JP2012025788A - ピペラジニル基を有する有機ケイ素化合物を含有する接着性組成物 - Google Patents
ピペラジニル基を有する有機ケイ素化合物を含有する接着性組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012025788A JP2012025788A JP2010153641A JP2010153641A JP2012025788A JP 2012025788 A JP2012025788 A JP 2012025788A JP 2010153641 A JP2010153641 A JP 2010153641A JP 2010153641 A JP2010153641 A JP 2010153641A JP 2012025788 A JP2012025788 A JP 2012025788A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- adhesive composition
- group
- organosilicon compound
- methyl
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CN1CCN(CC(CCCCC*)*I[*+]*=C)CC1 Chemical compound CN1CCN(CC(CCCCC*)*I[*+]*=C)CC1 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Other Surface Treatments For Metallic Materials (AREA)
Abstract
Description
(式中、R1及びR2は炭素数1〜10の非置換又は置換の1価炭化水素基で各々同一又は異なっていてもよい。nは0〜2の整数である。)
で示されるピペラジニル基を有する有機ケイ素化合物を含有する接着性組成物を用いることで2種類以上の異なる材料の密着性が非常に向上することがわかった。また、上記一般式(1)の有機ケイ素化合物は単一分子であるため、使用した際の効果のバラツキが小さく、信頼性の高い複合材料が得られることを見出し、本発明をなすに至った。
請求項1:
下記一般式(1)
で示されるピペラジニル基を有する有機ケイ素化合物を含有する接着性組成物。
請求項2:
更に、前記有機ケイ素化合物を溶解する溶剤を含有する請求項1記載の接着性組成物。
請求項3:
更に、前記有機ケイ素化合物を溶解する重合性モノマーを含有する請求項1又は2記載の接着性組成物。
請求項4:
更に、前記有機ケイ素化合物を溶解するポリマーを含有する請求項1又は2記載の接着性組成物。
請求項5:
更に、前記溶剤に溶解する重合性モノマーを含有する請求項2記載の接着性組成物。
請求項6:
更に、前記溶剤に溶解するポリマーを含有する請求項2記載の接着性組成物。
請求項7:
更に、無機又は有機フィラーを含有する請求項1〜6のいずれか1項記載の接着性組成物。
請求項8:
請求項1又は2記載の接着性組成物にて表面処理された無機又は有機フィラー。
請求項9:
請求項1又は2記載の接着性組成物にて表面処理された金属部材。
請求項10:
請求項3又は5記載の接着性組成物中の重合性モノマーを重合することによって得られたポリマー。
請求項11:
請求項3又は5記載の接着性組成物中の重合性モノマーを無機又は有機フィラーの分散下に重合することによって得られたポリマーと無機又は有機フィラーとの複合体。
(式中、R1及びR2は炭素数1〜10の非置換又は置換の1価炭化水素基で各々同一又は異なっていてもよい。nは0〜2の整数である。)
低分子材料の配合量は、組成物中好ましくは99質量%以下、更に好ましくは50質量%以下、特に好ましくは1〜30質量%である。
高分子材料の配合量は、組成物中好ましくは99質量%以下、更に好ましくは50質量%以下、特に好ましくは1〜30質量%である。
フィラーの配合量は、組成物中50質量%以下、特に1〜30質量%が好ましい。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、メチルピペラジン30g(0.30モル)を仕込み、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン71g(0.30モル)を85〜95℃で4時間かけて滴下し、その温度で2時間撹拌して、透明な反応液を得た。得られた反応液を蒸留することで、沸点140〜142℃/0.4kPaの透明留分を39g得た。
質量スペクトル
m/z 304,273,234,139,113
以上の結果より、得られた化合物は2,2−ジメトキシ−8−(4−メチルピペラジニル)メチル−1,6−ジオキサ−2−シラシクロオクタンであることが確認された。
内容量100mlのビーカーにメタノール20gを入れ、撹拌しながら、2,2−ジメトキシ−8−(4−メチルピペラジニル)メチル−1,6−ジオキサ−2−シラシクロオクタンを20g添加し、均一に溶解させてメタノール組成物を得た。得られたメタノール組成物は、室温で1ヶ月以上均一で透明なまま保存可能であった。
合成例1において、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの代わりにγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシランを用いて反応液を得た。得られた反応液を蒸留することで、沸点145〜147℃/0.2kPaの透明留分を40g得た。
質量スペクトル
m/z 332,287,262,139,113
以上の結果より、得られた化合物は2,2−ジエトキシ−8−(4−メチルピペラジニル)メチル−1,6−ジオキサ−2−シラシクロオクタンであることが確認された。
内容量100mlのビーカーにエタノール20gを入れ、撹拌しながら、2,2−ジエトキシ−8−(4−メチルピペラジニル)メチル−1,6−ジオキサ−2−シラシクロオクタンを20g添加し、均一に溶解させてエタノール組成物を得た。得られたエタノール組成物は、室温で1ヶ月以上均一で透明なまま保存可能であった。
内容量100mlのビーカーに水20gを入れ、撹拌しながら、2,2−ジメトキシ−8−(4−メチルピペラジニル)メチル−1,6−ジオキサ−2−シラシクロオクタンを20g添加し、均一に溶解させて水組成物を得た。得られた水組成物は、室温で1ヶ月以上均一で透明なまま保存可能であった。
内容量100mlのビーカーに水20g、メタノール20gを入れ、撹拌しながら、2,2−ジメトキシ−8−(4−メチルピペラジニル)メチル−1,6−ジオキサ−2−シラシクロオクタンを20g添加し、均一に溶解させて水・メタノール混合組成物を得た。得られた水・メタノール混合組成物は、室温で1ヶ月以上均一で透明なまま保存可能であった。
内容量100mlのビーカーにメタクリル酸メチル20gを入れ、撹拌しながら、2,2−ジメトキシ−8−(4−メチルピペラジニル)メチル−1,6−ジオキサ−2−シラシクロオクタンを1g添加し、均一に溶解させてメタクリル酸メチル組成物を得た。得られたメタクリル酸メチル組成物は、室温で1ヶ月以上均一で透明なまま保存可能であった。
内容量100mlのビーカーにポリジメチルシロキサン(信越化学工業(株)製KF96 100cs)20gを入れ、撹拌しながら、2,2−ジメトキシ−8−(4−メチルピペラジニル)メチル−1,6−ジオキサ−2−シラシクロオクタンを1g添加し、均一に溶解させてシロキサン組成物を得た。得られたシロキサン組成物は、室温で1ヶ月以上均一で透明なまま保存可能であった。
内容量100mlのビーカーに水100gを入れ、撹拌しながら、2,2−ジメトキシ−8−(4−メチルピペラジニル)メチル−1,6−ジオキサ−2−シラシクロオクタンを1g添加し、均一に溶解させて水組成物を得た。この水組成物に約20mm×50mmの銅板を30分間浸漬し、取り出した後、オーブン中で70℃にて2時間乾燥することによって表面処理銅板を得た。
内容量100mlのビーカーに水100gを入れ、撹拌しながら、2,2−ジメトキシ−8−(4−メチルピペラジニル)メチル−1,6−ジオキサ−2−シラシクロオクタンを1g添加し、均一に溶解させて水組成物を得た。この水組成物に約300mmの長さに切断したガラス繊維(直径約23μm)を30分間浸漬し、取り出した後、オーブン中で70℃にて2時間乾燥することによって表面処理ガラス繊維を得た。
接着性の測定法
ガラス繊維に付着した樹脂ドロップ(マイクロドロップレット)を固定し、ガラス繊維を引き抜くときの最大荷重を求め、これからガラスと樹脂との界面せん断強度を測定した。測定には、複合材界面特性評価装置HM410(東栄産業(株)製)を用いた。
界面せん断強度は、用いたガラス繊維の直径及び樹脂ドロップの長さ、引き抜き最大荷重から以下の式で求めた。
界面せん断強度(N/m2)=最大引き抜き荷重/(π×繊維直径×ドロップ長さ)
無処理のガラス繊維サンプルを用いて得られた界面せん断強度を100とした場合における、表面処理ガラス繊維サンプルの相対界面せん断強度を求めた。数値が大きい程接着性が優れる。
実施例8で得られた表面処理ガラス繊維に上記の方法で硬化したエポキシ樹脂ドロップを固定し、ドロップ引き抜き時の最大荷重を測定して求めた相対界面せん断強度は208であった。
実施例8において、2,2−ジメトキシ−8−(4−メチルピペラジニル)メチル−1,6−ジオキサ−2−シラシクロオクタンの代わりに、4−メチルピペラジニルプロピルトリメトキシシランを用いること以外は同様にして、表面処理ガラス繊維を得た。得られたガラス繊維に上記の方法で硬化したエポキシ樹脂ドロップを固定し、ドロップ引き抜き時の最大荷重を測定して求めた相対界面せん断強度は176であった。
Claims (11)
- 更に、前記有機ケイ素化合物を溶解する溶剤を含有する請求項1記載の接着性組成物。
- 更に、前記有機ケイ素化合物を溶解する重合性モノマーを含有する請求項1又は2記載の接着性組成物。
- 更に、前記有機ケイ素化合物を溶解するポリマーを含有する請求項1又は2記載の接着性組成物。
- 更に、前記溶剤に溶解する重合性モノマーを含有する請求項2記載の接着性組成物。
- 更に、前記溶剤に溶解するポリマーを含有する請求項2記載の接着性組成物。
- 更に、無機又は有機フィラーを含有する請求項1〜6のいずれか1項記載の接着性組成物。
- 請求項1又は2記載の接着性組成物にて表面処理された無機又は有機フィラー。
- 請求項1又は2記載の接着性組成物にて表面処理された金属部材。
- 請求項3又は5記載の接着性組成物中の重合性モノマーを重合することによって得られたポリマー。
- 請求項3又は5記載の接着性組成物中の重合性モノマーを無機又は有機フィラーの分散下に重合することによって得られたポリマーと無機又は有機フィラーとの複合体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010153641A JP5699462B2 (ja) | 2010-06-24 | 2010-07-06 | ピペラジニル基を有する有機ケイ素化合物を含有する接着性組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010143714 | 2010-06-24 | ||
JP2010143714 | 2010-06-24 | ||
JP2010153641A JP5699462B2 (ja) | 2010-06-24 | 2010-07-06 | ピペラジニル基を有する有機ケイ素化合物を含有する接着性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012025788A true JP2012025788A (ja) | 2012-02-09 |
JP5699462B2 JP5699462B2 (ja) | 2015-04-08 |
Family
ID=45779112
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010153641A Active JP5699462B2 (ja) | 2010-06-24 | 2010-07-06 | ピペラジニル基を有する有機ケイ素化合物を含有する接着性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5699462B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015098264A1 (ja) * | 2013-12-27 | 2015-07-02 | 日本ゼオン株式会社 | 共役ジエン系重合体および共役ジエン系重合体の製造方法 |
JP2017008241A (ja) * | 2015-06-24 | 2017-01-12 | 日本ゼオン株式会社 | ゴム組成物 |
EP3309181A4 (en) * | 2015-06-11 | 2019-01-02 | Zeon Corporation | Conjugated diene polymer and method for production conjugated diene polymer |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0543615A (ja) * | 1991-08-12 | 1993-02-23 | Sekisui Chem Co Ltd | アルケニルエーテル化合物およびその用途 |
JPH08134083A (ja) * | 1994-11-10 | 1996-05-28 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
JP2003503414A (ja) * | 1999-06-25 | 2003-01-28 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | アルコキシシラン基を有するピペラジノン誘導体 |
JP2006321789A (ja) * | 2005-04-20 | 2006-11-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 保護されたピペラジノ基を有するオルガノキシシラン化合物及びその製造方法 |
JP2009143881A (ja) * | 2007-12-18 | 2009-07-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | アルキルピペラジノアルキルシラン化合物の製造方法 |
JP2010120925A (ja) * | 2008-10-22 | 2010-06-03 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | アミノ基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
JP2012017291A (ja) * | 2010-07-08 | 2012-01-26 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | ピペラジニル基含有シラノール化合物水溶液及びその製造方法 |
JP2012111983A (ja) * | 2010-11-22 | 2012-06-14 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 金属表面処理剤及びこれを用いた金属表面処理方法 |
JP2012518068A (ja) * | 2009-02-18 | 2012-08-09 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | シラン末端ポリウレタンポリマー |
-
2010
- 2010-07-06 JP JP2010153641A patent/JP5699462B2/ja active Active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0543615A (ja) * | 1991-08-12 | 1993-02-23 | Sekisui Chem Co Ltd | アルケニルエーテル化合物およびその用途 |
JPH08134083A (ja) * | 1994-11-10 | 1996-05-28 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
JP2003503414A (ja) * | 1999-06-25 | 2003-01-28 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | アルコキシシラン基を有するピペラジノン誘導体 |
JP2006321789A (ja) * | 2005-04-20 | 2006-11-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 保護されたピペラジノ基を有するオルガノキシシラン化合物及びその製造方法 |
JP2009143881A (ja) * | 2007-12-18 | 2009-07-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | アルキルピペラジノアルキルシラン化合物の製造方法 |
JP2010120925A (ja) * | 2008-10-22 | 2010-06-03 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | アミノ基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
JP2012518068A (ja) * | 2009-02-18 | 2012-08-09 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | シラン末端ポリウレタンポリマー |
JP2012017291A (ja) * | 2010-07-08 | 2012-01-26 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | ピペラジニル基含有シラノール化合物水溶液及びその製造方法 |
JP2012111983A (ja) * | 2010-11-22 | 2012-06-14 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 金属表面処理剤及びこれを用いた金属表面処理方法 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015098264A1 (ja) * | 2013-12-27 | 2015-07-02 | 日本ゼオン株式会社 | 共役ジエン系重合体および共役ジエン系重合体の製造方法 |
CN105849134A (zh) * | 2013-12-27 | 2016-08-10 | 日本瑞翁株式会社 | 共轭二烯系聚合物及共轭二烯系聚合物的制造方法 |
JPWO2015098264A1 (ja) * | 2013-12-27 | 2017-03-23 | 日本ゼオン株式会社 | 共役ジエン系重合体および共役ジエン系重合体の製造方法 |
EP3309181A4 (en) * | 2015-06-11 | 2019-01-02 | Zeon Corporation | Conjugated diene polymer and method for production conjugated diene polymer |
JP2017008241A (ja) * | 2015-06-24 | 2017-01-12 | 日本ゼオン株式会社 | ゴム組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5699462B2 (ja) | 2015-04-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6930917B2 (ja) | 硬化性シロキサン組成物 | |
US5120810A (en) | Adhesive composition | |
JP6176163B2 (ja) | 有機ケイ素化合物及び接着性組成物並びに物品 | |
EP3119847B1 (en) | Alkoxy group-containing silicones with reactive functional groups of defined reactivity | |
KR20130099921A (ko) | 경화성 폴리오르가노실록산 조성물 | |
BR112014012199B1 (pt) | composição de oligômeros de siloxanos olefinicamente funcionalizados à base de alcoxissilanos, seu processo de preparação e uso | |
BR112014011991B1 (pt) | composição contendo oligômeros de siloxano olefinicamente funcionalizados, seu processo de preparação e uso | |
JPH073159A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JP5699462B2 (ja) | ピペラジニル基を有する有機ケイ素化合物を含有する接着性組成物 | |
JPH02218755A (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
EP1762603A3 (en) | Coating agent | |
CN107793500A (zh) | 硅烷改性的共聚物、制备方法和粘合性改进剂 | |
JP3465391B2 (ja) | 反応性オルガノポリシロキサン | |
CN104086580A (zh) | 芳基多臂硅烷偶联剂及其制备方法 | |
EP3575358B1 (en) | Room temperature-vulcanizing silane-containing resin composition and mounting circuit substrate | |
JP5482698B2 (ja) | 2液混合型室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JPH0218452A (ja) | 接着性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
CN103360602B (zh) | 制备含烷基(甲基)丙烯酸酯基及环氧基的聚硅氧烷的方法及聚硅氧烷 | |
US11370936B2 (en) | Polyaddition-crosslinking silicone composition that is useful for the overmoulding of parts | |
JPH073160A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
KR100535439B1 (ko) | 실리콘 디스퍼젼 이형제 조성물 | |
Liu et al. | Bioinspired High-Performance Silicone Elastomers by Catalyst-Free Dopamine Cross-Linking | |
JPH0733984A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
US7425373B2 (en) | Primer composition | |
JP2015182978A (ja) | 有機ケイ素化合物及び接着性組成物並びに物品 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120827 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130925 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131015 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131204 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140617 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140805 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150120 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150202 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5699462 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |