JPWO2015098264A1 - 共役ジエン系重合体および共役ジエン系重合体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
(式(1)、式(2)中、polymerは共役ジエン単量体単位を含んでなる重合体鎖を表し、X1,X2はヒドロカルビルオキシ基、ハロゲン基および水酸基から選択される官能基を表し、R1,R4は置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、R2およびR3、R5およびR6は、それぞれ、置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、R2およびR3またはR5およびR6は互いに結合して環構造を形成していてもよい。式(1)中、nは1〜3の整数であり、mは0〜2の整数であり、pは0〜2の整数であり、n+m+p=3である。また、式(2)中、sは1または2であり、tは0または1であり、uは0または1であり、s+t+u=2である。)
Description
あるいは、第2の反応形態として、1段階目の反応において、式(5)で表される化合物中の8員環構造における酸素−ケイ素結合が開裂することなく、ケイ素原子に結合している、X4が脱離することで、そのケイ素原子が共役ジエン系重合体鎖の活性末端との間に新たに結合を形成し、酸素原子は活性末端の対イオンと塩構造(なお、この塩構造は、重合反応停止時に重合反応停止剤などに由来するプロトンと反応して水酸基を生じるものである)を形成する。さらに、式(5)で表される化合物が、ヒドロカルビルオキシシリル基を有する場合(式(5)におけるrが1または2である場合)には、そのヒドロカルビルオキシシリル基中のヒドロカルビルオキシ基と共役ジエン系重合体鎖の活性末端が反応して、さらに、ケイ素原子と共役ジエン系重合体鎖の活性末端との間に結合が生じる。
重合体の分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィによりポリスチレン換算分子量として求めた。具体的な測定条件は、以下のとおりとした。
測定器:高速液体クロマトグラフ(東ソー社製、商品名「HLC−8220」)
カラム:東ソー社製、商品名「GMH−HR−H」を二本直列に連結した。
検出器:示差屈折計
溶離液:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
上記の条件のゲルパーミエーションクロマトグラフィにより得られた溶出曲線において、全溶出面積に対する、分子量の最も小さいピークが示すピークトップ分子量の1.8倍以上のピークトップ分子量を有するピーク部分の面積比を、共役ジエン系重合体のカップリング率の値とした。
共役ジエン系重合体を厚さ2mmのシート状にした後に、JIS K6251に定めるダンベル状8号形に打ち抜いた。このダンベル状試験片の中央部に標線間距離が10mmになるように2本の標線をひいた。次に、試験片のつかみ部の片方を上方より固定し吊り下げ、温度23℃、湿度50%、96時間静置し、静置後の標線間距離を求め、これを形状安定性の値とした。この形状安定性の値については、比較例1の測定値を100とする指数で示した。この指数が小さいものほど、形状安定性に優れる。
低発熱性については、長さ50mm、幅12.7mm、厚さ2mmの試験片を、レオメトリックス社製ARESを用い、動的歪み2.5%、10Hzの条件で60℃におけるtanδを測定することにより評価した。このtanδの値については、比較例1の測定値を100とする指数で示した。この指数が小さいものほど、低発熱性に優れる。
ウエットグリップ性については、長さ50mm、幅12.7mm、厚さ2mmの試験片を、レオメトリックス社製ARESを用い、動的歪み0.5%、10Hzの条件で0℃におけるtanδの値を測定することにより評価した。このtanδの値については、比較例1の測定値を100とする指数で示した。この指数が大きいものほど、ウエットグリップ性に優れる。
窒素雰囲気下、オートクレーブに、シクロヘキサン800部、1,3−ブタジエン94.8部、スチレン25.2部、およびテトラメチルエチレンジアミン0.164部を仕込んだ後、n−ブチルリチウム0.045部を添加し、60℃で重合を開始した。60分間重合反応を継続し、重合転化率が95%から100%の範囲になったことを確認してから、2,2−ジメトキシ−8−(4−メチルピペラジニル)メチル−1,6−ジオキサ−2−シラシクロオクタン0.322部を添加し、30分間反応させた後、重合停止剤としてメタノール0.064部を添加して、共役ジエン系重合体を含有する溶液を得た。そして、得られた重合体成分100部に対して、老化防止剤として2,4−ビス[(オクチルチオ)メチル]−o−クレゾール(チバスペシャルティケミカルズ社製、商品名「イルガノックス1520」)0.15部を溶液に添加した後、スチームストリッピングにより、溶媒を除去し、60℃で24時間真空乾燥して、固形状の共役ジエン系重合体を得た。得られた実施例1の共役ジエン系重合体の重量平均分子量(Mw)は370,000、分子量分布(Mw/Mn)は1.29、カップリング率は32.8%であった。また、得られた実施例1の共役ジエン系重合体について、上記方法にしたがって、形状安定性の評価を行ったところ、形状安定性のインデックス値(比較例1の結果を100とした場合の値。以下、各実施例および比較例において同様。)は、26であった。
窒素雰囲気下、オートクレーブに、シクロヘキサン800部、1,3−ブタジエン94.8部、スチレン25.2部、およびテトラメチルエチレンジアミン0.164部を仕込んだ後、n−ブチルリチウム0.045部を添加し、60℃で重合を開始した。60分間重合反応を継続し、重合転化率が95%から100%の範囲になったことを確認してから、四塩化スズ0.0055部を添加し、10分間反応させた。次に、2,2−ジメトキシ−8−(4−メチルピペラジニル)メチル−1,6−ジオキサ−2−シラシクロオクタン0.263部を添加し、30分間反応させた後、重合停止剤としてメタノール0.064部を添加して、共役ジエン系重合体を含有する溶液を得た。そして、得られた重合体成分100部に対して、老化防止剤として2,4−ビス[(オクチルチオ)メチル]−o−クレゾール(チバスペシャルティケミカルズ社製、商品名「イルガノックス1520」)0.15部を溶液に添加した後、スチームストリッピングにより、溶媒を除去し、60℃で24時間真空乾燥して、固形状の共役ジエン系重合体を得た。得られた実施例2の共役ジエン系重合体の重量平均分子量(Mw)は328,000、分子量分布(Mw/Mn)は1.43、カップリング率は40.0%であった。また、得られた実施例2の共役ジエン系重合体について、上記方法にしたがって、形状安定性の評価を行ったところ、形状安定性のインデックス値は、15であった。
四塩化スズ0.0055部に代えて、四塩化ケイ素0.0036部を用いたこと以外は、実施例2と同様に操作して、固形状の共役ジエン系重合体を得た。得られた実施例3の共役ジエン系重合体の重量平均分子量(Mw)は340,000、分子量分布(Mw/Mn)は1.41、カップリング率は43.9%であった。また、得られた実施例3の共役ジエン系重合体について、上記方法にしたがって、形状安定性の評価を行ったところ、形状安定性のインデックス値は、9であった。
四塩化スズ0.0055部に代えて、1,6−ビス(トリクロロシリル)ヘキサン0.0075部を用いたこと以外は、実施例2と同様に操作して、固形状の共役ジエン系重合体を得た。得られた実施例4の共役ジエン系重合体の重量平均分子量(Mw)は333,000、分子量分布(Mw/Mn)は1.44、カップリング率は42.1%であった。また、得られた実施例4の共役ジエン系重合体について、上記方法にしたがって、形状安定性の評価を行ったところ、形状安定性のインデックス値は、12であった。
四塩化スズ0.0055部に代えて、1,2−ビス(トリクロロシリル)エタン0.0063部を用いたこと以外は、実施例2と同様に操作して、固形状の共役ジエン系重合体を得た。得られた実施例5の共役ジエン系重合体の重量平均分子量(Mw)は338,000、分子量分布(Mw/Mn)は1.46、カップリング率は41.3%であった。また、得られた実施例5の共役ジエン系重合体について、上記方法にしたがって、形状安定性の評価を行ったところ、形状安定性のインデックス値は、12であった。
2,2−ジメトキシ−8−(4−メチルピペラジニル)メチル−1,6−ジオキサ−2−シラシクロオクタン0.322部に代えて、2,2−ジエトキシ−8−(4−メチルピペラジニル)メチル−1,6−ジオキサ−2−シラシクロオクタン0.352部を用いたこと以外は、実施例1と同様に操作して、固形状の共役ジエン系重合体を得た。得られた実施例6の共役ジエン系重合体の重量平均分子量(Mw)は285,000、分子量分布(Mw/Mn)は1.20、カップリング率は19.1%であった。また、得られた実施例6の共役ジエン系重合体について、上記方法にしたがって、形状安定性の評価を行ったところ、形状安定性のインデックス値は、71であった。
2−ジメトキシ−8−(4−メチルピペラジニル)メチル−1,6−ジオキサ−2−シラシクロオクタン0.263部に代えて、2−ジエトキシ−8−(4−メチルピペラジニル)メチル−1,6−ジオキサ−2−シラシクロオクタン0.310部を用いたこと以外は、実施例2と同様に操作して、固形状の共役ジエン系重合体を得た。得られた実施例7の共役ジエン系重合体の重量平均分子量(Mw)は298,000、分子量分布(Mw/Mn)は1.30、カップリング率は24.0%であった。また、得られた実施例7の共役ジエン系重合体について、上記方法にしたがって、形状安定性の評価を行ったところ、形状安定性のインデックス値は、52であった。
2,2−ジメトキシ−8−(4−メチルピペラジニル)メチル−1,6−ジオキサ−2−シラシクロオクタン0.322部に代えて、2,2−ジメトキシ−8−(N,N−ジエチル)メチル−1,6−ジオキサ−2−シラシクロオクタン0.294部を用いたこと以外は、実施例1と同様に操作して、固形状の共役ジエン系重合体を得た。得られた実施例8の共役ジエン系重合体の重量平均分子量(Mw)は292,000、分子量分布(Mw/Mn)は1.51、カップリング率は43.0%であった。また、得られた実施例8の共役ジエン系重合体について、上記方法にしたがって、形状安定性の評価を行ったところ、形状安定性のインデックス値は、13であった。
2−ジメトキシ−8−(4−メチルピペラジニル)メチル−1,6−ジオキサ−2−シラシクロオクタン0.263部に代えて、2,2−ジメトキシ−8−(N,N−ジエチル)メチル−1,6−ジオキサ−2−シラシクロオクタン0.165部を用いたこと以外は、実施例2と同様に操作して、固形状の共役ジエン系重合体を得た。得られた実施例9の共役ジエン系重合体の重量平均分子量(Mw)は345,000、分子量分布(Mw/Mn)は1.45、カップリング率は45.5%であった。また、得られた実施例9の共役ジエン系重合体について、上記方法にしたがって、形状安定性の評価を行ったところ、形状安定性のインデックス値は、5であった。
2,2−ジメトキシ−8−(4−メチルピペラジニル)メチル−1,6−ジオキサ−2−シラシクロオクタン0.322部に代えて、2,2−ジメトキシ−1−フェニル−1−アザ−2−シラシクロペンタン0.236部を用いたこと以外は、実施例1と同様に操作して、固形状の共役ジエン系重合体を得た。得られた比較例1の共役ジエン系重合体の重量平均分子量(Mw)は258,000、分子量分布(Mw/Mn)は1.12、カップリング率は4.5%であった。また、得られた比較例1の共役ジエン系重合体について、上記方法にしたがって、形状安定性の評価を行ったところ、形状安定性のインデックス値は、100であった。
2,2−ジメトキシ−8−(4−メチルピペラジニル)メチル−1,6−ジオキサ−2−シラシクロオクタン0.322部に代えて、N−フェニル−2−ピロリドン0.188部を用いたこと以外は、実施例1と同様に操作して、固形状の共役ジエン系重合体を得た。得られた比較例2の共役ジエン系重合体の重量平均分子量(Mw)は255,000、分子量分布(Mw/Mn)は1.08、カップリング率は2.2%であった。また、得られた比較例2の共役ジエン系重合体について、上記方法にしたがって、形状安定性の評価を行ったところ、形状安定性のインデックス値は、100であった。
容量250mlのブラベンダータイプミキサー中で、実施例1の共役ジエン系重合体100部を30秒素練りし、次いでシリカ(ローディア社製、商品名「Zeosil1115MP」)50部、プロセスオイル(新日本石油社製、商品名「アロマックス T−DAE」)20部、およびシランカップリング剤:ビス(3−(トリエトキシシリル)プロピル)テトラスルフィド(デグッサ社製、商品名「Si69」)6.0部を添加して、110℃を開始温度として1.5分間混練後、シリカ(ローディア社製、商品名「Zeosil1115MP」)25部、酸化亜鉛3部、ステアリン酸2部および老化防止剤:N−フェニル−N’−(1,3−ジメチルブチル)−p−フェニレンジアミン(大内新興社製、商品名「ノクラック6C」)2部を添加し、更に2.5分間混練し、ミキサーから混練物を排出させた。混錬終了時の混練物の温度は150℃であった。混練物を、室温まで冷却した後、再度ブラベンダータイプミキサー中で、110℃を開始温度として2分間混練した後、ミキサーから混練物を排出させた。次いで、50℃のオープンロールで、得られた混練物に、硫黄1.40部、架橋促進剤:N−tert−ブチル−2−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド(商品名「ノクセラーNS−P」、大内新興化学工業社製)1.2部、およびジフェニルグアニジン(商品名「ノクセラーD」、大内新興化学工業社製)1.2部を加えてこれらを混練した後、シート状のゴム組成物を取り出した。このゴム組成物を、160℃で20分間プレス架橋して、ゴム架橋物の試験片を作製し、この試験片について、低発熱性およびウエットグリップ性の評価を行なった。実施例2〜9、比較例1および比較例2の共役ジエン系重合体についても、それぞれ、同様にして、ゴム架橋物の試験片を作製し、これらの試験片について、低発熱性およびウエットグリップ性の評価を行なった。表1にこれらの結果をまとめて示す。
Claims (8)
- 下記の式(1)または下記の式(2)で表される共役ジエン系重合体。
- 請求項1に記載の共役ジエン系重合体に、さらに下記式(3)で表される共役ジエン系重合体および/または下記式(4)で表される共役ジエン系重合体を含むことを特徴とする共役ジエン系重合体。
- 請求項1または2に記載の共役ジエン系重合体を含有するゴム成分100重量部とシリカ10〜200重量部とを含有してなるゴム組成物。
- 架橋剤をさらに含有してなる請求項3に記載のゴム組成物。
- 請求項4に記載のゴム組成物を架橋してなるゴム架橋物。
- 請求項5に記載のゴム架橋物を含んでなるタイヤ。
Applications Claiming Priority (5)
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