JPWO2015199226A1 - 共役ジエン系ゴムの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の製造方法において、前記重合体ブロック(A)および重合体ブロック(B)を有する、活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖における、前記重合体ブロック(A)と前記重合体ブロック(B)との重量比が、(重合体ブロック(A)の重量)/(重合体ブロック(B)の重量)で、0.001〜0.1であることが好ましい。
本発明の製造方法において、前記一般式(1)中、R2およびR3は、互いに結合して、一般式(1)において「N」で表される窒素原子とともに、ピペラジン環構造を形成しているものであることが好ましい。
さらに、本発明によれば、上記共役ジエン系ゴムを含むゴム成分100重量部に対して、シリカ10〜200重量部を含有してなるゴム組成物が提供される。
本発明のゴム組成物は、架橋剤をさらに含有してなるものであることが好ましい。
本発明の共役ジエン系ゴムの製造方法では、まず、不活性溶媒中で、イソプレン、またはイソプレンおよび芳香族ビニル単量体を含む単量体混合物を、重合開始剤により重合し、イソプレン単量体単位80〜100重量%および芳香族ビニル単量体単位0〜20重量%を含む活性末端を有する重合体ブロック(A)を形成させる工程を実施し、次いで、上記活性末端を有する重合体ブロック(A)と、1,3−ブタジエン、または1,3−ブタジエンおよび芳香族ビニル単量体を含む単量体混合物と、を混合して重合反応を継続させ、1,3−ブタジエン単量体単位50〜100重量%および芳香族ビニル単量体単位0〜50重量%を含む活性末端を有する重合体ブロック(B)を、上記重合体ブロック(A)と一続きにして形成させることにより、上記重合体ブロック(A)および上記重合体ブロック(B)を有する、活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖を得る工程を実施する。
本発明に係る共役ジエン系重合体鎖中の重合体ブロック(A)は、重合体ブロック(A)中、イソプレン単量体単位80〜100重量%および芳香族ビニル単量体単位0〜20重量%を含んでいれば特に限定されず、イソプレン単量体単位85〜95重量%および芳香族ビニル単量体単位5〜15重量%を含んでいることが好ましく、イソプレン単量体単位89〜95重量%および芳香族ビニル単量体単位5〜11重量%を含んでいることがより好ましい。イソプレン単量体単位と芳香族ビニル単量体単位との含有割合が上記範囲内にあると、共役ジエン系ゴムにシリカを配合した場合に、共役ジエン系ゴムとシリカとの親和性が良好となり、形状安定性が向上するとともに、これを用いて得られるゴム架橋物を、低発熱性、およびウエットグリップ性に優れたものとすることができる。
本発明に係る共役ジエン系重合体鎖中の重合体ブロック(B)は、重合体ブロック(B)中、1,3−ブタジエン単量体単位50〜100重量%および芳香族ビニル単量体単位0〜50重量%を含んでいれば特に限定されず、1,3−ブタジエン単量体単位55〜95重量%および芳香族ビニル単量体単位5〜45重量%を含んでいることが好ましく、1,3−ブタジエン単量体単位55〜90重量%および芳香族ビニル単量体単位10〜45重量%を含んでいることがより好ましい。1,3−ブタジエン単量体単位と芳香族ビニル単量体単位との含有割合が上記範囲内にあると、共役ジエン系ゴムの製造がより容易となる。
本発明の共役ジエン系ゴムの製造方法では、上述した工程に続いて、上述した活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖の活性末端に、下記一般式(1)で表される化合物を反応させる工程を実施することにより、共役ジエン系ゴムを得る。
本発明のゴム組成物は、上述した本発明の製造方法により得られる共役ジエン系ゴムを含むゴム成分100重量部に対して、シリカ10〜200重量部を含有してなる組成物である。
本発明のゴム架橋物は、上述した本発明のゴム組成物を架橋してなるものである。
本発明のゴム架橋物は、本発明のゴム組成物を用い、たとえば、所望の形状に対応した成形機、たとえば、押出機、射出成形機、圧縮機、ロールなどにより成形を行い、加熱することにより架橋反応を行い、架橋物として形状を固定化することにより製造することができる。この場合においては、予め成形した後に架橋しても、成形と同時に架橋を行ってもよい。成形温度は、通常、10〜200℃、好ましくは25〜120℃である。架橋温度は、通常、100〜200℃、好ましくは130〜190℃であり、架橋時間は、通常、1分〜24時間、好ましくは2分〜12時間、特に好ましくは3分〜6時間である。
重量平均分子量(Mw)、分子量分布(Mw/Mn)、およびカップリング率は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィによりポリスチレン換算の分子量に基づくチャートを得て、得られたチャートに基づいて求めた。ゲルパーミエーションクロマトグラフィの具体的な測定条件は、以下のとおりとした。
測定器:高速液体クロマトグラフ(東ソー社製、商品名「HLC−8220」)
カラム:東ソー社製、商品名「GMH−HR−H」を二本直列に連結した。
検出器:示差屈折計
溶離液:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
なお、カップリング率については、上記の条件のゲルパーミエーションクロマトグラフィにより得られた溶出曲線において、全溶出面積に対する、分子量の最も小さいピークが示すピークトップ分子量の1.8倍以上のピークトップ分子量を有するピーク部分の面積比を、共役ジエン系重合体鎖のカップリング率の値とした。
芳香族ビニル単量体単位含有量、およびビニル結合含有量は、1H−NMRにより測定した。
共役ジエン系ゴムを厚さ2mmのシート状にした後に、JIS K6251に定めるダンベル状8号形に打ち抜いた。このダンベル状試験片の中央部に標線間距離が10mmになるように2本の標線をひいた。次に、試験片のつかみ部の片方を上方より固定し吊り下げ、温度23℃、湿度50%、96時間静置し、静置後の標線間距離を求め、これを形状安定性の値とした。この形状安定性の値については、比較例1の測定値を100とする指数で示した。この指数が小さいものほど、形状安定性に優れる。
低発熱性については、長さ50mm、幅12.7mm、厚さ2mmの試験片を、レオメトリックス社製ARESを用い、動的歪み2.5%、10Hzの条件で60℃におけるtanδを測定することにより評価した。このtanδの値については、比較例1の測定値を100とする指数で示した。この指数が小さいものほど、低発熱性に優れる。
ウエットグリップ性については、長さ50mm、幅12.7mm、厚さ2mmの試験片を、レオメトリックス社製ARESを用い、動的歪み0.5%、10Hzの条件で0℃におけるtanδの値を測定することにより評価した。このtanδの値については、比較例1の測定値を100とする指数で示した。この指数が大きいものほど、ウエットグリップ性に優れる。
窒素置換された100mlアンプル瓶に、シクロヘキサン49.6g、およびテトラメチルエチレンジアミン0.56mmolを添加し、さらに、n−ブチルリチウム5.6mmolを添加した。次いで、イソプレン11.48g、およびスチレン0.93gをゆっくりと添加し、50℃のアンプル瓶内で120分反応させることにより、活性末端を有する重合体ブロック(A)を得た。この重合体ブロック(A)の重量平均分子量(Mw)は3700、分子量分布(Mw/Mn)は1.09、芳香族ビニル単量体単位含有量は7.5%、イソプレン単量体単位含有量は92.5%、およびビニル結合含有量は8.1%であった。
1,6−ビス(トリクロロシリル)ヘキサン0.16mmolに代えて、1,2−ビス(トリクロロシリル)エタン0.16mmolを用いたこと以外は、実施例1と同様に操作して、固形状の共役ジエン系ゴムを得た。得られた実施例2の共役ジエン系ゴムの重量平均分子量(Mw)は508000、分子量分布(Mw/Mn)は1.30、カップリング率は52.0%であった。また、得られた実施例2の共役ジエン系ゴムについて、上記方法にしたがって、形状安定性の評価を行ったところ、形状安定性のインデックス値は、32であった。
1,6−ビス(トリクロロシリル)ヘキサン0.16mmolに代えて、四塩化スズ0.16mmolを用いたこと以外は、実施例1と同様に操作して、固形状の共役ジエン系ゴムを得た。得られた実施例3の共役ジエン系ゴムの重量平均分子量(Mw)は522000、分子量分布(Mw/Mn)は1.29、カップリング率は53.0%であった。また、得られた実施例3の共役ジエン系ゴムについて、上記方法にしたがって、形状安定性の評価を行ったところ、形状安定性のインデックス値は、38であった。
1,6−ビス(トリクロロシリル)ヘキサン0.16mmolに代えて、四塩化ケイ素0.16mmolを用いたこと以外は、実施例1と同様に操作して、固形状の共役ジエン系ゴムを得た。得られた実施例4の共役ジエン系ゴムの重量平均分子量(Mw)は532000、分子量分布(Mw/Mn)は1.33、カップリング率は54.2%であった。また、得られた実施例4の共役ジエン系ゴムについて、上記方法にしたがって、形状安定性の評価を行ったところ、形状安定性のインデックス値は、25であった。
1,6−ビス(トリクロロシリル)ヘキサン0.16mmolに代えて四塩化スズ0.16mmolを用い、2,2−ジメトキシ−8−(4−メチルピペラジニル)メチル−1,6−ジオキサ−2−シラシクロオクタン8.06mmolに代えて2,2−ジエトキシ−8−(4−メチルピペラジニル)メチル−1,6−ジオキサ−2−シラシクロオクタン(上記一般式(3)において、X1=OCH2CH3、r=2、R5=CH3である化合物)8.06mmolを用いたこと以外は、実施例1と同様に操作して、固形状の共役ジエン系ゴムを得た。得られた実施例5の共役ジエン系ゴムの重量平均分子量(Mw)は466000、分子量分布(Mw/Mn)は1.28、カップリング率は48.0%であった。また、得られた実施例5の共役ジエン系ゴムについて、上記方法にしたがって、形状安定性の評価を行ったところ、形状安定性のインデックス値は、70であった。
1,6−ビス(トリクロロシリル)ヘキサンを添加しなかった以外は、実施例1と同様に操作して、固形状の共役ジエン系ゴムを得た。得られた実施例6の共役ジエン系ゴムの重量平均分子量(Mw)は428000、分子量分布(Mw/Mn)は1.26、カップリング率は43.1%であった。また、得られた実施例6の共役ジエン系ゴムについて、上記方法にしたがって、形状安定性の評価を行ったところ、形状安定性のインデックス値は、66であった。
1,6−ビス(トリクロロシリル)ヘキサンを添加しなかったこと、および、2,2−ジメトキシ−8−(4−メチルピペラジニル)メチル−1,6−ジオキサ−2−シラシクロオクタン8.06mmolに代えて、下記式(5)で表されるポリオルガノシロキサンを、20重量%濃度のキシレン溶液の状態にて、エポキシ基の含有量が、使用したn−ブチルリチウムの0.33倍モルに相当する量となるように、実施例1と同様に操作して、固形状の共役ジエン系ゴムを得た。得られた比較例1の共役ジエン系ゴムの重量平均分子量(Mw)は536000、分子量分布(Mw/Mn)は1.35、カップリング率は51.0%であった。また、得られた比較例1の共役ジエン系ゴムについて、上記方法にしたがって、形状安定性の評価を行った。その測定値を形状安定性試験の基準値(100)とした。
容量250mlのブラベンダータイプミキサー中で、実施例1の共役ジエン系ゴム100部を30秒素練りし、次いでシリカ(ローディア社製、商品名「Zeosil1115MP」)50部、プロセスオイル(新日本石油社製、商品名「アロマックス T−DAE」)20部、およびシランカップリング剤:ビス(3−(トリエトキシシリル)プロピル)テトラスルフィド(デグッサ社製、商品名「Si69」)6.0部を添加して、110℃を開始温度として1.5分間混練後、シリカ(ローディア社製、商品名「Zeosil1115MP」)25部、酸化亜鉛3部、ステアリン酸2部および老化防止剤:N−フェニル−N’−(1,3−ジメチルブチル)−p−フェニレンジアミン(大内新興社製、商品名「ノクラック6C」)2部を添加し、更に2.5分間混練し、ミキサーから混練物を排出させた。混錬終了時の混練物の温度は150℃であった。混練物を、室温まで冷却した後、再度ブラベンダータイプミキサー中で、110℃を開始温度として2分間混練した後、ミキサーから混練物を排出させた。次いで、50℃のオープンロールで、得られた混練物に、硫黄1.40部、架橋促進剤:N−tert−ブチル−2−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド(商品名「ノクセラーNS−P」、大内新興化学工業社製)1.2部、およびジフェニルグアニジン(商品名「ノクセラーD」、大内新興化学工業社製)1.2部を加えてこれらを混練した後、シート状のゴム組成物を取り出した。このゴム組成物を、160℃で20分間プレス架橋して、ゴム架橋物の試験片を作製し、この試験片について、低発熱性およびウエットグリップ性の評価を行なった。実施例2〜6、および比較例1の共役ジエン系ゴムについても、それぞれ、同様にして、ゴム架橋物の試験片を作製し、これらの試験片について、低発熱性およびウエットグリップ性の評価を行なった。表1にこれらの結果をまとめて示す。
Claims (9)
- 不活性溶媒中で、イソプレン、またはイソプレンおよび芳香族ビニル単量体を含む単量体混合物を、重合開始剤により重合し、イソプレン単量体単位80〜100重量%および芳香族ビニル単量体単位0〜20重量%を含む活性末端を有する重合体ブロック(A)を形成させる工程、
前記活性末端を有する重合体ブロック(A)と、1,3−ブタジエン、または1,3−ブタジエンおよび芳香族ビニル単量体を含む単量体混合物と、を混合して重合反応を継続させ、1,3−ブタジエン単量体単位50〜100重量%および芳香族ビニル単量体単位0〜50重量%を含む活性末端を有する重合体ブロック(B)を、前記重合体ブロック(A)と一続きにして形成させることにより、前記重合体ブロック(A)および前記重合体ブロック(B)を有する、活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖を得る工程、および、
前記活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖の前記活性末端に、下記一般式(1)で表される化合物を反応させる工程、を含むことを特徴とする共役ジエン系ゴムの製造方法。
- 前記重合体ブロック(A)および重合体ブロック(B)を有する、活性末端を有する共役ジエン系重合体鎖における、前記重合体ブロック(A)と前記重合体ブロック(B)との重量比が、(重合体ブロック(A)の重量)/(重合体ブロック(B)の重量)で、0.001〜0.1である請求項1または2に記載の共役ジエン系ゴムの製造方法。
- 前記一般式(1)中、R2およびR3は、互いに結合して、一般式(1)において「N」で表される窒素原子とともに、ピペラジン環構造を形成している請求項1〜3のいずれかに記載の共役ジエン系ゴムの製造方法。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法により得られる共役ジエン系ゴム。
- 請求項5に記載の共役ジエン系ゴムを含むゴム成分100重量部に対して、シリカ10〜200重量部を含有してなるゴム組成物。
- 架橋剤をさらに含有する請求項6に記載のゴム組成物。
- 請求項7に記載のゴム組成物を架橋してなるゴム架橋物。
- 請求項8に記載のゴム架橋物を含んでなるタイヤ。
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Citations (5)
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WO2008114756A1 (ja) * | 2007-03-15 | 2008-09-25 | Jsr Corporation | 共役ジオレフィン共重合ゴム、その製造方法、ゴム組成物およびタイヤ |
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JP2010120925A (ja) * | 2008-10-22 | 2010-06-03 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | アミノ基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
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