KR20120116346A - 플루오로알킬기를 갖는 알콕시실란 화합물 및 그의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 (1)로 표시되는 2개의 플루오로알킬기를 갖는 알콕시실란 화합물을 제공한다.
(Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R2 및 R3은 메틸기 또는 에틸기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, X 및 Y는 에테르 결합 또는 에스테르 결합이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, a 및 b는 각각 0 또는 1이고, m, n 및 p는 각각 0 내지 6의 정수, q는 1 내지 6의 정수, r은 0 내지 2의 정수임)
본 발명에 따르면, 상기 에테르 결합과 2개의 플루오로알킬기를 갖는 알콕시실란 화합물을 사용함으로써, 처리된 무기 재료에 발수ㆍ발유성이나 미끄러짐성을 부여할 수 있다. 또한, 본 발명의 알콕시실란 화합물은, 분지상의 구조에 의해 휘발성이 높아짐으로써 정제가 용이하다.
(Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R2 및 R3은 메틸기 또는 에틸기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, X 및 Y는 에테르 결합 또는 에스테르 결합이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, a 및 b는 각각 0 또는 1이고, m, n 및 p는 각각 0 내지 6의 정수, q는 1 내지 6의 정수, r은 0 내지 2의 정수임)
본 발명에 따르면, 상기 에테르 결합과 2개의 플루오로알킬기를 갖는 알콕시실란 화합물을 사용함으로써, 처리된 무기 재료에 발수ㆍ발유성이나 미끄러짐성을 부여할 수 있다. 또한, 본 발명의 알콕시실란 화합물은, 분지상의 구조에 의해 휘발성이 높아짐으로써 정제가 용이하다.
Description
본 발명은 표면 처리제, 도료 첨가제, 고분자 변성제 등에 유용한 에테르 결합과 2개의 플루오로알킬기를 갖는 알콕시실란 화합물 및 그의 제조 방법에 관한 것이다.
종래, 알킬알콕시실란 화합물이나 플루오로알킬알콕시실란 화합물과 같은 유기 규소 화합물은, 표면 처리제, 섬유 처리제, 도료 첨가제 등에 유용하다는 것이 알려져 있다. 특히, 플루오로알킬알콕시실란 화합물은 표면의 발수ㆍ발유성이나 미끄러짐성(액적의 슬라이딩성)을 제어하는 목적으로 무기 재료(예를 들면, 유리, 금속, 산화물)의 표면을 처리하는 경우, 상기 알콕시실란 화합물을 사용함으로써 무기 재료의 표면 수산기와 공유 결합하여 강고하게 결합할 수 있어, 개질된 표면 특성의 내후성이나 지속성이 개량된다는 것이 알려져 있다(비특허문헌 1: 「 실리콘 핸드북」, 일간 공업 신문사, 이토 쿠니오 저, p.79, 9행째 내지 p.80, 5행째).
플루오로알킬알콕시실란 화합물을 표면 처리에 사용한 경우, 발수ㆍ발유성과 같은 정적 접촉각의 개선에는 매우 유효하지만, 액적이 전락을 시작하는 각도(전락각)나 이때의 전진 접촉각(θA)과 후퇴 접촉각(θR)으로부터 구해지는 히스테리시스(θA-θR)가 컸고, 즉 동적 접촉각이 불충분하였다. 동적인 거동은 미끄러짐성(액적의 제거 성능)의 지침으로서 특히 중요하며, 개선이 요구되고 있다.
윤활성을 높이기 위해 퍼플루오로폴리에테르기를 갖는 알콕시실란 화합물이 개발되어 있지만(특허문헌 1: 일본 특허 공개 (소)63-250389호 공보), 발수ㆍ발유성과 미끄러짐성의 균형이 충분하지 않았다.
짧은 플루오로알킬쇄를 사용하여 높은 발수ㆍ발유성을 발휘하기 위해 2개의 플루오로알킬쇄를 갖는 불소 함유 아크릴산에스테르 화합물이 개발되어 있지만(특허문헌 2: 일본 특허 공개 제2008-297400호 공보), 중합성은 가져도 무기물에 대한 반응성이 없어, 유리, 실리콘 웨이퍼, 충전재 등의 무기 재료에는 발수ㆍ발유성이나 미끄러짐성을 부여할 수 없었다.
「실리콘 핸드북」, 일간 공업 신문사, 이토 쿠니오 저, p.79, 9행째 내지 p.80, 5행째
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것이며, 에테르 결합과 2개의 플루오로알킬쇄를 갖고, 알콕시실릴기를 가짐으로써 보다 높은 발수ㆍ발유성이나 미끄러짐성이 처리된 무기 재료에도 부여할 수 있고, 분지 구조에 의해 휘발성을 높임으로써 정제를 용이하게 할 수 있는 2개의 플루오로알킬기를 갖는 알콕시실란 화합물 및 그의 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하여, 짧은 플루오로알킬쇄를 사용하여 무기 재료에 대하여 보다 높은 발수ㆍ발유성이나 미끄러짐성을 부여하는 것이 가능한 실란 화합물을 얻기 위해 예의 검토를 거듭한 결과, 하기 화학식 (1)로 표시되는 2개의 플루오로알킬기를 갖는 알콕시실란 화합물은, 에테르 결합과 짧은 플루오로알킬쇄를 2개 가짐으로써 높은 발수ㆍ발유성이나 미끄러짐성을 무기 재료에 부여할 수 있으며, 분지 구조에 의해 휘발성을 높임으로써 정제를 용이하게 할 수 있다는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R2 및 R3은 메틸기 또는 에틸기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, X 및 Y는 에테르 결합 또는 에스테르 결합이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, a 및 b는 각각 0 또는 1이고, m, n 및 p는 각각 0 내지 6의 정수, q는 1 내지 6의 정수, r은 0 내지 2의 정수임)
즉, 본 발명은 하기 플루오로알킬기를 갖는 알콕시실란 화합물 및 그의 제조 방법을 제공한다.
청구항 1:
하기 화학식 (1)로 표시되는 2개의 플루오로알킬기를 갖는 알콕시실란 화합물.
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R2 및 R3은 메틸기 또는 에틸기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, X 및 Y는 에테르 결합 또는 에스테르 결합이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, a 및 b는 각각 0 또는 1이고, m, n 및 p는 각각 0 내지 6의 정수, q는 1 내지 6의 정수, r은 0 내지 2의 정수임)
청구항 2:
제1항에 있어서, 하기 화학식 (2)로 표시되는 2개의 플루오로알킬기를 갖는 알콕시실란 화합물(화학식 (1)에 있어서, a=1, b=0, n=1, m=1, p=0인 경우).
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R2 및 R3은 메틸기 또는 에틸기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, X는 에테르 결합 또는 에스테르 결합이고, q는 1 내지 6의 정수, r은 0 내지 2의 정수임)
청구항 3:
제1항에 있어서, 하기 화학식 (3)으로 표시되는 2개의 플루오로알킬기를 갖는 알콕시실란 화합물(화학식 (1)에 있어서, a=1, b=1, m=1, n=0, p=1인 경우).
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R2 및 R3은 메틸기 또는 에틸기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, X 및 Y는 에테르 결합 또는 에스테르 결합이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, q는 1 내지 6의 정수, r은 0 내지 2의 정수임)
청구항 4:
제1항에 있어서, 하기 화학식 (4)로 표시되는 2개의 플루오로알킬기를 갖는 알콕시실란 화합물(화학식 (1)에 있어서, a=0, b=0, m=0, n=0, p=0인 경우).
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R2 및 R3은 메틸기 또는 에틸기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, q는 1 내지 6의 정수, r은 0 내지 2의 정수임)
청구항 5:
하기 화학식 (5)로 표시되는 2개의 플루오로알킬기를 갖는 올레핀과 하기 화학식 (6)으로 표시되는 히드리드 알콕시실란 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는 제1항 내지 제4항 중 어느 하나에 기재된 2개의 플루오로알킬기를 갖는 알콕시실란 화합물의 제조 방법.
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, X 및 Y는 에테르 결합 또는 에스테르 결합이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, a 및 b는 각각 0 또는 1이고, m은 0 내지 6의 정수, n은 0 내지 6의 정수, p는 0 내지 6의 정수, q'은 0 내지 4의 정수임)
(식 중, R2 및 R3은 메틸기 또는 에틸기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, r은 0 내지 2의 정수임)
청구항 6:
하기 화학식 (7)로 표시되는 2개의 플루오로알킬기를 갖는 클로로실란 화합물을 하기 화학식 (8)로 표시되는 화합물과 반응시키는 것을 특징으로 하는 제1항 내지 제4항 중 어느 하나에 기재된 2개의 플루오로알킬기를 갖는 알콕시실란 화합물의 제조 방법.
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R2는 메틸기 또는 에틸기이고, X 및 Y는 에테르 결합 또는 에스테르 결합이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, a는 0 또는 1, b는 0 또는 1, m, n 및 p는 각각 0 내지 6의 정수, q는 1 내지 6의 정수, r은 0 내지 2의 정수임)
(식 중, R3은 메틸기 또는 에틸기임)
본 발명에 따르면, 상기 에테르 결합과 2개의 플루오로알킬기를 갖는 알콕시실란 화합물을 사용함으로써, 처리된 무기 재료에 발수ㆍ발유성이나 미끄러짐성을 부여할 수 있다. 또한, 본 발명의 알콕시실란 화합물은, 분지상의 구조에 의해 휘발성이 높아짐으로써 정제가 용이하다.
[도 1] 실시예 1에서 얻어진 알콕시실란 화합물의 1H-NMR 스펙트럼이다.
[도 2] 실시예 1에서 얻어진 알콕시실란 화합물의 IR 스펙트럼이다.
[도 3] 실시예 2에서 얻어진 알콕시실란 화합물의 1H-NMR 스펙트럼이다.
[도 4] 실시예 2에서 얻어진 알콕시실란 화합물의 IR 스펙트럼이다.
[도 5] 실시예 3에서 얻어진 알콕시실란 화합물의 1H-NMR 스펙트럼이다.
[도 6] 실시예 3에서 얻어진 알콕시실란 화합물의 IR 스펙트럼이다.
[도 7] 실시예 4에서 얻어진 알콕시실란 화합물의 1H-NMR 스펙트럼이다.
[도 8] 실시예 4에서 얻어진 알콕시실란 화합물의 IR 스펙트럼이다.
[도 9] 실시예 5에서 얻어진 알콕시실란 화합물의 1H-NMR 스펙트럼이다.
[도 10] 실시예 5에서 얻어진 알콕시실란 화합물의 IR 스펙트럼이다.
[도 11] 실시예 6에서 얻어진 알콕시실란 화합물의 1H-NMR 스펙트럼이다.
[도 12] 실시예 6에서 얻어진 알콕시실란 화합물의 IR 스펙트럼이다.
[도 13] 실시예 7에서 얻어진 알콕시실란 화합물의 1H-NMR 스펙트럼이다.
[도 14] 실시예 7에서 얻어진 알콕시실란 화합물의 IR 스펙트럼이다.
[도 2] 실시예 1에서 얻어진 알콕시실란 화합물의 IR 스펙트럼이다.
[도 3] 실시예 2에서 얻어진 알콕시실란 화합물의 1H-NMR 스펙트럼이다.
[도 4] 실시예 2에서 얻어진 알콕시실란 화합물의 IR 스펙트럼이다.
[도 5] 실시예 3에서 얻어진 알콕시실란 화합물의 1H-NMR 스펙트럼이다.
[도 6] 실시예 3에서 얻어진 알콕시실란 화합물의 IR 스펙트럼이다.
[도 7] 실시예 4에서 얻어진 알콕시실란 화합물의 1H-NMR 스펙트럼이다.
[도 8] 실시예 4에서 얻어진 알콕시실란 화합물의 IR 스펙트럼이다.
[도 9] 실시예 5에서 얻어진 알콕시실란 화합물의 1H-NMR 스펙트럼이다.
[도 10] 실시예 5에서 얻어진 알콕시실란 화합물의 IR 스펙트럼이다.
[도 11] 실시예 6에서 얻어진 알콕시실란 화합물의 1H-NMR 스펙트럼이다.
[도 12] 실시예 6에서 얻어진 알콕시실란 화합물의 IR 스펙트럼이다.
[도 13] 실시예 7에서 얻어진 알콕시실란 화합물의 1H-NMR 스펙트럼이다.
[도 14] 실시예 7에서 얻어진 알콕시실란 화합물의 IR 스펙트럼이다.
본 발명의 2개의 플루오로알킬기를 갖는 알콕시실란 화합물은, 하기 화학식 (1)로 표시된다.
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R2 및 R3은 메틸기 또는 에틸기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, X 및 Y는 에테르 결합 또는 에스테르 결합이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, a 및 b는 각각 0 또는 1이고, m, n 및 p는 각각 0 내지 6의 정수, q는 1 내지 6의 정수, r은 0 내지 2의 정수임)
상기 화학식 (1) 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있다. 구체적으로는 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, 노나플루오로부틸기, 트리데카플루오로헥실기, 헥사데카플루오로옥틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 3,3,3,2,2-펜타플루오로프로필기, 5,5,5,4,4,3,3,2,2-노나플루오로펜틸기, 7,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3,2,2-트리데카플루오로헵틸기, 9,9,9,8,8,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3,2,2-헥사데카플루오로노닐기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 4,4,4,3,3-펜타플루오로부틸기, 6,6,6,5,5,4,4,3,3-노나플루오로헥실기, 8,8,8,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3-트리데카플루오로옥틸기, 10,10,10,9,9,8,8,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3-헥사데카플루오로데실기, 4,4,4-트리플루오로부틸기, 5,5,5,4,4-펜타플루오로펜틸기, 7,7,7,6,6,5,5,4,4-노나플루오로헵틸기, 9,9,9,8,8,7,7,6,6,5,5,4,4-트리데카플루오로노닐기, 5,5,5-트리플루오로펜틸기, 6,6,6,5,5-펜타플루오로헥실기, 8,8,8,7,7,6,6,5,5-노나플루오로옥틸기, 10,10,10,9,9,8,8,7,7,6,6,5,5-트리데카플루오로데실기, 6,6,6-트리플루오로헥실기, 7,7,7,6,6-펜타플루오로헵틸기, 9,9,9,8,8,7,7,6,6-노나플루오로노닐기, 7,7,7-트리플루오로헵틸기, 8,8,8,7,7-펜타플루오로옥틸기, 10,10,10,9,9,8,8,7,7-노나플루오로데실기, 9,9,9-트리플루오로노닐기, 10,10,10,9,9-펜타플루오로데실기 등의 직쇄상 플루오로알킬기, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필기, 2,2-비스(트리플루오로메틸)프로필기 등의 분지상 플루오로알킬기를 들 수 있다.
상기 화학식 (1) 중, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이다. 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기로서는, 직쇄상, 분지상 또는 환상 알킬기, 알케닐기 등을 들 수 있다. 구체적으로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 시클로펜틸기, 헥실기, 시클로헥실기, 비닐기, 알릴기, 메탈릴기, 부테닐기 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 수소 원자, 메틸기이다.
상기 화학식 (1) 중, R2 및 R3은 메틸기 또는 에틸기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있다.
X, Y는 에테르 결합 또는 에스테르 결합이다.
m, n 및 p는 각각 0 내지 6의 정수, q는 1 내지 6의 정수, r은 0 내지 2의 정수이고, 바람직하게는 m, n 및 p는 각각 0 또는 1, q는 1 내지 3의 정수, r은 1 또는 2이다.
본 발명의 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 구체적으로 예시하면, 하기 화학식 (2)로 표시되는 화합물 A, B, 하기 화학식 (3)으로 표시되는 화합물 C 내지 E, 하기 화학식 (4)로 표시되는 화합물 F 등이 예시되지만, 본 발명은 이 예시에 의해 제한되는 것은 아니다.
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R2 및 R3은 메틸기 또는 에틸기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, X는 에테르 결합 또는 에스테르 결합이고, q는 1 내지 6의 정수, r은 0 내지 2의 정수임)
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R2 및 R3은 메틸기 또는 에틸기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, X 및 Y는 에테르 결합 또는 에스테르 결합이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, q는 1 내지 6의 정수, r은 0 내지 2의 정수임)
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R2 및 R3은 메틸기 또는 에틸기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, q는 1 내지 6의 정수, r은 0 내지 2의 정수임)
단, 화합물 A 내지 F 중의 Rf α, Rf β 및 Rγ로서는 하기 표 1 및 표 2의 기가 예시되며, Rf α 및 Rf β는 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 (1)로 표시되는 2개의 플루오로알킬기를 갖는 알콕시실란 화합물의 제조 방법은, 예를 들면 하기 화학식 (5)로 표시되는 2개의 플루오로알킬기를 갖는 올레핀과 하기 화학식 (6)으로 표시되는 히드리드 알콕시실란 화합물을 반응시키는 방법이다. 또한, 반응은 전이 금속 촉매의 존재하에 행하는 것이 바람직하고, 전이 금속 촉매로서는 백금 촉매가 바람직하다.
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, X 및 Y는 에테르 결합 또는 에스테르 결합이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, a 및 b는 각각 0 또는 1이고, m은 0 내지 6의 정수, n은 0 내지 6의 정수, p는 0 내지 6의 정수, q'은 0 내지 4의 정수임)
(식 중, R2 및 R3은 메틸기 또는 에틸기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, r은 0 내지 2의 정수임)
상기 화학식 (5) 및 화학식 (6) 중, Rf, Rf', R1, R2, R3, X, Y, m, n, p, r, a 및 b는 상기 화학식 (1)에서의 정의와 동일하다. q'은 0 내지 4의 정수, 바람직하게는 1이다.
상기 화학식 (5)로 표시되는 화합물을 구체적으로 예시하면 하기 화합물 a 내지 f 등이 예시되지만, 본 발명은 이 예시에 의해 제한되는 것은 아니다.
단, 화합물 a 내지 f 중의 Rf α, Rf β로서는 상기 표 1의 기가 예시되며, Rf α 및 Rf β는 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 반응에서 사용되는 화학식 (6)으로 표시되는 히드리드 알콕시실란 화합물로서는, 구체적으로 트리메톡시실란, 메틸디메톡시실란, 디메틸메톡시실란, 트리에톡시실란, 메틸디에톡시실란, 디메틸에톡시실란 등이 예시된다.
화학식 (5)로 표시되는 화합물과, 화학식 (6)으로 표시되는 히드리드 알콕시실란 화합물의 배합비는 특별히 한정되지 않지만, 반응성, 생산성의 면에서 화학식 (5)로 표시되는 화합물 1 몰에 대하여 화학식 (6)으로 표시되는 히드리드 알콕시실란 화합물 0.5 내지 2 몰, 특히 0.7 내지 1.2 몰의 범위가 바람직하다.
상기 반응에서 사용되는 백금 촉매로서는, 염화백금산, 염화백금산의 알코올 용액, 백금-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착체의 톨루엔 또는 크실렌 용액, 테트라키스트리페닐포스핀 백금, 디클로로비스트리페닐포스핀 백금, 디클로로비스아세토니트릴 백금, 디클로로비스벤조니트릴 백금, 디클로로시클로옥타디엔 백금 등이 예시된다.
백금 촉매의 사용량은 특별히 한정되지 않지만, 반응성, 생산성의 면에서 화학식 (5)로 표시되는 화합물 1 몰에 대하여 0.000001 내지 0.01 몰, 특히 0.00001 내지 0.001 몰의 범위가 바람직하다.
상기 반응의 반응 온도는 특별히 한정되지 않지만 0 내지 120 ℃, 특히 20 내지 100 ℃가 바람직하고, 반응 시간은 1 내지 20시간, 특히 1 내지 10시간이 바람직하다.
또한, 상기 반응은 무용매하에서도 진행되지만, 용매를 사용할 수도 있다. 사용되는 용매로서는, 펜탄, 헥산, 시클로헥산, 헵탄, 이소옥탄, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 탄화수소계 용매, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르계 용매, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르계 용매, 아세토니트릴, N,N-디메틸포름아미드 등의 비양성자성 극성 용매, 디클로로메탄, 클로로포름 등의 염소화 탄화수소계 용매 등이 예시된다. 이들 용매는 1종을 단독으로 사용할 수도 있고, 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다.
또한, 화합물 a 내지 f는, 예를 들면 하기 화학식과 같이 일반적으로 알려져 있는 방법으로 제조하는 것이 가능하다.
또한, 상기 화학식 (1)로 표시되는 2개의 플루오로알킬기를 갖는 알콕시실란 화합물의 제조 방법은, 예를 들면 하기 화학식 (7)로 표시되는 2개의 플루오로알킬기를 갖는 클로로실란 화합물을 하기 화학식 (8)로 표시되는 화합물과 반응시키는 방법이다.
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R2는 메틸기 또는 에틸기이고, X 및 Y는 에테르 결합 또는 에스테르 결합이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, a는 0 또는 1, b는 0 또는 1, m, n 및 p는 각각 0 내지 6의 정수, q는 1 내지 6의 정수, r은 0 내지 2의 정수임)
(식 중, R3은 메틸기 또는 에틸기임)
상기 화학식 (7) 및 화학식 (8) 중, Rf, Rf', R1, R2, R3, X, Y, m, n, p, q, r, a 및 b는 상기 화학식 (1)과 동일하다.
본 발명의 화학식 (7)로 표시되는 화합물을 구체적으로 예시하면 하기 화합물 I 내지 VI 등이 예시되지만, 본 발명은 이 예시에 의해 제한되는 것은 아니다.
단, 화합물 I 내지 VI 중의 Rf α, Rf β로서는 상기 표 1의 기가 예시되며, Rf α 및 Rf β는 동일하거나 상이할 수 있다.
Rδ의 예로서는, -SiCl3, -Si(CH3)Cl2, -Si(CH3)2Cl 등을 들 수 있다.
상기 화학식 (8)로 표시되는 화합물의 구체예로서는, 메탄올, 에탄올이다.
상기 화학식 (7)로 표시되는 화합물과 화학식 (8)로 표시되는 화합물의 배합비는 특별히 한정되지 않지만, 반응성, 생산성의 면에서 화학식 (7)로 표시되는 화합물의 Si-Cl 결합 1 몰에 대하여 0.5 내지 2.0 몰, 특히 0.7 내지 1.2 몰의 범위가 바람직하다.
또한, 상기 알콕시화 반응에 있어서, 반응 중에 생성되는 염화수소를 포착하기 위해 염기성 화합물을 반응계 중에 존재시켜 반응을 행할 수도 있다. 염기성 화합물의 구체예로서는, 메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, 메틸디이소프로필아민, 부틸아민, 디부틸아민, 트리부틸아민, 2-에틸헥실아민, 에틸렌디아민, 피롤리딘, N-메틸피롤리딘, 피페리딘, N-메틸피페리딘, 아닐린, n-메틸아닐린, N,N-디메틸아닐린, 톨루이딘 등의 아민 화합물, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 피콜린, 루티딘 등의 질소 함유 방향족 화합물, 암모니아, 나트륨메톡시드, 나트륨에톡시드 등의 금속 알콕시드 화합물 등이 예시된다.
상기 염기성 화합물의 첨가량은, 화학식 (7)로 표시되는 화합물의 Si-Cl 결합 1 몰에 대하여 0.5 내지 2.0 몰, 특히 0.7 내지 1.2 몰이 바람직하다.
또한, 상기 반응은 무용매하에서도 진행되지만, 용매를 사용할 수도 있다. 사용되는 용매로서는, 펜탄, 헥산, 시클로헥산, 헵탄, 이소옥탄, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 탄화수소계 용매, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르계 용매, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르계 용매, 아세토니트릴, N,N-디메틸포름아미드 등의 비양성자성 극성 용매, 디클로로메탄, 클로로포름 등의 염소화 탄화수소계 용매 등이 예시된다. 이들 용매는 단독으로 사용할 수도 있고, 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다. 용매의 사용량은 통상량의 범위로 할 수 있다.
또한, 상기 반응 조건은 특별히 한정되지 않지만 -20 내지 150 ℃, 특히 0 내지 100 ℃에서 1 내지 20시간, 특히 2 내지 10시간으로 할 수 있다.
또한, 상기 히드로실릴화 반응 조성물 또는 알콕시화 반응 조성물로부터 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 증류나 칼럼 분리 등의 정제 방법에 의해 단리하는 것도 가능하며, 특히 증류에 의한 단리가 고순도화를 행할 수 있기 때문에 바람직하다. 증류의 조건은 특별히 제한은 없지만, 비점을 낮추기 위해 감압하에 행하는 것이 바람직하다.
본 발명의 알콕시실란 화합물은 그대로 사용하여도 문제는 없지만, 용매에 희석하여 사용하는 것이 간편하고 바람직하다. 용매로서는 물, 메탄올, 에탄올 등의 알코올계 용매, 펜탄, 헥산, 시클로헥산, 헵탄, 이소옥탄, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 탄화수소계 용매, 아세톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤계 용매, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르계 용매, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르계 용매, 아세토니트릴, N,N-디메틸포름아미드 등의 비양성자성 극성 용매, 디클로로메탄, 클로로포름 등의 염소화 탄화수소계 용매 등이 예시되며, 특히 물, 알코올 용액이 바람직하다. 사용하는 농도로서는, 알콕시실란 화합물이 0.001 내지 50 질량％가 되도록 희석하여 사용할 수 있다.
본 발명의 알콕시실란 화합물은, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위이면 안료, 소포제, 윤활제, 방부제, pH 조절제, 필름 형성제, 대전 방지제, 항균제, 계면활성제, 염료 등으로부터 선택되는 다른 첨가제 중 1종 이상을 병용할 수 있다.
본 발명의 알콕시실란 화합물의 용도는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 구체적으로는 무기 재료의 표면 처리, 액상 밀봉제, 주물용 주형, 수지의 표면 개질, 고분자 변성제 및 수계 도료의 첨가제 등을 들 수 있다.
본 발명의 알콕시실란 화합물을 사용함으로써, 무기 재료의 표면 처리(표면 개질)를 행하는 것이 가능하다. 무기 재료로서는, 금속판, 유리판, 금속 섬유, 유리 섬유, 분말 실리카, 분말 알루미나, 분말 탈크, 분말 탄산칼슘 등을 들 수 있다. 또한, 상기 유리의 재료로서는, E 유리, C 유리, 석영 유리 등의 일반적으로 사용되는 종류의 유리를 사용할 수 있다. 석영 유리는 나노임프린트 등 몰드재에도 사용이 가능하다. 상기 유리 섬유는, 그의 제품 형태로 한정되지 않는다. 유리 섬유 제품은 다방면에 걸치지만, 예를 들면 섬유 직경이 3 내지 30 ㎛인 유리실(필라멘트)의 섬유 다발, 연사(撚絲), 직물을 들 수 있다.
무기 재료를 상기 알콕시실란 화합물을 사용하여 처리하는 방법으로서는, 일반적으로 이용되는 방법을 채용할 수 있다. 즉, 본 발명의 알콕시실란 화합물을 그대로 또는 희석하여 사용하고, 이것에 상기 무기 재료를 침지시킨 후, 무기 재료를 꺼내어 건조하는 방법이나, 이 알콕시실란 화합물을 그대로 또는 희석한 것을 무기 재료 표면에 스프레이한 후, 무기 재료를 건조하는 방법, 불활성 가스로 알콕시실란 화합물을 동반시켜, 상기 동반 가스에 무기 재료를 접촉시키는 방법 등을 들 수 있다.
[실시예]
이하, 실시예 및 비교예를 나타내어 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 하기의 실시예로 제한되는 것은 아니다. 또한, Me는 메틸기, Et는 에틸기를 나타낸다.
[실시예 1]
교반기, 환류기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 플라스크에 하기 화학식 (9)로 표시되는 올레핀 68 g(0.10 몰)을 투입하고, 백금-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착체의 톨루엔 용액(올레핀에 대하여 1.0×10-4 몰)을 투입하여 70 ℃로 가열하였다. 내온이 안정된 후, 트리메톡시실란 9.8 g(0.08 몰)을 70 내지 80 ℃에서 4시간에 걸쳐서 적하하고, 이 온도에서 2시간 동안 교반하였다. 반응액을 증류하여, 비점 148 내지 149 ℃/0.2 kPa의 무색 투명 증류분을 52 g 얻었다.
얻어진 증류분을 이소부탄 가스를 반응 가스로 하는 화학 이온화법으로 질량 스펙트럼, 1H-NMR 스펙트럼(중클로로포름 용매), IR 스펙트럼에 의해 측정하였다. 질량 스펙트럼의 결과를 하기에 나타낸다. 또한, 도 1에는 1H-NMR 스펙트럼의 차트, 도 2에는 IR 스펙트럼의 차트를 나타내었다.
질량 스펙트럼
m/z 771,623,393,277,149,121
이상의 결과로부터, 얻어진 화합물은 하기 화학식 (10)인 것이 확인되었다.
[실시예 2]
교반기, 환류기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 플라스크에 하기 화학식 (11)로 표시되는 올레핀 87 g(0.15 몰)을 투입하고, 백금-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착체의 톨루엔 용액(올레핀에 대하여 1.0×10-4 몰)을 투입하여 70 ℃로 가열하였다. 내온이 안정된 후, 트리메톡시실란 15 g(0.12 몰)을 70 내지 80 ℃에서 4시간에 걸쳐서 적하하고, 이 온도에서 2시간 동안 교반하였다. 반응액을 증류하여, 비점 125 내지 126 ℃/0.2 kPa의 무색 투명 증류분을 51 g 얻었다.
얻어진 증류분을 메탄 가스를 반응 가스로 하는 화학 이온화법으로 질량 스펙트럼, 1H-NMR 스펙트럼(중클로로포름 용매), IR 스펙트럼에 의해 측정하였다. 질량 스펙트럼의 결과를 하기에 나타낸다. 또한, 도 3에는 1H-NMR 스펙트럼의 차트, 도 4에는 IR 스펙트럼의 차트를 나타내었다.
질량 스펙트럼
m/z 671,523,437,393,163,121
이상의 결과로부터, 얻어진 화합물은 하기 화학식 (12)인 것이 확인되었다.
[실시예 3]
교반기, 환류기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 플라스크에 하기 화학식 (13)으로 표시되는 올레핀 52 g(0.10 몰)을 투입하고, 백금-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착체의 톨루엔 용액(올레핀에 대하여 1.0×10-4 몰)을 투입하여 70 ℃로 가열하였다. 내온이 안정된 후, 트리메톡시실란 9.8 g(0.08 몰)을 70 내지 80 ℃에서 4시간에 걸쳐서 적하하고, 이 온도에서 2시간 동안 교반하였다. 반응액을 증류하여, 비점 140 내지 141 ℃/0.1 kPa의 무색 투명 증류분을 32 g 얻었다.
얻어진 증류분을 메탄 가스를 반응 가스로 하는 화학 이온화법으로 질량 스펙트럼, 1H-NMR 스펙트럼(중클로로포름 용매), IR 스펙트럼에 의해 측정하였다. 질량 스펙트럼의 결과를 하기에 나타낸다. 또한, 도 5에는 1H-NMR 스펙트럼의 차트, 도 6에는 IR 스펙트럼의 차트를 나타내었다.
질량 스펙트럼
m/z 615,467,303,163,121
이상의 결과로부터, 얻어진 화합물은 하기 화학식 (14)인 것이 확인되었다.
[실시예 4]
교반기, 환류기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 플라스크에 하기 화학식 (15)로 표시되는 올레핀 73 g(0.15 몰)을 투입하고, 백금-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착체의 톨루엔 용액(올레핀에 대하여 1.0×10-4 몰)을 투입하여 70 ℃로 가열하였다. 내온이 안정된 후, 트리메톡시실란 15 g(0.12 몰)을 70 내지 80 ℃에서 4시간에 걸쳐서 적하하고, 이 온도에서 2시간 동안 교반하였다. 반응액을 증류하여, 비점 136 내지 138 ℃/0.4 kPa의 무색 투명 증류분을 49 g 얻었다.
얻어진 증류분을 이소부탄 가스를 반응 가스로 하는 화학 이온화법으로 질량 스펙트럼, 1H-NMR 스펙트럼(중클로로포름 용매), IR 스펙트럼에 의해 측정하였다. 질량 스펙트럼의 결과를 하기에 나타낸다. 또한, 도 7에는 1H-NMR 스펙트럼의 차트, 도 8에는 IR 스펙트럼의 차트를 나타내었다.
질량 스펙트럼
m/z 569,421,359,163,121
이상의 결과로부터, 얻어진 화합물은 하기 화학식 (16)인 것이 확인되었다.
[실시예 5]
교반기, 환류기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 플라스크에 하기 화학식 (17)로 표시되는 올레핀 57 g(0.15 몰)을 투입하고, 백금-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착체의 톨루엔 용액(올레핀에 대하여 1.0×10-4 몰)을 투입하여 70 ℃로 가열하였다. 내온이 안정된 후, 트리메톡시실란 15 g(0.12 몰)을 70 내지 80 ℃에서 4시간에 걸쳐서 적하하고, 이 온도에서 2시간 동안 교반하였다. 반응액을 증류하여, 비점 126 내지 130 ℃/0.2 kPa의 무색 투명 증류분을 40 g 얻었다.
얻어진 증류분을 이소부탄 가스를 반응 가스로 하는 화학 이온화법으로 질량 스펙트럼, 1H-NMR 스펙트럼(중클로로포름 용매), IR 스펙트럼에 의해 측정하였다. 질량 스펙트럼의 결과를 하기에 나타낸다. 또한, 도 9에는 1H-NMR 스펙트럼의 차트, 도 10에는 IR 스펙트럼의 차트를 나타내었다.
질량 스펙트럼
m/z 469,321,259,163,121
이상의 결과로부터, 얻어진 화합물은 하기 화학식 (18)인 것이 확인되었다.
[실시예 6]
교반기, 환류기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 플라스크에 하기 화학식 (19)로 표시되는 올레핀 31 g(0.15 몰)을 투입하고, 백금-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착체의 톨루엔 용액(올레핀에 대하여 1.0×10-4 몰)을 투입하여 70 ℃로 가열하였다. 내온이 안정된 후, 트리클로로실란 19 g(0.14 몰)을 70 내지 80 ℃에서 4시간에 걸쳐서 적하하고, 이 온도에서 2시간 동안 교반하였다. 반응액 중에 하기 화학식 (20)이 생성되어 있는 것을 확인하였다. 실온까지 냉각한 후, 트리에틸아민 47 g(0.46 몰), 톨루엔 125 ml를 투입하고, 메탄올 15 g(0.46 몰)을 20 내지 30 ℃에서 2시간에 걸쳐서 적하하고, 이 온도에서 1시간 동안 교반하였다. 그 후, 물을 첨가하고, 생성된 트리에틸아민 염산염을 용해 후 분액하고, 유기층을 증류하여 비점 111 내지 112 ℃/5.0 kPa의 무색 투명 증류분을 35 g 얻었다.
얻어진 증류분을 이소부탄 가스를 반응 가스로 하는 화학 이온화법으로 질량 스펙트럼, 1H-NMR 스펙트럼(중클로로포름 용매), IR 스펙트럼에 의해 측정하였다. 질량 스펙트럼의 결과를 하기에 나타낸다. 또한, 도 11에는 1H-NMR 스펙트럼의 차트, 도 12에는 IR 스펙트럼의 차트를 나타내었다.
질량 스펙트럼
m/z 331,299,257,163,121
이상의 결과로부터, 얻어진 화합물은 하기 화학식 (21)인 것이 확인되었다.
[실시예 7]
교반기, 환류기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 플라스크에 하기 화학식 (22)로 표시되는 올레핀 31 g(0.15 몰)을 투입하고, 백금-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착체의 톨루엔 용액(올레핀에 대하여 1.0×10-4 몰)을 투입하여 70 ℃로 가열하였다. 내온이 안정된 후, 메틸디에톡시실란 18.8 g(0.14 몰)을 70 내지 80 ℃에서 4시간에 걸쳐서 적하하고, 이 온도에서 2시간 동안 교반하였다. 반응액을 증류하여, 비점 96 내지 98 ℃/2.0 kPa의 무색 투명 증류분을 22 g 얻었다.
얻어진 증류분을 이소부탄 가스를 반응 가스로 하는 화학 이온화법으로 질량 스펙트럼, 1H-NMR 스펙트럼(중클로로포름 용매), IR 스펙트럼에 의해 측정하였다. 질량 스펙트럼의 결과를 하기에 나타낸다. 또한, 도 13에는 1H-NMR 스펙트럼의 차트, 도 14에는 IR 스펙트럼의 차트를 나타내었다.
질량 스펙트럼
m/z 343,297,227,207,133
이상의 결과로부터, 얻어진 화합물은 하기 화학식 (23)인 것이 확인되었다.
[실시예 8 내지 13, 비교예 1 내지 3] 유리 표면 처리제로서의 사용
상기 실시예에서 합성한 2개의 플루오로알킬기를 갖는 알콕시실란 화합물 또는 하기 비교예의 플루오로알킬알콕시실란 화합물 0.1 몰을 0.2 질량％ 아세트산수 13 g, 에탄올 44 g의 혼합액에 첨가하고, 2시간 동안 교반한 용액에 유리판을 2시간 동안 침지하여 용액으로부터 꺼낸 후, 70 ℃에서 2시간 동안 건조하였다. 이와 같이 하여 표면 처리한 유리판에 물(1 μl) 또는 테트라데칸(5 μl)을 떨어뜨리고, 그의 접촉각을 측정하였다. 전락각은 유리에 물(13 μl)을 떨어뜨리고, 유리를 기울여 물방울이 움직이기 시작했을 때의 각도를 측정하였다. 또한, 이때의 전진 접촉각과 후퇴 접촉각의 차(히스테리시스)를 계산하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
또한, 비교예 1 내지 3에 사용한 플루오로알킬알콕시실란 화합물은 이하의 화합물이다.
비교예 1: 8,8,8,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3-테트라데카플루오로옥틸트리메톡시실란
비교예 2: 6,6,6,5,5,4,4,3,3-노나플루오로헥실트리메톡시실란
비교예 3: 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란
Claims (6)
- 하기 화학식 (1)로 표시되는 2개의 플루오로알킬기를 갖는 알콕시실란 화합물.
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R2 및 R3은 메틸기 또는 에틸기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, X 및 Y는 에테르 결합 또는 에스테르 결합이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, a 및 b는 각각 0 또는 1이고, m, n 및 p는 각각 0 내지 6의 정수, q는 1 내지 6의 정수, r은 0 내지 2의 정수임) - 제1항에 있어서, 하기 화학식 (2)로 표시되는 2개의 플루오로알킬기를 갖는 알콕시실란 화합물.
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R2 및 R3은 메틸기 또는 에틸기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, X는 에테르 결합 또는 에스테르 결합이고, q는 1 내지 6의 정수, r은 0 내지 2의 정수임) - 제1항에 있어서, 하기 화학식 (3)으로 표시되는 2개의 플루오로알킬기를 갖는 알콕시실란 화합물.
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R2 및 R3은 메틸기 또는 에틸기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, X 및 Y는 에테르 결합 또는 에스테르 결합이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, q는 1 내지 6의 정수, r은 0 내지 2의 정수임) - 제1항에 있어서, 하기 화학식 (4)로 표시되는 2개의 플루오로알킬기를 갖는 알콕시실란 화합물.
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R2 및 R3은 메틸기 또는 에틸기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, q는 1 내지 6의 정수, r은 0 내지 2의 정수임) - 하기 화학식 (5)로 표시되는 2개의 플루오로알킬기를 갖는 올레핀과 하기 화학식 (6)으로 표시되는 히드리드 알콕시실란 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 2개의 플루오로알킬기를 갖는 알콕시실란 화합물의 제조 방법.
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, X 및 Y는 에테르 결합 또는 에스테르 결합이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, a 및 b는 각각 0 또는 1이고, m은 0 내지 6의 정수, n은 0 내지 6의 정수, p는 0 내지 6의 정수, q'은 0 내지 4의 정수임)
(식 중, R2 및 R3은 메틸기 또는 에틸기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, r은 0 내지 2의 정수임) - 하기 화학식 (7)로 표시되는 2개의 플루오로알킬기를 갖는 클로로실란 화합물을 하기 화학식 (8)로 표시되는 화합물과 반응시키는 것을 특징으로 하는 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 2개의 플루오로알킬기를 갖는 알콕시실란 화합물의 제조 방법.
(식 중, Rf 및 Rf'은 탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 지방족 1가 탄화수소기이고, R2는 메틸기 또는 에틸기이고, X 및 Y는 에테르 결합 또는 에스테르 결합이며, 각각 동일하거나 상이할 수 있고, a는 0 또는 1, b는 0 또는 1, m, n 및 p는 각각 0 내지 6의 정수, q는 1 내지 6의 정수, r은 0 내지 2의 정수임)
(식 중, R3은 메틸기 또는 에틸기임)
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