JPH02233687A - 1,1‐ジクロロ‐1,2,2‐トリメチル‐2‐(トリフルオロメチル置換フェニル)ジシランおよびその製造法 - Google Patents
1,1‐ジクロロ‐1,2,2‐トリメチル‐2‐(トリフルオロメチル置換フェニル)ジシランおよびその製造法Info
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- JPH02233687A JPH02233687A JP5455589A JP5455589A JPH02233687A JP H02233687 A JPH02233687 A JP H02233687A JP 5455589 A JP5455589 A JP 5455589A JP 5455589 A JP5455589 A JP 5455589A JP H02233687 A JPH02233687 A JP H02233687A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、新規な非対称形官能性ジシランとその製造法
に関する. (従来技術) 従来,ジシラン(m)の如き1,1.2−トリクロロジ
シラン骨格構造へのアリール基の選択的な導入手段とし
ては特開昭62−192389号公報、特σn昭62−
192390号公報、特開昭62−192391号公報
に開示されているが、本発明の如き1,1.2−トリク
ロロ−1.2.2−トリメチルジシラン(以下、ジシラ
ン(In)と称する)の2一位のクロロ基のみに選択的
にトリフルオ口メチル置換フェニル基を導入したジシラ
ン(f)は文献未載の化合物である。
に関する. (従来技術) 従来,ジシラン(m)の如き1,1.2−トリクロロジ
シラン骨格構造へのアリール基の選択的な導入手段とし
ては特開昭62−192389号公報、特σn昭62−
192390号公報、特開昭62−192391号公報
に開示されているが、本発明の如き1,1.2−トリク
ロロ−1.2.2−トリメチルジシラン(以下、ジシラ
ン(In)と称する)の2一位のクロロ基のみに選択的
にトリフルオ口メチル置換フェニル基を導入したジシラ
ン(f)は文献未載の化合物である。
(構 成)
本発明は、新規な非対称形の官能形ジシランである一般
式(1) (式中、Meはメチル基を表わす) で示される1,1−ジクロロー1.2.2−トリメチル
−2−(トリフルオ口メチル置換フェニル)ジシラン(
以下、ジシラン(1)と称する)に関する発明、および
式(DI) CJI Me2Si Si Me (1.
Cm)(式中.Maは前記と同一の意味を表わす)で示
される1.1.2−トリクロロー1.2.2−トリメチ
ルジシラン(ジシラン〔■〕)と一般式(IV)(式中
、Xはハロゲン原子を表わす) で示されるグリニャール試薬とを反応させることからな
るジシラン(13の製造法に関する発明である. 本発明の製造方法におけるジシラン[[[I]とグリニ
ャール試薬との反応は,触媒があっても無くても充分進
行する. すなわち,この反応を無触媒で行うと,目的とする1.
1−ジクロロジシラン型であるジシラン(1)のほかに
、1.2−ジクロ口ジシラン型である一般式(II) Me Me (式中、Meは前記と同一の意味を表わす)で示される
1.2−ジクロロ−1.2.2−トリメチル−1−フエ
ニルジシラン(以下、ジシラン〔『〕と称する》がほぼ
1:1の割合で生成する. ところが,ジシラン(m)とグリニャール試薬との反応
を遷移金属触媒(ただし、コバルトを除く)の存在下に
行うと、ジシラン〔!〕のみが選択的に、かつ好収率で
得ることができる。
式(1) (式中、Meはメチル基を表わす) で示される1,1−ジクロロー1.2.2−トリメチル
−2−(トリフルオ口メチル置換フェニル)ジシラン(
以下、ジシラン(1)と称する)に関する発明、および
式(DI) CJI Me2Si Si Me (1.
Cm)(式中.Maは前記と同一の意味を表わす)で示
される1.1.2−トリクロロー1.2.2−トリメチ
ルジシラン(ジシラン〔■〕)と一般式(IV)(式中
、Xはハロゲン原子を表わす) で示されるグリニャール試薬とを反応させることからな
るジシラン(13の製造法に関する発明である. 本発明の製造方法におけるジシラン[[[I]とグリニ
ャール試薬との反応は,触媒があっても無くても充分進
行する. すなわち,この反応を無触媒で行うと,目的とする1.
1−ジクロロジシラン型であるジシラン(1)のほかに
、1.2−ジクロ口ジシラン型である一般式(II) Me Me (式中、Meは前記と同一の意味を表わす)で示される
1.2−ジクロロ−1.2.2−トリメチル−1−フエ
ニルジシラン(以下、ジシラン〔『〕と称する》がほぼ
1:1の割合で生成する. ところが,ジシラン(m)とグリニャール試薬との反応
を遷移金属触媒(ただし、コバルトを除く)の存在下に
行うと、ジシラン〔!〕のみが選択的に、かつ好収率で
得ることができる。
このジシラン〔1〕の製造工程を化学反応式で示すと下
記のように.なる. (m) 〔1〕 この場合に用いる遷移金属触媒(ただし、コバルトを除
く)の代表的なものとしては、塩化第一銅(CuCfl
).ヨウ化第一綱(CuI).塩化ニッケル(NiCら
》などの銅やニッケルのハロゲン化合物が例示されるが
,これらに限定されるものではない. 本発明の原料であるジシラン[11]は,塩化メチルと
金属ケイ素とからジクロロジメチルシランを合成する際
に副生するジシラン留分より得られる. 本発明の製造方法における原料であるジシラン(III
)とグリニャール試薬は化学当量で使用すればよいが、
必ずしもこれに限定されるものではない. 本発明のジシラン(1)の最適な製造法は,ジシラン(
II)約1当量とグリニャール試薬約1当量とを0.O
l〜0.1当量の遷移金属触媒(ただし、コバルトを除
く)の存在下に,非プロトン性溶媒,たとえばn−ヘキ
サン、テトラヒド口フラン,エチルエーテル、トルエン
、ベンゼンなどの溶媒中で反応させる。反応温度はO〜
50℃が好適であり,通常は1〜12時間で反応は完結
するが,これらの反応条件に限定されない.反応終了後
、蒸留などの常法の精製法により精製し、ジシラン(I
ll)に対して70%以上の収率で高純度のジシラン[
1)が得られる. (効 果) 本発明は,電気伝導体、フォトレジスト、非線形光学材
料,光情報記憶材料等としての機能を有するポリシラン
の中間体として有用な新規化合物であるジシラン(1)
とその新規な製造方法を提供するものである. また、原料であるジシラン(III)は、塩化メチルと
金属ケイ素とからジクロロジメチルシランを合成する際
にlθ〜20%程度副生するジシラン留分より得られる
が、現在このジシラン留分は未利用のまま貯蔵または廃
棄されており、本発明はかかる未利用資源の有効利用を
はかるものである. さらに,ジシラン(1)とグリニャール試薬との反応の
触媒として遷移金属触媒(ただし、コバルトを除く)を
使用する場合には1.1−ジクロ口ジシラン型であるジ
シラン〔1〕のみを選択的に、かつ好収率で得ることが
できる.(実施例) 実施例l 冷却管、滴下ロート、温度計および撹拌機を備えた50
0taQ四つ口フラスコに,1,1.2−トリクロロー
1.2.2−トリメチルジシラン41.5g(0.2モ
ル)およびエチルエーテル100gを仕込み撹拌しなが
らp−トリフルオ口メチルフェニルマグネシウムブロミ
ド49.7g(0.2モル)のエチルエーテル溶液を,
反応温度を15〜20℃に保ちながら2時間を要して滴
下した.滴下終了後、20〜25℃で2時間撹拌を続け
、反応を完結させた.次いで反応物を同定するために、
副生じたマグネシウム塩を炉別し、得られた生成物の少
量を水素化アルミニウムリチウムで還元して、還元生成
物の”H−NMRスペクトル(CDCら)を測定した結
果、下記のようにa,bの水素が確認でき、その強度比
はほぼl:1であった. a:3.4〜3.6ppm(q) b : 3.8〜4.4p p m (m)従って,
本反応の生成物は1.1−ジクロロ−1,2.2−トリ
メチル−2−(p一トリフルオロメチルフェニル)ジシ
ランと1.2−ジクロロ−1.2.2−トリメチル−1
(p−トリフロオロメチル)ジシランとの1:1の混合
物である。これを常法により精製し、1.1−ジクロロ
−1.2.2−トリメチル−2−(p−トリフルオ口メ
チルフェニル)ジシラン18.3gを得た。
記のように.なる. (m) 〔1〕 この場合に用いる遷移金属触媒(ただし、コバルトを除
く)の代表的なものとしては、塩化第一銅(CuCfl
).ヨウ化第一綱(CuI).塩化ニッケル(NiCら
》などの銅やニッケルのハロゲン化合物が例示されるが
,これらに限定されるものではない. 本発明の原料であるジシラン[11]は,塩化メチルと
金属ケイ素とからジクロロジメチルシランを合成する際
に副生するジシラン留分より得られる. 本発明の製造方法における原料であるジシラン(III
)とグリニャール試薬は化学当量で使用すればよいが、
必ずしもこれに限定されるものではない. 本発明のジシラン(1)の最適な製造法は,ジシラン(
II)約1当量とグリニャール試薬約1当量とを0.O
l〜0.1当量の遷移金属触媒(ただし、コバルトを除
く)の存在下に,非プロトン性溶媒,たとえばn−ヘキ
サン、テトラヒド口フラン,エチルエーテル、トルエン
、ベンゼンなどの溶媒中で反応させる。反応温度はO〜
50℃が好適であり,通常は1〜12時間で反応は完結
するが,これらの反応条件に限定されない.反応終了後
、蒸留などの常法の精製法により精製し、ジシラン(I
ll)に対して70%以上の収率で高純度のジシラン[
1)が得られる. (効 果) 本発明は,電気伝導体、フォトレジスト、非線形光学材
料,光情報記憶材料等としての機能を有するポリシラン
の中間体として有用な新規化合物であるジシラン(1)
とその新規な製造方法を提供するものである. また、原料であるジシラン(III)は、塩化メチルと
金属ケイ素とからジクロロジメチルシランを合成する際
にlθ〜20%程度副生するジシラン留分より得られる
が、現在このジシラン留分は未利用のまま貯蔵または廃
棄されており、本発明はかかる未利用資源の有効利用を
はかるものである. さらに,ジシラン(1)とグリニャール試薬との反応の
触媒として遷移金属触媒(ただし、コバルトを除く)を
使用する場合には1.1−ジクロ口ジシラン型であるジ
シラン〔1〕のみを選択的に、かつ好収率で得ることが
できる.(実施例) 実施例l 冷却管、滴下ロート、温度計および撹拌機を備えた50
0taQ四つ口フラスコに,1,1.2−トリクロロー
1.2.2−トリメチルジシラン41.5g(0.2モ
ル)およびエチルエーテル100gを仕込み撹拌しなが
らp−トリフルオ口メチルフェニルマグネシウムブロミ
ド49.7g(0.2モル)のエチルエーテル溶液を,
反応温度を15〜20℃に保ちながら2時間を要して滴
下した.滴下終了後、20〜25℃で2時間撹拌を続け
、反応を完結させた.次いで反応物を同定するために、
副生じたマグネシウム塩を炉別し、得られた生成物の少
量を水素化アルミニウムリチウムで還元して、還元生成
物の”H−NMRスペクトル(CDCら)を測定した結
果、下記のようにa,bの水素が確認でき、その強度比
はほぼl:1であった. a:3.4〜3.6ppm(q) b : 3.8〜4.4p p m (m)従って,
本反応の生成物は1.1−ジクロロ−1,2.2−トリ
メチル−2−(p一トリフルオロメチルフェニル)ジシ
ランと1.2−ジクロロ−1.2.2−トリメチル−1
(p−トリフロオロメチル)ジシランとの1:1の混合
物である。これを常法により精製し、1.1−ジクロロ
−1.2.2−トリメチル−2−(p−トリフルオ口メ
チルフェニル)ジシラン18.3gを得た。
実施例2
実施例1と同じ装置に、1,1.2−トリクロロー1,
2.2−トリメチルジシラン41.5g (0.2モル
)、ヨウ化第一銅3.8g (0.02モル)およびエ
チルエーテル100gを仕込み,撹拌しなからp一トリ
フルオロメチルフェニルマグネシウムブロミド49.7
g (0.2モル)のエチルエーテル溶液を、反応温度
を15〜20℃に保ちながら2時間を要して滴下した.
滴下終了後20〜25℃で2時間撹拌を続け反応を完結
させた.副生じたマグネシウム塩を炉則し,得られた生
成物の少量を,実施例1と同様に処理して”H−NMR
スペクトル(CDCら)を測定した結果,1.1−ジク
ロロ−1.2.2−トリメチル−2−(p一トリフルオ
ロメチルフェニル)ジシランと1,2−ジクロロ−1.
2.2−トリメチル−1−(p−トリフルオロメチルフ
エニル)ジシランの割合は98:2であり、すこぶる良
好な選択性を示した。次いで常法により精製し、1.1
−ジクロロ−1.2.2−トリメチル−2−(P一トリ
フルオロメチルフェニル)ジシラン47.6gを得た.
収率75% 沸点:75〜77℃/0.7Torr マススペクトル: 316(M”) ’}I−NMRスペクトル(CD(jl, ) 200
MHz:b a :7.64ppm (s.4H)b :0.57
p pm (s,6H)c :0.78p pm
(s,3H)赤外吸収スペクトル(N a CQ)
: (c+i−”)3010, 2940, 1605
. 13g3, 1318, 1245, 1159,
1109,1052,1012, 実施例3 グリニャール試薬としてm一トリフルオロメチルフェニ
ルマグネシウムブロミド49.7g(0.2モル)を用
いたほかは,実施例2と同一条件で反応を行い,1.1
−ジクロロー1.2.2−トリメチルー2−(m一トリ
フルオロメチルフェニル)ジシランを収率73%で得た
。1.1−ジクロロ−1.2.2−トリメチル−2−(
m−トリフルオ口メチルフェニル)ジシランと1.2−
ジクロロ−1.2.2−トリメチル−1−(m−トリフ
ルオロメチルフェニル)ジシランの割合は97:3であ
った。
2.2−トリメチルジシラン41.5g (0.2モル
)、ヨウ化第一銅3.8g (0.02モル)およびエ
チルエーテル100gを仕込み,撹拌しなからp一トリ
フルオロメチルフェニルマグネシウムブロミド49.7
g (0.2モル)のエチルエーテル溶液を、反応温度
を15〜20℃に保ちながら2時間を要して滴下した.
滴下終了後20〜25℃で2時間撹拌を続け反応を完結
させた.副生じたマグネシウム塩を炉則し,得られた生
成物の少量を,実施例1と同様に処理して”H−NMR
スペクトル(CDCら)を測定した結果,1.1−ジク
ロロ−1.2.2−トリメチル−2−(p一トリフルオ
ロメチルフェニル)ジシランと1,2−ジクロロ−1.
2.2−トリメチル−1−(p−トリフルオロメチルフ
エニル)ジシランの割合は98:2であり、すこぶる良
好な選択性を示した。次いで常法により精製し、1.1
−ジクロロ−1.2.2−トリメチル−2−(P一トリ
フルオロメチルフェニル)ジシラン47.6gを得た.
収率75% 沸点:75〜77℃/0.7Torr マススペクトル: 316(M”) ’}I−NMRスペクトル(CD(jl, ) 200
MHz:b a :7.64ppm (s.4H)b :0.57
p pm (s,6H)c :0.78p pm
(s,3H)赤外吸収スペクトル(N a CQ)
: (c+i−”)3010, 2940, 1605
. 13g3, 1318, 1245, 1159,
1109,1052,1012, 実施例3 グリニャール試薬としてm一トリフルオロメチルフェニ
ルマグネシウムブロミド49.7g(0.2モル)を用
いたほかは,実施例2と同一条件で反応を行い,1.1
−ジクロロー1.2.2−トリメチルー2−(m一トリ
フルオロメチルフェニル)ジシランを収率73%で得た
。1.1−ジクロロ−1.2.2−トリメチル−2−(
m−トリフルオ口メチルフェニル)ジシランと1.2−
ジクロロ−1.2.2−トリメチル−1−(m−トリフ
ルオロメチルフェニル)ジシランの割合は97:3であ
った。
沸点:75〜76℃/0.5Torr
” H − NMRスペクトル(CDCら)200M}
lz:δp p m =0 − 5 8 ( s e
S x − C H 3 s 6 }1 )δpp膳=
0.8 (!!,Si−CH,,3H)δpp腸=
7.5〜8.0 (鵬,Si−C.H4−,48)実施
例4 グリニャール試薬としてo−hリフルオ口メチルフェニ
ルマグネシウムブロミド49.7g(0.2モル)を用
いたほかは,実施例2と同一条件で反応を行い、1.1
−ジクロロ−1.2.2−トリメチルー2−(o−トリ
フルオロメチルフェニル)ジシランを収率70%で得た
.1,1−ジクロロー1.2.2−トリメチル−2−(
o−トリフルオロメチルフェニル)ジシランと1.2−
ジクロロー1.2.2−トリメチル−1−(0−トリフ
ルオロメチルフェニル)ジシランの割合は98:2であ
った. 沸点:79〜80℃/0.7Torr ”H−NMRスペクトル(CDCQ3)200M+lz
:δpp−=0−55(S−Sl−CH3 ,6n)δ
ppm=0.75(s.si−C}l,,3N)δpp
m= 7.5〜8.0 (a+,SL−C,l{,−
,411)実施例5〜6 実施例2と遷移金属ハロゲン化物の種類あるいは量を変
えたほかは同一の条件で反応を行い,実施例1と同様の
’H−NMRスペクトル(CDCら)を測定し,第1表
のごとき結果を得た。
lz:δp p m =0 − 5 8 ( s e
S x − C H 3 s 6 }1 )δpp膳=
0.8 (!!,Si−CH,,3H)δpp腸=
7.5〜8.0 (鵬,Si−C.H4−,48)実施
例4 グリニャール試薬としてo−hリフルオ口メチルフェニ
ルマグネシウムブロミド49.7g(0.2モル)を用
いたほかは,実施例2と同一条件で反応を行い、1.1
−ジクロロ−1.2.2−トリメチルー2−(o−トリ
フルオロメチルフェニル)ジシランを収率70%で得た
.1,1−ジクロロー1.2.2−トリメチル−2−(
o−トリフルオロメチルフェニル)ジシランと1.2−
ジクロロー1.2.2−トリメチル−1−(0−トリフ
ルオロメチルフェニル)ジシランの割合は98:2であ
った. 沸点:79〜80℃/0.7Torr ”H−NMRスペクトル(CDCQ3)200M+lz
:δpp−=0−55(S−Sl−CH3 ,6n)δ
ppm=0.75(s.si−C}l,,3N)δpp
m= 7.5〜8.0 (a+,SL−C,l{,−
,411)実施例5〜6 実施例2と遷移金属ハロゲン化物の種類あるいは量を変
えたほかは同一の条件で反応を行い,実施例1と同様の
’H−NMRスペクトル(CDCら)を測定し,第1表
のごとき結果を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 (式中、Meはメチル基を表わす) で示される1,1−ジクロロ−1,2,2−トリメチル
−2−(トリフルオロメチル置換フェニル)ジシラン。 2、式〔III〕 ClMe_2SiSiMeCl_2〔III〕 (式中、Meはメチル基を表わす) で示される1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリ
メチルジシランと一般式〔IV〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔IV〕 (式中、Xはハロゲン原子を表わす) で示されるグリニヤール試薬とを反応させることを特徴
とする一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 (式中、Meは前記と同一の意味を表わす)で示される
1,1−ジクロロ−1,2,2−トリメチル−2−(ト
リフルオロメチル置換フェニル)ジシランの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5455589A JPH02233687A (ja) | 1989-03-07 | 1989-03-07 | 1,1‐ジクロロ‐1,2,2‐トリメチル‐2‐(トリフルオロメチル置換フェニル)ジシランおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5455589A JPH02233687A (ja) | 1989-03-07 | 1989-03-07 | 1,1‐ジクロロ‐1,2,2‐トリメチル‐2‐(トリフルオロメチル置換フェニル)ジシランおよびその製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02233687A true JPH02233687A (ja) | 1990-09-17 |
Family
ID=12973930
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5455589A Pending JPH02233687A (ja) | 1989-03-07 | 1989-03-07 | 1,1‐ジクロロ‐1,2,2‐トリメチル‐2‐(トリフルオロメチル置換フェニル)ジシランおよびその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02233687A (ja) |
-
1989
- 1989-03-07 JP JP5455589A patent/JPH02233687A/ja active Pending
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