CN102643303A - 一种含氟抗指纹剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种含氟抗指纹剂的制备方法，将全氟烷基乙醇和异氰酸烷基三烷氧基硅烷作为反应底物，进行加成反应，制备得到粗产物；经减压蒸馏除去过量的异氰酸烷基三烷氧基硅烷，得含氟抗指纹剂浓缩液；将含氟抗指纹剂浓缩液用1,1,2,2-四氟乙基甲基醚稀释，制得最终产品含氟抗指纹剂。该方法反应条件温和，不需贵金属催化剂，避免采用刺激性和腐蚀性的物质作为原料，工艺安全性好，生产成本低，有利于工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于含氟表面活性剂领域，特别涉及一种含氟抗指纹剂的制备方法。
技术背景
含氟抗指纹剂其主要成分为氟硅表面活性剂，主要结构为F(CF2)nXSi(OR)3，通过硅烷化反应在玻璃等含硅物质表面形成一层致密的氟化表面层，其极低的表面张力使水和油难于亲和，从而使处理后的玻璃制品具有抗指纹的效果，含氟抗指纹剂主要应用于手机屏幕、照相机镜头等高级玻璃制品的表面。
目前，含氟抗指纹剂主要是利用全氟烷基乙烯与硅烷类化合物进行硅氢加成反应来合成，其缺点是：由于所使用的反应物中全氟烷基乙烯的化学活性较差，该类反应通常需要在高温、高压及贵金属催化剂的存下在才能进行，这样就大大降低了生产工艺安全性，同时增加了生产成本。
CN102070662A公开了一种氟硅表面活性剂的制备方法，该方法以全氟烷基乙烯或全氟烷基乙基碘为原料，在贵金属催化剂存在下，连续滴加三氯硅烷进行反应，获得中间产物；将高沸点溶剂加入中间产物中，然后连续滴加甲醇或乙醇进行反应，减压精馏制得目标产物。其存在以下问题：1. 使用的贵金属催化剂氯铂酸价格昂贵，增加了生产成本；2. 使用的原料三氯硅烷是具有刺激性和腐蚀性的物质，对工艺管线要求严格，增加了工艺成本及危险性；3. 反应条件苛刻，需在高温高压下进行。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种含氟抗指纹剂的制备方法，该方法反应条件温和，不需贵金属催化剂，避免采用刺激性和腐蚀性的物质作为原料，工艺安全性好，生产成本低，有利于工业化生产。
本发明的技术解决方案是：
一种含氟抗指纹剂的制备方法，其具体步骤为：
将摩尔比为1:1.1～1:1.2的全氟烷基乙醇和异氰酸烷基三烷氧基硅烷作为反应底物，在30℃～60℃温度下，进行加成反应1h～3h，制备得到粗产物；经减压蒸馏除去过量的异氰酸烷基三烷氧基硅烷，得含氟抗指纹剂浓缩液；将含氟抗指纹剂浓缩液用1,1,2,2-四氟乙基甲基醚稀释成0.1%～0.3%的溶液，制得最终产品含氟抗指纹剂。
上述的含氟抗指纹剂的制备方法，所述的反应底物全氟烷基乙醇，其结构式为RfCH2CH2OH，其中，Rf是碳数为4～10的直链的全氟烷基。
上述的含氟抗指纹剂的制备方法，所述的反应底物异氰酸烷基三烷氧基硅烷，其结构式为OCN(CH2)nSi(OR)3，其中n=1～3，R为甲基或乙基。
上述的含氟抗指纹剂的制备方法，进行减压蒸馏时，体系压力为-0.1～-0.09MPa，加热温度为85℃～110℃。
本发明采用无刺激性和无腐蚀性的异氰酸类化合物与羟基化合物加成反应，化学反应活性高、操作过程简单、反应条件温和、无需使用催化剂，在提高了生产工艺安全性的同时，避免了硅氢加成反应工艺中使用贵金属催化剂，降低了生产成本；另外，通过减压蒸馏除去的过量反应物异氰酸烷基三烷氧基硅烷，能回收再利用，进一步降低生产成本；利用本方法合成的含氟抗指纹剂浓缩液，纯度为99.0%～99.4%，收率为98.5%～99.0%，有利于工业化生产。另外，处理玻璃产品时，只需将含氟抗指纹剂浓缩液用HFE254稀释成0.1%～0.3%溶液，在极低质量浓度下，即可达到极佳的效果。
具体实施方式
实施例1
在氮气保护下，向装有机械搅拌、测温点、回流冷凝管的1L四口烧瓶中，加入264g全氟丁基乙醇和271g异氰酸丙基三乙氧基硅烷，开启搅拌，加热至30℃～35℃，反应1h后，在体系压力-0.1MPa～-0.097MPa，加热温度100℃～110℃下，经减压蒸馏除去过量的异氰酸丙基三乙氧基硅烷，得到浅黄色透明液体三乙氧硅基丙基异氰酸全氟丁基乙基酯509g，气相色谱法检测纯度99.4%，收率99.0%。将三乙氧硅基丙基异氰酸全氟丁基乙基酯稀用1,1,2,2-四氟乙基甲基醚稀释成0.3%溶液，即得含氟抗指纹剂。
将玻璃浸泡于含氟抗指纹剂中5分钟后，自然干燥，用表面张力仪测试玻璃表面张力为17.1达因/米。
实施例2
在氮气保护下，向装有机械搅拌、测温点、回流冷凝管的1L四口烧瓶中，加入364g全氟己基乙醇和271g异氰酸丙基三乙氧基硅烷，开启搅拌，加热至35℃～40℃，反应2h后，在体系压力-0.1MPa～-0.097MPa，加热温度100℃～110℃下，经减压蒸馏除去过量的异氰酸丙基三乙氧基硅烷，得到浅黄色透明液体三乙氧硅基丙基异氰酸全氟丁基乙基酯609g，气相色谱法检测纯度99.3%，收率98.9%。将三乙氧硅基丙基异氰酸全氟丁基乙基酯稀用1,1,2,2-四氟乙基甲基醚稀释成0.3%溶液，即得含氟抗指纹剂。
将玻璃浸泡于含氟抗指纹剂中5分钟后，自然干燥，用表面张力仪测试玻璃表面张力为16.9达因/米。
实施例3
在氮气保护下，向装有机械搅拌、测温点、回流冷凝管的1L四口烧瓶中，加入464g全氟辛基乙醇和280g异氰酸乙基三乙氧基硅烷，开启搅拌，加热至40℃～45℃，反应2h后，在体系压力-0.097MPa～-0.095MPa，加热温度90℃～100℃下，经减压蒸馏除去过量的异氰酸乙基三乙氧基硅烷，得到浅黄色透明液体三乙氧硅基乙基异氰酸全氟辛基乙基酯694g，气相色谱法检测纯度99.2%，收率98.8%。将三乙氧硅基乙基异氰酸全氟辛基乙基酯用1,1,2,2-四氟乙基甲基醚稀释成0.2%溶液，即得含氟抗指纹剂。
将玻璃浸泡于含氟抗指纹剂中5分钟后，自然干燥，用表面张力仪测试玻璃表面张力为16.8达因/米。
实施例4
在氮气保护下，向装有机械搅拌、测温点、回流冷凝管的1L四口烧瓶中，加入564g全氟癸基乙醇和212g异氰酸甲基三甲氧基硅烷，开启搅拌，加热至55℃～60℃，反应3h后，在体系压力-0.095 MPa～-0.09MPa，加热温度85℃～90℃下，经减压蒸馏除去过量的异氰酸甲基三甲氧基硅烷，得到浅黄色透明液体三甲氧硅基甲基异氰酸全氟癸基乙基酯727g，气相色谱法检测纯度99.0%，收率98.5%。将三甲氧硅基甲基异氰酸全氟癸基乙基酯用1,1,2,2-四氟乙基甲基醚稀释成0.1%溶液，即得含氟抗指纹剂。
将玻璃浸泡于含氟抗指纹剂中5分钟后，自然干燥，用表面张力仪测试玻璃表面张力为16.7达因/米。
Claims (4)
1.一种含氟抗指纹剂的制备方法，其特征是具体步骤如下：
将摩尔比为1:1.1～1:1.2的全氟烷基乙醇和异氰酸烷基三烷氧基硅烷作为反应底物，在30℃～60℃温度下，进行加成反应1h～3h，制备得到粗产物；经减压蒸馏除去过量的异氰酸烷基三烷氧基硅烷，得含氟抗指纹剂浓缩液；将含氟抗指纹剂浓缩液用1,1,2,2-四氟乙基甲基醚稀释成0.1%～0.3%的溶液，制得最终产品含氟抗指纹剂。
2.根据权利要求1所述的含氟抗指纹剂的制备方法，其特征是：所述的反应底物全氟烷基乙醇，其结构式为RfCH2CH2OH，其中，Rf是碳数为4～10的直链的全氟烷基。
3.根据权利要求1所述的含氟抗指纹剂的制备方法，其特征是：所述的反应底物异氰酸烷基三烷氧基硅烷，其结构式为OCN(CH2)nSi(OR)3，其中n=1～3，R为甲基或乙基。
4.根据权利要求1所述的含氟抗指纹剂的制备方法，其特征是：进行减压蒸馏时，体系压力为-0.1～-0.09MPa，加热温度为85℃～110℃。
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