JP2682324B2 - 両末端ヒドロキシポリシラン及びその製造方法 - Google Patents

両末端ヒドロキシポリシラン及びその製造方法

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、種々の官能基を導入す
ることができると共に、他のポリマーとの共重合体を製
造する原料として好適な両末端ヒドロキシポリシラン及
びこれを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
ポリシランの一般的な工業的製造方法は、「ジャーナル
・オブ・ポリマー・サイエンス：ポリマー・ケミストリ
ー・エディション，Ｖｏｌ．２２，１５９−１７０（１
９８４）」、「ジャーナル・オブ・オルガノメタリック
・ケミストリー，Ｖｏｌ．３００，ｐ３２７（１９８
６）」、「ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス：
ポリマー・レター・エディション，Ｖｏｌ．２１，ｐ８
１９（１９８３）」で報告されているように、アルカリ
金属を用いたジハロゲノシランのカップリング反応を利
用した製造方法であった。
【０００３】この製造方法によって得られるポリシラン
は環状ポリマーと末端がハロゲン原子或いは水素原子か
らなるポリマーとの混合物であるため、この混合物から
末端を変性したポリマーを定量的に得ることは困難であ
った。
【０００４】また、片末端変性ポリシランの合成に関し
ては、桜井らによってジシランユニットを含むポリマー
からのリビング重合が検討されており、水素、カルボン
酸の導入が行われているほか、ＰＭＭＡ（ポリメチルメ
タクリレート）との共重合が報告されている（化学と工
業，第４２巻第４号７４４ページ）。
【０００５】しかしながら、この製造方法は置換基に制
限があり、また、モノマーの入手が困難なことなど、工
業化においていくつかの問題点がある。
【０００６】両末端或いは片末端反応性ポリシランにつ
いては、「ジャーナル・オブ・オルガノメタリック・ケ
ミストリー，Ｖｏｌ．２，ｐ４７４−４８４（１９６
４）」、「ジャーナル・オブ・オルガノメタリック・ケ
ミストリー，Ｖｏｌ．２３，ｐ６３−６９（１９７
０）」に合成例が報告されており、パーメチルオリゴシ
ランを塩化アルミニウム存在下、塩化アセチルと反応さ
せることにより末端クロロオリゴシランが得られるほ
か、塩化アルミニウム存在下、末端フェニルオリゴシラ
ンを塩化水素或いはクロロシランと反応させることによ
り末端クロロオリゴシランを得ることができる。しか
し、この製造方法で得られる末端クロロポリシランは重
合度が小さいものである。
【０００７】本発明者は重合度の大きいクロロポリシラ
ンを得るために鋭意検討を行った結果、「アプライド・
オルガノメタリック・ケミストリー，Ｖｏｌ．１，ｐ７
−１４（１９８７）」において、紫外線により分解した
ポリシランから反応性に富んだシリレンとシリルラジカ
ルが生成され、ポリシランが低分子量化する反応に着目
し、塩素を引き抜きしやすい溶媒として四塩化炭素を選
択し、この四塩化炭素中で高分子量ポリシランに紫外線
を照射して光分解を行うことにより、発生するシリルラ
ジカルによって重合度の大きい両末端クロロポリシラン
が得られることを見い出した。
【０００８】即ち、アルカリ金属を用いたジクロロシラ
ンのカップリング反応により得られる高分子量ポリシラ
ンは環状ポリマーと末端が塩素原子或いは水素原子から
なるポリマーとの混合物であるが、このようなポリシラ
ンに紫外線を照射した場合、環状ポリマーは光分解によ
って開環すると同時に両末端クロロポリシランとなり、
また、末端がハロゲン原子の場合は反応しないが、末端
が水素原子の場合は光又は熱により水素原子が塩素原子
と置換され、その結果、高分子量ポリシランから分子量
の小さくなった両末端クロロポリシランが生成し、この
ときの分子量は紫外線の照射量に依存することを知見し
た。
【０００９】本発明はこのようにして得ることができる
両末端クロロポリシランを原料として、重合度が大き
く、種々の官能基を導入することができると共に、他の
ポリマーとの共重合体を製造する原料として好適な両末
端ヒドロキシポリシラン及びこの両末端ヒドロキシポリ
シランを容易に製造することができる製造方法を提供す
ることを目的とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は両末
端クロロポリシランを原料とした他のポリシランの合成
について鋭意検討を行った結果、ポリシラン可溶性溶媒
に式（２）で表される両末端クロロポリシランを溶解
し、この溶液に水を添加するなどして前記両末端クロロ
ポリシランを加水分解することにより、いまだ合成例の
報告がない式（１）で表される高重合度の両末端ヒドロ
キシポリシランが得られることを知見し、本発明をなす
に至った。
【００１１】
【化２】 ＨＯ［（Ｒ１Ｒ２Ｓｉ）ｎ（Ｒ３Ｒ４Ｓｉ）ｍ］ｋＯＨ ・・・・ （１） Ｃｌ［（Ｒ１Ｒ２Ｓｉ）ｎ（Ｒ３Ｒ４Ｓｉ）ｍ］ｋＣｌ ・・・・ （２） （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は同一又は異種の炭素
数１〜１２のアルキル基又はアリール基、ｎ，ｍ，ｋは
０≦ｎ≦１０，０≦ｍ≦１０，ｎ＋ｍ≧１０，ｋ≧１を
満たす数である。）
【００１２】従って、本発明は、式（１）の両末端ヒド
ロキシポリシラン、及び、式（２）の両末端クロロポリ
シランを加水分解することを特徴とする両末端ヒドロキ
シポリシランの製造方法を提供する。以下、本発明を更
に詳しく説明すると、本発明の両末端ヒドロキシポリシ
ランは下記式（１）て表されるものである。
【００１３】
【化３】 ＨＯ［（Ｒ１Ｒ２Ｓｉ）ｎ（Ｒ３Ｒ４Ｓｉ）ｍ］ｋＯＨ ・・・・ （１） ここで、式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は同一又は異種
の炭素数１〜１２、好ましくは炭素数１〜１０のアルキ
ル基又はアリール基であり、アルキル基として具体的に
はメチル基，エチル基，プロピル基等が挙げられ、アリ
ール基としてはフェニル基，トリル基等が挙げられる。
ｎ，ｍ，ｋは０≦ｎ≦１０，０≦ｍ≦１０，ｎ＋ｍ≧１
０，ｋ≧１を満たす数であるが、特にｋはｋ≧５である
ことが好ましい。
【００１４】上記式（１）で表される両末端ヒドロキシ
ポリシランを得るには、まず、下記式（２）で表される
両末端クロロポリシランを合成する。
【００１５】
【化４】 （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，ｎ，ｍ，ｋは上記と同様
の意味を示す。）
【００１６】上記式（１）で表される両末端クロロポリ
シランを得るには、まず、ナトリウム等のアルカリ金属
を用いたジクロロシランのカップリング反応によりポリ
シランを合成する。この場合、ジメチルクロロシラン単
独以外を用いることができ、メチルフェニルジクロロシ
ラン，エチルフェニルジクロロシラン等の芳香族基含有
ジクロロシラン類、メチルエチルジクロロシラン，メチ
ルプロピルジクロロシラン，メチルヘキシルジクロロシ
ラン，ジヘキシルジクロロシラン等を単独で又は２種以
上を併用して用いることができる。ポリシランの数平均
分子量（Ｍｎ）は１，０００，０００≧Ｍｎ≧１，００
０、特に１，０００，０００≧Ｍｎ≧５，０００とする
ことか好ましい。
【００１７】次に、ポリシランを四塩化炭素に溶解す
る。溶液の濃度は１〜２０％（重量％、以下同じ）、特
に１〜１０％とすることが好ましい。このポリシラン四
塩化炭素溶液をパイレックス反応管に封入し、不活性ガ
ス雰囲気下、高圧水銀灯（３１２ｎｍ）等を用いて紫外
線を照射する。この場合、不活性ガスとしては窒素ガ
ス、アルゴンガス等を用いることができる。また、紫外
線照射量は任意に選択することができる。なお、得られ
る両末端クロロポリシランの分子量は紫外線照射量に依
存する。
【００１８】所定量の紫外線を照射した後、反応溶液を
１／２〜１／５量に濃縮し、ポリシランにヘキサン等を
添加することにより両末端クロロポリシランを沈殿さ
せ、次いで瀘過、乾燥することにより式（２）の両末端
クロロポリシランを白色粉末として得ることができる。
【００１９】この両末端クロロポリシランを原料として
両末端ヒドロキシポリシランを合成するには、まず、両
末端クロロポリシランを好ましくはポリシラン可溶性溶
媒に溶解する。この場合、両末端クロロポリシランとし
ては両末端クロロ脂肪族置換ポリシラン、両末端クロロ
芳香族置換ポリシラン等が挙げられ、具体的には両末端
クロロメチルフェニルポリシラン、両末端クロロメチル
ヘキシルポリシラン等を用いることができる。また、ポ
リシラン可溶性溶媒としてはＴＨＦ（テトラヒドロフラ
ン）、トルエン、キシレン等が挙げられる。これらは１
種を単独で用いても２種以上を混合して用いてもよい。
溶液の濃度は１〜２０％（重量％、以下同じ）、特に１
〜１０％とすることが好ましい。
【００２０】次いで、加水分解を促進させるため、この
溶液にトリエチルアミン等のアミン類、ピリジン等を添
加することができる。添加量は両末端クロロポリシラン
に対して２倍モル以上とすることが好ましい。
【００２１】次に、水を加え、撹拌を行う。この場合、
水の添加量は両末端クロロポリシランに対して２倍モル
以上とすることが好ましい。なお、反応温度は４０℃〜
還流温度とすることが好ましく、反応時間は通常２〜６
時間である。
【００２２】反応終了後、反応液にトルエン等の有機溶
媒を添加し、更に反応液を水洗し、塩化カルシウム等の
乾燥剤を用いて有機層を乾燥させ、乾燥剤を瀘別した
後、濃縮することにより式（１）の両末端ヒドロキシポ
リシランを白色粉末として得ることができる。
【００２３】このようにして得られる両末端ヒドロキシ
ポリシランは末端にヒドロキシ基を有するので反応性が
高く、種々の官能基を導入することができ、また他ポリ
マーとの共重合体製造原料とすることができる。
【００２４】
【実施例】以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。なお、実施例の説明に先立ち、両末端クロロポリシ
ランの製造例について説明する。
【００２５】［参考例１〜５］ナトリウムを用いたメチ
ルフェニルジクロロシランのカップリング反応により得
られたメチルフェニルポリシラン（Ｍｎ２４，０００、
Ｍｗ／Ｍｎ３．３２）７．０ｇを四塩化炭素１３３ｇに
溶解し、濃度を５％に調整した。窒素ガス雰囲気下、直
径が１５ｍｍのパイレックス反応管にポリシラン溶液を
封入し、高圧水銀灯を用いて紫外線（３１２ｍｍ）を１
Ｊ／ｃｍ2照射した。反応溶液を約５０ｇに濃縮後、ヘ
キサン１００ｇを添加することにより両末端クロロポリ
シランを沈殿させ、瀘過、乾燥により白色粉末を得た
（参考例１）。
【００２６】紫外線の照射量を２Ｊ／ｃｍ2、３Ｊ／ｃ
ｍ2、５Ｊ／ｃｍ2、１０Ｊ／ｃｍ2とした以外は参考例
１と同様に操作して白色粉末を得た（参考例２〜５）。
【００２７】得られた白色粉末についての測定結果を表
１に示す。
【００２８】
【表１】
【００２９】［実施例１］両末端クロロメチルフェニル
ポリシラン５．０ｇ（Ｍｎ７，５００、Ｍｗ／Ｍｎ１．
５７）をＴＨＦ１００ｇに溶解し、トリエチルアミン
０．２ｇを添加した後、水３ｇを滴下し、還流撹拌を４
時間行った。反応終了後、トルエン１００ｇを添加し、
１００ｇの水を用いた水洗を３回行い、有機層を塩化カ
ルシウム上で一晩乾燥した。乾燥剤を瀘別後、濃縮を行
い、白色粉末を３．５ｇ得た。
【００３０】得られた白色粉末についての測定結果を下
記に示す。この結果から、得られた白色粉末は両末端ヒ
ドロキシメチルフェニルポリシランであることがわか
る。
【００３１】 収 率 ： 約７５％ Ｍｎ ： ７，５５０（ポリスチレン換算） Ｍｗ／Ｍｎ ： １．６４ ＩＲ分析 ： ３６２４ｃｍ-1（Ｓｉ−ＯＨ）ピ
ーク確認 ＯＨ量 ： ０．０２６０ｍｏｌ／１００ｇ （計算値 ０．０２６５ｍｏｌ／１００ｇ）
【００３２】［実施例２］両末端クロロメチルフェニル
ポリシラン１５．０ｇ（Ｍｎ５，６００、Ｍｗ／Ｍｎ
１．６６）をＴＨＦ３００ｇに溶解し、トリエチルアミ
ン１．２ｇを添加した後、水１０ｇを滴下し、還流撹拌
を４時間行った。反応終了後、トルエン３００ｇを添加
し、３００ｇの水を用いた水洗を３回行い、有機層を塩
化カルシウム上で一晩乾燥した。乾燥剤を瀘別後、濃縮
を行い、白色粉末を１１．３ｇ得た。
【００３３】得られた白色粉末についての測定結果を下
記に示す。この結果から、得られた白色粉末は両末端ヒ
ドロキシメチルフェニルポリシランであることがわか
る。
【００３４】 収 率 ： 約７５％ Ｍｎ ： ５，６２０（ポリスチレン換算） Ｍｗ／Ｍｎ ： ２．０９ ＩＲ分析 ： ３６２４ｃｍ-1（Ｓｉ−ＯＨ）ピ
ーク確認 ＯＨ量 ： ０．０３５０ｍｏｌ／１００ｇ （計算値 ０．０３５６ｍｏｌ／１００ｇ）
【００３５】次に、本発明の両末端ヒドロキシポリシラ
ンを用いて合成した両末端ジアルキルヒドロシロキシポ
リシラン、両末端ジアルキルビニルシロキシポリシラン
それぞれの製造例について説明する。
【００３６】［参考例６］両末端ヒドロキシメチルフェ
ニルポリシラン８．０ｇ（Ｍｎ５，６２０、Ｍｗ／Ｍｎ
２．０９）をトルエン１２０ｇに溶解し、トリエチルア
ミン１．０ｇを添加した後、ジメチルヒドロクロロシラ
ン０．９３ｇを滴下し、室温で撹拌を４時間行った。反
応終了後、１００ｇの水を用いた水洗を３回行い、有機
層を塩化カルシウム上で一晩乾燥した。乾燥剤を瀘別
後、濃縮を行い、白色粉末を６．６ｇ得た。
【００３７】得られた白色粉末についての測定結果を下
記に示す。この結果から、得られた白色粉末は両末端ジ
メチルヒドロシロキシメチルフェニルポリシランである
ことがわかる。
【００３８】 収 率 ： 約８０％ Ｍｎ ： ５，９００（ポリスチレン換算） Ｍｗ／Ｍｎ ： ２．１９ ＩＲ分析 ： ３６２４ｃｍ-1（Ｓｉ−ＯＨ）ピ
ーク消失 ２１２４ｃｍ-1（Ｓｉ−Ｈ）ピーク1 ＨＮＭＲ分析： −０．８〜０．６ｐｐｍ（ＳｉＣ
Ｈ3）ブロード （Ｃ6Ｄ6中） ４．７〜４．８ｐｐｍ（ＳｉＨ）
ブロード ６．２〜７．６ｐｐｍ（Ｐｈ）ブロード （Ｐｈ：フェニル基）
【００３９】［参考例７］ 両末端ヒドロキシメチルフェニルポリシラン１．７ｇ
（Ｍｎ７，５５０、Ｍｗ／Ｍｎ１．６４）をトルエン１
５ｇに溶解し、トリエチルアミン１．４ｇを添加した
後、ジメチルビニルクロロシラン１．７ｇを滴下し、６
０〜６５℃で撹拌を４時間行った。反応終了後、５０ｇ
の水を用いた水洗を３回行い、有機層を塩化カルシウム
上で一晩乾燥した。乾燥剤を瀘別後、濃縮を行い、白色
粉末を１．４ｇ得た。
【００４０】得られた白色粉末についての測定結果を下
記に示す。この結果から、得られた白色粉末は両末端ジ
メチルビニルシロキシメチルフェニルポリシランである
ことがわかる。
【００４１】 収 率 ： 約８０％ Ｍｎ ： ７，９００（ポリスチレン換算） Ｍｗ／Ｍｎ ： １．８６ ＩＲ分析 ： ３６２４ｃｍ-1（Ｓｉ−ＯＨ）ピ
ーク消失1 ＨＮＭＲ分析： −０．８〜０．６ｐｐｍ（ＳｉＣ
Ｈ3）ブロード （Ｃ6Ｄ6中） ５．４〜６．１ｐｐｍ（−ＣＨ＝
ＣＨ2）ブロード ６．２〜７．８ｐｐｍ（Ｐｈ）ブロード
【００４２】
【発明の効果】本発明によれば、重合度の高い両末端ヒ
ドロキシポリシランを容易に合成することができ、得ら
れた両末端ヒドロキシポリシランは種々の官能基を導入
することができると共に、他のポリマーとの共重合体を
製造する原料として好適に使用することができる。

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式（１）で表されることを特徴とす
    る両末端ヒドロキシポリシラン。 【化１】 ＨＯ［（Ｒ１Ｒ２Ｓｉ）ｎ（Ｒ３Ｒ４Ｓｉ）ｍ］ｋＯＨ ・・・・ （１ ） （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は同一又は異種の炭素
    数１〜１２のアルキル基又はアリール基、ｎ，ｍ，ｋは
    ０≦ｎ≦１０，０≦ｍ≦１０，ｎ＋ｍ≧１０，ｋ≧１を
    満たす数である。）
  2. 【請求項２】 下記式（２）で表される両末端クロロポ
    リシランを加水分解することを特徴とする両末端ヒドロ
    キシポリシランの製造方法。 Ｃｌ［（Ｒ１Ｒ２Ｓｉ）ｎ（Ｒ３Ｒ４Ｓｉ）ｍ］ｋＣｌ ・・・・ （２ ） （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は同一又は異種の炭素
    数１〜１２のアルキル基又はアリール基、ｎ，ｍ，ｋは
    ０≦ｎ≦１０，０≦ｍ≦１０，ｎ＋ｍ≧１０，ｋ≧１を
    満たす数である。）
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