JPH0242091A - 重合性アルキレン型シラン化合物 - Google Patents
重合性アルキレン型シラン化合物Info
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- JPH0242091A JPH0242091A JP19301288A JP19301288A JPH0242091A JP H0242091 A JPH0242091 A JP H0242091A JP 19301288 A JP19301288 A JP 19301288A JP 19301288 A JP19301288 A JP 19301288A JP H0242091 A JPH0242091 A JP H0242091A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は文献未載の新規な重合性シラン化合物に係り、
詳しくは、２−クロロ−１，２−ジフルオロビニル基を
有し、各種の弗素含有重合性不飽和上ツマ−と共重合す
ることができ、これらの弗素含有重合性不飽和モノマー
から得られる（共）重合体の改質や機能付与に有用とさ
れるシラン化合物に関するものである。
詳しくは、２−クロロ−１，２−ジフルオロビニル基を
有し、各種の弗素含有重合性不飽和上ツマ−と共重合す
ることができ、これらの弗素含有重合性不飽和モノマー
から得られる（共）重合体の改質や機能付与に有用とさ
れるシラン化合物に関するものである。
（従来の技術）
２−クロロ−１，２−ジフルオロビニル基は各種の弗素
含有重合性千ツマ−と共重合可能であるが、この基を有
するシラン化合物は従来知られていなかった。
含有重合性千ツマ−と共重合可能であるが、この基を有
するシラン化合物は従来知られていなかった。
（発明の構成）
本発明は各種の弗素含有重合性不飽和モノマーと共重合
可能な２−クロロ−１，２−ジフルオロビニル基を有す
る新規なシラン化合物を提供しようとするもので、この
シラン化合物は本発明者らが弗素系（共）重合体の改質
や機能付与のためのモノマーについて研究を行なってい
る際に見出したものである。
可能な２−クロロ−１，２−ジフルオロビニル基を有す
る新規なシラン化合物を提供しようとするもので、この
シラン化合物は本発明者らが弗素系（共）重合体の改質
や機能付与のためのモノマーについて研究を行なってい
る際に見出したものである。
本発明のシラン化合物は
一般式
％式％
（式中、Ｒ１はフェニレン基、Ｒ２は炭素数１〜１０の
直鎖状又は枝分れ状アルキレン基、Ｒ３，Ｒ４及びＲ５
は同種又は異種の１価炭化水素基、アルコキシ基又はト
リオルガノシロキシ基 Ｒ６は水素原子又はアルキル基
、ｍは０又は１、ｎは０又は１である）で示されるもの
である。
直鎖状又は枝分れ状アルキレン基、Ｒ３，Ｒ４及びＲ５
は同種又は異種の１価炭化水素基、アルコキシ基又はト
リオルガノシロキシ基 Ｒ６は水素原子又はアルキル基
、ｍは０又は１、ｎは０又は１である）で示されるもの
である。
上記一般式中のＲ１としては、０−フェニレン基、ｍ−
フェニレン基、ｐ−フェニレン基が例示され、Ｒ２とし
ては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等が例示
され、Ｒ３，Ｒ４，ＢＳとしては、メチル基、エチル基
、イソプロピル基等のアルキル基、フェニル基、トリル
基等のアリール基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコ
キシ基、トリメチルシロキシ基、トリエチルシロキシ基
等のトリオルガノシロキシ基が例示され、Ｒ６としては
水素原子又はメチル基、エチル基等のアルキル基が例示
される。
フェニレン基、ｐ−フェニレン基が例示され、Ｒ２とし
ては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等が例示
され、Ｒ３，Ｒ４，ＢＳとしては、メチル基、エチル基
、イソプロピル基等のアルキル基、フェニル基、トリル
基等のアリール基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコ
キシ基、トリメチルシロキシ基、トリエチルシロキシ基
等のトリオルガノシロキシ基が例示され、Ｒ６としては
水素原子又はメチル基、エチル基等のアルキル基が例示
される。
そして、上記一般式で示される本発明のシラン化合物と
してはＣＩＦＣべべ回ＨｃＨｘ） ３ｓｉ （ＯＩＩＨ
ｓ） ｓ ［４−（２−クロロ−１，２−ジフルオロビ
ニル）フェニルプロピルトリメトキシシラン］、クロー
１．２−ジフルオロビニル）フェニルプロピルメチルジ
ェトキシシラン］、 ＣＩＦＣニーＯＦ （ＣＨ２） ｓｓｉ （ｆｌ：Ｊｓ
） ３（２−クロロ−１，２−ジフルオロビニルプロピ
ルトリエチルシラン）、ＣＩＦＣ”ＣＦ （ＣＨ２）
３ｓｉｃａＨｓ （ＱＣ）＋３） ２ （２−クロロ−
１゜２−ジフルオロビニルプロピルフエニルジメトキシ
シラン）等が例示される。しかし、いずれも代表例であ
り本発明はこれらに限定されるものではない。
してはＣＩＦＣべべ回ＨｃＨｘ） ３ｓｉ （ＯＩＩＨ
ｓ） ｓ ［４−（２−クロロ−１，２−ジフルオロビ
ニル）フェニルプロピルトリメトキシシラン］、クロー
１．２−ジフルオロビニル）フェニルプロピルメチルジ
ェトキシシラン］、 ＣＩＦＣニーＯＦ （ＣＨ２） ｓｓｉ （ｆｌ：Ｊｓ
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ルトリエチルシラン）、ＣＩＦＣ”ＣＦ （ＣＨ２）
３ｓｉｃａＨｓ （ＱＣ）＋３） ２ （２−クロロ−
１゜２−ジフルオロビニルプロピルフエニルジメトキシ
シラン）等が例示される。しかし、いずれも代表例であ
り本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明のシラン化合物は次の方法によって製造すること
ができる。
ができる。
まず、クロロトリフルオロエチレンと一般式％式％（（
） （式中、Ｈｌ、 Ｒ２、Ｒ６、ｍ、 ｎは前記に同じ）
で示されるグリニヤール試薬との反応により、一般式％
式％（ （式中、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ６、ｍ、 ｎは前記に同じ）で
示される２−クロロ−１，２−ジフルオロビニル基を有
する化合物を合成し、ついで、この化合物を一般式 ％式％（） （式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８は前記に同じ）で示される水
素化けい素化合物と貴金属触媒存在下、ハイドロシリレ
ーション反応させることにより目的とする本発明のシラ
ン化合物を得る。
） （式中、Ｈｌ、 Ｒ２、Ｒ６、ｍ、 ｎは前記に同じ）
で示されるグリニヤール試薬との反応により、一般式％
式％（ （式中、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ６、ｍ、 ｎは前記に同じ）で
示される２−クロロ−１，２−ジフルオロビニル基を有
する化合物を合成し、ついで、この化合物を一般式 ％式％（） （式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８は前記に同じ）で示される水
素化けい素化合物と貴金属触媒存在下、ハイドロシリレ
ーション反応させることにより目的とする本発明のシラ
ン化合物を得る。
上記の製造法において原料とされる一般式（ｌりで示さ
れるグリニヤール試薬としては、ｐ−アリルフェニルマ
グネシウムクロライド、ｐ−ビニルフェニルマグネシウ
ムクロライド、３−ブテニルマグネシウムクロライド、
アリルマグネシウムクロライド等が例示され、また一般
式（ＩＶ）で示される水素化けい素化合物としては、ト
リエチルシラン、トリメトキシシラン、メチルジェトキ
シシラン、フエニルジメトキシシラン、トリストリメチ
ルシロキシシラン等が例示される。
れるグリニヤール試薬としては、ｐ−アリルフェニルマ
グネシウムクロライド、ｐ−ビニルフェニルマグネシウ
ムクロライド、３−ブテニルマグネシウムクロライド、
アリルマグネシウムクロライド等が例示され、また一般
式（ＩＶ）で示される水素化けい素化合物としては、ト
リエチルシラン、トリメトキシシラン、メチルジェトキ
シシラン、フエニルジメトキシシラン、トリストリメチ
ルシロキシシラン等が例示される。
次に、上記の製造法についてその反応条件等を説明する
。まず、攪拌器、温度計、還流冷却器、ガス導入管を付
設した反応器内に、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等の非プ
ロトン系反応溶媒とともに一般式（１１）で示されるグ
リニヤール試薬を仕込み、反応温度３０〜７０℃程度で
ガス導入管より上記グリニヤール試薬の１〜２倍モルの
クロロトリフルオロエチレンを吹き込み反応させる。反
応終了後、生成した塩を水洗により除去し、有機層を蒸
留することによって一般式（ＩＩＩ ）の化合物が得ら
れる。ここで得られた化合物を、攪拌器、温度計、還流
冷却器、滴下ロートを付設したフラスコへ塩化白金酸の
ような貴金属触媒とともに仕込み、滴下ロートより１〜
１．５当量の一般式（ｒｌ／）で示される水素化けい素
化合物を滴下しながら内温５０〜１５０℃で反応させる
。反不終了後、蒸留により目的とする本発明のシラン化
合物が得られる。
。まず、攪拌器、温度計、還流冷却器、ガス導入管を付
設した反応器内に、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等の非プ
ロトン系反応溶媒とともに一般式（１１）で示されるグ
リニヤール試薬を仕込み、反応温度３０〜７０℃程度で
ガス導入管より上記グリニヤール試薬の１〜２倍モルの
クロロトリフルオロエチレンを吹き込み反応させる。反
応終了後、生成した塩を水洗により除去し、有機層を蒸
留することによって一般式（ＩＩＩ ）の化合物が得ら
れる。ここで得られた化合物を、攪拌器、温度計、還流
冷却器、滴下ロートを付設したフラスコへ塩化白金酸の
ような貴金属触媒とともに仕込み、滴下ロートより１〜
１．５当量の一般式（ｒｌ／）で示される水素化けい素
化合物を滴下しながら内温５０〜１５０℃で反応させる
。反不終了後、蒸留により目的とする本発明のシラン化
合物が得られる。
本発明のシラン化合物はテトラフルオロエチレン、クロ
ロトリフルオロエチレン等の各種の弗素含有重合性不飽
和モノマーとの共重合が可能であり、これを共重合成分
として用いることにより、得られる共重合体の機械的あ
るいは熱的特性を向上させることができる。また、本発
明のシラン化合物がけい素に結合した加水分解性基（ア
ルコキシ基）を有する場合、その共重合体は水架橋性、
化学吸着性となり、水架橋型弗素樹脂組成物用や化学吸
着性弗素樹脂組成物用として有用である。
ロトリフルオロエチレン等の各種の弗素含有重合性不飽
和モノマーとの共重合が可能であり、これを共重合成分
として用いることにより、得られる共重合体の機械的あ
るいは熱的特性を向上させることができる。また、本発
明のシラン化合物がけい素に結合した加水分解性基（ア
ルコキシ基）を有する場合、その共重合体は水架橋性、
化学吸着性となり、水架橋型弗素樹脂組成物用や化学吸
着性弗素樹脂組成物用として有用である。
次に本発明の実施例をあげる。
実施例１
攪拌器、還流冷却器、温度計、ガス導入管を備えた５０
０ｍ１ガラスフラスコにｃ Ｉ Ｍ ｇ−＠／−ｃＨ２
Ｇ ｏ −ＣＨ２（ｐ−アリルフェニルマグネシウムク
ロライド）０．５モルのＴ）ＩＦ温溶液仕込み、ここへ
ガス導入管よりＣＩＦＣ＝ＣＦ２ （クロロトリフルオ
ロエチレン）０．５モルを４０〜５０℃にて１時間かけ
て導入し、３０分熟成した。この反応液を５００ｍ１の
水へ注ぎ込み、有機層を分離した後、蒸留により９８〜
ｂの留分を分離した。
０ｍ１ガラスフラスコにｃ Ｉ Ｍ ｇ−＠／−ｃＨ２
Ｇ ｏ −ＣＨ２（ｐ−アリルフェニルマグネシウムク
ロライド）０．５モルのＴ）ＩＦ温溶液仕込み、ここへ
ガス導入管よりＣＩＦＣ＝ＣＦ２ （クロロトリフルオ
ロエチレン）０．５モルを４０〜５０℃にて１時間かけ
て導入し、３０分熟成した。この反応液を５００ｍ１の
水へ注ぎ込み、有機層を分離した後、蒸留により９８〜
ｂの留分を分離した。
この留分を、攪拌器、還流冷却器、温度計、滴下ロート
を備えた２００ｍ１ガラスフラスコへ５０ｍｇのＨ２Ｐ
ｔＣｌ４と共に仕込み、滴下ロートよりＨ５ｉ （ＯＣ
Ｈ３） ３（トリメトキシシラン）０．４モルを７０〜
１１０℃にて１時間で滴下した。 １００℃にて３０分
熟成後、反応液を蒸留したところ１４４〜ｂ 点を有する化合物が得られた。この化合物の質量スペク
トル（ＭＳ）、核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）及び赤
外吸収スペクトル（ＩＲ）を測定したところ、次の結果
が得られ、式 ％式％ 化合物であることが確認された。（収率５２９６）測定
結実 質量スペクトル（ＭＳ） ： ｍＨｚ （スペクトル
強度比）中３３６（８） ２７６（４） １８
７ （４） １６８ （６）１５１（４）
１３３（７） １２１（１００） ｔｌｌ（２４
）中印ピークは塩素（３７（：１）の同位体元素をとも
なう核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ） ： δ（ｐｐｍ
）Ｈ （ａ） ａ：６．９５〜７．４３ｐｐｍ（ｍ）、ｂ：２．８０ｐ
ｐｍ（ｔ）、ｃ：ｔ、６９ｐｐｍ（ｑ）ｄ：０．４３〜
ｏ、６８ｐｐｍ（ｍ）、ｅ： ３．４３９１１１ＩＩ（
Ｓ）赤外吸収スペクトル（ＩＲ） ： （ｃｍ−’）２
９４０、２８４０．１６２０．１５２０．１４６０１４
２０、１１８０．１０９０． ９２０． ８６０実施例
２ ｐ−アリルフェニルマグネシウムクロライドの代りにＣ
ＩＭｇＣｈＣＨ−Ｃｈ （アリルマグネシウムクロラ
イド）を用い、実施例１と同様にクロロトリフフレオロ
エチレンを反応させ、７０〜ｂ 分を分離した。この留分を実施例１と同様にしてトリメ
トキシシランと反応させたところ、８８〜９２’ｅ ／
２０ｍｍＨＨの沸点を有する化合物が得られた。この化
合物のＭＳ、 ＮＭＲｌＩＲを測定したところ、次の結
果が得られ、式 ＣＩＦＣ＝ＣＦＣＨ２ＣＨ２ＣＨｚＳｉ （ＯＣＨ３）
ｓで示される化合物であることが確認された。（収率
３９零）測定結実 質量スペクトル（ＭＳ） ：ＩＩｌ／Ｚ （スペクトル
強度比）中２６０ （１） ＊２１３（２） １４
９（７） １２１（１００）６５ （７） ５９
（ａ） 中印ピークは塩素（３７Ｃ１）の同位体元素をともなう
核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ） ：δ（ｐｐｍ）ａ：
２．０２〜２．７９１１ＧＩＯ１（Ｉｌｌ）、 ｂ：
１．６７ｐｐｍ（ｑ）、 Ｃ：０．４６〜０．７１ｐ
ｐｍ（ｍ）、 ｄ： ３．４７ｐ１１ＩＩＩ（Ｓ）
赤外吸収スペクトル（ＩＲ） ： （ｃｍ−’）２９４
０゜ ２８４０゜ １７２０゜ １４６０゜ １２６０゜ １１７０゜ １０９０゜ １０２０゜ ９００゜
を備えた２００ｍ１ガラスフラスコへ５０ｍｇのＨ２Ｐ
ｔＣｌ４と共に仕込み、滴下ロートよりＨ５ｉ （ＯＣ
Ｈ３） ３（トリメトキシシラン）０．４モルを７０〜
１１０℃にて１時間で滴下した。 １００℃にて３０分
熟成後、反応液を蒸留したところ１４４〜ｂ 点を有する化合物が得られた。この化合物の質量スペク
トル（ＭＳ）、核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）及び赤
外吸収スペクトル（ＩＲ）を測定したところ、次の結果
が得られ、式 ％式％ 化合物であることが確認された。（収率５２９６）測定
結実 質量スペクトル（ＭＳ） ： ｍＨｚ （スペクトル
強度比）中３３６（８） ２７６（４） １８
７ （４） １６８ （６）１５１（４）
１３３（７） １２１（１００） ｔｌｌ（２４
）中印ピークは塩素（３７（：１）の同位体元素をとも
なう核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ） ： δ（ｐｐｍ
）Ｈ （ａ） ａ：６．９５〜７．４３ｐｐｍ（ｍ）、ｂ：２．８０ｐ
ｐｍ（ｔ）、ｃ：ｔ、６９ｐｐｍ（ｑ）ｄ：０．４３〜
ｏ、６８ｐｐｍ（ｍ）、ｅ： ３．４３９１１１ＩＩ（
Ｓ）赤外吸収スペクトル（ＩＲ） ： （ｃｍ−’）２
９４０、２８４０．１６２０．１５２０．１４６０１４
２０、１１８０．１０９０． ９２０． ８６０実施例
２ ｐ−アリルフェニルマグネシウムクロライドの代りにＣ
ＩＭｇＣｈＣＨ−Ｃｈ （アリルマグネシウムクロラ
イド）を用い、実施例１と同様にクロロトリフフレオロ
エチレンを反応させ、７０〜ｂ 分を分離した。この留分を実施例１と同様にしてトリメ
トキシシランと反応させたところ、８８〜９２’ｅ ／
２０ｍｍＨＨの沸点を有する化合物が得られた。この化
合物のＭＳ、 ＮＭＲｌＩＲを測定したところ、次の結
果が得られ、式 ＣＩＦＣ＝ＣＦＣＨ２ＣＨ２ＣＨｚＳｉ （ＯＣＨ３）
ｓで示される化合物であることが確認された。（収率
３９零）測定結実 質量スペクトル（ＭＳ） ：ＩＩｌ／Ｚ （スペクトル
強度比）中２６０ （１） ＊２１３（２） １４
９（７） １２１（１００）６５ （７） ５９
（ａ） 中印ピークは塩素（３７Ｃ１）の同位体元素をともなう
核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ） ：δ（ｐｐｍ）ａ：
２．０２〜２．７９１１ＧＩＯ１（Ｉｌｌ）、 ｂ：
１．６７ｐｐｍ（ｑ）、 Ｃ：０．４６〜０．７１ｐ
ｐｍ（ｍ）、 ｄ： ３．４７ｐ１１ＩＩＩ（Ｓ）
赤外吸収スペクトル（ＩＲ） ： （ｃｍ−’）２９４
０゜ ２８４０゜ １７２０゜ １４６０゜ １２６０゜ １１７０゜ １０９０゜ １０２０゜ ９００゜
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・（ I ） （式中、Ｒ＾１はフェニレン基、Ｒ＾２は炭素数１〜１
０の直鎖状又は枝分れ状アルキレン基、Ｒ＾３、Ｒ＾４
及びＲ＾５は同種又は異種の１価炭化水素基、アルコキ
シ基又はトリオルガノシロキシ基、Ｒ＾６は水素原子又
はアルキル基、ｍは０又は１、ｎは０又は１である）で
示されるシラン化合物。 ２、Ｒ＾１がｐ−フェニレン基、Ｒ＾２がメチレン基、
Ｒ＾６が水素原子、ｍが１、ｎが１である請求項１記載
のシラン化合物。 ３、Ｒ＾２がメチレン基、Ｒ＾６が水素原子、ｍが０、
ｎが１である請求項１記載のシラン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19301288A JPH0242091A (ja) | 1988-08-02 | 1988-08-02 | 重合性アルキレン型シラン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19301288A JPH0242091A (ja) | 1988-08-02 | 1988-08-02 | 重合性アルキレン型シラン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0242091A true JPH0242091A (ja) | 1990-02-13 |
Family
ID=16300725
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19301288A Pending JPH0242091A (ja) | 1988-08-02 | 1988-08-02 | 重合性アルキレン型シラン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0242091A (ja) |
-
1988
- 1988-08-02 JP JP19301288A patent/JPH0242091A/ja active Pending
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