JPH0547566B2 - - Google Patents
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- JPH0547566B2 JPH0547566B2 JP1176056A JP17605689A JPH0547566B2 JP H0547566 B2 JPH0547566 B2 JP H0547566B2 JP 1176056 A JP1176056 A JP 1176056A JP 17605689 A JP17605689 A JP 17605689A JP H0547566 B2 JPH0547566 B2 JP H0547566B2
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- Ceramic Products (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、主鎖にジシレン部とエチレン部が交
互に並び、ケイ素上にアリール基を有するポリカ
ルボシランであるポリ(ジシレン−エチレン)類
の製造方法に関するものである。これらポリ(ジ
シレン−エチレン)類は、シリコンカーバイドセ
ラミツクスの原料として用いうる上、Si−Si結合
部分とアリール基とのσ−π共役により、レジス
ト等の光反応性ポリマーとしての用途が期待され
る。
互に並び、ケイ素上にアリール基を有するポリカ
ルボシランであるポリ(ジシレン−エチレン)類
の製造方法に関するものである。これらポリ(ジ
シレン−エチレン)類は、シリコンカーバイドセ
ラミツクスの原料として用いうる上、Si−Si結合
部分とアリール基とのσ−π共役により、レジス
ト等の光反応性ポリマーとしての用途が期待され
る。
従来、ケイ素原子を含むポリマーとしては各種
のものが知られているが、ケイ素上にアリール基
を有するポリ(ジシレン−エチレン)類はこれま
で知られていない。
のものが知られているが、ケイ素上にアリール基
を有するポリ(ジシレン−エチレン)類はこれま
で知られていない。
本発明は、ケイ素上にアリール基を有するポリ
(ジシレン−エチレン)類の製造方法を提供する
ことをその課題とする。
(ジシレン−エチレン)類の製造方法を提供する
ことをその課題とする。
本発明者らは、前記課題を達成するべく鋭意研
究を重ねた結果、ケイ素上にアリール基を有する
1−ハロシリル−2−ハロシリルエタン類を、ア
ルカリ金属と反応させることにより、ケイ素上に
アリール基を有するポリ(ジシレン−エチレン)
類が得られることを見いだし、本発明に到達し
た。
究を重ねた結果、ケイ素上にアリール基を有する
1−ハロシリル−2−ハロシリルエタン類を、ア
ルカリ金属と反応させることにより、ケイ素上に
アリール基を有するポリ(ジシレン−エチレン)
類が得られることを見いだし、本発明に到達し
た。
本発明において提供されるポリ(ジシレン−エ
チレン)類は、一般式 (式中、nは3以上の整数を表わし、R1、R2、
R3、R4は置換基を有していてもよいアリール基
またはアルキル基であるが、少なくとも一つは置
換基を有していてもよいアリール基を示す)で表
わされるものである。これらアリール基を例示す
ればフエニル基、トリル基、トリフルオロメチル
フエニル基、フエニルフエニル基、ナフチル基等
をあげることができる。また、アルキル基を例示
すれば、メチル基、エチル基、プロピル基等をあ
げることができる。置換基としては、トリフルオ
ロメチル基、アルコキシ基、等が挙げられる。上
記ポリ(ジシレン−エチレン)類を例示すれば、
以下の通りである。
チレン)類は、一般式 (式中、nは3以上の整数を表わし、R1、R2、
R3、R4は置換基を有していてもよいアリール基
またはアルキル基であるが、少なくとも一つは置
換基を有していてもよいアリール基を示す)で表
わされるものである。これらアリール基を例示す
ればフエニル基、トリル基、トリフルオロメチル
フエニル基、フエニルフエニル基、ナフチル基等
をあげることができる。また、アルキル基を例示
すれば、メチル基、エチル基、プロピル基等をあ
げることができる。置換基としては、トリフルオ
ロメチル基、アルコキシ基、等が挙げられる。上
記ポリ(ジシレン−エチレン)類を例示すれば、
以下の通りである。
ポリ(トリメチルフエニルジシレン−エチレ
ン)、 ポリ(ジメチルジフエニルジシレン−エチレ
ン)、 ポリ(トリエチルフエニルジシレン−エチレ
ン)、 ポリ(トリメチルナフチルジシレン−エチレ
ン)、 ポリ(メチルトリフエニルジシレン−エチレ
ン)、 ポリ(テトラフエニルジシレン−エチレン)
等。
ン)、 ポリ(ジメチルジフエニルジシレン−エチレ
ン)、 ポリ(トリエチルフエニルジシレン−エチレ
ン)、 ポリ(トリメチルナフチルジシレン−エチレ
ン)、 ポリ(メチルトリフエニルジシレン−エチレ
ン)、 ポリ(テトラフエニルジシレン−エチレン)
等。
本発明化合物の製造方法において、原料として
用いられる1−シリル−2−シリルエタン類は、
一般式 (式中、R1、R2、R3、R4は置換基を有していて
もよいアリール基またはアルキル基を表わすが、
R1、R2、R3、R4の少くとも1つは置換基を有し
ていてもよいアリール基であり、Xは塩素、臭素
又はヨウ素を表わす) で表わされる1−シリル−2−シリルエタン類で
ある。これらアリール基を例示すればフエニル
基、トリル基、トリフルオロメチルフエニル基、
フエニルフエニル基、ナフチル基等があげられ、
アルキル基を例示すれば、メチル基、エチル基、
プロピル基等があげられる。上記1−シリル−2
−シリルエタン類を例示すれば、1−(クロロジ
メチルシリル)−2−(クロロメチルフエニルシリ
ル)エタン、1,2−ビス(クロロメチルフエニ
ルシリル)エタン、1−(クロロジメチルシリル)
−2−(クロロメチルナフチルシリル)エタン、
1−(クロロジエチルシリル)−2−(クロロエチ
ルフエニルシリル)エタン、1−(クロロメチル
フエニルシリル)−2−(クロロジフエニルシリ
ル)エタン、1,2−ビス(クロロフエニルシリ
ル)エタン、1,2−ビス(ブロモメチルフエニ
ルシリル)エタン、1,2−ビス(ヨードメチル
フエニルシリル)エタン等があげられる。
用いられる1−シリル−2−シリルエタン類は、
一般式 (式中、R1、R2、R3、R4は置換基を有していて
もよいアリール基またはアルキル基を表わすが、
R1、R2、R3、R4の少くとも1つは置換基を有し
ていてもよいアリール基であり、Xは塩素、臭素
又はヨウ素を表わす) で表わされる1−シリル−2−シリルエタン類で
ある。これらアリール基を例示すればフエニル
基、トリル基、トリフルオロメチルフエニル基、
フエニルフエニル基、ナフチル基等があげられ、
アルキル基を例示すれば、メチル基、エチル基、
プロピル基等があげられる。上記1−シリル−2
−シリルエタン類を例示すれば、1−(クロロジ
メチルシリル)−2−(クロロメチルフエニルシリ
ル)エタン、1,2−ビス(クロロメチルフエニ
ルシリル)エタン、1−(クロロジメチルシリル)
−2−(クロロメチルナフチルシリル)エタン、
1−(クロロジエチルシリル)−2−(クロロエチ
ルフエニルシリル)エタン、1−(クロロメチル
フエニルシリル)−2−(クロロジフエニルシリ
ル)エタン、1,2−ビス(クロロフエニルシリ
ル)エタン、1,2−ビス(ブロモメチルフエニ
ルシリル)エタン、1,2−ビス(ヨードメチル
フエニルシリル)エタン等があげられる。
本発明の製造方法において用いられるアルカリ
金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウム
などを用いることができ、これらは単独でも、ま
た、混合物または合金として用いることもでき
る。その形態は、分散状または液状のものが望ま
しいが、反応条件により、塊りのままでも用いう
る。アルカリ金属と1−シリル−2−シリルエタ
ン類とのモル比は、2:1で十分であるが10:1
〜2:1の範囲で、任意に選ぶことができる。
金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウム
などを用いることができ、これらは単独でも、ま
た、混合物または合金として用いることもでき
る。その形態は、分散状または液状のものが望ま
しいが、反応条件により、塊りのままでも用いう
る。アルカリ金属と1−シリル−2−シリルエタ
ン類とのモル比は、2:1で十分であるが10:1
〜2:1の範囲で、任意に選ぶことができる。
本発明の製造方法は、特に溶媒を用いなくても
良いが、溶媒を用いる場合には、ハロシラン類お
よびアルカリ金属と反応しないかぎり、任意のも
のが用いられる。これを例示すれば、ヘキサン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン
などがあげられる。
良いが、溶媒を用いる場合には、ハロシラン類お
よびアルカリ金属と反応しないかぎり、任意のも
のが用いられる。これを例示すれば、ヘキサン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン
などがあげられる。
本発明の方法は、室温以上の任意の温度で行な
うことができる。塊状のアルカリ金属を用い、室
温に近い温度で反応を行う場合には、超音波照射
等により、アルカリ金属表面を活性化することが
望ましい。反応混合物からの生成ポリマーの分離
は、反応液の加水分解後、溶媒抽出により容易に
行うことができる。
うことができる。塊状のアルカリ金属を用い、室
温に近い温度で反応を行う場合には、超音波照射
等により、アルカリ金属表面を活性化することが
望ましい。反応混合物からの生成ポリマーの分離
は、反応液の加水分解後、溶媒抽出により容易に
行うことができる。
本発明により、Si−Si結合と、エチレン部を交
互に有し、ケイ素上にアリール基を有するポリ
(ジシレン−エチレン)類が提供され、その工業
的意義は極めて大きい。
互に有し、ケイ素上にアリール基を有するポリ
(ジシレン−エチレン)類が提供され、その工業
的意義は極めて大きい。
次に本発明を実施例により詳細に説明するが、
本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
実施例 1
1−(クロロジメチルシリル)−2−(クロロメ
チルフエニルシリル)エタン5mmolのトルエン
(5ml)溶液を、80℃に加熱された40%ナトリウ
ムデイスパージヨン(軽油)0.85gのトルエン
(10ml)スラリーに滴下し、さらに12時間、80℃
で加熱した。冷却後、エタノール2ml、さらに水
10mlで分解し、トルエンで抽出し、トルエン相を
水洗した。トルエン相を濃縮乾固後、テトラヒド
ロフランに溶解し、メタノールを加えて再沈さ
せ、淡褐色ガム状物0.37gを得た。前記のように
して得られた物質は、式、 の繰返し構造単位を有するもので、GPC法によ
るポリスチレン換算の分子量wは89000であり、
そのIR及びNMRスペクトルは以下の通りであ
る。
チルフエニルシリル)エタン5mmolのトルエン
(5ml)溶液を、80℃に加熱された40%ナトリウ
ムデイスパージヨン(軽油)0.85gのトルエン
(10ml)スラリーに滴下し、さらに12時間、80℃
で加熱した。冷却後、エタノール2ml、さらに水
10mlで分解し、トルエンで抽出し、トルエン相を
水洗した。トルエン相を濃縮乾固後、テトラヒド
ロフランに溶解し、メタノールを加えて再沈さ
せ、淡褐色ガム状物0.37gを得た。前記のように
して得られた物質は、式、 の繰返し構造単位を有するもので、GPC法によ
るポリスチレン換算の分子量wは89000であり、
そのIR及びNMRスペクトルは以下の通りであ
る。
〔IR(KBr)(波数cm-1)〕
3060(m)、2910(vs)、2850(s)、1485(m)、1460(s)、
1425(s)、1400(m)、1375(m)、1295(m)、1240(vs)、
1130(vs)、1100(vs)、1050(vs)、830(s)、770(s)
、
730(s)、695(s)、610(s)、465(s)。
1425(s)、1400(m)、1375(m)、1295(m)、1240(vs)、
1130(vs)、1100(vs)、1050(vs)、830(s)、770(s)
、
730(s)、695(s)、610(s)、465(s)。
〔NMR(THF−d8)(ppm)〕
−0.09〜0.10(Si(CH3)2、6H、m)、0.21〜0.35
(PhSiCH3、3H、m)、0.5〜1.0(CH2CH2、4H、
m)、7.2〜7.6(C6H5、5H、m)。
(PhSiCH3、3H、m)、0.5〜1.0(CH2CH2、4H、
m)、7.2〜7.6(C6H5、5H、m)。
実施例 2
1−(クロロジメチルシリル)−2−(クロロメ
チルフエニルシリル)エタンの代わりに1,2−
ビス(クロロメチルフエニルシリル)エタンを用
いたほかは、実施例と同様に反応を行い、メタノ
ールの代わりにイソプロピルアルコールを加えて
再沈させた結果、淡褐色ガム状物0.87gを得た。
こうして得られた物質は、式 の繰返し構造単位を有するもので、GPC法によ
つてポリスチレン換算の分子量w900000であり、
そのIR及びNMRスペクトルは以下の通りであ
る。
チルフエニルシリル)エタンの代わりに1,2−
ビス(クロロメチルフエニルシリル)エタンを用
いたほかは、実施例と同様に反応を行い、メタノ
ールの代わりにイソプロピルアルコールを加えて
再沈させた結果、淡褐色ガム状物0.87gを得た。
こうして得られた物質は、式 の繰返し構造単位を有するもので、GPC法によ
つてポリスチレン換算の分子量w900000であり、
そのIR及びNMRスペクトルは以下の通りであ
る。
〔IR(KBr)(波数cm-1)〕
3080(s)、3025(m)、2970(s)、2925(s)、1955(m)、
1875(m)、1815(m)、1490(m)、1430(s)、1410(s)、
1250(s)、1130(s)、1105(s)、1050(s)、700(s) 〔NMR(THF−d8)(ppm)〕 0.19(s、6H、CH3Si)、0.63(s、4H、
CH2CH2)、7.21(s、10H、C6H5) このもののベンゼン溶液を石英セル中窒素雰囲
気で1時間低圧水銀灯照射すると、分子量Mwは
12000に低下した。また、このものの0.5%トルエ
ン溶液を0.1mlスピンコートして得た薄膜を低圧
水銀灯で1時間照射すると、分子量Mwは25000に
低下した。
1875(m)、1815(m)、1490(m)、1430(s)、1410(s)、
1250(s)、1130(s)、1105(s)、1050(s)、700(s) 〔NMR(THF−d8)(ppm)〕 0.19(s、6H、CH3Si)、0.63(s、4H、
CH2CH2)、7.21(s、10H、C6H5) このもののベンゼン溶液を石英セル中窒素雰囲
気で1時間低圧水銀灯照射すると、分子量Mwは
12000に低下した。また、このものの0.5%トルエ
ン溶液を0.1mlスピンコートして得た薄膜を低圧
水銀灯で1時間照射すると、分子量Mwは25000に
低下した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中、R1、R2、R3、R4は置換基を有していて
もよいアリール基またはアルキル基を表わし、
R1、R2、R3、R4の少なくとも1つは置換基を有
していてもよいアリール基であり、Xは塩素、臭
素又はヨウ素を示す) で表わされる1−シリル−2−シリルエタン類
を、アルカリ金属と反応させることを特徴とす
る、主鎖が 一般式 (式中、nは3以上の整数を表わし、R1、R2、
R3、R4は置換基を有していてもよいアリール基
またはアルキル基であるが、少なくとも一つは置
換基を有していてもよいアリール基を示す)で表
わされるポリカルボシラン類の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1176056A JPH0341122A (ja) | 1989-07-07 | 1989-07-07 | アリール置換ポリカルボシラン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1176056A JPH0341122A (ja) | 1989-07-07 | 1989-07-07 | アリール置換ポリカルボシラン類の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0341122A JPH0341122A (ja) | 1991-02-21 |
JPH0547566B2 true JPH0547566B2 (ja) | 1993-07-19 |
Family
ID=16006949
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1176056A Granted JPH0341122A (ja) | 1989-07-07 | 1989-07-07 | アリール置換ポリカルボシラン類の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0341122A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002167438A (ja) * | 2000-11-29 | 2002-06-11 | Jsr Corp | ケイ素ポリマー、膜形成用組成物および絶縁膜形成用材料 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58153931A (ja) * | 1982-03-10 | 1983-09-13 | Hitachi Ltd | 放射線および光感応性有機高分子材料 |
-
1989
- 1989-07-07 JP JP1176056A patent/JPH0341122A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58153931A (ja) * | 1982-03-10 | 1983-09-13 | Hitachi Ltd | 放射線および光感応性有機高分子材料 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0341122A (ja) | 1991-02-21 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term |