JP7021630B2 - 含窒素環状オルガノキシシラン化合物およびその製造方法 - Google Patents
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Description
近年、地球温暖化や健康問題等に関連して、揮発性有機化合物の削減が大きなテーマとして挙げられており、オルガノキシシラン化合物から発生する低沸点アルコール量を削減することで揮発性有機化合物の削減に取り組む開発が実施されている。
例えば、特許文献1記載のN,N-ジメチルアミノプロピルトリウンデシルオキシシランは、使用時に生成するアルコールがウンデカノールであり、揮発性を有していない。
また、特許文献2,3記載の分子内オルガノキシシリル基を有するアミノシラン化合物は、オルガノキシ基を分子内で形成することにより、使用時に生成する低沸点アルコールをアミノシラン化合物1分子あたり1分子減量することができる。
一方、特許文献2,3の化合物は、分子内オルガノキシ基のため、沸点の上昇は大きくなく蒸留精製の問題はないものの、使用時に生成する低沸点アルコールはアミノシラン化合物1分子あたり1分子であり、その削減量は充分であるとは言えない。
1. 下記一般式(1)で示される含窒素環状オルガノキシシラン化合物、
R2は、置換もしくは非置換の炭素数1~20の1価炭化水素基または下記一般式(2)で示されるオルガノキシ基を表し、
-OR4 (2)
(式中、R4は、置換または非置換の炭素数1~20の1価炭化水素基を表す。)
R3は、それぞれ独立して炭素数1~10の2価炭化水素基を表し、
Aは、下記一般式(3)または一般式(4)で示される基を表し、
Eは、酸素原子、硫黄原子または下記一般式(5)で示される基を表す。
2. 下記一般式(6)
で示されるハロゲン含有環状オルガノキシシラン化合物と、
下記一般式(7)
A-H (7)
(式中、Aは、前記と同じ意味を表す。)
で示されるアミン化合物を反応させる1の含窒素環状オルガノキシシラン化合物の製造方法、
3. 塩基性触媒または酸性触媒の存在下で反応を行う2の含窒素環状オルガノキシシラン化合物の製造方法
を提供する。
本発明に係る含窒素環状オルガノキシシラン化合物は、下記一般式(1)で示される。
この2価炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状または環状のいずれでもよく、その具体例としては、メチレン、エチレン、メチルエチレン(プロピレン)、トリメチレン、メチルプロピレン、テトラメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、デカメチレン、イソブチレン基等のアルキレン基;フェニレン、メチルフェニレン基等のアリーレン基:エチレンフェニレン、エチレンフェニレンメチレン基等のアラルキレン基;2-オキサプロピレン、2-オキサペンチレン基等のオキサアルキレン基等が挙げられる。
これらの中でも、R1としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基が好ましい。
-OR4 (2)
(式中、R4は、置換または非置換の炭素数1~20、好ましくは炭素数1~10、より好ましくは炭素数1~5の1価炭化水素基を表す。)
その具体例としては、メチル、エチル、n-プロピル、n-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、イコシル基等の直鎖状のアルキル基;イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、テキシル、2-エチルヘキシル基等の分岐鎖状のアルキル基;シクロペンチル、シクロヘキシル基等の環状のアルキル基;ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル基等のアルケニル基;フェニル、トリル基等のアリール基;ベンジル基等のアラルキル基等が挙げられる。
これらの中でも、特に原料の入手容易性、生成物の有用性の観点から、R2およびR4は、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数1~3のアルキル基;アリル基、ブテニル基、ペンテニル基等の炭素数1~5のアルケニル基が好ましい。
この2価炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状または環状のいずれでもよく、その具体例としては、メチレン、エチレン、メチルエチレン(プロピレン)、トリメチレン、メチルプロピレン、テトラメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、デカメチレン、イソブチレン基等のアルキレン基;フェニレン、メチルフェニレン基等のアリーレン基:エチレンフェニレン基、エチレンフェニレンメチレン基等のアラルキレン基等が挙げられる。
これらの中でも、R3は、メチレン基、エチレン基が好ましい。
R5、R6およびR7の1価炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状または環状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、n-プロピル、n-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、イコシル基等の直鎖状のアルキル基;イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、テキシル、2-エチルヘキシル基等の分岐鎖状のアルキル基;シクロペンチル、シクロヘキシル基等の環状のアルキル基;ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル基等のアルケニル基;フェニル、トリル基等のアリール基;ベンジル基等のアラルキル基等が挙げられる。
一方、トリオルガノシリル基の具体例としては、トリメチルシリル、エチルジメチルシリル、ジエチルメチルシリル、トリエチルシリル、トリn-プロピルシリル、トリイソプロピルシリル、トリn-ブチルシリル、トリイソブチルシリル、トリsec-ブチルシリル、t-ブチルジメチルシリル、トリシクロペンチルシリル、トリシクロヘキシルシリル、トリフェニルシリル、t-ブチルジフェニルシリル基等が挙げられる。
これらの中でも、R5およびR6としては、生成物の有用性の点から、メチル基、エチル基、イソプロピル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、それらが互いに結合して窒素原子と共に形成するモルホリン環が好ましい。
R7としては、生成物の有用性の点から、メチル基、エチル基、イソプロピル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基が好ましい。
なお、上記1価炭化水素基の水素原子の一部または全部も、上記R2およびR4で例示したその他の置換基で置換されていてもよい。
R8およびR9の2価炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状または環状のいずれでもよく、その具体例としては、メチレン、エチレン、メチルエチレン(プロピレン)、トリメチレン、メチルプロピレン、テトラメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、デカメチレン、イソブチレン基等のアルキレン基;フェニレン、メチルフェニレン基等のアリーレン基:エチレンフェニレン、エチレンフェニレンメチレン基等のアラルキレン基等が挙げられる。
特に、R8およびR9が共にエチレン基で、R10が窒素原子であること、すなわち、R8、R9およびR10でピペラジン環を形成することが好ましい。
2-ジブチルアミノメチル-2,4,8-トリメチル-1,3,6-トリオキサ-2-シラシクロオクタン、2-(N,N-ビストリメチルシリル)アミノメチル-2,4,8-トリメチル-1,3,6-トリオキサ-2-シラシクロオクタン、2-モルホリノメチル-2,4,8-トリメチル-1,3,6-トリオキサ-2-シラシクロオクタン、2-(4-メチルピペラジン-1-イル)メチル-2,4,8-トリメチル-1,3,6-トリオキサ-2-シラシクロオクタン、2-(3-ジメチルアミノプロピル)-2,4,8-トリメチル-1,3,6-トリオキサ-2-シラシクロオクタン、2-(3-ジエチルアミノプロピル)-2,4,8-トリメチル-1,3,6-トリオキサ-2-シラシクロオクタン、2-(3-ジブチルアミノプロピル)-2,4,8-トリメチル-1,3,6-トリオキサ-2-シラシクロオクタン、2-[3-(N,N-ビストリメチルシリル)アミノプロピル]-2,4,8-トリメチル-1,3,6-トリオキサ-2-シラシクロオクタン、2-(3-モルホリノプロピル)-2,4,8-トリメチル-1,3,6-トリオキサ-2-シラシクロオクタン、2-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロピル]-2,4,8-トリメチル-1,3,6-トリオキサ-2-シラシクロオクタン、2-ジメチルアミノメチル-2-メトキシ-4,8-ジメチル-1,3,6-トリオキサ-2-シラシクロオクタン、2-ジエチルアミノメチル-2-メトキシ-4,8-ジメチル-1,3,6-トリオキサ-2-シラシクロオクタン、2-ジブチルアミノメチル-2-メトキシ-4,8-ジメチル-1,3,6-トリオキサ-2-シラシクロオクタン、2-(N,N-ビストリメチルシリル)アミノメチル-2-メトキシ-4,8-ジメチル-1,3,6-トリオキサ-2-シラシクロオクタン、2-モルホリノメチル-2-メトキシ-4,8-ジメチル-1,3,6-トリオキサ-2-シラシクロオクタン、2-(4-メチルピペラジン-1-イル)メチル-2-メトキシ-4,8-ジメチル-1,3,6-トリオキサ-2-シラシクロオクタン、2-(3-ジメチルアミノプロピル)-2-メトキシ-4,8-ジメチル-1,3,6-トリオキサ-2-シラシクロオクタン、2-(3-ジエチルアミノプロピル)-2-メトキシ-4,8-ジメチル-1,3,6-トリオキサ-2-シラシクロオクタン、2-(3-ジブチルアミノプロピル)-2-メトキシ-4,8-ジメチル-1,3,6-トリオキサ-2-シラシクロオクタン、2-[3-(N,N-ビストリメチルシリル)アミノプロピル]-2-メトキシ-4,8-ジメチル-1,3,6-トリオキサ-2-シラシクロオクタン、2-(3-モルホリノプロピル)-2-メトキシ-4,8-ジメチル-1,3,6-トリオキサ-2-シラシクロオクタン、2-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロピル]-2-メトキシ-4,8-ジメチル-1,3,6-トリオキサ-2-シラシクロオクタン、2-ジメチルアミノメチル-2-エトキシ-4,8-ジメチル-1,3,6-トリオキサ-2-シラシクロオクタン、2-ジエチルアミノメチル-2-エトキシ-4,8-ジメチル-1,3,6-トリオキサ-2-シラシクロオクタン、2-ジブチルアミノメチル-2-エトキシ-4,8-ジメチル-1,3,6-トリオキサ-2-シラシクロオクタン、2-(N,N-ビストリメチルシリル)アミノメチル-2-エトキシ-4,8-ジメチル-1,3,6-トリオキサ-2-シラシクロオクタン、2-モルホリノメチル-2-エトキシ-4,8-ジメチル-1,3,6-トリオキサ-2-シラシクロオクタン、2-(4-メチルピペラジン-1-イル)メチル-2-エトキシ-4,8-ジメチル-1,3,6-トリオキサ-2-シラシクロオクタン、2-(3-ジメチルアミノプロピル)-2-エトキシ-4,8-ジメチル-1,3,6-トリオキサ-2-シラシクロオクタン、2-(3-ジエチルアミノプロピル)-2-エトキシ-4,8-ジメチル-1,3,6-トリオキサ-2-シラシクロオクタン、
2-(3-ジブチルアミノプロピル)-2-エトキシ-4,8-ジメチル-1,3,6-トリオキサ-2-シラシクロオクタン、2-[3-(N,N-ビストリメチルシリル)アミノプロピル]-2-エトキシ-4,8-ジメチル-1,3,6-トリオキサ-2-シラシクロオクタン、2-(3-モルホリノプロピル)-2-エトキシ-4,8-ジメチル-1,3,6-トリオキサ-2-シラシクロオクタン、2-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロピル]-2-エトキシ-4,8-ジメチル-1,3,6-トリオキサ-2-シラシクロオクタン、2-ジメチルアミノメチル-2-メチル-1,3-ジオキサ-6-チア-2-シラシクロオクタン、2-ジエチルアミノメチル-2-メチル-1,3-ジオキサ-6-チア-2-シラシクロオクタン、2-ジブチルアミノメチル-2-メチル-1,3-ジオキサ-6-チア-2-シラシクロオクタン、2-(N,N-ビストリメチルシリル)アミノメチル-2-メチル-1,3-ジオキサ-6-チア-2-シラシクロオクタン、2-モルホリノメチル-2-メチル-1,3-ジオキサ-6-チア-2-シラシクロオクタン、2-(4-メチルピペラジン-1-イル)メチル-2-メチル-1,3-ジオキサ-6-チア-2-シラシクロオクタン、2-(3-ジメチルアミノプロピル)-2-メチル-1,3-ジオキサ-6-チア-2-シラシクロオクタン、2-(3-ジエチルアミノプロピル)-2-メチル-1,3-ジオキサ-6-チア-2-シラシクロオクタン、2-(3-ジブチルアミノプロピル)-2-メチル-1,3-ジオキサ-6-チア-2-シラシクロオクタン、2-[3-(N,N-ビストリメチルシリル)アミノプロピル]-2-メチル-1,3-ジオキサ-6-チア-2-シラシクロオクタン、2-(3-モルホリノプロピル)-2-メチル-1,3-ジオキサ-6-チア-2-シラシクロオクタン、2-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロピル]-2-メチル-1,3-ジオキサ-6-チア-2-シラシクロオクタン、2-ジメチルアミノメチル-2-メトキシ-1,3-ジオキサ-6-チア-2-シラシクロオクタン、2-ジエチルアミノメチル-2-メトキシ-1,3-ジオキサ-6-チア-2-シラシクロオクタン、2-ジブチルアミノメチル-2-メトキシ-1,3-ジオキサ-6-チア-2-シラシクロオクタン、2-(N,N-ビストリメチルシリル)アミノメチル-2-メトキシ-1,3-ジオキサ-6-チア-2-シラシクロオクタン、2-モルホリノメチル-2-メトキシ-1,3-ジオキサ-6-チア-2-シラシクロオクタン、2-(4-メチルピペラジン-1-イル)メチル-2-メトキシ-1,3-ジオキサ-6-チア-2-シラシクロオクタン、2-(3-ジメチルアミノプロピル)-2-メトキシ-1,3-ジオキサ-6-チア-2-シラシクロオクタン、2-(3-ジエチルアミノプロピル)-2-メトキシ-1,3-ジオキサ-6-チア-2-シラシクロオクタン、2-(3-ジブチルアミノプロピル)-2-メトキシ-1,3-ジオキサ-6-チア-2-シラシクロオクタン、2-[3-(N,N-ビストリメチルシリル)アミノプロピル]-2-メトキシ-1,3-ジオキサ-6-チア-2-シラシクロオクタン、2-(3-モルホリノプロピル)-2-メトキシ-1,3-ジオキサ-6-チア-2-シラシクロオクタン、2-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロピル]-2-メトキシ-1,3-ジオキサ-6-チア-2-シラシクロオクタン、2-ジメチルアミノメチル-2-エトキシ-1,3-ジオキサ-6-チア-2-シラシクロオクタン、2-ジエチルアミノメチル-2-エトキシ-1,3-ジオキサ-6-チア-2-シラシクロオクタン、2-ジブチルアミノメチル-2-エトキシ-1,3-ジオキサ-6-チア-2-シラシクロオクタン、2-(N,N-ビストリメチルシリル)アミノメチル-2-エトキシ-1,3-ジオキサ-6-チア-2-シラシクロオクタン、2-モルホリノメチル-2-エトキシ-1,3-ジオキサ-6-チア-2-シラシクロオクタン、2-(4-メチルピペラジン-1-イル)メチル-2-エトキシ-1,3-ジオキサ-6-チア-2-シラシクロオクタン、2-(3-ジメチルアミノプロピル)-2-エトキシ-1,3-ジオキサ-6-チア-2-シラシクロオクタン、2-(3-ジエチルアミノプロピル)-2-エトキシ-1,3-ジオキサ-6-チア-2-シラシクロオクタン、2-(3-ジブチルアミノプロピル)-2-エトキシ-1,3-ジオキサ-6-チア-2-シラシクロオクタン、2-[3-(N,N-ビストリメチルシリル)アミノプロピル]-2-エトキシ-1,3-ジオキサ-6-チア-2-シラシクロオクタン、2-(3-モルホリノプロピル)-2-エトキシ-1,3-ジオキサ-6-チア-2-シラシクロオクタン、2-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロピル]-2-エトキシ-1,3-ジオキサ-6-チア-2-シラシクロオクタン等が挙げられる。
触媒の具体例としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液、ナトリウムエトキシドのエタノール溶液等の塩基性触媒;硫酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸化合物、塩酸、硝酸等の酸性触媒およびその塩が挙げられる。
溶媒の具体例としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒;アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒;ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒;メタノール、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール等のアルコール系溶媒等が挙げられ、これらは、1種単独で用いても、2種以上を混合して用いてもよい。
以上のようにして塩を除去した反応液からは、蒸留等の通常の方法で目的物を回収することができる。蒸留時にはクラッキングの目的で、上記触媒を用いることもできる。
なお、1H-NMRスペクトルは、600MHz、重クロロホルム溶媒により、IRスペクトルは、D-ATRにより測定した。
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、2-(3-クロロプロピル)-2-メチル-1,3,6-トリオキサ-2-シラシクロオクタン112.4g(0.5mol)、N,N-ジメチルホルムアミド100mlを仕込み、130℃に加熱した。内温が安定した後、ジエチルアミン76.5g(1.05mol)を9時間かけて滴下し、その温度で10時間撹拌した。生成した塩をろ過により除去した後、蒸留することで、沸点123-124℃/0.4kPaの留分78.6gを得た。
質量スペクトル
m/z 261,246,147,103,86,58
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、2-(3-クロロプロピル)-2-メチル-1,3,6-トリオキサ-2-シラシクロオクタン112.4g(0.5mol)を仕込み、130℃に加熱した。内温が安定した後、モルホリン100.2g(1.15mol)を1時間かけて滴下し、その温度で6時間撹拌した。生成した塩をろ過により除去した後、28%ナトリウムメトキシドのメタノール溶液8.4gを添加して蒸留することで、沸点152℃/0.4kPaの留分89.3gを得た。
質量スペクトル
m/z 275,260,245,147,100,61
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、2-(3-クロロプロピル)-2-メチル-1,3,6-トリオキサ-2-シラシクロオクタン112.4g(0.5mol)を仕込み、130℃に加熱した。内温が安定した後、N-メチルピペラジン115.2g(1.15mol)を1時間かけて滴下し、その温度で2時間撹拌した。生成した塩をろ過により除去した後、28%ナトリウムメトキシドのメタノール溶液7.8gを添加して蒸留することで、沸点158℃/0.4kPaの留分99.4gを得た。
質量スペクトル
m/z 288,273,147,113,103,70
Claims (3)
- 下記一般式(1)で示される含窒素環状オルガノキシシラン化合物。
R2は、置換もしくは非置換の炭素数1~20の1価炭化水素基または下記一般式(2)で示されるオルガノキシ基を表し、
-OR4 (2)
(式中、R4は、置換または非置換の炭素数1~20の1価炭化水素基を表す。)
R3は、それぞれ独立して炭素数1~10の2価炭化水素基を表し、
Aは、下記一般式(3)または一般式(4)で示される基を表し、
Eは、酸素原子、硫黄原子または下記一般式(5)で示される基を表す。
- 塩基性触媒または酸性触媒の存在下で反応を行う請求項2記載の含窒素環状オルガノキシシラン化合物の製造方法。
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