JP6979904B2 - トリス[3−(アルコキシシリル)プロピル]イソシアヌレートの製造方法 - Google Patents
トリス[3−(アルコキシシリル)プロピル]イソシアヌレートの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6979904B2 JP6979904B2 JP2018042282A JP2018042282A JP6979904B2 JP 6979904 B2 JP6979904 B2 JP 6979904B2 JP 2018042282 A JP2018042282 A JP 2018042282A JP 2018042282 A JP2018042282 A JP 2018042282A JP 6979904 B2 JP6979904 B2 JP 6979904B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- catalyst
- mixture
- propyl
- tris
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 C*CCCN(C(N(CCC*C)C(N1CC(C)[*+]C)=O)=O)C1=O Chemical compound C*CCCN(C(N(CCC*C)C(N1CC(C)[*+]C)=O)=O)C1=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1876—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/30—Only oxygen atoms
- C07D251/32—Cyanuric acid; Isocyanuric acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
− ステップAにおいて、ハイドロジェントリアルコキシシラン、ハイドロジェンアルキルジアルコキシシラン、ハイドロジェンジアルキルアルコキシシランの系列の少なくとも1種のハイドロジェンアルコキシシラン[略してHシランと呼ぶ]と、少なくとも1種のカルボン酸と、Pt触媒とを含む混合物を装入し、前記混合物を50〜140℃の温度に加熱し、
− ステップBにおいて、混合下に、1,3,5−トリアリル−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオンと少なくとも1種のアルコールとの混合物を、前記ステップAの混合物に添加し、
− ステップCにおいて、混合下に前記ステップBの混合物を反応させ、かつ
− ステップDにおいて、そのようにして得られた生成物混合物を後処理した場合、目的生成物、すなわちトリス[3−(アルコキシシリル)プロピル]イソシアヌレートの収率がはるかに向上し、そのようにしてヒドロシリル化の転化率および選択率、ひいては収率が明らかに向上することが判明した。
− ステップAにおいて、ハイドロジェントリアルコキシシラン、ハイドロジェンアルキルジアルコキシシラン、ハイドロジェンジアルキルアルコキシシランの系列の少なくとも1種のハイドロジェンアルコキシシラン[略してHシランと呼ぶ]と、少なくとも1種のカルボン酸と、Pt触媒とを含む混合物を装入し、前記混合物を50〜140℃の温度に加熱し、
− ステップBにおいて、混合下に、1,3,5−トリアリル−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオンと少なくとも1種のアルコールとの混合物を、前記ステップAの混合物に添加し、
− ステップCにおいて、混合下に前記ステップBの混合物を反応させ、かつ
− ステップDにおいて、そのようにして得られた生成物混合物を後処理することによる方法である。
トリス[3−(アルコキシシリル)プロピル]イソシアヌレートを製造するための本発明によるヒドロシリル化を行うために、計量供給装置、加熱/冷却装置、還流装置および蒸留装置を備えた撹拌反応器中に、適切には保護ガス下に、例えば窒素下に
− ステップAにおいて、ハイドロジェントリアルコキシシラン、ハイドロジェンアルキルジアルコキシシラン、ハイドロジェンジアルキルアルコキシシランの系列の少なくとも1種のハイドロジェンアルコキシシラン[略してHシランと呼ぶ]と、少なくとも1種のカルボン酸、好ましくは安息香酸、3,5−ジ−t−ブチル安息香酸、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸、2,2−ジメチルプロピオン酸、プロピオン酸および/または酢酸と、Pt触媒、適切には「Speier触媒」、好ましくはアセトンに溶解したヘキサクロロ白金(IV)酸もしくはアセトンに溶解したヘキサクロロ白金(IV)酸6水和物もしくは「Karstedt触媒」(ここで、この「Karstedt触媒」を、有利にはPt(0)錯体触媒溶液として使用するものとする)または活性炭担持Ptとを含む混合物を装入し、前記混合物を40〜140℃の温度に、好ましくは50〜120℃の温度に加熱し、
− ステップBにおいて、1,3,5−トリアリル−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオンと少なくとも1種のアルコールとの混合物を、前記ステップAの混合物に、好ましくは温度制御下に1〜10時間またはそれを上回る時間にわたって添加し、
− ステップCにおいて、混合下に前記ステップBの混合物を、適切には60〜100℃の温度で特に0.5〜2時間にわたってさらに反応させるかまたは後反応させ、ここで、前記計量供給時間および反応時間は推奨値であり、当然のことながらバッチ量や反応器設計に依存しうるものとし、
− 続くステップDにおいて、そのようにして得られた生成物混合物を後処理する。
− Hシラン対オレフィン成分を、1:0.1〜1のモル比で使用し、
− Hシラン対アルコールを、1:0.005〜0.3のモル比で使用し、
− Hシラン対Ptを、1:1×10−4〜1×10−9のモル比で使用し、
− Hシラン対カルボン酸を、1:1×10−3〜30×10−3のモル比で使用する。
分析方法:
NMR測定:
機器:Bruker
周波数:500.1MHz(1H−NMR)
スキャン回数:32
温度:303K
溶剤:CDCl3
標準物質:0.5%TMS(テトラメチルシラン)。
「Karstedt濃縮物」(白金(0)1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体、白金含分20.37重量%)、HERAEUS
純アセトン、LABC Labortechnik
ヘキサクロロ白金(IV)酸6水和物、白金含分40重量%、HERAEUS
白金−活性炭、水素化触媒、白金含分10重量%、MERCK
ベンジルアルコール、puriss、SIGMA ALDRICH
ジエチレングリコールモノメチルエーテル >98重量%、MERCK
工業用キシレン、VWR Chemicals
Dynasylan(登録商標)TMOS(トリメトキシシラン)、EVONIK Industries
Dynasylan(登録商標)TEOS−H(トリエトキシシラン)、EVONIK Industries
Dynasylan(登録商標)DEMS(メチルジエトキシシラン)、EVONIK Industries
Dynasylan(登録商標)DMES(ジメチルエトキシシラン)、EVONIK Industries
TAICROS(登録商標)(1,3,5−トリアリル−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン)、EVONIK Industries
安息香酸、≧99.5重量%、ROTH
3,5−ジ−t−ブチル安息香酸、>98.0重量%、東京化成工業株式会社
3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸、>98.0重量%、東京化成工業株式会社
酢酸、≧99重量%、SIGMA−ALDRICH
メタノール、≧99.5重量%、MERCK
エタノール、≧99.8重量%、ROTH
t−ブタノール、≧99.0重量%(合成用)、ROTH
クロロホルム−d1(CDCl3)+0.5重量% TMS、DEUTERO
ベンゼン−d6、DEUTERO
テトラメチルシラン、DEUTERO。
0.2リットルのガラス瓶中で、「Karstedt濃縮物」(白金(0)1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体、白金含分20.37%)9.8gを、キシレン90.2gと混合した。
0.2リットルのガラス瓶中で、「Karstedt濃縮物」(白金(0)1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体、白金含分20.37重量%)9.8gを、トルエン90.2gと混合した。
0.1リットルのガラス瓶中で、「Karstedt濃縮物」(白金(0)1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体、白金含分20.37重量%)196.4mgを、トルエン9.8gと混合した。
12リットルのプラスチック容器中で、H2PtCl6・6H2O 530gをアセトン9.8リットルに溶解させた。このようにして調製した触媒溶液を、8週間にわたってエージング処理した後に使用した。
米国特許第5,986,124号明細書(US 5,986,124)に記載のアンプル内での合成は、工業的規模での実施が不可能である。これらの試験を本発明による例とより良好に比較できるようにするため、これらの試験を撹拌槽あるいはフラスコ内で行った。さらに、米国特許第5,986,124号明細書(US 5,986,124)における例では別の不飽和化合物が使用されているため、本発明と直接比較することは不可能であるものと考えられる。したがって、以下の比較例においてTAICROS(登録商標)を使用した。
Dynasylan(登録商標)TMOS 0.2003モル(24.5g)、触媒番号1 0.1ml、さらなる溶剤あるいは希釈剤としてのさらなるトルエン40.0g、TAICROS(登録商標)0.0665モル(16.6g)および酢酸0.4mlを、強力冷却装置を備えた0.25リットルの撹拌装置に装入し、53〜55℃に加熱した油浴中で2.5時間撹拌した。その際、不完全に転化した無色の塔底生成物79.9gが得られた。易揮発性成分を除去しなかった。
Dynasylan(登録商標)TEOS−H 0.2003モル(32.9g)、触媒番号3 0.1ml、さらなる溶剤あるいは希釈剤としてのさらなるトルエン40.0g、TAICROS(登録商標)0.0665モル(16.6g)および酢酸0.4mlを、還流冷却器を備えた0.25リットルの撹拌装置に装入し、50〜57℃に加熱した油浴中で2.5時間撹拌した。その際、不完全に転化した無色の塔底生成物88.2gが得られた。易揮発性成分を除去しなかった。
DYNASYLAN(登録商標)TMOS 1.2モルおよび触媒番号1 0.2g(Pt 0.0205ミリモルに相当)を、還流冷却器および計量供給装置を備えた0.5リットルの撹拌装置に装入した。76〜91℃の温度で、TAICROS(登録商標)0.33モルと酢酸6.77ミリモルとからなる混合物を、1時間以内に計量供給した。その後、この混合物を約87〜92℃でさらに約1時間反応させた。引き続き、低沸点物55.0gを、90〜120℃で0.1ミリバール未満の圧力で除去した。その際、不完全に転化した無色の塔底生成物170.7gが得られた。
Dynasylan(登録商標)TMOS 1.2モル、「Karstedt触媒」0.2g(Pt 0.0205ミリモルに相当)、メタノール34.38ミリモルおよび安息香酸6.55ミリモルを、還流冷却器および計量供給装置を備えた0.5リットルの撹拌装置に装入した。73〜82℃の温度で、TAICROS(登録商標)0.33モルを1時間以内に計量供給した。その後、この混合物を81℃でさらに1時間反応させた。続いて、低沸点物89.5gを、35〜127℃で0.1ミリバール未満の圧力で除去した。その際、不完全に転化した無色の塔底生成物134.2gが得られた。
Dynasylan(登録商標)TMOS 1.2モル、「Karstedt触媒」0.2g(Pt 0.0205ミリモルに相当)およびメタノール34.38ミリモルを、還流冷却器および計量供給装置を備えた0.5リットルの撹拌装置に装入した。70〜87℃の温度で、TAICROS(登録商標)0.33モルと安息香酸6.55ミリモルとからなる混合物を、1時間以内に計量供給した。その後、この混合物を81℃でさらに1時間反応させた。続いて、低沸点物41.5gを61〜121℃で0.1ミリバール未満の圧力で除去した。その際、不完全に転化した無色の塔底生成物183.0gが得られた。
TAICROS(登録商標)0.33モル(83.1g)、触媒番号1 0.2g(Pt 0.0205ミリモルに相当)および3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸6.79ミリモル(1.7g)を、還流冷却器および計量供給装置を備えた0.5リットルの撹拌装置に装入した。91〜111℃の温度で、Dynasylan(登録商標)TMOS 1.2モル(146.6g)を計量供給することが望ましい。ヒドロシリル化は高度に発熱性であり、Dynasylan(登録商標)TMOS 18gを9分以内に計量供給した後、温度はすでに91℃から97℃に上昇した。27分以内にDynasylan(登録商標)TMOSをさらに72g計量供給して温度が108℃に上昇した後に、Dynasylan(登録商標)TMOSをさらに添加しても発熱を認めることはできなかった。この反応混合物は、数分以内に108℃から89℃に温度が下がった。したがって、合計で90gのDynasylan(登録商標)TMOSを計量供給した後にこの試験を停止した。つまり反応が停止し、それに応じてこの方法様式での転化は不完全なままであった。計量供給しなかったDynasylan(登録商標)TMOSは、68gであった。
Pt触媒とカルボン酸とから構成されるPt触媒系の存在下での1,3,5−トリアリル−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン(TAICROS(登録商標))のヒドロシリル化によるトリス[3−(アルコキシシリル)プロピル]イソシアヌレートの製造に関するこれらの比較試験によって、以下のような場合に、二重結合の転化率が90モル%をかなり下回って比較的低いことが判明した:
− HシランとPt触媒とカルボン酸とTAICROS(登録商標)との混合物を使用し、これを加熱し、そのようにして反応させる場合、または
− HシランとPt触媒とを装入して加熱し、これにTAICROS(登録商標)とカルボン酸との混合物を供給する場合、または
− HシランとPt触媒とアルコールとを装入して加熱し、これにTAICROS(登録商標)とカルボン酸との混合物を供給する場合、または
− HシランとPt触媒とカルボン酸とアルコールとを装入して加熱し、これにTAICROS(登録商標)を供給する場合、または
− TAICROS(登録商標)とPt触媒とカルボン酸とを装入して加熱し、これにHシランを供給する場合。
Dynasylan(登録商標)TMOS 1.2モル、「Karstedt触媒」番号1 0.2g(Pt 0.0205ミリモルに相当)および安息香酸6.55ミリモルを、還流冷却器および計量供給装置を備えた0.5リットルの撹拌装置に装入した。71〜82℃の温度で、TAICROS(登録商標)0.33モルとメタノール50.0ミリモルとからなる混合物を、1時間以内に計量供給した。その後、この混合物を81℃でさらに1時間反応させ、次いで塔底生成物試料から1H−NMRスペクトルを測定した。
[態様1]
トリス[3−(トリアルコキシシリル)プロピル]イソシアヌレート、トリス[3−(アルキルジアルコキシシリル)プロピル]イソシアヌレートおよびトリス[3−(ジアルキルアルコキシシリル)プロピル]イソシアヌレートの系列のトリス[3−(アルコキシシリル)プロピル]イソシアヌレートをヒドロシリル化によって製造する方法であって、
− ステップAにおいて、ハイドロジェントリアルコキシシラン、ハイドロジェンアルキルジアルコキシシラン、ハイドロジェンジアルキルアルコキシシランの系列の少なくとも1種のハイドロジェンアルコキシシラン[略してHシランと呼ぶ]と、少なくとも1種のカルボン酸と、Pt触媒とを含む混合物を装入し、前記混合物を50〜140℃の温度に加熱し、
− ステップBにおいて、混合下に、1,3,5−トリアリル−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオンと少なくとも1種のアルコールとの混合物を、前記ステップAの混合物に添加し、
− ステップCにおいて、混合下に前記ステップBの混合物を反応させ、かつ
− ステップDにおいて、そのようにして得られた生成物混合物を後処理することによる方法。
[態様2]
Hシラン対アルコールを、1:0.005〜0.3のモル比で、有利には1:0.01〜0.2のモル比で、好ましくは1:0.02〜0.18のモル比で、特に好ましくは1:0.03〜0.15のモル比で、極めて特に好ましくは1:0.04〜0.1のモル比で、殊に1:0.05〜0.06のモル比で使用することを特徴とする、[態様1]記載の方法。
[態様3]
Hシラン対Ptを、1:1×10−4〜1×10−9のモル比で、好ましくは1:1×10−5〜3×10−8のモル比で、特に1:1×10−5〜9.0×10−6のモル比で使用することを特徴とする、[態様1]または[態様2]記載の方法。
[態様4]
Hシラン対カルボン酸を、1:1×10−3〜30×10−3のモル比で、好ましくは1:2×10−3〜8×10−3のモル比で使用することを特徴とする、[態様1]から[態様3]までのいずれか記載の方法。
[態様5]
Hシラン対オレフィン成分を、1:0.1〜1のモル比で、好ましくは1:0.2〜0.4のモル比で使用することを特徴とする、[態様1]から[態様4]までのいずれか記載の方法。
[態様6]
前記カルボン酸を、安息香酸、プロピオン酸、2,2−ジメチルプロピオン酸、3,5−ジ−t−ブチル安息香酸、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸、酢酸の系列から選択することを特徴とする、[態様1]から[態様5]までのいずれか記載の方法。
[態様7]
前記アルコールをC1〜C10−アルコールの系列から選択し、好ましくはt−ブタノール、エタノール、メタノール、ベンジルアルコールおよびジグリコールモノメチルエーテルの系列から選択することを特徴とする、[態様1]から[態様6]までのいずれか記載の方法。
[態様8]
Hシランとして、ハイドロジェントリメトキシシラン(TMOS)、ハイドロジェントリエトキシシラン(TEOS)、メチルジエトキシシラン(DEMS)、メチルジメトキシシラン(DMMS)、ジメチルエトキシシラン(DMES)またはジメチルメトキシシラン(MDMS)を使用することを特徴とする、[態様1]から[態様7]までのいずれか記載の方法。
[態様9]
以下の系列のPt触媒:
「Karstedt触媒」、好ましくは白金(0)−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体、特に0.5〜5重量%のPt(0)含分を有するキシレンまたはトルエン中の「Karstedt触媒」としての触媒、ヘキサクロロ白金(IV)酸、好ましくは「Speier触媒」、特にアセトンに溶解したヘキサクロロ白金(IV)酸か、または固体触媒担体に施与したPt、好ましくは活性炭担持Ptを使用することを特徴とする、[態様1]から[態様8]までのいずれか記載の方法。
Claims (8)
- トリス[3−(トリアルコキシシリル)プロピル]イソシアヌレート、トリス[3−(アルキルジアルコキシシリル)プロピル]イソシアヌレートおよびトリス[3−(ジアルキルアルコキシシリル)プロピル]イソシアヌレートから成る群から選択されるイソシアヌレートをヒドロシリル化によって製造する方法であって、
− ステップAにおいて、ハイドロジェントリアルコキシシラン、ハイドロジェンアルキルジアルコキシシランおよびハイドロジェンジアルキルアルコキシシランからなる群から選択される少なくとも1種のハイドロジェンアルコキシシラン[略してHシランと呼ぶ]と、少なくとも1種のカルボン酸と、Pt触媒とを含む混合物を装入し、前記混合物を50〜140℃の温度に加熱し、
− ステップBにおいて、混合下に、1,3,5−トリアリル−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオンと、少なくとも1種のアルコールとの混合物を、前記ステップAの混合物に添加し、ここで、前記アルコールは、C1〜C10−アルコールの群から選択され、
− ステップCにおいて、混合下に前記ステップBの混合物を反応させ、かつ
− ステップDにおいて、ステップCにおいて得られた生成物混合物について蒸留による後処理をおこなうことによる方法。 - Hシラン対アルコールを、1:0.005〜0.3のモル比で使用することを特徴とする、請求項1記載の方法。
- Hシラン対Ptを、1:1×10−4〜1×10−9のモル比で使用することを特徴とする、請求項1または2記載の方法。
- Hシラン対カルボン酸を、1:1×10−3〜30×10−3のモル比で使用することを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- Hシラン対1,3,5−トリアリル−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオンを、1:0.1〜1のモル比で使用することを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 前記カルボン酸を、安息香酸、プロピオン酸、2,2−ジメチルプロピオン酸、3,5−ジ−t−ブチル安息香酸、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸および酢酸の群から選択することを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- Hシランとして、ハイドロジェントリメトキシシラン(TMOS)、ハイドロジェントリエトキシシラン(TEOS)、メチルジエトキシシラン(DEMS)、メチルジメトキシシラン(DMMS)、ジメチルエトキシシラン(DMES)またはジメチルメトキシシラン(MDMS)を使用することを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- 白金(0)−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体、ヘキサクロロ白金(IV)酸および活性炭担持Ptの群から選択されるPt触媒を使用することを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP17159890.7A EP3372608B1 (de) | 2017-03-08 | 2017-03-08 | Verfahren zur herstellung von tris[3-(alkoxysilyl)propyl]isocyanuraten |
EP17159890.7 | 2017-03-08 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018145191A JP2018145191A (ja) | 2018-09-20 |
JP6979904B2 true JP6979904B2 (ja) | 2021-12-15 |
Family
ID=58314107
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018042282A Active JP6979904B2 (ja) | 2017-03-08 | 2018-03-08 | トリス[3−(アルコキシシリル)プロピル]イソシアヌレートの製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10364260B2 (ja) |
EP (1) | EP3372608B1 (ja) |
JP (1) | JP6979904B2 (ja) |
KR (1) | KR102482108B1 (ja) |
CN (1) | CN108570069B (ja) |
ES (1) | ES2880788T3 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2881271T3 (es) * | 2017-03-08 | 2021-11-29 | Evonik Operations Gmbh | Procedimiento para preparar tris[3-(alcoxisilil)propil]isocianuratos |
US10377776B2 (en) | 2017-03-08 | 2019-08-13 | Evonik Degussa Gmbh | Process for preparing tris[3-(alkoxysilyl)propyl]isocyanurates |
CN115403609B (zh) * | 2022-05-09 | 2023-11-03 | 江苏瑞洋安泰新材料科技有限公司 | 一种异氰脲酸三[3-(三甲氧基硅烷基)丙基]酯的制备方法 |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3607901A (en) | 1967-09-20 | 1971-09-21 | Gen Electric | Method of making isocyanatoalkyl-substituted silanes |
US3517001A (en) | 1967-09-20 | 1970-06-23 | Gen Electric | Nitrogen-containing organosilicon materials |
US3821218A (en) | 1967-09-20 | 1974-06-28 | Gen Electric | Nitrogen-containing organosilicon materials |
CA943544A (en) | 1972-01-18 | 1974-03-12 | Abe Berger | Nitrogen-containing organosilicon materials and methods for producing them |
CS195549B1 (cs) | 1977-11-09 | 1980-02-29 | Petr Svoboda | Způsob výroby (3-cyklohexylethyl)substituovaných chlor- a alkoxysilanů |
DE69308433T2 (de) | 1992-07-14 | 1997-07-03 | Shinetsu Chemical Co | Silikon-Emulsion-Zusammensetzung für Trennbeschichtung |
US5218133A (en) | 1992-08-20 | 1993-06-08 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Process for making a silylisocyanurate |
US5481016A (en) * | 1995-04-17 | 1996-01-02 | Dow Corning Corporation | Alcohols and silated alcohols as accelerators for hydrosilation |
US5986124A (en) | 1995-12-24 | 1999-11-16 | Dow Corning Asia, Ltd. | Method for making compounds containing hydrocarbonoxysilyi groups by hydrosilylation using hydrido (hydrocarbonoxy) silane compounds |
EP0856517A1 (en) | 1997-01-31 | 1998-08-05 | Dsm N.V. | Hydrosilylation process |
JP4540141B2 (ja) * | 1997-12-24 | 2010-09-08 | ダウ コーニング コーポレーション | ヒドリド{ハイドロカーボンオキシ}シラン化合物を用いたヒドロシリル化による{ハイドロカーボンオキシ}シリル基含有化合物の製造方法 |
JP4266400B2 (ja) | 1997-12-24 | 2009-05-20 | ダウ・コ−ニング・コ−ポレ−ション | ヒドリド{ハイドロカーボンオキシ}シラン化合物を用いる選択的ヒドロシリル化方法 |
US6166238A (en) * | 2000-01-12 | 2000-12-26 | Crompton Corporation | High purity organofunctional alkyldialkoxysilanes |
EP1150346B1 (en) * | 2000-04-28 | 2011-12-28 | LG Chem Investment, Ltd | A process for preparing insulating material having low dielectric constant |
DE102005009790A1 (de) * | 2005-03-03 | 2006-09-07 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH | Verfahren zur Herstellung von Alkoxysilylmethylisocyanuraten |
US20060235221A1 (en) | 2005-04-14 | 2006-10-19 | Childress R S | Process for making silylisocyanurate |
US7825243B2 (en) | 2005-06-03 | 2010-11-02 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for the production of isocyanatosilane and silylisocyanurate |
DE102007007185A1 (de) * | 2007-02-09 | 2008-08-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Glycidyloxyalkyltrialkoxysilanen |
DE102008000140A1 (de) * | 2008-01-23 | 2009-07-30 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung Isocyanat-terminierter Siloxane |
CN101805366A (zh) | 2010-04-19 | 2010-08-18 | 浙江胡涂硅有限公司 | 三(3-三甲氧基硅基丙基)异氰脲酸酯的制备方法 |
JP5664192B2 (ja) * | 2010-12-09 | 2015-02-04 | 信越化学工業株式会社 | 有機ケイ素化合物の製造方法 |
US9782763B2 (en) | 2011-12-14 | 2017-10-10 | Momentive Performance Materials Inc. | Non-precious metal-based hyrdosilylation catalysts exhibiting improved selectivity |
EP2905296B1 (de) * | 2014-02-10 | 2015-12-23 | Evonik Degussa GmbH | Copolymere aus Isocyanatoalkyltrialkoxysilanen und Urethandiolen |
ES2689324T3 (es) * | 2016-07-22 | 2018-11-13 | Evonik Degussa Gmbh | Procedimiento para preparar tris[3-(alcoxisilil)propil]isocianuratos |
ES2881271T3 (es) | 2017-03-08 | 2021-11-29 | Evonik Operations Gmbh | Procedimiento para preparar tris[3-(alcoxisilil)propil]isocianuratos |
US10377776B2 (en) | 2017-03-08 | 2019-08-13 | Evonik Degussa Gmbh | Process for preparing tris[3-(alkoxysilyl)propyl]isocyanurates |
-
2017
- 2017-03-08 ES ES17159890T patent/ES2880788T3/es active Active
- 2017-03-08 EP EP17159890.7A patent/EP3372608B1/de active Active
-
2018
- 2018-03-07 KR KR1020180026627A patent/KR102482108B1/ko active IP Right Grant
- 2018-03-07 CN CN201810185598.4A patent/CN108570069B/zh active Active
- 2018-03-08 JP JP2018042282A patent/JP6979904B2/ja active Active
- 2018-03-08 US US15/915,138 patent/US10364260B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2018145191A (ja) | 2018-09-20 |
CN108570069B (zh) | 2022-07-05 |
CN108570069A (zh) | 2018-09-25 |
US20180258110A1 (en) | 2018-09-13 |
KR102482108B1 (ko) | 2022-12-29 |
ES2880788T3 (es) | 2021-11-25 |
KR20180103007A (ko) | 2018-09-18 |
EP3372608A1 (de) | 2018-09-12 |
EP3372608B1 (de) | 2021-04-28 |
US10364260B2 (en) | 2019-07-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7085863B2 (ja) | トリス[3-(アルコキシシリル)プロピル]イソシアヌレートの製造方法 | |
US10703769B2 (en) | Process for preparing tris[3-(dialkylalkoxysilyl)propyl]isocyanurates | |
US8742104B2 (en) | Saturated N-heterocyclic carbene-ligand metal complex derivatives, preparing method thereof, and preparing method of silane compound by hydrosilylation reaction using the same as catalyst | |
JP5377331B2 (ja) | グリシジルオキシアルキルトリアルコキシシランの製造方法 | |
JP6979904B2 (ja) | トリス[3−(アルコキシシリル)プロピル]イソシアヌレートの製造方法 | |
US9951091B2 (en) | Process for preparing tris[3-(alkoxysilyl)propyl] isocyanurates | |
CN109384808B (zh) | 制备3-缩水甘油基氧基丙基三烷氧基硅烷的方法 | |
US10919919B2 (en) | Epoxy-functional alkoxysilanes, method for the production and use thereof | |
JP7280128B2 (ja) | アルキルアルコキシシランを製造する方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190924 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200827 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200907 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20201126 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210205 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20210301 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210629 |
|
C60 | Trial request (containing other claim documents, opposition documents) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C60 Effective date: 20210629 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20210706 |
|
C21 | Notice of transfer of a case for reconsideration by examiners before appeal proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C21 Effective date: 20210714 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20210818 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210830 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211004 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20211027 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20211116 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6979904 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |