JP2010518031A - グリシジルオキシアルキルトリアルコキシシランの製造方法 - Google Patents
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Abstract
(R″)O−CnH2nSi(R′)m(OR)3-m
[式中、基R及びR′は独立して、1〜4個の炭素原子を有する線状の又は分枝したアルキル基であり、nは、1、2、3、4、5、6、7又は8であり、そしてmは0、1、2又は3であり、そしてR″は基H2C(O)CH−又はH2C(O)CHCH2−である]
のグリシジルオキシアルキルアルコキシシランの製造方法であって、
(i)一般式(II)
(R″)O−CnH2n-1
[式中、R″は、基H2C(O)CH−又はH2C(O)CHCH2−であり、nは1、2、3、4、5、6、7又は8である]
の官能化したアルケンを、
(ii)一般式(III)
HSi(R′)m(OR)3-m (III)
[式中、基R及びR′は、独立して、1〜4個の炭素原子を有する線状の又は分枝したアルキル基であり、かつ、mは0、1、2又は3である]の少なくとも1つの水素アルコキシシランと、
(iii)少なくとも1の均一系触媒
(iv)少なくとも1種の溶媒及び/又は少なくとも1種の希釈剤及び
(v)少なくとも1種の促進剤の存在下で反応させる、製造方法に関する。
Description
CH2(O)CHCH2OCH2CH=CH2+HSi(OR)3 →
CH2(O)CHCH2OC3H6Si(OR)3[式中、R=アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル]。従って、R=メチルを有する場合には、3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシランの製造が、R=エチルを有する場合には、3−グリシジルオキシプロピルトリエトキシシランの製造が記載される。副生成物としては、この際、異性体、CH2(O)CHCH2OCH2CH(Si(OR)3)CH3並びに相応する8員複素環、更にグリシジルオキシトリアルコキシシラン、プロピルトリアルコキシシラン、プロペニルグリシジルエーテル及びテトラアルコキシシランが、高沸性成分の他に生じる。特に、蒸留により分離することが困難な化合物、異性体のグリシジルアルコキシプロピルトリアルコキシシラン及び8員複素環は、蒸留塔における高い分離能及び長い蒸留時間必要とする。プロペニルグリシジルエーテルの形成及びテトラアルコキシシランの形成は、高い選択率損失を提示する。
(R″)O−CnH2nSi(R′)m(OR)3-m (I)
[式中、基R及びR′は独立して、1〜4個の炭素原子を有する線状の又は分枝したアルキル基、有利にはメチル、エチル並びにプロピルであり、nは、1、2、3、4、5、6、7又は8であり、そしてmは0、1、2又は3であり、そしてR″は基H2C(O)CH−又はH2C(O)CHCH2−である]
のグリシジルオキシアルキルアルコキシシランの製造方法であって、
(i)一般式(II)
(R″)O−CnH2n-1 (II)
[式中、R″は、基H2C(O)CH−又はH2C(O)CHCH2−であり、nは1、2、3、4、5、6、7又は8である]の官能化したアルケンを、
(ii)一般式(III)
HSi(R′)m(OR)3-m (III)
[式中、基R及びR′は、独立して、1〜4個の炭素原子を有する線状の又は分枝したアルキル基であり、かつ、mは0、1、2又は3である]の少なくとも1の水素アルコキシシラン
と、
(iii)少なくとも1の均一系触媒、
(iv)少なくとも1種の溶媒及び/又は少なくとも1種の希釈剤及び
(v)少なくとも1種の促進剤の存在下で反応させる、製造方法である。
官能化したアルケン、水素アルコキシシラン、均一系触媒は、その溶媒、希釈剤及び促進剤中で、通常は、ミキサー(Miashstufe)を介して、反応器で理想的に混合され、連続的に導通される。適したように、使用物質成分(i)〜(v)は、タンジェンシャルミキサー中に計量供給され、混合され、この反応混合物は運転温度にある反応器系に供給され、反応される。このためには、触媒又は触媒系は、溶媒、希釈剤又は溶媒と希釈剤とからなる混合物並びに促進剤と混合され、混合物として計量供給される。しかしながら、触媒も溶媒又は希釈剤と混合でき、このようにして得られる混合物はミキサー中に計量供給される。この際、促進剤は、触媒−/溶媒−又は希釈剤混合物とは別個に、ミキサー中に計量供給されることができる。更に、促進剤を、溶媒又は希釈剤と一緒に混合物として計量供給できる。反応(ヒドロシリル化)の開始後に、反応器中では、有利には、この外側のエネルギー導入を停止し、この反応熱を、この反応混合物の内側加熱のために利用することができる。この反応器は有利には連続的に、そして、高い逆混合及び短い滞留時間と共に運転される。従って、本発明による方法では、特に傑出して、テトラアルコキシシラン成分の高い変換率98〜100%が達成される。
実施例においては、アリルグリシジルエーテルとトリメトキシシランを、3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシランへと反応させた。この反応を連続的に、酢酸(全体の反応質量に対して0.05質量%)の存在下での、Pt−Karstedt触媒と一緒での、原料(アリルグリシジルエーテル:9.6kg/h、及び、トリメトキシシラン:8kg/h)の管型反応器中への計量供給により行った。金属の白金に対する触媒の濃度は、この際2ppmであった。この際、Pt−Karstedt触媒を3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン中に溶解した。この反応温度は、約160℃であった。この反応を、アリルグリシジルエーテルの過剰量と共に実施した(モル比、アリルグリシジルエーテル:トリメトキシシラン=1.28:1)。この生じた反応混合物は、以下の組成からなった:
DYNM=テトラメトキシシラン
AGE=アリルグリシジルエーテル
cis−イソ−AGE=cis−プロペニルグリシジルエーテル
trans−イソ−AGE=trans−プロペニルグリシジルエーテル
イソ−GLYMO=2−グリシジルオキシ−1−メチル−エチルトリメトキシシラン
シクロ−GLYMO=1−ジ−メトキシ−シラ−2,5−ジオキサ−3−メトキシ−メチル−シクロオクタン
GLYMO=3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン
HS=高沸性化合物
この生成物混合物の組成の測定を、ガスクロマトグラフィを用いて行った。
Claims (17)
- 一般式(I)
(R″)O−CnH2nSi(R′)m(OR)3-m (I)
[式中、基R及びR′は独立して、1〜4個の炭素原子を有する線状の又は分枝したアルキル基であり、nは、1、2、3、4、5、6、7又は8であり、そしてmは0、1、2又は3であり、そしてR″は基H2C(O)CH−又はH2C(O)CHCH2−である]
のグリシジルオキシアルキルアルコキシシランの製造方法であって、
(i)一般式(II)
(R″)O−CnH2n-1 (II)
[式中、R″は、基H2C(O)CH−又はH2C(O)CHCH2−であり、nは1、2、3、4、5、6、7又は8である]の官能化したアルケンを、
(ii)一般式(III)
HSi(R′)m(OR)3-m (III)
[式中、基R及びR′は独立して、1〜4個の炭素原子を有する線状の又は分枝したアルキル基であり、かつ、mは0、1、2又は3である]の少なくとも1の水素アルコキシシラン
と、
(iii)少なくとも1の均一系触媒、
(iv)少なくとも1種の溶媒及び/又は少なくとも1種の希釈剤及び
(v)少なくとも1種の促進剤の存在下で反応させる、製造方法。 - 官能性オレフィン成分(i)としてアリルグリシジルエーテルを使用することを特徴とする、請求項1記載の方法。
- 水素アルコキシシラン(ii)としてトリメトキシシラン又はトリエトキシシランを使用することを特徴とする、請求項1又は2記載の方法。
- 成分(i)オレフィン及び(ii)水素アルコキシシランを、モル比1.8〜1.0対1.0で使用することを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- ヒドロシリル化を、Speier触媒又はKarstedt触媒の系列からの(iii)少なくとも1の均一系触媒の存在下で実施することを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 溶媒及び/又は希釈剤中で、有利にはヒドロシリル化生成物中で希釈して、(iii)触媒を使用することを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 触媒(iii)対オレフィン成分(i)を、モル比1:1000000〜1:25000で使用することを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- 反応を、パラフィン、トルエン、キシレン、触媒の有機錯化剤、ヒドロシリル化生成物又は前述の物質の少なくとも2種からの混合物の系列からの(iv)少なくとも1種の溶媒及び/又は少なくとも1種の希釈剤の存在下で実施することを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- 反応を、モノカルボン酸及びジカルボン酸及び他のH酸性化合物の系列からの(v)少なくとも1種の酸性促進剤の存在下で実施することを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
- 触媒(iii)及び促進剤(v)を、モル比1:250〜1:25000で使用することを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。
- (iii)触媒及び促進剤(v)を一緒に溶媒及び/又は希釈剤中で、有利にはヒドロシリル化生成物中で希釈して、使用することを特徴とする、請求項1から10までのいずれか1項記載の方法。
- 成分(i)、(ii)、(iii)、(iv)及び(v)を、タンジェンシャルミキサー中に計量供給し、混合し、反応器に供給することを特徴とする、請求項1から11までのいずれか1項記載の方法。
- 反応器中での反応を40〜200℃の反応温度、0.5〜20barの圧力及び空間速度3〜30[1/h]で実施することを特徴とする、請求項1から12までのいずれか1項記載の方法。
- 反応を、管型反応器、気泡塔反応器又は撹拌したか又は撹拌していない撹拌槽反応器中で実施することを特徴とする、請求項1から13までのいずれか1項記載の方法。
- 請求項1から14までのいずれか1項記載の方法において、反応生成物を後処理することを特徴とする方法。
- 反応及び後処理をバッチ式に又は連続的に実施することを特徴とする、請求項1から15までのいずれか1項記載の方法。
- 3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン又は3−グリシジルオキシプロピルトリエトキシシランを獲得することを特徴とする、請求項1から16までのいずれか1項記載の方法。
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