CN102558219B - 一种叔胺基硅烷的生产工艺 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种叔胺基硅烷的生产工艺，特别涉及对生产中的副产铵盐进行回收利用的工艺，利用氯丙基硅烷与仲胺的氨化反应得到叔胺基硅烷，将反应混合液通过成盐反应和中和反应，实现了产品的分离提纯和副产物的循环利用，大大降低了产品分离的成本，提高了产品收率。该工艺路线简单，反应条件易控，减少了资源浪费，降低了生产中的排放。

Description

一种叔胺基硅烷的生产工艺
技术领域
本发明涉及一种含叔胺基团的有机硅化合物的生产工艺，特别涉及对生产中的副产铵盐进行回收利用的工艺，属精细化工领域。
背景技术
氨基硅烷的合成研究始于上世纪五六十年代，最早的产品是美国联碳公司的γ-氨丙基三乙氧基硅烷A-1100，武汉、南京、杭州的一些科研院所都有相关的研究报道。合成所采用的方法主要有氯丙基硅烷氨化法和丙烯胺与氢硅烷的加成法(高悟儿，蒋宝永.N-β-氨乙基-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷的合成与生产，化工新型材料，1998，06)。硅氢加成反应所用催化剂氯铂酸较为昂贵，工业生产的成本较高，因此大都采用氯丙基硅烷氨化法，如用液氨反应得到单氨化产物，用乙二胺反应得到双氨化产物，用二乙烯三胺得到三氨化产物。从分子结构来看，含有二个氨基(伯胺基和仲胺基)，三个活泼氢原子，这种双胺型结构具有协同效应，加速氧化作用，有利于形成发色团，造成织物泛黄，特别对于浅色织物，大大影响了纺织品的外观。(陈荣圻.低黄变和亲水性氨基聚硅氧烷的发展，印染助剂，2007，24)
目前对耐黄变氨基硅烷的改进主要是合成含活泼氢少的胺基硅烷，研究最多的是仲胺基硅烷，如美国DowCorning公司引入了哌嗪基硅烷，相比氨乙基氨丙基硅油可提高处理织物的白度12.2％。德国Wacker公司采用了γ-环己氨丙基甲基二甲氧基硅烷，合成的氨基硅油柔软剂特别适于白色或浅色棉织物和聚酯/棉混纺织物，处理的织物在干燥条件下不黄变。法国Rhodia公司引入受阻氨基γ-[2，2，6，6-四甲基哌啶]-丙基甲基二甲氧基硅烷以改变黄变现象，该产品价格较高，不易被印染厂接受。南昌大学张招贵等合成了脂肪酰胺丙基三乙氧基，南京师范大学的史保川等合成了γ-环己氨丙基硅烷偶联剂系列(史保川，廖学巍，邓建平等.γ-环己氨丙基硅烷偶联剂的合成及应用，有机硅材料，2001，Vol.15)，胡杨剑等合成了吗啉基的硅烷偶联剂(胡杨剑，欧阳跃军.吗啉型氨基硅油的合成工艺及应用研究，印染助剂，2004，21)，此外还可引入哌嗪基、哌啶基等。仲胺基中仍有一个活泼氢，从泛黄机理分析在[O]作用下经羟胺中间体仍可转化为烯胺。而叔胺相对稳定，不容易被氧化，必须在剧烈氧化条件下转化为氧化叔胺，因此从抗黄变的角度看，叔胺基硅烷的性能最强。
关于叔胺基硅烷的合成，目前在合成方法的报道中提到的分离基本采用减压蒸馏的方法，收率较低，对于副产物没有合理的处理方法，因此无法进行真正意义上的工业化生产。
本发明采用氯烃基硅烷的氨化反应，产物的成盐反应和副产物的中和反应，实现了产品从合成到分离提纯，再到副产物的循环利用的整套工艺，工艺路线简单，反应条件易控，降低了产品分离的成本，使副产的铵盐得到充分利用，减少了生产过程的排放，是一种绿色的工艺过程。
发明内容
针对现有产品在应用和制备方面的不足，本发明要解决的问题是提供一种含叔胺基团的有机硅化合物的生产工艺，特别涉及对生产中的副产铵盐进行回收利用的工艺。
下面将详述本发明的技术方案：
一种叔胺基硅烷的生产工艺，包括氨化反应，成盐反应和副产盐的循环利用，其特征在于，生产工艺包括如下步骤：
1)过量的仲胺HN(R2)2与氯烃基硅烷(R2O)2R1Si(CH2)3Cl进行氨化反应，反应完成后过滤，滤液经蒸馏除去过量的HN(R2)2后进行步骤2)的反应，过滤得到的仲胺盐酸盐固体按步骤4)进行循环利用；
2)将氯化氢气体通入步骤1)所得滤液中进行成盐反应，反应完成后过滤得到叔胺基硅烷(R2O)2R1Si(CH2)3N(R2)2的盐酸盐固体；
3)将仲胺HN(R2)2缓慢加入步骤2)所得盐中，反应后过滤，过滤得到的仲胺盐酸盐固体按步骤4)进行循环利用，滤液即为产品(R2O)2R1Si(CH2)3N(R2)2；
4)将步骤1)和3)所得的仲胺盐酸盐中加入碱液，反应完成后，蒸馏得到原料仲胺，经干燥处理后回到步骤1)参与反应；
其中R1为甲基或-OR2，R2为甲基或乙基。
优选的，所述的氨化反应中原料仲胺由新鲜仲胺和回收所得的仲胺组成，回收的仲胺占仲胺总质量的0～40％。
优选的，步骤1)中(R2O)2R1Si(CH2)3Cl与总HN(R2)2的摩尔比为1∶2～6。
优选的，通入的氯化氢气体必须是经过严格干燥的无水氯化氢气体，氯化氢的通入量为(R2O)2R1Si(CH2)3N(R2)2摩尔量的80～100％，优选85～95％，成盐反应温度为-10～25℃，优选-5～10℃。
优选的，步骤3)中，HN(R2)2与(R2O)2R1Si(CH2)3N(R2)2盐酸盐的摩尔比为0.8～4∶1，反应温度为0～25℃，优选10～20℃，反应时间20～60分钟。
优选的，与仲胺盐酸盐发生中和反应的碱液选自饱和氢氧化钾溶液或饱和氢氧化钠溶液，加入碱的量为仲胺盐酸盐摩尔量的1～2倍，反应温度为0～25℃，优选5～10℃，反应时间20～60分钟。
优选的，仲胺盐酸盐的中和反应完成后，进行常压蒸馏得到HN(R2)2，选用氧化钙进行脱水干燥得到无水HNR2，并将其与新鲜原料混合后返回步骤1)进行氨化反应。
本发明所述的含叔胺基团的有机硅化合物的生产方法可通过如下反应过程实现：
HN(R2)2·HCl+MOH→HN(R2)2+MCl+H2O
其中R1为甲基或-OR2，R2为甲基或乙基。
叔胺基硅烷含量的测定采用高氯酸非水滴定法，胺类盐酸盐含量的测定采用硝酸银滴定法。
具体步骤叙述如下：
1)将回收的仲胺与新鲜仲胺HNR2混合，回收的仲胺占总仲胺质量的0％～40％，将其与氯烃基硅烷(R2O)2R1Si(CH2)3Cl进行氨化反应，(R2O)2R1Si(CH2)3Cl与总HN(R2)2的摩尔比为1∶2～6，反应完成后过滤，滤液蒸馏除去过量HNR2后进行步骤2)的反应，过滤得到的仲胺盐酸盐固体按步骤4)进行循环利用；
2)将干燥的氯化氢气体通入步骤1)所得的滤液中，反应温度为-10～25℃，优选-5～10℃，氯化氢气体的通入量为生成物(R2O)2R1Si(CH2)3N(R2)2摩尔量比的80～100％，优选85～95％，反应完成后过滤，得到叔胺基硅烷的盐酸盐(R2O)2R1Si(CH2)3N(R2)2·HCl；
3)将无水仲胺HNR2缓慢加入步骤2)所得的盐中，反应温度为0～25℃，优选10～20℃，HN(R2)2与(R2O)2R1Si(CH2)3N(R2)2·HCl的摩尔比为0.8～4∶1，反应时间20～60分钟，反应完成后过滤，滤液即为纯度达95％以上的叔胺基硅烷(R2O)2R1Si(CH2)3N(R2)2，过滤得到的仲胺盐酸盐固体按步骤4)进行循环利用；
4)将步骤1)和3)所得的仲胺盐酸盐中加入饱和碱液，碱液选自饱和氢氧化钾溶液或饱和氢氧化钠溶液，反应温度为0～25℃，优选5～10℃，反应时间20～60分钟，反应完成后，常压蒸馏得到原料仲胺，再经氧化钙脱水干燥处理后与新鲜原料仲胺混合，回到步骤1)进行氨化反应。
其中R1为甲基或OR2，R2为甲基或乙基。
通过该方法可制备的化合物有：
(CH3O)2CH3Si(CH2)3N(CH2CH3)2；
(CH3CH2O)2CH3Si(CH2)3N(CH2CH3)2；
(CH3O)3Si(CH2)3N(CH2CH3)2；
(CH3CH2O)3Si(CH2)3N(CH2CH3)2；
(CH3O)2CH3Si(CH2)3N(CH3)2；
(CH3CH2O)2CH3Si(CH2)3N(CH3)2；
(CH3O)3Si(CH2)3N(CH3)2；
(CH3CH2O)3Si(CH2)3N(CH3)2。
与现有技术相比，本发明具有如下优点：
1)合成新的叔胺基硅单体以增加氨基硅油的耐黄变性。
2)采用成盐的化学反应达到对产品的分离提纯，降低了生产中的能耗。
3)将副产的仲胺盐酸盐经过中和反应后得到原料，实现了副产物的循环利用，减少了资源浪费，降低了生产中的排放。
具体实施方式
下面的实施例中将对本发明作进一步的阐述，但本发明不限于此。
实施例1
1)将无水二乙胺10kg与氯烃基硅烷(CH3O)2CH3Si(CH2)3Cl 10kg加入反应釜中搅拌混合，(CH3O)2CH3Si(CH2)3Cl与HN(CH2CH3)2的摩尔比为1∶2.5，通氮保护，升温至100℃，反应时间18小时，反应完成后，过滤得到固体二乙胺盐酸盐HN(CH2CH3)2·HCl，滤液经蒸馏以除去过量的二乙胺HN(CH2CH3)2；
2)将干燥的氯化氢气体按生成物(CH3O)2CH3Si(CH2)3N(CH2CH3)2摩尔量的85％缓慢通入步骤1)所得的滤液中，保持反应温度为10℃，反应完成后过滤得到叔胺基有机硅化合物(CH3O)2CH3Si(CH2)3N(CH2CH3)2的盐酸盐固体；
3)将无水二乙胺缓慢滴加到步骤2)所得盐中，二乙胺与(CH3O)2CH3Si(CH2)3N(CH2CH3)2盐酸盐的摩尔比为1∶1，反应温度为20℃，反应时间40分钟，中和反应后过滤得到固体二乙胺盐酸盐HN(CH2CH3)2·HCl，滤液即为纯度达95％以上的叔胺基硅烷(CH3O)2CH3Si(CH2)3N(CH2CH3)2；
4)将步骤1)和3)所得的二乙胺盐酸盐中加入过量饱和氢氧化钠溶液，二乙胺盐酸盐与氢氧化钠的摩尔比为1∶1.1，在8℃条件下反应1小时，反应结束后进行蒸馏，收集55～57℃馏分，经氧化钙干燥后得到回收的无水二乙胺供下次反应使用。
实施例2
1)将新的二乙胺6kg，再生回收得到的二乙胺2kg混合，与氯烃基硅烷(CH3CH2O)2CH3Si(CH2)3Cl 4kg一同加入反应釜中，(CH3CH2O)2CH3Si(CH2)3Cl与总HN(CH2CH3)2的摩尔比为1∶5，120℃反应20小时，反应完成后，过滤得到固体二乙胺盐酸盐HN(CH2CH3)2·HCl，滤液进行第2)步处理；
2)将步骤1)的滤液蒸馏出过量的二乙胺后，降温至5℃，然后按生成物(CH3CH2O)2CH3Si(CH2)3N(CH2CH3)2摩尔量的80％通入干燥的氯化氢气体，反应温度保持在5℃，反应完成后过滤，得到叔胺基硅烷(CH3CH2O)2CH3Si(CH2)3N(CH2CH3)2的盐酸盐；
3)将无水二乙胺缓慢滴加到步骤2)所得盐中，反应温度为15℃，二乙胺与(CH3CH2O)2CH3Si(CH2)3N(CH2CH3)2的盐酸盐的摩尔比为0.9∶1，反应时间40分钟，反应完成后过滤，滤液即为纯度达95％以上的叔胺基硅烷(CH3CH2O)2CH3Si(CH2)3N(CH2CH3)2；
4)将步骤1)和3)所得的二乙胺盐酸盐中加入过量饱和氢氧化钾溶液，二乙胺盐酸盐与氢氧化钾的摩尔比为1∶1.05，保持5℃反应1小时，反应结束后进行蒸馏，收集55～57℃馏分，经氧化钙干燥后得到回收的无水二乙胺供下次反应使用。
实施例3
1)将氯烃基硅烷(CH3O)3Si(CH2)3Cl 8kg加入反应釜中，通入干燥的二甲胺，升温至120℃，反应时间20小时，(CH3O)2CH3Si(CH2)3Cl与HN(CH3)2的摩尔比为1∶4，反应完成后，过滤掉二甲胺盐酸盐HN(CH3)2·HCl，滤液进行下一步处理；
2)将步骤1)的滤液蒸馏出过量的HN(CH3)2后，按生成物(CH3O)3Si(CH2)3N(CH3)2摩尔量的90％通入干燥的氯化氢气体，反应温度为10℃，反应完成后过滤，得到叔胺基硅烷(CH3O)3Si(CH2)3N(CH3)2的盐酸盐；
3)将无水二甲胺缓慢通入到步骤2)所得盐中，二甲胺与(CH3O)2CH3Si(CH2)3N(CH3)2的盐酸盐的摩尔比为2∶1，反应温度为10℃，反应时间30分钟，反应完成后过滤，滤液即为纯度达95％以上的叔胺基硅烷(CH3O)3Si(CH2)3N(CH3)2，固体二甲胺盐酸盐HN(CH3)2·HCl按步骤4)处理。
4)将步骤1)和3)所得的二甲胺盐酸盐中加入过量的饱和氢氧化钾溶液，二甲胺盐酸盐与氢氧化钾的摩尔比为1∶1.05，保持5℃反应1小时，反应结束后进行蒸馏，收集6～8℃馏分，经氧化钙干燥后得到回收的无水二甲胺供下次反应使用。

Claims (8)

1.一种叔胺基硅烷的生产工艺，包括氨化反应，成盐反应和副产盐的循环利用，其特征在于，生产工艺按如下步骤完成：
1)过量的仲胺HN(R2)2与氯烃基硅烷(R2O)2R1Si(CH2)3Cl进行氨化反应，反应完成后过滤，滤液经蒸馏除去过量的HN(R2)2后进行步骤2)的反应，过滤得到的仲胺盐酸盐固体按步骤4)进行循环利用；
2)将氯化氢气体通入步骤1)的滤液中进行成盐反应，反应完成后过滤得到叔胺基硅烷(R2O)2R1Si(CH2)3N(R2)2的盐酸盐固体；
通入的氯化氢气体必须是经过严格干燥的无水氯化氢气体，氯化氢的通入量为(R2O)2R1Si(CH2)3N(R2)2摩尔量的80～100％，成盐反应温度为-10～25℃；
3)将仲胺HN(R2)2缓慢加入步骤2)所得盐中，反应后过滤，过滤得到的仲胺盐酸盐固体按步骤4)进行循环利用，滤液即为产品(R2O)2R1Si(CH2)3N(R2)2；
HN(R2)2与(R2O)2R1Si(CH2)3N(R2)2盐酸盐的摩尔比为0.8～1：1，反应温度为0～25℃，反应时间20～60分钟；
4)将步骤1)和3)所得的仲胺盐酸盐中加入碱液，反应完成后，蒸馏得到原料仲胺，经干燥处理后回到步骤1)参与反应；
其中R1为甲基或OR2，R2为甲基或乙基。
2.按权利要求1所述的叔胺基硅烷的生产工艺，其特征在于，步骤2)中氯化氢的通入量为(R2O)2R1Si(CH2)3N(R2)2摩尔量的85～95％，成盐反应温度为-5～10℃。
3.按权利要求1所述的叔胺基硅烷的生产工艺，其特征在于，步骤3)中反应温度为10～20℃。
4.按权利要求1所述的叔胺基硅烷的生产工艺，其特征在于，所述的氨化反应中原料仲胺由新鲜仲胺和回收所得的仲胺组成，回收的仲胺占仲胺总质量的0～40％。
5.按权利要求1所述的叔胺基硅烷的生产工艺，其特征在于，步骤1)中(R2O)2R1Si(CH2)3Cl与总HN(R2)2的摩尔比为1∶2～6。
6.按权利要求1所述的叔胺基硅烷的生产工艺，其特征在于，与仲胺盐酸盐发生中和反应的碱液选自饱和氢氧化钾溶液或饱和氢氧化钠溶液，加入碱的量为仲胺盐酸盐摩尔量的1～2倍，反应温度为0～25℃，应时间20～60分钟。
7.按权利要求6所述的叔胺基硅烷的生产工艺，其特征在于，反应温度为5～10℃。
8.按权利要求1所述的叔胺基硅烷的生产工艺，其特征在于仲胺盐酸盐的中和反应完成后，进行常压蒸馏得到HN(R2)2，选用氧化钙进行脱水干燥得到无水HN(R2)2，并将其与新鲜原料混合后返回步骤1)进行氨化反应。
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