JP2682324B2 - 両末端ヒドロキシポリシラン及びその製造方法 - Google Patents

両末端ヒドロキシポリシラン及びその製造方法

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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、種々の官能基を導入す
ることができると共に、他のポリマーとの共重合体を製
造する原料として好適な両末端ヒドロキシポリシラン及
びこれを製造する方法に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
ポリシランの一般的な工業的製造方法は、「ジャーナル
・オブ・ポリマー・サイエンス:ポリマー・ケミストリ
ー・エディション,Vol.22,159−170(1
984)」、「ジャーナル・オブ・オルガノメタリック
・ケミストリー,Vol.300,p327(198
6)」、「ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス:
ポリマー・レター・エディション,Vol.21,p8
19(1983)」で報告されているように、アルカリ
金属を用いたジハロゲノシランのカップリング反応を利
用した製造方法であった。
【0003】この製造方法によって得られるポリシラン
は環状ポリマーと末端がハロゲン原子或いは水素原子か
らなるポリマーとの混合物であるため、この混合物から
末端を変性したポリマーを定量的に得ることは困難であ
った。
【0004】また、片末端変性ポリシランの合成に関し
ては、桜井らによってジシランユニットを含むポリマー
からのリビング重合が検討されており、水素、カルボン
酸の導入が行われているほか、PMMA(ポリメチルメ
タクリレート)との共重合が報告されている(化学と工
業,第42巻第4号744ページ)。
【0005】しかしながら、この製造方法は置換基に制
限があり、また、モノマーの入手が困難なことなど、工
業化においていくつかの問題点がある。
【0006】両末端或いは片末端反応性ポリシランにつ
いては、「ジャーナル・オブ・オルガノメタリック・ケ
ミストリー,Vol.2,p474−484(196
4)」、「ジャーナル・オブ・オルガノメタリック・ケ
ミストリー,Vol.23,p63−69(197
0)」に合成例が報告されており、パーメチルオリゴシ
ランを塩化アルミニウム存在下、塩化アセチルと反応さ
せることにより末端クロロオリゴシランが得られるほ
か、塩化アルミニウム存在下、末端フェニルオリゴシラ
ンを塩化水素或いはクロロシランと反応させることによ
り末端クロロオリゴシランを得ることができる。しか
し、この製造方法で得られる末端クロロポリシランは重
合度が小さいものである。
【0007】本発明者は重合度の大きいクロロポリシラ
ンを得るために鋭意検討を行った結果、「アプライド・
オルガノメタリック・ケミストリー,Vol.1,p7
−14(1987)」において、紫外線により分解した
ポリシランから反応性に富んだシリレンとシリルラジカ
ルが生成され、ポリシランが低分子量化する反応に着目
し、塩素を引き抜きしやすい溶媒として四塩化炭素を選
択し、この四塩化炭素中で高分子量ポリシランに紫外線
を照射して光分解を行うことにより、発生するシリルラ
ジカルによって重合度の大きい両末端クロロポリシラン
が得られることを見い出した。
【0008】即ち、アルカリ金属を用いたジクロロシラ
ンのカップリング反応により得られる高分子量ポリシラ
ンは環状ポリマーと末端が塩素原子或いは水素原子から
なるポリマーとの混合物であるが、このようなポリシラ
ンに紫外線を照射した場合、環状ポリマーは光分解によ
って開環すると同時に両末端クロロポリシランとなり、
また、末端がハロゲン原子の場合は反応しないが、末端
が水素原子の場合は光又は熱により水素原子が塩素原子
と置換され、その結果、高分子量ポリシランから分子量
の小さくなった両末端クロロポリシランが生成し、この
ときの分子量は紫外線の照射量に依存することを知見し
た。
【0009】本発明はこのようにして得ることができる
両末端クロロポリシランを原料として、重合度が大き
く、種々の官能基を導入することができると共に、他の
ポリマーとの共重合体を製造する原料として好適な両末
端ヒドロキシポリシラン及びこの両末端ヒドロキシポリ
シランを容易に製造することができる製造方法を提供す
ることを目的とする。
【0010】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は両末
端クロロポリシランを原料とした他のポリシランの合成
について鋭意検討を行った結果、ポリシラン可溶性溶媒
に式(2)で表される両末端クロロポリシランを溶解
し、この溶液に水を添加するなどして前記両末端クロロ
ポリシランを加水分解することにより、いまだ合成例の
報告がない式(1)で表される高重合度の両末端ヒドロ
キシポリシランが得られることを知見し、本発明をなす
に至った。
【0011】
【化2】 HO[(RSi)(RSi)OH ・・・・ (1) Cl[(RSi)(RSi)]kCl ・・・・ (2) (式中、R,R,R,Rは同一又は異種の炭素
数1〜12のアルキル基又はアリール基、n,m,kは
0≦n≦10,0≦m≦10,n+m≧10,k≧1を
満たす数である。)
【0012】従って、本発明は、式(1)の両末端ヒド
ロキシポリシラン、及び、式(2)の両末端クロロポリ
シランを加水分解することを特徴とする両末端ヒドロキ
シポリシランの製造方法を提供する。以下、本発明を更
に詳しく説明すると、本発明の両末端ヒドロキシポリシ
ランは下記式(1)て表されるものである。
【0013】
【化3】 HO[(RSi)(RSi)OH ・・・・ (1) ここで、式中、R,R,R,Rは同一又は異種
の炭素数1〜12、好ましくは炭素数1〜10のアルキ
ル基又はアリール基であり、アルキル基として具体的に
はメチル基,エチル基,プロピル基等が挙げられ、アリ
ール基としてはフェニル基,トリル基等が挙げられる。
n,m,kは0≦n≦10,0≦m≦10,n+m≧1
0,k≧1を満たす数であるが、特にkはk≧5である
ことが好ましい。
【0014】上記式(1)で表される両末端ヒドロキシ
ポリシランを得るには、まず、下記式(2)で表される
両末端クロロポリシランを合成する。
【0015】
【化4】 (式中、R1,R2,R3,R4,n,m,kは上記と同様
の意味を示す。)
【0016】上記式(1)で表される両末端クロロポリ
シランを得るには、まず、ナトリウム等のアルカリ金属
を用いたジクロロシランのカップリング反応によりポリ
シランを合成する。この場合、ジメチルクロロシラン単
独以外を用いることができ、メチルフェニルジクロロシ
ラン,エチルフェニルジクロロシラン等の芳香族基含有
ジクロロシラン類、メチルエチルジクロロシラン,メチ
ルプロピルジクロロシラン,メチルヘキシルジクロロシ
ラン,ジヘキシルジクロロシラン等を単独で又は2種以
上を併用して用いることができる。ポリシランの数平均
分子量(Mn)は1,000,000≧Mn≧1,00
0、特に1,000,000≧Mn≧5,000とする
ことか好ましい。
【0017】次に、ポリシランを四塩化炭素に溶解す
る。溶液の濃度は1〜20%(重量%、以下同じ)、特
に1〜10%とすることが好ましい。このポリシラン四
塩化炭素溶液をパイレックス反応管に封入し、不活性ガ
ス雰囲気下、高圧水銀灯(312nm)等を用いて紫外
線を照射する。この場合、不活性ガスとしては窒素ガ
ス、アルゴンガス等を用いることができる。また、紫外
線照射量は任意に選択することができる。なお、得られ
る両末端クロロポリシランの分子量は紫外線照射量に依
存する。
【0018】所定量の紫外線を照射した後、反応溶液を
1/2〜1/5量に濃縮し、ポリシランにヘキサン等を
添加することにより両末端クロロポリシランを沈殿さ
せ、次いで瀘過、乾燥することにより式(2)の両末端
クロロポリシランを白色粉末として得ることができる。
【0019】この両末端クロロポリシランを原料として
両末端ヒドロキシポリシランを合成するには、まず、両
末端クロロポリシランを好ましくはポリシラン可溶性溶
媒に溶解する。この場合、両末端クロロポリシランとし
ては両末端クロロ脂肪族置換ポリシラン、両末端クロロ
芳香族置換ポリシラン等が挙げられ、具体的には両末端
クロロメチルフェニルポリシラン、両末端クロロメチル
ヘキシルポリシラン等を用いることができる。また、ポ
リシラン可溶性溶媒としてはTHF(テトラヒドロフラ
ン)、トルエン、キシレン等が挙げられる。これらは1
種を単独で用いても2種以上を混合して用いてもよい。
溶液の濃度は1〜20%(重量%、以下同じ)、特に1
〜10%とすることが好ましい。
【0020】次いで、加水分解を促進させるため、この
溶液にトリエチルアミン等のアミン類、ピリジン等を添
加することができる。添加量は両末端クロロポリシラン
に対して2倍モル以上とすることが好ましい。
【0021】次に、水を加え、撹拌を行う。この場合、
水の添加量は両末端クロロポリシランに対して2倍モル
以上とすることが好ましい。なお、反応温度は40℃〜
還流温度とすることが好ましく、反応時間は通常2〜6
時間である。
【0022】反応終了後、反応液にトルエン等の有機溶
媒を添加し、更に反応液を水洗し、塩化カルシウム等の
乾燥剤を用いて有機層を乾燥させ、乾燥剤を瀘別した
後、濃縮することにより式(1)の両末端ヒドロキシポ
リシランを白色粉末として得ることができる。
【0023】このようにして得られる両末端ヒドロキシ
ポリシランは末端にヒドロキシ基を有するので反応性が
高く、種々の官能基を導入することができ、また他ポリ
マーとの共重合体製造原料とすることができる。
【0024】
【実施例】以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。なお、実施例の説明に先立ち、両末端クロロポリシ
ランの製造例について説明する。
【0025】[参考例1〜5]ナトリウムを用いたメチ
ルフェニルジクロロシランのカップリング反応により得
られたメチルフェニルポリシラン(Mn24,000、
Mw/Mn3.32)7.0gを四塩化炭素133gに
溶解し、濃度を5%に調整した。窒素ガス雰囲気下、直
径が15mmのパイレックス反応管にポリシラン溶液を
封入し、高圧水銀灯を用いて紫外線(312mm)を1
J/cm2照射した。反応溶液を約50gに濃縮後、ヘ
キサン100gを添加することにより両末端クロロポリ
シランを沈殿させ、瀘過、乾燥により白色粉末を得た
(参考例1)。
【0026】紫外線の照射量を2J/cm2、3J/c
2、5J/cm2、10J/cm2とした以外は参考例
1と同様に操作して白色粉末を得た(参考例2〜5)。
【0027】得られた白色粉末についての測定結果を表
1に示す。
【0028】
【表1】
【0029】[実施例1]両末端クロロメチルフェニル
ポリシラン5.0g(Mn7,500、Mw/Mn1.
57)をTHF100gに溶解し、トリエチルアミン
0.2gを添加した後、水3gを滴下し、還流撹拌を4
時間行った。反応終了後、トルエン100gを添加し、
100gの水を用いた水洗を3回行い、有機層を塩化カ
ルシウム上で一晩乾燥した。乾燥剤を瀘別後、濃縮を行
い、白色粉末を3.5g得た。
【0030】得られた白色粉末についての測定結果を下
記に示す。この結果から、得られた白色粉末は両末端ヒ
ドロキシメチルフェニルポリシランであることがわか
る。
【0031】 収 率 : 約75% Mn : 7,550(ポリスチレン換算) Mw/Mn : 1.64 IR分析 : 3624cm-1(Si−OH)ピ
ーク確認 OH量 : 0.0260mol/100g (計算値 0.0265mol/100g)
【0032】[実施例2]両末端クロロメチルフェニル
ポリシラン15.0g(Mn5,600、Mw/Mn
1.66)をTHF300gに溶解し、トリエチルアミ
ン1.2gを添加した後、水10gを滴下し、還流撹拌
を4時間行った。反応終了後、トルエン300gを添加
し、300gの水を用いた水洗を3回行い、有機層を塩
化カルシウム上で一晩乾燥した。乾燥剤を瀘別後、濃縮
を行い、白色粉末を11.3g得た。
【0033】得られた白色粉末についての測定結果を下
記に示す。この結果から、得られた白色粉末は両末端ヒ
ドロキシメチルフェニルポリシランであることがわか
る。
【0034】 収 率 : 約75% Mn : 5,620(ポリスチレン換算) Mw/Mn : 2.09 IR分析 : 3624cm-1(Si−OH)ピ
ーク確認 OH量 : 0.0350mol/100g (計算値 0.0356mol/100g)
【0035】次に、本発明の両末端ヒドロキシポリシラ
ンを用いて合成した両末端ジアルキルヒドロシロキシポ
リシラン、両末端ジアルキルビニルシロキシポリシラン
それぞれの製造例について説明する。
【0036】[参考例6]両末端ヒドロキシメチルフェ
ニルポリシラン8.0g(Mn5,620、Mw/Mn
2.09)をトルエン120gに溶解し、トリエチルア
ミン1.0gを添加した後、ジメチルヒドロクロロシラ
ン0.93gを滴下し、室温で撹拌を4時間行った。反
応終了後、100gの水を用いた水洗を3回行い、有機
層を塩化カルシウム上で一晩乾燥した。乾燥剤を瀘別
後、濃縮を行い、白色粉末を6.6g得た。
【0037】得られた白色粉末についての測定結果を下
記に示す。この結果から、得られた白色粉末は両末端ジ
メチルヒドロシロキシメチルフェニルポリシランである
ことがわかる。
【0038】 収 率 : 約80% Mn : 5,900(ポリスチレン換算) Mw/Mn : 2.19 IR分析 : 3624cm-1(Si−OH)ピ
ーク消失 2124cm-1(Si−H)ピーク1 HNMR分析: −0.8〜0.6ppm(SiC
3)ブロード (C66中) 4.7〜4.8ppm(SiH)
ブロード 6.2〜7.6ppm(Ph)ブロード (Ph:フェニル基)
【0039】[参考例7] 両末端ヒドロキシメチルフェニルポリシラン1.7g
(Mn7,550、Mw/Mn1.64)をトルエン1
5gに溶解し、トリエチルアミン1.4gを添加した
後、ジメチルビニルクロロシラン1.7gを滴下し、6
0〜65℃で撹拌を4時間行った。反応終了後、50g
の水を用いた水洗を3回行い、有機層を塩化カルシウム
上で一晩乾燥した。乾燥剤を瀘別後、濃縮を行い、白色
粉末を1.4g得た。
【0040】得られた白色粉末についての測定結果を下
記に示す。この結果から、得られた白色粉末は両末端ジ
メチルビニルシロキシメチルフェニルポリシランである
ことがわかる。
【0041】 収 率 : 約80% Mn : 7,900(ポリスチレン換算) Mw/Mn : 1.86 IR分析 : 3624cm-1(Si−OH)ピ
ーク消失1 HNMR分析: −0.8〜0.6ppm(SiC
3)ブロード (C66中) 5.4〜6.1ppm(−CH=
CH2)ブロード 6.2〜7.8ppm(Ph)ブロード
【0042】
【発明の効果】本発明によれば、重合度の高い両末端ヒ
ドロキシポリシランを容易に合成することができ、得ら
れた両末端ヒドロキシポリシランは種々の官能基を導入
することができると共に、他のポリマーとの共重合体を
製造する原料として好適に使用することができる。

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記式(1)で表されることを特徴とす
    る両末端ヒドロキシポリシラン。 【化1】 HO[(RSi)(RSi)OH ・・・・ (1 ) (式中、R,R,R,Rは同一又は異種の炭素
    数1〜12のアルキル基又はアリール基、n,m,kは
    0≦n≦10,0≦m≦10,n+m≧10,k≧1を
    満たす数である。)
  2. 【請求項2】 下記式(2)で表される両末端クロロポ
    リシランを加水分解することを特徴とする両末端ヒドロ
    キシポリシランの製造方法。 Cl[(RSi)(RSi)Cl ・・・・ (2 ) (式中、R,R,R,Rは同一又は異種の炭素
    数1〜12のアルキル基又はアリール基、n,m,kは
    0≦n≦10,0≦m≦10,n+m≧10,k≧1を
    満たす数である。)
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