JP7085863B2 - トリス[3-(アルコキシシリル)プロピル]イソシアヌレートの製造方法 - Google Patents
トリス[3-(アルコキシシリル)プロピル]イソシアヌレートの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7085863B2 JP7085863B2 JP2018042279A JP2018042279A JP7085863B2 JP 7085863 B2 JP7085863 B2 JP 7085863B2 JP 2018042279 A JP2018042279 A JP 2018042279A JP 2018042279 A JP2018042279 A JP 2018042279A JP 7085863 B2 JP7085863 B2 JP 7085863B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- acid
- propyl
- mixture
- isocyanurate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 title claims description 40
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 title claims description 34
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 28
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 18
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 title description 15
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 69
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 48
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 45
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 24
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 claims description 22
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 16
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 12
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 10
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- YEXOWHQZWLCHHD-UHFFFAOYSA-N 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O YEXOWHQZWLCHHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 8
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 8
- DRUOQOFQRYFQGB-UHFFFAOYSA-N ethoxy(dimethyl)silicon Chemical compound CCO[Si](C)C DRUOQOFQRYFQGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- JJJSFAGPWHEUBT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetate Chemical compound COC(=O)CC1=CC=C(O)C(OC)=C1 JJJSFAGPWHEUBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000005369 trialkoxysilyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 5
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GAURFLBIDLSLQU-UHFFFAOYSA-N diethoxy(methyl)silicon Chemical compound CCO[Si](C)OCC GAURFLBIDLSLQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 claims description 3
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PKTOVQRKCNPVKY-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(methyl)silicon Chemical compound CO[Si](C)OC PKTOVQRKCNPVKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 3
- MDLRQEHNDJOFQN-UHFFFAOYSA-N methoxy(dimethyl)silicon Chemical compound CO[Si](C)C MDLRQEHNDJOFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RWZVFCIPMBYBCY-UHFFFAOYSA-N methyl 2,2-dihydroxyoctadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)(O)C(=O)OC RWZVFCIPMBYBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 86
- 239000000047 product Substances 0.000 description 40
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- -1 aromatic silane compound Chemical class 0.000 description 19
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 15
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 11
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 10
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 9
- RCNRJBWHLARWRP-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane;platinum Chemical compound [Pt].C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C RCNRJBWHLARWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 8
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 8
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 6
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 6
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 5
- 125000000746 allylic group Chemical group 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 5
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- BUZRAOJSFRKWPD-UHFFFAOYSA-N isocyanatosilane Chemical compound [SiH3]N=C=O BUZRAOJSFRKWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 150000004687 hexahydrates Chemical class 0.000 description 3
- QWOVEJBDMKHZQK-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(3-trimethoxysilylpropyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN1C(=O)N(CCC[Si](OC)(OC)OC)C(=O)N(CCC[Si](OC)(OC)OC)C1=O QWOVEJBDMKHZQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- 150000001913 cyanates Chemical class 0.000 description 2
- LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclohexane Chemical compound C=CC1CCCCC1 LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical compound CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCl OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanatopropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN=C=O FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940045985 antineoplastic platinum compound Drugs 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-MZWXYZOWSA-N benzene-d6 Chemical compound [2H]C1=C([2H])C([2H])=C([2H])C([2H])=C1[2H] UHOVQNZJYSORNB-MZWXYZOWSA-N 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000004523 catalytic cracking Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- CEJLBZWIKQJOAT-UHFFFAOYSA-N dichloroisocyanuric acid Chemical compound ClN1C(=O)NC(=O)N(Cl)C1=O CEJLBZWIKQJOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920006136 organohydrogenpolysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 150000003058 platinum compounds Chemical class 0.000 description 1
- NDBYXKQCPYUOMI-UHFFFAOYSA-N platinum(4+) Chemical compound [Pt+4] NDBYXKQCPYUOMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M potassium cyanate Chemical compound [K]OC#N GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010058 rubber compounding Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000006120 scratch resistant coating Substances 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/30—Only oxygen atoms
- C07D251/32—Cyanuric acid; Isocyanuric acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1876—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/18—Carbon
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
- B01J27/128—Halogens; Compounds thereof with iron group metals or platinum group metals
- B01J27/13—Platinum group metals
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/1608—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes the ligands containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/82—Metals of the platinum group
- B01J2531/828—Platinum
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
- ステップAにおいて、オレフィン成分としての1,3,5-トリアリル-1,3,5-トリアジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオンと少なくとも1種のカルボン酸とPt触媒とを含む混合物を装入し、前記混合物を50~140℃の温度に加熱し、
- ステップBにおいて、混合下に、ハイドロジェントリアルコキシシラン、ハイドロジェンアルキルジアルコキシシラン、ハイドロジェンジアルキルアルコキシシランの系列の少なくとも1種のハイドロジェンアルコキシシラン[略してHシランと呼ぶ]を、前記ステップAの混合物に添加し、
- ステップCにおいて、混合下に前記ステップBの混合物を反応させ、その際、前記混合物に、さらなる助触媒として所定量の少なくとも1種のアルコールを添加し、かつ
- ステップDにおいて、そのようにして得られた生成物混合物を後処理した場合、目的生成物、すなわちトリス[3-(アルコキシシリル)プロピル]イソシアヌレートの収率がはるかに向上し、そのようにしてヒドロシリル化の転化率および選択率、ひいては収率が明らかに向上することが判明した。
- ステップAにおいて、オレフィン成分としての1,3,5-トリアリル-1,3,5-トリアジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオンと少なくとも1種のカルボン酸とPt触媒とを含む混合物を装入し、前記混合物を40~140℃の温度に加熱し、
- ステップBにおいて、混合下に、ハイドロジェントリアルコキシシラン、ハイドロジェンアルキルジアルコキシシラン、ハイドロジェンジアルキルアルコキシシランの系列の少なくとも1種のハイドロジェンアルコキシシラン[略してHシランと呼ぶ]を、前記ステップAの混合物に添加し、
- ステップCにおいて、混合下に前記ステップBの混合物を反応させ、その際、前記混合物に、さらなる助触媒として所定量の少なくとも1種のアルコールを添加し、かつ
- ステップDにおいて、そのようにして得られた生成物混合物を後処理することによる方法である。
トリス[3-(アルコキシシリル)プロピル]イソシアヌレートを製造するための本発明によるヒドロシリル化を行うために、計量供給装置、加熱/冷却装置、還流装置および蒸留装置を備えた撹拌反応器中に、適切には保護ガス下に、例えば窒素下に
- ステップAにおいて、オレフィン成分としての1,3,5-トリアリル-1,3,5-トリアジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオンと、少なくとも1種のカルボン酸、好ましくは安息香酸、3,5-ジ-t-ブチル安息香酸、3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシ安息香酸、プロピオン酸、2,2-ジメチルプロピオン酸および/または酢酸と、Pt触媒、適切には「Speier触媒」、好ましくはアセトンに溶解したヘキサクロロ白金(IV)酸もしくはアセトンに溶解したヘキサクロロ白金(IV)酸6水和物もしくは「Karstedt触媒」(ここで、この「Karstedt触媒」を、有利にはPt(0)錯体触媒溶液として使用するものとする)または活性炭担持Ptとを含む混合物を装入し、前記混合物を40~140℃の温度に、好ましくは50~120℃の温度に加熱し、
- ステップBにおいて、混合下に、ハイドロジェントリアルコキシシラン、ハイドロジェンアルキルジアルコキシシラン、ハイドロジェンジアルキルアルコキシシランの系列の少なくとも1種のハイドロジェンアルコキシシラン[略してHシランと呼ぶ]を、前記ステップAの混合物に添加し、
- ステップCにおいて、混合下に前記ステップBの混合物を反応させ、その際、前記混合物に、さらなる助触媒として所定量の少なくとも1種のアルコールを、好ましくは温度制御下に1~10時間またはそれを上回る時間にわたって添加し、その際、前記計量供給時間は、当然のことながらバッチ量や反応器設計に依存しうるものとし、適切には、混合下に例えば60~100℃の温度で特に0.5~2時間にわたって後反応させることができ、前記アルコールを別個に添加することもでき、
- 続くステップDにおいて、そのようにして得られた生成物混合物を後処理する。
- Hシラン対オレフィン成分を、1:0.1~1のモル比で使用し、
- Hシラン対アルコールを、1:0.01~0.2のモル比で使用し、
- Hシラン対Ptを、1:1×10-4~1×10-9のモル比で使用し、
- Hシラン対カルボン酸を、1:1×10-3~30×10-3のモル比で使用する。
分析方法:
NMR測定:
機器:Bruker
周波数:500.1MHz(1H-NMR)
スキャン回数:32
温度:303K
溶剤:CDCl3
標準物質:0.5%TMS(テトラメチルシラン)。
「Karstedt濃縮物」(白金(0)1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン錯体、白金含分20.37重量%)、HERAEUS
純アセトン、LABC Labortechnik
ヘキサクロロ白金(IV)酸6水和物、白金含分40重量%、HERAEUS
白金-活性炭、水素化触媒、白金含分10重量%、MERCK
ベンジルアルコール、puriss、SIGMA ALDRICH
ジエチレングリコールモノメチルエーテル >98重量%、MERCK
工業用キシレン、VWR Chemicals
Dynasylan(登録商標)TMOS(トリメトキシシラン)、EVONIK Industries
Dynasylan(登録商標)TEOS-H(トリエトキシシラン)、EVONIK Industries
Dynasylan(登録商標)DEMS(メチルジエトキシシラン)、EVONIK Industries
Dynasylan(登録商標)DMES(ジメチルエトキシシラン)、EVONIK Industries
TAICROS(登録商標)(1,3,5-トリアリル-1,3,5-トリアジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン)、EVONIK Industries
安息香酸、≧99.5重量%、ROTH
3,5-ジ-t-ブチル安息香酸、>98.0重量%、東京化成工業株式会社
3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシ安息香酸、>98.0重量%、東京化成工業株式会社
酢酸、≧99重量%、SIGMA-ALDRICH
メタノール、≧99.5重量%、MERCK
エタノール、≧99.8重量%、ROTH
t-ブタノール、≧99.0重量%(合成用)、ROTH
クロロホルム-d1(CDCl3)+0.5重量% TMS、DEUTERO
ベンゼン-d6、DEUTERO
テトラメチルシラン、DEUTERO。
0.2リットルのガラス瓶中で、「Karstedt濃縮物」(白金(0)1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン錯体、白金含分20.37%)9.8gを、キシレン90.2gと混合した。
0.2リットルのガラス瓶中で、「Karstedt濃縮物」(白金(0)1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン錯体、白金含分20.37重量%)9.8gを、トルエン90.2gと混合した。
0.1リットルのガラス瓶中で、「Karstedt濃縮物」(白金(0)1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン錯体、白金含分20.37重量%)196.4mgを、トルエン9.8gと混合した。
12リットルのプラスチック容器中で、H2PtCl6・6H2O 530gをアセトン9.8リットルに溶解させた。このようにして調製した触媒溶液を、8週間にわたってエージング処理した後に使用した。
米国特許第5,986,124号明細書(US 5,986,124)に記載のアンプル内での合成は、工業的規模での実施が不可能である。これらの試験を本発明による例とより良好に比較できるようにするため、これらの試験を撹拌槽あるいはフラスコ内で行った。さらに、米国特許第5,986,124号明細書(US 5,986,124)における例では別の不飽和化合物が使用されているため、本発明と直接比較することは不可能であるものと考えられる。したがって、以下の比較例においてTAICROS(登録商標)を使用した。
Dynasylan(登録商標)TMOS 0.2003モル(24.5g)、触媒番号1 0.1ml、さらなる溶剤あるいは希釈剤としてのさらなるトルエン40.0g、TAICROS(登録商標)0.0665モル(16.6g)および酢酸0.4mlを、強力冷却装置を備えた0.25リットルの撹拌装置に装入し、53~55℃に加熱した油浴中で2.5時間撹拌した。その際、不完全に転化した無色の塔底生成物79.9gが得られた。易揮発性成分を除去しなかった。
Dynasylan(登録商標)TEOS-H 0.2003モル(32.9g)、触媒番号3 0.1ml、さらなる溶剤あるいは希釈剤としてのさらなるトルエン40.0g、TAICROS(登録商標)0.0665モル(16.6g)および酢酸0.4mlを、還流冷却器を備えた0.25リットルの撹拌装置に装入し、50~57℃に加熱した油浴中で2.5時間撹拌した。その際、不完全に転化した無色の塔底生成物88.2gが得られた。易揮発性成分を除去しなかった。
DYNASYLAN(登録商標)TMOS 1.2モルおよび触媒番号1 0.2g(Pt 0.0205ミリモルに相当)を、還流冷却器および計量供給装置を備えた0.5リットルの撹拌装置に装入した。76~91℃の温度で、TAICROS(登録商標)0.33モルと酢酸6.77ミリモルとからなる混合物を、1時間以内に計量供給した。その後、この混合物を約87~92℃でさらに約1時間反応させた。引き続き、低沸点物55.0gを、90~120℃で0.1ミリバール未満の圧力で除去した。その際、不完全に転化した無色の塔底生成物170.7gが得られた。
Dynasylan(登録商標)TMOS 1.2モル、「Karstedt触媒」0.2g(Pt 0.0205ミリモルに相当)、メタノール34.38ミリモルおよび安息香酸6.55ミリモルを、還流冷却器および計量供給装置を備えた0.5リットルの撹拌装置に装入した。73~82℃の温度で、TAICROS(登録商標)0.33モルを1時間以内に計量供給した。その後、この混合物を81℃でさらに1時間反応させた。続いて、低沸点物89.5gを、35~127℃で0.1ミリバール未満の圧力で除去した。その際、不完全に転化した無色の塔底生成物134.2gが得られた。
Dynasylan(登録商標)TMOS 1.2モル、「Karstedt触媒」0.2g(Pt 0.0205ミリモルに相当)およびメタノール34.38ミリモルを、還流冷却器および計量供給装置を備えた0.5リットルの撹拌装置に装入した。70~87℃の温度で、TAICROS(登録商標)0.33モルと安息香酸6.55ミリモルとからなる混合物を、1時間以内に計量供給した。その後、この混合物を81℃でさらに1時間反応させた。続いて、低沸点物41.5gを61~121℃で0.1ミリバール未満の圧力で除去した。その際、不完全に転化した無色の塔底生成物183.0gが得られた。
TAICROS(登録商標)0.33モル(83.1g)、触媒番号1 0.2g(Pt 0.0205ミリモルに相当)および3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシ安息香酸6.79ミリモル(1.7g)を、還流冷却器および計量供給装置を備えた0.5リットルの撹拌装置に装入した。91~111℃の温度で、Dynasylan(登録商標)TMOS 1.2モル(146.6g)を計量供給することが望ましい。ヒドロシリル化は高度に発熱性であり、Dynasylan(登録商標)TMOS 18gを9分以内に計量供給した後、温度はすでに91℃から97℃に上昇した。27分以内にDynasylan(登録商標)TMOSをさらに72g計量供給して温度が108℃に上昇した後に、Dynasylan(登録商標)TMOSをさらに添加しても発熱を認めることはできなかった。この反応混合物は、数分以内に108℃から89℃に温度が下がった。したがって、合計で90gのDynasylan(登録商標)TMOSを計量供給した後にこの試験を停止した。つまり反応が停止し、それに応じてこの方法様式での転化は不完全なままであった。計量供給しなかったDynasylan(登録商標)TMOSは、68gであった。
Pt触媒とカルボン酸とから構成されるPt触媒系の存在下での1,3,5-トリアリル-1,3,5-トリアジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン(TAICROS(登録商標))のヒドロシリル化によるトリス[3-(アルコキシシリル)プロピル]イソシアヌレートの製造に関するこれらの比較試験によって、以下のような場合に、二重結合の転化率が90モル%をかなり下回って比較的低いことが判明した:
- HシランとPt触媒とカルボン酸とTAICROS(登録商標)との混合物を使用し、これを加熱し、そのようにして反応させる場合、または
- HシランとPt触媒とを装入して加熱し、これにTAICROS(登録商標)とカルボン酸との混合物を供給する場合、または
- HシランとPt触媒とアルコールとを装入して加熱し、これにTAICROS(登録商標)とカルボン酸との混合物を供給する場合、または
- HシランとPt触媒とカルボン酸とアルコールとを装入して加熱し、これにTAICROS(登録商標)を供給する場合、または
- TAICROS(登録商標)とPt触媒とカルボン酸とを装入して加熱し、これにHシランを供給する場合。
TAICROS(登録商標)0.33モル、触媒番号1 0.2g(Pt 0.0205ミリモルに相当)および3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシ安息香酸6.79ミリモルを、還流冷却器および計量供給装置を備えた0.5リットルの撹拌装置に装入した。91~111℃の温度で、Dynasylan(登録商標)TMOS 0.82モルを、45分以内に計量供給した。次いで、t-ブタノール33.7ミリモルを添加し、96~111℃の温度でDynasylan(登録商標)TMOS 0.38モルを20分以内に計量供給した。その後、この混合物を約109~120℃でさらに約1時間反応させた。続いて、低沸点物24.3gを、約104~120℃で0.1ミリバール未満の圧力で除去した。その際、完全に転化した無色の塔底生成物204.9gが得られた。1H-NMRスペクトルにより解析したところ、目的生成物の他に以下の極微量の不純物が存在することが判明した:
1H-NMRスペクトル解析
[態様1]
トリス[3-(トリアルコキシシリル)プロピル]イソシアヌレート、トリス[3-(アルキルジアルコキシシリル)プロピル]イソシアヌレートおよびトリス[3-(ジアルキルアルコキシシリル)プロピル]イソシアヌレートの系列のトリス[3-(アルコキシシリル)プロピル]イソシアヌレートをヒドロシリル化によって製造する方法であって、
- ステップAにおいて、オレフィン成分としての1,3,5-トリアリル-1,3,5-トリアジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオンと少なくとも1種のカルボン酸とPt触媒とを含む混合物を装入し、前記混合物を40~140℃の温度に加熱し、
- ステップBにおいて、混合下に、ハイドロジェントリアルコキシシラン、ハイドロジェンアルキルジアルコキシシラン、ハイドロジェンジアルキルアルコキシシランの系列の少なくとも1種のハイドロジェンアルコキシシラン[略してHシランと呼ぶ]を、前記ステップAの混合物に添加し、
- ステップCにおいて、混合下に前記ステップBの混合物を反応させ、その際、前記混合物に、さらなる助触媒として所定量の少なくとも1種のアルコールを添加し、かつ
- ステップDにおいて、そのようにして得られた生成物混合物を後処理することによる方法。
[態様2]
Hシラン対アルコールを、1:0.005~0.3のモル比で、有利には1:0.01~0.2のモル比で、好ましくは1:0.02~0.18のモル比で、特に好ましくは1:0.03~0.15のモル比で、極めて特に好ましくは1:0.04~0.1のモル比で、殊に1:0.05~0.06のモル比で使用することを特徴とする、[態様1]記載の方法。
[態様3]
Hシラン対Ptを、1:1×10-4~1×10-9のモル比で、好ましくは1:1×10-5~3×10-8のモル比で、特に1:1×10-5~9.0×10-6のモル比で使用することを特徴とする、[態様1]または[態様2]記載の方法。
[態様4]
Hシラン対カルボン酸を、1:1×10-3~30×10-3のモル比で、好ましくは1:2×10-3~8×10-3のモル比で使用することを特徴とする、[態様1]から[態様3]までのいずれか記載の方法。
[態様5]
Hシラン対オレフィン成分を、1:0.1~1のモル比で、好ましくは1:0.2~0.4のモル比で使用することを特徴とする、[態様1]から[態様4]までのいずれか記載の方法。
[態様6]
前記カルボン酸を、安息香酸、プロピオン酸、2,2-ジメチルプロピオン酸、3,5-ジ-t-ブチル安息香酸、3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシ安息香酸、酢酸の系列から選択することを特徴とする、[態様1]から[態様5]までのいずれか記載の方法。
[態様7]
前記アルコールをC1~C10-アルコールの系列から選択し、好ましくはt-ブタノール、エタノール、メタノール、ベンジルアルコールおよびジグリコールモノメチルエーテルの系列から選択することを特徴とする、[態様1]から[態様6]までのいずれか記載の方法。
[態様8]
Hシランとして、ハイドロジェントリメトキシシラン(TMOS)、ハイドロジェントリエトキシシラン(TEOS)、メチルジエトキシシラン(DEMS)、メチルジメトキシシラン(DMMS)、ジメチルエトキシシラン(DMES)またはジメチルメトキシシラン(MDMS)を使用することを特徴とする、[態様1]から[態様7]までのいずれか記載の方法。
[態様9]
以下の系列のPt触媒:
「Karstedt触媒」、好ましくは白金(0)-1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン錯体、特に0.5~5重量%のPt(0)含分を有するキシレンまたはトルエン中の「Karstedt触媒」としての触媒、ヘキサクロロ白金(IV)酸、好ましくは「Speier触媒」、特にアセトンに溶解したヘキサクロロ白金(IV)酸か、または固体触媒担体に施与したPt、好ましくは活性炭担持Ptを使用することを特徴とする、[態様1]から[態様8]までのいずれか記載の方法。
Claims (9)
- トリス[3-(トリアルコキシシリル)プロピル]イソシアヌレート、トリス[3-(アルキルジアルコキシシリル)プロピル]イソシアヌレートまたはトリス[3-(ジアルキルアルコキシシリル)プロピル]イソシアヌレートをヒドロシリル化によって製造する方法であって、
- ステップAにおいて、オレフィン成分としての1,3,5-トリアリル-1,3,5-トリアジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオンと少なくとも1種のカルボン酸とPt触媒とを含む混合物を装入し、前記混合物を40~140℃の温度に加熱し、
- ステップBにおいて、混合下に、ハイドロジェントリアルコキシシラン、ハイドロジェンアルキルジアルコキシシランおよびハイドロジェンジアルキルアルコキシシランの群から選択された少なくとも1種のハイドロジェンアルコキシシラン[略してHシランと呼ぶ]を、前記ステップAの混合物に添加し、
- ステップCにおいて、さらなる助触媒として所定量の少なくとも1種のアルコールを前記ステップBの混合物に添加して反応させ、その際、前記アルコールは、C 1 ~C 10 -アルコールの群から選択され、かつ、
- ステップDにおいて、そのようにして得られた生成物混合物を蒸留することによる方法。 - Hシラン対アルコールを、1:0.005~0.3のモル比で使用することを特徴とする、請求項1記載の方法。
- Hシラン対Ptを、1:1×10-4~1×10-9のモル比で使用することを特徴とする、請求項1または2記載の方法。
- Hシラン対カルボン酸を、1:1×10-3~30×10-3のモル比で使用することを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- Hシラン対オレフィン成分を、1:0.1~1のモル比で使用することを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 前記カルボン酸を、安息香酸、プロピオン酸、2,2-ジメチルプロピオン酸、3,5-ジ-t-ブチル安息香酸、3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシ安息香酸、酢酸の群から選択することを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 前記アルコールを、t-ブタノール、エタノール、メタノール、ベンジルアルコールおよびジグリコールモノメチルエーテルの群から選択することを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- Hシランとして、ハイドロジェントリメトキシシラン(TMOS)、ハイドロジェントリエトキシシラン(TEOS)、メチルジエトキシシラン(DEMS)、メチルジメトキシシラン(DMMS)、ジメチルエトキシシラン(DMES)またはジメチルメトキシシラン(MDMS)を使用することを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- 前記Pt触媒を、「Karstedt触媒」、ヘキサクロロ白金(IV)酸および固体触媒担体に施与したPtの群から選択することを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP17159900.4 | 2017-03-08 | ||
EP17159900.4A EP3372609B1 (de) | 2017-03-08 | 2017-03-08 | Verfahren zur herstellung von tris[3-(alkoxysilyl)propyl]isocyanuraten |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018145190A JP2018145190A (ja) | 2018-09-20 |
JP7085863B2 true JP7085863B2 (ja) | 2022-06-17 |
Family
ID=58314108
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018042279A Active JP7085863B2 (ja) | 2017-03-08 | 2018-03-08 | トリス[3-(アルコキシシリル)プロピル]イソシアヌレートの製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10125156B2 (ja) |
EP (1) | EP3372609B1 (ja) |
JP (1) | JP7085863B2 (ja) |
KR (1) | KR102275311B1 (ja) |
CN (1) | CN108570070B (ja) |
ES (1) | ES2881271T3 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7426039B2 (ja) | 2019-08-20 | 2024-02-01 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 非水電解質二次電池用の電極、非水電解質二次電池及び非水電解質二次電池用の電極に用いるための集電体 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10377776B2 (en) | 2017-03-08 | 2019-08-13 | Evonik Degussa Gmbh | Process for preparing tris[3-(alkoxysilyl)propyl]isocyanurates |
ES2880788T3 (es) | 2017-03-08 | 2021-11-25 | Evonik Operations Gmbh | Procedimiento para preparar tris[3-(alcoxisilil)propil]isocianuratos |
CN113337245B (zh) * | 2021-07-26 | 2022-03-25 | 深圳市希顺有机硅科技有限公司 | 一种脱醇型光伏组件密封胶及其制备方法 |
CN115403609B (zh) * | 2022-05-09 | 2023-11-03 | 江苏瑞洋安泰新材料科技有限公司 | 一种异氰脲酸三[3-(三甲氧基硅烷基)丙基]酯的制备方法 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000143679A (ja) | 1997-12-24 | 2000-05-26 | Dow Corning Asia Ltd | ヒドリド{ハイドロカーボンオキシ}シラン化合物を用いたヒドロシリル化による{ハイドロカーボンオキシ}シリル基含有化合物の製造方法 |
JP2002016057A (ja) | 2000-04-28 | 2002-01-18 | Lg Chem Investment Ltd | 半導体素子用超低誘電多孔性配線層間絶縁膜およびその製造方法ならびにそれを用いた半導体素子 |
JP2000095785A5 (ja) | 1999-09-10 | 2006-10-12 | ||
JP2010518031A (ja) | 2007-02-09 | 2010-05-27 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | グリシジルオキシアルキルトリアルコキシシランの製造方法 |
JP2011093818A (ja) | 2009-10-27 | 2011-05-12 | Kaneka Corp | 有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
JP2012121852A (ja) | 2010-12-09 | 2012-06-28 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | ヒドロシリル化方法、有機ケイ素化合物の製造方法、及び有機ケイ素化合物 |
JP2018016626A (ja) | 2016-07-22 | 2018-02-01 | エボニック デグサ ゲーエムベーハーEvonik Degussa GmbH | トリス[3−(アルコキシシリル)プロピル]イソシアヌレートの製造方法 |
JP2018145191A (ja) | 2017-03-08 | 2018-09-20 | エボニック デグサ ゲーエムベーハーEvonik Degussa GmbH | トリス[3−(アルコキシシリル)プロピル]イソシアヌレートの製造方法 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3494951A (en) | 1967-09-20 | 1970-02-10 | Gen Electric | Nitrogen-containing organosilicon materials and methods for producing them |
US3607901A (en) | 1967-09-20 | 1971-09-21 | Gen Electric | Method of making isocyanatoalkyl-substituted silanes |
US3821218A (en) | 1967-09-20 | 1974-06-28 | Gen Electric | Nitrogen-containing organosilicon materials |
CA943544A (en) | 1972-01-18 | 1974-03-12 | Abe Berger | Nitrogen-containing organosilicon materials and methods for producing them |
CS195549B1 (cs) | 1977-11-09 | 1980-02-29 | Petr Svoboda | Způsob výroby (3-cyklohexylethyl)substituovaných chlor- a alkoxysilanů |
EP0587462B1 (en) | 1992-07-14 | 1997-03-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone emulsion composition for surface release treatment |
US5218133A (en) | 1992-08-20 | 1993-06-08 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Process for making a silylisocyanurate |
US5481016A (en) * | 1995-04-17 | 1996-01-02 | Dow Corning Corporation | Alcohols and silated alcohols as accelerators for hydrosilation |
US5986124A (en) | 1995-12-24 | 1999-11-16 | Dow Corning Asia, Ltd. | Method for making compounds containing hydrocarbonoxysilyi groups by hydrosilylation using hydrido (hydrocarbonoxy) silane compounds |
EP0856517A1 (en) | 1997-01-31 | 1998-08-05 | Dsm N.V. | Hydrosilylation process |
JP4266400B2 (ja) | 1997-12-24 | 2009-05-20 | ダウ・コ−ニング・コ−ポレ−ション | ヒドリド{ハイドロカーボンオキシ}シラン化合物を用いる選択的ヒドロシリル化方法 |
US6015920A (en) | 1998-09-11 | 2000-01-18 | Ck Witco Corporation | Hydrosilation reaction process with recycle |
DE102005009790A1 (de) * | 2005-03-03 | 2006-09-07 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH | Verfahren zur Herstellung von Alkoxysilylmethylisocyanuraten |
US20060235221A1 (en) | 2005-04-14 | 2006-10-19 | Childress R S | Process for making silylisocyanurate |
US7825243B2 (en) | 2005-06-03 | 2010-11-02 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for the production of isocyanatosilane and silylisocyanurate |
DE102005041954A1 (de) * | 2005-09-03 | 2007-03-08 | Bayer Materialscience Ag | Alkoxysilan- und spezielle Allophanat-und/oder Biuretgruppen aufweisende Prepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
CN101805366A (zh) | 2010-04-19 | 2010-08-18 | 浙江胡涂硅有限公司 | 三(3-三甲氧基硅基丙基)异氰脲酸酯的制备方法 |
US9782763B2 (en) | 2011-12-14 | 2017-10-10 | Momentive Performance Materials Inc. | Non-precious metal-based hyrdosilylation catalysts exhibiting improved selectivity |
US10179830B2 (en) * | 2014-06-13 | 2019-01-15 | Covestro Deutschland Ag | Thioallophanate polyisocyanates containing silane groups |
-
2017
- 2017-03-08 ES ES17159900T patent/ES2881271T3/es active Active
- 2017-03-08 EP EP17159900.4A patent/EP3372609B1/de active Active
-
2018
- 2018-03-07 CN CN201810187562.XA patent/CN108570070B/zh active Active
- 2018-03-07 KR KR1020180026626A patent/KR102275311B1/ko active IP Right Grant
- 2018-03-08 US US15/915,126 patent/US10125156B2/en active Active
- 2018-03-08 JP JP2018042279A patent/JP7085863B2/ja active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000143679A (ja) | 1997-12-24 | 2000-05-26 | Dow Corning Asia Ltd | ヒドリド{ハイドロカーボンオキシ}シラン化合物を用いたヒドロシリル化による{ハイドロカーボンオキシ}シリル基含有化合物の製造方法 |
JP2000095785A5 (ja) | 1999-09-10 | 2006-10-12 | ||
JP2002016057A (ja) | 2000-04-28 | 2002-01-18 | Lg Chem Investment Ltd | 半導体素子用超低誘電多孔性配線層間絶縁膜およびその製造方法ならびにそれを用いた半導体素子 |
JP2010518031A (ja) | 2007-02-09 | 2010-05-27 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | グリシジルオキシアルキルトリアルコキシシランの製造方法 |
JP2011093818A (ja) | 2009-10-27 | 2011-05-12 | Kaneka Corp | 有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
JP2012121852A (ja) | 2010-12-09 | 2012-06-28 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | ヒドロシリル化方法、有機ケイ素化合物の製造方法、及び有機ケイ素化合物 |
JP2018016626A (ja) | 2016-07-22 | 2018-02-01 | エボニック デグサ ゲーエムベーハーEvonik Degussa GmbH | トリス[3−(アルコキシシリル)プロピル]イソシアヌレートの製造方法 |
JP2018145191A (ja) | 2017-03-08 | 2018-09-20 | エボニック デグサ ゲーエムベーハーEvonik Degussa GmbH | トリス[3−(アルコキシシリル)プロピル]イソシアヌレートの製造方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Colloids and Surfaces B: Biointerfaces,2008年,66(1),71-76 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7426039B2 (ja) | 2019-08-20 | 2024-02-01 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 非水電解質二次電池用の電極、非水電解質二次電池及び非水電解質二次電池用の電極に用いるための集電体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2881271T3 (es) | 2021-11-29 |
US10125156B2 (en) | 2018-11-13 |
CN108570070B (zh) | 2022-07-05 |
JP2018145190A (ja) | 2018-09-20 |
KR102275311B1 (ko) | 2021-07-12 |
KR20180103006A (ko) | 2018-09-18 |
EP3372609A1 (de) | 2018-09-12 |
EP3372609B1 (de) | 2021-04-28 |
CN108570070A (zh) | 2018-09-25 |
US20180258109A1 (en) | 2018-09-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7085863B2 (ja) | トリス[3-(アルコキシシリル)プロピル]イソシアヌレートの製造方法 | |
US10703769B2 (en) | Process for preparing tris[3-(dialkylalkoxysilyl)propyl]isocyanurates | |
KR102406995B1 (ko) | 트리스[3-(알콕시실릴)프로필] 이소시아누레이트의 제조 방법 | |
JP6979904B2 (ja) | トリス[3−(アルコキシシリル)プロピル]イソシアヌレートの製造方法 | |
CN109384808B (zh) | 制备3-缩水甘油基氧基丙基三烷氧基硅烷的方法 | |
WO2009111095A1 (en) | Process for the preparation of haloalkylalkoxysilancs and haloalkylhalosilanes | |
JPH04235190A (ja) | 立体的に遮蔽されたアミノヒドロカルビルシラン類および製造方法 | |
US10919919B2 (en) | Epoxy-functional alkoxysilanes, method for the production and use thereof | |
DE102011076687A1 (de) | Pt-haltiger Katalysator, dessen Herstellung und dessen Einsatz bei der Hydrosilylierung von Si-H-haltigen Verbindungen | |
JP7280128B2 (ja) | アルキルアルコキシシランを製造する方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200916 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210708 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210714 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20210927 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211214 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220509 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220607 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7085863 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |