JP4791276B2 - ジシラノール化合物の製造方法及び保存方法 - Google Patents
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Description
HO−Z−R1−Rf−R1−Z−OH (3)
[式中、Rfは2価のフッ化炭化水素基又は2価のフッ化ポリエーテル基であり、R1は、互いに独立に、酸素原子、窒素原子、ケイ素原子及びイオウ原子よりなる群から選ばれた少なくとも1種の原子を有してよい、置換又は非置換の2価の炭化水素基であり、Zは下記式(2)
−SiR2R3− (2)
(但し、R2、R3は、同一又は異種の1価有機基である。)で示される基である。]
該含フッ素ジシラノール化合物のシラノール基1モルに対して、0.001〜20モルの3級アミンの存在下で保存する方法である。
R4−[N(R5)−Q]a−R6 (4)
(R4はエーテル結合を有していてよい、炭素数1〜20の一価の炭化水素基であり、R5は、それぞれ独立に、エーテル結合を有していてよい炭素数1〜20の一価の炭化水素基であり、R6は水素原子またはエーテル結合を有していてよい炭素数1〜20の一価の炭化水素基であり、R4、R5、R6は互いに結合されて環状構造を形成していても良く、Qは、それぞれ独立に、エーテル結合を有していてよい炭素数1〜20の2価の炭化水素基から選ばれる基であり、aは1〜10の整数である)
−(CH2)n−
または
−(CH2)n−O−(CH2)m−
(n、mは、それぞれ1〜8の整数である)
で、表されるものが好ましい。
Cl−Z−R1−Rf−R1−Z−Cl (1)
において、Rfは2価のフッ化炭化水素基又は2価のフッ化ポリエーテル基である。2価のフッ化炭化水素基としては、炭素数1〜6、好ましくは炭素数4〜6の直鎖状又は分岐状のフッ化アルキレン基、例えば−C4F8−、−C6F12−が挙げられる。
m、nは夫々1〜100の整数であり、但し、m+nの平均が5〜150である。
nは2〜100、但し平均で5〜50、の整数であり、mは1〜20、但し平均で1〜10の整数である。
nは2〜100、但し平均で5〜50、の整数であり、mは1〜20、但し、平均で1〜10、の整数である。
nは2〜200、但し、平均で5〜100、の整数である。
m、nは夫々1〜100の整数であり、但し、m+nの平均が5〜150である。
−SiR2R3− (2)
ここで、R2、R3は同一又は異種の1価の有機基であり、好ましくは、炭素数1〜12の炭化水素基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基;フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基;ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基;及びこれらの基の水素原子の一部又は全部がフッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子等で置換したクロロメチル基、ブロモエチル基、クロロプロピル基、トリフルオロプロピル基、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキシル基等が挙げられる、好ましくは、メチル基である。
以下、実施例及び比較例を示し、本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
撹拌棒、温度計を備えた1L4つ口フラスコに、水20g、トリエチルアミン20g、1,3−ビストリフルオロメチルベンゼン40gを仕込み、5℃に冷却して、該温度を維持しながら攪拌した。続いて、上部仕込み口を窒素封止した500ml滴下ロートに下記式(5)で示される化合物300g及び1,3−ビストリフルオロメチルベンゼン150gの混合物を仕込み、フラスコ系内の温度を5〜10℃に維持しながら、フラスコ内に滴下した。
(a,b共に1以上の整数であって、かつa+bの平均が90)
滴下完了後、室温で2時間攪拌した後に、炭酸カルシウム6.0gを添加して1時間攪拌した。その後、フラスコにジムロートを装着し、フラスコ内の温度を90℃に昇温してからさらに2時間攪拌した。これを一旦室温に戻してからエバポレータで、80℃、2mmHgで水、トリエチルアミン及び溶媒の1,3−ビストリフルオロメチルベンゼンを留去した。留去後に室温に戻してから1,3−ビストリフルオロメチルベンゼン150g、活性炭6gを添加し、2時間攪拌後、濾過板を用いて加圧濾過を行い、回収した濾液について80℃、2mmHgで減圧留去を行うことで無色透明な液状化合物276gを得た。
得られた化合物は下記式(6)で示される化合物であることが、1H−NMRスペクトルから確認された。N−CH3に対する末端のSi−OH量から算出される末端変性率は94%であった。
(Rfは上述のとおりである。)
1H−NMRスペクトル:
δ0.05(s,HO−Si−CH3)
δ0.30(s,arom−Si−CH3)
δ0.45(m,HO−Si−CH2)
δ0.70(m,arom−Si−CH2)
δ1.70(s,Si−OH)
δ3.30(s,N−CH3)
δ7.1〜7.5(m,arom)
撹拌棒、温度計を備えた1L4つ口フラスコに、トリエチルアミン 20g、1,3−ビストリフルオロメチルベンゼン 200g、(5)の化合物300g、を仕込み、室温で30分攪拌した後に3℃まで冷却した。続いて冷却したフラスコ内を十分攪拌しながら上部からロートで水20gを投入した。水の投入に伴い系内の温度は9℃まで上昇したことを確認し、昇温終了後30分攪拌してから冷却を停止した後、室温まで自然昇温させた。次いで、炭酸カルシウム6.0gを添加して1時間攪拌した後に、フラスコにジムロートを装着し90℃に昇温してからさらに2時間攪拌した。これを一旦室温に戻してからエバポレータで、80℃、2mmHgで水、トリエチルアミン及び溶媒の1,3−ビストリフルオロメチルベンゼンを留去した。留去後に室温に戻してから1,3−ビストリフルオロメチルベンゼン 150g、活性炭6gを添加し、2時間攪拌後、濾過板を用いて加圧濾過を行い、回収した濾液について80℃、2mmHgで減圧留去を行うことで化合物(6)273gを得た。N−CH3に対する末端のSi−OH量から算出される末端変性率は93%であった。
(5)の化合物200gを用い、特許文献4の実施例に示される方法で、上記一般式(6)で示され、N−CH3に対する末端のSi−OH量から算出される末端変性率93%の化合物184gを得た。
参考例1で得られた(6)の化合物100gに対して、トリ-n-ブチルアミン 0.5gを添加し、室温で1時間攪拌した。
比較例1で得られた(6)の化合物100gに対してトリ-n-ブチルアミン 0.5gを添加し、室温で1時間攪拌した。
フラスコ内にトリエチルアミン20gに加えて、トリ-n-オクチルアミン2gを添加した以外は、参考例1と全く同様の手順でN−CH3に対する末端のSi−OH量から算出される末端変性率は94%の化合物271gを得た。
実施例1〜3、参考例1、2及び比較例1で得られた各化合物の保存安定性について、それぞれ初期及び、密閉容器中70℃で7日保存後、及び、21日保存後に、GPC測定を下記の条件で行った。
カラム :東ソー(株)製 TSK-GEL MultiporeHxL × 2
溶媒 :旭硝子(株)製 アサヒクリン AK225
カラム温度 :35℃
カラム流量 :1ml/min
検出器 :ユーロセップ社 蒸発光散乱検出器 DDL―31
検出温度 :45℃
図1は、保存により、高分子量、すなわち縮合成分、ピークの割合が増すことを例示するGPCチャートである。図1において、ピーク全体の面積に対する低分子量物(「未縮合成分」という)ピークの面積割合を、図2に示すような解析法で、保存安定性の指標として求めた。
未縮合成分の割合(R)=斜線部の面積(S‘)/ピーク全体の面積(S)
未縮合成分残存率(r)=(R保存後/(R初期)×100 (%)
結果を表1に示す。表1において未縮合成分残存率の単位は%である。
Claims (13)
- 下記式(3)で表される含フッ素ジシラノール化合物を、
HO−Z−R1−Rf−R1−Z−OH (3)
[式中、Rfは2価のフッ化炭化水素基又は2価のフッ化ポリエーテル基であり、R1は、互いに独立に、酸素原子、窒素原子、ケイ素原子及びイオウ原子よりなる群から選ばれた少なくとも1種の原子を有してよい、置換又は非置換の2価の炭化水素基であり、Zは下記式(2)
−SiR2R3− (2)
(但し、R2、R3は、同一又は異種の1価有機基である。)で示される基である。]
該含フッ素ジシラノール化合物のシラノール基1モルに対して、0.001〜20モルの3級アミンの存在下で保存する方法。 - 3級アミンが沸点100℃以上を有する請求項1記載の方法。
- 3級アミンが、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリヘキシルアミン、及びトリオクチルアミンからなる群より選ばれる、請求項2記載の方法。
- 下記式(1)で表されるジクロロシラン化合物を3級アミン化合物の存在下で加水分解して、
Cl−Z−R1−Rf−R1−Z−Cl (1)
(式(1)中、Rfは2価のフッ化炭化水素基又は2価のフッ化ポリエーテル基であり、R1は、互いに独立に、酸素原子、窒素原子、ケイ素原子及びイオウ原子よりなる群から選ばれた少なくとも1種の原子を有してよい、置換又は非置換の2価の炭化水素基であり、Zは下記式(2)で示される基であり
−SiR2R3− (2)
式(2)中、R2、R3は、互いに同一又は異種の1価有機基である)
下記式(3)で表される含フッ素ジシラノール化合物を調製し、
HO−Z−R 1 −R f −R 1 −Z−OH (3)
[式中、R f 、R 1 、Zは上述の通り]
上記式(3)で表される含フッ素ジシラノール化合物を、該含フッ素ジシラノール化合物のシラノール基1モルに対して、0.001〜20モルの3級アミンの存在下で保存する方法であり、保存時の3級アミンの少なくとも一部が、加水分解時に使用された3級アミンである方法。 - 加水分解時に使用された3級アミン化合物が下記式(4)で表されることを特徴とする、請求項4に記載の方法。
R4−[N(R5)−Q]a−R6 (4)
(R4はエーテル結合を有していてよい、炭素数1〜20の一価の炭化水素基であり、R5は、互いに独立に、エーテル結合を有していてよい炭素数1〜20の一価の炭化水素基であり、R6は水素原子またはエーテル結合を有していてよい炭素数1〜20の一価の炭化水素基であり、R4、R5、及びR6のうちの少なくとも2つが結合されて環状構造を形成していてもよく、Qは、互いに独立に、エーテル結合を有していてよい炭素数1〜20の2価の炭化水素基から選ばれる基であり、aは1〜10の整数である) - 加水分解時に使用された3級アミン化合物が、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリへキシルアミン、トリオクチルアミン、テトラエチルエチレンジアミン、ペンタエチルジエチレントリアミン、ヘキサメチルトリエチレンテトラミン、1,4−ジメチルピペラジン、N-メチルモルホリン、1-アザビシクロ[2,2,2]オクタン1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、及びN,N−ジメチルアニリンからなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項4または5記載の方法。
- 加水分解時に使用された3級アミン化合物が、トリ-n-ブチルアミン及び/又はトリ-n-オクチルアミンである、請求項6記載の方法。
- 加水分解時に使用された3級アミン化合物が、トリエチルアミンとトリ-n-ブチルアミンの混合物である、請求項6記載の方法。
- 加水分解時に3級アミン化合物が、式(1)で表される化合物中のSi−Cl結合1モルに対して0.1モル以上の量で存在することを特徴とする請求項4〜8のいずれか1項記載の方法。
- 加水分解時に3級アミン化合物が、式(1)で表される化合物中のSi−Cl結合1モルに対して2〜50モルの量で存在することを特徴とする請求項9記載の方法。
- 保存時に存在する3級アミンが沸点100℃以上を有する請求項4〜10のいずれか1項記載の方法。
- 保存時に存在する3級アミンが、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリヘキシルアミン、及びトリオクチルアミンからなる群より選ばれる、請求項11記載の方法。
- 前記加水分解の工程後に、該加水分解反応混合物に、アルカリ金属および/またはアルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素塩又はこれらの混合物を加える工程をさらに含む、請求項4〜12のいずれか1項記載の方法。
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DE1813553A1 (de) | 1967-12-08 | 1969-08-28 | Monsanto Co | Verfahren zur Herstellung von organischen 1,3-Disilyl-1,3,2,4-diazadisiletidinen,welche mindestens eine an ein Siliciumatom gebundene Hydroxylgruppe aufweisen |
US3542837A (en) | 1968-10-17 | 1970-11-24 | Dow Corning | Method of preparing triorganosilanols |
US3627801A (en) * | 1970-08-27 | 1971-12-14 | Dow Corning | Fluoroaromatic-containing organosilicon compounds |
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US5266691A (en) * | 1991-06-06 | 1993-11-30 | Bristol-Myers Squibb Company | Processes for making cephems from allenylazetidinone derivatives |
JP2682324B2 (ja) * | 1992-01-21 | 1997-11-26 | 信越化学工業株式会社 | 両末端ヒドロキシポリシラン及びその製造方法 |
JP3121245B2 (ja) * | 1995-09-14 | 2000-12-25 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素有機ケイ素化合物及びその製造方法並びにそれを含有する室温硬化性シリコーン組成物 |
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