JPS6312636A - ジメチルフエニルシリルメチルポリシランおよびその製造法 - Google Patents
ジメチルフエニルシリルメチルポリシランおよびその製造法Info
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- JPS6312636A JPS6312636A JP61157413A JP15741386A JPS6312636A JP S6312636 A JPS6312636 A JP S6312636A JP 61157413 A JP61157413 A JP 61157413A JP 15741386 A JP15741386 A JP 15741386A JP S6312636 A JPS6312636 A JP S6312636A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/60—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、式＋１１
（式中、Ｐｈはフェニル基を、Ｍｅはメチル基を表わす
） で示される繰り返し単位よりなり、重量平均分子ｉカ５
，０００〜５００，０００であるジメチルフエニルシリ
ルメチルポリシラン（以下、ポリシラン■と称する）に
関する発明、および原料である式＋２１ ＰｈＭｅｌ ８ｉ ＳｒＭｅＣｌｇ （２１（式中
、ｐｈおよびＭｅは前記と同一の意味を表わす） で示される３、１−ジクロロ−３，２，２−）ジメチル
−２−フェニルジシラン（以下、ジシラン■と称する）
をアルカリ金属またはアルカリ土類金属の存在下に縮合
反応させることからなる？リシラン■の製造法に関する
。
） で示される繰り返し単位よりなり、重量平均分子ｉカ５
，０００〜５００，０００であるジメチルフエニルシリ
ルメチルポリシラン（以下、ポリシラン■と称する）に
関する発明、および原料である式＋２１ ＰｈＭｅｌ ８ｉ ＳｒＭｅＣｌｇ （２１（式中
、ｐｈおよびＭｅは前記と同一の意味を表わす） で示される３、１−ジクロロ−３，２，２−）ジメチル
−２−フェニルジシラン（以下、ジシラン■と称する）
をアルカリ金属またはアルカリ土類金属の存在下に縮合
反応させることからなる？リシラン■の製造法に関する
。
本発明のポリシラン■は、電気伝導体、フォトレジスト
、光情報記憶材料等としての機能を有する有用な高分子
化合物であり、文献未載の新規化合物である。
、光情報記憶材料等としての機能を有する有用な高分子
化合物であり、文献未載の新規化合物である。
（従来技術）
従来、ポリシラン類としては、ジメチルジクロロシラン
と金属ナトリクムとをベンゼンまたはキシレン中で反応
させて式（３）（式中、Ｍｅは前記と同一の意味をそわ
ず）で示される繰り返し単位よりなる鎖状あるいは環状
のジメチルポリシランを製造する方法〔ザ拳ジャーナル
・オブ・アメリカン・ケミカル・ンサイテイ（Ｔｈｅ
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃ
ａｌ ８ｏｃｉｅｔｙ ）、第７１巻、第９６３頁（３
９４９年）、ケミストリー・レターズ（Ｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙＬｅｔｔｅｒｓ ） 、第５５１頁（１９７６年）
〕、あるいはジメチルジクロロシランとフェニルメチル
ジクロロシランとをアルカリ金属とともにキシレンまた
はテトラヒドロフランなどの溶媒中で反応して、式（４
） （式中、Ｘとｙの比率はｘ ： ｙ ＝＝ ｊ ： ３
〜１：２０であり、２はｌ−１００の整数を、ｐｈおよ
びＭｅは前記と同一の意味を表わす） で示されるフェニルメチルポリシランを得る方法〔アメ
リカ特許第４，２６０，７８０号（１９８１年）〕が開
示されている。
と金属ナトリクムとをベンゼンまたはキシレン中で反応
させて式（３）（式中、Ｍｅは前記と同一の意味をそわ
ず）で示される繰り返し単位よりなる鎖状あるいは環状
のジメチルポリシランを製造する方法〔ザ拳ジャーナル
・オブ・アメリカン・ケミカル・ンサイテイ（Ｔｈｅ
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃ
ａｌ ８ｏｃｉｅｔｙ ）、第７１巻、第９６３頁（３
９４９年）、ケミストリー・レターズ（Ｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙＬｅｔｔｅｒｓ ） 、第５５１頁（１９７６年）
〕、あるいはジメチルジクロロシランとフェニルメチル
ジクロロシランとをアルカリ金属とともにキシレンまた
はテトラヒドロフランなどの溶媒中で反応して、式（４
） （式中、Ｘとｙの比率はｘ ： ｙ ＝＝ ｊ ： ３
〜１：２０であり、２はｌ−１００の整数を、ｐｈおよ
びＭｅは前記と同一の意味を表わす） で示されるフェニルメチルポリシランを得る方法〔アメ
リカ特許第４，２６０，７８０号（１９８１年）〕が開
示されている。
（発甲が解決すべき問題点）
従来の４リシラン類は、前述の式（３）または式（４）
で示されるように、ケイ素−ケイ素結合よりなる主鎖に
置換基としてメチル基およびフェニル基を導入したポリ
シランのみであり、本発明の如き置換基としてジメチル
フェニルシリル基を導入したポリシランは見い出されて
いない、 Ｃ問題を解決するための手段） 本発明者らは、ケイ素−ケイ素結合よりなる主鎖に置換
基としてジメチルフェニルシリル基およびメチル基を導
入したポリシランの製造法として、式（２） ％式％（２１ （式中、ＰｈおよびＭｅは前記と同一の意味を表わす） で示されるジシラン■を出発原料とし、このジシラン■
とアルカリ余輩またはアルカリ土類金属とを反応させる
ことによＩ】、式（１）（式中、ＰｈおよびＭｅは前記
と同一の意味を表わす） で示される繰り返し単位よ酪）なるポリシラン■が得ら
れることを見い出し本発明を完成したものである。
で示されるように、ケイ素−ケイ素結合よりなる主鎖に
置換基としてメチル基およびフェニル基を導入したポリ
シランのみであり、本発明の如き置換基としてジメチル
フェニルシリル基を導入したポリシランは見い出されて
いない、 Ｃ問題を解決するための手段） 本発明者らは、ケイ素−ケイ素結合よりなる主鎖に置換
基としてジメチルフェニルシリル基およびメチル基を導
入したポリシランの製造法として、式（２） ％式％（２１ （式中、ＰｈおよびＭｅは前記と同一の意味を表わす） で示されるジシラン■を出発原料とし、このジシラン■
とアルカリ余輩またはアルカリ土類金属とを反応させる
ことによＩ】、式（１）（式中、ＰｈおよびＭｅは前記
と同一の意味を表わす） で示される繰り返し単位よ酪）なるポリシラン■が得ら
れることを見い出し本発明を完成したものである。
本発明製造法の原料であるジシラン■は、本出願人が先
に出願した特願昭６ Ｊ −３２８０７号に記載されて
いるように、塩化メチルと金属ケイ素とからジクロロジ
メチルシランな合成する際に副生ずるジシラン留分から
得られる１、 １．２−トリクロロ−１，２，２−）リ
ンチルジシランと、フェニルマグネシウムハライドとを
、コ、６ルトを除く遷移金属触媒の存在下に反応させる
ことにより得られるものである。
に出願した特願昭６ Ｊ −３２８０７号に記載されて
いるように、塩化メチルと金属ケイ素とからジクロロジ
メチルシランな合成する際に副生ずるジシラン留分から
得られる１、 １．２−トリクロロ−１，２，２−）リ
ンチルジシランと、フェニルマグネシウムハライドとを
、コ、６ルトを除く遷移金属触媒の存在下に反応させる
ことにより得られるものである。
また、本発明において用いるアルカリ金属としてはリチ
ウム、ナトリウム、カリウムなどが例示され、アルカリ
土類金属としてはマグネシウム、カルシウムなどが例示
されるが、特にリチウム、ナトリウム、マグネシウムが
好適である。
ウム、ナトリウム、カリウムなどが例示され、アルカリ
土類金属としてはマグネシウム、カルシウムなどが例示
されるが、特にリチウム、ナトリウム、マグネシウムが
好適である。
本発明のポリシラン■の製造法は、原料のジシラン■と
アルカリ金属またはアルカリ土類金属とを、非プロトン
性溶媒例えばｎ−ペンタン、ｎ−へキサン、ベンゼン、
トルエン、テトラヒドロ７ランなどの溶媒中で反応させ
る。この際、ジシラン■ｌ当量に対してアルカリ金属ま
たはアルカリ土類金属は最少２当量必要であり、通常は
２〜３当量用いる。反応温度は０℃以上反応溶媒の沸点
以下で行い、反応途中で反応溶媒の沸点まで昇温させる
ことにより反応を完結させる。反応時間は使用する反応
溶媒や反応温度により多少変化するが、通常は１〜５時
間で反応は終了する。反応終了後、ポリシラン類の通常
の精製法、例えばベンゼン−アルコール系で再沈殿１１
）返す等の手段により精製する。
アルカリ金属またはアルカリ土類金属とを、非プロトン
性溶媒例えばｎ−ペンタン、ｎ−へキサン、ベンゼン、
トルエン、テトラヒドロ７ランなどの溶媒中で反応させ
る。この際、ジシラン■ｌ当量に対してアルカリ金属ま
たはアルカリ土類金属は最少２当量必要であり、通常は
２〜３当量用いる。反応温度は０℃以上反応溶媒の沸点
以下で行い、反応途中で反応溶媒の沸点まで昇温させる
ことにより反応を完結させる。反応時間は使用する反応
溶媒や反応温度により多少変化するが、通常は１〜５時
間で反応は終了する。反応終了後、ポリシラン類の通常
の精製法、例えばベンゼン−アルコール系で再沈殿１１
）返す等の手段により精製する。
（効 果）
本発明は出発原料としてジシラン■を選択し、アルカリ
金属またはアルカリ土類金属とともに縮合反応を行うこ
とにより、ケイ素−ケイ素結合よりなる主鎖に置換基と
してジメチルフェニルシリル基を導入したポリシラン■
を見い出したものであり、本発明で得られる４リシラン
のは、重量平均分子ｔ （ＭＷ ）５．０００〜５００
，０００．分散度（Ｍｗ／Ｍｎ） １．６であり、分子
量分布が狭いという特徴をもつもので、電気伝導体、フ
ォトレジスト、光情報記憶材料等としての機能を有する
。
金属またはアルカリ土類金属とともに縮合反応を行うこ
とにより、ケイ素−ケイ素結合よりなる主鎖に置換基と
してジメチルフェニルシリル基を導入したポリシラン■
を見い出したものであり、本発明で得られる４リシラン
のは、重量平均分子ｔ （ＭＷ ）５．０００〜５００
，０００．分散度（Ｍｗ／Ｍｎ） １．６であり、分子
量分布が狭いという特徴をもつもので、電気伝導体、フ
ォトレジスト、光情報記憶材料等としての機能を有する
。
（実施例）
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例】
冷却管、滴下ロート、温度計および攪拌機を備えた１を
四つロフラスコをアルゴン置換した後に、トルエン３０
０？およびナトリウム２３ｆ（１モル）を仕込み、措拌
しながら１．１−ジクロロ−１，２，２−トリメチル−
２−フェニルジシラン１２４．Ｓ？ （０，５モル）の
トルエン溶液を、反応温度を３０〜５０℃に保ちながら
１時間を要して滴下した。滴下終了後、徐々に昇温し、
還流下に３時間反応する。反応終了後室温まで冷却し、
副生じたナトリウム塩を戸別したのち、Ｆ液を濃縮して
トルエンを留去する。濃縮残にベンゼン３００−を加え
、攪拌しながらメタノールｌｔを加えたのち静置する。
四つロフラスコをアルゴン置換した後に、トルエン３０
０？およびナトリウム２３ｆ（１モル）を仕込み、措拌
しながら１．１−ジクロロ−１，２，２−トリメチル−
２−フェニルジシラン１２４．Ｓ？ （０，５モル）の
トルエン溶液を、反応温度を３０〜５０℃に保ちながら
１時間を要して滴下した。滴下終了後、徐々に昇温し、
還流下に３時間反応する。反応終了後室温まで冷却し、
副生じたナトリウム塩を戸別したのち、Ｆ液を濃縮して
トルエンを留去する。濃縮残にベンゼン３００−を加え
、攪拌しながらメタノールｌｔを加えたのち静置する。
下層のポリシラン層を分取し、減圧下に残存する溶媒を
完全に除去して、粘稠状液体のジメチルフェニルシリル
メチルポリシラン５７．９ｆを得た。収率６５チ。
完全に除去して、粘稠状液体のジメチルフェニルシリル
メチルポリシラン５７．９ｆを得た。収率６５チ。
プロトン核伍気共鳴スペクトル（６０ＭＨｚ、０ＤＯ４
）δｐｐ ｍ ＝ ０．３ （ブロード、Ｓｉ−Ｍｅ）
７．２（ブロード、３ｉ−Ｐｈ） Ｍｅ／Ｐｈ比（プロトン比）９１５．１赤外吸収スペク
トル（副−１） ３（１５０，２９５０，２８９０，２０７０，１９５０
゜１８７５、１８１０．１５８０．１４８０．１４２０
゜３４００、１２４０．１３００ 紫外吸収スペクトル（ｎｍ） ゲルノぞ一ミエーションクロマトグラフィー測定条件：
カラム圧力 ３０Ｋｇ／ｄ 治 ｉ １．２５＃！／／ｍｉｎカラム Ｔ
ＳＫ Ｇｅｌ ０ＭＨ６７，５ｍ＋Ｘ６０＞ 溶離剤 テトラヒドロフラン（試薬１級）重量平均
分子量（ＭＹ）７８，０００ 分散度 （Ｍｗ／Ｍｎ） １．６ 実施例２ 実施例１と同一の装置を用い、テトラヒドロフラン３０
０ｔおよびリチウム７Ｆ（１モル）中に、１．１−ジク
ロロ−１，２，２−）ジメチル−２−フェニルジシラン
１２４．５？ （０，５モル）のテトラヒドロフラン形
液を、反応温度な０〜１５℃に保ちながら１時間を要し
て滴下し、さらに昇温して還流下に３時間反応する。反
応終了後、実施例１と同様な後処理を行い、粘稠状液体
のジメチルフェニルシリルメチルポリシラン５９．７ｆ
を得た。収率６７％。
）δｐｐ ｍ ＝ ０．３ （ブロード、Ｓｉ−Ｍｅ）
７．２（ブロード、３ｉ−Ｐｈ） Ｍｅ／Ｐｈ比（プロトン比）９１５．１赤外吸収スペク
トル（副−１） ３（１５０，２９５０，２８９０，２０７０，１９５０
゜１８７５、１８１０．１５８０．１４８０．１４２０
゜３４００、１２４０．１３００ 紫外吸収スペクトル（ｎｍ） ゲルノぞ一ミエーションクロマトグラフィー測定条件：
カラム圧力 ３０Ｋｇ／ｄ 治 ｉ １．２５＃！／／ｍｉｎカラム Ｔ
ＳＫ Ｇｅｌ ０ＭＨ６７，５ｍ＋Ｘ６０＞ 溶離剤 テトラヒドロフラン（試薬１級）重量平均
分子量（ＭＹ）７８，０００ 分散度 （Ｍｗ／Ｍｎ） １．６ 実施例２ 実施例１と同一の装置を用い、テトラヒドロフラン３０
０ｔおよびリチウム７Ｆ（１モル）中に、１．１−ジク
ロロ−１，２，２−）ジメチル−２−フェニルジシラン
１２４．５？ （０，５モル）のテトラヒドロフラン形
液を、反応温度な０〜１５℃に保ちながら１時間を要し
て滴下し、さらに昇温して還流下に３時間反応する。反
応終了後、実施例１と同様な後処理を行い、粘稠状液体
のジメチルフェニルシリルメチルポリシラン５９．７ｆ
を得た。収率６７％。
プロトｌ核磁気共鳴スペクトル（６０ＭＨｚ 、 ＣＤ
Ｏ２３）δｐｐｍ ＝ ０．３ （ブロード、８ｉ−
Ｍｅ ）７．２（ブロード、８ｉ−Ｐｈ） Ｍｅ／Ｐｈ比（プロトン比）９／４．７赤外吸収スペク
トル（ｃｍ−’） ３０５０．２９５０，２８９０，２０７０，１９５０゜
１８７５．１８１０，１５８０．１４ｇ０，１４２０゜
１４００、１２４０．１１００ 紫外吸収スペクトル（ｎｍ） ゲル／ぞ一ミエーションクロマトクラフィー重量平均分
子量（Ｍｗ） ５０，０００分散度 （λ（ｙ／Ｍｎ
） １．６測定条件はｅＡ施例１と同じである。
Ｏ２３）δｐｐｍ ＝ ０．３ （ブロード、８ｉ−
Ｍｅ ）７．２（ブロード、８ｉ−Ｐｈ） Ｍｅ／Ｐｈ比（プロトン比）９／４．７赤外吸収スペク
トル（ｃｍ−’） ３０５０．２９５０，２８９０，２０７０，１９５０゜
１８７５．１８１０，１５８０．１４ｇ０，１４２０゜
１４００、１２４０．１１００ 紫外吸収スペクトル（ｎｍ） ゲル／ぞ一ミエーションクロマトクラフィー重量平均分
子量（Ｍｗ） ５０，０００分散度 （λ（ｙ／Ｍｎ
） １．６測定条件はｅＡ施例１と同じである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｐｈはフェニル基を、Ｍｅはメチル基を表わす
） で示される繰返し単位よりなり、重量平均分子量が５，
０００〜５００，０００であるジメチルフェニルシリル
メチルポリシラン。 ２、式（２） ＰｈＭｅ＿２ＳｉＳｉＭｅＣｌ＿２（２） （式中、Ｐｈはフェニル基を、Ｍｅはメチル基を表わす
） で示される１，１−ジクロロ−１，２，２−トリメチル
−２−フエニルジシランを、アルカリ金属またはアルカ
リ土類金属の存在下に縮合反応させることを特徴とする
式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、ＰｈおよびＭｅは前記と同一の意味を表わす） で示される繰返し単位よりなり、重量平均分子量が５，
０００〜５００，０００であるジメチルフエニルシリル
メチルポリシランの製造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61157413A JPH064698B2 (ja) | 1986-07-04 | 1986-07-04 | ジメチルフエニルシリルメチルポリシランおよびその製造法 |
| US07/065,463 US4727170A (en) | 1986-07-04 | 1987-06-23 | Dimethylphenylsilylmethylpolysilane and method for producing the same |
| EP87109158A EP0251216B1 (en) | 1986-07-04 | 1987-06-25 | Dimethylphenylsilylmethylpolysilane and method for producing the same |
| DE8787109158T DE3765855D1 (de) | 1986-07-04 | 1987-06-25 | Dimethylphenylsilylmethylpolysilan und verfahren zur herstellung desselben. |
| CA000540869A CA1257039A (en) | 1986-07-04 | 1987-06-29 | Dimethylphenylsilylmethylpolysilane and method for producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61157413A JPH064698B2 (ja) | 1986-07-04 | 1986-07-04 | ジメチルフエニルシリルメチルポリシランおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6312636A true JPS6312636A (ja) | 1988-01-20 |
| JPH064698B2 JPH064698B2 (ja) | 1994-01-19 |
Family
ID=15649094
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61157413A Expired - Lifetime JPH064698B2 (ja) | 1986-07-04 | 1986-07-04 | ジメチルフエニルシリルメチルポリシランおよびその製造法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4727170A (ja) |
| EP (1) | EP0251216B1 (ja) |
| JP (1) | JPH064698B2 (ja) |
| CA (1) | CA1257039A (ja) |
| DE (1) | DE3765855D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5407987A (en) * | 1993-03-01 | 1995-04-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polycyclic aromatic group - pendant polysilanes and conductive polymers derived therefrom |
Families Citing this family (5)
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| US4820788A (en) * | 1986-10-31 | 1989-04-11 | John M. Zeigler | Poly(silyl silane)homo and copolymers |
| US4772525A (en) * | 1987-05-01 | 1988-09-20 | Xerox Corporation | Photoresponsive imaging members with high molecular weight polysilylene hole transporting compositions |
| GB8710531D0 (en) * | 1987-05-02 | 1987-06-03 | Dow Corning Ltd | Making polysilanes |
| AU652990B2 (en) * | 1992-02-07 | 1994-09-15 | A.C.X. Inc | Method and apparatus for unitization of cargo |
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| US4472591A (en) * | 1983-03-28 | 1984-09-18 | Union Carbide Corporation | Hydrosilyl-modified polycarbosilane precursors for silicon carbide |
| US4587205A (en) * | 1984-04-05 | 1986-05-06 | The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy | Method of using polysilane positive photoresist materials |
-
1986
- 1986-07-04 JP JP61157413A patent/JPH064698B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-06-23 US US07/065,463 patent/US4727170A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-06-25 EP EP87109158A patent/EP0251216B1/en not_active Expired
- 1987-06-25 DE DE8787109158T patent/DE3765855D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-06-29 CA CA000540869A patent/CA1257039A/en not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5407987A (en) * | 1993-03-01 | 1995-04-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polycyclic aromatic group - pendant polysilanes and conductive polymers derived therefrom |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0251216B1 (en) | 1990-10-31 |
| US4727170A (en) | 1988-02-23 |
| DE3765855D1 (de) | 1990-12-06 |
| JPH064698B2 (ja) | 1994-01-19 |
| EP0251216A1 (en) | 1988-01-07 |
| CA1257039A (en) | 1989-07-04 |
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|---|---|---|---|
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