JP5745733B2 - 変性重合体の製造方法、その方法により得られた変性重合体とそのゴム組成物 - Google Patents
変性重合体の製造方法、その方法により得られた変性重合体とそのゴム組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5745733B2 JP5745733B2 JP2006289456A JP2006289456A JP5745733B2 JP 5745733 B2 JP5745733 B2 JP 5745733B2 JP 2006289456 A JP2006289456 A JP 2006289456A JP 2006289456 A JP2006289456 A JP 2006289456A JP 5745733 B2 JP5745733 B2 JP 5745733B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- rubber
- modified polymer
- compound
- mass
- lithium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 84
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims description 68
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title claims description 67
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 52
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 26
- -1 cyclic tertiary amine Chemical class 0.000 claims description 76
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 53
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 47
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims description 38
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 22
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 19
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 19
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 18
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 claims description 17
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 17
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims description 16
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 16
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 13
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 12
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 claims description 11
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 10
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 7
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 claims description 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 6
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 claims description 5
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 claims description 3
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 claims description 3
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims description 3
- 150000004703 alkoxides Chemical group 0.000 claims description 3
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920005555 halobutyl Polymers 0.000 claims description 3
- 229920003049 isoprene rubber Polymers 0.000 claims description 3
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 claims description 3
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 claims description 3
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- VSZWPYCFIRKVQL-UHFFFAOYSA-N selanylidenegallium;selenium Chemical compound [Se].[Se]=[Ga].[Se]=[Ga] VSZWPYCFIRKVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 claims description 3
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 25
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 14
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 12
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 12
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 description 11
- LWEIZKGDBUMIKG-UHFFFAOYSA-N [O--].[O--].[Zr+4].CCCCC(CC)C(O)=O.CCCCC(CC)C(O)=O Chemical compound [O--].[O--].[Zr+4].CCCCC(CC)C(O)=O.CCCCC(CC)C(O)=O LWEIZKGDBUMIKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 9
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 8
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 7
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000002642 lithium compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- WOZZOSDBXABUFO-UHFFFAOYSA-N tri(butan-2-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].CCC(C)[O-].CCC(C)[O-].CCC(C)[O-] WOZZOSDBXABUFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000004636 vulcanized rubber Substances 0.000 description 5
- SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbuta-1,3-diene Chemical compound CC(=C)C(C)=C SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWXWNYHYPMRCHN-UHFFFAOYSA-N [Bi].C(C)C(C(=O)O)CCCC.C(C)C(C(=O)O)CCCC.C(C)C(C(=O)O)CCCC Chemical compound [Bi].C(C)C(C(=O)O)CCCC.C(C)C(C(=O)O)CCCC.C(C)C(C(=O)O)CCCC MWXWNYHYPMRCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- NUMHJBONQMZPBW-UHFFFAOYSA-K bis(2-ethylhexanoyloxy)bismuthanyl 2-ethylhexanoate Chemical compound [Bi+3].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O NUMHJBONQMZPBW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 150000003112 potassium compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940093858 ethyl acetoacetate Drugs 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 3
- FJDQVJUXXNIHNB-UHFFFAOYSA-N lithium;pyrrolidin-1-ide Chemical compound [Li+].C1CC[N-]C1 FJDQVJUXXNIHNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N triethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OCC)(OCC)OCC NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OBROYCQXICMORW-UHFFFAOYSA-N tripropoxyalumane Chemical compound [Al+3].CCC[O-].CCC[O-].CCC[O-] OBROYCQXICMORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- TUHNTFBFUHRNMN-UHFFFAOYSA-N (2,2-dimethoxyazasilolidin-1-yl)-trimethylsilane Chemical compound CO[Si]1(OC)CCCN1[Si](C)(C)C TUHNTFBFUHRNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKOVBLFUUCSBAW-GOJQJELCSA-L (Z)-octadec-9-enoate oxygen(2-) zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[Zr+4].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O UKOVBLFUUCSBAW-GOJQJELCSA-L 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N 2-Hexene Natural products CCCC=CC RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NKTDTMONXHODTI-UHFFFAOYSA-N 2-pentyne Chemical compound CCC#CC NKTDTMONXHODTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GXDMUOPCQNLBCZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-triethoxysilylpropyl)oxolane-2,5-dione Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCC1CC(=O)OC1=O GXDMUOPCQNLBCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBUSESIMOZDSHU-UHFFFAOYSA-N 3-(4,5-dihydroimidazol-1-yl)propyl-triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN1CCN=C1 WBUSESIMOZDSHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIGKGWWSMMWBIZ-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]-n,n-bis(trimethylsilyl)propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCN([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C DIGKGWWSMMWBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLSKAIZCBJQHFI-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilyl-n,n-bis(trimethylsilyl)propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C SLSKAIZCBJQHFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRKPGWQEKNEVEU-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(3-triethoxysilylpropyl)pentan-2-imine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C(C)CC(C)C PRKPGWQEKNEVEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006237 Intermediate SAF Substances 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 2
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FOGPIQQHCAZYCF-UHFFFAOYSA-L [O--].[Zr+4].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O Chemical compound [O--].[Zr+4].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O FOGPIQQHCAZYCF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K aluminium tristearate Chemical compound [Al+3].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- SHUVPCZKRKOKMU-UHFFFAOYSA-K aluminum;2-ethylhexanoate Chemical compound [Al+3].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O SHUVPCZKRKOKMU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- TYYRQXKKUMORJD-UHFFFAOYSA-N azepan-1-ylmethyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CN1CCCCCC1 TYYRQXKKUMORJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWVJFYYQPCSIDR-UHFFFAOYSA-N azepan-1-ylmethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CN1CCCCCC1 PWVJFYYQPCSIDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSDOQSMQCZQLDV-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] BSDOQSMQCZQLDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 2
- 238000004925 denaturation Methods 0.000 description 2
- 230000036425 denaturation Effects 0.000 description 2
- YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N dimethyldiethoxysilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)OCC YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 2
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N lithium;butane Chemical compound [Li+].CC[CH-]C WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- BVBBZEKOMUDXMZ-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-3-triethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN(CC)CC BVBBZEKOMUDXMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AQIQPUUNTCVHBS-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-3-triethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN(C)C AQIQPUUNTCVHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIOYHIUHPGORLS-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN(C)C QIOYHIUHPGORLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CNBZTHQYUOSCDJ-UHFFFAOYSA-N n-(3-triethoxysilylpropyl)butan-2-imine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C(C)CC CNBZTHQYUOSCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002900 organolithium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 2
- ZGJADVGJIVEEGF-UHFFFAOYSA-M potassium;phenoxide Chemical compound [K+].[O-]C1=CC=CC=C1 ZGJADVGJIVEEGF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XPGAWFIWCWKDDL-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].CCC[O-].CCC[O-].CCC[O-].CCC[O-] XPGAWFIWCWKDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 2
- SCONUHVNGPLTMV-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[10-(2h-1,3-oxazol-3-yl)decyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCCCCCCCN1COC=C1 SCONUHVNGPLTMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBBATURSCRIBHN-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyldisulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC FBBATURSCRIBHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyltetrasulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-AATRIKPKSA-N (3e)-hexa-1,3-diene Chemical compound CC\C=C\C=C AHAREKHAZNPPMI-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- ICNONUXPZBTVMH-CGKDLMRESA-L (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate oxygen(2-) zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[Zr+4].CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O ICNONUXPZBTVMH-CGKDLMRESA-L 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOBOXHGSEJBUPB-MTOQALJVSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;zirconium Chemical compound [Zr].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O YOBOXHGSEJBUPB-MTOQALJVSA-N 0.000 description 1
- JHQQFNSJNJARJJ-UJUIXPSJSA-J (z)-octadec-9-enoate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O JHQQFNSJNJARJJ-UJUIXPSJSA-J 0.000 description 1
- HIACAHMKXQESOV-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(prop-1-en-2-yl)benzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1C(C)=C HIACAHMKXQESOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CORMBJOFDGICKF-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethoxy 2-vinyl benzene Natural products COC1=CC(OC)=C(C=C)C(OC)=C1 CORMBJOFDGICKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLZJLLZBCBEPMJ-UHFFFAOYSA-N 1-(azepan-1-yl)propyl-triethoxysilane Chemical compound N1(CCCCCC1)C(CC)[Si](OCC)(OCC)OCC HLZJLLZBCBEPMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDNSZPNSUQRUMS-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-4-ethenylbenzene Chemical compound C1=CC(C=C)=CC=C1C1CCCCC1 VDNSZPNSUQRUMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C=C)=C1 JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBXNCJKFFQIKKY-UHFFFAOYSA-N 1-pentyne Chemical compound CCCC#C IBXNCJKFFQIKKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYHKNCXZYYTLRG-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole-2-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=NC=CN1 XYHKNCXZYYTLRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZUBVNGHMOTZBX-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tributoxyethyl 3-oxobutanoate;zirconium Chemical compound [Zr].CCCCOC(OCCCC)(OCCCC)COC(=O)CC(C)=O IZUBVNGHMOTZBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPOBBCVISKKFBH-UHFFFAOYSA-N 2-[dimethoxy(methyl)silyl]-n,n-bis(trimethylsilyl)ethanamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCN([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C ZPOBBCVISKKFBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDELBHCVXBSVPJ-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C=C)C(C)=C1 PDELBHCVXBSVPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSKLLFWYPMAKEZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbutanamide;lithium Chemical compound [Li].CCC(CC)C(N)=O WSKLLFWYPMAKEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFYFURKXMHQOGG-UHFFFAOYSA-J 2-ethylhexanoate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O OFYFURKXMHQOGG-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- CTIFKKWVNGEOBU-UHFFFAOYSA-N 2-hexadecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O CTIFKKWVNGEOBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWLBGMIXKSTLSX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyisobutyric acid Chemical compound CC(C)(O)C(O)=O BWLBGMIXKSTLSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenylpyridine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGGIUGXMWNKMCP-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropan-2-olate;zirconium(4+) Chemical compound CC(C)(C)O[Zr](OC(C)(C)C)(OC(C)(C)C)OC(C)(C)C BGGIUGXMWNKMCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQQPJNOXVZFTGE-UHFFFAOYSA-N 2-octadecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O AQQPJNOXVZFTGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVNPFNZTPMWRAX-UHFFFAOYSA-N 2-triethoxysilylethanethiol Chemical compound CCO[Si](CCS)(OCC)OCC DVNPFNZTPMWRAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOSLJXKHQKRRFN-UHFFFAOYSA-N 2-trimethoxysilylethanethiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCS LOSLJXKHQKRRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPISLCVEROXXQD-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yltetrasulfanyl)propyl-triethoxysilane Chemical compound C1=CC=C2SC(SSSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC)=NC2=C1 QPISLCVEROXXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFGLXKZGFFRQAR-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yltetrasulfanyl)propyl-trimethoxysilane Chemical compound C1=CC=C2SC(SSSSCCC[Si](OC)(OC)OC)=NC2=C1 HFGLXKZGFFRQAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZDJZALISQJWEQ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-diethoxysilylpropyl)-4-methyloxolane-2,5-dione Chemical compound CCO[SiH](OCC)CCCC1C(C)C(=O)OC1=O OZDJZALISQJWEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZADOWCXTUZWAKL-UHFFFAOYSA-N 3-(3-trimethoxysilylpropyl)oxolane-2,5-dione Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCC1CC(=O)OC1=O ZADOWCXTUZWAKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBCNIMMWOPWZEG-UHFFFAOYSA-N 3-(diethoxymethylsilyl)-n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CCOC(OCC)[SiH2]CCCN(C)C GBCNIMMWOPWZEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOOUJXUUGIUEBC-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethoxymethylsilyl)propane-1-thiol Chemical compound COC(OC)[SiH2]CCCS LOOUJXUUGIUEBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 3-Methylbutanoic acid Natural products CC(C)CC([O-])=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DOYKFSOCSXVQAN-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C DOYKFSOCSXVQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRFVCFVEJBDLDT-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]-n,n-bis(trimethylsilyl)propan-1-amine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCN([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C JRFVCFVEJBDLDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanatopropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN=C=O FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCS DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOGZENPUTBJZBI-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilyl-n,n-bis(trimethylsilyl)propan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C JOGZENPUTBJZBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKQWHIMDQYDQSR-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylthiirane-2-carboxylate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C1(C)CS1 AKQWHIMDQYDQSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical group CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1CCN(C=2C=CC(N)=CC=2)CC1 VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWJJJNANKMRBF-UHFFFAOYSA-N 4-[diethoxy(propyl)silyl]oxypentanenitrile Chemical compound CCC[Si](OCC)(OCC)OC(C)CCC#N MQWJJJNANKMRBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNTAPHYWHRVCGD-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(1-triethoxysilylpropan-2-yl)pentan-2-imine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CC(C)N=C(C)CC(C)C ZNTAPHYWHRVCGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSBKFEOSHGFEKJ-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2SC(SSSSCCC[SiH2]C(OC)OC)=NC2=C1 Chemical compound C1=CC=C2SC(SSSSCCC[SiH2]C(OC)OC)=NC2=C1 ZSBKFEOSHGFEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFVYQWYNYFCXQL-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC2=CC([Li])=CC=C21 Chemical compound C1=CC=CC2=CC([Li])=CC=C21 RFVYQWYNYFCXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCSNSTLNJOCKES-UHFFFAOYSA-N CC(C)O[SiH2]CCCN1CCN=C1 Chemical compound CC(C)O[SiH2]CCCN1CCN=C1 GCSNSTLNJOCKES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMKGEFJDGCCCKP-UHFFFAOYSA-N CCCCC(CC)C[Zr](CC(CC)CCCC)(CC(CC)CCCC)CC(CC)CCCC Chemical compound CCCCC(CC)C[Zr](CC(CC)CCCC)(CC(CC)CCCC)CC(CC)CCCC FMKGEFJDGCCCKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZOXWBGGPBLVNQ-UHFFFAOYSA-N CN(C)C(SSSSC(N(C)C)=[S+]CCC[SiH2]C(OC)OC)=[S+]CCC[SiH2]C(OC)OC Chemical compound CN(C)C(SSSSC(N(C)C)=[S+]CCC[SiH2]C(OC)OC)=[S+]CCC[SiH2]C(OC)OC ZZOXWBGGPBLVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKFGZHGVWONCTD-UHFFFAOYSA-N CN(C)C(SSSSC(N(C)C)=[S+]CCC[Si](OC)(OC)OC)=[S+]CCC[Si](OC)(OC)OC Chemical compound CN(C)C(SSSSC(N(C)C)=[S+]CCC[Si](OC)(OC)OC)=[S+]CCC[Si](OC)(OC)OC SKFGZHGVWONCTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPMFXFUPKMVEIT-UHFFFAOYSA-N C[Si](N([Si](C)(C)C)CCC[Si](OCC)(OCC)OCC)(C)C.C[Si](N([Si](C)(C)C)CC[Si](OCC)(OCC)C)(C)C Chemical compound C[Si](N([Si](C)(C)C)CCC[Si](OCC)(OCC)OCC)(C)C.C[Si](N([Si](C)(C)C)CC[Si](OCC)(OCC)C)(C)C ZPMFXFUPKMVEIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTVOHBLBHUCGFR-UHFFFAOYSA-N C[Si](N([Si](C)(C)C)CC[Si](OCC)(OCC)OCC)(C)C.C[Si](N([Si](C)(C)C)CC[Si](OC)(OC)OC)(C)C Chemical compound C[Si](N([Si](C)(C)C)CC[Si](OCC)(OCC)OCC)(C)C.C[Si](N([Si](C)(C)C)CC[Si](OC)(OC)OC)(C)C GTVOHBLBHUCGFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N Heptylamine Chemical compound CCCCCCCN WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000872198 Serjania polyphylla Species 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQYFGORFKUFAJS-UHFFFAOYSA-K [Bi+3].[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12.[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12.[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12 Chemical compound [Bi+3].[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12.[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12.[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12 YQYFGORFKUFAJS-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- NTYDXFVCCCPXRG-UHFFFAOYSA-N [Li]C(C)(C)CC(C)(C)C Chemical compound [Li]C(C)(C)CC(C)(C)C NTYDXFVCCCPXRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEDXYOJKIFJKHK-UHFFFAOYSA-N [Li]CCCCC1=CC=CC=C1 Chemical compound [Li]CCCCC1=CC=CC=C1 ZEDXYOJKIFJKHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHJXVDAAVHAKFB-UHFFFAOYSA-N [Li]CCCCCCCCCC Chemical compound [Li]CCCCCCCCCC SHJXVDAAVHAKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBSKMKYTRASRSY-UHFFFAOYSA-N [Li]c1ccccc1CCCC Chemical compound [Li]c1ccccc1CCCC VBSKMKYTRASRSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJBIRLPKPPAPBH-UHFFFAOYSA-L [O--].[Zr+4].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O Chemical compound [O--].[Zr+4].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O GJBIRLPKPPAPBH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SHZXIBKYGCQOJR-UHFFFAOYSA-L [O--].[Zr+4].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O Chemical compound [O--].[Zr+4].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O SHZXIBKYGCQOJR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JCLNJVJHSQMGDR-UHFFFAOYSA-L [O--].[Zr+4].[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12.[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12 Chemical compound [O--].[Zr+4].[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12.[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12 JCLNJVJHSQMGDR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MQKATURVIVFOQI-UHFFFAOYSA-N [S-][S-].[Li+].[Li+] Chemical compound [S-][S-].[Li+].[Li+] MQKATURVIVFOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFBCIWLMUBBGBE-UHFFFAOYSA-J [Zr+4].[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12.[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12.[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12.[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12 Chemical compound [Zr+4].[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12.[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12.[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12.[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12 YFBCIWLMUBBGBE-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPUHCPXFQIXLMW-UHFFFAOYSA-N aluminium triethoxide Chemical compound CCO[Al](OCC)OCC JPUHCPXFQIXLMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMJRBSYFFVNPPK-UHFFFAOYSA-K aluminum;dodecanoate Chemical compound [Al+3].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O KMJRBSYFFVNPPK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- NDDSLRBEFUQGFB-UHFFFAOYSA-K aluminum;naphthalene-1-carboxylate Chemical compound [Al+3].C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1.C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1.C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1 NDDSLRBEFUQGFB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N beta-methyl-butyric acid Natural products CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSXPRVTYIFRYPR-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl)-diethoxysilane Chemical compound CCO[Si](C=C)(C=C)OCC CSXPRVTYIFRYPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEQTZCISVVHICR-VLKMOBIUSA-K bis[[(9z,12z)-octadeca-9,12-dienoyl]oxy]alumanyl (9z,12z)-octadeca-9,12-dienoate Chemical compound [Al+3].CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O BEQTZCISVVHICR-VLKMOBIUSA-K 0.000 description 1
- TWHQFSIEZNSVPD-VLKMOBIUSA-K bis[[(9z,12z)-octadeca-9,12-dienoyl]oxy]bismuthanyl (9z,12z)-octadeca-9,12-dienoate Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(=O)O[Bi](OC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC)OC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC TWHQFSIEZNSVPD-VLKMOBIUSA-K 0.000 description 1
- IKCOOALACZVGLI-GNOQXXQHSA-K bis[[(z)-octadec-9-enoyl]oxy]alumanyl (z)-octadec-9-enoate Chemical compound [Al+3].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O IKCOOALACZVGLI-GNOQXXQHSA-K 0.000 description 1
- RHGQOMYDGHIKFH-GNOQXXQHSA-K bis[[(z)-octadec-9-enoyl]oxy]bismuthanyl (z)-octadec-9-enoate Chemical compound [Bi+3].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O RHGQOMYDGHIKFH-GNOQXXQHSA-K 0.000 description 1
- UQOQXWZPXFPRBR-UHFFFAOYSA-K bismuth dodecanoate Chemical compound [Bi+3].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O UQOQXWZPXFPRBR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N but-1-enylbenzene Chemical compound CCC=CC1=CC=CC=C1 MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMJGQTCMUZMLRZ-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-dien-2-ylbenzene Chemical compound C=CC(=C)C1=CC=CC=C1 IMJGQTCMUZMLRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFOWIEZZYLIBTD-UHFFFAOYSA-N butan-2-olate zirconium(4+) Chemical compound CCC(C)O[Zr](OC(C)CC)(OC(C)CC)OC(C)CC FFOWIEZZYLIBTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGZGKDQVCBHSGI-UHFFFAOYSA-N butyl(triethoxy)silane Chemical compound CCCC[Si](OCC)(OCC)OCC XGZGKDQVCBHSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N butyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCC[Si](OC)(OC)OC SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- UBAZGMLMVVQSCD-UHFFFAOYSA-N carbon dioxide;molecular oxygen Chemical compound O=O.O=C=O UBAZGMLMVVQSCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-ARJAWSKDSA-N cis-but-2-ene Chemical compound C\C=C/C IAQRGUVFOMOMEM-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- LEKSIJZGSFETSJ-UHFFFAOYSA-N cyclohexane;lithium Chemical compound [Li]C1CCCCC1 LEKSIJZGSFETSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- GRBFCEINWFRDOG-UHFFFAOYSA-K di(octadecanoyloxy)bismuthanyl octadecanoate Chemical compound [Bi+3].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O GRBFCEINWFRDOG-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- BVXOPEOQUQWRHQ-UHFFFAOYSA-N dibutyl phosphite Chemical compound CCCCOP([O-])OCCCC BVXOPEOQUQWRHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N diethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCO[P+](=O)OCC LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSYVJAOBRKCNOT-UHFFFAOYSA-N diethoxymethyl-[3-[3-(diethoxymethylsilyl)propyltetrasulfanyl]propyl]silane Chemical compound CCOC(OCC)[SiH2]CCCSSSSCCC[SiH2]C(OCC)OCC GSYVJAOBRKCNOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004455 differential thermal analysis Methods 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLQTWNAJXFHMHM-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](C)(OC)OC)CCC2OC21 SLQTWNAJXFHMHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWPGWRIGYKWLEV-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCOCC1CO1 PWPGWRIGYKWLEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOCC1CO1 WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVQVSVBUMVSJES-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-phenylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C1=CC=CC=C1 CVQVSVBUMVSJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUMNEOGIHFCNQW-UHFFFAOYSA-N diphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP([O-])OC1=CC=CC=C1 KUMNEOGIHFCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFORZJQPTUSMRL-UHFFFAOYSA-N dipropan-2-yl hydrogen phosphite Chemical compound CC(C)OP(O)OC(C)C NFORZJQPTUSMRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- WDGXHWGCFUAELX-UHFFFAOYSA-J dodecanoate zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O WDGXHWGCFUAELX-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- UARGAUQGVANXCB-UHFFFAOYSA-N ethanol;zirconium Chemical compound [Zr].CCO.CCO.CCO.CCO UARGAUQGVANXCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- PESLMYOAEOTLFJ-UHFFFAOYSA-N ethoxymethylsilane Chemical compound CCOC[SiH3] PESLMYOAEOTLFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUCGHDUQOVVQED-UHFFFAOYSA-N ethyl(tripropoxy)silane Chemical compound CCCO[Si](CC)(OCCC)OCCC KUCGHDUQOVVQED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYEJNNDSIXAGNK-UHFFFAOYSA-N ethyl-tri(propan-2-yloxy)silane Chemical compound CC(C)O[Si](CC)(OC(C)C)OC(C)C MYEJNNDSIXAGNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLHLJVCOVBYQQS-UHFFFAOYSA-N ethyllithium Chemical compound [Li]CC BLHLJVCOVBYQQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000012685 gas phase polymerization Methods 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000879 imine group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N lithium amide Chemical class [Li+].[NH2-] AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOXRRQOIDCIGAX-UHFFFAOYSA-N lithium ethyl(propyl)azanide Chemical compound [Li+].CCC[N-]CC XOXRRQOIDCIGAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVLUVDRMLBBAOV-UHFFFAOYSA-N lithium;1-methylpiperazin-4-ide Chemical compound [Li+].CN1CC[N-]CC1 QVLUVDRMLBBAOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHPXHKQJYVVXKC-UHFFFAOYSA-N lithium;benzyl(ethyl)azanide Chemical compound [Li+].CC[N-]CC1=CC=CC=C1 LHPXHKQJYVVXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVMMPHVQFFIBOS-UHFFFAOYSA-N lithium;dibutylazanide Chemical compound [Li+].CCCC[N-]CCCC NVMMPHVQFFIBOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHLMGEQZTIKOBY-UHFFFAOYSA-N lithium;didecylazanide Chemical compound [Li+].CCCCCCCCCC[N-]CCCCCCCCCC FHLMGEQZTIKOBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHNJTQYTRPXLLG-UHFFFAOYSA-N lithium;diethylazanide Chemical compound [Li+].CC[N-]CC AHNJTQYTRPXLLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOLCSXZMVPOUQR-UHFFFAOYSA-N lithium;dihexylazanide Chemical compound [Li+].CCCCCC[N-]CCCCCC HOLCSXZMVPOUQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDGSUPBDGKOGQT-UHFFFAOYSA-N lithium;dimethylazanide Chemical compound [Li+].C[N-]C YDGSUPBDGKOGQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZKVUHUYEOZDIY-UHFFFAOYSA-N lithium;dioctylazanide Chemical compound [Li+].CCCCCCCC[N-]CCCCCCCC VZKVUHUYEOZDIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWYFNXMEEFAXTO-UHFFFAOYSA-N lithium;dipropylazanide Chemical compound [Li+].CCC[N-]CCC OWYFNXMEEFAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKMANNMCASEBSW-UHFFFAOYSA-N lithium;methyl(2-phenylethyl)azanide Chemical compound [Li+].C[N-]CCC1=CC=CC=C1 OKMANNMCASEBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWNRISLZVCBTRN-UHFFFAOYSA-N lithium;piperidin-1-ide Chemical compound [Li]N1CCCCC1 DWNRISLZVCBTRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZAVVKVUMPLRRS-UHFFFAOYSA-N lithium;propane Chemical compound [Li+].C[CH-]C SZAVVKVUMPLRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBEREOHJDYAKDA-UHFFFAOYSA-N lithium;propane Chemical compound [Li+].CC[CH2-] XBEREOHJDYAKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- RJMRIDVWCWSWFR-UHFFFAOYSA-N methyl(tripropoxy)silane Chemical compound CCCO[Si](C)(OCCC)OCCC RJMRIDVWCWSWFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLXDKGBELJJMHR-UHFFFAOYSA-N methyl-tri(propan-2-yloxy)silane Chemical compound CC(C)O[Si](C)(OC(C)C)OC(C)C HLXDKGBELJJMHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N methyllithium Chemical compound C[Li] DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- XTOSZDRAGWRSBP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-triethoxysilylethanamine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCN(C)C XTOSZDRAGWRSBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKOBOSOXEJGFTF-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-trimethoxysilylethanamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCN(C)C RKOBOSOXEJGFTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SULYJYHNLMOZIP-UHFFFAOYSA-N n-(3-triethoxysilylpropyl)cyclohexanimine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C1CCCCC1 SULYJYHNLMOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHYRCSSYBSJTMI-UHFFFAOYSA-N n-(3-triethoxysilylpropyl)ethanimine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=CC PHYRCSSYBSJTMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRQWWCJWSIOWHG-UHFFFAOYSA-J octadecanoate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O VRQWWCJWSIOWHG-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000005461 organic phosphorous group Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N phenyllithium Chemical compound [Li]C1=CC=CC=C1 NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDIPVKABLDWRGC-UHFFFAOYSA-N phenylmethoxymethylbenzene;potassium Chemical compound [K].C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 LDIPVKABLDWRGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOGYOOUMDVKYLM-UHFFFAOYSA-N phosphane phosphorous acid Chemical compound P.OP(O)O ZOGYOOUMDVKYLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037048 polymerization activity Effects 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRLVQFQTCMUIRM-UHFFFAOYSA-N potassium;2-methylbutan-2-olate Chemical compound [K+].CCC(C)(C)[O-] ZRLVQFQTCMUIRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQKGAJDYBZOFSR-UHFFFAOYSA-N potassium;propan-2-olate Chemical compound [K+].CC(C)[O-] WQKGAJDYBZOFSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000010734 process oil Substances 0.000 description 1
- HCOKJWUULRTBRS-UHFFFAOYSA-N propan-2-yloxysilane Chemical compound CC(C)O[SiH3] HCOKJWUULRTBRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000002683 reaction inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005049 silicon tetrachloride Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- OQTSOKXAWXRIAC-UHFFFAOYSA-N tetrabutan-2-yl silicate Chemical compound CCC(C)O[Si](OC(C)CC)(OC(C)CC)OC(C)CC OQTSOKXAWXRIAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQMOLLPKNHFRAC-UHFFFAOYSA-N tetrabutyl silicate Chemical compound CCCCO[Si](OCCCC)(OCCCC)OCCCC UQMOLLPKNHFRAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N tetrapropyl silicate Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)OCCC ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCLLLHFGVQKVKL-UHFFFAOYSA-N tetratert-butyl silicate Chemical compound CC(C)(C)O[Si](OC(C)(C)C)(OC(C)(C)C)OC(C)(C)C BCLLLHFGVQKVKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N trans-but-2-ene Chemical compound C\C=C\C IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- MQVCTPXBBSKLFS-UHFFFAOYSA-N tri(propan-2-yloxy)-propylsilane Chemical compound CCC[Si](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C MQVCTPXBBSKLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYWQGROTKMBNKN-UHFFFAOYSA-N tributoxyalumane Chemical compound [Al+3].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] MYWQGROTKMBNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENYMJLFWIMHEP-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3-pyrrolidin-1-ylpropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN1CCCC1 LENYMJLFWIMHEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(ethyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)OCC DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(phenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDUKMRHNZZLJRB-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OCC)(OCC)OCC)CCC2OC21 UDUKMRHNZZLJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWJUTPORTOUFDY-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCOCC1CO1 RWJUTPORTOUFDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLFNHRIZTXWZHT-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyltrisulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC KLFNHRIZTXWZHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical compound CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVZMLSWFBPLMEA-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(2-pyridin-2-ylethyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC1=CC=CC=N1 XVZMLSWFBPLMEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGLLPRYTJGRGEU-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(3-pyrrolidin-1-ylpropyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN1CCCC1 NGLLPRYTJGRGEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OC HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLNOVKKVHFRGMA-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical group [CH2]CC[Si](OC)(OC)OC QLNOVKKVHFRGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSXKIRYGYMKWSK-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(2-trimethoxysilylethyltetrasulfanyl)ethyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCSSSSCC[Si](OC)(OC)OC JSXKIRYGYMKWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNXDCSVNCSSUNB-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCOCC1CO1 ZNXDCSVNCSSUNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTTSZDBCLAKKAY-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(3-trimethoxysilylpropyltetrasulfanyl)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCSSSSCCC[Si](OC)(OC)OC JTTSZDBCLAKKAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUWVDNLZJXLQPT-UHFFFAOYSA-N tripropoxy(propyl)silane Chemical compound CCCO[Si](CCC)(OCCC)OCCC VUWVDNLZJXLQPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHAOCGKAMRAFMM-UHFFFAOYSA-N tris(2-ethylhexyl)alumane Chemical compound CCCCC(CC)C[Al](CC(CC)CCCC)CC(CC)CCCC FHAOCGKAMRAFMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDDPTCUZZASZIQ-UHFFFAOYSA-N tris[(2-methylpropan-2-yl)oxy]alumane Chemical compound [Al+3].CC(C)(C)[O-].CC(C)(C)[O-].CC(C)(C)[O-] MDDPTCUZZASZIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/30—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
- C08C19/42—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups
- C08C19/44—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups of polymers containing metal atoms exclusively at one or both ends of the skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/442—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing vinyl polymer sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/25—Incorporating silicon atoms into the molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/42—Introducing metal atoms or metal-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L15/00—Compositions of rubber derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02T—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO TRANSPORTATION
- Y02T10/00—Road transport of goods or passengers
- Y02T10/80—Technologies aiming to reduce greenhouse gasses emissions common to all road transportation technologies
- Y02T10/86—Optimisation of rolling resistance, e.g. weight reduction
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
で表されるアルコキシシラン化合物及び/又はその部分縮合物、及び一般式(II)
で表されるアルコキシシラン化合物及び/又はその部分縮合物、の中から選ばれる少なくとも1種である。
(a);ビスマスのカルボン酸塩
(b);ジルコニウムのアルコキシド
(c);ジルコニウムのカルボン酸塩
(d);アルミニウムのアルコキシド
(e);アルミニウムのカルボン酸塩
本発明の製造方法においては、ジエン系モノマーを単独で、又は他のモノマーとの共重合を、炭化水素溶媒中でアルカリ金属系開始剤を用いてアニオン重合させることにより、通常はビニル含量が10%以上の、アルカリ金属活性末端を有する共役ジエン系重合体を製造し、得られた共役ジエン系重合体のアルカリ金属活性末端に、アルコキシシラン化合物を反応させる変性反応を行う工程と、周期律表の4A族(Tiを除く。)、2B族、3B族及び5B族のうちの少なくとも一つに属する元素の化合物という特定の縮合促進剤の存在下で、縮合反応を行う工程とを備える。
また、共役ジエン系重合体の分子中に存在する活性部位の金属はアルカリ金属及びアルカリ土類金属から選ばれる1種であることが好ましく、特にリチウム金属が好ましい。
さらには、ハロゲン含有モノマーを混在させ、ポリマー中のハロゲン原子を有機金属化合物によって活性化することも有効である。例えば、イソブチレン単位、パラメチルスチレン単位及びパラブロモメチルスチレン単位を含む共重合体の臭素部分をリチオ化して活性部位とすることも有効である。
また、これらの共役ジエン化合物との共重合に用いられる芳香族ビニル化合物としては、例えばスチレン;α−メチルスチレン;1−ビニルナフタレン;3−ビニルトルエン;エチルビニルベンゼン;ジビニルベンゼン;4−シクロヘキシルスチレン;2,4,6−トリメチルスチレンなどが挙げられる。これらは単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよいが、これらの中で、スチレンが特に好ましい。
また、溶液重合法を用いた場合には、溶媒中の単量体濃度は、好ましくは5〜50質量%、より好ましくは10〜30質量%である。尚、共役ジエン化合物と芳香族ビニル化合物を用いて共重合を行う場合、仕込み単量体混合物中の芳香族ビニル化合物の含量は好ましくは3〜50質量%、さらには6〜45質量%の範囲が好ましい。
具体的には、反応に不活性な有機溶剤、例えば脂肪族、脂環族、芳香族炭化水素化合物などの炭化水素系溶剤中において、共役ジエン化合物又は共役ジエン化合物と芳香族ビニル化合物を、前記リチウム化合物を重合開始剤として、所望により、用いられるランダマイザ−の存在下にアニオン重合させることにより、目的の共役ジエン系重合体が得られる。
これらのカリウム化合物は、開始剤のアルカリ金属1グラム原子当量あたり、0.005〜0.5モルの量で添加できる。0.005モル未満では、カリウム化合物の添加効果(開始剤の反応性向上、芳香族ビニル化合物のランダム化または単連鎖付与)が現れず、一方0.5モルを超えると、重合活性が低下し、生産性を大幅に低下させることになるとともに、重合体末端を官能基で変性する反応を行なう際の変性効率が低下する。
尚、エラストマーとして重合体を得る場合は、得られる重合体又は共重合体の、示差熱分析法により求めたガラス転移点(Tg)が−90℃〜0℃であることが好ましい。ガラス転移点が−90℃未満の重合体を得るのは困難であり、また0℃を超える場合には室温領域で粘度が高くなりすぎ、取り扱いが困難となる場合がある。
で表されるアルコキシシラン化合物及び/又はその部分縮合物、及び一般式(II)
で表されるアルコキシシラン化合物及び/又はその部分縮合物、の中から選ばれる少なくとも1種を用いる。
上記の変性反応においては、使用する重合体は、少なくとも20%のポリマー鎖がリビング性を有するものが好ましい。
3−ジエチルアミノプロピルトリエトキシシラン、3−ジメチルアミノプロピルトリメトキシシラン、2−ジメチルアミノエチルトリエトキシシラン、2−ジメチルアミノエチルトリメトキシシラン、3−ジメチルアミノプロピルジエトキシメチルシラン、3−ジブチルアミノプロピルトリエトキシシラン等が挙げられ、これらの中で、3−ジメチルアミノプロピルトリエトキシシラン及び3−ジエチルアミノプロピルトリエトキシシランが好適である。
ピリジン含有アルコキシシラン化合物としては、例えば、2−トリメトキシシリルエチルピリジン等が挙げられる。
尚、この変性反応において、重合体の活性部位との反応に用いられるアルコキシシラン化合物として、前記一般式(I)及び(II)で表されるアルコキシシラン化合物を任意に混合して用いることもできる。
なお、上記変性剤の添加方法は、特に制限されず、一括して添加する方法、分割して添加する方法、あるいは、連続的に添加する方法などが挙げられるが、一括して添加する方法が好ましい。
変性反応の形式については特に制限はなく、バッチ式反応器を用いて行ってもよく、多段連続式反応器やインラインミキサなどの装置を用いて連続式で行ってもよい。また、該変性反応は、重合反応終了後、脱溶媒処理、水処理、熱処理、重合体単離に必要な諸操作などを行う前に実施することが肝要である。
また、変性反応時間は、通常、1分〜5時間、好ましくは2分〜1時間である。
本発明においては、この変性反応時に、所望により、公知の老化防止剤や反応停止剤を、重合体の活性末端にアルコキシシラン化合物残基を導入した後の工程において、添加することができる。
(a);ビスマスのカルボン酸塩
(b);ジルコニウムのアルコキシド
(c);ジルコニウムのカルボン酸塩
(d);アルミニウムのアルコキシド
(e);アルミニウムのカルボン酸塩
縮合反応時の温度が20℃未満の場合は、縮合反応の進行が遅く、縮合反応を完結することができなくなるおそれがあるため、得られる変性共役ジエン系重合体に経時変化が発生し、品質上問題となる場合がある。一方、180℃を超えると、ポリマーの老化反応が進行し物性を低下させる場合があるので好ましくない。
なお、縮合反応時の反応系の圧力は、通常、0.01〜20MPa、好ましくは0.05〜10MPaである。
縮合反応の形式については特に制限はなく、バッチ式反応器を用いても、多段連続式反応器などの装置を用いて連続式で行ってもよい。また、この縮合反応と脱溶媒を同時に行っても良い。
上記の如く縮合処理したのち、従来公知の後処理を行い、目的の変性共役ジエン系重合体を得ることができる。
シリカとしては特に制限はなく、例えば湿式シリカ(含水ケイ酸)、乾式シリカ(無水ケイ酸)、ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウムなどが挙げられ、これらの中でも耐破壊特性の改良効果、ウェットグリップ性および低転がり抵抗性の両立効果が最も顕著である湿式シリカが好ましい。
シリカ及び/又はカーボンブラックは、1種用いてもよく2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明のゴム組成物としては、上記方法により得られた変性共役ジエン系重合体を含むものであり、通常、変性共役ジエン系重合体を少なくとも20質量%を含むゴム成分と、その100質量部当たり、シリカ及び/又はカーボンブラック20〜120質量部を含む組成物が好ましく用いられ、さらに好ましくは25〜100質量部を含む組成物が用いられる。
これらのシランカップリング剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。
また、本発明のゴム組成物は、ロールなどの開放式混練機、バンバリーミキサーなどの密閉式混練機などの混練り機を用いて混練りすることによって得られ、成形加工後に加硫を行ない、各種ゴム製品に適用可能である。例えば、タイヤトレッド、アンダートレッド、カーカス、サイドウォール、ビード部などのタイヤ用途を始め、防振ゴム、防舷材,ベルト、ホースその他の工業品などの用途に用いることができるが、特にタイヤトレッド用ゴムとして好適に使用される。
なお、実施例中、部および%は特に断らないかぎり質量基準である。
また、実施例中の各種の測定は下記の方法に拠った。
(1)共役ジオレフィン部分のビニル含量
270MHz1H−NMRによって求めた。
(2)結合スチレン含量
270MHz1H−NMRによって求めた。
(3)ガラス転移温度(℃)
ASTM D3418に従って求めた。
JIS K6300に従って、Lローター、予熱1分、ローター作動時間4分、温度100℃で求めた。
共重合体を用い、表3に示す配合処方に従って、250ccラボプラストミルで混練りしたのち、145℃で所定時間、加硫を行った加硫ゴムを用いて下記(イ)〜(ハ)の各種測定を行った。
(イ)引張強度(300%モジュラス):JIS K6301に従って測定した。指数で表示し、数値が大きいほど、ウエットスキッド抵抗性指数で表示し、数値が大きいほど、引張強度が大きく、良好である。
(ロ)tanδ(50℃)、tanδ(0℃):tanδ(50℃)は、米国レオメトリックス社製の動的スペクトロメーターを使用し、引張動歪1%、周波数10Hz、50℃の条件で測定した。指数で表示し、数値が大きいほど、転がり抵抗が小さく、良好である。また、tanδ(0℃)は、同機器を使用し、引張動歪0.1%、周波数10Hz、0℃で測定した。指数で表示し、数値が大きいほど、ウエットスキッド抵抗性が大きく良好である。
(ハ)耐摩耗性(ランボーン摩耗指数):ランボーン型摩耗試験機を用い、スリップ率が25%の摩耗量で表し、また、測定温度は室温とした。指数が大きいほど、耐摩耗性は良好である。
窒素置換された内容積5リットルのオートクレーブ反応器に、シクロヘキサン2,750g、テトラヒドロフラン41.3g、スチレン125g、1,3−ブタジエン375gを仕込んだ。反応器内容物の温度を10℃に調整した後、n−ブチルリチウム215mgを添加して重合を開始した。重合は断熱条件で実施し、最高温度は85℃に達した。
重合転化率が99%に達した時点で、ブタジエン10gを追加し、更に5分間重合させた。リアクター中のポリマー溶液を、メタノール1gを添加したシクロヘキサン溶液30g中に少量サンプリングした後、変性剤としてメチルトリエトキシシラン600mgを加えて、変性反応を15分間行った。この後、縮合促進剤としてビス(2−エチルヘキサン酸)酸化ジルコニウム3.97gを加え、更に15分間攪拌した。最後に反応後の重合体溶液に、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾールを添加した。次いで、スチームストリッピングにより脱溶媒を行い、110℃に調温された熱ロールによりゴムを乾燥し、生ゴム共重合体を得た。得られた共重合体の組成および物性を表1及び表2に示す。
実施例1において、ビス(2−エチルヘキサン酸)酸化ジルコニウム3.97gをトリス(2−エチルヘキサン酸)ビスマス6.45gに変更した以外は、実施例1と同様にして、共重合体Bを得た。得られた共重合体Bの組成および物性を表1及び表2に示す。
実施例1において、ビス(2−エチルヘキサン酸)酸化ジルコニウム3.97gをトリ−sec−ブトキシアルミニウム2.49gに変更した以外は、実施例1と同様にして、共重合体Cを得た。得られた共重合体Cの組成および物性を表1及び表2に示す。
実施例1において、添加剤を表1に示すものに変更したこと(比較例1においては添加剤なし)以外は、実施例1と同様にして、共重合体DおよびE、Fを得た。得られた共重合体の組成および物性を表1及び表2に示す。
実施例1において、変性剤を3−グリシジドオキシプロピルトリメトキシシラン803mgに変更した以外は、実施例1と同様にして、共重合体Gを得た。得られた共重合体Gの組成および物性を表1及び表2に示す。
参考例4において、ビス(2−エチルヘキサン酸)酸化ジルコニウム3.97gをトリス(2−エチルヘキサン酸)ビスマス6.45gに変更した以外は、参考例4と同様にして、共重合体Hを得た。得られた共重合体Hの組成および物性を表1及び表2に示す。
実施例1において、変性剤をN,N−ビス(トリメチルシリル)アミノプロピルトリエトキシシラン1231mgに変更した以外は、実施例1と同様にして、共重合体Mを得た。得られた共重合体Mの組成および物性を表1及び表2に示す。
実施例8において、ビス(2−エチルヘキサン酸)酸化ジルコニウム3.97gをトリス(2−エチルヘキサン酸)ビスマス6.45gに変更した以外は、実施例8と同様にして、共重合体Nを得た。得られた共重合体Nの組成および物性を表1及び表2に示す。
実施例8において、ビス(2−エチルヘキサン酸)酸化ジルコニウム3.97gをトリ−sec−ブトキシアルミニウム2.49gに変更した以外は、実施例8と同様にして、共重合体Oを得た。得られた共重合体Oの組成および物性を表1及び表2に示す。
実施例8において、添加剤を表1に示すものに変更したこと(比較例6は添加剤なし)以外は、実施例8と同様にして、共重合体PおよびQ、Rを得た。得られた共重合体の組成および物性を表1及び表2に示す。
実施例1において、変性剤をN−(1,3−ジメチルブチリデン)−3−(トリエトキシシリル)−2−プロパンアミン1019mgに変更した以外は、実施例1と同様にして、共重合体Sを得た。得られた共重合体Sの組成および物性を表1及び表2に示す。
実施例11において、ビス(2−エチルヘキサン酸)酸化ジルコニウム3.97gをトリス(2−エチルヘキサン酸)ビスマス6.45gに変更した以外は、実施例11と同様にして、共重合体Tを得た。得られた共重合体Tの組成および物性を表1及び表2に示す。
実施例1〜5および比較例1〜4の重合体A〜Iを用いて、表3に記載の配合によりシリカ及びカーボンブラック配合ゴム組成物を調製した。なお、表4において、比較例19の重合体V(*1)はJSR社製の市販のSBR(JSR SL563)である。
これらの未加硫ゴム組成物について加硫し、得られた加硫ゴムの物性評価を行った。その結果を表4に示す。なお、表4においては、比較例19を100とし、数値の大なるほど良好であることを示している。
実施例8〜12及び比較例6〜9の重合体M〜Vを用いて、表5に記載の配合によりカーボンブラック配合ゴム組成物を調製した。なお、表6において比較例24の重合体VはJSR社製の市販のSBR(JSR SL563)である。
これらの未加硫ゴム組成物について加硫し、得られた加硫ゴムの物性評価を行った。その結果を表6に示す。なお、表6においては、比較例24を100とし、数値の大なるほど良好であることを示している。
したがって、本発明で得られる変性共役ジエン系重合体を含むゴム組成物は、例えば、タイヤトレッド、アンダートレッド、カーカス、サイドウォール、ビード部などのタイヤ用途を始め、防振ゴム、防舷材、ベルト、ホースその他の工業品などの用途に用いることができるが、特にタイヤトレッド用ゴムとして好適に使用される。
Claims (10)
- ジエン系モノマーを単独で、又は他のモノマーと併用し、炭化水素溶媒中でアルカリ金属系開始剤を用いてアニオン重合させることにより得られる、アルカリ金属活性末端を有する共役ジエン系重合体の該活性末端に、アルコキシシラン化合物を反応させる変性反応を行う工程と、ジルコニウム(Zr)、ビスマス(Bi)、又はアルミニウム(Al)の化合物からなる縮合促進剤の存在下で、縮合反応を行う工程とを備え、
前記アルコキシシラン化合物が、一般式(I)
で表されるアルコキシシラン化合物及び/又はその部分縮合物、及び一般式(II)
で表されるアルコキシシラン化合物及び/又はその部分縮合物、の中から選ばれる少なくとも1種である、変性重合体の製造方法。 - 前記縮合促進剤を構成する化合物が、前記元素のアルコキシド、カルボン酸塩、又はアセチルアセトナート錯塩である請求項1に記載の変性重合体の製造方法。
- 前記縮合促進剤が、下記(a)〜(e)から選ばれた少なくとも1種である請求項1又は2に記載の変性重合体の製造方法。
(a);ビスマスのカルボン酸塩
(b);ジルコニウムのアルコキシド
(c);ジルコニウムのカルボン酸塩
(d);アルミニウムのアルコキシド
(e);アルミニウムのカルボン酸塩 - 前記重合体がアニオン重合により合成されたものであり、かつ前記他のモノマーが芳香族ビニル化合物である請求項1〜3のいずれか1項に記載の変性重合体の製造方法。
- 前記ジエン系モノマーが、1,3−ブタジエン、イソプレンおよび2,3−ジメチル−1,3−ブタジエンから選ばれる少なくとも1つの共役ジエン系化合物である請求項1〜4のいずれか1項に記載の変性重合体の製造方法。
- 前記芳香族ビニル化合物がスチレンである請求項4又は5に記載の変性重合体の製造方法。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の製造方法により得られた変性重合体。
- 請求項7に記載の変性重合体を含むゴム組成物。
- 請求項7に記載の変性重合体を20質量%以上含むゴム成分100質量部に対し、シリカ及び/又はカーボンブラックを20〜120質量部配合してなるゴム組成物。
- 前記ゴム成分が、前記変性重合体20〜100質量%と、天然ゴム、合成イソプレンゴム、ブタジエンゴム、スチレン−ブタジエンゴム、エチレン−α−オレフィン共重合ゴム、エチレン−α−オレフィン−ジエン共重合ゴム、アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、クロロプレンゴムおよびハロゲン化ブチルゴムからなる群より選ばれた少なくとも1種の他のゴム80〜0質量%〔ただし、変性重合体+他のゴム=100質量%〕からなる請求項8又は9に記載のゴム組成物。
Priority Applications (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006289456A JP5745733B2 (ja) | 2006-10-25 | 2006-10-25 | 変性重合体の製造方法、その方法により得られた変性重合体とそのゴム組成物 |
EP07830596.8A EP2085419B1 (en) | 2006-10-25 | 2007-10-25 | Process for producing modified polymer, modified polymer obtained by the process, and rubber composition containing the same |
US12/446,681 US20100016500A1 (en) | 2006-10-25 | 2007-10-25 | Process for producing modified polymer, modified polymer obtained by the process, and rubber composition containing the same |
CN2007800455984A CN101553522B (zh) | 2006-10-25 | 2007-10-25 | 改性聚合物的制造方法、由该方法得到的改性聚合物及其橡胶组合物 |
RU2009119485/04A RU2440384C2 (ru) | 2006-10-25 | 2007-10-25 | Способ получения модифицированного полимера, модифицированный полимер, полученный по данному способу, и каучуковая композиция, его содержащая |
PCT/JP2007/070862 WO2008050851A1 (fr) | 2006-10-25 | 2007-10-25 | Procédé de production d'un polymère modifié, polymère modifié obtenu par ce procédé et composition de caoutchouc contenant celui-ci |
KR1020097009406A KR101497718B1 (ko) | 2006-10-25 | 2007-10-25 | 변성 중합체의 제조 방법, 그 방법에 의해 얻어진 변성 중합체와 그의 고무 조성물 |
BRPI0717404-7A BRPI0717404B1 (pt) | 2006-10-25 | 2007-10-25 | Processo para produção de polímero modificado, polímero modificado obtido pelo processo, e composição de borracha contendo o mesmo |
ZA200902558A ZA200902558B (en) | 2006-10-25 | 2009-04-15 | Process for producing modified polymer, modified polymer obtained by the process, and rubber composition containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006289456A JP5745733B2 (ja) | 2006-10-25 | 2006-10-25 | 変性重合体の製造方法、その方法により得られた変性重合体とそのゴム組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008106118A JP2008106118A (ja) | 2008-05-08 |
JP5745733B2 true JP5745733B2 (ja) | 2015-07-08 |
Family
ID=39324635
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006289456A Active JP5745733B2 (ja) | 2006-10-25 | 2006-10-25 | 変性重合体の製造方法、その方法により得られた変性重合体とそのゴム組成物 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20100016500A1 (ja) |
EP (1) | EP2085419B1 (ja) |
JP (1) | JP5745733B2 (ja) |
KR (1) | KR101497718B1 (ja) |
CN (1) | CN101553522B (ja) |
BR (1) | BRPI0717404B1 (ja) |
RU (1) | RU2440384C2 (ja) |
WO (1) | WO2008050851A1 (ja) |
ZA (1) | ZA200902558B (ja) |
Families Citing this family (42)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101262406B1 (ko) * | 2005-03-18 | 2013-05-08 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 변성 중합체의 제조 방법 |
ZA200803331B (en) * | 2005-10-05 | 2009-10-28 | Jsr Corp | Process for producing modified conjugated diene polymer, modified conjugated diene polymer obtained by the process, and rubber composition containing the same |
US8410224B2 (en) | 2007-03-23 | 2013-04-02 | Jsr Corporation | Method for producing modified conjugated diene based (co)polymer, modified conjugated diene based (co)polymer, and rubber composition |
GB0812185D0 (en) | 2008-07-03 | 2008-08-13 | Dow Corning | Polymers modified by silanes |
GB0812186D0 (en) | 2008-07-03 | 2008-08-13 | Dow Corning | Modified polyolefins |
GB0812187D0 (en) * | 2008-07-03 | 2008-08-13 | Dow Corning | Modified polyethylene |
KR101023228B1 (ko) | 2008-08-18 | 2011-03-21 | 금호타이어 주식회사 | 타이어 트레드 고무조성물 |
JP2010126540A (ja) * | 2008-11-25 | 2010-06-10 | Jsr Corp | 変性共役ジエン系重合体の製造方法、変性共役ジエン系重合体、及びゴム組成物 |
JP2010209254A (ja) * | 2009-03-11 | 2010-09-24 | Jsr Corp | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
EP2407507B1 (en) * | 2009-03-11 | 2016-09-28 | JSR Corporation | Rubber composition and pneumatic tire |
JP2010209253A (ja) * | 2009-03-11 | 2010-09-24 | Jsr Corp | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP5499498B2 (ja) * | 2009-03-11 | 2014-05-21 | Jsr株式会社 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP5402112B2 (ja) * | 2009-03-11 | 2014-01-29 | Jsr株式会社 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP2010241982A (ja) * | 2009-04-07 | 2010-10-28 | Bridgestone Corp | タイヤ |
WO2010125123A1 (en) | 2009-04-30 | 2010-11-04 | Dow Corning Corporation | Elastomer compositions modified by silanes |
JP5438379B2 (ja) * | 2009-05-20 | 2014-03-12 | 株式会社ブリヂストン | 変性剤、変性共役ジエン系重合体の製造方法、変性共役ジエン系重合体、ゴム組成物および空気入りタイヤ |
US20120220716A1 (en) * | 2009-09-09 | 2012-08-30 | Bridgestone Corporation | Modifying agent, method for producing modified conjugated diene polymer using modifying agent, and modified conjugated diene polymer |
GB201000121D0 (en) | 2010-01-06 | 2010-02-17 | Dow Corning | Modified polyolefins |
GB201000120D0 (en) | 2010-01-06 | 2010-02-17 | Dow Corning | Process for forming crosslinked and branched polymers |
GB201000117D0 (en) | 2010-01-06 | 2010-02-17 | Dow Corning | Organopolysiloxanes containing an unsaturated group |
BR112012031641A2 (pt) * | 2010-07-23 | 2016-11-08 | Sumitomo Rubber Ind | composição de borracha e pneu pneumático |
CN103534101A (zh) | 2010-11-03 | 2014-01-22 | 道康宁公司 | 硅烷改性的环氧化弹性体组合物 |
US8680210B2 (en) | 2011-05-02 | 2014-03-25 | Bridgestone Corporation | Method for making functionalized polymer |
JP5994784B2 (ja) * | 2011-08-31 | 2016-09-21 | Jsr株式会社 | 変性共役ジエン系重合体の製造方法 |
EP2828301B1 (en) * | 2012-03-20 | 2016-10-05 | Trinseo Europe GmbH | Modified polymer compositions |
US20160122501A1 (en) * | 2013-03-25 | 2016-05-05 | Etic Inc. | Rubber composition comprising emulsion-polymerized conjugated diene polymer and silica suspension, and method for producing same |
ES2700773T3 (es) | 2014-07-14 | 2019-02-19 | Trinseo Europe Gmbh | Compuestos de diarileteno sustituidos con aminosililo para polimerización aniónica |
KR20160068439A (ko) * | 2014-12-05 | 2016-06-15 | 삼성전자주식회사 | 하이브리드 터치 기반 전자 장치 및 그 제어 방법 |
JP6365445B2 (ja) * | 2015-06-30 | 2018-08-01 | 信越化学工業株式会社 | アミノアルキルアルコキシジシロキサン化合物及びその製造方法 |
JP6554984B2 (ja) * | 2015-08-03 | 2019-08-07 | 住友ゴム工業株式会社 | 表面改質金属及び金属表面の改質方法 |
CN105131380A (zh) * | 2015-08-18 | 2015-12-09 | 合肥市再德高分子材料有限公司 | 一种高性能改性羧基丁腈橡胶复合材料 |
EP3348588B1 (en) * | 2015-09-11 | 2020-07-29 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Diene polymer, method for producing diene polymer, and rubber composition |
CN107849169B (zh) * | 2015-12-18 | 2020-07-03 | 株式会社Lg化学 | 改性共轭二烯类聚合物的制备方法 |
JP6930070B2 (ja) * | 2016-06-01 | 2021-09-01 | 横浜ゴム株式会社 | タイヤ用ゴム組成物 |
JP6930071B2 (ja) * | 2016-06-01 | 2021-09-01 | 横浜ゴム株式会社 | タイヤ用ゴム組成物 |
KR102099923B1 (ko) | 2016-08-12 | 2020-04-10 | 주식회사 엘지화학 | 변성 공액디엔계 중합체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 고무 조성물 |
WO2018125733A1 (en) * | 2016-12-28 | 2018-07-05 | Firestone Polymers, Llc | Methods of making polymers with reduced tack, and rubber compositions incorporating these polymers |
CN111004468B (zh) * | 2019-11-27 | 2023-03-28 | 安徽欣鼎高分子材料有限公司 | 一种阻尼减震型橡胶的制备方法及其应用 |
JP2021085025A (ja) * | 2019-11-29 | 2021-06-03 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物及びタイヤ |
JP7314034B2 (ja) * | 2019-11-29 | 2023-07-25 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物及びタイヤ |
JP7364442B2 (ja) * | 2019-11-29 | 2023-10-18 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物及びタイヤ |
WO2022249766A1 (ja) * | 2021-05-28 | 2022-12-01 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ用ゴム組成物、トレッドゴム及びタイヤ |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3555109A (en) * | 1967-09-08 | 1971-01-12 | Stauffer Wacker Silicone Corp | In situ generation of unique particulate matter in organopolysiloxanes |
CA1063288A (en) * | 1973-11-21 | 1979-09-25 | Melvin D. Beers | Curable compositions and process |
NL7603240A (nl) * | 1975-05-19 | 1976-11-23 | Gen Electric | Werkwijze ter bereiding van hardbare materialen. |
US4460739A (en) * | 1983-07-01 | 1984-07-17 | General Electric Company | Composition for promoting adhesion of curable silicones to substrates |
CA1266149A (en) * | 1985-06-18 | 1990-02-20 | Gary Morgan Lucas | Room temperature vulcanizable silicone compositions having improved adhesion |
US4680364A (en) * | 1985-06-18 | 1987-07-14 | General Electric Company | Room temperature vulcanizable silicone compositions having improved adhesion |
GB8924619D0 (en) * | 1989-11-01 | 1989-12-20 | Swift Adhesives Ltd | Crosslinkable polymers |
JP3497925B2 (ja) * | 1994-07-06 | 2004-02-16 | 三井化学株式会社 | 不飽和性エチレン系共重合体およびその製造方法 |
JP3640116B2 (ja) * | 1995-12-29 | 2005-04-20 | 三井化学株式会社 | 不飽和性オレフィン系共重合体、製造方法および用途 |
KR100312176B1 (ko) * | 1999-03-23 | 2001-11-14 | 김충섭 | 알콕시 실란으로 치환된 디엔 공중합체 및 유기·무기 하이브리드 조성물 |
US6992147B1 (en) * | 1999-11-12 | 2006-01-31 | Bridgestone Corporation | Modified polymers prepared with lanthanide-based catalysts |
CN100334118C (zh) * | 2001-11-27 | 2007-08-29 | 株式会社普利司通 | 共轭二烯聚合物、其制备方法和包含该共轭二烯聚合物的橡胶组合物 |
JP4159993B2 (ja) * | 2001-12-03 | 2008-10-01 | 株式会社ブリヂストン | 変性重合体の製造方法、その方法で得られた変性重合体及びゴム組成物 |
WO2003087171A1 (fr) * | 2002-04-12 | 2003-10-23 | Bridgestone Corporation | Procede de production de polymere modifie, polymere ainsi obtenu et composition elastomere |
JP4596126B2 (ja) * | 2003-05-22 | 2010-12-08 | Jsr株式会社 | 変性共役ジエン系重合体の製造方法およびゴム組成物 |
DE602004013672D1 (de) * | 2003-05-22 | 2008-06-26 | Jsr Corp | Verfahren zur Herstellung eines modifizierten, konjugierten Dienpolymers und dieses enthaltende Elastomerzusammensetzung |
JP4829475B2 (ja) * | 2004-02-20 | 2011-12-07 | 株式会社ブリヂストン | 変性共役ジエン系重合体、並びにそれを用いたゴム組成物及びタイヤ |
EP1790666B1 (en) * | 2004-09-14 | 2011-09-07 | JSR Corporation | Process for producing conjugated diolefin (co)polymer rubber, conjugated diolefin (co)polymer rubber, rubber composition, and tire |
KR101262406B1 (ko) * | 2005-03-18 | 2013-05-08 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 변성 중합체의 제조 방법 |
ZA200803331B (en) * | 2005-10-05 | 2009-10-28 | Jsr Corp | Process for producing modified conjugated diene polymer, modified conjugated diene polymer obtained by the process, and rubber composition containing the same |
US20080103261A1 (en) * | 2006-10-25 | 2008-05-01 | Bridgestone Corporation | Process for producing modified conjugated diene based polymer, modified conjugated diene based polymer produced by the process, rubber composition, and tire |
-
2006
- 2006-10-25 JP JP2006289456A patent/JP5745733B2/ja active Active
-
2007
- 2007-10-25 US US12/446,681 patent/US20100016500A1/en not_active Abandoned
- 2007-10-25 WO PCT/JP2007/070862 patent/WO2008050851A1/ja active Application Filing
- 2007-10-25 RU RU2009119485/04A patent/RU2440384C2/ru active
- 2007-10-25 CN CN2007800455984A patent/CN101553522B/zh active Active
- 2007-10-25 KR KR1020097009406A patent/KR101497718B1/ko active IP Right Grant
- 2007-10-25 BR BRPI0717404-7A patent/BRPI0717404B1/pt active IP Right Grant
- 2007-10-25 EP EP07830596.8A patent/EP2085419B1/en active Active
-
2009
- 2009-04-15 ZA ZA200902558A patent/ZA200902558B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2008050851A1 (fr) | 2008-05-02 |
EP2085419A4 (en) | 2011-03-09 |
US20100016500A1 (en) | 2010-01-21 |
BRPI0717404A2 (pt) | 2013-11-12 |
KR20090086072A (ko) | 2009-08-10 |
KR101497718B1 (ko) | 2015-03-02 |
EP2085419A1 (en) | 2009-08-05 |
EP2085419B1 (en) | 2014-07-16 |
RU2440384C2 (ru) | 2012-01-20 |
JP2008106118A (ja) | 2008-05-08 |
BRPI0717404A8 (pt) | 2018-01-02 |
CN101553522B (zh) | 2012-09-05 |
BRPI0717404B1 (pt) | 2018-08-14 |
ZA200902558B (en) | 2010-08-25 |
CN101553522A (zh) | 2009-10-07 |
RU2009119485A (ru) | 2010-11-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5745733B2 (ja) | 変性重合体の製造方法、その方法により得られた変性重合体とそのゴム組成物 | |
JP5611585B2 (ja) | 変性共役ジエン系重合体の製造方法、変性共役ジエン系重合体、及びゴム組成物 | |
JP4159993B2 (ja) | 変性重合体の製造方法、その方法で得られた変性重合体及びゴム組成物 | |
JP5069593B2 (ja) | ゴム組成物及びそれを用いたタイヤ | |
KR101417165B1 (ko) | 변성 공액 디엔계 중합체의 제조 방법, 그 방법에 의해 얻어진 변성 공액 디엔계 중합체, 고무 조성물 및 타이어 | |
JP5656366B2 (ja) | 変性重合体を含有するゴム組成物を使用したタイヤ | |
JP5720082B2 (ja) | 変性重合体の製造方法、その方法によって得られた変性重合体とそのゴム組成物 | |
JP6085077B2 (ja) | ゴム組成物及びそれを用いたタイヤ | |
JP6003651B2 (ja) | 変性共役ジエン系ゴムの製造方法、変性共役ジエン系ゴム、及びゴム組成物 | |
JP5451167B2 (ja) | 変性低分子量共役ジエン系重合体 | |
JPWO2009072650A1 (ja) | タイヤ | |
KR20140007375A (ko) | 변성 공액 디엔계 고무, 그의 제조 방법 및, 고무 조성물 | |
JPWO2006098103A1 (ja) | ゴム組成物及びそれを用いた空気入りタイヤ | |
JP5463042B2 (ja) | ゴム組成物及びそれを用いたタイヤ | |
WO2017104423A1 (ja) | ゴム組成物及びタイヤ | |
JP2005232364A (ja) | 変性共役ジエン系重合体、並びにそれを用いたゴム組成物及びタイヤ | |
JP2010209254A (ja) | ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP2009269949A (ja) | 変性共役ジエン系共重合体の製造方法、その方法により得られた変性共役ジエン系共重合体、ゴム組成物及びタイヤ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090924 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121225 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130225 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20131203 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150406 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150507 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5745733 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313115 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |