JP2668472B2 - 含フッ素有機ケイ素化合物 - Google Patents
含フッ素有機ケイ素化合物Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
-
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- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な含フッ素有機ケイ
素化合物に関し、特に耐汚染性シーラントなどの縮合型
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物用の硬化剤と
して好適な含フッ素有機ケイ素化合物に関する。
素化合物に関し、特に耐汚染性シーラントなどの縮合型
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物用の硬化剤と
して好適な含フッ素有機ケイ素化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、縮合硬化型オルガノポリシロキサ
ン組成物の硬化剤として加水分解性基を有する種々の化
合物が知られている。また、オルガノポリシロキサンに
フッ素原子を導入すると、得られるシリコーンエラスト
マー等の硬化物の撥水性、撥油性、耐薬品性、耐汚染性
等が向上することが知られている。
ン組成物の硬化剤として加水分解性基を有する種々の化
合物が知られている。また、オルガノポリシロキサンに
フッ素原子を導入すると、得られるシリコーンエラスト
マー等の硬化物の撥水性、撥油性、耐薬品性、耐汚染性
等が向上することが知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、縮合硬化型
オルガノポリシロキサン組成物の硬化剤として有用であ
り、しかもフッ素を含有しているので得られる硬化物の
撥水性、撥油性、耐薬品性、耐汚染性等を向上に有利な
新規な含フッ素有機ケイ素化合物及びその製造方法を提
供することにある。
オルガノポリシロキサン組成物の硬化剤として有用であ
り、しかもフッ素を含有しているので得られる硬化物の
撥水性、撥油性、耐薬品性、耐汚染性等を向上に有利な
新規な含フッ素有機ケイ素化合物及びその製造方法を提
供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】含フッ素有機ケイ素化合
物 本発明は一般式（Ｉ）：
物 本発明は一般式（Ｉ）：
【化３】
【０００５】
【化４】 （式中、ｎは１〜５の整数、ｍは０又は１〜４の整数、
ｋは１〜１２の整数、そして１は１〜７の整数）で表さ
れる化合物からなる群から選ばれる炭素原子数３〜１７
のパーフルオロポリエーテル基であり、Ｒは炭素原子数
１〜６のアルキレン基または一般式−Ｒ ２ −Ｏ−Ｒ ３ −
（ここで、Ｒ ２ ，Ｒ ３ は同一または異種の炭素原子数１
〜６のアルキレン基）で示される基〕で示される含フッ
素有機ケイ素化合物を提供する。
ｋは１〜１２の整数、そして１は１〜７の整数）で表さ
れる化合物からなる群から選ばれる炭素原子数３〜１７
のパーフルオロポリエーテル基であり、Ｒは炭素原子数
１〜６のアルキレン基または一般式−Ｒ ２ −Ｏ−Ｒ ３ −
（ここで、Ｒ ２ ，Ｒ ３ は同一または異種の炭素原子数１
〜６のアルキレン基）で示される基〕で示される含フッ
素有機ケイ素化合物を提供する。
【０００６】次に本発明の含フッ素有機ケイ素化合物を
例示するが、これらは、いずれも代表例であり、本発明
の含フッ素有機ケイ素化合物はこれらに限定されるもの
ではない。
例示するが、これらは、いずれも代表例であり、本発明
の含フッ素有機ケイ素化合物はこれらに限定されるもの
ではない。
【化５】
【０００７】製造方法 本発明の含フッ素有機ケイ素化合物は、例えば、一般式
(II) Rf−Ｒ−SiCl3 (II) （Rf及びＲは前記と同じ）で示される含フッ素トリクロ
ロシランとアセトンとを、触媒及び脱塩酸剤の存在下、
反応させることにより得られる。この場合、含フッ素ト
リクロロシランとアセトンとは、含フッ素トリクロロシ
ラン１モルに対し、アセトンを 3.0〜15.0モル、特に
6.0〜12.0モルの割合で用いることが好ましい。
(II) Rf−Ｒ−SiCl3 (II) （Rf及びＲは前記と同じ）で示される含フッ素トリクロ
ロシランとアセトンとを、触媒及び脱塩酸剤の存在下、
反応させることにより得られる。この場合、含フッ素ト
リクロロシランとアセトンとは、含フッ素トリクロロシ
ラン１モルに対し、アセトンを 3.0〜15.0モル、特に
6.0〜12.0モルの割合で用いることが好ましい。
【０００８】また、触媒としては、例えば塩化銅、塩化
アルミニウム、塩化亜鉛等の金属ハロゲン化物が有用で
あり、その添加量はいわゆる触媒量でよく、含フッ素ト
リクロロシラン１モルに対し、 0.001〜0.1 モル、特に
0.05〜0.005 モルの割合で用いることが好ましい。
アルミニウム、塩化亜鉛等の金属ハロゲン化物が有用で
あり、その添加量はいわゆる触媒量でよく、含フッ素ト
リクロロシラン１モルに対し、 0.001〜0.1 モル、特に
0.05〜0.005 モルの割合で用いることが好ましい。
【０００９】また、脱塩酸剤としては、例えば、トリエ
チルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、ジエチルア
ミン等が有用であり、その添加量は含フッ素トリクロロ
シラン１モルに対し、 3.0〜6.0 モル、特に 3.3〜4.5
モルの割合で用いることが好ましい。反応条件は適宜調
整することが好ましいが、通常、反応温度20〜150 ℃、
特に40〜100 ℃で１〜50時間、特に５〜20時間反応させ
ることが好ましい。
チルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、ジエチルア
ミン等が有用であり、その添加量は含フッ素トリクロロ
シラン１モルに対し、 3.0〜6.0 モル、特に 3.3〜4.5
モルの割合で用いることが好ましい。反応条件は適宜調
整することが好ましいが、通常、反応温度20〜150 ℃、
特に40〜100 ℃で１〜50時間、特に５〜20時間反応させ
ることが好ましい。
【００１０】
【実施例】１０００ｍｌ四ツ口フラスコにアセトン３５
０ｇ（６．０モル）、トリエチルアミン１６７ｇ（１．
６５モル）及び塩化第１銅０．８ｇ（８．０ミリモル）
を仕込み、次いで、下記式（ＩＩ’）：
０ｇ（６．０モル）、トリエチルアミン１６７ｇ（１．
６５モル）及び塩化第１銅０．８ｇ（８．０ミリモル）
を仕込み、次いで、下記式（ＩＩ’）：
【化６】 で示される含フッ素トリクロロシラン３０７ｇ（０．５
モル）を滴下ロートから３０分かけて滴下した。滴下終
了後、アセトン還流下１６時間加熱撹拌した後、濾過に
よりアミン塩酸塩を取り除き、濾液を濃縮、蒸留したと
ころ、沸点１２８℃／１３ｍｍＨｇの留分が１９２ｇ
（収率５６．５％）得られた。
モル）を滴下ロートから３０分かけて滴下した。滴下終
了後、アセトン還流下１６時間加熱撹拌した後、濾過に
よりアミン塩酸塩を取り除き、濾液を濃縮、蒸留したと
ころ、沸点１２８℃／１３ｍｍＨｇの留分が１９２ｇ
（収率５６．５％）得られた。
【００１１】この留分のＩＲスペクトル及びＮＭＲスペ
クトルを測定したところ、下記の様な結果が得られ、下
記式（Ｉ’）
クトルを測定したところ、下記の様な結果が得られ、下
記式（Ｉ’）
【化７】 で示される含フッ素有機ケイ素化合物であることが確認
された。
された。
【００１２】（１）ＩＲスペクトル：第１図に示す。 特性吸収：１６５０−ｃｍ
【化８】
【００１３】 （２）１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（溶媒ＣＣＩ４、内部標
準：ＣＨＣＩ３） ０．８〜１．４ （ｍ，２Ｈ，Ｓｉ−ＣＨ２−Ｃ） １．９ （ｓ，９Ｈ）
準：ＣＨＣＩ３） ０．８〜１．４ （ｍ，２Ｈ，Ｓｉ−ＣＨ２−Ｃ） １．９ （ｓ，９Ｈ）
【化９】
【化１０】
【００１４】
【発明の効果】本発明の含フッ素有機ケイ素化合物は種
々の用途に使用されるが、特には縮合型室温硬化性オル
ガノポリシロキサンの硬化触媒として有用であり、これ
を添加した組成物は含フッ素置換基が導入されることに
より、撥水性、撥油性、耐薬品性、耐汚染性に優れ、高
機能性のシーリング材料、コーティング材料、電気絶縁
材料等に幅広く応用することができる。
々の用途に使用されるが、特には縮合型室温硬化性オル
ガノポリシロキサンの硬化触媒として有用であり、これ
を添加した組成物は含フッ素置換基が導入されることに
より、撥水性、撥油性、耐薬品性、耐汚染性に優れ、高
機能性のシーリング材料、コーティング材料、電気絶縁
材料等に幅広く応用することができる。
【図１】図１は、実施例で得られた本発明の含フッ素有
機ケイ素化合物の赤外線吸収スペクトルを示す。
機ケイ素化合物の赤外線吸収スペクトルを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 3/18 １０４ Ｃ０９Ｋ 3/18 １０４ (72)発明者 藤井 秀紀 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (72)発明者 菅沼 秀司 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (56)参考文献 特開 平４−253985（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−3472（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−77887（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 【化２】 （式中、ｎは１〜５の整数、ｍは０又は１〜４の整数、
ｋは１〜１２の整数、そして１は１〜７の整数）で表さ
れる化合物からなる群から選ばれる炭素原子数３〜１７
のパーフルオロポリエーテル基であり、Ｒは炭素原子数
１〜６のアルキレン基または一般式−Ｒ２−Ｏ−Ｒ３−
（ここで、Ｒ２，Ｒ３は同一または異種の炭素原子数１
〜６のアルキレン基）で示される基〕で示される含フッ
素有機ケイ素化合物。 - 【請求項２】 一般式(II): Rf−Ｒ−SiCl3 (II) （Rf及びＲは前記と同じ）で示される含フッ素トリクロ
ロシランとアセトンとを、触媒及び脱塩酸剤の存在下、
反応させることからなる請求項１に記載の含フッ素有機
ケイ素化合物の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3298324A JP2668472B2 (ja) | 1991-10-17 | 1991-10-17 | 含フッ素有機ケイ素化合物 |
| US07/961,361 US5210253A (en) | 1991-10-17 | 1992-10-15 | Fluorine-containing organosilicon compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3298324A JP2668472B2 (ja) | 1991-10-17 | 1991-10-17 | 含フッ素有機ケイ素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07173179A JPH07173179A (ja) | 1995-07-11 |
| JP2668472B2 true JP2668472B2 (ja) | 1997-10-27 |
Family
ID=17858185
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3298324A Expired - Fee Related JP2668472B2 (ja) | 1991-10-17 | 1991-10-17 | 含フッ素有機ケイ素化合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5210253A (ja) |
| JP (1) | JP2668472B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| US5550184A (en) * | 1994-03-04 | 1996-08-27 | E. I. Du Pont De Nemours & Company | Hydrolyzed silane emulsions and their use as surface coatings |
| US6740626B2 (en) * | 1996-04-02 | 2004-05-25 | S.C. Johnson & Son, Inc. | Acidic cleaning formulation containing a surface modification agent and method of applying the same |
| US5892086A (en) * | 1998-05-29 | 1999-04-06 | Pcr, Inc. | Perfluorinated ether organo substituted cyclosiloxanes and copolymers prepared from these cyclosiloxanes |
| US5914420A (en) * | 1998-05-29 | 1999-06-22 | Pcr, Inc. | Perfluorinated organo substituted cyylosiloxanes and copolymers prepared from these cyclosiloxahes |
| US6194734B1 (en) * | 1999-02-19 | 2001-02-27 | Axcelis Technologies, Inc. | Method and system for operating a variable aperture in an ion implanter |
| JP3722418B2 (ja) | 2000-12-08 | 2005-11-30 | 信越化学工業株式会社 | 反射防止膜及びこれを利用した光学部材 |
| KR100967981B1 (ko) * | 2005-04-01 | 2010-07-07 | 다이킨 고교 가부시키가이샤 | 표면 개질제 |
| JP5007812B2 (ja) * | 2007-06-01 | 2012-08-22 | 信越化学工業株式会社 | パーフルオロポリエーテル変性アミノシランを含む表面処理剤並びに該アミノシランの硬化被膜を有する物品 |
| JP5376082B2 (ja) * | 2012-05-10 | 2013-12-25 | ダイキン工業株式会社 | フルオロポリエーテル基含有シリコーン化合物 |
| JP6264371B2 (ja) * | 2013-04-04 | 2018-01-24 | 旭硝子株式会社 | 含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物およびコーティング液、ならびに表面層を有する基材およびその製造方法 |
| US20220009824A1 (en) | 2020-07-09 | 2022-01-13 | Corning Incorporated | Anti-glare substrate for a display article including a textured region with primary surface features and secondary surface features imparting a surface roughness that increases surface scattering |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0662647B2 (ja) * | 1988-02-12 | 1994-08-17 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素有機ケイ素化合物 |
| JPH02115190A (ja) * | 1988-10-21 | 1990-04-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素有機ケイ素化合物 |
| JPH0678345B2 (ja) * | 1989-04-25 | 1994-10-05 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素界面活性剤及びその製造方法 |
| JPH02311485A (ja) * | 1989-05-26 | 1990-12-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
-
1991
- 1991-10-17 JP JP3298324A patent/JP2668472B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-10-15 US US07/961,361 patent/US5210253A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5210253A (en) | 1993-05-11 |
| JPH07173179A (ja) | 1995-07-11 |
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