JP5861459B2 - タイヤトレッド用共役ジエン系ゴム組成物の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明のタイヤトレッド用共役ジエン系ゴム組成物の製造方法は、少なくとも共役ジエン単量体を、不活性溶媒中で重合開始剤を用いて重合させることにより得られる活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖を含有する溶液と、(A)1分子中に、上記活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖の活性末端と反応しうる反応点を6以上有するケイ素化合物とを混合し、カップリング重合体を生成させるカップリング工程、および(B)1分子中に、上記活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖の活性末端と反応しうる官能基を3〜200個有するポリオルガノシロキサンとを混合し、変性重合体を生成させる変性工程と、を含んでなる、カップリング重合体および変性重合体の混合物を含むタイヤトレッド用共役ジエン系ゴム組成物の製造方法であって、上記活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖の、ゲルパーミエーションクロマトグラフィにより検出されるピークトップ分子量が200,000以上300,000未満であり、上記カップリング重合体および変性重合体の混合物の、ゲルパーミエーションクロマトグラフィにより検出される分子量の最も小さいピークのピークトップ分子量の2.5倍以上のピークトップ分子量を有するピーク部分の、全溶出面積に対する面積比が25〜35%とするものである。
本発明のタイヤトレッド用共役ジエン系ゴム組成物の製造方法では、まず、少なくとも共役ジエン単量体を、不活性溶媒中で重合開始剤を用いて重合させることにより、活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖を含有する溶液を得る。
本発明のタイヤトレッド用共役ジエン系ゴム組成物の製造方法では、上述のようにして得られる活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖を含有する溶液と、1分子中に、上記活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖の活性末端と反応しうる反応点を6以上有するケイ素化合物(以下、単に「カップリング剤」ともいう。)とを混合し、カップリング重合体を生成させるカップリング工程を有する。このような高分岐カップリング剤を用いたカップリング工程を有することにより、高分岐なカップリング重合体を生成させることができ、その結果、得られる共役ジエン系ゴム組成物の貯蔵安定性が優れ、また、最終的に得られるタイヤは、機械的特性に優れたものとなる。
(一般式(1)中、L1およびL2は、それぞれ独立して、ハロゲン原子または炭素数1〜20のアルコキシル基であり、複数あるL1またはL2は、同一であってもよいし、または異なっていてもよい。A1は、化学的単結合、炭素数1〜20のポリメチレン基((CH2)k(kは1〜20の整数である。))、炭素数6〜20のアリーレン基、または炭素数5〜20のシクロアルキレン基である。)
本発明のタイヤトレッド用共役ジエン系ゴム組成物の製造方法では、上述したカップリング工程の他に、上述のようにして得られる活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖を含有する溶液と、1分子中に、上記活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖の活性末端と反応しうる官能基を3〜200個有するポリオルガノシロキサン(以下、単に「変性剤」ともいう。)とを混合し、変性重合体を生成させる変性工程を有する。このようなポリオルガノシロキサンを用いた変性工程を有することにより、シリカとの親和性が向上した変性重合体を生成させることができ、その結果、最終的に得られるタイヤは、低発熱性に優れたものとなる。
−Z1−Z2−E・・・(4)
(上記一般式(4)中、Z1は、炭素数1〜10のアルキレン基、またはアルキルアリーレン基であり、Z2はメチレン基、硫黄原子、または酸素原子であり、Eはエポキシ基を有する炭素数2〜10の炭化水素基である。これらの中でも、Z2が酸素原子であるものが好ましく、Z2が酸素原子であり、かつ、Eがグリシジル基であるものがより好ましく、Z1が炭素数3のアルキレン基であり、Z2が酸素原子であり、かつ、Eがグリシジル基であるものが特に好ましい。
本発明のタイヤトレッド用共役ジエン系ゴム組成物は、上述した本発明の製造方法により得られる。
本発明のタイヤトレッド用ゴム架橋物は、本発明の製造方法により得られるタイヤトレッド用共役ジエン系ゴム組成物を架橋してなる。タイヤトレッド用共役ジエン系ゴム組成物の架橋および成形方法は、特に限定されず、架橋物の形状、大きさなどに応じて選択すればよい。金型中に、架橋剤を配合したゴム組成物を充填して加熱することにより成形と同時に架橋してもよく、架橋剤を配合したゴム組成物を予め成形した後、それを加熱して架橋してもよい。成形時の温度は、好ましくは20〜140℃、より好ましくは40〜130℃である。架橋温度は、好ましくは120〜200℃、より好ましくは140〜180℃であり、架橋時間は、通常、1〜120分である。
〔重量平均分子量、分子量分布、ピークトップ分子量、およびカップリング率〕
ゲルパーミエーションクロマトグラフィにより、ポリスチレン換算分子量として求めた。ゲルパーミエーションクロマトグラフィの具体的な測定条件は、以下の通りである。
測定器 :HLC−8020(東ソー社製)
カラム :GMH−HR−H(東ソー社製)を二本を直列に連結した。
検出器 :示差屈折計RI−8020(東ソー社製)
溶離液 :テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
カップリング率については、得られたチャートより、全溶出面積に対する、分子量の最も小さい重合体に由来するピークが示すピークトップ分子量の2.5倍以上のピークトップ分子量を有するピーク部分の面積比を、共役ジエン系重合体鎖の3分岐以上のカップリング率として示した。
〔ビニル結合含有量〕
1H−NMRにより測定した。
〔ムーニー粘度〕
JIS K6300に従い、ムーニー粘度計(島津製作所社製)を用いて測定した。
〔貯蔵安定性〕
共役ジエン系ゴム組成物を直径25mm、厚さ2mmに成形した試験片を、ARES−G2(ティーエーインツルメント社製)を用い、温度130℃、せん断歪み2%の条件で周波数0.03Hzにおけるtanδを測定した。この数値が1.00よりも小さいと、貯蔵安定性に優れる。
〔低発熱性〕
長さ50mm、幅10mm、厚さ2mmに成形、および架橋した試験片(ゴム架橋物)を、Eplexor500N(GABO社製)を用い、伸張歪み0.5%、周波数10Hzの条件で温度60℃におけるtanδを測定した。この特性については、基準サンプルとして後述する比較例1の測定値を100とする指数で示した。この指数が小さいものほど、低発熱性に優れる。
(共役ジエン系ゴム組成物Iの製造)
攪拌機付きオートクレーブに、窒素雰囲気下、シクロヘキサン5670g、1,3−ブタジエン700gおよび、テトラメチルエチレンジアミン0.17mmolを仕込んだ後、n−ブチルリチウムをシクロヘキサンと1,3−ブタジエンとに含まれる重合を阻害する不純物の中和に必要な量を添加し、さらに、n−ブチルリチウムを重合反応に用いる分として8.33mmolを加え、50℃で重合を開始した。重合を開始してから20分経過後、1,3−ブタジエン300gを30分間かけて連続的に添加した。重合反応中の最高温度は80℃であった。連続添加終了後、さらに15分間重合反応を継続し、重合転化率が95%から100%の範囲になったことを確認してから、少量の重合溶液をサンプリングした。サンプリングした少量の重合溶液は、過剰のメタノールを添加して反応停止した後、風乾して、重合体を取得し、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ分析の試料とした。その試料を用いて、重合体(活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖に該当)のピークトップ分子量と分子量分布を測定した。その結果を表1に示す。
少量の重合溶液をサンプリングした直後、重合溶液に、1,6−ビス(トリクロロシリル)ヘキサン0.288mmol(重合に使用したn−ブチルリチウムの0.0345倍モルに相当)を40重量%シクロヘキサン溶液の状態で添加し、30分間反応させた。さらに、その後、下記式(6)で表されるポリオルガノシロキサンA(mとkの数値は平均値)0.0382mmol(重合に使用したn−ブチルリチウムの0.00459倍モルに相当)を20重量%キシレン溶液の状態で添加し、30分間反応させた。その後、重合停止剤として、使用したn−ブチルリチウムの2倍モルに相当する量のメタノールを添加して、共役ジエン系ゴム組成物I(カップリング重合体および変性重合体の混合物に該当)を含有する溶液を得た。この溶液に、ゴム成分100部あたり、老化防止剤として2,4−ビス(n−オクチルチオメチル)−6−メチルフェノール0.2部を添加した後、スチームストリッピングにより溶媒を除去し、60℃で24時間真空乾燥して、固形状の共役ジエン系ゴム組成物Iを得た。このゴム組成物について、重量平均分子量、分子量分布、カップリング率、ビニル結合含有量、ムーニー粘度、および貯蔵安定性を測定した。これらの測定結果を表1に示す。
容量250mlのバンバリーミキサーを用いて、上記共役ジエン系ゴム組成物I 100部を30秒素練りし、次いでシリカ(商品名「Zeosil 1115MP」、ローディア社製;BET比表面積=112m2/g)50部、シランカップリング剤(ビス(3−(トリエトキシシリル)プロピル)テトラスルフィド、商品名「Si69」、デグッサ社製)6.0部、およびプロセスオイル(商品名「アロマックスtDAE」、JX日鉱日石エネルギー社製)20部を添加して、80℃を開始温度として1.5分間混練した。この混練物に、シリカ(商品名「Zeosil 1115MP」、ローディア社製;BET比表面積=112m2/g)20部、酸化亜鉛3部、ステアリン酸2部、および老化防止剤(商品名「ノクラック6C」、大内新興化学工業社製)2部を添加し、さらに2.5分間混練し、バンバリーミキサーからゴム混練物を排出させた。混練終了時のゴム混練物の温度は150℃であった。このゴム混練物を、室温まで冷却した後、再度バンバリーミキサー中で、3分間混練した後、バンバリーミキサーからゴム混練物を排出させた。次いで、50℃のオープンロールを用いて、得られたゴム混練物と、硫黄1.7部、および架橋促進剤(N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアジルスルフェンアミド1.8部とジフェニルグアニジン1.0部との混合物)とを混練した後、シート状のゴム組成物を取り出した。このゴム組成物を、160℃で15分間プレス架橋して試験片(ゴム架橋物I)を作製し、この試験片について、低発熱性の評価を行なった。表1にその結果を示す。
(共役ジエン系ゴム組成物IIの製造)
1,6−ビス(トリクロロシリル)ヘキサン0.288mmolの代わりに0.383mmol(重合に使用したn−ブチルリチウムの0.046倍モルに相当)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、共役ジエン系ゴム組成物IIを得た。各種の測定結果を表1に示す。
共役ジエン系ゴム組成物Iに代えて、上記共役ジエン系ゴム組成物IIを同量用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で試験片(ゴム架橋物II)を作製し、この試験片について、低発熱性の評価を行なった。表1にその結果を示す。
(共役ジエン系ゴム組成物IIIの製造)
n−ブチルリチウムを重合反応に用いる分として8.33mmolの代わりに9.01mmolを用いたこと以外は実施例1と同様にして、共役ジエン系ゴム組成物IIIを得た。各種の測定結果を表1に示す。
共役ジエン系ゴム組成物Iに代えて、上記共役ジエン系ゴム組成物IIIを同量用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で試験片(ゴム架橋物III)を作製し、この試験片について、低発熱性の評価を行なった。表1にその結果を示す。
(共役ジエン系ゴム組成物IVの製造)
1,6−ビス(トリクロロシリル)ヘキサン0.288mmolの代わりに、1,6−ビス(トリメトキシシリル)ヘキサン0.433mmol(重合に使用したn−ブチルリチウムの0.052倍モルに相当)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、共役ジエン系ゴム組成物IVを得た。各種の測定結果を表1に示す。
共役ジエン系ゴム組成物Iに代えて、上記共役ジエン系ゴム組成物IVを同量用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で試験片(ゴム架橋物IV)を作製し、この試験片について、低発熱性の評価を行なった。表1にその結果を示す。
(共役ジエン系ゴム組成物iの製造)
テトラメチルエチレンジアミン0.17mmolの代わりに0.12mmolを用い、n−ブチルリチウムを重合反応に用いる分として8.33mmolの代わりに5.88mmolを用い、1,6−ビス(トリクロロシリル)ヘキサン0.288mmolの代わりに0.206mmol(重合に使用したn−ブチルリチウムの0.0345倍モルに相当)を用い、上記式(6)で表されるポリオルガノシロキサンA0.0382mmolの代わりに0.0270mmol(重合に使用したn−ブチルリチウムの0.00459倍モルに相当)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、共役ジエン系ゴム組成物iを得た。各種の測定結果を表1に示す。
共役ジエン系ゴム組成物Iに代えて、上記共役ジエン系ゴム組成物iを同量用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で試験片(ゴム架橋物i)を作製し、この試験片について、低発熱性の評価を行なった。表1にその結果を示す。
(共役ジエン系ゴム組成物iiの製造)
1,6−ビス(トリクロロシリル)ヘキサン0.288mmolの代わりに0.500mmol(重合に使用したn−ブチルリチウムの0.06倍モルに相当)を用い、上記式(6)で表されるポリオルガノシロキサンA0.0382mmolの代わりに0.0358mmol(重合に使用したn−ブチルリチウムの0.00430倍モルに相当)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、共役ジエン系ゴム組成物iを得た。各種の測定結果を表1に示す。
共役ジエン系ゴム組成物Iに代えて、上記共役ジエン系ゴム組成物iiを同量用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で試験片(ゴム架橋物ii)を作製し、この試験片について、低発熱性の評価を行なった。表1にその結果を示す。
(共役ジエン系ゴム組成物iiiの製造)
n−ブチルリチウムを重合反応に用いる分として8.33mmolの代わりに10.0mmolを用い、1,6−ビス(トリクロロシリル)ヘキサン0.288mmolの代わりに0.345mmol(重合に使用したn−ブチルリチウムの0.0345倍モルに相当)を用い、上記式(6)で表されるポリオルガノシロキサンA0.0382mmolの代わりに0.0459mmol(重合に使用したn−ブチルリチウムの0.00459倍モルに相当)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、共役ジエン系ゴム組成物iiiを得た。各種の測定結果を表1に示す。
共役ジエン系ゴム組成物Iに代えて、上記共役ジエン系ゴム組成物iiiを同量用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で試験片(ゴム架橋物iii)を作製し、この試験片について、低発熱性の評価を行なった。表1にその結果を示す。
(共役ジエン系ゴム組成物ivの製造)
n−ブチルリチウムを重合反応に用いる分として8.33mmolの代わりに5.88mmolを用い、1,6−ビス(トリクロロシリル)ヘキサン0.288mmolの代わりに、四塩化スズ0.588mmol(重合に使用したn−ブチルリチウムの0.1倍モルに相当)を用い、上記式(6)で表されるポリオルガノシロキサンA0.0382mmolの代わりにN‐フェニルピロリドン5.292mmol(重合に使用したn−ブチルリチウムの0.9倍モルに相当)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、共役ジエン系ゴム組成物ivを得た。各種の測定結果を表1に示す。
共役ジエン系ゴム組成物Iに代えて、上記共役ジエン系ゴム組成物ivを同量用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で試験片(ゴム架橋物iv)を作製し、この試験片について、低発熱性の評価を行なった。表1にその結果を示す。
Claims (7)
- 少なくとも共役ジエン単量体(ただし、共役ジエン単量体がイソプレンである場合を除く)を、不活性溶媒中で重合開始剤を用いて重合させることにより得られる活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖を含有する溶液と、
(A)1分子中に、上記活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖の活性末端と反応しうる反応点を6以上有するケイ素化合物とを混合し、カップリング重合体を生成させるカップリング工程、および
(B)1分子中に、上記活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖の活性末端と反応しうる官能基を3〜200個有するポリオルガノシロキサンとを混合し、変性重合体を生成させる変性工程と、
を含んでなる、カップリング重合体および変性重合体の混合物を含むタイヤトレッド用共役ジエン系ゴム組成物の製造方法であって、
上記カップリング工程で用いる上記ケイ素化合物が下記一般式(1)で表される化合物であり、
上記活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖の、ゲルパーミエーションクロマトグラフィにより検出されるピークトップ分子量が200,000以上300,000未満であり、
上記カップリング重合体および変性重合体の混合物の、ゲルパーミエーションクロマトグラフィにより検出される分子量の最も小さいピークのピークトップ分子量の2.5倍以上のピークトップ分子量を有するピーク部分の、全溶出面積に対する面積比が25〜35%であることを特徴とする、タイヤトレッド用共役ジエン系ゴム組成物の製造方法。
SiL1 3−A1−SiL2 3・・・(1)
(一般式(1)中、L1およびL2は、それぞれ独立して、ハロゲン原子または炭素数1〜20のアルコキシル基であり、複数あるL1またはL2は、同一であってもよいし、または異なっていてもよい。A1は、化学的単結合、炭素数1〜20のポリメチレン基((CH2)k(kは1〜20の整数である。))、炭素数6〜20のアリーレン基、または炭素数5〜20のシクロアルキレン基である。) - 上記カップリング重合体および変性重合体の混合物のムーニー粘度(ML1+4,100℃)が35〜75であることを特徴とする、請求項1記載のタイヤトレッド用共役ジエン系ゴム組成物の製造方法。
- 上記カップリング重合体および変性重合体の混合物の、共役ジエン単量体単位部分におけるビニル結合含有量が25重量%以下である請求項1または2に記載のタイヤトレッド用共役ジエン系ゴム組成物の製造方法。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法により得られたタイヤトレッド用共役ジエン系ゴム組成物中のゴム成分100重量部に対し、シリカ10〜200重量部を配合する工程を備えるタイヤトレッド用シリカ含有共役ジエン系ゴム組成物の製造方法。
- さらに、架橋剤を配合する工程を備える、請求項4に記載のタイヤトレッド用シリカ含有共役ジエン系ゴム組成物の製造方法。
- 請求項5に記載の製造方法により得られたタイヤトレッド用シリカ含有共役ジエン系ゴム組成物を架橋する工程を備えるタイヤトレッド用ゴム架橋物の製造方法。
- 請求項6に記載の製造方法により得られたタイヤトレッド用ゴム架橋物をトレッド部位に用いるタイヤの製造方法。
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