JP2010120925A - アミノ基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記一般式(1)
(式中、R1及びR2は炭素数1〜10の置換又は非置換の脂肪族1価炭化水素基であって、R1とR2が結合してこれらが結合する窒素原子と共に環を形成してもよく、各々同一又は異なっていてもよい。また、R1及びR2はヘテロ原子を含んでもよい。R3及びR4は炭素数1〜10の置換又は非置換の1価炭化水素基で、各々同一又は異なっていてもよい。nは0〜2の整数である。)で示されるアミノ基を有する有機ケイ素化合物。
【効果】アミノ基を有する有機ケイ素化合物を用いることにより、高分子材料の紫外線領域を含んだ透明性を保持しながら、高い機械的特性や耐熱性を付与することができる。
【選択図】なし
Description
で示されるアミノ基を有する有機ケイ素化合物は、蒸留による精製が可能で、かつ、使用時に発生するアルコール量を削減できることを見出した。また、本発明の有機ケイ素化合物は、溶媒への溶解性が非常に高く、安定なアルコール溶液や水溶液としても長期保存できることも見出した。更に、本発明の有機ケイ素化合物は、活性な水素原子を有さないため、イソシアネート基やエポキシ基等の活性水素と反応性を有する官能基を持ったポリマー組成物へ添加する場合、官能基が反応することがなく、使用する時に加水分解等により水酸基を発生することが可能である。また、アニオン重合末端変性剤として用いた場合、アニオン重合末端は環内の酸素原子とは反応せず、選択的にアルコキシケイ素部位と反応するため、定量的にアニオン重合末端にケイ素原子と結合した酸素原子を導入することができ、その後加水分解等により容易にアミノ基及び水酸基変性高分子を製造することが可能である。
請求項1:
下記一般式(1)
で示されるアミノ基を有する有機ケイ素化合物。
請求項2:
下記一般式(2)
で示されるアミン化合物と下記一般式(3)
で示されるγ−グリシドキシプロピルアルコキシシランを反応させて得られる反応混合物を蒸留することを特徴とする請求項1記載のアミノ基を有する有機ケイ素化合物の製造方法。
請求項3:
式(3)のシラン化合物1モルに対し、式(2)のアミン化合物を0.5〜10モルの割合で反応させると共に、反応温度が50〜200℃である請求項2記載の製造方法。
請求項4:
下記一般式(1)で示される化合物と、下記一般式(4)で示される化合物と、下記一般式(5)で示される化合物と、下記一般式(6)で示される化合物とが質量比で1〜80%:1〜70%:1〜40%:0〜20%の割合で混合された請求項2記載の製造方法により製造された混合物。
請求項5:
下記一般式(2)
で示されるアミン化合物に、下記一般式(3)
で示されるγ−グリシドキシプロピルアルコキシシランを加えながら反応する際に、発生するアルコールを留去しながら反応させることを特徴とする請求項1記載のアミノ基を有する有機ケイ素化合物の製造方法。
請求項6:
発生するアルコールより沸点の高い溶媒を用い、溶媒の還流下反応することを特徴とする請求項5記載のアミノ基を有する有機ケイ素化合物の製造方法。
請求項7:
一般式(2)で示されるアミン化合物を蒸留缶にて沸点以上に加熱して蒸発させ、蒸留塔下部より塔内に供給しながら、蒸留塔上部より一般式(3)で示されるγ−グリシドキシプロピルアルコキシシランを供給し、発生したアルコールを蒸留塔上部から留出しながら反応させることを特徴とする請求項5又は6記載のアミノ基を有する有機ケイ素化合物の製造方法。
請求項8:
塩基性触媒の存在下で反応することを特徴とする請求項5乃至7のいずれか1記載のアミノ基を有する有機ケイ素化合物の製造方法。
請求項9:
請求項5乃至8のいずれか1記載の方法により製造した反応液を塩基性化合物存在下で蒸留することを特徴とするアミノ基を有する有機ケイ素化合物の製造方法。
請求項10:
塩基性化合物が無機塩基であることを特徴とする請求項5乃至9のいずれか1項記載のアミノ基を有する有機ケイ素化合物の製造方法。
請求項11:
塩基性触媒が無機塩基であることを特徴とする請求項5乃至10のいずれか1記載のアミノ基を有する有機ケイ素化合物の製造方法。
請求項12:
無機塩基がアルカリ金属アルコキシドであることを特徴とする請求項10又は11記載のアミノ基を有する有機ケイ素化合物の製造方法。
請求項13:
下記一般式(1)で示される化合物と、下記一般式(4)で示される化合物と、下記一般式(5)で示される化合物と、下記一般式(6)で示される化合物とが質量比で、1〜90%:0〜30%:0〜30%:1〜60%の割合で混合された請求項5記載の製造方法により製造された混合物。
で示されるアミン化合物と、下記一般式(3)
で示されるγ−グリシドキシプロピルアルコキシシランを反応させて得られた反応混合物を蒸留することにより得られる、下記一般式(1)
で示されるアミノ基を有する有機ケイ素化合物である。
で示される有機ケイ素化合物とその脱アルコール縮合物である下記一般式(1)
で示される有機ケイ素化合物、下記一般式(5)
で示される有機ケイ素化合物及び下記一般式(6)
で示される化合物の混合組成物として得られる。
一般式(1)及び(4)〜(6)で示される縮合物としてR3及びR4は、具体的には、特にメチル基又はエチル基が好ましく、nが0のときmは0、nが1のときmは1、nが2のときは一般式(6)の化合物は存在せず、mも存在しない。
の化合物が脱アルコール化することで生成する。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、メチルピペラジン30g(0.30モル)を仕込み、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン71g(0.30モル)を85〜95℃で4時間かけて滴下し、その温度で2時間撹拌して、透明な組成物を得た。
得られた組成物の1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒)、IRスペクトルを測定した。図1には1H−NMRスペクトルのチャート、図2にはIRスペクトルのチャートを示した。また、質量スペクトルは、得られた組成物をビス(トリメチルシリル)トリフルオロアセトアミドにてシリル化後に測定した。質量スペクトルの結果を下記に示す。
質量スペクトル1
m/z 408,393,318,229,121,113
質量スペクトル2
m/z 304,273,234,139,113
質量スペクトル3
m/z 712,640,393,318,229,121
質量スペクトル4
m/z 608,593,318,273,121,113
以上の結果より、得られた組成物は下記式(7)〜(10)を含む混合組成物であることを確認した。
合成例1で得られた組成物を蒸留することで、沸点140〜142℃/0.4kPaの透明留分を39g得た。
質量スペクトル
m/z 304,273,234,139,113
以上の結果より、得られた化合物は上記式(7)であることが確認された。
実施例1で得られた一般式(7)で示される化合物とメタノールを等質量で混合してメタノール含有組成物を調製した。得られたメタノール含有組成物は、ゲル化することなく室温で1ヶ月以上透明なまま保存可能であった。
実施例1で得られた一般式(7)で示される化合物と水を等質量で混合して水含有組成物を調製した。得られた水含有組成物は、ゲル化することなく室温で1ヶ月以上透明なまま保存可能であった。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、メチルピペラジン20g(0.20モル)を仕込み、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン50g(0.20モル)を90〜100℃で6時間かけて滴下し、その温度で2時間撹拌して、透明な組成物を得た。
質量スペクトル1
m/z 420,405,330,229,133,113
質量スペクトル2
m/z 302,287,257,139,113
質量スペクトル3
m/z 722,650,391,330,229,133
質量スペクトル4
m/z 604,589,559,330,257,113
以上の結果より、得られた組成物は下記式(11)〜(14)を含む混合組成物であることを確認した。
合成例2で得られた組成物を蒸留することで、沸点133〜135℃/0.3kPaの透明留分を12g得た。
質量スペクトル
m/z 302,287,257,139,113
以上の結果より、得られた化合物は上記式(11)であることが確認された。
実施例4で得られた一般式(11)で示される化合物とエタノールを等質量で混合してメタノール含有組成物を調製した。得られたエタノール含有組成物は、ゲル化することなく室温で1ヶ月以上透明なまま保存可能であった。
実施例4で得られた一般式(11)で示される化合物を水と等質量で混合して水含有組成物を調製した。得られた水含有組成物は、ゲル化することなく室温で1ヶ月以上透明なまま保存可能であった。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、ジエチルアミン16g(0.22モル)を仕込み、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン44g(0.20モル)を57〜98℃で10時間かけて滴下し、その温度で3時間撹拌して、透明な組成物を得た。
質量スペクトル1
m/z 350,275,202,105,86
質量スペクトル2
m/z 261,246,218,188,86
質量スペクトル3
m/z 611,597,352,275,202,86
質量スペクトル4
m/z 507,493,322,262,230,86
以上の結果より、得られた組成物は下記式(15)〜(18)を含む混合組成物であることを確認した。
合成例3で得られた組成物を蒸留することで、沸点105℃/0.2kPaの透明留分を12g得た。
質量スペクトル
m/z 261,246,218,188,86
以上の結果より、得られた化合物は上記式(15)であることが確認された。
実施例7で得られた一般式(15)で示される化合物をメタノールと等質量で混合してメタノール含有組成物を調製した。得られたメタノール含有組成物は、ゲル化することなく室温で1ヶ月以上透明なまま保存可能であった。
撹拌機、ディーンスターク、還流管、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、メチルピペラジン60g(0.60モル)、トルエン300mLを仕込み、トルエン還流下でγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン94g(0.40モル)を滴下した。滴下はディーンスタークよりアルコールを含む留分を徐々に抜出しながら10時間かけて行い、その際フラスコ内温は116〜119℃であった。更に内温が140℃になるまで留分を抜出し反応を終了した。得られた反応液は、上記一般式(7)〜(10)を含む混合組成物であり、ガスクロマトグラフィーにて分析することで、混合組成物中の式(7)〜(10)の質量比は、式(7):式(8):式(9):式(10)=60:4:8:28であることが確認された。ついで、得られた反応液を蒸留することで、140〜141℃/0.4kPaの留分を59g得た。
質量スペクトル
m/z 304,273,234,139,113
以上の結果より、得られた化合物は1,1−ジメトキシ−3−(4−メチルピペラジノ)メチル−2,5−ジオキサ−1−シラシクロオクタンであることが確認され、ケイ素基準の収率は48%であった。
撹拌機、温度計、上部に滴下ロート、ディーンスターク、還流管を備えた充填塔(内径20mm、長さ200mm、充填物:マクマホンパッキン)を備えたフラスコに、メチルピペラジン150g(1.50モル)を仕込み、メチルピペラジン還流下、充填塔上部よりγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン70g(0.30モル)を滴下した。滴下は充填塔上部のディーンスタークよりアルコールを含むメチルピペラジンを徐々に抜出しながら10時間かけて行った。その際フラスコ内温は140〜149℃であった。得られた反応液は、上記一般式(7)〜(10)を含む混合組成物であり、ガスクロマトグラフィーにて分析することで、混合組成物中の式(7)〜(10)の質量比は、式(7):式(8):式(9):式(10)=71:6:4:19であることが確認された。得られた反応液を蒸留することで、140〜141℃/0.4kPaの留分を68g得た。
反応時、フラスコ内にナトリウムメトキシドのメタノール溶液(28質量%ナトリウムメトキシド)を1.5g添加すること以外は、実施例9と同様に反応を行った。得られた反応液は、上記一般式(7)〜(10)を含む混合組成物であり、ガスクロマトグラフィーにて分析することで、混合組成物中の式(7)〜(10)の質量比は、式(7):式(8):式(9):式(10)=68:2:6:24であることが確認された。得られた反応液を蒸留することで、140〜141℃/0.4kPaの留分を102g得た。
実施例9と同様に反応を行い、得られた反応液の蒸留時に、蒸留釜内にナトリウムメトキシドのメタノール溶液(28質量%ナトリウムメトキシド)1.5gを添加し、蒸留することで140〜141℃/0.4kPaの留分を84g得た。
撹拌機、ディーンスターク、還流管、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、モルホリン52g(0.60モル)、トルエン300mL、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液(28質量%ナトリウムメトキシド)1.5gを仕込み、トルエン還流下でγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン94g(0.40モル)を滴下した。滴下はディーンスタークよりアルコールを含む留分を徐々に抜出しながら8時間かけて行い、その際フラスコ内温は116〜119℃であった。更に内温が140℃になるまで留分を抜出し反応を終了した。得られた反応液は、下記一般式(19)〜(22)を含む混合組成物であり、ガスクロマトグラフィーにて分析することで、混合組成物中の式(19)〜(22)の質量比は、式(19):式(20):式(21):式(22)=52:6:10:32であることが確認された。得られた反応液を蒸留することで、134〜136℃/0.3kPaの留分を62g得た。
質量スペクトル
m/z 291,260,204,163,100
以上の結果より、得られた化合物は1,1−ジメトキシ−3−モルホリノメチル−2,5−ジオキサ−1−シラシクロオクタンであることが確認され、ケイ素基準の収率は53%であった。
撹拌機、ディーンスターク、還流管、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、メチルピペラジン60g(0.60モル)、トルエン300mL、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液(28質量%ナトリウムメトキシド)1.5gを仕込み、トルエン還流下でγ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン88g(0.40モル)を滴下した。滴下はディーンスタークよりアルコールを含む留分を徐々に抜出しながら8時間かけて行い、その際フラスコ内温は116〜119℃であった。更に内温が150℃になるまで留分を抜出し反応を終了した。得られた反応液は、下記一般式(23)〜(26)を含む混合組成物であり、ガスクロマトグラフィーにて分析することで、混合組成物中の式(23)〜(26)の質量比は、式(23):式(24):式(25):式(26)=56:4:12:28であることが確認された。得られた反応液を蒸留することで、128〜130℃/0.2kPaの留分を80g得た。
質量スペクトル
m/z 288,273,257,175,113
以上の結果より、得られた化合物は1−メトキシ−1−メチル−3−(4−メチルピペラジノ)メチル−2,5−ジオキサ−1−シラシクロオクタンであることが確認され、ケイ素基準の収率は69%であった。
撹拌機、ディーンスターク、還流管、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、メチルピペラジン60g(0.60モル)、トルエン300mL、ナトリウムエトキシドのエタノール溶液(20質量%ナトリウムエトキシド)2.7gを仕込み、トルエン還流下でγ−グリシドキシプロピルトリエキシシラン111g(0.40モル)を滴下した。滴下はディーンスタークよりアルコールを含む留分を徐々に抜出しながら7時間かけて行い、その際フラスコ内温は116〜119℃であった。更に内温が145℃になるまで留分を抜出し反応を終了した。得られた反応液は、下記一般式(27)〜(30)を含む混合組成物であり、ガスクロマトグラフィーにて分析することで、混合組成物中の式(27)〜(30)の質量比は、式(27):式(28):式(29):式(30)=56:4:10:30であることが確認された。得られた反応液を蒸留することで、145〜147℃/0.2kPaの留分を107g得た。
質量スペクトル
m/z 332,287,262,139,113
以上の結果より、得られた化合物は1,1−ジエトキシ−3−(4−メチルピペラジノ)メチル−2,5−ジオキサ−1−シラシクロオクタンであることが確認され、ケイ素基準の収率は78%であった。
Claims (13)
- 式(3)のシラン化合物1モルに対し、式(2)のアミン化合物を0.5〜10モルの割合で反応させると共に、反応温度が50〜200℃である請求項2記載の製造方法。
- 下記一般式(1)で示される化合物と、下記一般式(4)で示される化合物と、下記一般式(5)で示される化合物と、下記一般式(6)で示される化合物とが質量比で1〜80%:1〜70%:1〜40%:0〜20%の割合で混合された請求項2記載の製造方法により製造された混合物。
- 下記一般式(2)
で示されるアミン化合物に、下記一般式(3)
で示されるγ−グリシドキシプロピルアルコキシシランを加えながら反応する際に、発生するアルコールを留去しながら反応させることを特徴とする請求項1記載のアミノ基を有する有機ケイ素化合物の製造方法。 - 発生するアルコールより沸点の高い溶媒を用い、溶媒の還流下反応することを特徴とする請求項5記載のアミノ基を有する有機ケイ素化合物の製造方法。
- 一般式(2)で示されるアミンを蒸留缶にて沸点以上に加熱して蒸発させ、蒸留塔下部より塔内に供給しながら、蒸留塔上部より一般式(3)で示されるγ−グリシドキシプロピルアルコキシシランを供給し、発生したアルコールを蒸留塔上部から留出しながら反応させることを特徴とする請求項5又は6記載のアミノ基を有する有機ケイ素化合物の製造方法。
- 塩基性触媒の存在下で反応することを特徴とする請求項5乃至7のいずれか1記載のアミノ基を有する有機ケイ素化合物の製造方法。
- 請求項5乃至8のいずれか1記載の方法により製造した反応液を塩基性化合物存在下で蒸留することを特徴とするアミノ基を有する有機ケイ素化合物の製造方法。
- 塩基性化合物が無機塩基であることを特徴とする請求項5乃至9のいずれか1項記載のアミノ基を有する有機ケイ素化合物の製造方法。
- 塩基性触媒が無機塩基であることを特徴とする請求項5乃至10のいずれか1記載のアミノ基を有する有機ケイ素化合物の製造方法。
- 無機塩基がアルカリ金属アルコキシドであることを特徴とする請求項10又は11記載のアミノ基を有する有機ケイ素化合物の製造方法。
- 下記一般式(1)で示される化合物と、下記一般式(4)で示される化合物と、下記一般式(5)で示される化合物と、下記一般式(6)で示される化合物とが質量比で、1〜90%:0〜30%:0〜30%:1〜60%の割合で混合された請求項5記載の製造方法により製造された混合物。
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Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010285406A (ja) * | 2009-06-15 | 2010-12-24 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | アミノ基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
JP2011057840A (ja) * | 2009-09-09 | 2011-03-24 | Bridgestone Corp | 変性剤、変性共役ジエン系重合体の製造方法、変性共役ジエン系重合体、ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
US20120006229A1 (en) * | 2010-07-08 | 2012-01-12 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Aqueous solution of piperazinyl-containing silanol compound and making method |
JP2012025788A (ja) * | 2010-06-24 | 2012-02-09 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | ピペラジニル基を有する有機ケイ素化合物を含有する接着性組成物 |
JP2012111983A (ja) * | 2010-11-22 | 2012-06-14 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 金属表面処理剤及びこれを用いた金属表面処理方法 |
JP2015525253A (ja) * | 2012-05-23 | 2015-09-03 | ジーカ テクノロジー アクチェンゲゼルシャフト | シラン基含有ポリマー |
WO2015199226A1 (ja) * | 2014-06-27 | 2015-12-30 | 日本ゼオン株式会社 | 共役ジエン系ゴムの製造方法 |
JP2016521682A (ja) * | 2013-05-22 | 2016-07-25 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | ヒドロキシシラン及びシラン基含有ポリマー |
WO2016199842A1 (ja) * | 2015-06-11 | 2016-12-15 | 日本ゼオン株式会社 | 共役ジエン系重合体および共役ジエン系重合体の製造方法 |
WO2016208739A1 (ja) * | 2015-06-26 | 2016-12-29 | 日本ゼオン株式会社 | 共役ジエン系ゴムの製造方法 |
JP2017008241A (ja) * | 2015-06-24 | 2017-01-12 | 日本ゼオン株式会社 | ゴム組成物 |
JP2017014168A (ja) * | 2015-07-03 | 2017-01-19 | 信越化学工業株式会社 | アミノ基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
JPWO2015098264A1 (ja) * | 2013-12-27 | 2017-03-23 | 日本ゼオン株式会社 | 共役ジエン系重合体および共役ジエン系重合体の製造方法 |
US10266555B1 (en) | 2017-10-24 | 2019-04-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polycyclic aminosilane compounds and making method |
EP3584248A1 (en) | 2018-06-20 | 2019-12-25 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Cyclic aminoorganoxysilane compound and process for producing the same |
CN111217849A (zh) * | 2018-11-27 | 2020-06-02 | 信越化学工业株式会社 | 含氮环状有机氧硅烷化合物及其制备方法 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB201121122D0 (en) * | 2011-12-08 | 2012-01-18 | Dow Corning | Hydrolysable silanes and elastomer compositions containing them |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06279458A (ja) * | 1993-03-29 | 1994-10-04 | Japan Energy Corp | 新規アゾール系シラン化合物及びその製造方法並びにそれを用いる金属表面処理剤 |
JPH06279463A (ja) * | 1993-03-29 | 1994-10-04 | Japan Energy Corp | 新規ベンゾトリアゾールシラン化合物及びその製造方法並びにそれを用いる金属表面処理剤 |
JPH06279461A (ja) * | 1993-03-29 | 1994-10-04 | Japan Energy Corp | 新規アゾール系シラン化合物及びその製造方法並びにそれを用いる金属表面処理剤 |
JPH06293779A (ja) * | 1993-04-08 | 1994-10-21 | Japan Energy Corp | 新規インダゾールシラン化合物及びその製造方法並びにそれを用いる金属表面処理剤 |
JP2005002000A (ja) * | 2003-06-09 | 2005-01-06 | Nikko Materials Co Ltd | 新規イミダゾールシラン化合物、その製造方法およびその利用 |
JP2010518031A (ja) * | 2007-02-09 | 2010-05-27 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | グリシジルオキシアルキルトリアルコキシシランの製造方法 |
JP2010215715A (ja) * | 2009-03-13 | 2010-09-30 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 接着促進剤及び硬化性樹脂組成物 |
JP2010285406A (ja) * | 2009-06-15 | 2010-12-24 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | アミノ基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2120423T3 (es) | 1991-06-08 | 1998-11-01 | Huels Chemische Werke Ag | Mezclas de oligomeros de siloxano en forma de cadena y ciclicos, procedimiento para su fabricacion, asi como su uso. |
DE10056344A1 (de) | 2000-11-14 | 2002-05-16 | Degussa | n-Propylethoxysiloxane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
DE102005057801A1 (de) * | 2005-01-20 | 2006-08-03 | Degussa Ag | Mercaptosilane |
-
2009
- 2009-06-15 JP JP2009142152A patent/JP5359585B2/ja active Active
- 2009-10-19 EP EP09013164.0A patent/EP2180001B1/en active Active
- 2009-10-20 US US12/582,026 patent/US8049027B2/en active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06279458A (ja) * | 1993-03-29 | 1994-10-04 | Japan Energy Corp | 新規アゾール系シラン化合物及びその製造方法並びにそれを用いる金属表面処理剤 |
JPH06279463A (ja) * | 1993-03-29 | 1994-10-04 | Japan Energy Corp | 新規ベンゾトリアゾールシラン化合物及びその製造方法並びにそれを用いる金属表面処理剤 |
JPH06279461A (ja) * | 1993-03-29 | 1994-10-04 | Japan Energy Corp | 新規アゾール系シラン化合物及びその製造方法並びにそれを用いる金属表面処理剤 |
JPH06293779A (ja) * | 1993-04-08 | 1994-10-21 | Japan Energy Corp | 新規インダゾールシラン化合物及びその製造方法並びにそれを用いる金属表面処理剤 |
JP2005002000A (ja) * | 2003-06-09 | 2005-01-06 | Nikko Materials Co Ltd | 新規イミダゾールシラン化合物、その製造方法およびその利用 |
JP2010518031A (ja) * | 2007-02-09 | 2010-05-27 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | グリシジルオキシアルキルトリアルコキシシランの製造方法 |
JP2010215715A (ja) * | 2009-03-13 | 2010-09-30 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 接着促進剤及び硬化性樹脂組成物 |
JP2010285406A (ja) * | 2009-06-15 | 2010-12-24 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | アミノ基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
Cited By (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010285406A (ja) * | 2009-06-15 | 2010-12-24 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | アミノ基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
JP2011057840A (ja) * | 2009-09-09 | 2011-03-24 | Bridgestone Corp | 変性剤、変性共役ジエン系重合体の製造方法、変性共役ジエン系重合体、ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP2012025788A (ja) * | 2010-06-24 | 2012-02-09 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | ピペラジニル基を有する有機ケイ素化合物を含有する接着性組成物 |
US20120006229A1 (en) * | 2010-07-08 | 2012-01-12 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Aqueous solution of piperazinyl-containing silanol compound and making method |
JP2012017291A (ja) * | 2010-07-08 | 2012-01-26 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | ピペラジニル基含有シラノール化合物水溶液及びその製造方法 |
JP2012111983A (ja) * | 2010-11-22 | 2012-06-14 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 金属表面処理剤及びこれを用いた金属表面処理方法 |
JP2015525253A (ja) * | 2012-05-23 | 2015-09-03 | ジーカ テクノロジー アクチェンゲゼルシャフト | シラン基含有ポリマー |
JP2016521682A (ja) * | 2013-05-22 | 2016-07-25 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | ヒドロキシシラン及びシラン基含有ポリマー |
JPWO2015098264A1 (ja) * | 2013-12-27 | 2017-03-23 | 日本ゼオン株式会社 | 共役ジエン系重合体および共役ジエン系重合体の製造方法 |
US10266613B2 (en) | 2013-12-27 | 2019-04-23 | Zeon Corporation | Conjugated diene polymer and method of production of conjugated diene polymer |
JPWO2015199226A1 (ja) * | 2014-06-27 | 2017-04-27 | 日本ゼオン株式会社 | 共役ジエン系ゴムの製造方法 |
WO2015199226A1 (ja) * | 2014-06-27 | 2015-12-30 | 日本ゼオン株式会社 | 共役ジエン系ゴムの製造方法 |
WO2016199842A1 (ja) * | 2015-06-11 | 2016-12-15 | 日本ゼオン株式会社 | 共役ジエン系重合体および共役ジエン系重合体の製造方法 |
JPWO2016199842A1 (ja) * | 2015-06-11 | 2018-03-29 | 日本ゼオン株式会社 | 共役ジエン系重合体および共役ジエン系重合体の製造方法 |
JP2017008241A (ja) * | 2015-06-24 | 2017-01-12 | 日本ゼオン株式会社 | ゴム組成物 |
WO2016208739A1 (ja) * | 2015-06-26 | 2016-12-29 | 日本ゼオン株式会社 | 共役ジエン系ゴムの製造方法 |
JPWO2016208739A1 (ja) * | 2015-06-26 | 2018-04-19 | 日本ゼオン株式会社 | 共役ジエン系ゴムの製造方法 |
JP2017014168A (ja) * | 2015-07-03 | 2017-01-19 | 信越化学工業株式会社 | アミノ基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
EP3476851A1 (en) | 2017-10-24 | 2019-05-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polycyclic aminosilane compounds and making method |
US10266555B1 (en) | 2017-10-24 | 2019-04-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polycyclic aminosilane compounds and making method |
KR20190045847A (ko) | 2017-10-24 | 2019-05-03 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 다환식 아미노실란 화합물 및 그의 제조 방법 |
JP2019077631A (ja) * | 2017-10-24 | 2019-05-23 | 信越化学工業株式会社 | 多環式アミノシラン化合物およびその製造方法 |
EP3584248A1 (en) | 2018-06-20 | 2019-12-25 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Cyclic aminoorganoxysilane compound and process for producing the same |
US11466039B2 (en) | 2018-06-20 | 2022-10-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Cyclic aminoorganoxysilane compound and process for producing the same |
CN111217849A (zh) * | 2018-11-27 | 2020-06-02 | 信越化学工业株式会社 | 含氮环状有机氧硅烷化合物及其制备方法 |
EP3660025A1 (en) | 2018-11-27 | 2020-06-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Nitrogen-containing cyclic organoxysilane compound and method for producing the same |
KR20200063064A (ko) | 2018-11-27 | 2020-06-04 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 질소 함유 환상 오르가녹시실란 화합물 및 그의 제조 방법 |
JP2020083825A (ja) * | 2018-11-27 | 2020-06-04 | 信越化学工業株式会社 | 含窒素環状オルガノキシシラン化合物およびその製造方法 |
JP7021630B2 (ja) | 2018-11-27 | 2022-02-17 | 信越化学工業株式会社 | 含窒素環状オルガノキシシラン化合物およびその製造方法 |
US11312734B2 (en) | 2018-11-27 | 2022-04-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Nitrogen-containing cyclic organoxysilane compound and method for producing the same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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