JPH0633288B2 - 付加反応方法 - Google Patents
付加反応方法Info
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- JPH0633288B2 JPH0633288B2 JP61237591A JP23759186A JPH0633288B2 JP H0633288 B2 JPH0633288 B2 JP H0633288B2 JP 61237591 A JP61237591 A JP 61237591A JP 23759186 A JP23759186 A JP 23759186A JP H0633288 B2 JPH0633288 B2 JP H0633288B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0801—General processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/14—Preparation thereof from optionally substituted halogenated silanes and hydrocarbons hydrosilylation reactions
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は有機けい素に直結する水素原子を有するけい素
化合物と脂肪族二重結合含有有機化合物との付加反応方
法に関するものである。
化合物と脂肪族二重結合含有有機化合物との付加反応方
法に関するものである。
［従来の技術］ 従来、けい素原子に直結する水素原子を有するけい素化
合物と脂肪族二重結合を有する有機化合物とを反応させ
るものとして、J.Am.Chem.Soc.第３６０１頁（１９６０
年）に記載されるように塩化白金酸のような白金触媒の
存在下で付加反応する方法が知られている。
合物と脂肪族二重結合を有する有機化合物とを反応させ
るものとして、J.Am.Chem.Soc.第３６０１頁（１９６０
年）に記載されるように塩化白金酸のような白金触媒の
存在下で付加反応する方法が知られている。
［発明が解決しようとする問題点］ しかしながら、この塩化白金酸による付加反応方法で
は、脂肪族二重結合の移行のために異性化が起こり、目
的とするアルファ付加体の他に、副反応物であるベータ
付加体が多く生成するという欠点があった。例えば、ト
リクロロシランと塩化アリルの付加反応では、目的とす
る３−クロロプロピルトリクロロシランの他に、副反応
物の２−トリクロロシリルクロロプロパンが生成すると
いう欠点があった。
は、脂肪族二重結合の移行のために異性化が起こり、目
的とするアルファ付加体の他に、副反応物であるベータ
付加体が多く生成するという欠点があった。例えば、ト
リクロロシランと塩化アリルの付加反応では、目的とす
る３−クロロプロピルトリクロロシランの他に、副反応
物の２−トリクロロシリルクロロプロパンが生成すると
いう欠点があった。
本発明は、前記した欠点を解消することを目的とし、副
反応物の生成の少ない、けい素化合物と脂肪族二重結合
含有有機化合物の付加反応方法を提供するものである。
反応物の生成の少ない、けい素化合物と脂肪族二重結合
含有有機化合物の付加反応方法を提供するものである。
［問題点を解決するための手段とその作用］ 前記した目的は、けい素原子に直結する水素原子を１分
子中に少なくとも１個有するけい素化合物と脂肪族二重
結合を１分子中に少なくとも１個有する有機化合物とを
白金触媒および式（式中、Ｒは一価炭化水素基、Ｒ1，
Ｒ2は水素原子もしくは一価炭化水素基である）で示さ
れるアミド化合物の存在下に付加反応させることを特徴
とする付加反応方法により達成される。
子中に少なくとも１個有するけい素化合物と脂肪族二重
結合を１分子中に少なくとも１個有する有機化合物とを
白金触媒および式（式中、Ｒは一価炭化水素基、Ｒ1，
Ｒ2は水素原子もしくは一価炭化水素基である）で示さ
れるアミド化合物の存在下に付加反応させることを特徴
とする付加反応方法により達成される。
これを説明するに、本発明において使用されるけい素化
合物は、けい素原子に直結する水素原子を１分子中に少
なくとも１個有するものであればよく、その代表例とし
て、式 R3SiH4-a （式中、Ｒ3は一価炭化水素基、ａは１，２または３で
ある）で示されるモノオルガノシラン，ジオルガノシラ
ンおよびトリオルガノシラン、式 R3cSiHdX4-c-d （式中、Ｒ3は前記と同じ、Ｘはハロゲン原子、アルコ
キシ基、アシロキシ基であり、ｃは０，１，２または
３、ｄは１または２、ただしｃ＋ｄは１，２または３で
ある）で示されるシラン類、式 R3e(H)fSiO(4-e-f)/2 （式中、Ｒ3は前記と同じく、０＜ｅ＜３，０＜ｆ＜３
ただし1.8＜ｅ＋ｆ＜2.2である）で示されるオルガノハ
イドロジェンポリシロキサンがある。
合物は、けい素原子に直結する水素原子を１分子中に少
なくとも１個有するものであればよく、その代表例とし
て、式 R3SiH4-a （式中、Ｒ3は一価炭化水素基、ａは１，２または３で
ある）で示されるモノオルガノシラン，ジオルガノシラ
ンおよびトリオルガノシラン、式 R3cSiHdX4-c-d （式中、Ｒ3は前記と同じ、Ｘはハロゲン原子、アルコ
キシ基、アシロキシ基であり、ｃは０，１，２または
３、ｄは１または２、ただしｃ＋ｄは１，２または３で
ある）で示されるシラン類、式 R3e(H)fSiO(4-e-f)/2 （式中、Ｒ3は前記と同じく、０＜ｅ＜３，０＜ｆ＜３
ただし1.8＜ｅ＋ｆ＜2.2である）で示されるオルガノハ
イドロジェンポリシロキサンがある。
前記した式中、Ｒ3は一価炭化水素基であり、これには
メチル基、エチル基、プロピル基、オクチル基のような
アルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基のよう
なアルケニル基、２−フェニルエチル基、２−フェニル
プロピル基、３・３・３−トリフルオロプロピル基のよ
うな置換アルキル基、フェニル基、トリル基のようなア
リール基、または置換アリール基が例示される。またＸ
は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のようなハロゲン
原子；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、メトキ
シエトキシ基のようなアルコキシ基；アセトキシ基のよ
うなアシロキシ基である。
メチル基、エチル基、プロピル基、オクチル基のような
アルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基のよう
なアルケニル基、２−フェニルエチル基、２−フェニル
プロピル基、３・３・３−トリフルオロプロピル基のよ
うな置換アルキル基、フェニル基、トリル基のようなア
リール基、または置換アリール基が例示される。またＸ
は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のようなハロゲン
原子；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、メトキ
シエトキシ基のようなアルコキシ基；アセトキシ基のよ
うなアシロキシ基である。
前記した式 R3SiH4-a で示されるシランの具体例としては、トリエチルシラ
ン、ジメチルエチルシラン、ジメチルビニルシラン、メ
チルシラン、フェニルシランがある。
ン、ジメチルエチルシラン、ジメチルビニルシラン、メ
チルシラン、フェニルシランがある。
また前記した式 R3cSiHdX4-c-d で示されるシランの具体例としては、トリクロロシラ
ン、メチルジクロロシラン、ジメチルクロロシラン、ク
ロロメチルシランがある。
ン、メチルジクロロシラン、ジメチルクロロシラン、ク
ロロメチルシランがある。
また、前記した式 R3e(H)fSiO(4-e-f)/2 で示されるオルガノハイドロジェンシロキサンの具体例
としては、１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラ
シロキサン、両末端トリメチルシリル基封鎖のメチルハ
イドロジェンポリシロキサン、両末端トリメチルシリル
基封鎖のメチルハイドロジェンシロキサンジメチルシロ
キサン共重合体がある。
としては、１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラ
シロキサン、両末端トリメチルシリル基封鎖のメチルハ
イドロジェンポリシロキサン、両末端トリメチルシリル
基封鎖のメチルハイドロジェンシロキサンジメチルシロ
キサン共重合体がある。
本発明において使用される脂肪族二重結合を１分子中に
少なくとも１個有する有機化合物は、その具体例として
エチレン、プロピレン、１−ブテン、イソブテン、１−
ペンテンのようなオレフィン系炭化水素；ブタジエン、
ペンタジエンのようなジエン系炭化水素；スチレンのよ
うな芳香族不飽和炭化水素；シクロヘキセン、シクロブ
テンのような環式不飽和炭化水素；メチルビニルエーテ
ル、ジビニルエーテル、フェニルビニルエーテルのよう
な不飽和エーテル；塩化アリル、メタクリルクロリド、
アリルブロマイドのような不飽和ハライド；両末端ジメ
チルビニルシリル基封鎖ジメチルポリシロキサンのよう
なビニル基含有オルガノポリシロキサンがある。
少なくとも１個有する有機化合物は、その具体例として
エチレン、プロピレン、１−ブテン、イソブテン、１−
ペンテンのようなオレフィン系炭化水素；ブタジエン、
ペンタジエンのようなジエン系炭化水素；スチレンのよ
うな芳香族不飽和炭化水素；シクロヘキセン、シクロブ
テンのような環式不飽和炭化水素；メチルビニルエーテ
ル、ジビニルエーテル、フェニルビニルエーテルのよう
な不飽和エーテル；塩化アリル、メタクリルクロリド、
アリルブロマイドのような不飽和ハライド；両末端ジメ
チルビニルシリル基封鎖ジメチルポリシロキサンのよう
なビニル基含有オルガノポリシロキサンがある。
本発明において使用される白金触媒は、その具体例とし
て微粒子状白金、炭素粉末担体上に吸着させた微粒子状
白金、塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、塩化白
金酸のオレフィン錯体、塩化白金酸とビニルシロキサン
の配位化合物、白金黒がある。
て微粒子状白金、炭素粉末担体上に吸着させた微粒子状
白金、塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、塩化白
金酸のオレフィン錯体、塩化白金酸とビニルシロキサン
の配位化合物、白金黒がある。
本発明において使用される式 RCONR1R2 で示されるアミド化合物は、白金触媒による付加反応
を、副反応物の生成を抑制しつつ触媒効果を高めるため
のものである。前記した式中、Ｒは一価炭化水素基であ
り、これにはメチル基、エチル基、プロピル基、オクチ
ル基のようなアルキル基、ビニル基、アリル基、プロペ
ニル基のようなアルケニル基、２−フェニルエチル基、
２−フェニルプロピル基、３・３・３−トリフルオロプ
ロピル基のような置換アルキル基、フェニル基、トリル
基のようなアリール基、または置換アリール基が例示さ
れる。またＲ1，Ｒ2は水素原子もしくは一価炭化水素基
であり、一価炭化水素基としては上述したものがあげら
れる。
を、副反応物の生成を抑制しつつ触媒効果を高めるため
のものである。前記した式中、Ｒは一価炭化水素基であ
り、これにはメチル基、エチル基、プロピル基、オクチ
ル基のようなアルキル基、ビニル基、アリル基、プロペ
ニル基のようなアルケニル基、２−フェニルエチル基、
２−フェニルプロピル基、３・３・３−トリフルオロプ
ロピル基のような置換アルキル基、フェニル基、トリル
基のようなアリール基、または置換アリール基が例示さ
れる。またＲ1，Ｒ2は水素原子もしくは一価炭化水素基
であり、一価炭化水素基としては上述したものがあげら
れる。
該アミド化合物の具体例としては、Ｎ−メチルアセトア
ミド、アセトアミド、プロピオンアミド、Ｎ−エチルア
セトアミド、N,N′−ジメチルアセトアミド、Ｎ−ベン
ジルアセトアミドがある。
ミド、アセトアミド、プロピオンアミド、Ｎ−エチルア
セトアミド、N,N′−ジメチルアセトアミド、Ｎ−ベン
ジルアセトアミドがある。
本発明の方法は、上述したけい素化合物と脂肪族二重結
合含有有機化合物とを白金触媒およびアミド化合物の存
在下に付加反応させるものであるが、白金触媒とアミド
化合物は予め混合しておいて触媒組成物としてもよく、
また付加反応時にそれぞれ添加してもよい。該けい素化
合物と脂肪族二重結合含有有機化合物の使用量は、特に
限定されないが、けい素化合物に対する脂肪族二重結合
含有有機化合物のモル比が０．３〜３．０となることが
好ましい。また白金触媒の使用量は、けい素原子結合水
素原子１モルに対し、特に限定されないが１０-6〜１０
-7モルの範囲が好ましい。アミド化合物の使用量は、該
白金触媒中の白金１モルに対し、１〜１０モルの範囲が
好ましい。
合含有有機化合物とを白金触媒およびアミド化合物の存
在下に付加反応させるものであるが、白金触媒とアミド
化合物は予め混合しておいて触媒組成物としてもよく、
また付加反応時にそれぞれ添加してもよい。該けい素化
合物と脂肪族二重結合含有有機化合物の使用量は、特に
限定されないが、けい素化合物に対する脂肪族二重結合
含有有機化合物のモル比が０．３〜３．０となることが
好ましい。また白金触媒の使用量は、けい素原子結合水
素原子１モルに対し、特に限定されないが１０-6〜１０
-7モルの範囲が好ましい。アミド化合物の使用量は、該
白金触媒中の白金１モルに対し、１〜１０モルの範囲が
好ましい。
反応温度は、けい素化合物、脂肪族二重結合有機化合
物、白金触媒およびアミド化合物の種類により異なる
が、一般には２０℃〜２００℃の範囲が好ましい。
物、白金触媒およびアミド化合物の種類により異なる
が、一般には２０℃〜２００℃の範囲が好ましい。
また付加反応の系の雰囲気は特に限定されず、空気中、
不活性気体中でもよく、また常圧下、加圧下でもよい。
また、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭
化水素溶媒、ケトン溶媒、塩素化炭化水素溶媒、オルガ
ノシラン、コルガノポリシロキサン等の溶媒を併用して
もよい。
不活性気体中でもよく、また常圧下、加圧下でもよい。
また、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭
化水素溶媒、ケトン溶媒、塩素化炭化水素溶媒、オルガ
ノシラン、コルガノポリシロキサン等の溶媒を併用して
もよい。
［実施例］ 次に本発明を実施例により説明する。実施例中％とある
のは重量％を意味する。
のは重量％を意味する。
実施例１ 塩化白金六水塩の２％イソプロピル溶液５０ｇおよびN,
N′−ジメチルアセトアミド０．１７ｇをよく混合して
触媒溶液を調製した。
N′−ジメチルアセトアミド０．１７ｇをよく混合して
触媒溶液を調製した。
次に冷却管、攪拌機、温度計、滴下管を備えた３００ml
４口フラスコに、溶媒として３−クロロプロピルメチル
ジクロロシラン４０ｇおよび先に調製した触媒溶液０．
０７ｇを仕込んだ。フラスコ内の温度を６０℃にし、予
め混合しておいた塩化アリル４１．２ｇおよびメチルジ
クロロシラン６２．０ｇを徐々に滴下した。滴下中、塩
化アリルおよびメチルジクロロシランの付加反応により
発熱が観察された。
４口フラスコに、溶媒として３−クロロプロピルメチル
ジクロロシラン４０ｇおよび先に調製した触媒溶液０．
０７ｇを仕込んだ。フラスコ内の温度を６０℃にし、予
め混合しておいた塩化アリル４１．２ｇおよびメチルジ
クロロシラン６２．０ｇを徐々に滴下した。滴下中、塩
化アリルおよびメチルジクロロシランの付加反応により
発熱が観察された。
反応生成物をガスクロマトクラフィーでその組成を分析
した結果、仕込んだ塩化アリルに対し、７９モル％の収
率で３−クロロプロピルメチルジクロロシランが得られ
た。
した結果、仕込んだ塩化アリルに対し、７９モル％の収
率で３−クロロプロピルメチルジクロロシランが得られ
た。
比較例１ 実施例１において、触媒溶液として塩化白金酸六水塩の
２％イソプロピル溶液０．０７ｇを使用した以外は、全
く同様に付加反応を行った。
２％イソプロピル溶液０．０７ｇを使用した以外は、全
く同様に付加反応を行った。
その結果、５９．４モル％の収率で３−クロロプロピル
メチルジクロロシランが得られた。なお滴下中の温度は
徐々に下降し、温度を一定に保つには外からの加熱が必
要であった。
メチルジクロロシランが得られた。なお滴下中の温度は
徐々に下降し、温度を一定に保つには外からの加熱が必
要であった。
実施例２ 塩化白金酸六水塩の２％イソプロピル溶液５０ｇおよび
N,N′−ジメチルアセトアミド０．１７ｇをよく混合し
て触媒溶液を調製した。
N,N′−ジメチルアセトアミド０．１７ｇをよく混合し
て触媒溶液を調製した。
次に冷却管、攪拌機、温度計、滴下管を備えた３００ml
４口フラスコに、溶媒として３−クロロプロピルクロロ
シラン４０ｇおよび先に調製した触媒溶液０．０７ｇを
仕込んだ。フラスコ内の温度を６０℃にし、予め混合し
ておいた塩化アリル３８．７ｇおよびクロロシラン６
８．５ｇを徐々に滴下した。滴下中、塩化アリルおよび
メチルジクロロシランの付加反応により発熱が観察され
た。
４口フラスコに、溶媒として３−クロロプロピルクロロ
シラン４０ｇおよび先に調製した触媒溶液０．０７ｇを
仕込んだ。フラスコ内の温度を６０℃にし、予め混合し
ておいた塩化アリル３８．７ｇおよびクロロシラン６
８．５ｇを徐々に滴下した。滴下中、塩化アリルおよび
メチルジクロロシランの付加反応により発熱が観察され
た。
反応生成物をガスクロマトクラフィーでその組成を分析
した結果、仕込んだ塩化アリルに対し、８４．７モル％
の収率で３−クロロプロピルクロロシランが得られた。
した結果、仕込んだ塩化アリルに対し、８４．７モル％
の収率で３−クロロプロピルクロロシランが得られた。
比較例２ 実施例２において、触媒溶液として塩化白金酸六水塩の
２％イソプロピル溶液０．０７ｇを使用した以外は、全
く同様に付加反応を行った。
２％イソプロピル溶液０．０７ｇを使用した以外は、全
く同様に付加反応を行った。
その結果、７８．３モル％の収率で３−クロロプロピル
クロロシランが得られた。なお滴下中の温度は徐々に下
降し、温度を一定に保つには外からの加熱が必要であっ
た。
クロロシランが得られた。なお滴下中の温度は徐々に下
降し、温度を一定に保つには外からの加熱が必要であっ
た。
実施例３ 塩化白金酸六水塩の２％イソプロピル溶液５０ｇおよび
N,N′−ジメチルアセトアミド０．１７ｇをよく混合し
て触媒溶液を調製した。
N,N′−ジメチルアセトアミド０．１７ｇをよく混合し
て触媒溶液を調製した。
次に冷却管、攪拌機、温度計、滴下管を備えた５００ml
４口フラスコに、スチレン１０５．６ｇおよび先に調製
した触媒溶液０．１６ｇを仕込んだ。フラスコ内の温度
を９０℃にし、メチルジクロロシラン１２７．３ｇを徐
々に滴下して付加反応させた。
４口フラスコに、スチレン１０５．６ｇおよび先に調製
した触媒溶液０．１６ｇを仕込んだ。フラスコ内の温度
を９０℃にし、メチルジクロロシラン１２７．３ｇを徐
々に滴下して付加反応させた。
得られた反応生成物をガスクロマトクラフィーでその組
成を分析した結果、ベータ・メチルジクロロシリルエチ
ルベンゼンが９０％、またアルファ・メチルジクロロシ
リルエチルベンゼンが１０％という組成であった。
成を分析した結果、ベータ・メチルジクロロシリルエチ
ルベンゼンが９０％、またアルファ・メチルジクロロシ
リルエチルベンゼンが１０％という組成であった。
比較例３ 実施例３において、触媒溶液として塩化白金酸六水塩の
２％イソプロピル溶液０．１６ｇを使用した以外は、全
く同様に付加反応を行った。
２％イソプロピル溶液０．１６ｇを使用した以外は、全
く同様に付加反応を行った。
得られた反応生成物をガスクロマトクラフィーでその組
成を分析した結果、ベータ・メチルジクロロシリルエチ
ルベンゼンが６０％、またアルファ・メチルジクロロシ
リルエチルベンゼンが４０％という組成であった。
成を分析した結果、ベータ・メチルジクロロシリルエチ
ルベンゼンが６０％、またアルファ・メチルジクロロシ
リルエチルベンゼンが４０％という組成であった。
［発明の効果］ 本発明の付加反応方法は、けい素原子に直結する水素原
子を１分子中に少なくとも１個有するけい素化合物と脂
肪族二重結合を１分子中に少なくとも１個有する有機化
合物とを白金触媒およびアミド化合物の存在下に反応さ
せているので、副反応物の生成が少なく、触媒効果が高
いという特徴があり、産業上極めて有用である。
子を１分子中に少なくとも１個有するけい素化合物と脂
肪族二重結合を１分子中に少なくとも１個有する有機化
合物とを白金触媒およびアミド化合物の存在下に反応さ
せているので、副反応物の生成が少なく、触媒効果が高
いという特徴があり、産業上極めて有用である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】けい素原子に直結する水素原子を１分子中
に少なくとも１個有するけい素化合物と脂肪族二重結合
を１分子中に少なくとも１個有する有機化合物とを白金
触媒および式 RCONR1R2 （式中、Ｒは一価炭化水素基、Ｒ1，Ｒ2は水素原子もし
くは一価炭化水素基である）で示されるアミド化合物の
存在下に付加反応させることを特徴とする付加反応方
法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61237591A JPH0633288B2 (ja) | 1986-10-06 | 1986-10-06 | 付加反応方法 |
| US07/101,050 US4736049A (en) | 1986-10-06 | 1987-09-25 | Addition reaction method |
| CA000548557A CA1312617C (en) | 1986-10-06 | 1987-10-05 | Addition reaction method |
| EP87308834A EP0263673B1 (en) | 1986-10-06 | 1987-10-06 | Addition reaction of hydrosilanes with unsaturated hydrocarbons |
| DE3788334T DE3788334T2 (de) | 1986-10-06 | 1987-10-06 | Additionsreaktion von Hydrosilanen mit ungesättigten Kohlenwasserstoffen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61237591A JPH0633288B2 (ja) | 1986-10-06 | 1986-10-06 | 付加反応方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63179883A JPS63179883A (ja) | 1988-07-23 |
| JPH0633288B2 true JPH0633288B2 (ja) | 1994-05-02 |
Family
ID=17017589
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61237591A Expired - Lifetime JPH0633288B2 (ja) | 1986-10-06 | 1986-10-06 | 付加反応方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4736049A (ja) |
| EP (1) | EP0263673B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0633288B2 (ja) |
| CA (1) | CA1312617C (ja) |
| DE (1) | DE3788334T2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| US5274156A (en) * | 1993-05-07 | 1993-12-28 | Dow Corning Corporation | Organosiloxane ethers |
| US5892084A (en) * | 1998-02-03 | 1999-04-06 | Pcr, Inc. | Aminoorganofunctionalsiloxanes |
| DE19805083A1 (de) * | 1998-02-09 | 1999-08-12 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von 3-Glycidyloxypropyltrialkoxysilanen |
| JP4392870B2 (ja) * | 1998-06-29 | 2010-01-06 | ダウ コ−ニング コ−ポレ−ション | ヒドロシリル化反応による芳香族クロロシラン化合物の製造方法 |
| DE19847786A1 (de) | 1998-10-16 | 2000-04-20 | Degussa | Vorrichtung und Verfahren zum Befüllen und Entleeren eines mit brennbarem sowie aggressivem Gas beaufschlagten Behälters |
| JP3651572B2 (ja) * | 1999-05-19 | 2005-05-25 | 信越化学工業株式会社 | 部分付加環状オルガノハイドロジェンシロキサンの製造方法 |
| JP4678910B2 (ja) * | 2000-03-03 | 2011-04-27 | ダウ コーニング コーポレーション | 有機ケイ素化合物の製造方法 |
| US6339137B1 (en) | 2000-03-22 | 2002-01-15 | Archimica (Florida) Inc. | Poly (aminoorganofunctionalsiloxanes) |
| US6353073B1 (en) | 2000-03-22 | 2002-03-05 | Archimica (Florida), Inc. | Poly (aminoorganofunctionaldisiloxanes) |
| EP1306381B1 (de) * | 2001-10-10 | 2012-09-12 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur Hydrosilylierung ungesättigter aliphatischer Verbindungen |
| DE102007007185A1 (de) | 2007-02-09 | 2008-08-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Glycidyloxyalkyltrialkoxysilanen |
| JP2010285363A (ja) * | 2009-06-10 | 2010-12-24 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | クロロシリル基含有エチルノルボルネン化合物の製造方法 |
| DE102009027215A1 (de) | 2009-06-25 | 2010-12-30 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Hydrosilylierung |
| KR101263789B1 (ko) * | 2009-07-13 | 2013-05-13 | 제이에스아이실리콘주식회사 | 유기 클로로하이드로실란과 이의 제조방법 |
| JP5740953B2 (ja) * | 2010-12-09 | 2015-07-01 | 信越化学工業株式会社 | 有機ケイ素化合物の製造方法 |
| EP2787000B1 (en) | 2010-12-09 | 2017-05-31 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Hydrosilylation method, method for producing oranosilicon compound, and organosilicon compound |
| DE102011076687A1 (de) | 2011-05-30 | 2012-12-06 | Wacker Chemie Ag | Pt-haltiger Katalysator, dessen Herstellung und dessen Einsatz bei der Hydrosilylierung von Si-H-haltigen Verbindungen |
| CN108069996B (zh) * | 2016-11-18 | 2020-03-06 | 荆州市江汉精细化工有限公司 | 生产氯丙基三氯硅烷的方法 |
| CA3049130A1 (en) | 2017-02-08 | 2018-08-16 | Elkem Silicones USA Corp. | Secondary battery pack with improved thermal management |
| EP3441397B1 (de) | 2017-08-09 | 2019-10-09 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur herstellung von 3-glycidyloxypropyltrialkoxysilanen |
| ES2776382T3 (es) | 2017-10-19 | 2020-07-30 | Evonik Operations Gmbh | Nuevos alcoxisilanos epoxifuncionales, procedimientos para su producción y su empleo |
| WO2024111422A1 (ja) * | 2022-11-21 | 2024-05-30 | 信越化学工業株式会社 | ハイドロジェンシラン組成物およびヒドロシリル化反応物の製造方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3099670A (en) * | 1953-12-31 | 1963-07-30 | Gen Electric | Addition of silicon hydrides to aliphatically unsaturated organic compounds |
| BE553159A (ja) * | 1955-12-05 | |||
| US2860153A (en) * | 1957-04-25 | 1958-11-11 | Dow Corning | Method of preparing beta-cyanoethyltrichlorosilane |
| US3057902A (en) * | 1960-08-31 | 1962-10-09 | Union Carbide Corp | Ester solvents and basic catalysts employed in an addition process |
| US3153662A (en) * | 1960-09-14 | 1964-10-20 | Union Carbide Corp | Addition process employing nitrile solvents and basic catalysts |
| FR1389134A (fr) * | 1964-02-28 | 1965-02-12 | Thomson Houston Comp Francaise | Mélanges stables de compositions contenant un catalyseur au platine et leur procédé de fabrication |
| US3925434A (en) * | 1975-01-22 | 1975-12-09 | Union Carbide Corp | The reaction of chlorosilanes with unsaturated organic compounds |
| US4398010A (en) * | 1981-12-07 | 1983-08-09 | Sws Silicones Corporation | Method for accelerating the activity of a hydrosilation catalyst |
| US4417069A (en) * | 1983-02-22 | 1983-11-22 | General Electric Company | Method of preparing β-phenylethylchlorosilanes |
| DE3331682C2 (de) * | 1983-09-02 | 1985-08-22 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur Herstellung von 2-Phenylethylchlorsilanen |
| DE3507424C2 (de) * | 1985-03-02 | 1987-02-26 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur Herstellung von Dialkyldichlorsilanen hoher Reinheit |
-
1986
- 1986-10-06 JP JP61237591A patent/JPH0633288B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-09-25 US US07/101,050 patent/US4736049A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-10-05 CA CA000548557A patent/CA1312617C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-10-06 DE DE3788334T patent/DE3788334T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-10-06 EP EP87308834A patent/EP0263673B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3788334D1 (de) | 1994-01-13 |
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| EP0263673B1 (en) | 1993-12-01 |
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