KR850700241A - 6-치환프로스타글라딘 e¹류 및 그의 제조법 - Google Patents

6-치환프로스타글라딘 e¹류 및 그의 제조법

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KR850700241A
KR850700241A KR1019850700272A KR850700272A KR850700241A KR 850700241 A KR850700241 A KR 850700241A KR 1019850700272 A KR1019850700272 A KR 1019850700272A KR 850700272 A KR850700272 A KR 850700272A KR 850700241 A KR850700241 A KR 850700241A
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KR
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substituted
reaction
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prostaglandins
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KR1019850700272A
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도시오 다나까
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나까오 마스로오
데이진 가부시기 가이샤
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C405/00Compounds containing a five-membered ring having two side-chains in ortho position to each other, and having oxygen atoms directly attached to the ring in ortho position to one of the side-chains, one side-chain containing, not directly attached to the ring, a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, and the other side-chain having oxygen atoms attached in gamma-position to the ring, e.g. prostaglandins ; Analogues or derivatives thereof
    • C07C405/0008Analogues having the carboxyl group in the side-chains replaced by other functional groups
    • C07C405/0041Analogues having the carboxyl group in the side-chains replaced by other functional groups containing nitrogen
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    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
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    • C07C405/00Compounds containing a five-membered ring having two side-chains in ortho position to each other, and having oxygen atoms directly attached to the ring in ortho position to one of the side-chains, one side-chain containing, not directly attached to the ring, a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, and the other side-chain having oxygen atoms attached in gamma-position to the ring, e.g. prostaglandins ; Analogues or derivatives thereof
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    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F1/00Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
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Abstract

내용 없음

Description

6-치환프로스타클란딘 E1류 및 그의 제조법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (19)

  1. 다음식[I]
    로 표시되는 화합물 또는 그의 경상체 또는 이들의 임의비율의 혼합물인 6-치환프로스타글란딘 E1류.
  2. 제1항에 있어서, R1이 수소원자, C1~C10알킬기 또는 1당량의 양이온인 것을 특징으로 하는 6-치환프로스타글란딘 E1류.
  3. 제1항에 있어서, R2와 R3는 동일 또는 상이한 것으로서 수소원자, 트리(C1~C4) 알킬실릴기, 디페닐(C1~C4)알킬실릴기, 2-테트라히드로피라닐기, 2-테트라히드로푸라닐기, 1-에톡시에틸기, 2-에톡시-2-푸로필기, (2-메톡시에톡시)메틸기, 또는 6,6-디메틸-3-옥사-2-옥소비시클로 [3,1,0] 헥스-4-일 기인 것을 특징으로 하는 6-치환프로스타글란딘 E1류.
  4. 제1항에 있어서, R5가 부틸기, 펜틸기, 1-메틸-1-부틸기, 2-메틸-1-부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 또는 페닐기인 것을 특징으로하는 6-치환프로스타글란딘 E1류.
  5. 다음 식[II]
    으로 표시되는 유기 리튬화함물과 다음 식[III]
    CuQ [III]
    [식중, Q는 할로겐원자, 시아노기, 페닐티오기, 또는 I-펜틸기를 나타낸다.]
    로 표시되는 동화합물과 를반응시키고, 다음에 얻어진 반응생성물과 다음 식[IV]
    로 표시되는 4-치환-2-시클로펜테논류 또는 그의 경상체 또는 그들의 임의비율의 혼합물과를 반응시키고, 다시다 음식[V]
    으로 표시되는 니트로올레핀류를 반응시키고, 필요에 따라서 탈보호 그리고/또는 가수분해 그리고/또는 염생성반응 시키는 것을 특징으로 하는 다음 식[I-I]
    [식중 R1, R2, R3, R4및 R5는 상기 정의와 같다.]
    로 표시되는 화합물 또는 그의 경상체 또는 이들임 의비율의 혼합물인 6-치환프로스타글란딘 E1류의 제조법.
  6. 제5항에 있어서, 식[III}의 동화합물을 식[II]의 유기 리튬화합물에 대하여 0.8~1.5배몰 사용하는 것을 특징으로 하는 6-치환프로스타글란딘 E1류의 제조법.
  7. 제5항에 있어서, 식[II]의 동화합물과 식[III]의 동화합물과의 반응생성물과, 식[IV]의 4-치환-2-시클로펜테논류와의 반응을 3가의 유기 인화합물의 존재하에 행하는 것을 특징으로 하는 6-치환프로 스타글란딘 E1류의 제조법.
  8. 제5항에 있어서, 식[II]의 유기 리튬화합물과[III]의 동화합물과의 반응과, 얻어진 반응생성물과 식[IV]의 4-치환-2-시클로펜테논과의 반응 및, 식[V]의 니트로올레핀류와의 반응을 비프로톤성 비활성 유기매체중에서 행하는 것을 특징으로 하는 6-치환프로스타글란딘 E1류의 제조법.
  9. 다음 식 [I-1]
    [식중 R1, R2, R3, R4및 R5는 상기 정의와 같다.]
    으로 표시되는 화합물 또는 그의 경상체 또는 그들의 임의비율의 혼합물인 6-치환프로스타글란딘 E1류의 니트로기를 옥소기로 변환시키고, 필요에 따라서 탈보호 그리고/또는 가수분해 그리고/또는 염생성 반응을 시키는 것을 특징으로 하는 다음 식[I-2]
    [식중 R1, R2, R3, R4및 R5는 상기 정의와 같다.]
    로 표시되는 화합물 또는 그의 경상체 또는 그들의 임의비율의 혼합물인 6-치환프로스타글란딘 E1류의 제조법.
  10. 제9항에 있어서, 3가의 티탄화합물을 사용하여 니트로기를 옥소기로 변환시키는 것을 특징으로 하는 6-치환프로스타글란딘 E1류의 제조법.
  11. 제10항에 있어서, 완충염을 첨가하여 변환반응을 수행하는 것을 특징으로 하는 6-치환프로스타글란딘 E1류의 제조법.
  12. 제10항에 있어서, 약염기성 화합물의 존재하에 변환반응을 수행하는 것을 특징으로 하는 6-치환프로스타글란딘 E1류의 제조법.
  13. 제10항에 있어서, 물을 함유하는 유기매체중에서 변화반응을 수행하는 것을 특징으로 하는 6-치환프로스타글란딘 E1류의 제조법.
  14. 다음 식[II]
    으로 표시되는 유기 리튬화합물과 다음 식[III]
    CuQ [III]
    [식중 Q는 할로겐원자, 시아노기, 페닐티오기, 또는 I-펜틸기를 나타낸다.]
    으로 표시되는 동화합물과를 반응시키고, 다음에 얻어진 반응생성물과 다음 식[IV]
    로 표시되는 4-치환-2-시클로펜테논류 또는 그의 경상체 또는 그들의 임의비율의 혼합물과를 반응시키고, 다시 다음 식[IV]
    로 표시되는 니트로올레핀류와 반응시키고, 다음에 반응생성물을 분리시키지 않고 니트로기를 옥소기로 변환반응시키고, 필요에 따라서 탈보호 그리고/또는 가수분해 그리고/또는 염생성반응 시키는 것을 특징으로 하는 다음 식[I-2]
    [식중 R1, R2, R3, R4및 R5는 상기 정의와 같다.]
    로 표시되는 화합물 또는 그의 경상체 또는 그들의 임의비율의 혼합물인 6-치환프로스타글란딘 E1류의 제조법.
  15. 제14항에 있어서, 3가의 티탄화합물을 사용하여 니트로기를 변환하는 반응을 수행하는 것을 특징으로 하는 6-치환프로스타글란딘 E1류의 제조법.
  16. 제15항에 있어서, 반응매체에 완충염을 첨가하여 반응을 수행하는 것을 특징으로 하는 6-치환프로스타글란딘 E1류의 제조법.
  17. 제15항에 있어서, 물을 함유하는 유기매체중에서 반응을 수행하는 것을 특징으로 하는 6-치환프로스타글란딘 E1류의 제조법.
  18. 제14항에 있어서, 산을 사용하여 니트로기를 옥소기로 변환하는 반응을 수행하는 것을 특징으로 하는 6-치환프로스타글란딘 E1류의 제조법.
  19. 제14항에 있어서, 산화제를 사용하여 니트로기를 옥소기를 변환하는 반응을 수행하는 것을 특징으로 하는 6-치환프로스타글란딘 E1류의 제조법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019850700272A 1984-02-29 1985-02-28 6-치환프로스타글라딘 e¹류 및 그의 제조법 KR850700241A (ko)

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JP59036096A JPS60181068A (ja) 1984-02-29 1984-02-29 6−置換プロスタグランジンe↓1類およびその製造法
PCT/JP1985/000096 WO1985003935A1 (en) 1984-02-29 1985-02-28 6-substituted prostaglandin e1's and process for their preparation

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