KR850700241A - 6-치환프로스타글라딘 e¹류 및 그의 제조법 - Google Patents
6-치환프로스타글라딘 e¹류 및 그의 제조법Info
- Publication number
- KR850700241A KR850700241A KR1019850700272A KR850700272A KR850700241A KR 850700241 A KR850700241 A KR 850700241A KR 1019850700272 A KR1019850700272 A KR 1019850700272A KR 850700272 A KR850700272 A KR 850700272A KR 850700241 A KR850700241 A KR 850700241A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- reaction
- formula
- prostaglandins
- Prior art date
Links
- 229940094443 oxytocics prostaglandins Drugs 0.000 title claims 15
- 150000003180 prostaglandins Chemical class 0.000 title claims 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 12
- -1 2-tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 7
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 claims 6
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 claims 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 5
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 5
- 150000003165 prostaglandin E1 derivatives Chemical class 0.000 claims 4
- 150000002900 organolithium compounds Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000337 buffer salt Substances 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 claims 2
- XEYBRNLFEZDVAW-ARSRFYASSA-N dinoprostone Chemical class CCCCC[C@H](O)\C=C\[C@H]1[C@H](O)CC(=O)[C@@H]1C\C=C/CCCC(O)=O XEYBRNLFEZDVAW-ARSRFYASSA-N 0.000 claims 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 claims 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 1
- 238000009938 salting Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C405/00—Compounds containing a five-membered ring having two side-chains in ortho position to each other, and having oxygen atoms directly attached to the ring in ortho position to one of the side-chains, one side-chain containing, not directly attached to the ring, a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, and the other side-chain having oxygen atoms attached in gamma-position to the ring, e.g. prostaglandins ; Analogues or derivatives thereof
- C07C405/0008—Analogues having the carboxyl group in the side-chains replaced by other functional groups
- C07C405/0041—Analogues having the carboxyl group in the side-chains replaced by other functional groups containing nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C405/00—Compounds containing a five-membered ring having two side-chains in ortho position to each other, and having oxygen atoms directly attached to the ring in ortho position to one of the side-chains, one side-chain containing, not directly attached to the ring, a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, and the other side-chain having oxygen atoms attached in gamma-position to the ring, e.g. prostaglandins ; Analogues or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/02—Lithium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/08—Copper compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (19)
- 다음식[I]로 표시되는 화합물 또는 그의 경상체 또는 이들의 임의비율의 혼합물인 6-치환프로스타글란딘 E1류.
- 제1항에 있어서, R1이 수소원자, C1~C10알킬기 또는 1당량의 양이온인 것을 특징으로 하는 6-치환프로스타글란딘 E1류.
- 제1항에 있어서, R2와 R3는 동일 또는 상이한 것으로서 수소원자, 트리(C1~C4) 알킬실릴기, 디페닐(C1~C4)알킬실릴기, 2-테트라히드로피라닐기, 2-테트라히드로푸라닐기, 1-에톡시에틸기, 2-에톡시-2-푸로필기, (2-메톡시에톡시)메틸기, 또는 6,6-디메틸-3-옥사-2-옥소비시클로 [3,1,0] 헥스-4-일 기인 것을 특징으로 하는 6-치환프로스타글란딘 E1류.
- 제1항에 있어서, R5가 부틸기, 펜틸기, 1-메틸-1-부틸기, 2-메틸-1-부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 또는 페닐기인 것을 특징으로하는 6-치환프로스타글란딘 E1류.
- 다음 식[II]으로 표시되는 유기 리튬화함물과 다음 식[III]CuQ [III][식중, Q는 할로겐원자, 시아노기, 페닐티오기, 또는 I-펜틸기를 나타낸다.]로 표시되는 동화합물과 를반응시키고, 다음에 얻어진 반응생성물과 다음 식[IV]로 표시되는 4-치환-2-시클로펜테논류 또는 그의 경상체 또는 그들의 임의비율의 혼합물과를 반응시키고, 다시다 음식[V]으로 표시되는 니트로올레핀류를 반응시키고, 필요에 따라서 탈보호 그리고/또는 가수분해 그리고/또는 염생성반응 시키는 것을 특징으로 하는 다음 식[I-I][식중 R1, R2, R3, R4및 R5는 상기 정의와 같다.]로 표시되는 화합물 또는 그의 경상체 또는 이들임 의비율의 혼합물인 6-치환프로스타글란딘 E1류의 제조법.
- 제5항에 있어서, 식[III}의 동화합물을 식[II]의 유기 리튬화합물에 대하여 0.8~1.5배몰 사용하는 것을 특징으로 하는 6-치환프로스타글란딘 E1류의 제조법.
- 제5항에 있어서, 식[II]의 동화합물과 식[III]의 동화합물과의 반응생성물과, 식[IV]의 4-치환-2-시클로펜테논류와의 반응을 3가의 유기 인화합물의 존재하에 행하는 것을 특징으로 하는 6-치환프로 스타글란딘 E1류의 제조법.
- 제5항에 있어서, 식[II]의 유기 리튬화합물과[III]의 동화합물과의 반응과, 얻어진 반응생성물과 식[IV]의 4-치환-2-시클로펜테논과의 반응 및, 식[V]의 니트로올레핀류와의 반응을 비프로톤성 비활성 유기매체중에서 행하는 것을 특징으로 하는 6-치환프로스타글란딘 E1류의 제조법.
- 다음 식 [I-1][식중 R1, R2, R3, R4및 R5는 상기 정의와 같다.]으로 표시되는 화합물 또는 그의 경상체 또는 그들의 임의비율의 혼합물인 6-치환프로스타글란딘 E1류의 니트로기를 옥소기로 변환시키고, 필요에 따라서 탈보호 그리고/또는 가수분해 그리고/또는 염생성 반응을 시키는 것을 특징으로 하는 다음 식[I-2][식중 R1, R2, R3, R4및 R5는 상기 정의와 같다.]로 표시되는 화합물 또는 그의 경상체 또는 그들의 임의비율의 혼합물인 6-치환프로스타글란딘 E1류의 제조법.
- 제9항에 있어서, 3가의 티탄화합물을 사용하여 니트로기를 옥소기로 변환시키는 것을 특징으로 하는 6-치환프로스타글란딘 E1류의 제조법.
- 제10항에 있어서, 완충염을 첨가하여 변환반응을 수행하는 것을 특징으로 하는 6-치환프로스타글란딘 E1류의 제조법.
- 제10항에 있어서, 약염기성 화합물의 존재하에 변환반응을 수행하는 것을 특징으로 하는 6-치환프로스타글란딘 E1류의 제조법.
- 제10항에 있어서, 물을 함유하는 유기매체중에서 변화반응을 수행하는 것을 특징으로 하는 6-치환프로스타글란딘 E1류의 제조법.
- 다음 식[II]으로 표시되는 유기 리튬화합물과 다음 식[III]CuQ [III][식중 Q는 할로겐원자, 시아노기, 페닐티오기, 또는 I-펜틸기를 나타낸다.]으로 표시되는 동화합물과를 반응시키고, 다음에 얻어진 반응생성물과 다음 식[IV]로 표시되는 4-치환-2-시클로펜테논류 또는 그의 경상체 또는 그들의 임의비율의 혼합물과를 반응시키고, 다시 다음 식[IV]로 표시되는 니트로올레핀류와 반응시키고, 다음에 반응생성물을 분리시키지 않고 니트로기를 옥소기로 변환반응시키고, 필요에 따라서 탈보호 그리고/또는 가수분해 그리고/또는 염생성반응 시키는 것을 특징으로 하는 다음 식[I-2][식중 R1, R2, R3, R4및 R5는 상기 정의와 같다.]로 표시되는 화합물 또는 그의 경상체 또는 그들의 임의비율의 혼합물인 6-치환프로스타글란딘 E1류의 제조법.
- 제14항에 있어서, 3가의 티탄화합물을 사용하여 니트로기를 변환하는 반응을 수행하는 것을 특징으로 하는 6-치환프로스타글란딘 E1류의 제조법.
- 제15항에 있어서, 반응매체에 완충염을 첨가하여 반응을 수행하는 것을 특징으로 하는 6-치환프로스타글란딘 E1류의 제조법.
- 제15항에 있어서, 물을 함유하는 유기매체중에서 반응을 수행하는 것을 특징으로 하는 6-치환프로스타글란딘 E1류의 제조법.
- 제14항에 있어서, 산을 사용하여 니트로기를 옥소기로 변환하는 반응을 수행하는 것을 특징으로 하는 6-치환프로스타글란딘 E1류의 제조법.
- 제14항에 있어서, 산화제를 사용하여 니트로기를 옥소기를 변환하는 반응을 수행하는 것을 특징으로 하는 6-치환프로스타글란딘 E1류의 제조법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP84-36096 | 1984-02-29 | ||
JP59036096A JPS60181068A (ja) | 1984-02-29 | 1984-02-29 | 6−置換プロスタグランジンe↓1類およびその製造法 |
PCT/JP1985/000096 WO1985003935A1 (en) | 1984-02-29 | 1985-02-28 | 6-substituted prostaglandin e1's and process for their preparation |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR850700241A true KR850700241A (ko) | 1985-12-26 |
Family
ID=12460229
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1019850700272A KR850700241A (ko) | 1984-02-29 | 1985-02-28 | 6-치환프로스타글라딘 e¹류 및 그의 제조법 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4797506A (ko) |
EP (1) | EP0173753B1 (ko) |
JP (1) | JPS60181068A (ko) |
KR (1) | KR850700241A (ko) |
AU (1) | AU568929B2 (ko) |
DE (1) | DE3573777D1 (ko) |
WO (1) | WO1985003935A1 (ko) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62103061A (ja) * | 1985-10-29 | 1987-05-13 | Teijin Ltd | 16―置換―△7―プロスタグランジンe |
JPH03101622A (ja) * | 1989-09-11 | 1991-04-26 | Green Cross Corp:The | 肝炎予防治療剤 |
DK0444844T3 (da) * | 1990-02-26 | 1995-04-03 | R Tech Ueno Ltd | Hidtil ukendte 15-dehydroxy-16-oxoprostaglandiner |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6022710B2 (ja) * | 1977-09-16 | 1985-06-03 | 小野薬品工業株式会社 | プロスタグランジン類似化合物 |
US4132738A (en) * | 1978-02-23 | 1979-01-02 | Miles Laboratories, Inc. | Preparation of 15-deoxy-16-hydroxyprostaglandins |
DE2834248A1 (de) * | 1978-08-04 | 1980-02-28 | Hoechst Ag | Neue prostaglandinderivate in der delta 2-pgf tief 2 und delta 2-pge tief 2 -reihe |
DE2913856A1 (de) * | 1979-04-06 | 1980-10-23 | Hoechst Ag | Neue prostaglandinderivate in der 6-keto-pge tief 1 -reihe |
US4403100A (en) * | 1981-10-30 | 1983-09-06 | The Upjohn Company | (11R)-11-Deoxy-11-alkyl-6-oxo-prostaglandins |
DE3371199D1 (en) * | 1982-08-24 | 1987-06-04 | Teijin Ltd | Novel 6-nitroprostaglandin derivatives, process for production thereof, and use thereof |
JPS5936657A (ja) * | 1982-08-24 | 1984-02-28 | Teijin Ltd | 6−ニトロプロスタグランジンe↓1類その製造法およびそれを有効成分とする薬剤 |
JPS5936658A (ja) * | 1982-08-24 | 1984-02-28 | Teijin Ltd | プロスタグランジンe↓1類の製造法 |
-
1984
- 1984-02-29 JP JP59036096A patent/JPS60181068A/ja active Granted
-
1985
- 1985-02-28 AU AU39989/85A patent/AU568929B2/en not_active Ceased
- 1985-02-28 DE DE8585901083T patent/DE3573777D1/de not_active Expired
- 1985-02-28 KR KR1019850700272A patent/KR850700241A/ko not_active Application Discontinuation
- 1985-02-28 WO PCT/JP1985/000096 patent/WO1985003935A1/ja active IP Right Grant
- 1985-02-28 US US06/794,857 patent/US4797506A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-02-28 EP EP85901083A patent/EP0173753B1/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0173753A4 (en) | 1987-03-09 |
AU3998985A (en) | 1985-09-24 |
US4797506A (en) | 1989-01-10 |
JPS60181068A (ja) | 1985-09-14 |
WO1985003935A1 (en) | 1985-09-12 |
AU568929B2 (en) | 1988-01-14 |
EP0173753B1 (en) | 1989-10-18 |
EP0173753A1 (en) | 1986-03-12 |
DE3573777D1 (en) | 1989-11-23 |
JPH025745B2 (ko) | 1990-02-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3361231D1 (en) | Process for the preparation of alkyl glucosides | |
JP2003529564A5 (ko) | ||
KR840004437A (ko) | 설타미실린의 결정형 벤젠설포네이트 염의 제조방법 | |
PL129387B1 (en) | Method of manufacture of anthraquinone,possibly substituted | |
JP2007514681A (ja) | ビタミンaアセテートの製造方法 | |
KR850700241A (ko) | 6-치환프로스타글라딘 e¹류 및 그의 제조법 | |
KR870002085A (ko) | 아졸릴- 사이클로프로필- 에탄올 유도체의 제조방법 | |
KR890009950A (ko) | 부동액중의 규산염을 안정화시키는 신규의 유기실란 및 그 제조방법 | |
KR840000486A (ko) | 치환된 피롤리딘의 제조방법 | |
KR860002502A (ko) | 1,3-옥사졸리딘-2-온 유도체의 제조방법 | |
KR860008144A (ko) | 1,3- 디알킬 -2- 이미다졸리디논의 제조방법 | |
KR900009620A (ko) | 항레트로바이러스성 푸란 케톤류 | |
Ando et al. | Useful application of thiosilanes for preparation of symmetrical and unsymmetrical dialkyl sulfides | |
EP0215949B1 (en) | Process for preparing 16-substituted prostaglandin e's | |
EP0922708A3 (en) | Production method of borate compounds | |
EP0178846A3 (en) | Synthesis of zsm-23 zeolite | |
JPS6033429B2 (ja) | プロスタグランジン類似化合物 | |
DE69818655D1 (de) | Verfahren zur herstellung von borverbindungen | |
KR860003211A (ko) | 16-펜옥시 및 16-치환된 펜옥시-프로스타트리에노산 유도체의 제조용 중간체를 제조하는 방법 | |
KR840005114A (ko) | 아제티딘 술폰산의 제조방법 | |
JP2853301B2 (ja) | エポキシ化合物の製造方法 | |
KR900016119A (ko) | 치환 에텐류의 제조 방법 | |
CA2236101A1 (en) | Processes for producing 4,6-bis(substituted)phenylazoresorcinols | |
JPS57108098A (en) | Preparation of choline cytidine diphosphate | |
JPS57146790A (en) | Novel synthesis of organopolysilane |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E601 | Decision to refuse application |