JPH01141916A - １，２，２‐トリメチル‐１‐アルキル‐又は１，２，２‐トリメチル‐１‐アルケニル‐ポリジシラン及びその製法 - Google Patents
１，２，２‐トリメチル‐１‐アルキル‐又は１，２，２‐トリメチル‐１‐アルケニル‐ポリジシラン及びその製法Info
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- JPH01141916A JPH01141916A JP30099487A JP30099487A JPH01141916A JP H01141916 A JPH01141916 A JP H01141916A JP 30099487 A JP30099487 A JP 30099487A JP 30099487 A JP30099487 A JP 30099487A JP H01141916 A JPH01141916 A JP H01141916A
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Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、一般式［Ｉコ
（式中、Ｒは炭素数２〜２０の直鎖状又は分枝鎖状又は
環状のアルキル基又はアルケニル基を表わす） で示される繰り返し単位よりなる１、２，２−トリメチ
ル−１−アルキル（又はアルケニル）ポリジシラン（以
下、ポリジシラン［１］と称する）に関する発明、及び
原料である一般式［ＩＩ］ＣＨ，ＣＨ。
環状のアルキル基又はアルケニル基を表わす） で示される繰り返し単位よりなる１、２，２−トリメチ
ル−１−アルキル（又はアルケニル）ポリジシラン（以
下、ポリジシラン［１］と称する）に関する発明、及び
原料である一般式［ＩＩ］ＣＨ，ＣＨ。
（式中、Ｒは前記と同一の意味を表わす）で示される１
、２−ジクロロ−１，２，２−トリメチル−１−アルキ
ル（又はアルケニル）ジシラン（以下、ジシラン［１１
］と称する）を、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の
゛存在下に、縮合反応させることからなるポリジシラン
［Ｉ］の製法に関する。
、２−ジクロロ−１，２，２−トリメチル−１−アルキ
ル（又はアルケニル）ジシラン（以下、ジシラン［１１
］と称する）を、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の
゛存在下に、縮合反応させることからなるポリジシラン
［Ｉ］の製法に関する。
本発明のポリジシラン［Ｉ］は、フォトレジスト材料、
有機半導体、光情報記憶材料などの電子材料又はブレセ
ラミックスとしての機能を有する有用な化合物であり、
文献未載の新規化合物である。
有機半導体、光情報記憶材料などの電子材料又はブレセ
ラミックスとしての機能を有する有用な化合物であり、
文献未載の新規化合物である。
（従来の技術）
従来、ポリシラン類の製造法としては、一般式［１１］
（式中、Ｘはアルキル基又はアリール基を、Ｑは正の整
数を表わす） で示される鎖状又は環状のポリシランを製造する方法［
Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ、 ７１．９６３（１９
４９）、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ。
数を表わす） で示される鎖状又は環状のポリシランを製造する方法［
Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ、 ７１．９６３（１９
４９）、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ。
１９７６、５５１（１９７６）及びＪｏｕｒｎａｌ ｏ
ｆ ＰｏｌｙｍｅｒＳｃｉｅｎｃｅ ： Ｐｏｌｙｍｅ
ｒ Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｅｄｉｔｉｏｎ、 ２１．８１９
（１９８３）］、及び一般式［ＩＶ］ （式中、Ｘは前記と同一の意味を、Ｙはアルキル基又は
アリール基を、ｎ及びｍは正の整数を表わす） で示されるジメチルポリシランとアリールアルキルポリ
シランのコポリマーを製造する方法［アメリカ特許筒４
，２６０，７８０号及びＪｏｕｒｎａｌ ｏｆＰｏｌｙ
ｍｅｒ ５ｃｉｅｎｃｅ ： Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ Ｅｄｉｔｉｏｎ。
ｆ ＰｏｌｙｍｅｒＳｃｉｅｎｃｅ ： Ｐｏｌｙｍｅ
ｒ Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｅｄｉｔｉｏｎ、 ２１．８１９
（１９８３）］、及び一般式［ＩＶ］ （式中、Ｘは前記と同一の意味を、Ｙはアルキル基又は
アリール基を、ｎ及びｍは正の整数を表わす） で示されるジメチルポリシランとアリールアルキルポリ
シランのコポリマーを製造する方法［アメリカ特許筒４
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ｍｅｒ ５ｃｉｅｎｃｅ ： Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ Ｅｄｉｔｉｏｎ。
η、 １５９（１９８４）］が開示されている二（発明
が解決すべき問題点） 従来のポリシラン類は、前述の一般式［１１［］で示さ
れるように、ケイ素−ケイ素結合よりなる主鎖にアルキ
ル基及びアリール基を導入したホモポリマー、あるいは
一般式［ＩＶ］で示されるように、ジメチルシラン単位
とアリールアルキルシラン単位が不規則に重合したコポ
リマーの如きポリシランのみであり、本発明の如くケイ
素−ケイ素結合よりなる主鎖に、置換基としてメチル及
びアルキル基又はアルケニル基を規則的に導入したポリ
ジシランは見い出されていない。
が解決すべき問題点） 従来のポリシラン類は、前述の一般式［１１［］で示さ
れるように、ケイ素−ケイ素結合よりなる主鎖にアルキ
ル基及びアリール基を導入したホモポリマー、あるいは
一般式［ＩＶ］で示されるように、ジメチルシラン単位
とアリールアルキルシラン単位が不規則に重合したコポ
リマーの如きポリシランのみであり、本発明の如くケイ
素−ケイ素結合よりなる主鎖に、置換基としてメチル及
びアルキル基又はアルケニル基を規則的に導入したポリ
ジシランは見い出されていない。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは、ケイ素−ケイ素結合よりなる主鎖に置換
基としてメチル基及びアルキル（又 ・はアルケニル
）基を規則的に導入したポリジシランの製法として、一
般式［１１Ｆ ＣＩｌ、 Ｃ８゜ （式中、Ｒは前記と同一の意味を表わす）で示されるジ
シラン［ＩＩ］を原料とし、このジシラン［ＩＩ］をア
ルカリ金属又はアルカリ土類金属の存在下に縮合反応さ
せることにより、一般式［１１ （式中、Ｒは前記と同一の意味を表わす）で示される繰
り返し単位よりなるポリジシラン［１］が得られること
を見い出し、本発明を完成したものである。
基としてメチル基及びアルキル（又 ・はアルケニル
）基を規則的に導入したポリジシランの製法として、一
般式［１１Ｆ ＣＩｌ、 Ｃ８゜ （式中、Ｒは前記と同一の意味を表わす）で示されるジ
シラン［ＩＩ］を原料とし、このジシラン［ＩＩ］をア
ルカリ金属又はアルカリ土類金属の存在下に縮合反応さ
せることにより、一般式［１１ （式中、Ｒは前記と同一の意味を表わす）で示される繰
り返し単位よりなるポリジシラン［１］が得られること
を見い出し、本発明を完成したものである。
本発明のポリジシラン［１Ｆの製法は、ジシラン［ＩＩ
］をアルカリ金属又はアルカリ土類金属の存在下に、非
プロトン溶媒例えばｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ベン
ゼン、トルエン、テトラヒドロフランなどの溶媒中で縮
合させる。本発明で用いるアルカリ金属としてはリチウ
ム、ナトリウム、カリウムなどが、アルカリ土類金属と
してはマグネシウム、カルシウムなどが好ましいが、特
にリチウム、ナトリウム、カリウムが好適である。また
、本発明の原料であるジシラン［ＩＩ］の置換基Ｒは、
炭素数２〜２０の直鎖状又は分枝鎖状又は環状のアルキ
ル基又はアルケニル基であり、具体的にはエチル基、プ
ロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ドデシル基、オクタデシル基、イソ
プロピル基、イソブチル基、５ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、インペンチル基、ネオペンチル基、ｔａ
ｒｔ−ペンチル基、シクロヘキシル基、２−シクロヘキ
セン−１−イル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニ
ル基などが例示されるがこれらに限定されるものではな
い。
］をアルカリ金属又はアルカリ土類金属の存在下に、非
プロトン溶媒例えばｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ベン
ゼン、トルエン、テトラヒドロフランなどの溶媒中で縮
合させる。本発明で用いるアルカリ金属としてはリチウ
ム、ナトリウム、カリウムなどが、アルカリ土類金属と
してはマグネシウム、カルシウムなどが好ましいが、特
にリチウム、ナトリウム、カリウムが好適である。また
、本発明の原料であるジシラン［ＩＩ］の置換基Ｒは、
炭素数２〜２０の直鎖状又は分枝鎖状又は環状のアルキ
ル基又はアルケニル基であり、具体的にはエチル基、プ
ロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ドデシル基、オクタデシル基、イソ
プロピル基、イソブチル基、５ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、インペンチル基、ネオペンチル基、ｔａ
ｒｔ−ペンチル基、シクロヘキシル基、２−シクロヘキ
セン−１−イル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニ
ル基などが例示されるがこれらに限定されるものではな
い。
本発明において、ジシラン［■］１当量に対してアルカ
リ金属又はアルカリ土類金属は最少２当量必要であり、
通常は２〜３当量用いる。反応温度は０℃以上、反応溶
媒の沸点以下で行う。
リ金属又はアルカリ土類金属は最少２当量必要であり、
通常は２〜３当量用いる。反応温度は０℃以上、反応溶
媒の沸点以下で行う。
反応時間は使用するアルカリ金属又はアルカリ土類金属
の種類、反応溶媒や反応温度により変動するが、通常は
１〜５０時間を要する。反応終了後、反応溶媒を除去し
、必要に応じてポリシラン類の通常の精製法、例えばベ
ンゼン−アルコール系で再沈澱を繰り返す等の手段によ
り精製してポリジシラン［１］を得る。
の種類、反応溶媒や反応温度により変動するが、通常は
１〜５０時間を要する。反応終了後、反応溶媒を除去し
、必要に応じてポリシラン類の通常の精製法、例えばベ
ンゼン−アルコール系で再沈澱を繰り返す等の手段によ
り精製してポリジシラン［１］を得る。
（発明の効果）
本発明は、ジシラン［■］をアルカリ金属又は。
アルカリ土類金属の存在下に縮合反応を行うことにより
、ケイ素−ケイ素結合よりなる主鎖に、置換基としてメ
チル基及びアルキル基又はアルケニル基を規則的に導入
したポリジシラン［１１を見い出したものである。本発
明で得られるポリジシラン［■］は、重量平均分子量（
Ｍｗ）５，０００〜５００，０００、分散度（Ｍ ｗ
／ Ｍ ｎ ） １ 、５〜３０ 、０であり、フォト
レジスト材料、有機半専体、光情報記憶材料などの電子
材料又はブレセラミックスとしての機能を有する。
、ケイ素−ケイ素結合よりなる主鎖に、置換基としてメ
チル基及びアルキル基又はアルケニル基を規則的に導入
したポリジシラン［１１を見い出したものである。本発
明で得られるポリジシラン［■］は、重量平均分子量（
Ｍｗ）５，０００〜５００，０００、分散度（Ｍ ｗ
／ Ｍ ｎ ） １ 、５〜３０ 、０であり、フォト
レジスト材料、有機半専体、光情報記憶材料などの電子
材料又はブレセラミックスとしての機能を有する。
（実施例）
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例 １
冷却管１滴下ロート、温度計及び撹拌機を備えたＩＱ四
つロフラスコをアルゴン置換した後に、トルエン３００
ｇ及びナトリウム２３ｇ（１モル）を仕込み、撹拌し
なから１，２−ジクロロ−１，２，２−トリメチル−１
−ｎ−プロピルジシラン１０７．６ ｇ （０，５モル
）のトルエン溶液を、反応温度を５０℃に保ちながら１
時間を要して滴下した。滴下終了後、引続き５０℃で２
０時間反応する。反応終了後室温まで冷却し、副生じた
ナトリウム塩を炉別したのち、炉液を濃縮してトルエン
を留去する。濃縮残にベンゼン３００ｍＱを加え、撹拌
しながらエタノールＩＱを加えてポリジシランを晶析さ
せた。減圧下に付着した溶媒を完全に除去し、白色粉末
の１．２．２−トリメチル−１−ｎ−プロピルポリジシ
ラン２９．６ ｇを得た。
つロフラスコをアルゴン置換した後に、トルエン３００
ｇ及びナトリウム２３ｇ（１モル）を仕込み、撹拌し
なから１，２−ジクロロ−１，２，２−トリメチル−１
−ｎ−プロピルジシラン１０７．６ ｇ （０，５モル
）のトルエン溶液を、反応温度を５０℃に保ちながら１
時間を要して滴下した。滴下終了後、引続き５０℃で２
０時間反応する。反応終了後室温まで冷却し、副生じた
ナトリウム塩を炉別したのち、炉液を濃縮してトルエン
を留去する。濃縮残にベンゼン３００ｍＱを加え、撹拌
しながらエタノールＩＱを加えてポリジシランを晶析さ
せた。減圧下に付着した溶媒を完全に除去し、白色粉末
の１．２．２−トリメチル−１−ｎ−プロピルポリジシ
ラン２９．６ ｇを得た。
収率４１％。
Ｈｌ−核磁気共鳴スペクトル（６０ＭＨｚ、ＣＤＣＱ３
）δｐｐ＋ｎ＝０．０〜０．７（ブロード、５ｉ−ＣＨ
，，９Ｈ）〜０．７〜１．３（ブロード、５ｉ−Ｃ）月
−＋Ｃ−Ｃ）扉、５Ｈ）〜１．３〜１．７（ブロード、
Ｃ−９に−Ｃ，２Ｈ）ゲルパーミェーションクロマトグ
ラフィー測定条件：カラム 日立化成ＧＬ −Ｒ４００
Ｍ溶離剤 テトラヒドロフラン 流速１．０ｍＱ／ｍｉｎ 重量平均分子量（Ｍ−％ｉ） ６９，０００分散度（
Ｍｗ／Ｍｎ） ４．５ 実施例２〜９ 第１表記載のジシラン［ＩＩ］を原料とし、実施例１と
同様に操作して、対応するポリジシラン［１１を得た。
）δｐｐ＋ｎ＝０．０〜０．７（ブロード、５ｉ−ＣＨ
，，９Ｈ）〜０．７〜１．３（ブロード、５ｉ−Ｃ）月
−＋Ｃ−Ｃ）扉、５Ｈ）〜１．３〜１．７（ブロード、
Ｃ−９に−Ｃ，２Ｈ）ゲルパーミェーションクロマトグ
ラフィー測定条件：カラム 日立化成ＧＬ −Ｒ４００
Ｍ溶離剤 テトラヒドロフラン 流速１．０ｍＱ／ｍｉｎ 重量平均分子量（Ｍ−％ｉ） ６９，０００分散度（
Ｍｗ／Ｍｎ） ４．５ 実施例２〜９ 第１表記載のジシラン［ＩＩ］を原料とし、実施例１と
同様に操作して、対応するポリジシラン［１１を得た。
収率及び分析値を第１表に記載する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ （式中、Ｒは炭素数２〜２０の直鎖状又は分枝鎖状又は
環状のアルキル基又はアルケニル 基を表わす） で示される繰り返し単位よりなる１，２，２−トリメチ
ル−１−アルキル−又は１，２，２−トリメチル−１−
アルケニル−ポリジシラン。 ２、一般式［II］ ▲数式、化学式、表等があります▼［II］ （式中、Ｒは炭素数２〜２０の直鎖状又は分枝鎖状又は
環状のアルキル基又はアルケニル 基を表わす） で示される１，２−ジクロロ−１，２，２−トリメチル
−１−アルキル−又は１，２−ジクロロ−１，２，２−
トリメチル−１−アルケニル−ジシランを、アルカリ金
属又はアルカリ土類金属の存在下に、縮合反応させるこ
とを特徴とする、一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ （式中、Ｒは前記と同一の意味を表わす） で示される繰り返し単位よりなる１，２，２−トリメチ
ル−１−アルキル−又は１，２，２−トリメチル−１−
アルケニル−ポリジシランの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62300994A JP2542520B2 (ja) | 1987-11-27 | 1987-11-27 | １，２，２―トリメチル―１―アルキル―又は１，２，２―トリメチル―１―アルケニル―ポリジシラン及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62300994A JP2542520B2 (ja) | 1987-11-27 | 1987-11-27 | １，２，２―トリメチル―１―アルキル―又は１，２，２―トリメチル―１―アルケニル―ポリジシラン及びその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01141916A true JPH01141916A (ja) | 1989-06-02 |
| JP2542520B2 JP2542520B2 (ja) | 1996-10-09 |
Family
ID=17891550
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62300994A Expired - Fee Related JP2542520B2 (ja) | 1987-11-27 | 1987-11-27 | １，２，２―トリメチル―１―アルキル―又は１，２，２―トリメチル―１―アルケニル―ポリジシラン及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2542520B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007025565A1 (en) * | 2005-09-01 | 2007-03-08 | Freescale Semiconductor, Inc. | Semiconductor device including a coupled dielectric layer and metal layer, method of fabrication thereof, and material for coupling a dielectric layer and a metal layer in a semiconductor device |
| US7803719B2 (en) | 2006-02-24 | 2010-09-28 | Freescale Semiconductor, Inc. | Semiconductor device including a coupled dielectric layer and metal layer, method of fabrication thereof, and passivating coupling material comprising multiple organic components for use in a semiconductor device |
| CN103214675A (zh) * | 2013-05-03 | 2013-07-24 | 中国科学院化学研究所 | 一种聚(甲基硅烷-碳硅烷)及其制备方法 |
| CN113429573A (zh) * | 2021-07-19 | 2021-09-24 | 王军 | 一种超声钠缩合制备聚二甲基硅烷的方法及聚二甲基硅烷 |
-
1987
- 1987-11-27 JP JP62300994A patent/JP2542520B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007025565A1 (en) * | 2005-09-01 | 2007-03-08 | Freescale Semiconductor, Inc. | Semiconductor device including a coupled dielectric layer and metal layer, method of fabrication thereof, and material for coupling a dielectric layer and a metal layer in a semiconductor device |
| US7803719B2 (en) | 2006-02-24 | 2010-09-28 | Freescale Semiconductor, Inc. | Semiconductor device including a coupled dielectric layer and metal layer, method of fabrication thereof, and passivating coupling material comprising multiple organic components for use in a semiconductor device |
| CN103214675A (zh) * | 2013-05-03 | 2013-07-24 | 中国科学院化学研究所 | 一种聚(甲基硅烷-碳硅烷)及其制备方法 |
| CN103214675B (zh) * | 2013-05-03 | 2015-04-29 | 中国科学院化学研究所 | 一种聚(甲基硅烷-碳硅烷)及其制备方法 |
| CN113429573A (zh) * | 2021-07-19 | 2021-09-24 | 王军 | 一种超声钠缩合制备聚二甲基硅烷的方法及聚二甲基硅烷 |
| CN113429573B (zh) * | 2021-07-19 | 2023-09-26 | 王军 | 一种超声钠缩合制备聚二甲基硅烷的方法及聚二甲基硅烷 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2542520B2 (ja) | 1996-10-09 |
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