JPH073159A - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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- JPH073159A JPH073159A JP5168526A JP16852693A JPH073159A JP H073159 A JPH073159 A JP H073159A JP 5168526 A JP5168526 A JP 5168526A JP 16852693 A JP16852693 A JP 16852693A JP H073159 A JPH073159 A JP H073159A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/42—Introducing metal atoms or metal-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
Abstract
(57)【要約】
【構成】 (A) 分子鎖末端が加水分解性シリル基で封鎖
されたオルガノポリシロキサン、(B) エチレン性不飽和
二重結合を有する単量体の重合体、(C) エポキシ化合
物、(D) 上記成分(C) の硬化剤、および、(E) 上記成分
(A) の硬化触媒を含有してなる室温硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物。 【効果】 優れた接着性を示すことから、建築用のシー
ル材、コーティング材、電気及び電子部品の封止材料、
ポッティング材料、繊維処理剤、自動車用、建築用及び
電気電子用の接着剤等として有用である。
されたオルガノポリシロキサン、(B) エチレン性不飽和
二重結合を有する単量体の重合体、(C) エポキシ化合
物、(D) 上記成分(C) の硬化剤、および、(E) 上記成分
(A) の硬化触媒を含有してなる室温硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物。 【効果】 優れた接着性を示すことから、建築用のシー
ル材、コーティング材、電気及び電子部品の封止材料、
ポッティング材料、繊維処理剤、自動車用、建築用及び
電気電子用の接着剤等として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、建築用のシール材、コ
ーティング材、電気・電子部品の封止材料、ポッティン
グ材、繊維処理剤、自動車用、建築用及び電気電子用の
接着剤等として有用な室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物及びその硬化物に関する。
ーティング材、電気・電子部品の封止材料、ポッティン
グ材、繊維処理剤、自動車用、建築用及び電気電子用の
接着剤等として有用な室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物及びその硬化物に関する。
【０００２】
【従来の技術】縮合硬化型の室温硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物は、接着性に優れ、耐熱性、耐候性、耐
薬品性等に優れていることから、例えば、電気・電子、
建築建材等の分野で防振特性の要求される部分の接着剤
等として用いられている。
ロキサン組成物は、接着性に優れ、耐熱性、耐候性、耐
薬品性等に優れていることから、例えば、電気・電子、
建築建材等の分野で防振特性の要求される部分の接着剤
等として用いられている。
【０００３】縮合硬化型の室温硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物を上記のような接着剤等として使用する場
合、接着力が高いこと、具体的には、被着体に対する剪
断接着力が50kg／cm2 以上であることが望まれている。
そこで、かかる組成物の接着力を高めるために、従来よ
り、シランカップリング剤等の接着性付与剤を添加する
方法が広く行われている。しかし、この方法では、ガラ
ス、アルミ等の被着体に対する剪断接着力が10〜30kg／
cm2 程度と不十分である。
キサン組成物を上記のような接着剤等として使用する場
合、接着力が高いこと、具体的には、被着体に対する剪
断接着力が50kg／cm2 以上であることが望まれている。
そこで、かかる組成物の接着力を高めるために、従来よ
り、シランカップリング剤等の接着性付与剤を添加する
方法が広く行われている。しかし、この方法では、ガラ
ス、アルミ等の被着体に対する剪断接着力が10〜30kg／
cm2 程度と不十分である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明の課題
は、接着性に優れる室温硬化性オルガノポリシロキサン
組成物及びその硬化物を提供することにある。
は、接着性に優れる室温硬化性オルガノポリシロキサン
組成物及びその硬化物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、加水分解性シ
リル基含有オルガノポリシロキサン組成物に、接着性向
上成分としてエポキシ化合物を、更に、前記オルガノポ
リシロキサンとエポキシ化合物との相溶性の向上成分と
してエチレン性不飽和二重結合を有する単量体の重合体
を添加することにより上記課題を解決するに至った。
リル基含有オルガノポリシロキサン組成物に、接着性向
上成分としてエポキシ化合物を、更に、前記オルガノポ
リシロキサンとエポキシ化合物との相溶性の向上成分と
してエチレン性不飽和二重結合を有する単量体の重合体
を添加することにより上記課題を解決するに至った。
【０００６】即ち、本発明は、 (A) 分子鎖末端が加水分解性シリル基で封鎖されたオル
ガノポリシロキサン、 (B) エチレン性不飽和二重結合を有する単量体の重合
体、 (C) エポキシ化合物、 (D) 上記成分(C) の硬化剤 (E) 上記成分(A) の硬化触媒を含有してなる室温硬化性
オルガノポリシロキサン組成物、及び、該組成物を硬化
させることにより得られる硬化物を提供する。
ガノポリシロキサン、 (B) エチレン性不飽和二重結合を有する単量体の重合
体、 (C) エポキシ化合物、 (D) 上記成分(C) の硬化剤 (E) 上記成分(A) の硬化触媒を含有してなる室温硬化性
オルガノポリシロキサン組成物、及び、該組成物を硬化
させることにより得られる硬化物を提供する。
【０００７】(A) 加水分解性シリル基含有オルガノポリ
シロキサン 成分(A) のオルガノポリシロキサンは、分子鎖末端が加
水分解性シリル基で封鎖されたものであり、本発明の主
成分である。
シロキサン 成分(A) のオルガノポリシロキサンは、分子鎖末端が加
水分解性シリル基で封鎖されたものであり、本発明の主
成分である。
【０００８】かかるオルガノポリシロキサン(A) は、例
えば、一般式(1) ：
えば、一般式(1) ：
【化１】
【０００９】（式中、複数のＲ1 は同一でも異なっても
よく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基等のア
ルキル基；例えば、シクロヘキシル基等のシクロアルキ
ル基；例えば、ビニル基、アリル基等のアルケニル基；
例えば、フェニル基、トリル基等のアリール基；これら
の基の水素原子が部分的にハロゲン原子等で置換された
基等で例示される、置換又は非置換の１価炭化水素基を
表す。複数のＲ2 は同一でも異なってもよく、置換又は
非置換の１価炭化水素基を表し、上記Ｒ1 と同様の基が
例示される。Ｒ3 は、置換又は非置換の１価炭化水素基
を表し、上記Ｒ1と同様の基が例示される。Ｒ3 が複数
存在する場合には、それらは同一でも異なってもよい。
複数のＸは同一でも異なってもよく、例えば、イソプロ
ペニルオキシ基、イソブテニルオキシ基等のアルケニル
オキシ基；例えば、ジメチルケトオキシム基、メチルエ
チルケトオキシム基等のケトオキシム基；例えば、メト
キシ基、エトキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基；例
えば、アセトキシ基等のアシルオキシ基；例えば、N-ブ
チルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ基等のアミノ基；例
えば、N,N-ジエチルアミノキシ基等のアミノキシ基；例
えば、N-メチルアセトアミド基等のアミド基；カルボキ
シル基、水酸基等で例示される加水分解性基を表す。ｋ
及びｍは同一でも異なってもよく、０〜２の整数であ
り、ｎは10以上の整数である。）で表される化合物であ
る。
よく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基等のア
ルキル基；例えば、シクロヘキシル基等のシクロアルキ
ル基；例えば、ビニル基、アリル基等のアルケニル基；
例えば、フェニル基、トリル基等のアリール基；これら
の基の水素原子が部分的にハロゲン原子等で置換された
基等で例示される、置換又は非置換の１価炭化水素基を
表す。複数のＲ2 は同一でも異なってもよく、置換又は
非置換の１価炭化水素基を表し、上記Ｒ1 と同様の基が
例示される。Ｒ3 は、置換又は非置換の１価炭化水素基
を表し、上記Ｒ1と同様の基が例示される。Ｒ3 が複数
存在する場合には、それらは同一でも異なってもよい。
複数のＸは同一でも異なってもよく、例えば、イソプロ
ペニルオキシ基、イソブテニルオキシ基等のアルケニル
オキシ基；例えば、ジメチルケトオキシム基、メチルエ
チルケトオキシム基等のケトオキシム基；例えば、メト
キシ基、エトキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基；例
えば、アセトキシ基等のアシルオキシ基；例えば、N-ブ
チルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ基等のアミノ基；例
えば、N,N-ジエチルアミノキシ基等のアミノキシ基；例
えば、N-メチルアセトアミド基等のアミド基；カルボキ
シル基、水酸基等で例示される加水分解性基を表す。ｋ
及びｍは同一でも異なってもよく、０〜２の整数であ
り、ｎは10以上の整数である。）で表される化合物であ
る。
【００１０】成分(A) のオルガノポリシロキサンは、25
℃における粘度が25〜1000000 cStの範囲であることが
好ましく、更に、 500〜100000cSt の範囲であることが
好ましい。
℃における粘度が25〜1000000 cStの範囲であることが
好ましく、更に、 500〜100000cSt の範囲であることが
好ましい。
【００１１】(B) エチレン性不飽和二重結合を有する単量体の重合体 成分(B) は、上記の成分(A) と以下に述べる成分(C) と
の相溶性を向上させる効果を有するものである。
の相溶性を向上させる効果を有するものである。
【００１２】成分(B) としては、公知のエチレン性不飽
和二重結合を有する単量体を重合することにより得られ
る重合体は特に制約なく使用することができる。例え
ば、エチレン、プロピレン、ブチレン等のオレフィンの
重合体；例えば、塩化ビニル等のハロゲン置換オレフィ
ンの重合体；例えば、酢酸ビニル等のビニルエステルの
重合体；例えば、スチレン、ビニルナフタレン、環原子
に置換基を有するスチレン等の芳香族基含有ビニル化合
物の重合体；例えば、ビニルピリジン等のヘテロ環含有
のビニル化合物の重合体；例えば、アクリル酸、メタク
リル酸等の不飽和カルボン酸、並びにエチルアクリレー
ト、ブチルアクリレート、メチルメタクリレート等の不
飽和カルボン酸のエステル及び塩の重合体；例えば、ア
クリルアミド、メタクリルアミド等のアミドを含むビニ
ル化合物の重合体；例えば、アクリロニトリル、メタク
リロニトリル等のニトリルを含むビニル化合物の重合
体；例えば、アクリルアルデヒド、メタクリルアルデヒ
ド等の不飽和アルデヒド化合物の重合体；例えば、N-ビ
ニルカルバゾール、N-ビニルピロリドン、N-ビニルカプ
ロラクタム等のN-ビニル化合物の重合体；例えば、フッ
化ビニリデン、塩化ビニリデン、シアン化ビニリデン等
のビニリデン化合物の重合体；マレイン酸、フマル酸並
びにこれらのエステル及び無水物の重合体；スチルベ
ン、インデン、クマロン等の重合体；例えば、アリルメ
タクリレート、アリルアクリレート、ジアリルアジペー
ト、メタリルアクリレート、メタリルメタクリレート、
ビニルアクリレート、ジビニルベンゼン、ビニルシクロ
ヘキセン等の多官能オレフィン化合物の重合体；例え
ば、エチレンジメタクリレート、テトラメチレンジメタ
クリレート、テトラメチレンジアクリレート等のアクリ
ル酸及びメタクリル酸からなる群から選択される酸と多
価アルコールとのエステルの重合体；例えば、1,3-ブタ
ジエン、イソプレン、クロロプレン等のジエン系化合物
の重合体；ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエト
キシシラン、γ- メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シラン、γ- アクリロキシプロピルトリメトキシシラン
等のビニル基含有ケイ素化合物の重合体等が例示され
る。
和二重結合を有する単量体を重合することにより得られ
る重合体は特に制約なく使用することができる。例え
ば、エチレン、プロピレン、ブチレン等のオレフィンの
重合体；例えば、塩化ビニル等のハロゲン置換オレフィ
ンの重合体；例えば、酢酸ビニル等のビニルエステルの
重合体；例えば、スチレン、ビニルナフタレン、環原子
に置換基を有するスチレン等の芳香族基含有ビニル化合
物の重合体；例えば、ビニルピリジン等のヘテロ環含有
のビニル化合物の重合体；例えば、アクリル酸、メタク
リル酸等の不飽和カルボン酸、並びにエチルアクリレー
ト、ブチルアクリレート、メチルメタクリレート等の不
飽和カルボン酸のエステル及び塩の重合体；例えば、ア
クリルアミド、メタクリルアミド等のアミドを含むビニ
ル化合物の重合体；例えば、アクリロニトリル、メタク
リロニトリル等のニトリルを含むビニル化合物の重合
体；例えば、アクリルアルデヒド、メタクリルアルデヒ
ド等の不飽和アルデヒド化合物の重合体；例えば、N-ビ
ニルカルバゾール、N-ビニルピロリドン、N-ビニルカプ
ロラクタム等のN-ビニル化合物の重合体；例えば、フッ
化ビニリデン、塩化ビニリデン、シアン化ビニリデン等
のビニリデン化合物の重合体；マレイン酸、フマル酸並
びにこれらのエステル及び無水物の重合体；スチルベ
ン、インデン、クマロン等の重合体；例えば、アリルメ
タクリレート、アリルアクリレート、ジアリルアジペー
ト、メタリルアクリレート、メタリルメタクリレート、
ビニルアクリレート、ジビニルベンゼン、ビニルシクロ
ヘキセン等の多官能オレフィン化合物の重合体；例え
ば、エチレンジメタクリレート、テトラメチレンジメタ
クリレート、テトラメチレンジアクリレート等のアクリ
ル酸及びメタクリル酸からなる群から選択される酸と多
価アルコールとのエステルの重合体；例えば、1,3-ブタ
ジエン、イソプレン、クロロプレン等のジエン系化合物
の重合体；ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエト
キシシラン、γ- メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シラン、γ- アクリロキシプロピルトリメトキシシラン
等のビニル基含有ケイ素化合物の重合体等が例示され
る。
【００１３】これらの中で好ましいものは、エチルアク
リレート、メチルメタクリレート、ブチルアクリレー
ト、スチレン、ビニルナフタレン、プロピレン及びブチ
レンである。
リレート、メチルメタクリレート、ブチルアクリレー
ト、スチレン、ビニルナフタレン、プロピレン及びブチ
レンである。
【００１４】また、上記の成分(B) は、単独重合体で
も、２種以上の単量体を共重合することにより得られる
共重合体でも使用可能である。その場合、重合体の構造
は、ランダム、ブロック、グラフト等のいずれのもので
もよい。分子量も任意のものが使用できる。
も、２種以上の単量体を共重合することにより得られる
共重合体でも使用可能である。その場合、重合体の構造
は、ランダム、ブロック、グラフト等のいずれのもので
もよい。分子量も任意のものが使用できる。
【００１５】成分(B) の重合体の中でも、成分(A) の存
在下で重合され、成分(A) 中に分散された状態にある重
合体を使用した場合、特に成分(A) と成分(C) の相溶性
を向上させる効果を発揮する。かかる状態にある重合体
は、成分(B) の単量体を成分(A) 中又は成分(A) を適当
な溶媒に溶解した溶液中で公知の方法により重合させれ
ば容易に製造することができる。
在下で重合され、成分(A) 中に分散された状態にある重
合体を使用した場合、特に成分(A) と成分(C) の相溶性
を向上させる効果を発揮する。かかる状態にある重合体
は、成分(B) の単量体を成分(A) 中又は成分(A) を適当
な溶媒に溶解した溶液中で公知の方法により重合させれ
ば容易に製造することができる。
【００１６】成分(B) の配合量は、成分(A) 100重量部
に対して20〜250 重量部の範囲が好ましく、更に、 100
〜170 重量部の範囲が好ましい。
に対して20〜250 重量部の範囲が好ましく、更に、 100
〜170 重量部の範囲が好ましい。
【００１７】(C) エポキシ化合物 成分(C) としては、公知のエポキシ化合物を特に制約な
く使用することができる。例えば、グリシジルエーテル
−ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、グリシジルエーテ
ル−ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、グリシジルエー
テル−テトラブロモビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、
ノボラック型エポキシ樹脂、m-アミノフェノール型エポ
キシ樹脂、ジアミノジフェニルメタン系エポキシ樹脂、
ウレタン変性エポキシ樹脂、各種脂環式エポキシ樹脂、
各種脂肪族エポキシ樹脂等のエポキシ樹脂、例えば、ビ
ス(p- グリシジルフェニル) プロパン、N,N-ジグリシジ
ルアニリン、トリグリシジルイソシアヌレート、ポリア
ルキレングリコールグリシジルエーテル、ポリシロキサ
ングリシジルエーテル、ポリシラングリシジルエーテ
ル、エポキシ変性シロキサン化合物（ KF105、 X-22-16
3A、 X-22-163B、 X-22-163C、KF100T、 KF101、X-22-1
69AS、 X-22-169B、 KF102、 KF103。信越化学工業株式
会社製商品名）等のエポキシ基含有化合物が挙げられ
る。
く使用することができる。例えば、グリシジルエーテル
−ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、グリシジルエーテ
ル−ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、グリシジルエー
テル−テトラブロモビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、
ノボラック型エポキシ樹脂、m-アミノフェノール型エポ
キシ樹脂、ジアミノジフェニルメタン系エポキシ樹脂、
ウレタン変性エポキシ樹脂、各種脂環式エポキシ樹脂、
各種脂肪族エポキシ樹脂等のエポキシ樹脂、例えば、ビ
ス(p- グリシジルフェニル) プロパン、N,N-ジグリシジ
ルアニリン、トリグリシジルイソシアヌレート、ポリア
ルキレングリコールグリシジルエーテル、ポリシロキサ
ングリシジルエーテル、ポリシラングリシジルエーテ
ル、エポキシ変性シロキサン化合物（ KF105、 X-22-16
3A、 X-22-163B、 X-22-163C、KF100T、 KF101、X-22-1
69AS、 X-22-169B、 KF102、 KF103。信越化学工業株式
会社製商品名）等のエポキシ基含有化合物が挙げられ
る。
【００１８】これらの中で好ましいものは、グリシジル
エーテル−ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂及びエポキ
シ変性シロキサン化合物である。グリシジルエーテル−
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂としては、例えば、商
品名エピコート828 及び827(油化シェル社製) で市販さ
れているものが特に好ましい。また、エポキシ変性シロ
キサン化合物としては、商品名KF100T及びKF102 （信越
化学工業株式会社製）で市販されているものが特に好ま
しい。また、３次元架橋を円滑に進行させ良好な硬化物
を得るためには、分子中にエポキシ基を少なくとも２個
含有するものが好ましい。
エーテル−ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂及びエポキ
シ変性シロキサン化合物である。グリシジルエーテル−
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂としては、例えば、商
品名エピコート828 及び827(油化シェル社製) で市販さ
れているものが特に好ましい。また、エポキシ変性シロ
キサン化合物としては、商品名KF100T及びKF102 （信越
化学工業株式会社製）で市販されているものが特に好ま
しい。また、３次元架橋を円滑に進行させ良好な硬化物
を得るためには、分子中にエポキシ基を少なくとも２個
含有するものが好ましい。
【００１９】成分(C) は、成分(A) 、成分(B) 及び成分
(C) の合計量 100重量部中、１〜99重量部配合するのが
好ましく、更に、20〜50重量部配合するのが好ましい。
(C) の合計量 100重量部中、１〜99重量部配合するのが
好ましく、更に、20〜50重量部配合するのが好ましい。
【００２０】(D) 上記成分(C) の硬化剤 成分(D) は、上記エポキシ化合物の硬化剤である。かか
る硬化剤としては、公知のものが特に制約なく使用可能
である。
る硬化剤としては、公知のものが特に制約なく使用可能
である。
【００２１】成分(D) としては、例えば、ポリアミン、
ポリアミド樹脂、ジシアンジアミド、イミダゾール、ア
ミノ基含有有機ケイ素化合物等のアミン系化合物、酸無
水物系化合物、フェノール樹脂、メルカプタン系化合
物、ルイス酸錯化合物等が挙げられる。これらの中で好
ましいものは、アミノ基含有有機ケイ素化合物である。
これらの化合物は、１種単独でも２種以上を組み合わせ
ても使用することができる。
ポリアミド樹脂、ジシアンジアミド、イミダゾール、ア
ミノ基含有有機ケイ素化合物等のアミン系化合物、酸無
水物系化合物、フェノール樹脂、メルカプタン系化合
物、ルイス酸錯化合物等が挙げられる。これらの中で好
ましいものは、アミノ基含有有機ケイ素化合物である。
これらの化合物は、１種単独でも２種以上を組み合わせ
ても使用することができる。
【００２２】上記のアミノ基含有有機ケイ素化合物は、
例えば、基本骨格が一般式(2) ：
例えば、基本骨格が一般式(2) ：
【化２】
【００２３】（各式中、Ｒ4 としては、それぞれ、メチ
ル基、エチル基等のアルキル基、フェニル基等のアリー
ル基、ビニル基、アリル基等のアルケニル基、トリフル
オロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、イロプロポ
キシ基等のアルコキシ基、アミノ基、アミノキシ基、ア
セトキシ基等が例示される。）等で例示される構造の１
種又は２種以上から構成されていて、その基本骨格にア
ミノ基が直接又は適当な連結基を介して結合した化合物
である。
ル基、エチル基等のアルキル基、フェニル基等のアリー
ル基、ビニル基、アリル基等のアルケニル基、トリフル
オロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、イロプロポ
キシ基等のアルコキシ基、アミノ基、アミノキシ基、ア
セトキシ基等が例示される。）等で例示される構造の１
種又は２種以上から構成されていて、その基本骨格にア
ミノ基が直接又は適当な連結基を介して結合した化合物
である。
【００２４】上記アミノ基は、第１級アミノ基、第１級
アミノ基をシッフ塩基で保護した基、第２級アミノ基又
は第３級アミノ基のいずれの基でもよい。
アミノ基をシッフ塩基で保護した基、第２級アミノ基又
は第３級アミノ基のいずれの基でもよい。
【００２５】かかるアミノ基としては、具体的には、
【化３】 等で例示される基、ピペリジノ基等が挙げられる。
【００２６】また、上記基本骨格にアミノ基が連結基を
介して結合している場合、かかる連結基としては、例え
ば、脂環式、芳香族基、脂肪族基、これらを組み合わせ
た基等が挙げられる。
介して結合している場合、かかる連結基としては、例え
ば、脂環式、芳香族基、脂肪族基、これらを組み合わせ
た基等が挙げられる。
【００２７】上記のアミノ基含有有機ケイ素化合物の構
造は、直鎖状、分岐状、環状及びこれらの構造の組合せ
のいずれでもよく、またこれらの分子量は、特に制約さ
れない。
造は、直鎖状、分岐状、環状及びこれらの構造の組合せ
のいずれでもよく、またこれらの分子量は、特に制約さ
れない。
【００２８】上記のアミノ基含有有機ケイ素化合物とし
ては、具体的には、
ては、具体的には、
【化４】
【００２９】
【化５】
【００３０】
【化６】
【００３１】
【化７】
【００３２】等の構造式で示されるものが例示される。
その他、商品名 KF393、 KF859、KF86、 KF861、 KF86
7、 KF869、 KF880、KF8002、KF8004、KF8005、 KF86
4、 KF865、 KF868及びKF8003（信越化学工業株式会社
製）で市販されているものが例示される。
その他、商品名 KF393、 KF859、KF86、 KF861、 KF86
7、 KF869、 KF880、KF8002、KF8004、KF8005、 KF86
4、 KF865、 KF868及びKF8003（信越化学工業株式会社
製）で市販されているものが例示される。
【００３３】この成分(D) の配合量は成分(C) 100重量
部に対し、0.01〜200 重量部の範囲が好ましく、組成物
の硬化速度、未硬化状態での長期保存性、経済性等を勘
案すると、特に５〜50重量部の範囲が好ましい。
部に対し、0.01〜200 重量部の範囲が好ましく、組成物
の硬化速度、未硬化状態での長期保存性、経済性等を勘
案すると、特に５〜50重量部の範囲が好ましい。
【００３４】(E) 加水分解性シリル基含有オルガノポリ
シロキサン(A) の硬化触媒 成分(E) は、成分(A) の硬化触媒であり、例えば、スズ
系触媒及びチタン系触媒等を用いることができる。具体
的には、ナフテン酸スズ、カプリル酸スズ、オレイン酸
スズ、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジオク
テート、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジオ
レート、ジフェニルスズジアセテート、ジブチルスズオ
キサイド、ジブチルスズジメトキサイド、ジブチルビス
（トリエトキシシロキシ）スズ、ジブチルスズベンジル
マレート等の有機スズ化合物、テトライソプロポキシチ
タン、テトラ−ｎ−ブトキシチタン、テトラビス（２−
エチルヘキソキシ）チタン、ジプロポキシビス（アセチ
ルアセトナト）チタン、チタニウムイソプロポキシオク
チレングリコール等のチタン酸エステル及びチタンキレ
ート化合物等が例示される。
シロキサン(A) の硬化触媒 成分(E) は、成分(A) の硬化触媒であり、例えば、スズ
系触媒及びチタン系触媒等を用いることができる。具体
的には、ナフテン酸スズ、カプリル酸スズ、オレイン酸
スズ、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジオク
テート、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジオ
レート、ジフェニルスズジアセテート、ジブチルスズオ
キサイド、ジブチルスズジメトキサイド、ジブチルビス
（トリエトキシシロキシ）スズ、ジブチルスズベンジル
マレート等の有機スズ化合物、テトライソプロポキシチ
タン、テトラ−ｎ−ブトキシチタン、テトラビス（２−
エチルヘキソキシ）チタン、ジプロポキシビス（アセチ
ルアセトナト）チタン、チタニウムイソプロポキシオク
チレングリコール等のチタン酸エステル及びチタンキレ
ート化合物等が例示される。
【００３５】更に、触媒の活性を高めるために、塩基性
化合物を併用してもよい。具体的には、オクチルアミ
ン、ラウリルアミン等のアミン類、環式アミンであるイ
ミダゾリン、テトラハイドロピリミジン、 1,8−ジアザ
ビシクロ (5,4,0)-7- ウンデセンやグアニジンプロピル
トリス（トリメチルシロキシ）シラン等のグアニジル基
含有シラン化合物及びその部分加水分解物や、グアニジ
ル基含有シロキサン等が例示される。
化合物を併用してもよい。具体的には、オクチルアミ
ン、ラウリルアミン等のアミン類、環式アミンであるイ
ミダゾリン、テトラハイドロピリミジン、 1,8−ジアザ
ビシクロ (5,4,0)-7- ウンデセンやグアニジンプロピル
トリス（トリメチルシロキシ）シラン等のグアニジル基
含有シラン化合物及びその部分加水分解物や、グアニジ
ル基含有シロキサン等が例示される。
【００３６】この触媒(E) の配合量は成分(A) 100重量
部に対して、 0.1〜10重量部の範囲が好ましく、硬化速
度、未硬化状態での長期間保存性及び経済性等を勘案す
ると、特に 0.5〜５重量部の範囲が好ましい。
部に対して、 0.1〜10重量部の範囲が好ましく、硬化速
度、未硬化状態での長期間保存性及び経済性等を勘案す
ると、特に 0.5〜５重量部の範囲が好ましい。
【００３７】その他の成分 本発明の室温硬化性組成物には、成分 (A)〜(E) の他に
必要に応じて種々の成分を添加することができる。例え
ばメチルトリメトキシシラン、メチルトリプロペノキシ
シラン、ビニルトリブタノキシムシラン、メチルトリア
セトキシシラン等の保存安定剤、煙霧質シリカ、沈降性
シリカ、酸化アルミニウム、石英粉末、炭素粉末、タル
ク、ベントナイト等の補強剤、アスベスト、ガラス繊
維、有機繊維等の繊維質充填剤、顔料、染料等の着色
剤、ベンガラ、酸化セリウム等の耐熱性向上剤、耐寒性
向上剤、脱水剤、γ−グリシドキシプロピルトリエトキ
シシラン等の接着性向上剤、トリオルガノシロキシ単位
及び SiO2 単位よりなる網状ポリシロキサン等の液状補
強剤等が挙げられる。これらは必要に応じてその所定量
を添加すればよい。
必要に応じて種々の成分を添加することができる。例え
ばメチルトリメトキシシラン、メチルトリプロペノキシ
シラン、ビニルトリブタノキシムシラン、メチルトリア
セトキシシラン等の保存安定剤、煙霧質シリカ、沈降性
シリカ、酸化アルミニウム、石英粉末、炭素粉末、タル
ク、ベントナイト等の補強剤、アスベスト、ガラス繊
維、有機繊維等の繊維質充填剤、顔料、染料等の着色
剤、ベンガラ、酸化セリウム等の耐熱性向上剤、耐寒性
向上剤、脱水剤、γ−グリシドキシプロピルトリエトキ
シシラン等の接着性向上剤、トリオルガノシロキシ単位
及び SiO2 単位よりなる網状ポリシロキサン等の液状補
強剤等が挙げられる。これらは必要に応じてその所定量
を添加すればよい。
【００３８】組成物の調製 本発明の組成物は成分 (A)〜(E) 及び必要に応じて添加
される任意的な成分それぞれの所要量を乾燥雰囲気中で
均一に混合することにより１液型の室温硬化性組成物と
して得られる。その際に成分(D) をマイクロカプセル化
した状態で混合することにより保存性が改良された１液
型の室温硬化性組成物とすることができる。また、成分
(D) として、シッフ塩基でアミノ基を保護した化合物等
の活性基を保護した化合物または例えば、1,2-エチレン
ビス (イソペンチリデン) 、1,2-エチレンビス (イソプ
ロピリデンイミン) 、1,3-プロピレンビス (イソプロピ
リデンイミン) 、1,6-ヘキシレンビス (イソペンチリデ
ンイミン) 、p-フェニレンビス (イソプロピリデンイミ
ン) 、p-フェニレンビス (イソペンチリデンイミン) 等
の室温ではエポキシ化合物と反応しない化合物等を使用
することにより保存性が改良された１液型の室温硬化性
組成物とすることもできる。また、２液に分けて梱包
し、使用時にこれらを混合する方式とする２液型とする
ことも可能である。なお、２液型とする場合には、２液
の混合比を１：１とすることも容易であり、作業性は良
好である。
される任意的な成分それぞれの所要量を乾燥雰囲気中で
均一に混合することにより１液型の室温硬化性組成物と
して得られる。その際に成分(D) をマイクロカプセル化
した状態で混合することにより保存性が改良された１液
型の室温硬化性組成物とすることができる。また、成分
(D) として、シッフ塩基でアミノ基を保護した化合物等
の活性基を保護した化合物または例えば、1,2-エチレン
ビス (イソペンチリデン) 、1,2-エチレンビス (イソプ
ロピリデンイミン) 、1,3-プロピレンビス (イソプロピ
リデンイミン) 、1,6-ヘキシレンビス (イソペンチリデ
ンイミン) 、p-フェニレンビス (イソプロピリデンイミ
ン) 、p-フェニレンビス (イソペンチリデンイミン) 等
の室温ではエポキシ化合物と反応しない化合物等を使用
することにより保存性が改良された１液型の室温硬化性
組成物とすることもできる。また、２液に分けて梱包
し、使用時にこれらを混合する方式とする２液型とする
ことも可能である。なお、２液型とする場合には、２液
の混合比を１：１とすることも容易であり、作業性は良
好である。
【００３９】また、本発明の組成物は、通常０〜20℃で
空気中の湿気により容易に硬化して硬化物を形成する。
空気中の湿気により容易に硬化して硬化物を形成する。
【００４０】
【実施例】以下、本発明の実施例をあげる。合成例１ 分子鎖両末端がビニルジイソプロペノキシシリル基で封
鎖された、粘度が 700csのジメチルポリシロキサン80重
量部中で、スチレン70重量部とアクリル酸n-ブチル60重
量部をt-ブチルパーオキシベンゾエートを重合開始剤と
して 120℃で６時間共重合させた。得られた成分(A) と
成分(B) の混合物をポリマーＡとした。
鎖された、粘度が 700csのジメチルポリシロキサン80重
量部中で、スチレン70重量部とアクリル酸n-ブチル60重
量部をt-ブチルパーオキシベンゾエートを重合開始剤と
して 120℃で６時間共重合させた。得られた成分(A) と
成分(B) の混合物をポリマーＡとした。
【００４１】合成例２ 分子鎖両末端がトリメトキシシリル基で封鎖された、粘
度が8000csのジメチルポリシロキサン80重量部中で、ス
チレン70重量部とアクリル酸n-ブチル60重量部をt-ブチ
ルパーオキシベンゾエートを重合開始剤として 120℃で
６時間共重合させた。得られた成分(A) と成分(B) の混
合物をポリマーＢとした。
度が8000csのジメチルポリシロキサン80重量部中で、ス
チレン70重量部とアクリル酸n-ブチル60重量部をt-ブチ
ルパーオキシベンゾエートを重合開始剤として 120℃で
６時間共重合させた。得られた成分(A) と成分(B) の混
合物をポリマーＢとした。
【００４２】合成例３ 分子鎖両末端がトリメトキシシリル基で封鎖された、粘
度が 900csのジメチルポリシロキサン80重量部中でスチ
レン70重量部とメチルメタクリレート60重量部をt-ブチ
ルパーオキシベンゾエートを重合開始剤として 120℃で
６時間共重合させた。得られた成分(A) と成分(B) の混
合物をポリマーＣとした。
度が 900csのジメチルポリシロキサン80重量部中でスチ
レン70重量部とメチルメタクリレート60重量部をt-ブチ
ルパーオキシベンゾエートを重合開始剤として 120℃で
６時間共重合させた。得られた成分(A) と成分(B) の混
合物をポリマーＣとした。
【００４３】実施例１〜５；比較例１〜３ 各実施例及び比較例において、表１に示した各成分を表
１に示した配合比で混合することにより組成物を調製し
た。
１に示した配合比で混合することにより組成物を調製し
た。
【００４４】次いで、得られた各組成物を厚さ２mmのシ
ート状に成形したのち、20℃、60％RHの雰囲気中に放置
した。７日間経過後、得られた硬化物それぞれについ
て、硬度、引っ張り強さ、及び伸びを JIS K 6301 に準
拠して測定した。尚、硬度はスプリング式硬さ試験機Ａ
型を用いて測定した。その結果を表２に示す。
ート状に成形したのち、20℃、60％RHの雰囲気中に放置
した。７日間経過後、得られた硬化物それぞれについ
て、硬度、引っ張り強さ、及び伸びを JIS K 6301 に準
拠して測定した。尚、硬度はスプリング式硬さ試験機Ａ
型を用いて測定した。その結果を表２に示す。
【００４５】また、各組成物の被着体に対する接着性を
調べた。被着体としては、アルミ板及び鉄板を使用し
た。２枚のアルミ板の間にそれぞれ接着面積 2.5cm2 、
接着厚さ50μｍとなるように各組成物を挟み込んで試験
体を作成した。また、２枚の鉄板の間にそれぞれ接着面
積 2.5cm2 、接着厚さ50μｍとなるように各組成物を挟
み込んで試験体を作成した。各試験体を20℃、60％RHの
雰囲気中で７日間放置した後、各試験体について JIS K
6301 に準拠して引っ張り速度50mm／分の条件で剪断接
着力を測定した。その結果を表２に示す。
調べた。被着体としては、アルミ板及び鉄板を使用し
た。２枚のアルミ板の間にそれぞれ接着面積 2.5cm2 、
接着厚さ50μｍとなるように各組成物を挟み込んで試験
体を作成した。また、２枚の鉄板の間にそれぞれ接着面
積 2.5cm2 、接着厚さ50μｍとなるように各組成物を挟
み込んで試験体を作成した。各試験体を20℃、60％RHの
雰囲気中で７日間放置した後、各試験体について JIS K
6301 に準拠して引っ張り速度50mm／分の条件で剪断接
着力を測定した。その結果を表２に示す。
【００４６】
【表１】
【００４７】
【表２】
【００４８】
【発明の効果】本発明の組成物は、分子鎖両末端が加水
分解性シリル基で封鎖されたオルガノポリシロキサンを
含有し、接着性向上成分としてエポキシ化合物を、更
に、前記オルガノポリシロキサンとエポキシ化合物との
相溶性の向上成分としてエチレン性不飽和二重結合を有
する単量体の重合体を含有することから、従来のシラン
カップリング剤等の接着性付与剤を含有する組成物より
も極めて優れた接着性を示す。
分解性シリル基で封鎖されたオルガノポリシロキサンを
含有し、接着性向上成分としてエポキシ化合物を、更
に、前記オルガノポリシロキサンとエポキシ化合物との
相溶性の向上成分としてエチレン性不飽和二重結合を有
する単量体の重合体を含有することから、従来のシラン
カップリング剤等の接着性付与剤を含有する組成物より
も極めて優れた接着性を示す。
【００４９】従って、例えば建築用のシール材、コーテ
ィング材、電気・電子部品の封止材料、ポッティング材
料、繊維処理剤、自動車用、建築用及び電気電子用の接
着剤等として有用である。
ィング材、電気・電子部品の封止材料、ポッティング材
料、繊維処理剤、自動車用、建築用及び電気電子用の接
着剤等として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 荒井 正俊 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】 (A) 分子鎖末端が加水分解性シリル基で
封鎖されたオルガノポリシロキサン、 (B) エチレン性不飽和二重結合を有する単量体の重合
体、 (C) エポキシ化合物、 (D) 上記成分(C) の硬化剤 (E) 上記成分(A) の硬化触媒を含有してなる室温硬化性
オルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項２】 請求項１の室温硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物であって、成分(B) が成分(A) の存在下で
重合され、成分(A) 中に分散された状態にある重合体で
ある組成物。 - 【請求項３】 請求項１に記載の室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物を硬化させることにより得られる硬
化物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5168526A JPH073159A (ja) | 1993-06-15 | 1993-06-15 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US08/260,728 US5530063A (en) | 1993-06-15 | 1994-06-15 | Room temperature curable organopolysiloxane composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5168526A JPH073159A (ja) | 1993-06-15 | 1993-06-15 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH073159A true JPH073159A (ja) | 1995-01-06 |
Family
ID=15869659
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5168526A Pending JPH073159A (ja) | 1993-06-15 | 1993-06-15 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5530063A (ja) |
| JP (1) | JPH073159A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08188764A (ja) * | 1995-01-06 | 1996-07-23 | Sunstar Eng Inc | 二液架橋型水性接着剤 |
| WO1996034067A1 (en) * | 1995-04-24 | 1996-10-31 | Silicon Resources, Inc. | Compositions and methods for dehydrating, passivating and sealing systems |
| WO2002072724A1 (fr) * | 2001-03-08 | 2002-09-19 | Konishi Co., Ltd. | Produit adhesif pour l'industrie automobile |
| JP2004115779A (ja) * | 2002-09-06 | 2004-04-15 | Cemedine Co Ltd | 難接着性材料用接着性組成物 |
| JP2008101070A (ja) * | 2006-10-18 | 2008-05-01 | Aica Kogyo Co Ltd | シリコーン樹脂組成物 |
| WO2013100175A1 (en) | 2011-12-29 | 2013-07-04 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Multi-component type curable silicone rubber composition, material for electronic parts using such, and solar cell module |
| JP2015520247A (ja) * | 2012-03-12 | 2015-07-16 | ボスティク エス．アー． | 通気性自己接着性物品 |
| JP2016020422A (ja) * | 2014-07-14 | 2016-02-04 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
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| CA2221974A1 (en) * | 1996-11-25 | 1998-05-25 | Kaneka Corporation | Curable composition |
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| US6342303B1 (en) | 2000-02-23 | 2002-01-29 | Georgia-Pacific Resins, Inc. | Epoxy-functional polysiloxane modified phenolic resin compositions and composites |
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| GB1174097A (en) * | 1966-09-03 | 1969-12-10 | Dunlop Co Ltd | Improvements in or relating to Polymers |
| JPS59168014A (ja) * | 1983-03-15 | 1984-09-21 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 硬化性弾性組成物 |
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-
1993
- 1993-06-15 JP JP5168526A patent/JPH073159A/ja active Pending
-
1994
- 1994-06-15 US US08/260,728 patent/US5530063A/en not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5530063A (en) | 1996-06-25 |
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