JPH03184983A - アミノ基含有シラン - Google Patents
アミノ基含有シランInfo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は新規なケイ素化合物に関し、さらに詳しくは有
機−無機複合材の接着性の向上などに有用である了ミノ
基含有シランに関する。
機−無機複合材の接着性の向上などに有用である了ミノ
基含有シランに関する。
有機−無機複合材の接着性の向上に用いられる有機ケイ
素化合物としては、Ｔ−クロロプロピルトリメトキシシ
ラン、ｒ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｔ−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシラン、ｒ−メタクリ
ロキシプロピルトリメトキシシラン、Ｔ−メルカプトプ
ロピルトリメトキシシランなどの種々のシランカップリ
ング剤が知られているが、これらのシラン類は炭素官能
性基が１個であるため、有機ポリマー間の架橋剤として
は使用できず、また接着性の向上という目的からも２個
の炭素官能性基を有するケイ素化合物が望まれていた。
素化合物としては、Ｔ−クロロプロピルトリメトキシシ
ラン、ｒ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｔ−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシラン、ｒ−メタクリ
ロキシプロピルトリメトキシシラン、Ｔ−メルカプトプ
ロピルトリメトキシシランなどの種々のシランカップリ
ング剤が知られているが、これらのシラン類は炭素官能
性基が１個であるため、有機ポリマー間の架橋剤として
は使用できず、また接着性の向上という目的からも２個
の炭素官能性基を有するケイ素化合物が望まれていた。
本発明の目的は、半導体封止材などに代表される有機−
無機複合材の接着性の向上に有用である新規な２官能の
アミノ基含有シランを提供することである。
無機複合材の接着性の向上に有用である新規な２官能の
アミノ基含有シランを提供することである。
即ち、本発明は一般式（Ｉ）
（ＨＮＣＨ２） ２ＣＨＣＨ２ＳＩ Ｒ２３−、、（
Ｉ）Ｙ、。
Ｉ）Ｙ、。
（式中Ｒ１は水素原子または置換もしくは非置換の１価
の炭化水素基；Ｒ２は置換または非置換の１価の炭化水
素基；Ｙはアルコキシ基、水酸基から選ばれる加水分解
性基；ｎは１〜３の整数を示す） で表されるアミノ基含有シランである。
の炭化水素基；Ｒ２は置換または非置換の１価の炭化水
素基；Ｙはアルコキシ基、水酸基から選ばれる加水分解
性基；ｎは１〜３の整数を示す） で表されるアミノ基含有シランである。
本発明の化合物（Ｉ）においてＲ’は水素原子または置
換もしくは非置換の１価の炭化水素基である。例えばＲ
′としては、水素原子；メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基のような
アルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基のよ
うなシクロアルキル基；２−フェニルエチル基、２−フ
ェニルプロピル基のようなアラルキル基；フェニル基、
トリル基のようなアリール基；ビニル基、アリル基のよ
うなアルケニル基；およびこれらの１価の炭化水素基の
炭素原子に結合した水素原子が部分的にハロゲン原子、
アミノ基、シアノ基などで置換されたクロロメチル基、
クロロフェニル基、３，３．３−） Ｕフルオロプロピ
ル基、アミノエチル基、シアノエチル基のような置換炭
化水素基が例示される。これらの中でも、原料の人手お
よび合成が容易なことから水素原子、ブチル基が好まし
い。
換もしくは非置換の１価の炭化水素基である。例えばＲ
′としては、水素原子；メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基のような
アルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基のよ
うなシクロアルキル基；２−フェニルエチル基、２−フ
ェニルプロピル基のようなアラルキル基；フェニル基、
トリル基のようなアリール基；ビニル基、アリル基のよ
うなアルケニル基；およびこれらの１価の炭化水素基の
炭素原子に結合した水素原子が部分的にハロゲン原子、
アミノ基、シアノ基などで置換されたクロロメチル基、
クロロフェニル基、３，３．３−） Ｕフルオロプロピ
ル基、アミノエチル基、シアノエチル基のような置換炭
化水素基が例示される。これらの中でも、原料の人手お
よび合成が容易なことから水素原子、ブチル基が好まし
い。
本発明の化合物（Ｉ）において、Ｒ２は置換または非置
換の１価の炭化水素基である。Ｒ２としては、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基
、ヘキシル基、ヘプチルＪｌ（、」クチル先（、ノニル
Ｊ＋ｋ、デンル］□Ｌ、ドデシル基のようなアルキル基
；シクロペンチル基、シクロヘキシル基のようなシクロ
アルキル基・２−フェニルエチル基、２−フェニルプロ
ピル基のようなアラルキル基；フェニル基、トリル基の
ようなアリール基；ビニル基、アリル基のようなアルケ
ニル基；およびこれらの１価の炭化水素基の炭素原子に
結合した水素原子が部分的にハロゲン原子、アミノ基、
シアノ基などで置換されたクロロメチル基、クロロフェ
ニル基、３、３．３−トリフルオロプロピル基、アミン
エチル基、シアンエチル基のような置換炭化水素基が例
示される。これらの中でも、原料の入手および合成が容
易なことから炭素数１〜４の飽和炭化水素基、とりわけ
メチル基が好ましい。
換の１価の炭化水素基である。Ｒ２としては、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基
、ヘキシル基、ヘプチルＪｌ（、」クチル先（、ノニル
Ｊ＋ｋ、デンル］□Ｌ、ドデシル基のようなアルキル基
；シクロペンチル基、シクロヘキシル基のようなシクロ
アルキル基・２−フェニルエチル基、２−フェニルプロ
ピル基のようなアラルキル基；フェニル基、トリル基の
ようなアリール基；ビニル基、アリル基のようなアルケ
ニル基；およびこれらの１価の炭化水素基の炭素原子に
結合した水素原子が部分的にハロゲン原子、アミノ基、
シアノ基などで置換されたクロロメチル基、クロロフェ
ニル基、３、３．３−トリフルオロプロピル基、アミン
エチル基、シアンエチル基のような置換炭化水素基が例
示される。これらの中でも、原料の入手および合成が容
易なことから炭素数１〜４の飽和炭化水素基、とりわけ
メチル基が好ましい。
本発明の化合物（Ｉ）において、Ｙとしては、例えばメ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、１−プロポ
キシ基、メトキシエトキシ基、ｎ−ブトキシ基、５ｅｃ
−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、シク
ロヘキシルオキシ基、フェノキシ基のようなアルコキシ
基；およびヒドロキシル基が例示される。これらの中で
も、合成の容易さ、安定性、適度な反応性などの観点か
らメトキシ基が特に好ましい。
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、１−プロポ
キシ基、メトキシエトキシ基、ｎ−ブトキシ基、５ｅｃ
−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、シク
ロヘキシルオキシ基、フェノキシ基のようなアルコキシ
基；およびヒドロキシル基が例示される。これらの中で
も、合成の容易さ、安定性、適度な反応性などの観点か
らメトキシ基が特に好ましい。
本発明の化合物（Ｉ）において、ｎは加水分解性基Ｙの
数であり、１〜３の整数である。本発明の化合物（Ｉ）
を有機−無機複合材の接着性向上に使用する場合、ｎは
３であることが望ましい。
数であり、１〜３の整数である。本発明の化合物（Ｉ）
を有機−無機複合材の接着性向上に使用する場合、ｎは
３であることが望ましい。
本発明の化合物（Ｉ）
簡単に説明する。
本発明の化合物（Ｉ）
式（ＩＩ）で表されるアミ
Ｒ宣
の製法の一例を以下に
の製法としては、一般
ン化合物
（式中、Ｒ１は前記と同じである）
と−数式（Ｉ）で示されるシラン化合物ｎ
（式中、Ｒ２、Ｙ及びｎは前記と同じである）とを付加
反応させる方法が挙げられる。この化学反応式を（Ｉ）
式に示す。
反応させる方法が挙げられる。この化学反応式を（Ｉ）
式に示す。
（ＩＩ）
（Ｉ）
（ｔｌＮｃＨ２） ２ＣＨＣＩ１２ＳＩ Ｒ２−、、
（Ｉ）（Ｉ） Ｙゎ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙおよびｎは前記と同じである） 本発明の化合物（Ｉ）において、原料として使用される
アミン化合物（Ｉ［）は次のようにして得られる。Ｒ１
が水素原子である化合物は、１，３ジアミノ−２−メチ
レンプロパンであり、３クロロ−２−クロロメチルプロ
ペン（ｒＶ）からＧａｂｒｉｅｌ法により合成すること
が可能である〔東ドイツ特許第１１３７４６号明細書（
Ｉ９７５）］。また、Ｒ１が置換もしくは非置換の１価
の炭化水素基であるようなアミン化合物（ＩＩ）は、例
えば（２）式に示す３−クロロ−２−クロロメチルプロ
ペン（ＩＶ）と第１アミン（Ｖ）との脱塩化水素反応に
よって台底することができる。
（Ｉ）（Ｉ） Ｙゎ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙおよびｎは前記と同じである） 本発明の化合物（Ｉ）において、原料として使用される
アミン化合物（Ｉ［）は次のようにして得られる。Ｒ１
が水素原子である化合物は、１，３ジアミノ−２−メチ
レンプロパンであり、３クロロ−２−クロロメチルプロ
ペン（ｒＶ）からＧａｂｒｉｅｌ法により合成すること
が可能である〔東ドイツ特許第１１３７４６号明細書（
Ｉ９７５）］。また、Ｒ１が置換もしくは非置換の１価
の炭化水素基であるようなアミン化合物（ＩＩ）は、例
えば（２）式に示す３−クロロ−２−クロロメチルプロ
ペン（ＩＶ）と第１アミン（Ｖ）との脱塩化水素反応に
よって台底することができる。
→ （ＨＮＣＨ２＞２Ｃ＝ＣＨ２＋ ２ Ｒ’ＮＩ（
３＋Ｃド （２）（ｎ） （式中、Ｒ１は前記と同じである） 本発明の化合物（Ｉ）において、原料として使用される
シラン化合物（ＩＩＩ）は公知物質である。シラン化合
物（ＩＩＩ）としては、例えばトリメトキシシラン、ト
リエトキシシラン、メチルジメトキシシラン、ジメチル
エトキシシランのようなモノハイドロジエンアルコキシ
シラン；およびジエチルシラノール、ジフェニルシラノ
ール、メチルフェニルシラノールのようなモノハイドロ
ジエンシラノールが挙げられる。これらの中でも、原料
の人手、合成の容易さ、反応性などの点でトリメトキシ
シランが特に好ましい。
３＋Ｃド （２）（ｎ） （式中、Ｒ１は前記と同じである） 本発明の化合物（Ｉ）において、原料として使用される
シラン化合物（ＩＩＩ）は公知物質である。シラン化合
物（ＩＩＩ）としては、例えばトリメトキシシラン、ト
リエトキシシラン、メチルジメトキシシラン、ジメチル
エトキシシランのようなモノハイドロジエンアルコキシ
シラン；およびジエチルシラノール、ジフェニルシラノ
ール、メチルフェニルシラノールのようなモノハイドロ
ジエンシラノールが挙げられる。これらの中でも、原料
の人手、合成の容易さ、反応性などの点でトリメトキシ
シランが特に好ましい。
（Ｉ）式の付加反応において、アミン化合物（ＩＩ）と
シラン化合物（ＩＩＩ）との使用割合は特に限定されな
いが、アミン化合物（ｎ）のビニル基１モルに対してシ
ラン化合物（ＩＩ［）のヒドロシリル基１モルが反応す
るので、等モル量を使用し反応させることが経済上好ま
しい。
シラン化合物（ＩＩＩ）との使用割合は特に限定されな
いが、アミン化合物（ｎ）のビニル基１モルに対してシ
ラン化合物（ＩＩ［）のヒドロシリル基１モルが反応す
るので、等モル量を使用し反応させることが経済上好ま
しい。
（Ｉ）式の付加反応の触媒としては、オレフィン系化合
物をリガンドとする白金錯体が好ましく、中でも１．３
．５．７−チトラビニルー１．３．５．７テトラメチル
シクロテトラシロキサンをリガンドとする白金錯体が特
に好ましい。白金錯体の使用量は特に限定されないが、
アミン化合物（ｎ）の使用量に対して白金原子として１
０ｐｐｍ以上、２０００ｐｐｍ未満の範囲が好ましい。
物をリガンドとする白金錯体が好ましく、中でも１．３
．５．７−チトラビニルー１．３．５．７テトラメチル
シクロテトラシロキサンをリガンドとする白金錯体が特
に好ましい。白金錯体の使用量は特に限定されないが、
アミン化合物（ｎ）の使用量に対して白金原子として１
０ｐｐｍ以上、２０００ｐｐｍ未満の範囲が好ましい。
１０ｐｐｍ未満では反応が遅く、短時間に良好な収率を
あげることができない。また、２０００ｐｐｍ以上用い
ても特に加えただけの効果がない。
あげることができない。また、２０００ｐｐｍ以上用い
ても特に加えただけの効果がない。
（Ｉ）式の付加反応は、アミン化合物（ｎ）および触媒
を仕込み、所要の温度に加熱した中に、シラン化合物（
ＩＩＩ）を滴下反応させる方法により行うことが、反応
制御上好ましい。この付加反応の反応温度は通常、１０
〜２００℃であり、好ましくは４０〜１３０℃である。
を仕込み、所要の温度に加熱した中に、シラン化合物（
ＩＩＩ）を滴下反応させる方法により行うことが、反応
制御上好ましい。この付加反応の反応温度は通常、１０
〜２００℃であり、好ましくは４０〜１３０℃である。
反応時間は触媒使用量、反応温度、原料モル比などによ
り０．１〜５０時間の範囲で変えることが可能である。
り０．１〜５０時間の範囲で変えることが可能である。
この反応は常圧下または加圧下の何れでも実施すること
が可能である。
が可能である。
さらに、（Ｉ）式の付加反応において、有機溶媒は必須
とするものではないが、それを使用する場合はへキサン
、ヘプタンのような脂肪族炭化水素；シクロヘキサンの
ような脂環式炭化水素；ジエチルエーテルのようなエー
テル類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族
炭化水素；および１．２−ジクロロエタンのようなハロ
ゲン化炭化水素などを使用することが可能である。有機
溶媒の使用量は特に限定されないが、反応物質の合計重
量に対して１０〜５００重量％の範囲とすることが好ま
しい。
とするものではないが、それを使用する場合はへキサン
、ヘプタンのような脂肪族炭化水素；シクロヘキサンの
ような脂環式炭化水素；ジエチルエーテルのようなエー
テル類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族
炭化水素；および１．２−ジクロロエタンのようなハロ
ゲン化炭化水素などを使用することが可能である。有機
溶媒の使用量は特に限定されないが、反応物質の合計重
量に対して１０〜５００重量％の範囲とすることが好ま
しい。
かくして得られた反応混合物からの本発明の化合物（Ｉ
）の単離および精製は、有機合成化学の分野で一般に使
用されている手法によって行うことができ、例えば減圧
蒸留によって目的物質を単離することが可能である。
）の単離および精製は、有機合成化学の分野で一般に使
用されている手法によって行うことができ、例えば減圧
蒸留によって目的物質を単離することが可能である。
０
本発明の化合物は、有機マトリックス樹脂と反応もしく
は相互作用する置換基を２つ有しているため、半導体封
止材などの有機−無機複合材の接着性およびその信頼性
の向上に有効である。さらに、有機−無機複合材におい
て、機械的特性の向上、電気的特性の向上、耐水・耐湿
性の向上、作業性の改善、無機充填材の高配合によるコ
ストダウン−などの効果も期待できる。
は相互作用する置換基を２つ有しているため、半導体封
止材などの有機−無機複合材の接着性およびその信頼性
の向上に有効である。さらに、有機−無機複合材におい
て、機械的特性の向上、電気的特性の向上、耐水・耐湿
性の向上、作業性の改善、無機充填材の高配合によるコ
ストダウン−などの効果も期待できる。
以下において、実施例および参考例を掲げ、本発明をさ
らに詳しく説明する。なお、本発明の範囲はこれらの例
のみに限定さるものではない。
らに詳しく説明する。なお、本発明の範囲はこれらの例
のみに限定さるものではない。
実施例１２−アミノメチル−３−アミノプロピルトリメ
トキシシランの合成 攪拌機、温度計、滴下ロート、還流冷却器およびオイル
バスを備えた内容積５００ ｍｆ！、のフラスコに、１
，３−ジアミノ−２−メチレンプロパン８６部、および
１．３．５．７−チトラビニルー１．３．５．７テトラ
メチルシクロテトラシロキサンをリガンドとする白金錯
体（白金原子として）０．０２部を仕込み、攪拌を開始
し、液温７０℃に加熱した。
トキシシランの合成 攪拌機、温度計、滴下ロート、還流冷却器およびオイル
バスを備えた内容積５００ ｍｆ！、のフラスコに、１
，３−ジアミノ−２−メチレンプロパン８６部、および
１．３．５．７−チトラビニルー１．３．５．７テトラ
メチルシクロテトラシロキサンをリガンドとする白金錯
体（白金原子として）０．０２部を仕込み、攪拌を開始
し、液温７０℃に加熱した。
これに、滴下ロートによりトリメトキシシラン１２２部
を液温７０〜９０℃になるように加熱しながら２時間か
けて滴下した。滴下終了後、液温９０℃で５時間加熱攪
拌し、ガスクロマトグラフィー分析により原料のピーク
がほぼ消失していることを確認した。
を液温７０〜９０℃になるように加熱しながら２時間か
けて滴下した。滴下終了後、液温９０℃で５時間加熱攪
拌し、ガスクロマトグラフィー分析により原料のピーク
がほぼ消失していることを確認した。
次いで、室温まで放冷後、減圧蒸留により沸点１２０〜
１２２℃／２Ｔｏｒｒの留分を分取した結果、無色透明
液状の２−アミノメチル−３−アミノプロピルトリメト
キシシラン１６８．５部（収率８１，０％）を得た。
１２２℃／２Ｔｏｒｒの留分を分取した結果、無色透明
液状の２−アミノメチル−３−アミノプロピルトリメト
キシシラン１６８．５部（収率８１，０％）を得た。
このもののガスクロマトグラフィー分析、元素分析、赤
外吸収スペクトル分析、１Ｈ核磁気共鳴吸収分析および
質量スペクトル分析の結果は下記の通りであり、次式の
分子構造であることが確言忍された。
外吸収スペクトル分析、１Ｈ核磁気共鳴吸収分析および
質量スペクトル分析の結果は下記の通りであり、次式の
分子構造であることが確言忍された。
・ガスクロマトグラフィー分析： ９４．９％１
・元素分析：
実測値 Ｓｉ； １３．５０％ Ｃ； ４０，３４％
Ｈ・ ９．６７％ ０ ； ２３．０６％Ｎ・１３．４
３％ 計算値 Ｓｉ； １３．４８％ Ｃ； ４０．３５％
Ｈ・ ９．６８％ ０ ； ２３．０４％Ｎ・１３．４
５％ ・赤外吸収スペクトル分析（液膜法）：波数（ｃｍ−’
） 帰属 ３３６０ Ｎ−〇 ３２７０ Ｎ−Ｈ ２９００〜２７５０ Ｃ−１（ １１００〜１０８０ Ｓ＋ ０ＣＨａ・’Ｈ核磁
気共鳴吸収分析（９０Ｍ）Ｉｚ、 ＣＤＣｌ、中）：位
置 化学シフトδ（ｐｐｍ） 積分強度 多重度ａ
３．５ ９Ｈｓｂ Ｏ，３
５〜０．５ ２８ ｄｃ １．
：３−１．６ １８ ｍｄ ２．
５〜２．７ ４１１ ｄｅ
１．０ ４１（ｓ２ ・質量スペクトル分析（ｍ／ｅ） ： ２０８（Ｍ
ａ参考例１ ｌ、３−ビス〔Ｎ−（ｎ−ブチル）アミノ
コ−２−メチレンプロパフ０合 或 攪拌機、温度計、滴下漏斗、還流冷却器およびオイルバ
スを備えた内容積２１のフラスコに、ｎ−ブチルアミン
７３０部を仕込み、攪拌を開始した。これに滴下漏斗に
より２−クロロメチル３−クロロプロペン２５０部を液
温２０〜５０℃に保持しながら１時間かけて滴下した。
Ｈ・ ９．６７％ ０ ； ２３．０６％Ｎ・１３．４
３％ 計算値 Ｓｉ； １３．４８％ Ｃ； ４０．３５％
Ｈ・ ９．６８％ ０ ； ２３．０４％Ｎ・１３．４
５％ ・赤外吸収スペクトル分析（液膜法）：波数（ｃｍ−’
） 帰属 ３３６０ Ｎ−〇 ３２７０ Ｎ−Ｈ ２９００〜２７５０ Ｃ−１（ １１００〜１０８０ Ｓ＋ ０ＣＨａ・’Ｈ核磁
気共鳴吸収分析（９０Ｍ）Ｉｚ、 ＣＤＣｌ、中）：位
置 化学シフトδ（ｐｐｍ） 積分強度 多重度ａ
３．５ ９Ｈｓｂ Ｏ，３
５〜０．５ ２８ ｄｃ １．
：３−１．６ １８ ｍｄ ２．
５〜２．７ ４１１ ｄｅ
１．０ ４１（ｓ２ ・質量スペクトル分析（ｍ／ｅ） ： ２０８（Ｍ
ａ参考例１ ｌ、３−ビス〔Ｎ−（ｎ−ブチル）アミノ
コ−２−メチレンプロパフ０合 或 攪拌機、温度計、滴下漏斗、還流冷却器およびオイルバ
スを備えた内容積２１のフラスコに、ｎ−ブチルアミン
７３０部を仕込み、攪拌を開始した。これに滴下漏斗に
より２−クロロメチル３−クロロプロペン２５０部を液
温２０〜５０℃に保持しながら１時間かけて滴下した。
滴下終了後、液温６０℃で２時間加熱攪拌し、ガスクロ
マトグラフィー分析により２−クロロメチル−３クロロ
プロペンのピークが消失していることを確認した。
マトグラフィー分析により２−クロロメチル−３クロロ
プロペンのピークが消失していることを確認した。
室温まで放冷後、副生じたアンモニウム塩を濾過により
除去し、さらに減圧蒸留により沸点１６０〜１６２℃／
９０Ｔｏｒｒの留分を分取した結果、淡黄色透明液状の
１．３−ビスＣＮ−（ｎ−ブチル）アミン〕−２−メチ
レンプロパン２３８ 部（収率６０％）が得られた。
除去し、さらに減圧蒸留により沸点１６０〜１６２℃／
９０Ｔｏｒｒの留分を分取した結果、淡黄色透明液状の
１．３−ビスＣＮ−（ｎ−ブチル）アミン〕−２−メチ
レンプロパン２３８ 部（収率６０％）が得られた。
Ａ
このもののガスクロマトグラフィー分析、元素分析、赤
外吸収スペクトル分析、および１Ｈ核磁気共鳴吸収スペ
クトル分析の結果は下記の通りであり、次式の分子構造
であることが確認された。
外吸収スペクトル分析、および１Ｈ核磁気共鳴吸収スペ
クトル分析の結果は下記の通りであり、次式の分子構造
であることが確認された。
・ガスクロマトグラフィー分析：
主成分純度９７．２％
・赤外吸収スペクトル分析（液膜法）：波数（ｃｍ−〇
帰属 ３２５０ Ｎ−Ｈ ２９００〜２７５０ Ｃ−１１１６４０
Ｃ＝Ｃ −’Ｈ核磁気共鳴吸収分析（９０ＭＨｚ、 ＣＤＣｌ３
中）位置 化学シフトδ（ｐｐｍ） 積分強度ａ
５．０ ２Ｈｂ ３．３
４Ｈｃ １．２ ２
Ｈｄ２．４〜２．７ ４８ ５ ｅ １．３〜１．７ ４Ｈｄｆ
１．：３−１．７ ４８
ｍｇ ０．８〜１．１ ６
ｔｌ ｍ・質量スペクトル分析（ｍ／ｅ）
４ １９８（Ｍ＋）実施例２ ２−ＣＮ−（ブチル〉
アミノメチル〕３−（Ｎ−（ｎ−ブチル）アミノコ フロヒルトリメトキシシランの合 或 攪拌機、温度計、滴下ロート、還流冷却器およびオイル
バスを備えた内容積１１のフラスコに、参考例１で得ら
れた２−メチレン−１，３ビス（Ｎ−（ｎ−ブチル）ア
ミン〕プロパン１９８部、およびｌ、 ３．５．７−チ
トラビニルー１．３．５．７テトラメチルシクロテトラ
シロキサンをリガンドとする白金錯体（白金原子として
）０．０４部を仕込み、攪拌を開始し、液温７０℃に加
熱した。
帰属 ３２５０ Ｎ−Ｈ ２９００〜２７５０ Ｃ−１１１６４０
Ｃ＝Ｃ −’Ｈ核磁気共鳴吸収分析（９０ＭＨｚ、 ＣＤＣｌ３
中）位置 化学シフトδ（ｐｐｍ） 積分強度ａ
５．０ ２Ｈｂ ３．３
４Ｈｃ １．２ ２
Ｈｄ２．４〜２．７ ４８ ５ ｅ １．３〜１．７ ４Ｈｄｆ
１．：３−１．７ ４８
ｍｇ ０．８〜１．１ ６
ｔｌ ｍ・質量スペクトル分析（ｍ／ｅ）
４ １９８（Ｍ＋）実施例２ ２−ＣＮ−（ブチル〉
アミノメチル〕３−（Ｎ−（ｎ−ブチル）アミノコ フロヒルトリメトキシシランの合 或 攪拌機、温度計、滴下ロート、還流冷却器およびオイル
バスを備えた内容積１１のフラスコに、参考例１で得ら
れた２−メチレン−１，３ビス（Ｎ−（ｎ−ブチル）ア
ミン〕プロパン１９８部、およびｌ、 ３．５．７−チ
トラビニルー１．３．５．７テトラメチルシクロテトラ
シロキサンをリガンドとする白金錯体（白金原子として
）０．０４部を仕込み、攪拌を開始し、液温７０℃に加
熱した。
これに滴下ロートよりトリメトキシシラン１２２部を液
温７０〜９０℃になるように加熱しながら１時間かけて
滴下した。滴下終了後、液温９０℃で３時間加熱攪拌し
、ガスクロマトグラフィー分６ 析により原料のピークが消失していることを確ε忍した
。
温７０〜９０℃になるように加熱しながら１時間かけて
滴下した。滴下終了後、液温９０℃で３時間加熱攪拌し
、ガスクロマトグラフィー分６ 析により原料のピークが消失していることを確ε忍した
。
室温まで放油後、減圧蒸留により沸点１６４〜１６６℃
／２Ｔｏｒｒの留分を分取した結果、無色透明液状の２
−［Ｎ−（ｎ−ブチル）アミノメチル〕−３−〔Ｎ−（
ｎ−ブチル）アミノ〕−プロピルトリメトキシシラン２
５６部（収率８０％）を得た。
／２Ｔｏｒｒの留分を分取した結果、無色透明液状の２
−［Ｎ−（ｎ−ブチル）アミノメチル〕−３−〔Ｎ−（
ｎ−ブチル）アミノ〕−プロピルトリメトキシシラン２
５６部（収率８０％）を得た。
このもののガスクロマトグラフィー分析、元素分析、赤
外吸収スペクトル分析、および１Ｈ核磁気共鳴吸収スペ
クトル分析の結果は下記の通りであり、次式の分子構造
であることが確認された。
外吸収スペクトル分析、および１Ｈ核磁気共鳴吸収スペ
クトル分析の結果は下記の通りであり、次式の分子構造
であることが確認された。
・ガスクロマトグラフィー分析：９５．１％・元素分析
： 実測値 Ｓｉ； ８．８０％ Ｃ、５６，１７％Ｈ
、１１，２９％ ０ 、１５．００％Ｎ、８．７４％ ７ 計算値 Ｓｉ； ８．７６％ Ｃ； ５６．２０％
８．１１部２％ ０ 、 １４．９８％Ｎ；８．７４
％ ・赤外吸収スペクトル分析（液膜法）：波数（ｃｍ−’
） 帰属 ３２５０ Ｎ’−Ｈ ２９００〜２７５０Ｃ−Ｈ １１００〜１０８０ ５ｉ−ＯＣＨ３・ｌＨ核磁気
共鳴吸収分析（９０ＭＨｚ、 ＣＤＣｌ３中）：位置
化学シフトδ（ｐｐｍ） 積分強度 多重度ａ
３．５ ９８ ｓｂ ０
．４〜０．６ ２Ｈｄｃ １．７〜２．
Ｉ ＩＩ（ｍｄ２．５〜２．７ ４
Ｈｄ ｅ ｌ、２〜１．３ ２ｔｌ ｂ
ｓｆ２．４〜２．７ ４Ｈｔ
： 実測値 Ｓｉ； ８．８０％ Ｃ、５６，１７％Ｈ
、１１，２９％ ０ 、１５．００％Ｎ、８．７４％ ７ 計算値 Ｓｉ； ８．７６％ Ｃ； ５６．２０％
８．１１部２％ ０ 、 １４．９８％Ｎ；８．７４
％ ・赤外吸収スペクトル分析（液膜法）：波数（ｃｍ−’
） 帰属 ３２５０ Ｎ’−Ｈ ２９００〜２７５０Ｃ−Ｈ １１００〜１０８０ ５ｉ−ＯＣＨ３・ｌＨ核磁気
共鳴吸収分析（９０ＭＨｚ、 ＣＤＣｌ３中）：位置
化学シフトδ（ｐｐｍ） 積分強度 多重度ａ
３．５ ９８ ｓｂ ０
．４〜０．６ ２Ｈｄｃ １．７〜２．
Ｉ ＩＩ（ｍｄ２．５〜２．７ ４
Ｈｄ ｅ ｌ、２〜１．３ ２ｔｌ ｂ
ｓｆ２．４〜２．７ ４Ｈｔ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＾１は水素原子または置換もしくは非置換の１
価の炭化水素基；Ｒ＾２は置換または非置換の１価の炭
化水素基；Ｙはアルコキシ基、水酸基から選ばれる加水
分解性基；ｎは１〜３の整数を示す） で表されるアミノ基含有シラン。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1323391A JPH03184983A (ja) | 1989-12-13 | 1989-12-13 | アミノ基含有シラン |
| US07/622,663 US5113000A (en) | 1989-12-13 | 1990-12-05 | Organosilicon compound and acryl compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1323391A JPH03184983A (ja) | 1989-12-13 | 1989-12-13 | アミノ基含有シラン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03184983A true JPH03184983A (ja) | 1991-08-12 |
Family
ID=18154214
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1323391A Pending JPH03184983A (ja) | 1989-12-13 | 1989-12-13 | アミノ基含有シラン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03184983A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014501237A (ja) * | 2010-12-17 | 2014-01-20 | ジーカ テクノロジー アクチェンゲゼルシャフト | 第二級アミノシラン |
| CN105669739A (zh) * | 2016-03-14 | 2016-06-15 | 荆州市江汉精细化工有限公司 | 一种氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法 |
-
1989
- 1989-12-13 JP JP1323391A patent/JPH03184983A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014501237A (ja) * | 2010-12-17 | 2014-01-20 | ジーカ テクノロジー アクチェンゲゼルシャフト | 第二級アミノシラン |
| CN105669739A (zh) * | 2016-03-14 | 2016-06-15 | 荆州市江汉精细化工有限公司 | 一种氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法 |
| CN105669739B (zh) * | 2016-03-14 | 2018-06-08 | 荆州市江汉精细化工有限公司 | 一种氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法 |
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