JP6939717B2 - 環状アミノオルガノキシシラン化合物およびその製造方法 - Google Patents

環状アミノオルガノキシシラン化合物およびその製造方法 Download PDF

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Description

本発明は、環状アミノオルガノキシシラン化合物およびその製造方法に関し、さらに詳述すると、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤等として有用な環状アミノオルガノキシシラン化合物およびその製造方法に関する。
アミノ基を有するシラン化合物は、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤等として有用であり、このようなアミノ基を有するシラン化合物としては、例えばアミノプロピルトリメトキシシラン等の１級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物、Ｎ−フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン等の２級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物、ジメチルアミノプロピルトリメトキシシラン等の３級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物等が知られている。
しかし、これらのシラン化合物は、１分子あたり、アミノ基とオルガノキシシリル基とをそれぞれ１つずつしか有していないため、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤等として使用した場合、官能基導入による効果の発現が少ない場合がある。
上記問題を解決するため、分子内オルガノキシシリル基を有する３級アミノシラン化合物（特許文献１，３参照）や、分子内オルガノキシシリル基を有する２級アミノシラン化合物（特許文献２参照）等が提案されている。
これらの化合物は、空気中の水分と反応することにより、元々有しているアミノ基に加えて水酸基が生成し、上記官能基導入による効果が高くなる。また、分子内オルガノキシ基部分は、空気中の水分と反応した際に、メタノールやエタノール等の低沸アルコールを生成しないため、環境負荷が少ない化合物としても有用である。
さらに、オルガノキシシリル基を複数有する化合物としては、オルガノキシシリル基を２つ、２級アミノ基を１つ有するビス（トリメトキシシリルプロピル）アミンが提案されており、添加により架橋ネットワークを形成できることが知られている。
特開２０１０−１２０９２５号公報 特開２０１０−２８５４０６号公報 特開２０１４−００１１５２号公報
しかし、引用文献１〜３の化合物は、いずれも１分子あたりの官能基として、アミノ基を１つ、空気中の水分と反応して生成する水酸基を１つおよびオルガノキシシリル基を１つしか有していない。また、ビス（トリメトキシシリルプロピル）アミンの場合には、官能基としてオルガノキシシリル基を２つ、アミノ基を１つ有しているが、近年、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤等において、その使用目的の多様化に伴い、より添加効果の高いシラン化合物が求められてきており、引用文献１〜３の化合物やビス（トリメトキシシリルプロピル）アミンを用いた場合では、添加効果が低い場合があり、必ずしも十分な添加効果が得られてはいなかった。
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤等として用いた場合に、より添加効果が高く、使用時に低沸アルコール発生の少ないシラン化合物およびその製造方法を提供することを目的とする。
本発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、特定の環状アミノオルガノキシシラン化合物が、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤等として用いた場合に、より添加効果が高く、かつ使用時に低沸アルコールの発生がより少なくなることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、
１． 下記一般式（１）で示される環状アミノオルガノキシシラン化合物、
Figure 0006939717
 （式中、Ｒ1は、置換または非置換の炭素数１〜２０の１価炭化水素基を表し、Ｒ2〜Ｒ5は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数１〜２０の１価炭化水素基を表し、Ｒ6〜Ｒ8は、それぞれ独立して、水素原子または置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の１価炭化水素基を表し、Ｒ9およびＲ10は、それぞれ独立して、ヘテロ原子を含んでいてもよい、置換または非置換の炭素数１〜２０の２価炭化水素基を表し、ｍは、０、１または２であり、ｎは、０または１である。）
２． 下記一般式（２）
Figure 0006939717
 （式中、Ｒ2〜Ｒ5、Ｒ9、Ｒ10、ｍおよびｎは、前記と同じ意味を表す。）
で示されるアミノオルガノキシシラン化合物と、下記一般式（３）
Figure 0006939717
 （式中、Ｒ1、Ｒ6〜Ｒ8は、前記と同じ意味を表す。）
で示されるエポキシ化合物とを反応させて得られる反応混合物を蒸留する１の環状アミノオルガノキシシラン化合物の製造方法、
３． 塩基性触媒または酸性触媒の存在下で反応混合物を蒸留する２の環状アミノオルガノキシシラン化合物の製造方法
を提供する。
本発明の環状アミノオルガノキシシラン化合物は、従来から知られている化合物と比較して添加効果が高くなるため、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤等として有用である。
実施例１で得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル図である。 実施例１で得られた化合物のＩＲスペクトル図である。 実施例２で得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル図である。 実施例２で得られた化合物のＩＲスペクトル図である。
以下、本発明について具体的に説明する。
本発明に係る環状アミノオルガノキシシラン化合物は、下記一般式（１）で示される。
Figure 0006939717
上記式（１）において、Ｒ1は、置換または非置換の炭素数１〜２０の１価炭化水素基を表し、Ｒ2〜Ｒ5は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数１〜２０の１価炭化水素基を表し、Ｒ6〜Ｒ8は、それぞれ独立して、水素原子または置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の１価炭化水素基を表し、Ｒ9およびＲ10は、それぞれ独立して、ヘテロ原子を含んでいてもよい、置換または非置換の炭素数１〜２０の２価炭化水素基を表し、ｍは、０、１または２、好ましくは０であり、ｎは、０または１、好ましくは０である。
ここで、Ｒ1の炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数１〜５の１価炭化水素基としては、直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。
具体的には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、イコシル基等の直鎖状のアルキル基；イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、テキシル、２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状のアルキル基；シクロペンチル、シクロヘキシル基等の環状のアルキル基；ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル基等のアルケニル基；フェニル、トリル基等のアリール基；ベンジル基等のアラルキル基等が挙げられ、特に原料の入手容易性、生成物の有用性の観点から、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等の炭素数１〜３のアルキル基；アリル基、ブテニル基、ペンテニル基等の炭素数２〜５のアルケニル基が好ましい。
Ｒ2〜Ｒ8の炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数１〜５の１価炭化水素基としては、上記Ｒ1で例示した基と同様の基が挙げられ、この場合も、特に原料の入手容易性、生成物の有用性の観点から、Ｒ2〜Ｒ5としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の炭素数１〜３のアルキル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基等の炭素数２〜５のアルケニル基が好ましく、Ｒ6〜Ｒ8としては、水素原子が好ましい。
なお、上記Ｒ1〜Ｒ5の１価炭化水素基は、その水素原子の一部または全部がその他の置換基で置換されていてもよく、そのような置換基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、（イソ）プロポキシ基等のアルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；シアノ基；アミノ基；炭素数２〜１０のアシル基；トリクロロシリル基；それぞれ各アルキル基、各アルコキシ基が炭素数１〜５であるトリアルキルシリル基、ジアルキルモノクロロシリル基、モノアルキルジクロロシリル基、トリアルコキシシリル基、ジアルキルモノアルコキシシリル基もしくはモノアルキルジアルコキシシリル基が挙げられる。これらの置換基は、２種以上組み合わせて用いることもでき、置換位置および置換基数も特に限定されるものではない。
Ｒ9およびＲ10の炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数１〜５のヘテロ原子を含んでもよい２価炭化水素基のヘテロ原子としては、Ｏ、Ｓ、ＮＨ等が挙げられる。
上記２価炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよく、その具体例としては、メチレン、エチレン、メチルエチレン（プロピレン）、トリメチレン、メチルトリメチレン、テトラメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、デカメチレン、イソブチレン基等のアルキレン基；フェニレン、メチルフェニレン基等のアリーレン基；エチレンフェニレン、エチレンフェニレンメチレン基等のアラルキレン基；２−オキサプロピレン、２−オキサペンチレン基等のオキサアルキレン基等が挙げられ、特に原料の入手容易性、生成物の有用性の観点から、Ｒ9としては、メチレン、エチレン、トリメチレン基等の炭素数１〜３のアルキレン基が好ましく、Ｒ10としては、メチレン、エチレン、トリメチレン基等の炭素数１〜３のアルキレン基；２−オキサプロピレン基が好ましい。
なお、上記２価炭化水素基は、その水素原子の一部または全部がその他の置換基で置換されていてもよく、そのような置換基の具体例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；シアノ基；アミノ基；炭素数２〜１０のアシル基；トリクロロシリル基；それぞれ各アルキル基、各アルコキシ基が炭素数１〜５であるトリアルキルシリル基、ジアルキルモノクロロシリル基、モノアルキルジクロロシリル基、トリアルコキシシリル基、ジアルキルモノアルコキシシリル基もしくはモノアルキルジアルコキシシリル基が挙げられる。これらの置換基は、２種以上組み合わせて用いることもでき、置換位置および置換基数も特に限定されるものではない。
上記一般式（１）で示される環状アミノオルガノキシシラン化合物の具体例としては、２，２−ジメトキシ−６−メトキシメチル−４−（トリメトキシシリルメチル）−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサン、２−メトキシ−２−メチル−６−メトキシメチル−４−（ジメトキシメチルシリルメチル）−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサン、２，−ジメチル−６−メトキシメチル−４−（メトキシジメチルシリルメチル）−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサン、２，２−ジエトキシ−６−メトキシメチル−４−（トリエトキシシリルメチル）−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサン、２−エトキシ−２−メチル−６−メトキシメチル−４−（ジエトキシメチルシリルメチル）−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサン、２，−ジメチル−６−メトキシメチル−４−（エトキシジメチルシリルメチル）−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサン、２，２−ジメトキシ−８−メトキシメチル−６−（３−トリメトキシシリルプロピル）−１−オキサ−６−アザ−２−シラシクロオクタン、２−メトキシ−２−メチル−８−メトキシメチル−６−（３−ジメトキシメチルシリルプロピル）−１−オキサ−６−アザ−２−シラシクロオクタン、２，２−ジメチル−８−メトキシメチル−６−（３−メトキシジメチルシリルプロピル）−１−オキサ−６−アザ−２−シラシクロオクタン、２，２−ジエトキシ−８−メトキシメチル−６−（３−トリエトキシシリルプロピル）−１−オキサ−６−アザ−２−シラシクロオクタン、２−エトキシ−２−メチル−８−メトキシメチル−６−（３−ジエトキシメチルシリルプロピル）−１−オキサ−６−アザ−２−シラシクロオクタン、２，２−ジメチル−８−メトキシメチル−６−（３−エトキシジメチルシリルプロピル）−１−オキサ−６−アザ−２−シラシクロオクタン、２，２−ジメトキシ−６−アリロキシメチル−４−（トリメトキシシリルメチル）−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサン、２−メトキシ−２−メチル−６−アリロキシメチル−４−（ジメトキシメチルシリルメチル）−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサン、２，−ジメチル−６−アリロキシメチル−４−（メトキシジメチルシリルメチル）−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサン、２，２−ジエトキシ−６−アリロキシメチル−４−（トリエトキシシリルメチル）−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサン、２−エトキシ−２−メチル−６−アリロキシメチル−４−（ジエトキシメチルシリルメチル）−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサン、２，−ジメチル−６−アリロキシメチル−４−（エトキシジメチルシリルメチル）−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサン、２，２−ジメトキシ−８−アリロキシメチル−６−（３−トリメトキシシリルプロピル）−１−オキサ−６−アザ−２−シラシクロオクタン、２−メトキシ−２−メチル−８−アリロキシメチル−６−（３−ジメトキシメチルシリルプロピル）−１−オキサ−６−アザ−２−シラシクロオクタン、２，２−ジメチル−８−アリロキシメチル−６−（３−メトキシジメチルシリルプロピル）−１−オキサ−６−アザ−２−シラシクロオクタン、２，２−ジエトキシ−８−アリロキシメチル−６−（３−トリエトキシシリルプロピル）−１−オキサ−６−アザ−２−シラシクロオクタン、２−エトキシ−２−メチル−８−アリロキシメチル−６−（３−ジエトキシメチルシリルプロピル）−１−オキサ−６−アザ−２−シラシクロオクタン、２，２−ジメチル−８−アリロキシメチル−６−（３−エトキシジメチルシリルプロピル）−１−オキサ−６−アザ−２−シラシクロオクタン、２，２−ジメトキシ−６−ブトキシメチル−４−（トリメトキシシリルメチル）−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサン、２−メトキシ−２−メチル−６−ブトキシメチル−４−（ジメトキシメチルシリルメチル）−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサン、２，−ジメチル−６−ブトキシメチル−４−（メトキシジメチルシリルメチル）−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサン、２，２−ジエトキシ−６−ブトキシメチル−４−（トリエトキシシリルメチル）−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサン、２−エトキシ−２−メチル−６−ブトキシメチル−４−（ジエトキシメチルシリルメチル）−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサン、２，−ジメチル−６−ブトキシメチル−４−（エトキシジメチルシリルメチル）−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサン、２，２−ジメトキシ−８−ブトキシメチル−６−（３−トリメトキシシリルプロピル）−１−オキサ−６−アザ−２−シラシクロオクタン、２−メトキシ−２−メチル−８−ブトキシメチル−６−（３−ジメトキシメチルシリルプロピル）−１−オキサ−６−アザ−２−シラシクロオクタン、２，２−ジメチル−８−ブトキシメチル−６−（３−メトキシジメチルシリルプロピル）−１−オキサ−６−アザ−２−シラシクロオクタン、２，２−ジエトキシ−８−ブトキシメチル−６−（３−トリエトキシシリルプロピル）−１−オキサ−６−アザ−２−シラシクロオクタン、２−エトキシ−２−メチル−８−ブトキシメチル−６−（３−ジエトキシメチルシリルプロピル）−１−オキサ−６−アザ−２−シラシクロオクタン、２，２−ジメチル−８−ブトキシメチル−６−（３−エトキシジメチルシリルプロピル）−１−オキサ−６−アザ−２−シラシクロオクタン、２，２−ジメトキシ−６−フェノキシメチル−４−（トリメトキシシリルメチル）−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサン、２−メトキシ−２−メチル−６−フェノキシメチル−４−（ジメトキシメチルシリルメチル）−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサン、２，−ジメチル−６−フェノキシメチル−４−（メトキシジメチルシリルメチル）−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサン、２，２−ジエトキシ−６−フェノキシメチル−４−（トリエトキシシリルメチル）−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサン、２−エトキシ−２−メチル−６−フェノキシメチル−４−（ジエトキシメチルシリルメチル）−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサン、２，−ジメチル−６−フェノキシメチル−４−（エトキシジメチルシリルメチル）−１−オキサ−４−アザ−２−シラシクロヘキサン、２，２−ジメトキシ−８−フェノキシメチル−６−（３−トリメトキシシリルプロピル）−１−オキサ−６−アザ−２−シラシクロオクタン、２−メトキシ−２−メチル−８−フェノキシメチル−６−（３−ジメトキシメチルシリルプロピル）−１−オキサ−６−アザ−２−シラシクロオクタン、２，２−ジメチル−８−フェノキシメチル−６−（３−メトキシジメチルシリルプロピル）−１−オキサ−６−アザ−２−シラシクロオクタン、２，２−ジエトキシ−８−フェノキシメチル−６−（３−トリエトキシシリルプロピル）−１−オキサ−６−アザ−２−シラシクロオクタン、２−エトキシ−２−メチル−８−フェノキシメチル−６−（３−ジエトキシメチルシリルプロピル）−１−オキサ−６−アザ−２−シラシクロオクタン、２，２−ジメチル−８−フェノキシメチル−６−（３−エトキシジメチルシリルプロピル）−１−オキサ−６−アザ−２−シラシクロオクタン等が挙げられる。
本発明の上記一般式（１）で示される環状アミノオルガノキシシラン化合物の製造方法としては、例えば、下記一般式（２）で示されるアミノオルガノキシシラン化合物（以下、化合物（２）と略記する。）と、下記一般式（３）で示されるエポキシ化合物（以下、化合物（３）と略記する。）とを反応させて得られる反応混合物を蒸留する方法が挙げられる。
Figure 0006939717
 （式中、Ｒ1〜Ｒ10、ｍ、ｎは、上記と同じ意味を表す。）
より具体的には、下記スキームに示されるように、第１段階で、化合物（２）と化合物（３）とが反応して水酸基を有するアミノオルガノキシシラン化合物が生成し、第２段階で、この水酸基を有するアミノオルガノキシシラン化合物を含有する反応液を蒸留する工程において、分子内脱アルコール環化により目的とする環状アミノオルガノキシシラン化合物が生成するものと考えられる。
Figure 0006939717
上記化合物（２）の具体例としては、ビス（トリメトキシリルメチル）アミン、ビス（ジメトキシメチルシリルメチル）アミン、ビス（メトキシジメチルシリルメチル）アミン、ビス（トリエトキシシリルメチル）アミン、ビス（ジエトキシメチルシリルメチル）アミン、ビス（エトキシジメチルシリルメチル）アミン、ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン、ビス（３−ジメトキシメチルシリルプロピル）アミン、ビス（３−メトキシジメチルシリルプロピル）アミン、ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）アミン、ビス（３−ジエトキシメチルシリルプロピル）アミン、ビス（３−エトキシジメチルシリルプロピル）アミン等が挙げられる。
上記化合物（３）の具体例としては、グリシジルメチルエーテル、アリルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、グリシジルフェニルエーテル等が挙げられる。
上記化合物（２）と化合物（３）との配合比は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、化合物（２）１モルに対して化合物（３）０．２〜５．０モルが好ましく、０．５〜２．０モルがより好ましい。
上記第１段階の反応は無触媒でも進行するが、反応速度を向上させる目的で塩基性触媒または酸触媒を用いることもできる。
塩基性触媒の具体例としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液、ナトリウムエトキシドのエタノール溶液等が挙げられる。
一方、酸性触媒の具体例としては、硫酸、塩酸、硝酸等の無機酸；メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸化合物およびこれらの塩等が挙げられる。
触媒の使用量は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、化合物（２）１モルに対して０．０００１〜０．２モルが好ましく、０．００１〜０．１モルがより好ましい。
なお、上記第１段階の反応は無溶媒でも進行するが、溶媒を用いることもできる。用いられる溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒；メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール等のアルコール系溶媒等が挙げられ、これらの溶媒は、１種単独で用いても、２種以上を混合して用いてもよい。
上記第２段階の蒸留方法は、通常の蒸留方法を用いることができるが、脱アルコール反応の反応速度を促進させるために、または反応液中に存在する分子間で脱アルコール縮合した高分子化合物をクラッキングして目的とする環状アミノオルガノキシシラン化合物へと変換するために、塩基性触媒または酸性触媒の存在下で蒸留を行うことが好ましい。
この場合の塩基性触媒および酸性触媒としても、上記と同様のものを用いることができる。
触媒の使用量は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、化合物（３）１モルに対して０．０００１〜０．２モルが好ましく、０．００１〜０．１モルがより好ましい。
なお、第２段階では、第１段階で得られた反応液をそのまま蒸留しても、当該反応液にさらに溶媒を添加して蒸留してもよい。
また、この場合の溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、デカン、トリデカン、オクタデカン、エイコサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ドデシルベンゼン等の炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジフェニルエーテル等のエーテル系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、ステアリン酸メチル、オレイン酸メチル等のエステル系溶媒；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒；メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、１−デカノール、１−オクタデカノール、２−ヘキシル−１−デカノール、オレイルアルコール、１−ドコサノール等のアルコール系溶媒等が挙げられ、これらの溶媒は、１種単独で用いても、２種以上を混合して用いてもよい。
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
なお、1Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、６００ＭＨｚ、重クロロホルム溶媒により、ＩＲスペクトルは、Ｄ−ＡＴＲにより測定した。
［実施例１］
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン１０２．５ｇ（０．３ｍｏｌ）、メタノール１９．２ｇを仕込み、６０℃に加熱した。内温が安定した後、グリシジルメチルエーテル２９．１ｇ（０．３３ｍｏｌ）を１時間かけて滴下し、その温度で２時間撹拌した。
撹拌終了後、反応液に２８質量％ナトリウムメトキシドのメタノール溶液０．６ｇを添加して蒸留し、沸点１７４−１７６℃／０．３ｋＰａの留分８３．６ｇを得た。
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定した。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図１に、ＩＲスペクトルを図２に示す。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ３９７，３６６，２４８，１６０，１２１，９１
これらの結果から、得られた化合物が２，２−ジメトキシ−８−メトキシメチル−６−（３−トリメトキシシリルプロピル）−１−オキサ−６−アザ−２−シラシクロオクタンであることが確認された。
［実施例２］
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン１３６．６ｇ（０．４ｍｏｌ）、メタノール２５．６ｇを仕込み、６０℃に加熱した。内温が安定した後、ブチルグリシジルエーテル５７．３ｇ（０．４４ｍｏｌ）を１時間かけて滴下し、その温度で２時間撹拌した。
撹拌終了後、反応液に２８質量％ナトリウムメトキシドのメタノール溶液０．８ｇを添加して蒸留し、沸点１７９−１８２℃／０．２ｋＰａの留分１４６．７ｇを得た。
得られた留分の質量スペクトル、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルを測定した。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図３に、ＩＲスペクトルを図４に示す。
質量スペクトル
ｍ／ｚ ４３９，４０８，３６６，２９０，１６０，１２１，９１
これらの結果から、得られた化合物が２，２−ジメトキシ−８−ブトキシメチル−６−（３−トリメトキシシリルプロピル）−１−オキサ−６−アザ−２−シラシクロオクタンであることが確認された。

Claims (3)

  1. 下記一般式（１）で示される環状アミノオルガノキシシラン化合物。
    Figure 0006939717
     （式中、Ｒ1は、置換または非置換の炭素数１〜２０の１価炭化水素基を表し、Ｒ2〜Ｒ5は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数１〜２０の１価炭化水素基を表し、Ｒ6〜Ｒ8は、それぞれ独立して、水素原子または置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の１価炭化水素基を表し、Ｒ9およびＲ10は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数１〜２０の２価炭化水素基を表し、ｍは、０、１または２であり、ｎは、０または１である。）
  2. 下記一般式（２）
    Figure 0006939717
     （式中、Ｒ2〜Ｒ5 は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数１〜２０の１価炭化水素基を表し、Ｒ9 およびＲ 10 は、それぞれ独立して、ヘテロ原子を含んでいてもよい、置換または非置換の炭素数１〜２０の２価炭化水素基を表し、ｍは、０、１または２であり、ｎは、０または１である。）
    で示されるアミノオルガノキシシラン化合物と、下記一般式（３）
    Figure 0006939717
     （式中、Ｒ1 は、置換または非置換の炭素数１〜２０の１価炭化水素基を表し、Ｒ6〜Ｒ8は、それぞれ独立して、水素原子または置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の１価炭化水素基を表す。）
    で示されるエポキシ化合物とを反応させて得られる反応混合物を蒸留する、下記一般式（１）で示される環状アミノオルガノキシシラン化合物の製造方法。
    Figure 0006939717
     （式中、Ｒ 1 〜Ｒ 10 、ｍおよびｎは、上記と同じ意味を表す。）
  3. 塩基性触媒または酸性触媒の存在下で反応混合物を蒸留する請求項２記載の環状アミノオルガノキシシラン化合物の製造方法。
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