CN109503650A - γ-（2，3-环氧丙氧基）丙基三甲氧基硅烷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种γ‑(2，3‑环氧丙氧基)丙基三甲氧基硅烷的制备方法，涉及硅烷制备技术领域，本发明采用烯丙基缩水甘油醚和三甲氧基硅烷为原料，采用金属铑化物类作为催化剂、目标产物作为溶剂，并通过同步滴加烯丙基缩水甘油醚和三甲氧基硅烷的方式制备γ‑(2，3‑环氧丙氧基)丙基三甲氧基硅烷。克服了常规方法生产该产品时烯丙基缩水甘油醚大量异构的问题，解决了常规方法采用甲醇作溶剂带来的环保问题，合理利用催化剂实现催化剂的重复使用，提高生产效率。该工艺路线能制备品质稳定、收率高、成本相对低廉的环氧基硅烷，工艺简便有利于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及硅烷制备技术领域，具体涉及一种γ-(2，3-环氧丙氧基)丙基三甲氧基硅烷的制备方法。
背景技术
在过氧化物、紫外线、特别是铂系列催化剂的作用下，氢硅烷易与不饱和环氧化合物加成，得到环氧烃基硅烷。由于此法原料易得，工艺简单，收率较高，因而是当前制取环氧烃基硅烷最重要的方法。其中典型的一个例子就是烯丙基缩水甘油醚与三甲氧基硅烷的合成，例如：
上述产物中，除α-加成产物为主以外，还有β-加成产物，以及两种烯丙基缩水甘油醚的异构体，6.8-二氧杂-双环}【3.2.1】辛烷的两个不同构象，是该反应的主要副产物，严重影响产物收率。王晓会等人采用三乙胺作为铂催化剂的配体，在优化工艺的条件下，目标产物收率可达86％以上，赵建波等人分别采用氯铂酸-异丙醇及氯铂酸-四氢呋喃配合物做催化剂，研究了该反应的合成规律，结果表明，前者的催化剂活性比后者更高，前者在85℃下催化反应，产物收率72.6％，而后者需要在90℃催化该反应，产物收率仅达66.3％，在廖俊、张治民的文献中公开了制备环氧基有机硅烷的高效氯铂酸催化剂的组成。即以氯铂酸和异丙醇为原料，添加缚酸剂、还原剂、吸水剂、和助催化剂，并具体阐述了催化剂的合成方法。该方法做出来的催化剂，目前的收率水平是86％。德固赛公司公开了的制备方法即使用均相铂-催化剂，在此条件下，相当一部分烯丙基缩水甘油醚发生异构化，而不能进行加成反应从而使选择性降低。与此同时，有人在RhCl(PPh3)3催化下，仍未获得突破，收率仅达65％，陶氏康宁公司使用一种特殊的Rh系列催化剂，收率也只能达到84％。
发明内容
针对现有技术中存在的缺陷，本发明的目的在于提供一种γ-(2，3-环氧丙氧基)丙基三甲氧基硅烷的制备方法，克服了常规方法生产该产品时烯丙基缩水甘油醚大量异构的问题，提高生产效率。
为达到以上目的，本发明采取的技术方案是：一种γ-(2，3-环氧丙氧基)丙基三甲氧基硅烷的制备方法，包括以下步骤：
采用烯丙基缩水甘油醚和三甲氧基硅烷为原料，采用金属铑化物类作为催化剂、目标产物作为溶剂，并通过同步滴加烯丙基缩水甘油醚和三甲氧基硅烷的方式制备γ-(2，3-环氧丙氧基)丙基三甲氧基硅烷。
在上述技术方案的基础上，所述方法具体包括以下步骤：
在反应烧瓶中加入γ-(2，3-环氧丙氧基)丙基三甲氧基硅烷作溶剂、金属铑化物类作催化剂，边搅拌边缓慢加热到80℃～90℃；
两台滴加装置分别向反应烧瓶中缓慢滴加烯丙基缩水甘油醚和三甲氧基氢硅烷，并保持反应烧瓶温度80℃～90℃；
滴加完成后，继续保持80～90℃反应预设时间，制得半成品，减压蒸馏分离制得目标产物γ-(2，3-环氧丙氧基)丙基三甲氧基硅烷。
在上述技术方案的基础上，半成品中烯丙基缩水甘油醚异构体的含量为1-2％。
在上述技术方案的基础上，所述预设时间为2～3小时。
在上述技术方案的基础上，所述金属铑化物类包括三氯化铑-聚乙烯硅油复配物，三氯化铑-乙烯基双封头复配物，三氯化铑-异丙醇复配物，三氯化铑-乙烯基三甲氧硅烷-乙酰丙酮复配物的一种或多种。
在上述技术方案的基础上，所述金属铑化物类优选为三氯化铑-聚乙烯硅油复配物。
在上述技术方案的基础上，所述烯丙基缩水甘油醚、三甲氧基氢硅烷和金属铑化物类的摩尔比为：1:1:0.001～1:1:0.003。
在上述技术方案的基础上，所述烯丙基缩水甘油醚、三甲氧基氢硅烷和金属铑化物类的摩尔比为1:1:0.002。
与现有技术相比，本发明的优点在于：
本发明采用烯丙基缩水甘油醚和三甲氧基硅烷为原料，采用金属铑化物类作为催化剂、目标产物作为溶剂，并通过同步滴加烯丙基缩水甘油醚和三甲氧基硅烷的方式制备γ-(2，3-环氧丙氧基)丙基三甲氧基硅烷。克服了常规方法生产该产品时烯丙基缩水甘油醚大量异构的问题，解决了常规方法采用甲醇作溶剂带来的环保问题，合理利用催化剂实现催化剂的重复使用，提高生产效率。该工艺路线能制备品质稳定、收率高、成本相对低廉的环氧基硅烷，工艺简便有利于工业化生产。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步详细说明。
实施例1：
本发明实施例提供一种γ-(2，3-环氧丙氧基)丙基三甲氧基硅烷的制备方法，包括以下步骤：
向1000ml四口带60cm球形回流管的烧瓶中一次性投入γ-(2，3-环氧丙氧基)丙基三甲氧基硅烷200g，三氯化铑-聚乙烯硅油复配物0.2g，边搅拌边加热至80℃时停止加热。
从一个滴液漏斗缓慢向四口烧瓶中滴加122.2g三甲氧基硅烷。同时从另外一个滴液漏斗缓慢向四口烧瓶中滴加114.2g烯丙基缩水甘油醚，25-30min滴完，继续加热保温80-90℃，连续反应2h。GC分析釜内半成品中烯丙基缩水甘油醚异构体含量为2％，且为稳定状态，含量不会再增减；然后减压蒸馏分离获得产品。产品含量可以达到98.5％以上。
在本实例中，114.2g烯丙基缩水甘油醚参与反应后只产生异构体8.6g。
实施例2：
本发明实施例提供一种γ-(2，3-环氧丙氧基)丙基三甲氧基硅烷的制备方法，包括以下步骤：
向1000ml四口带60cm球形回流管的烧瓶中一次性投入γ-(2，3-环氧丙氧基)丙基三甲氧基硅烷200g，三氯化铑-乙烯基双封头复配物0.1g，边搅拌边加热至85℃时停止加热。
从一个滴液漏斗缓慢向四口烧瓶中滴加122.2g三甲氧基硅烷。同时从另外一个滴液漏斗缓慢向四口烧瓶中滴加114.2g烯丙基缩水甘油醚，25-30min滴完，继续加热保温80-90℃，连续反应2h。GC分析釜内半成品中烯丙基缩水甘油醚异构体含量为2.2％，然后减压蒸馏分离获得产品。产品含量可以达到98.5％以上。
在本实例中，114.2g烯丙基缩水甘油醚参与反应后只产生异构体9.5g。
实施例3：
本发明实施例提供一种γ-(2，3-环氧丙氧基)丙基三甲氧基硅烷的制备方法，包括以下步骤：
向1000ml四口带60cm球形回流管的烧瓶中一次性投入γ-(2，3-环氧丙氧基)丙基三甲氧基硅烷200g，三氯化铑-异丙醇复配物0.3g，边搅拌边加热至85℃时停止加热。
从一个滴液漏斗缓慢向四口烧瓶中滴加122.2g三甲氧基硅烷。同时从另外一个滴液漏斗缓慢向四口烧瓶中滴加114.2g烯丙基缩水甘油醚，25-30min滴完，继续加热保温80-90℃，连续反应2h。GC分析釜内半成品中烯丙基缩水甘油醚异构体含量为2.4％，然后减压蒸馏分离获得产品。产品含量可以达到98.5％以上。
在本实例中，114.2g烯丙基缩水甘油醚参与反应后只产生异构体10.5g。
实施例4：
本发明实施例提供一种γ-(2，3-环氧丙氧基)丙基三甲氧基硅烷的制备方法，包括以下步骤：
向1000ml四口带60cm球形回流管的烧瓶中一次性投入γ-(2，3-环氧丙氧基)丙基三甲氧基硅烷200g，三氯化铑-乙烯基三甲氧硅烷-乙酰丙酮复配物0.2g，边搅拌边加热至85℃时停止加热。
从一个滴液漏斗缓慢向四口烧瓶中滴加122.2g三甲氧基硅烷。同时从另外一个滴液漏斗缓慢向四口烧瓶中滴加114.2g烯丙基缩水甘油醚，25-30min滴完，继续加热保温80-90℃，连续反应2h。GC分析釜内半成品中烯丙基缩水甘油醚异构体含量为3％，然后减压蒸馏分离获得产品。产品含量可以达到98.5％以上。
在本实例中，114.2g烯丙基缩水甘油醚参与反应后只产生异构体12.9g。
实施例5：
本发明实施例提供一种γ-(2，3-环氧丙氧基)丙基三甲氧基硅烷的制备方法，包括以下步骤：
向1000ml四口带60cm球形回流管的烧瓶中一次性投入γ-(2，3-环氧丙氧基)丙基三甲氧基硅烷200g，三氯化铑-聚乙烯硅油复配物0.1g，三氯化铑-乙烯基三甲氧硅烷-乙酰丙酮复配物0.1g，边搅拌边加热至85℃时停止加热。
从一个滴液漏斗缓慢向四口烧瓶中滴加122.2g三甲氧基硅烷。同时从另外一个滴液漏斗缓慢向四口烧瓶中滴加114.2g烯丙基缩水甘油醚，25-30min滴完，继续加热保温80-90℃，连续反应2h。GC分析釜内半成品中烯丙基缩水甘油醚异构体含量为2.5％，然后减压蒸馏分离获得产品。产品含量可以达到98.5％以上。
在本实例中，114.2g烯丙基缩水甘油醚参与反应后只产生异构体10.9g。
对比例1：
1、向1000ml四口带60cm球形回流管的烧瓶中一次性投入γ-(2,3-环氧丙氧基)丙基三甲氧基硅烷200g,氯铂酸-异丙醇复配物0.2g,边搅拌边加热至80℃时停止加热。
2、从一个滴液漏斗缓慢向四口烧瓶中滴加122.2g三甲氧基硅烷。同时从另外一个滴液漏斗缓慢向四口烧瓶中滴加114.2g烯丙基缩水甘油醚，25-30min滴完，继续加热保温80-90℃,连续反应2h。GC分析釜内半成品中烯丙基缩水甘油醚异构体含量为7％，然后减压蒸馏分离获得产品。产品含量可以达到98.5％以上。
在本对比例中，114.2g烯丙基缩水甘油醚参与反应后产生异构体30.1g。
对比例2：
1、向1000ml四口带60cm球形回流管的烧瓶中一次性投入γ-(2,3-环氧丙氧基)丙基三甲氧基硅烷200g,三甲氧基硅烷122.2g,三氯化铑-聚乙烯硅油复配物0.2g,边搅拌边加热至80℃时停止加热。
2、从滴液漏斗缓慢向四口烧瓶中滴加114.2g烯丙基缩水甘油醚，25-30min滴完，继续加热保温80-90℃,连续反应2h。GC分析釜内半成品中烯丙基缩水甘油醚异构体含量为3.4％，然后减压蒸馏分离获得产品。产品含量可以达到98.5％以上。
在本对比例中，114.2g烯丙基缩水甘油醚参与反应后产生异构体14.62g。
对比例3：
1、向1000ml四口带60cm球形回流管的烧瓶中一次性投入γ-(2,3-环氧丙氧基)丙基三甲氧基硅烷200g,烯丙基缩水甘油醚114.2g,三氯化铑-聚乙烯硅油复配物0.2g,边搅拌边加热至80℃时停止加热。
2、从滴液漏斗缓慢向四口烧瓶中滴加122.2g三甲氧基硅烷，25-30min滴完，继续加热保温80-90℃,连续反应2h。GC分析釜内半成品中烯丙基缩水甘油醚异构体含量为3.9％，然后减压蒸馏分离获得产品。产品含量可以达到98.5％以上。
在本对比例中，114.2g烯丙基缩水甘油醚参与反应后产生异构体15.48g。
对比例4：
1、向1000ml四口带60cm球形回流管的烧瓶中一次性投入γ-(2,3-环氧丙氧基)丙基三甲氧基硅烷200g,三甲氧基硅烷122.2g,氯铂酸-异丙醇复配物0.2g,边搅拌边加热至80℃时停止加热。
2、从滴液漏斗缓慢向四口烧瓶中滴加114.2g烯丙基缩水甘油醚，25-30min滴完，继续加热保温80-90℃,连续反应2h。GC分析釜内半成品中烯丙基缩水甘油醚异构体含量为7.4％，然后减压蒸馏分离获得产品。产品含量可以达到98.5％以上。
在本对比例中，114.2g烯丙基缩水甘油醚参与反应后产生异构体31.82g。
对比例5：
1、向1000ml四口带60cm球形回流管的烧瓶中一次性投入γ-(2,3-环氧丙氧基)丙基三甲氧基硅烷200g,烯丙基缩水甘油醚114.2g,氯铂酸-异丙醇复配物0.2g,边搅拌边加热至80℃时停止加热。
2、从滴液漏斗缓慢向四口烧瓶中滴加122.2g三甲氧基硅烷，25-30min滴完，继续加热保温80-90℃,连续反应2h。GC分析釜内半成品中烯丙基缩水甘油醚异构体含量7％，然后减压蒸馏分离获得产品。产品含量可以达到98.5％以上。
在本对比例中，114.2g烯丙基缩水甘油醚参与反应后产生异构体30.1g。
本发明不局限于上述实施方式，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也视为本发明的保护范围之内。本说明书中未作详细描述的内容属于本领域专业技术人员公知的现有技术。
Claims (8)
1.一种γ-(2，3-环氧丙氧基)丙基三甲氧基硅烷的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
采用烯丙基缩水甘油醚和三甲氧基硅烷为原料，采用金属铑化物类作为催化剂、目标产物作为溶剂，并通过同步滴加烯丙基缩水甘油醚和三甲氧基硅烷的方式制备γ-(2，3-环氧丙氧基)丙基三甲氧基硅烷。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述方法具体包括以下步骤：
在反应烧瓶中加入γ-(2，3-环氧丙氧基)丙基三甲氧基硅烷作溶剂、金属铑化物类作催化剂，边搅拌边缓慢加热到80℃～90℃；
两台滴加装置分别向反应烧瓶中缓慢滴加烯丙基缩水甘油醚和三甲氧基氢硅烷，并保持反应烧瓶温度80℃～90℃；
滴加完成后，继续保持80～90℃反应预设时间，制得半成品，减压蒸馏分离制得目标产物γ-(2，3-环氧丙氧基)丙基三甲氧基硅烷。
3.如权利要求2所述的方法，其特征在于：半成品中烯丙基缩水甘油醚异构体的含量为1-2％。
4.如权利要求2所述的方法，其特征在于：所述预设时间为2～3小时。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述金属铑化物类包括三氯化铑-聚乙烯硅油复配物，三氯化铑-乙烯基双封头复配物，三氯化铑-异丙醇复配物，三氯化铑-乙烯基三甲氧硅烷-乙酰丙酮复配物的一种或多种。
6.如权利要求5所述的方法，其特征在于：所述金属铑化物类优选为三氯化铑-聚乙烯硅油复配物。
7.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述烯丙基缩水甘油醚、三甲氧基氢硅烷和金属铑化物类的摩尔比为：1:1:0.001～1:1:0.003。
8.如权利要求7所述的方法，其特征在于：所述烯丙基缩水甘油醚、三甲氧基氢硅烷和金属铑化物类的摩尔比为1:1:0.002。
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