JP5611585B2 - 変性共役ジエン系重合体の製造方法、変性共役ジエン系重合体、及びゴム組成物 - Google Patents
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Description
工程(b1):金属元素を含む縮合促進剤を反応させる。
工程(b2):無機酸、及び金属ハロゲン化物からなる群より選択される少なくとも一種を水の存在下で反応させる。
本実施形態の変性共役ジエン系重合体の製造方法は、炭化水素溶媒中で少なくともジエン系モノマーをアルカリ金属系開始剤によってアニオン重合させることにより得られる、アルカリ金属活性末端を有する共役ジエン系重合体を用い、この前記アルカリ金属活性末端に、アルコキシシラン化合物、及びシラノール化合物からなる群より選択される少なくとも一種を導入させる一次変性反応を行って一次変性重合体を得る工程(a)と、得られた前記一次変性重合体に、下記工程(b1)及び工程(b2)を含む反応を行って二次変性重合体(変性共役ジエン系重合体)を得る工程(b)と、を備えた変性共役ジエン系重合体の製造方法である。
工程(b1):金属元素を含む縮合促進剤を反応させる。
工程(b2):無機酸、及び金属ハロゲン化物からなる群より選択される少なくとも一種を反応させる。
本実施形態の変性共役ジエン系重合体の製造方法における工程(a)は、炭化水素溶媒中で少なくともジエン系モノマーをアルカリ金属系開始剤によってアニオン重合させることにより得られる、アルカリ金属活性末端を有する共役ジエン系重合体を用い、この前記アルカリ金属活性末端に、アルコキシシラン化合物、及びシラノール化合物からなる群より選択される少なくとも一種を導入させる一次変性反応を行って一次変性重合体を得る工程である。
本実施形態の変性共役ジエン系重合体の製造方法に用いられる共役ジエン系重合体は、アルカリ金属活性末端を有する、ジエン系モノマーの単独重合体、又はジエン系モノマーと他のモノマー(例えば、芳香族ビニル化合物)との共重合体を挙げることができる。このような共役ジエン系重合体は、ヒステリシスロス特性、耐摩耗性、及び破壊特性に優れている。
工程(a)における一次変性反応には、アルコキシシラン化合物、及びシラノール化合物からなる群より選択される少なくとも一種を一次変性剤として使用する。この一次変性剤の一種として用いられるアルコキシシラン化合物としては、特にその種類を限定するものではないが、下記一般式(I)で表される化合物、下記一般式(II)で表される化合物、及びこれらの化合物の部分縮合物からなる群より選択される少なくとも一種を含む化合物を用いることが好ましい。
一次変性反応における一次変性剤の一種として用いられるシラノール化合物としては、特にその種類を限定するものではないが、例えば、オクタフェニルシクロテトラシロキサン、テトラフェニル(テトラメチル)シクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン等を挙げることができる。
このような一次変性剤(アルコキシシラン化合物、及びシラノール化合物からなる群より選択される少なくとも一種)を、共役ジエン系重合体のアルカリ金属活性末端に導入させる一次変性反応は、例えば、溶液反応(重合時に使用した未反応モノマーを含んだ溶液でもよい)で行うことができる。一次変性反応の形式については特に制限はなく、バッチ式反応器を用いて行ってもよく、多段連続式反応器やインラインミキサなどの装置を用いて連続式で行ってもよい。また、この変性反応は、重合反応終了後、脱溶媒処理、水処理、熱処理、重合体単離に必要な諸操作などを行う前に実施することが好ましい。
本実施形態の変性共役ジエン系重合体の製造方法における工程(b)は、上記した一次変性反応によって得られた一次変性重合体に、上記した工程(b1)及び工程(b2)を任意の順番で行って二次変性重合体(変性共役ジエン系重合体)を得る工程である。工程(b1)は、一次変性重合体(工程(b2)を先に行った場合には、工程(b2)によって得られた重合体)に、金属元素を含む縮合促進剤を反応させる工程であり、工程(b2)は、一次変性重合体(工程(b1)を先に行った場合には、工程(b1)によって得られた重合体)に、無機酸、及び金属ハロゲン化物からなる群より選択される少なくとも一種を反応させる工程である。
工程(b1)は、上記したように、一次変性重合体、又は工程(b2)によって得られた重合体と、金属元素を含む縮合促進剤とを反応させる工程である。この工程(b1)においては、一次変性重合体に導入されたアルコキシシラン化合物を構成するアルキル基や、シラノール化合物を構成するシラノール基を、縮合促進剤に含まれる金属元素にて置換する反応によって重合体を生成する。
本実施形態の変性共役ジエン系重合体の製造方法における工程(b2)は、一次変性重合体、又は工程(b1)によって得られた重合体と、無機酸、及び金属ハロゲン化物からなる群より選択される少なくとも一種を反応させる工程である。
次に、本発明の変性共役ジエン系重合体の一の実施形態について具体的に説明する。本実施形態の変性共役ジエン系重合体は、これまでに説明した変性共役ジエン系重合体の製造方法によって得られた変性共役ジエン系重合体(二次変性重合体)である。このような変性共役ジエン系重合体は、一次変性反応によって得られた一次変性重合体の重合体鎖が一以上結合した重合体であり、ムーニー粘度が高く、形状安定性に優れたものである。本実施形態の変性共役ジエン系重合体においては、複数の重合体鎖が結合した分岐構造を有するものであることが好ましい。
本発明のゴム組成物の一実施形態は、ゴム成分として前述の変性共役ジエン系重合体を含むものである。以下、その詳細について説明する。
本実施形態のゴム組成物に含有されているゴム成分は、前述の変性共役ジエン系重合体を含むものである。このゴム成分中の変性共役ジエン系重合体の含有割合は、20質量%以上であることが好ましく、25質量%以上であることが更に好ましく、30質量%以上であることが特に好ましい。ゴム成分中の変性共役ジエン系重合体の含有割合が20質量%未満であると、ゴム組成物の引張強さ・引張伸び等の機械的特性、耐亀裂成長性、及び耐摩耗性が不十分となる傾向にある。
本実施形態のゴム組成物は、カーボンブラック及びシリカからなる群より選択される少なくとも一方を更に含有するものであることが好ましい。カーボンブラックの具体例としては、SRF、GPF、FEF、HAF、ISAF、SAF等の各グレードのカーボンブラックを挙げることができる。また、ヨウ素吸着量(IA)が60mg/g以上であり、ジブチルフタレート吸油量(DBP)が80ml/100g以上のカーボンブラックが好ましい。カーボンブラックを用いることにより、ゴム組成物のグリップ性能、及び耐破壊特性の改良効果は大きくなる。なお、耐摩耗性に優れるHAF、ISAF、SAFが特に好ましい。カーボンブラックは、単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
窒素置換された内容積5リットルのオートクレーブ反応器に、シクロヘキサン2750g、テトラヒドロフラン41.3g、スチレン125g、1,3−ブタジエン365gを仕込んだ。反応器内容物の温度を10℃に調整した後、n−ブチルリチウム215mgを添加して重合を開始した。重合は断熱条件で実施し、最高温度は85℃に達した。
実施例1において、ビス(2−エチルヘキサン酸)酸化ジルコニウム3.97gをテトラ(2−エチルヘキキシルオキシ)チタン6.45gに変更した以外は、実施例1と同様にして、重合体Bを得た。得られた重合体Bの組成及び物性を表1及び表2に示す。
実施例1において、ビス(2−エチルヘキサン酸)酸化ジルコニウム3.97gをトリ−sec−ブトキシアルミニウム2.49gに変更した以外は、実施例1と同様にして、重合体Cを得た。得られた重合体Cの組成及び物性を表1及び表2に示す。
実施例1において、一次変性剤を3−グリシジドオキシプロピルトリメトキシシラン803mgに変更した以外は、実施例1と同様にして、重合体Dを得た。得られた重合体Dの組成および物性を表1及び表2に示す。
実施例1において、一次変性剤を3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン832mgに変更した以外は、実施例1と同様にして、重合体Eを得た。得られた重合体Eの組成及び物性を表1及び表2に示す。
実施例1において、一次変性剤をN,N−ビス(トリメチルシリル)アミノプロピルトリエトキシシラン1231mgに変更した以外は、実施例1と同様にして、重合体Fを得た。得られた重合体Fの組成及び物性を表1及び表2に示す。
実施例6において、ビス(2−エチルヘキサン酸)酸化ジルコニウム3.97gをテトラ(2−エチルヘキキシルオキシ)チタン6.45gに変更した以外は、実施例6と同様にして、重合体Gを得た。得られた重合体Gの組成及び物性を表1及び表2に示す。
実施例1において、一次変性剤をN−(1,3−ジメチルブチリデン)−3−(トリエトキシシリル)−2−プロパンアミン1019mgに変更した以外は、実施例1と同様にして、重合体Hを得た。得られた重合体Hの組成及び物性を表1及び表2に示す。
実施例8において、ビス(2−エチルヘキサン酸)酸化ジルコニウム3.97gをテトラ(2−エチルヘキキシルオキシ)チタン6.45gに変更した以外は、実施例8と同様にして、重合体Iを得た。得られた重合体Iの組成及び物性を表1及び表2に示す。
実施例7において、塩酸5mlを四塩化ケイ素2.80g(金属ハロゲン化物)に変更した以外は、実施例7と同様にして、重合体Jを得た。得られた重合体Jの組成及び物性を表3及び表4に示す。
実施例7において、塩酸5mlを四塩化スズ4.23gに変更した以外は、実施例7と同様にして、重合体Kを得た。得られた重合体Kの組成及び物性を表3及び表4に示す。
実施例7において、塩酸5mlを四塩化チタン3.13gに変更した以外は、実施例7と同様にして、重合体Lを得た。得られた重合体Lの組成及び物性を表3及び表4に示す。
実施例7において、塩酸5mlをジエチルアルミニウムクロリド1.99gに変更した以外は、実施例7と同様にして、重合体Mを得た。得られた重合体Mの組成及び物性を表3及び表4に示す。
実施例7において、塩酸5mlを三塩化リン2.27gに変更した以外は、実施例7と同様にして、重合体Nを得た。得られた重合体Nの組成及び物性を表3及び表4に示す。
実施例1に用いた無機酸に代えて、表5に示す添加剤を用いたこと(比較例1においては添加剤なし)以外は、実施例1と同様にして、共重合体O、P及びQを得た。得られた重合体の組成及び物性を、表5及び表6に示す。
実施例6に用いた無機酸に代えて、表5に示す添加剤を用いたこと(比較例4においては添加剤なし)以外は、実施例6と同様にして、重合体R、S及びTを得た。得られた重合体の組成及び物性を、表5及び表6に示す。
実施例1〜14及び比較例1〜6にて得られた重合体(重合体A〜T)をそれぞれ用い、表7に示す「ゴム組成物の配合処方」に従って配合し、プラストミルを使用して混練りしてシリカ配合ゴム組成物(未加硫ゴム組成物)を調製した。その後、この未加硫ゴム組成物を150℃、30分の条件で加硫して、ゴム組成物(加硫物)を得た。得られた各ゴム組成物(加硫物)について、上記した(イ)引張強度、(ロ)tanδ(0℃)、(ハ)tanδ(50℃)、及び(ニ)耐摩耗性の評価及び測定を行った。その結果を表8および表9に示す。なお、表8および表9においては、比較例1における測定値を100とし、数値の大なるほど良好であることを示している。
表2、4及び6に示すように、アルコキシシラン化合物を用いて一次変性反応を行った一次変性重合体に、金属元素を含む縮合促進剤を反応(工程(b1))させた後、無機酸として塩酸、又は金属ハロゲン化物としてビス(2−エチルヘキサン酸)酸化ジルコニウム、テトラ(2−エチルヘキシルオキシ)チタン、若しくはトリ−sec−ブトキシアルミニウムを反応(工程(b2))させて得られた実施例1〜14の重合体A〜Nは、比較例1〜6の重合体O〜Tと比較して、ムーニー粘度が高いものであった。
Claims (14)
- 炭化水素溶媒中で少なくともジエン系モノマーをアルカリ金属系開始剤によってアニオン重合させることにより得られる、アルカリ金属活性末端を有する共役ジエン系重合体を用い、この前記アルカリ金属活性末端に、アルコキシシラン化合物、及びシラノール化合物からなる群より選択される少なくとも一種を導入させる一次変性反応を行って一次変性重合体を得る工程(a)と、
得られた前記一次変性重合体に、下記工程(b1)及び工程(b2)を含む反応を行って二次変性重合体(変性共役ジエン系重合体)を得る工程(b)と、を備え、
前記工程(b)は、下記工程(b1)を行った後、下記工程(b2)を行う工程である変性共役ジエン系重合体の製造方法。
工程(b1):金属元素を含む縮合促進剤を反応させる。
工程(b2):無機酸、及び金属ハロゲン化物からなる群より選択される少なくとも一種を水の存在下で反応させる。 - 前記金属元素を含む縮合促進剤として、周期律表の2族から15族に含まれる金属のうち少なくとも一種の金属を含有する金属化合物を用いる請求項1に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 前記金属元素を含む縮合促進剤として、前記金属のアルコキシド、カルボン酸塩、又はアセチルアセトナート錯塩を用いる請求項2に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 前記金属ハロゲン化物として、周期律表の第2族から15族に含まれる金属のうち少なくとも一種の金属を含有する金属ハロゲン化物を用いる請求項1〜3のいずれか一項に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 前記アルコキシシラン化合物として、下記一般式(I)で表される化合物、下記一般式(II)で表される化合物、及びこれらの化合物の部分縮合物からなる群より選択される少なくとも一種を含む化合物を用いる請求項1〜4のいずれか一項に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 前記共役ジエン系重合体として、前記ジエン系モノマーと、芳香族ビニル化合物を含む他のモノマーとをアニオン重合させることによって得られたものを用いる請求項1〜5のいずれか一項に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 前記共役ジエン系重合体として、1,3−ブタジエン、イソプレン及び2,3−ジメチル−1,3−ブタジエンからなる群より選択される少なくとも一種のジエン系モノマーをアニオン重合させることによって得られたものを用いる請求項1〜6のいずれか一項に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 前記芳香族ビニル化合物がスチレンである請求項6又は7に記載の変性重合体の製造方法。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法によって得られた変性共役ジエン系重合体。
- ゴム成分として請求項9に記載の変性共役ジエン系重合体を含むゴム組成物。
- シリカ及びカーボンブラックからなる群より選択される少なくとも一方を更に含有する請求項10に記載のゴム組成物。
- 前記変性共役ジエン系重合体を20質量%以上含む前記ゴム成分と、前記シリカ及びカーボンブラックからなる群より選択される少なくとも一方とを含有し、
前記ゴム成分100質量部に対して、前記シリカ及びカーボンブラックからなる群より選択される少なくとも一方を20〜120質量部含有する請求項11に記載のゴム組成物。 - 前記ゴム成分が、前記変性共役ジエン系重合体と他のゴム成分とからなり、前記変性共役ジエン系重合体を20〜100質量%、及び前記他のゴム成分を0〜80質量%(但し、前記変性共役ジエン系重合体+前記他のゴム成分=100質量%)含むものである請求項10〜12のいずれか一項に記載のゴム組成物。
- 前記他のゴム成分が、天然ゴム、合成イソプレンゴム、ブタジエンゴム、スチレン−ブタジエンゴム、エチレン−α−オレフィン共重合ゴム、エチレン−α−オレフィン−ジエン共重合ゴム、アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、クロロプレンゴム及びハロゲン化ブチルゴムからなる群より選択される少なくとも一種のゴム成分である請求項13に記載のゴム組成物。
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