JPS63213528A - トリメチルシリルメチルポリシランおよびその製造法 - Google Patents
トリメチルシリルメチルポリシランおよびその製造法Info
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- JPS63213528A JPS63213528A JP4637687A JP4637687A JPS63213528A JP S63213528 A JPS63213528 A JP S63213528A JP 4637687 A JP4637687 A JP 4637687A JP 4637687 A JP4637687 A JP 4637687A JP S63213528 A JPS63213528 A JP S63213528A
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Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、文献未載の新規化合物である式(式中、Me
はメチル基を表わす) で示される繰り返し単位よりなり、重量平均分子量がs
、ooo〜soo、oooであるトリメチルシリルポリ
シラン(以下、ポリシラン■と称する)に関する発明、
および原料である式(2)M as S i S i
M e CJl m (2)(式中、
Meは前記と同一の意味を表わす)で示される1、1−
ジクロロ−1,2,2,2−テトラメチルジシラン(以
下、ジシラン■と称する)を、アルカリ金属またはアル
カリ土類金属の存在下に縮合反応させることからなるポ
リシラン■の製造法に関する。
はメチル基を表わす) で示される繰り返し単位よりなり、重量平均分子量がs
、ooo〜soo、oooであるトリメチルシリルポリ
シラン(以下、ポリシラン■と称する)に関する発明、
および原料である式(2)M as S i S i
M e CJl m (2)(式中、
Meは前記と同一の意味を表わす)で示される1、1−
ジクロロ−1,2,2,2−テトラメチルジシラン(以
下、ジシラン■と称する)を、アルカリ金属またはアル
カリ土類金属の存在下に縮合反応させることからなるポ
リシラン■の製造法に関する。
(従来技術)
従来、ポリシラン類としては、ジメチルジクロロシラン
と金属ナトリウムとをベンゼンまたはキシレン中で反応
させて式(3) (式中、Meは前記と同一の意味を表わす)で示される
繰り返し単位よりなる鎖状あるいは環状のジメチルポリ
シランを製造する方法〔ザ・ジャーナル・オブ・アメリ
カン・ケミカル・ソサIティ (The Journa
l of American ChemicalSoc
iety)、第71巻、第9.63頁(1949年)、
ケミストリーeレターズ(Chemistry Let
ters)、第551頁(1976年)〕、あるいはジ
メチルジクロロシランとフェニルメチルジクロロシラン
とをアルカリ金属とともにキシレンまたはテトラヒドロ
フランなどの溶媒中で反応して、式(4)(式中、Xと
yの比率はx:y=1:3〜1:20であり、2は1〜
100の整数を、phおよびMeは前記と同一の意味を
表わす) で示されるフェニルメチルポリシランを得る方法(アメ
リカ特許第4,260,780号(1981年)〕が開
示されているほか、本出願人が先に出願した式で示され
る繰り返し単位よりなるジメチルフェニルシリルメチル
ポリシラン〔特願昭61−157413号〕の如きポリ
シラン類が知られているだけである。
と金属ナトリウムとをベンゼンまたはキシレン中で反応
させて式(3) (式中、Meは前記と同一の意味を表わす)で示される
繰り返し単位よりなる鎖状あるいは環状のジメチルポリ
シランを製造する方法〔ザ・ジャーナル・オブ・アメリ
カン・ケミカル・ソサIティ (The Journa
l of American ChemicalSoc
iety)、第71巻、第9.63頁(1949年)、
ケミストリーeレターズ(Chemistry Let
ters)、第551頁(1976年)〕、あるいはジ
メチルジクロロシランとフェニルメチルジクロロシラン
とをアルカリ金属とともにキシレンまたはテトラヒドロ
フランなどの溶媒中で反応して、式(4)(式中、Xと
yの比率はx:y=1:3〜1:20であり、2は1〜
100の整数を、phおよびMeは前記と同一の意味を
表わす) で示されるフェニルメチルポリシランを得る方法(アメ
リカ特許第4,260,780号(1981年)〕が開
示されているほか、本出願人が先に出願した式で示され
る繰り返し単位よりなるジメチルフェニルシリルメチル
ポリシラン〔特願昭61−157413号〕の如きポリ
シラン類が知られているだけである。
(発明が解決すべき問題点)
従来のポリシラン類は、前述の式(3)、式(4)また
は式(5)で示されるように、ケイ素−ケイ素結合より
なる主鎖に置換基としてメチル基、フェニル基またはジ
メチルフェニルシリル基を導入したポリシランのみであ
り、本発明の如き置換基としてトリメチルシリル基を導
入したポリシランは見い出されていない。
は式(5)で示されるように、ケイ素−ケイ素結合より
なる主鎖に置換基としてメチル基、フェニル基またはジ
メチルフェニルシリル基を導入したポリシランのみであ
り、本発明の如き置換基としてトリメチルシリル基を導
入したポリシランは見い出されていない。
(問題を解決するための手段)
本発明者らは、ケイ素−ケイ素結合よりなる主鎖に置換
基としてトリメチルシリル基およびメチル基を導入した
ポリシランの製造法として式(2) %式%(2) (式中、Meは前記と同一の意味を表わす)で示される
ジシラン■を出発原料とし、このジシラン■とアルカリ
金属またはアルカリ土類金属とを反応させることにより
1式(1)(式中、Meは前記と同一の意味を表わす)
で示される繰り返し単位よりなるポリシラン■が得られ
ることを見い兜し本発明を完成したものである。
基としてトリメチルシリル基およびメチル基を導入した
ポリシランの製造法として式(2) %式%(2) (式中、Meは前記と同一の意味を表わす)で示される
ジシラン■を出発原料とし、このジシラン■とアルカリ
金属またはアルカリ土類金属とを反応させることにより
1式(1)(式中、Meは前記と同一の意味を表わす)
で示される繰り返し単位よりなるポリシラン■が得られ
ることを見い兜し本発明を完成したものである。
本発明製造法の原料であるジシラン■は1本出願人が今
回同時に出願した特許出願に記載した如く、塩化メチル
と金属ケイ素とからジクロロジメチルシランを合成する
際に副生ずるジシランと、ハロゲン化メチルマグネシウ
ムとを反応させることにより得られるものである。
回同時に出願した特許出願に記載した如く、塩化メチル
と金属ケイ素とからジクロロジメチルシランを合成する
際に副生ずるジシランと、ハロゲン化メチルマグネシウ
ムとを反応させることにより得られるものである。
また、本発明において用いるアルカリ金属としてはリチ
ウム、ナトリウム、カリウムなどが例示され、アルカリ
土類金属としてはマグネシラム、カルシウムなどが例示
されるが、特にリチウム、ナトリウム、マグネシウムが
好適である。
ウム、ナトリウム、カリウムなどが例示され、アルカリ
土類金属としてはマグネシラム、カルシウムなどが例示
されるが、特にリチウム、ナトリウム、マグネシウムが
好適である。
本発明のポリシラン■の製造法は、原料のジシラン■と
アルカリ金属またはアルカリ土類金属とを、非プロトン
性溶媒例えばn−ペンタン、n−ヘキサン、ベンゼン、
トルエン、テトラヒドロフランなどの溶媒中で反応させ
る。この際、ジシラン■1当量に対してアルカリ金属ま
たはアルカリ土類金属は最少2当量必要であり、通常は
2〜3当量用いる0反応温度は0℃以上反応溶媒の沸点
以下で行い、反応途中で反応溶媒の沸点まで昇温させる
ことにより反応を完結させる0反応時間は使用する反応
溶媒や反応温度により多少変化するが、通常は1〜5時
間で反応は終了する0反応終了後、ポリシラン類の通常
の精製法、例えばベンゼン−アルコール系で再沈殿を繰
り返す等の手段により精製する。
アルカリ金属またはアルカリ土類金属とを、非プロトン
性溶媒例えばn−ペンタン、n−ヘキサン、ベンゼン、
トルエン、テトラヒドロフランなどの溶媒中で反応させ
る。この際、ジシラン■1当量に対してアルカリ金属ま
たはアルカリ土類金属は最少2当量必要であり、通常は
2〜3当量用いる0反応温度は0℃以上反応溶媒の沸点
以下で行い、反応途中で反応溶媒の沸点まで昇温させる
ことにより反応を完結させる0反応時間は使用する反応
溶媒や反応温度により多少変化するが、通常は1〜5時
間で反応は終了する0反応終了後、ポリシラン類の通常
の精製法、例えばベンゼン−アルコール系で再沈殿を繰
り返す等の手段により精製する。
(効 果)
本発明は出発原料としてジシラン■を選択し。
アルカリ金属またはアルカリ土類金属とともに縮合反応
を行うことにより、ケイ素−ケイ素結合よりなる主鎖に
置換基としてトリメチルシリル基を導入したポリシラン
■を見い出したものであり1本発明で得られるポリシラ
ン■は、重量平均分子量(My)5,000〜500,
000.分散度(’My/un)1.7であり1分子量
分布が狭いという特徴をもつもので、電気伝導体、フォ
トレジスト、光情報記憶材料等としての機能を有する有
用な高分子化合物を提供するものである。
を行うことにより、ケイ素−ケイ素結合よりなる主鎖に
置換基としてトリメチルシリル基を導入したポリシラン
■を見い出したものであり1本発明で得られるポリシラ
ン■は、重量平均分子量(My)5,000〜500,
000.分散度(’My/un)1.7であり1分子量
分布が狭いという特徴をもつもので、電気伝導体、フォ
トレジスト、光情報記憶材料等としての機能を有する有
用な高分子化合物を提供するものである。
(実施例)
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例1
冷却管、滴下ロート、温度計および撹拌機を備えた1a
四つロフラスコをアルゴン置換した後に、トルエン30
0gおよびナトリウム23g (1モル)を仕込み、撹
拌しなから1,1−ジクロロ−1,2゜2.2−テトラ
メチルジシラン93.6g(0,5モル)のトルエン溶
液を、反応温度を30〜40℃に保ちながら1時間を要
して滴下した1滴下終了後、徐徐に昇温し、還流下に3
時間反応する0反応終了後室温まで冷却し、副生じたナ
トリウム塩を炉別したのち、ろ液を濃縮してトルエンを
留去する。濃縮残にベンゼン300m Qを加え、撹拌
しながらメタノール1aを加えたのち静置する。
四つロフラスコをアルゴン置換した後に、トルエン30
0gおよびナトリウム23g (1モル)を仕込み、撹
拌しなから1,1−ジクロロ−1,2゜2.2−テトラ
メチルジシラン93.6g(0,5モル)のトルエン溶
液を、反応温度を30〜40℃に保ちながら1時間を要
して滴下した1滴下終了後、徐徐に昇温し、還流下に3
時間反応する0反応終了後室温まで冷却し、副生じたナ
トリウム塩を炉別したのち、ろ液を濃縮してトルエンを
留去する。濃縮残にベンゼン300m Qを加え、撹拌
しながらメタノール1aを加えたのち静置する。
下層のポリシラン層を分取し、減圧下に残存する溶媒を
完全に除去して、粘稠液体のトリメチルシリルメチルポ
リシラン33.7 gを得た。収率58%。
完全に除去して、粘稠液体のトリメチルシリルメチルポ
リシラン33.7 gを得た。収率58%。
プロトン核磁気共鳴スペクトル(60MHz、CCQ
4)δppm= O〜0.44 (ブロード、 Si−
Me)赤外吸収スペクトル(Cm″″) 2950.2890,2090,1400,1240,
1070紫外吸収スペクトル(n■) λwax 275 ゲルパーミェーションクロマトグラフィー測定条件:カ
ラム圧力 35kg/cm”流明 1.1mj!/
win カラム TSK Gel GMH67,5m+a
X60c+a 溶離剤 テトラヒドロフラン 重量平均分子量(Mw) 80,000実施例1
と同一の装置を用い、テトラヒドロフラン300gおよ
びリチウム7g(1モル)中に、1.1−ジクロロ−1
,2,2,2−テトラメチルジシラン93.6g(0,
5モル)のテトラヒドロフラン溶液を、反応温度を30
〜50℃に保ちながら1時間を要して滴下し、さらに昇
温しで還流下に3時間反応する0反応終了後、実施例1
と同様の処理を行い、粘稠液体のトリメチルシリルメチ
ルポリシラン40gを得た。収率68.8%。
4)δppm= O〜0.44 (ブロード、 Si−
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X60c+a 溶離剤 テトラヒドロフラン 重量平均分子量(Mw) 80,000実施例1
と同一の装置を用い、テトラヒドロフラン300gおよ
びリチウム7g(1モル)中に、1.1−ジクロロ−1
,2,2,2−テトラメチルジシラン93.6g(0,
5モル)のテトラヒドロフラン溶液を、反応温度を30
〜50℃に保ちながら1時間を要して滴下し、さらに昇
温しで還流下に3時間反応する0反応終了後、実施例1
と同様の処理を行い、粘稠液体のトリメチルシリルメチ
ルポリシラン40gを得た。収率68.8%。
プロトン核磁気共鳴スペクトル(60MHz、CC11
4)δppm= O〜0.44 (ブロード、 Si−
Me)赤外吸収スペクトル(cm−”) 2950、2890.2090.1400.1240.
1070紫外吸収スペクトル(nm) λ−ax 275 ゲルバーミエーシ目ンクロマトグラフィー重合平均分子
量(My) 16.OO。
4)δppm= O〜0.44 (ブロード、 Si−
Me)赤外吸収スペクトル(cm−”) 2950、2890.2090.1400.1240.
1070紫外吸収スペクトル(nm) λ−ax 275 ゲルバーミエーシ目ンクロマトグラフィー重合平均分子
量(My) 16.OO。
分散度(Mw/Mn) 1.7測定条件は実施
例1と同じである。
例1と同じである。
特許出願人 有機合成薬品工業株式会社手続補正書
昭和62年4月17日
2、発明の名称
3、補正をする者
事件との関係 特許出願人
東京都中央区京橋二丁目17番4号
有機合成薬品工業株式会社
代表者玉重雅雄
4、代理人
6、補正の内容′
(1)明細書第2頁下から第3〜2行「トリメチルシリ
ルポリシラン」を「トリメチルシリルメチルポリシラン
」と訂正する。
ルポリシラン」を「トリメチルシリルメチルポリシラン
」と訂正する。
(2)同第9頁下から第4行「流量」を「流量」と訂正
する。
する。
以 上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中、Meはメチル基を表わす) で示される繰り返し単位よりなり、重量平均分子量が5
,000〜500,000であるトリメチルシリルメチ
ルポリシラン。 2、式(2) Me_3SiSiMeCl_2(2) (式中、Meはメチル基を表わす) で示される1,1−ジクロロ−1,2,2,2−テトラ
メチルジシランを、アルカリ金属またはアルカリ土類金
属の存在下に縮合反応させることを特徴とする式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中、Meは前記と同一の意味を表わす)で示される
繰り返し単位よりなり、重量平均分子量が5,000〜
500,000であるトリメチルシリルメチルポリシラ
ンの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4637687A JPH064700B2 (ja) | 1987-02-27 | 1987-02-27 | トリメチルシリルメチルポリシランおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4637687A JPH064700B2 (ja) | 1987-02-27 | 1987-02-27 | トリメチルシリルメチルポリシランおよびその製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63213528A true JPS63213528A (ja) | 1988-09-06 |
JPH064700B2 JPH064700B2 (ja) | 1994-01-19 |
Family
ID=12745428
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4637687A Expired - Fee Related JPH064700B2 (ja) | 1987-02-27 | 1987-02-27 | トリメチルシリルメチルポリシランおよびその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH064700B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113429573A (zh) * | 2021-07-19 | 2021-09-24 | 王军 | 一种超声钠缩合制备聚二甲基硅烷的方法及聚二甲基硅烷 |
-
1987
- 1987-02-27 JP JP4637687A patent/JPH064700B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113429573A (zh) * | 2021-07-19 | 2021-09-24 | 王军 | 一种超声钠缩合制备聚二甲基硅烷的方法及聚二甲基硅烷 |
CN113429573B (zh) * | 2021-07-19 | 2023-09-26 | 王军 | 一种超声钠缩合制备聚二甲基硅烷的方法及聚二甲基硅烷 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH064700B2 (ja) | 1994-01-19 |
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