JP2670583B2 - ポリシラン化合物、その製造方法及びその用途 - Google Patents
ポリシラン化合物、その製造方法及びその用途Info
- Publication number
- JP2670583B2 JP2670583B2 JP4914889A JP4914889A JP2670583B2 JP 2670583 B2 JP2670583 B2 JP 2670583B2 JP 4914889 A JP4914889 A JP 4914889A JP 4914889 A JP4914889 A JP 4914889A JP 2670583 B2 JP2670583 B2 JP 2670583B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- bis
- polysilane compound
- ethylene
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規なポリシラン化合物、その製造方法、
及びかかるポリシラン化合物からなる導電性材料に関す
る。
及びかかるポリシラン化合物からなる導電性材料に関す
る。
従来の技術 従来、導電性を必要とする材料には、専ら金属が用い
られており、有機高分子化合物は、一般には、絶縁材料
として取扱われている。
られており、有機高分子化合物は、一般には、絶縁材料
として取扱われている。
しかし、近年、絶縁材料として認識されていた有機高
分子化合物のうち、ケイ素原子を含む高分子化合物が導
電性を有していることが見出され、このようなケイ素含
有高分子化合物を導電性材料として用いる試みがなされ
ている。
分子化合物のうち、ケイ素原子を含む高分子化合物が導
電性を有していることが見出され、このようなケイ素含
有高分子化合物を導電性材料として用いる試みがなされ
ている。
例えば、1981年には、ポリシランの一種であるメチル
フエニルポリシランに光照射し、架橋構造を有する化合
物を得、これにドーパント（ドーピングエージエント）
を添加することによつて、高い導電率を有する化合物を
得ることができることが見出されている。ドーパントと
しては、AsF5のような化合物が用いられており、かかる
ドーパントを用いることにより、上記のケイ素含有化合
物は、0.5S/cmという導電率を示すことが開示されてい
る（J.Amer.Chem.Soc.,103,7352−7354（1981））。
フエニルポリシランに光照射し、架橋構造を有する化合
物を得、これにドーパント（ドーピングエージエント）
を添加することによつて、高い導電率を有する化合物を
得ることができることが見出されている。ドーパントと
しては、AsF5のような化合物が用いられており、かかる
ドーパントを用いることにより、上記のケイ素含有化合
物は、0.5S/cmという導電率を示すことが開示されてい
る（J.Amer.Chem.Soc.,103,7352−7354（1981））。
しかしながら、上記のように、従来、ケイ素含有化合
物を導電性材料として用いるには、ドーパントとして、
毒性の高いAsF5を用いなければならない。また、上記の
ようなケイ素含有化合物は、その製造において、光照射
の制御が難しく、良好な特性を有する化合物を再現性よ
く製造することが容易ではない。
物を導電性材料として用いるには、ドーパントとして、
毒性の高いAsF5を用いなければならない。また、上記の
ようなケイ素含有化合物は、その製造において、光照射
の制御が難しく、良好な特性を有する化合物を再現性よ
く製造することが容易ではない。
そこで、特開昭62−059632号公報には、AsF5を用いる
ことなく、すぐれた導電性を示すマトリツクス状のポリ
アルキルシランが開示されている。即ち、上記公報に
は、ポリアルキルシラン中にドーパントとして硫酸イオ
ンを含有させることによつて、ポリアルキルシランは、
10-5〜10S/cm程度の導電率を有することが示されてい
る。しかし、かかるポリアルキルシランからなる導電性
材料においても、導電率等の特性ほか、製造条件等の点
にも、尚、改善の余地がある。
ことなく、すぐれた導電性を示すマトリツクス状のポリ
アルキルシランが開示されている。即ち、上記公報に
は、ポリアルキルシラン中にドーパントとして硫酸イオ
ンを含有させることによつて、ポリアルキルシランは、
10-5〜10S/cm程度の導電率を有することが示されてい
る。しかし、かかるポリアルキルシランからなる導電性
材料においても、導電率等の特性ほか、製造条件等の点
にも、尚、改善の余地がある。
発明が解決しようとする課題 本発明は、新規なポリシラン化合物及びこのポリシラ
ン化合物を製造するための新規な方法を提供することを
目的とする。
ン化合物を製造するための新規な方法を提供することを
目的とする。
更に、本発明は、かかるポリシラン化合物からなる新
規な導電性材料を提供することを目的とする。
規な導電性材料を提供することを目的とする。
課題を解決するための手段 本発明によるポリシラン化合物は、一般式（Ｉ） （式中、R1及びR2はそれぞれ独立にアルキル基、アリー
ル基及びアラルキル基よりなる群から選ばれる基を示
し、ｎは２以上の整数を示す。） で表わされることを特徴とする。
ル基及びアラルキル基よりなる群から選ばれる基を示
し、ｎは２以上の整数を示す。） で表わされることを特徴とする。
かかる本発明によるポリシラン化合物は、本発明に従
つて、一般式（II） （式中、R1及びR2はそれぞれ独立にアルキル基、アリー
ル基及びアラルキル基よりなる群から選ばれる基を示
す。） で表わされる1,2−ビス（クロロシリル）エチレン誘導
体と、この誘導体における塩素原子と反応し得る量のア
ルカリ金属とを反応させることによつて得ることができ
る。
つて、一般式（II） （式中、R1及びR2はそれぞれ独立にアルキル基、アリー
ル基及びアラルキル基よりなる群から選ばれる基を示
す。） で表わされる1,2−ビス（クロロシリル）エチレン誘導
体と、この誘導体における塩素原子と反応し得る量のア
ルカリ金属とを反応させることによつて得ることができ
る。
更に、本発明による導電性材料は、主鎖が前記一般式
（Ｉ）で表わされるジシラニレンエチレン単位からなる
ポリシラン化合物からなることを特徴とする。
（Ｉ）で表わされるジシラニレンエチレン単位からなる
ポリシラン化合物からなることを特徴とする。
以下に本発明による新規てポリシラン化合物、その製
造方法及びその用途について詳細に説明する。
造方法及びその用途について詳細に説明する。
本発明によるポリシラン化合物は、一般式（Ｉ） （式中、R1及びR2はそれぞれ独立にアルキル基、アリー
ル基及びアラルキル基よりなる群から選ばれる基を示
し、ｎは２以上の整数を示す。） で表わされる。
ル基及びアラルキル基よりなる群から選ばれる基を示
し、ｎは２以上の整数を示す。） で表わされる。
上記一般式（Ｉ）において、上記アルキル基は、通
常、炭素数１〜６であり、好ましくは１〜３である。こ
のようなアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、ｎ−ブチル基等の直鎖状アルキル基、イ
ソプロピル基、sec−ブチル基、sec−アミル基等の２級
アルキル基、tert−ブチル基、tert−アミル基等の３級
アルキル基等を挙げることができる。
常、炭素数１〜６であり、好ましくは１〜３である。こ
のようなアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、ｎ−ブチル基等の直鎖状アルキル基、イ
ソプロピル基、sec−ブチル基、sec−アミル基等の２級
アルキル基、tert−ブチル基、tert−アミル基等の３級
アルキル基等を挙げることができる。
上記のようなアルキル基のうち、本発明によるポリシ
ラン化合物を導電性材料として用いる場合は、上記アル
キル基は、メチル基又はエチル基であることが好まし
い。
ラン化合物を導電性材料として用いる場合は、上記アル
キル基は、メチル基又はエチル基であることが好まし
い。
アリール基は、少なくとも一つの芳香族環を有する一
価の基であり、この芳香族環は、置換基を有していても
よい。かかるアリール基の具体例として、例えば、フエ
ニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基等を挙げる
ことができる。
価の基であり、この芳香族環は、置換基を有していても
よい。かかるアリール基の具体例として、例えば、フエ
ニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基等を挙げる
ことができる。
上記のようなアリール基のうち、本発明によるポリシ
ラン化合物を導電性材料として用いる場合は、上記アリ
ール基は、フエニル基であることが好ましい。
ラン化合物を導電性材料として用いる場合は、上記アリ
ール基は、フエニル基であることが好ましい。
また、アラルキル基は、少なくとも一つの芳香族環を
有する脂肪族炭化水素からなる一価の基であり、ここに
含まれる芳香族環は、置換基を有していてもよい。かか
るアラルキル基の具体例として、例えば、ベンジル基、
フエネチル基、α−メチルベンジル基、トリル基等を挙
げることができる。
有する脂肪族炭化水素からなる一価の基であり、ここに
含まれる芳香族環は、置換基を有していてもよい。かか
るアラルキル基の具体例として、例えば、ベンジル基、
フエネチル基、α−メチルベンジル基、トリル基等を挙
げることができる。
上記のようなアラルキル基のうち、本発明によるポリ
シラン化合物を導電性材料として用いる場合は、上記ア
ラルキル基は、ベンジル基であることが好ましい。
シラン化合物を導電性材料として用いる場合は、上記ア
ラルキル基は、ベンジル基であることが好ましい。
また、前記式（Ｉ）において、ｎは、２以上の整数で
あり、好ましくは10以上の整数である。
あり、好ましくは10以上の整数である。
かかる本発明によるポリシラン化合物は、本発明に従
つて、例えば、一般式（II） （式中、R1及びR2はそれぞれ独立にアルキル基、アリー
ル基及びアラルキル基よりなる群から選ばれる基を示
す。） で表わされる1,2−ビス（クロロシリル）エチレン誘導
体と、この誘導体における塩素原子と反応し得る量のア
ルカリ金属とを反応させることによつて得ることができ
る。
つて、例えば、一般式（II） （式中、R1及びR2はそれぞれ独立にアルキル基、アリー
ル基及びアラルキル基よりなる群から選ばれる基を示
す。） で表わされる1,2−ビス（クロロシリル）エチレン誘導
体と、この誘導体における塩素原子と反応し得る量のア
ルカリ金属とを反応させることによつて得ることができ
る。
上記式（II）で表わされる1,2−ビス（クロロシリ
ル）エチレン誘導体は、所定の置換基を有するジクロロ
シランとHC≡CMgBrのようなグリニヤール試薬とを反応
させて得られる反応物に、更にヒドロクロロシランをH2
PtCl6/イソプロピルアルコールのような白金錯体の存在
下に反応させることによつて得ることができる。
ル）エチレン誘導体は、所定の置換基を有するジクロロ
シランとHC≡CMgBrのようなグリニヤール試薬とを反応
させて得られる反応物に、更にヒドロクロロシランをH2
PtCl6/イソプロピルアルコールのような白金錯体の存在
下に反応させることによつて得ることができる。
このようにして得られる1,2−ビス（クロロシリル）
エチレン誘導体の具体例としては、例えば、トランス−
1,2−ビス（クロロメチルフエニルシリル）エチレン、
トランス−1,2−ビス（クロロエチルフエニルシリル）
エチレン、トランス−1,2−ビス（クロロプロピルフエ
ニルシリル）エチレン、トランス−1,2−ビス（クロロ
イソプロピルフエニルシリル）エチレン、トランス−1,
2−ビス（クロロジフエニルシリル）エチレン、トラン
ス−1,2−ビス（クロロナフチルフエニルシリル）エチ
レン、トランス−1,2−ビス（クロロトリルフエニルシ
リル）エチレン、トランス−1,2−ビス（クロロベンジ
ルフエニルシリル）エチレン、トランス−1,2−ビス
（クロロメチルベンジルシリル）エチレン等を挙げるこ
とができる。
エチレン誘導体の具体例としては、例えば、トランス−
1,2−ビス（クロロメチルフエニルシリル）エチレン、
トランス−1,2−ビス（クロロエチルフエニルシリル）
エチレン、トランス−1,2−ビス（クロロプロピルフエ
ニルシリル）エチレン、トランス−1,2−ビス（クロロ
イソプロピルフエニルシリル）エチレン、トランス−1,
2−ビス（クロロジフエニルシリル）エチレン、トラン
ス−1,2−ビス（クロロナフチルフエニルシリル）エチ
レン、トランス−1,2−ビス（クロロトリルフエニルシ
リル）エチレン、トランス−1,2−ビス（クロロベンジ
ルフエニルシリル）エチレン、トランス−1,2−ビス
（クロロメチルベンジルシリル）エチレン等を挙げるこ
とができる。
本発明によるポリシラン化合物を導電性材料として用
いる場合は、上記のような1,2−ビス（クロロシリル）
エチレン誘導体のうち、特に、トランス−1,2−ビス
（クロロメチルフエニルシリル）エチレンを用いること
が好ましい。
いる場合は、上記のような1,2−ビス（クロロシリル）
エチレン誘導体のうち、特に、トランス−1,2−ビス
（クロロメチルフエニルシリル）エチレンを用いること
が好ましい。
これらの1,2−ビス（クロロシリル）エチレン誘導体
は、通常、単独にて用いられるが、例えば、得られるポ
リシラン化合物の導電性を調整することを目的等とし
て、２種類以上のものを組み合わせて用いることもでき
る。
は、通常、単独にて用いられるが、例えば、得られるポ
リシラン化合物の導電性を調整することを目的等とし
て、２種類以上のものを組み合わせて用いることもでき
る。
本発明の方法によれば、上記のような1,2−ビス（ク
ロロシリル）エチレン誘導体を、この誘導体における塩
素原子と反応し得る量のアルカリ金属と反応させること
によつて、本発明によるポリシラン化合物を得ることが
できる。
ロロシリル）エチレン誘導体を、この誘導体における塩
素原子と反応し得る量のアルカリ金属と反応させること
によつて、本発明によるポリシラン化合物を得ることが
できる。
上記アルカリ金属としては、金属ナトリウム、金属リ
チウム、金属カリウム等を挙げることができる。これら
のアルカリ金属は、単独で用いてもよく、或いは２種以
上を組み合わせて用いることもできる。しかし、本発明
においては、特に、金属ナトリウムを用いることか好ま
しい。
チウム、金属カリウム等を挙げることができる。これら
のアルカリ金属は、単独で用いてもよく、或いは２種以
上を組み合わせて用いることもできる。しかし、本発明
においては、特に、金属ナトリウムを用いることか好ま
しい。
前記のような1,2−ビス（クロロシリル）エチレン誘
導体とアルカリ金属との反応は、次式によつて示され
る。
導体とアルカリ金属との反応は、次式によつて示され
る。
（式中、R1、R2及びｎは前記と同じである。） 従つて、1,2−ビス（クロロシリル）エチレン誘導体
とアルカリ金属との反応においては、アルカリ金属は、
少なくとも1,2−ビス（クロロシリル）エチレン誘導体
中における塩素原子と反応し得るような量にて用いるこ
とが必要であり、通常は、アルカリ金属は、1,2−ビス
（クロロシリル）エチレン誘導体１モルに対して1.2〜
５モル、好ましくは２〜３モルの範囲で用いられる。ア
ルカリ金属は、通常、アルカリ金属に対して不活性であ
る溶剤中に分散させて、デイスパージヨン（分散液）の
形態にて用いられる。
とアルカリ金属との反応においては、アルカリ金属は、
少なくとも1,2−ビス（クロロシリル）エチレン誘導体
中における塩素原子と反応し得るような量にて用いるこ
とが必要であり、通常は、アルカリ金属は、1,2−ビス
（クロロシリル）エチレン誘導体１モルに対して1.2〜
５モル、好ましくは２〜３モルの範囲で用いられる。ア
ルカリ金属は、通常、アルカリ金属に対して不活性であ
る溶剤中に分散させて、デイスパージヨン（分散液）の
形態にて用いられる。
従つて、上記1,2−ビス（クロロシリル）エチレン誘
導体とアルカリ金属との反応は、通常、溶剤を用いる液
相にて行なわれる。用いる溶剤は、前述したように、ア
ルカリ金属に対して反応性をもたず、不活性であると共
に、原料である1,2−ビス（クロロシリル）エチレン誘
導体に対しても不活性である溶剤である。かかる溶剤の
具体例としては、例えば、芳香族炭化水素系溶剤、飽和
炭化水素系溶剤、不飽和炭化水素系溶剤、エーテル系溶
剤等を挙げることができる。特に、トルエン、ベンゼ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤が好ましく用い
られる。これらの溶剤は、単独にて、又は２種以上の混
合物として用いられる。
導体とアルカリ金属との反応は、通常、溶剤を用いる液
相にて行なわれる。用いる溶剤は、前述したように、ア
ルカリ金属に対して反応性をもたず、不活性であると共
に、原料である1,2−ビス（クロロシリル）エチレン誘
導体に対しても不活性である溶剤である。かかる溶剤の
具体例としては、例えば、芳香族炭化水素系溶剤、飽和
炭化水素系溶剤、不飽和炭化水素系溶剤、エーテル系溶
剤等を挙げることができる。特に、トルエン、ベンゼ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤が好ましく用い
られる。これらの溶剤は、単独にて、又は２種以上の混
合物として用いられる。
反応は、通常、−20℃から100℃の範囲の温度にて行
なわれ、好ましくは、０〜50℃の範囲で行なわれる。ま
た、重合反応は、減圧下にても、加圧下にても行なわ
れ、反応圧力は、限定されるものではないが、減圧から
60kg/cm2にわたつてよい。しかし、通常は、０〜30kg/c
m2、好ましくは、０〜5kg/cm2の範囲である。反応時間
は、反応温度及び圧力等を考慮して、適宜に設定される
が、通常、５分乃至100時間であり、好ましくは、１〜1
0時間である。
なわれ、好ましくは、０〜50℃の範囲で行なわれる。ま
た、重合反応は、減圧下にても、加圧下にても行なわ
れ、反応圧力は、限定されるものではないが、減圧から
60kg/cm2にわたつてよい。しかし、通常は、０〜30kg/c
m2、好ましくは、０〜5kg/cm2の範囲である。反応時間
は、反応温度及び圧力等を考慮して、適宜に設定される
が、通常、５分乃至100時間であり、好ましくは、１〜1
0時間である。
更に、かかる反応は、通常、不活性雰囲気下に行なわ
れる。不活性雰囲気としては、例えば、アルゴンや窒素
雰囲気が用いられる。
れる。不活性雰囲気としては、例えば、アルゴンや窒素
雰囲気が用いられる。
このようにして、本発明によつて得られる前記一般式
（Ｉ）で表わされるポリシラン化合物は、通常、導電率
σが10-8S/cm以下である。そして、かかるポリシラン化
合物にドーパントを添加することによつて、導電率σ
は、通常、0.01〜1S/cmの範囲となる。従つて、かかる
ポリシラン化合物は、導電性材料として用いることがで
きる。
（Ｉ）で表わされるポリシラン化合物は、通常、導電率
σが10-8S/cm以下である。そして、かかるポリシラン化
合物にドーパントを添加することによつて、導電率σ
は、通常、0.01〜1S/cmの範囲となる。従つて、かかる
ポリシラン化合物は、導電性材料として用いることがで
きる。
上記ドーパントとしては、特に限定されるものではな
く、従来から知られているものを用いることができる。
具体例として、例えば、I2、SO3、AsF5等を挙げること
ができる。また、SbF5、SbCl5等も用いることができ
る。これらのドーパントは、単独で、或いは２種以上を
組み合わせて用いることができる。本発明においては、
ドーパントとしては、特に、SbF5が好ましい。
く、従来から知られているものを用いることができる。
具体例として、例えば、I2、SO3、AsF5等を挙げること
ができる。また、SbF5、SbCl5等も用いることができ
る。これらのドーパントは、単独で、或いは２種以上を
組み合わせて用いることができる。本発明においては、
ドーパントとしては、特に、SbF5が好ましい。
本発明によるポリシラン化合物にドーパントを添加す
る方法は、特に、限定されるものではなく、例えば、本
発明によるポリシラン化合物からなる膜を形成した後、
これにドーパントを塗布する方法等、種々の方法を採用
することができる。
る方法は、特に、限定されるものではなく、例えば、本
発明によるポリシラン化合物からなる膜を形成した後、
これにドーパントを塗布する方法等、種々の方法を採用
することができる。
また、本発明の方法によつて得られるポリシラン化合
物は、上記したような導電性材料以外にも、例えば、ケ
イ素−ケイ素結合の有する光機能性を利用して、感光材
料等としても用いることができる。
物は、上記したような導電性材料以外にも、例えば、ケ
イ素−ケイ素結合の有する光機能性を利用して、感光材
料等としても用いることができる。
発明の効果 本発明によれば、前記一般式（１）で表わされる新規
なポリシラン化合物が提供される。かかるポリシラン化
合物は、本発明に従つて、前記一般式（II）で表わされ
る1,2−ビス（クロロシリル）エチレン誘導体とアルカ
リ金属とを反応させることによつて得ることができる。
なポリシラン化合物が提供される。かかるポリシラン化
合物は、本発明に従つて、前記一般式（II）で表わされ
る1,2−ビス（クロロシリル）エチレン誘導体とアルカ
リ金属とを反応させることによつて得ることができる。
かかる本発明によるポリシラン化合物は、主鎖中にケ
イ素−ケイ素結合及び二重結合の両者を有するので、導
電性材料として好適に用いることができる。特に、SbF5
のようなドーパントを用いることによつて、すぐれた導
電性を示す。
イ素−ケイ素結合及び二重結合の両者を有するので、導
電性材料として好適に用いることができる。特に、SbF5
のようなドーパントを用いることによつて、すぐれた導
電性を示す。
実施例 以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明は
これら実施例により何ら限定されるものではない。
これら実施例により何ら限定されるものではない。
実施例１ トランス−1,2−ビス（クロロメチルフエニルシリル）
エチレンの合成 ジクロロメチルフエニルシラン158.4gにHC≡CMgBr
（0.90モル）を加え、反応生成物を蒸留した。得られた
反応生成物に更にクロロメチルフエニルシラン100gを加
え、触媒として、H2PtCl6/イソプロピルアルコールを加
えて、ヒドロシリル化を行なつた後、蒸留することによ
つて、トランス−1,2−ビス（クロロメチルフエニルシ
リル）エチレン13gを得た。収率５％。
エチレンの合成 ジクロロメチルフエニルシラン158.4gにHC≡CMgBr
（0.90モル）を加え、反応生成物を蒸留した。得られた
反応生成物に更にクロロメチルフエニルシラン100gを加
え、触媒として、H2PtCl6/イソプロピルアルコールを加
えて、ヒドロシリル化を行なつた後、蒸留することによ
つて、トランス−1,2−ビス（クロロメチルフエニルシ
リル）エチレン13gを得た。収率５％。
この化合物は、沸点145℃/1mmHgであつた。
更に、この化合物についての機器分析の結果を以下に
示す。1 H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3溶液中で測定、δppm） 0.74（s,6H,SiCH3）;6.87（s,2H,−CH＝CH−）； 6.63−7.13（m,10H,ArH）． マススペクトル m/e:366（M+） トランス−1,2−ビス（クロロメチルフエニルシリル）
エチレンの重合 乾燥トルエン20mlに金属ナトリウム0.744g（32.3ミリ
モル）を加え、還流下に撹拌して、ナトリウムデイスパ
ージヨンを調製した。
示す。1 H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3溶液中で測定、δppm） 0.74（s,6H,SiCH3）;6.87（s,2H,−CH＝CH−）； 6.63−7.13（m,10H,ArH）． マススペクトル m/e:366（M+） トランス−1,2−ビス（クロロメチルフエニルシリル）
エチレンの重合 乾燥トルエン20mlに金属ナトリウム0.744g（32.3ミリ
モル）を加え、還流下に撹拌して、ナトリウムデイスパ
ージヨンを調製した。
放冷後、トルエンを除去し、代わりにベンゼンを加え
た。このナトリウムのベンゼンデイスパージヨンに超音
波をかけながら、トランス−1,2−ビス（クロロメチル
フエニルシリル）エチレン4.23g（12.3ミリモル）を滴
下した。
た。このナトリウムのベンゼンデイスパージヨンに超音
波をかけながら、トランス−1,2−ビス（クロロメチル
フエニルシリル）エチレン4.23g（12.3ミリモル）を滴
下した。
この後、室温にて６時間撹拌した後、この反応混合物
に酢酸−エタノール混合液（混合容量比1:1）15mlを加
えて、次いで、水50mlを加えて、過剰のナトリウムを失
活させた。
に酢酸−エタノール混合液（混合容量比1:1）15mlを加
えて、次いで、水50mlを加えて、過剰のナトリウムを失
活させた。
得られた反応混合物をベンゼンを用いて抽出し、得ら
れた有機相を乾燥させた後、ベンゼン／エタノール混合
溶剤にて１回再沈殿を行なつて、ポリジシラニレンエテ
ニレン2.02gを得た。収率54％。
れた有機相を乾燥させた後、ベンゼン／エタノール混合
溶剤にて１回再沈殿を行なつて、ポリジシラニレンエテ
ニレン2.02gを得た。収率54％。
このようにして得られたポリシラン化合物について、
GPCを用いて分子量を測定した結果、重量平均分子量（M
w）は40000であつた。また、このポリシラン化合物の融
点は64〜71℃であつた。
GPCを用いて分子量を測定した結果、重量平均分子量（M
w）は40000であつた。また、このポリシラン化合物の融
点は64〜71℃であつた。
更に、このポリシラン化合物についての機器分析の結
果を以下に示す。1 H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3溶液中で測定、δppm） 0.29（s,3H,SiCH3）;0.32（s,3H,SiCH3）； 6.69（s,2H,C＝CH）,6.85−7.68（m,10H,ArH）．13 C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3溶液中で測定、δpp
m） 149.431（Ｃ＝Ｃ）;136.700,134.533,128.628, 127.707（phenyl）；−5.450（SiCH3）． 実施例２ 実施例１にて得られたポリジシラニレンエテニレン1.
0gをジクロロエタン7.2mlに溶解させ、この溶液をスピ
ンコート法にて絶縁基板上に塗布して、厚さ6700Åの膜
を形成した。
果を以下に示す。1 H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3溶液中で測定、δppm） 0.29（s,3H,SiCH3）;0.32（s,3H,SiCH3）； 6.69（s,2H,C＝CH）,6.85−7.68（m,10H,ArH）．13 C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3溶液中で測定、δpp
m） 149.431（Ｃ＝Ｃ）;136.700,134.533,128.628, 127.707（phenyl）；−5.450（SiCH3）． 実施例２ 実施例１にて得られたポリジシラニレンエテニレン1.
0gをジクロロエタン7.2mlに溶解させ、この溶液をスピ
ンコート法にて絶縁基板上に塗布して、厚さ6700Åの膜
を形成した。
この膜にSbF5をドーピングした後、この膜に電圧を印
加し、電流及び電圧を四探針法にて測定した結果、膜の
導電率σは0.47S/cmであつた。
加し、電流及び電圧を四探針法にて測定した結果、膜の
導電率σは0.47S/cmであつた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−184190（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−122390（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−88225（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−83334（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−81434（ＪＰ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、R1及びR2はそれぞれ独立にアルキル基、アリー
ル基及びアラルキル基よりなる群から選ばれる基を示
し、ｎは２以上の整数を示す。） で表わされることを特徴とするポリシラン化合物。 - 【請求項２】一般式（II） （式中、R1及びR2はそれぞれ独立にアルキル基、アリー
ル基及びアラルキル基よりなる群から選ばれる基を示
す。） で表わされる1,2−ビス（クロロシリル）エチレン誘導
体と、この誘導体における塩素原子と反応し得る量のア
ルカリ金属とを反応させることを特徴とする一般式
（Ｉ） （式中、R1及びR2は前記と同じであり、ｎは２以上の整
数を示す。） で表わされるポリシラン化合物の製造方法。 - 【請求項３】主鎖が一般式（Ｉ） （式中、R1及びR2はそれぞれ独立にアルキル基、アリー
ル基及びアラルキル基よりなる群から選ばれる基を示
し、ｎは２以上の整数を示す。） で表わされるジシラニレンエチレン単位からなるポリシ
ラン化合物からなることを特徴とする導電性材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4914889A JP2670583B2 (ja) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | ポリシラン化合物、その製造方法及びその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4914889A JP2670583B2 (ja) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | ポリシラン化合物、その製造方法及びその用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02227432A JPH02227432A (ja) | 1990-09-10 |
| JP2670583B2 true JP2670583B2 (ja) | 1997-10-29 |
Family
ID=12823009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4914889A Expired - Lifetime JP2670583B2 (ja) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | ポリシラン化合物、その製造方法及びその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2670583B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016204487A (ja) * | 2015-04-20 | 2016-12-08 | アーゼッド・エレクトロニック・マテリアルズ（ルクセンブルグ）ソシエテ・ア・レスポンサビリテ・リミテ | 被膜形成用組成物およびそれを用いた被膜形成方法 |
-
1989
- 1989-02-28 JP JP4914889A patent/JP2670583B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02227432A (ja) | 1990-09-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ishikawa et al. | Polymeric organosilicon systems. 12. Synthesis and anionic ring-opening polymerization of 1, 2, 5, 6-tetrasilacycloocta-3, 7-diynes | |
| JP2670583B2 (ja) | ポリシラン化合物、その製造方法及びその用途 | |
| JP2929751B2 (ja) | （ハロゲン化シリル置換）エチレン誘導体、ポリシラン化合物、その製造方法および用途 | |
| JP2707764B2 (ja) | ポリシラン化合物、その製造方法および用途 | |
| EP0622396B1 (en) | Polysilanes and method for producing the same | |
| JP2750335B2 (ja) | ポリシラン化合物及びその用途 | |
| JPH082911B2 (ja) | １，３―ビス（ｐ―ヒドロキシベンジル）―１，１，３，３―テトラメチルジシロキサン及びその製造方法 | |
| JP5252761B2 (ja) | ジアセチレン系ポリオルガノシロキサン、その中間体およびその硬化組成物 | |
| JP2815548B2 (ja) | ビス（シリルプロピル）アレーン及びその製造方法 | |
| JP2721860B2 (ja) | ポリシラン化合物の製造方法 | |
| JP2751568B2 (ja) | シラン化合物 | |
| JP3211255B2 (ja) | シラン誘導体、ポリシラン化合物、その製造方法および用途 | |
| JPH036232A (ja) | 新規な重合体およびその用途 | |
| JPH0559070A (ja) | ビニル基含有シロキサン化合物及びその製造方法 | |
| EP1276807A1 (en) | Curable silicone resin composition and reactive silicon compounds | |
| JP2991818B2 (ja) | 縮合２員環状ジシラニレン−アセチレン化合物およびその製法 | |
| JP2956432B2 (ja) | ピロリル基ペンダントポリシラン及びその製造方法 | |
| JP4135205B2 (ja) | シラシクロペンタジエン誘導体の多量体 | |
| JP2670585B2 (ja) | 新規なポリシラン化合物、その製造方法及び用途 | |
| JPH036231A (ja) | 新規な重合体およびその用途 | |
| JPH02311486A (ja) | ｔｅｒｔ―ブチルトリアルコキシシランの製造方法 | |
| JPH07309882A (ja) | 新規な有機ハロシラン化合物 | |
| JPH07309879A (ja) | 耐熱性ケイ素系高分子及びその製造方法、及び該高分子の製造に用いる有機ケイ素化合物 | |
| JPS6358835B2 (ja) | ||
| JPS6039080B2 (ja) | 有機ケイ素化合物の製造方法 |