DE4014488A1 - Dioxaborinane und fluessigkristallines medium - Google Patents
Dioxaborinane und fluessigkristallines mediumInfo
- Publication number
- DE4014488A1 DE4014488A1 DE19904014488 DE4014488A DE4014488A1 DE 4014488 A1 DE4014488 A1 DE 4014488A1 DE 19904014488 DE19904014488 DE 19904014488 DE 4014488 A DE4014488 A DE 4014488A DE 4014488 A1 DE4014488 A1 DE 4014488A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- compounds
- phenylene
- formula
- liq
- crystal media
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
- 239000013078 crystal Substances 0.000 title abstract 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title description 2
- BIOOXWXQBSHAMB-UHFFFAOYSA-N borinane Chemical compound B1CCCCC1 BIOOXWXQBSHAMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- -1 A2 = a band Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 7
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims abstract description 6
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims abstract description 6
- 125000005407 trans-1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])[C@]([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])[*:1] 0.000 claims abstract description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- WUYQAYADHXKJTF-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxaborinane Chemical class B1OCCCO1 WUYQAYADHXKJTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 43
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N phenyl bromide Natural products BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJSRFXJWBKOROD-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bi(cyclohexyl)-1-carboxylic acid Chemical compound C1CCCCC1C1(C(=O)O)CCCCC1 SJSRFXJWBKOROD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005714 2,5- (1,3-dioxanylene) group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([*:1])OC([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 2
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000005620 boronic acid group Chemical class 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- GCFAUZGWPDYAJN-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 3-phenylprop-2-enoate Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)OC1CCCCC1 GCFAUZGWPDYAJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 2
- IWIOHRVOBOYWQE-UHFFFAOYSA-N (1-cyclohexylcyclohexyl)benzene Chemical class C1CCCCC1C1(C=2C=CC=CC=2)CCCCC1 IWIOHRVOBOYWQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYNLTWJPPFIEFR-UHFFFAOYSA-N 1,2-dicyclohexylcyclohexene Chemical class C1CCCCC1C1=C(C2CCCCC2)CCCC1 JYNLTWJPPFIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrostilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1CCC1=CC=CC=C1 QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000185 1,3-diols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 1
- QQFSIGWYINAJOB-UHFFFAOYSA-N 1,4-dicyclohexylbenzene Chemical class C1CCCCC1C1=CC=C(C2CCCCC2)C=C1 QQFSIGWYINAJOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical group CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFFCUDDJJDOFLS-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylcyclohexene Chemical class C1CCCCC1C1=CCCCC1 RFFCUDDJJDOFLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLMYHUARHITGIJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-phenylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 DLMYHUARHITGIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMASLVOTEVYMOQ-UHFFFAOYSA-N 2-(3,3,3-trifluoropropyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)CCC(F)(F)F PMASLVOTEVYMOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALIOEWSAEJJWBA-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluoropropyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)CCCF ALIOEWSAEJJWBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQSAPDQJFZPHOJ-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-1,3-dithiane Chemical compound C1CCCCC1C1SCCCS1 YQSAPDQJFZPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMHSPYVJAUGNOI-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-1,4-dioxane Chemical class C1CCCCC1C1OCCOC1 SMHSPYVJAUGNOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKTFZNPTAJIXMK-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C1CCCCC1 ZKTFZNPTAJIXMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYYFAYFMSHAWFA-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylethylbenzene Chemical compound C1CCCCC1CCC1=CC=CC=C1 HYYFAYFMSHAWFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBLVSWYGUFGDMF-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylethylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1CCC1CCCCC1 IBLVSWYGUFGDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUTHUTALXJNNRS-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylpyridine Chemical class C1CCCCC1C1=CC=CC=N1 HUTHUTALXJNNRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJDDXMSIMBMMGY-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylpyrimidine Chemical class C1CCCCC1C1=NC=CC=N1 YJDDXMSIMBMMGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- QNGKGXNZGWIDGS-UHFFFAOYSA-N 6-cyclohexyl-5-ethyl-5-phenylcyclohexa-1,3-diene Chemical class C=1C=CC=CC=1C1(CC)C=CC=CC1C1CCCCC1 QNGKGXNZGWIDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- YKAQAUWVYATRHU-XYPYZODXSA-N CCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)C(CO)CO Chemical compound CCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)C(CO)CO YKAQAUWVYATRHU-XYPYZODXSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical group F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010081348 HRT1 protein Hairy Chemical group 0.000 description 1
- 102100021881 Hairy/enhancer-of-split related with YRPW motif protein 1 Human genes 0.000 description 1
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- ADIAPCNCEHFEPJ-UHFFFAOYSA-N [4-(2-cyclohexylethyl)cyclohexyl]benzene Chemical class C1CCCCC1CCC(CC1)CCC1C1=CC=CC=C1 ADIAPCNCEHFEPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAGOVADZQUBMLW-UHFFFAOYSA-N [4-(3,4-difluorophenyl)phenyl]boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=C(F)C(F)=C1 KAGOVADZQUBMLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHMFYFVXTICBEL-UHFFFAOYSA-N [4-(4-fluorophenyl)phenyl]boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=C(F)C=C1 KHMFYFVXTICBEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 150000004074 biphenyls Chemical class 0.000 description 1
- SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl)aluminum Chemical compound CC(C)C[Al]CC(C)C SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004768 bromobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical group Cl[CH2] WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006880 cross-coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- DQZKGSRJOUYVPL-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl benzoate Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)OC1CCCCC1 DQZKGSRJOUYVPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical class [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N cyclohexylbenzene Chemical class C1CCCCC1C1=CC=CC=C1 IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical class C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N diethylaminosulfur trifluoride Substances CCN(CC)S(F)(F)F CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CETRZFQIITUQQL-UHFFFAOYSA-N dmso dimethylsulfoxide Chemical compound CS(C)=O.CS(C)=O CETRZFQIITUQQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 239000012039 electrophile Substances 0.000 description 1
- FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-[[2-chloroethyl(nitroso)carbamoyl]amino]cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound ClCCN(N=O)C(=O)NC1(C(=O)OCC)CCCCC1 FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- VUWZPRWSIVNGKG-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical group F[CH2] VUWZPRWSIVNGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000006138 lithiation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- XXZNFWHGOMHWCO-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylthiohydroxylamine Chemical compound CCN(S)CC XXZNFWHGOMHWCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- OPYYWWIJPHKUDZ-UHFFFAOYSA-N phenyl cyclohexanecarboxylate Chemical class C1CCCCC1C(=O)OC1=CC=CC=C1 OPYYWWIJPHKUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000004080 punching Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 150000001911 terphenyls Chemical class 0.000 description 1
- WHRNULOCNSKMGB-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran thf Chemical compound C1CCOC1.C1CCOC1 WHRNULOCNSKMGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001608 tolans Chemical class 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/40—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen or sulfur, e.g. silicon, metals
- C09K19/404—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen or sulfur, e.g. silicon, metals containing boron or phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft neue Dioxaborinane der Formel I
worin
R Alkyl, Alkenyl, Oxaalkyl oder Halogenalkyl mit jeweils bis
zu 12 C-Atomen,
A¹ trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen oder eine Einfachbindung,
A² 1,4-Phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen, 3,5-Difluor-1,4-phenylen oder eine Einfachbindung,
X F, Cl, -CF₃, -OCF₃ oder -OCHF₂ und
Y und Z unabhängig voneinander H oder F
A¹ trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen oder eine Einfachbindung,
A² 1,4-Phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen, 3,5-Difluor-1,4-phenylen oder eine Einfachbindung,
X F, Cl, -CF₃, -OCF₃ oder -OCHF₂ und
Y und Z unabhängig voneinander H oder F
bedeuten.
Aus US Patent 48 53 150 sind 1,3-Dioxaborinane der Formeln
bekannt, worin R geradkettiges Alkyl mit bis zu 7 C-Atomen
bedeutet.
Derartige Verbindungen werden jedoch nicht den hohen Anfor
derungen an den elektrischen Widerstand gerecht, wie sie
beispielsweise für Anzeigen mit aktiver Matrix gefordert
werden.
Die Verbindungen der Formel I können wie ähnliche, z. B. aus
der DE-OS 26 36 684 bekannte Verbindungen als Komponenten
flüssigkristalliner Medien verwendet werden insbesondere
für Anzeigen, die auf dem Prinzip der verdrillten Zelle
beruhen.
Die bisher für diesen Zweck eingesetzten Substanzen be
sitzen sämtliche gewisse Nachteile, beispielsweise zu hohe
Schmelzpunkte, zu niedrige Klärpunkte, zu geringe Stabilität
gegenüber der Einwirkung von Wärme, Licht oder elektrischen
Feldern, zu niedriger elektrischer Widerstand, ungünstige
elastische Eigenschaften, zu hohe Temperaturabhängigkeit der
Schwellenspannung.
Insbesondere bei Anzeigen von Supertwisttyp (STN) mit
Verdrillungswinkeln von deutlich mehr als 220°C oder bei
Anzeigen mit aktiver Matrix weisen die bisher eingesetzten
Materialien Nachteile auf.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue flüssig
kristalline Verbindungen aufzufinden, die als Komponenten
flüssigkristalliner Medien geeignet sind, insbesondere für
nematische Medien mit positiver dielektrischer Anisotropie,
und die die Nachteile der bekannten Verbindungen nicht oder
nur in geringerem Maße zeigen. Diese Aufgabe wurde durch die
Bereitstellung der neuen Verbindungen der Formel I gelöst.
Es wurde gefunden, daß die Vebindungen der Formel I
vorzüglich als Komponenten flüssigkristalliner Medien
geeignet sind. Insbesondere sind mit ihrer Hilfe flüs
sigkristalline Medien mit weiten nematischen Bereichen,
hervorragender Nematogenität bis zu tiefen Temperaturen,
hervorragender chemischer Stabilität, herausragenden elasti
schen Eigenschaften, ausgeprägtem ε┴ bei positiver dielek
trischer Anisotropie, geringer Temperaturabhängigkeit der
Schwellenspannung und/oder kleiner optischer Anisotropie
erhältlich. Die neuen Verbindungen zeigen außerdem eine gute
Löslichkeit für andere Komponenten derartiger Medien und
hohe positive dielektrische Anisotropie bei gleichzeitig
günstiger Viskosität.
Die Verbindungen der Formel I ermöglichen sowohl STN-Anzei
gen mit sehr hoher Steilheit der elektrooptischen Kennlinie
als auch Anzeigen mit aktiver Matrix mit hervorragender
Langzeitstabilität. Durch geeignete Wahl von rund n lassen
sich bei beiden Anzeigetypen die Schwellenspannungen deut
lich erniedrigen.
Die Verbindungen der Formel I sind in reinem Zustand farblos
und bilden flüssigkristalline Mesophasen in einem für die
elektrooptische Verwendung günstig gelegenen Temperaturbe
reich.
Gegenstand der Erfindung sind somit die Verbindungen der
Formel I sowie die Verwendung der Verbindungen der Formel I
als Komponenten flüssigkristalliner Medien, flüssigkristal
line Medien mit einem Gehalt an mindestens einer Verbindung
der Formel I und elektrooptische Anzeigen, die derartige
Medien enthalten.
Vor- und nachstehend haben r, A, X, Y und Z die angegebene
Bedeutung, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes vermerkt
ist.
Der Rest
ist vorzugsweise
X ist vorzugsweise F, Cl, -CF₃ oder -OCF₃. R ist vorzugs
weise n-Alkyl mit 2 bis 7 C-Atomen.
R ist vorzugsweise n-Alkyl mit 2 bis 7 C-Atomen (d. h. Ethyl,
n-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl oder n-Heptyl) oder
Q-(CH₂)r-, worin Q CHalogen₁H₃-₁, CnH2n+1-O- oder CnH2n+1-CH=CH-
(trans) bedeutet, r 1, 2, 3, 4 oder 5 ist und Halogen Fluor
oder ferner auch Chlor, l 1, 2 oder 3 und n 0, 1, 2, 3, 4
oder 5 bedeutet.
In den Verbindungen der Formel I sind die Alkylengruppen
(CH₂)r vorzugsweise geradkettig. Dementsprechend bedeutet
(CH₂)r vorzugsweise Methylen, Ethylen, n-Propylen, n-Butylen
oder n-Pentylen. m ist vorzugsweise 0 und 1, insbesondere
bevorzugt 0. r ist vorzugsweise 2, 3 oder 4. Ferner bevor
zugt ist r=1, insbesondere wenn Q=CnH2n+1-CH=CH.
Im folgenden sind bevorzugte Teilformeln der erfindungs
gemäßen Verbindungen angegeben:
Ferner sind jedoch auch Verbindungen der folgenden
Teilformeln bevorzugt:
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Teilformel Ia
worin Q, r, A², X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung
haben.
Q ist vorzugsweise CF₃, CHF₂, CH₂F, CH₂Cl, CH₃O-, CH₂=CH-
oder CH₃-CH=CH-(trans). Halogen ist vorzugsweise F.
Die Verbindungen der Formel I werden im übrigen nach an sich
bekannten Methoden hergestellt, wie sie in der Literatur
(z. B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der
Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart)
beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die
für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind.
Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher
erwähnten Varianten Gebrauch machen.
Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ
gebildet werden, derart, daß man sie aus dem Reaktionsge
misch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbin
dungen der Formel I umsetzt.
Die erfindungsgemäßen Dioxaborinane werden in an sich
üblicher Weise durch Kondensation von 1,3-Diolen der
Formel IIa mit Boronsäuren der Formel IIIa hergestellt:
Die Vorstufen der Formeln IIa und IIIa sind teilweise
bekannt. Alle diese Verbindungen können nach Routinemethoden
hergestellt werden, beispielsweise die Verbindungen der
Formel IIa, worin R Q-(CH₂)r bedeutet, nach folgendem
Syntheseschema:
Die Synthese einiger besonders bevorzugter Verbindungen der
Formeln IIIa und IIb sind im folgenden näher erläutert
Die Boronsäuren der Formel IIIa können nach bekannten
Routinemethoden aus den entsprechenden Brombenzolderivaten
hergestellt werden:
Die als Ausgangsstoffe verwendete Brombenzolderivate sind
zum Teil bekannt, zum Teil können sie ohne Schwierigkeiten
nach Standardverfahren der organischen Chemie aus literatur
bekannten Verbindungen hergestellt werden. Beispielsweise
sind die OCF₃- oder OCHF₂-Verbindungen nach bekannten Ver
fahren aus den entsprechenden Phenolen bzw. die CF₃- oder
CN-Verbindungen aus den entsprechenden Benzoesäuren
erhältlich. Verbindungen der Formel
oder auch entsprechende monofluorierte Verbindungen sind
beispielsweise aus den bekannten Vorstufen mit X=H durch
Lithiierung bei tiefen Temperaturen und anschließende
Umsetzung mit einem geeigneten Elektrophil erhältlich.
Ferner sind derartige Brombenzolderivate durch übergangs
metallkatalysierte Kreuzkopplungsreaktionen (E. Poetsch,
Kontakte (Darmstadt) 1988 (2), S. 15) erhältlich, wie z. B.:
Die Verbindungen der Formel I, worin A 1,4-Phenylen,
3-Fluor-1,4-phenylen oder 3,5-Difluor-1,4-phenylen bedeutet,
sind analog herstellbar, wobei anstelle des X,Y,Z-substitu
ierten Brombenzols eine Verbindung
eingesetzt wird, die durch edelmetallkatalysierte Kopplungs
reaktionen (E. Poetsch, Kontakte (Darmstadt) 1988 (2),
S. 15) herstellbar ist.
Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien enthalten
vorzugsweise neben einer oder mehreren erfindungsgemäßen
Verbindungen als weitere Bestandteile 2 bis 40, insbeson
dere 4 bis 30 Komponenten. Ganz besonders bevorzugt ent
halten diese Medien neben einer oder mehreren erfindungs
gemäßen Verbindungen 7 bis 25 Komponenten. Diese weiteren
Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus nemati
schen oder nematogenen (monotropen oder isotropen) Sub
stanzen, insbesondere Substanzen aus den Klassen der
Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate,
Cyclohexan-carbonsäurephenyl- oder cyclohexyl-ester, Phenyl-
oder Cyclohexylester der Cyclohexylbenzoesäure, Phenyl- oder
Cyclohexylester der Cyclohexylcyclohexancarbonsäure, Cyclo
hexylphenylester der Benzoesäure, der Cyclohexancarbonsäure,
bzw. der Cyclohexylcyclohexancarbonsäure, Phenylcyclohexane,
Cyclohexylbiphenyle, Phenylcyclohexylcyclohexane, Cyclo
hexylcyclohexane, Cyclohexylcyclohexene, Cyclohexylcyclo
hexylcyclohexene, 1,4-Bis-cyclohexylbenzole, 4,4′-Bis-cyclo
hexylbiphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylpyrimidine, Phenyl-
oder Cyclohexylpyridine, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane,
Phenyl- oder Cyclohexyl-1,3-dithiane, 1,2-Diphenylethane,
1,2-Dicyclohexylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylethane, 1-
Cyclohexyl-2-(4-phenyl-cyclohexyl)-ethane, 1-Cyclohexyl-2-
biphenylylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylphenylethane und
Tolane.
Die 1,4-Phenylengruppen in diesen Verbindungen können auch
fluoriert sein.
Die wichtigsten als weitere Bestandteile erfindungsgemäßer
Medien in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die
Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 charakterisieren:
R′-L-E-R′′ (1)
R′-L-COO-E-R′′ (2)
R′-L-OOC-E-R′′ (3)
R′-L-CH₂CH₂-E-R′′ (4)
R′-L-CC-E-R′′ (5)
In den Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeuten L und E, die gleich
oder verschieden sein können, jeweils unabhängig voneinander
einen bivalenten Rest aus der aus -Phe-, -Cyc-, -Phe-Phe-,
-Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -Pyr-, -Dio-, -G-Phe- und -G-Cyc-
sowie deren Spiegelbilder gebildeten Gruppe, wobei Phe
unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Pheny
len, Cyc trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Cyclohexenylen, Pyr
Pyrimidin-2,5-diyl oder Pyridin-2,5-diyl, Dio 1,3-Dioxan-
2,5-diyl und G 2-(trans-1,4-Cyclohexyl)-ethyl, Pyrimi
din-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl
bedeuten.
Vorzugsweise ist einer der Reste L und E Cyc, Phe oder Pyr.
E ist vorzugsweise Cyc, Phe oder Phe-Cyc. Vorzugsweise
enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere
Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1,
2, 3, 4 und 5, worin L und E ausgewählt sind aus der Gruppe
Cyc, Phe und Pyr und gleichzeitig eine oder mehrere Kompo
nenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formel 1, 2, 3
4 und 5, worin einer der Reste L und E ausgewählt ist aus
der Gruppe Cyc, Phe und Pyr und der andere Rest ausgewählt
ist aus der Gruppe -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe-
und -G-Cyc-, und gegebenenfalls eine oder mehrere Komponen
ten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4
und 5, worin die Reste L und E ausgewählt sind aus der
Gruppe -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-.
R′ und R′′ bedeuten in den Verbindungen der Teilformeln 1a,
2a, 3a, 4a und 5a jeweils unabhängig voneinander Alkyl,
Alkenyl, Alkoxy, Alkenyloxy oder Alkanoyloxy mit bis zu 8
Kohlenstoffatomen. Bei den meisten dieser Verbindungen sind
R′ und R′′ voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste
meist Alkyl oder Alkenyl ist. In den Verbindungen der
Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b bedeutet R′′ -CN, -CF₃,
-OCF₃, F, Cl oder -NCS; R hat dabei die bei den Verbindungen
der Teilformeln 1a bis 5a angegebene Bedeutung und ist
vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl. Besonders bevorzugt ist R′′
ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus -F, Cl, CF₃ und
-OCF₃. Aber auch andere Varianten der vorgesehenen Substitu
enten in den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 sind
gebräuchlich. Viele solcher Substanzen oder auch Gemische
davon sind im Handel erhältlich. Alle diese Substanzen sind
nach literaturbekannten Methoden oder in Analogie dazu
erhältlich.
Die erfindungsgemäßen Medien enthalten vorzugsweise neben
Komponenten aus der Gruppe der Verbindungen 1a, 2a, 3a, 4a
und 5a (Gruppe 1) auch Komponenten aus der Gruppe der
Verbindungen 1b, 2b, 3b, 4b und 5b (Gruppe 2), deren An
teile vorzugsweise wie folgt sind:
Gruppe 1: 20 bis 90%, insbesondere 30 bis 90%,
Gruppe 2: 10 bis 80%, insbesondere 10 bis 50%,
Gruppe 2: 10 bis 80%, insbesondere 10 bis 50%,
wobei die Summe der Anteile der erfindungsgemäßen Verbin
dungen und der Verbindungen aus den Gruppen 1 und 2 bis zu
100% ergeben.
Die erfindungsgemäßen Medien enthalten vorzugsweise 1 bis
40%, insbesondere vorzugsweise 5 bis 30% an erfindungs
gemäßen Verbindungen. Weiterhin bevorzugt sind Medien,
enthaltend mehr als 40%, insbesondere 45 bis 90% an
erfindungsgemäßen Verbindungen. Die Medien enthalten vor
zugsweise drei, vier oder fünf erfindungsgemäße Verbindun
gen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Medien erfolgt in an
sich üblicher Weise. In der Regel werden die Komponenten
ineinander gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. Durch
geeignete Zusätze können die flüssigkristallinen Phasen nach
der Erfindung so modifiziert werden, daß sie in allen bisher
bekannt gewordenen Arten von Flüssigkristallanzeigeelementen
verwendet werden können. Derartige Zusätze sind dem Fachmann
bekannt und in der Literatur ausführlich beschrieben (H.
Kelker/R. Hatz, Handbook of Liquid Crystals, Verlag Chemie,
Weinheim, 1980). Beispielsweise können pleochroitische
Farbstoffe zur Herstellung farbiger Guest-Host-Systeme oder
Substanzen zur Veränderung der dielektrischen Anisotropie,
der Viskosität und/oder der Orientierung der nematischen
Phasen zugesetzt werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne
sie zu begrenzen. mp.=Schmelzpunkt, cp.=Klärpunkt. Vor-
und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent;
alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. "Übliche
Aufarbeitung" bedeutet: man gibt Wasser hinzu, extrahiert
mit Methylenchlorid, trennt ab, trocknet die organische
Phase, dampft ein und reinigt das Produkt durch Kristallisa
tion und/oder Chromatographie.
Es bedeuten ferner:
K: Kristallin-fester Zustand, S: smektische Phase (der Index kennzeichnet den Phasentyp), N: nematischer Zustand, Ch: cholesterische Phase, I: isotrope Phase. Die zwischen zwei Symbolen stehende Zahl gibt die Umwandlungstemperatur in Grad Celsius an. Die Werte für Δε sind aus einer dielek trisch neutralen Flüssigkristallmischung extrapoliert.
K: Kristallin-fester Zustand, S: smektische Phase (der Index kennzeichnet den Phasentyp), N: nematischer Zustand, Ch: cholesterische Phase, I: isotrope Phase. Die zwischen zwei Symbolen stehende Zahl gibt die Umwandlungstemperatur in Grad Celsius an. Die Werte für Δε sind aus einer dielek trisch neutralen Flüssigkristallmischung extrapoliert.
| DAST | |
| Diethylaminoschwefeltrifluorid | |
| DCC | Dicyclohexylcarbodiimid |
| DDQ | Dichloridcyanobenzochinon |
| DIBALH | Diisobutylaluminiumhydrid |
| DMSO | Dimethylsulfoxid |
| KOT | Kalium-tertiär-butanolat |
| THF | Tetrahydrofuran |
| pTSOH | p-Toluolsulfonsäure |
Ein Gemisch von 0,1 m 2-(3-Fluoropropyl)-1,3-propandiol,
0,1 m p-(3,4-Difluorphenyl)-phenylboronsäure (hergestellt
durch Kreuzkopplung wie oben beschrieben), 1 g p-Toluol
sulfonsäure und 200 ml Toluol wird 1 Stunde am Wasser
abscheider gekocht. Nach extraktiver Aufarbeitung und
Aufreinigung durch Kristallisation und Chromatographie
erhält man 2-(3,4-Difluorbiphenyl-4′-yl)-5-(3-fluor
propyl)-1,3,2-dioxaborinan.
Analog Beispiel 1 erhält man durch Umsetzung von 2-(3,3,3-
Trifluorpropyl)-1,3-propandiol mit p-(p-Fluorphenyl)-phenyl
boronsäure [aus p-(p-Fluorphenyl)-brombenzol] 2-(4-Fluor
biphenyl-4′-yl)-5-(3,3,3-trifluorpropyl)-1,3,2-dioxaborinan.
Analog Beispiel 1 erhält man durch Umsetzung von 2-(trans-
4-n-Propylcyclohexyl)-1,3-propandiol mit 3,4-Difluorphenyl
boronsäure 2-(3,4-Difluorphenyl)-5-(trans-4-n-propylcyclo
hexyl)-1,3,2-dioxaborinan.
Analog werden hergestellt (A¹=A²=Einfachbindung,
R=CnH2n+1):
bzw. Verbindungen der Formel I, worin A¹=trans,1,4-Cyclo
hexylen, A²=Einfachbindung, R=CnH2n+1:
bzw. Verbindungen der Formel I, worin A¹=Einfachbindung,
A²=1,4-Phenylen, R=CnH2n+1:
Claims (4)
1. Dioxaborinane der Formel I
worinR Alkyl, Alkenyl, Oxaalkyl oder Halogenalkyl mit
jeweils bis zu 12 C-Atomen,
A¹ trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen oder eine Einfachbindung,
A² 1,4-Phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen, 3,5-Difluor-1,4-phenylen oder eine Einfachbindung,
X F, Cl, -CF₃, -OCF₃ oder -OCHF₂ und
Y und Z jeweils unabhängig voneinander H oder Fbedeuten.
A¹ trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen oder eine Einfachbindung,
A² 1,4-Phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen, 3,5-Difluor-1,4-phenylen oder eine Einfachbindung,
X F, Cl, -CF₃, -OCF₃ oder -OCHF₂ und
Y und Z jeweils unabhängig voneinander H oder Fbedeuten.
2. Verwendung der Dioxaborinane der Formel I nach Anspruch 1
als Komponenten flüssigkristalliner Medien für elek
trooptische Anzeigen.
3. Flüssigkristallines Medium für elektrooptische Anzeigen
mit mindestens zwei flüssigkristallinen Komponenten,
dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine Komponente
ein Dioxaborinan der Formel I nach Anspruch 1 ist.
4. Elektrooptische Anzeige auf der Basis einer Flüssig
kristallzelle, dadurch gekennzeichnet, daß die Flüssig
kristallzelle ein Medium nach Anspruch 3 enthält.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19904014488 DE4014488A1 (de) | 1990-05-07 | 1990-05-07 | Dioxaborinane und fluessigkristallines medium |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19904014488 DE4014488A1 (de) | 1990-05-07 | 1990-05-07 | Dioxaborinane und fluessigkristallines medium |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4014488A1 true DE4014488A1 (de) | 1991-11-14 |
Family
ID=6405793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19904014488 Ceased DE4014488A1 (de) | 1990-05-07 | 1990-05-07 | Dioxaborinane und fluessigkristallines medium |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE4014488A1 (de) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994006885A1 (en) * | 1992-09-24 | 1994-03-31 | Central Research Laboratories Limited | Dioxane derivatives |
| EP0648773A1 (de) * | 1993-10-14 | 1995-04-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Eine Silacyclohexan-Verbindung, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und eine sie enthaltende flüssigkristalline Mischung |
| EP0657460A1 (de) * | 1993-12-07 | 1995-06-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silacyclohexanverbindung, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung |
| US6352798B1 (en) * | 1997-12-08 | 2002-03-05 | Brookhaven Science Associates, Llc | Phenyl boron-based compounds as anion receptors for non-aqueous battery electrolytes |
| WO2006053628A1 (en) * | 2004-11-20 | 2006-05-26 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal compounds, liquid crystal medium and liquid crystal display |
| KR100553727B1 (ko) * | 1998-12-03 | 2006-06-20 | 삼성에스디아이 주식회사 | 새로운 디옥사보리난 유도체 및 이를 포함하는 액정조성물 |
| WO2011097233A1 (en) * | 2010-02-03 | 2011-08-11 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Fatty acid amide hydrolase inhibitors |
| US8329675B2 (en) | 2006-10-10 | 2012-12-11 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
| US8541581B2 (en) | 2009-04-07 | 2013-09-24 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
| US8546564B2 (en) | 2009-04-07 | 2013-10-01 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
| US20140160384A1 (en) * | 2012-09-10 | 2014-06-12 | Wenlei Li | Smectic a-phase liquid crystal material |
| US8957049B2 (en) | 2008-04-09 | 2015-02-17 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3742885A1 (de) * | 1986-12-17 | 1988-08-18 | Nii Prikladnych Fiziceskich Im | 2-(4,3-disubstituiertes phenyl)-5-alkyl-1,3,2-dioxaborinanderivate und fluessigkristallines material |
| DE4002896A1 (de) * | 1990-02-01 | 1991-08-08 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von o-fluorarylboronsaeuren und deren estern |
-
1990
- 1990-05-07 DE DE19904014488 patent/DE4014488A1/de not_active Ceased
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3742885A1 (de) * | 1986-12-17 | 1988-08-18 | Nii Prikladnych Fiziceskich Im | 2-(4,3-disubstituiertes phenyl)-5-alkyl-1,3,2-dioxaborinanderivate und fluessigkristallines material |
| DE4002896A1 (de) * | 1990-02-01 | 1991-08-08 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von o-fluorarylboronsaeuren und deren estern |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| Bull. Chem. Soc. Jpn.62 (1989) 3896-3901 * |
| Chem. Abstr. 105 (1986) 216819h * |
| Chem. Abstr. 105 (1986) 70537r * |
| Chem. Abstr. 112 (1990) 108721f * |
| Chem. Lett. (1989) 1519-1522 * |
Cited By (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994006885A1 (en) * | 1992-09-24 | 1994-03-31 | Central Research Laboratories Limited | Dioxane derivatives |
| EP0648773A1 (de) * | 1993-10-14 | 1995-04-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Eine Silacyclohexan-Verbindung, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und eine sie enthaltende flüssigkristalline Mischung |
| US5547606A (en) * | 1993-10-14 | 1996-08-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it |
| EP0657460A1 (de) * | 1993-12-07 | 1995-06-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silacyclohexanverbindung, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung |
| US5496501A (en) * | 1993-12-07 | 1996-03-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it |
| US6352798B1 (en) * | 1997-12-08 | 2002-03-05 | Brookhaven Science Associates, Llc | Phenyl boron-based compounds as anion receptors for non-aqueous battery electrolytes |
| KR100553727B1 (ko) * | 1998-12-03 | 2006-06-20 | 삼성에스디아이 주식회사 | 새로운 디옥사보리난 유도체 및 이를 포함하는 액정조성물 |
| WO2006053628A1 (en) * | 2004-11-20 | 2006-05-26 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal compounds, liquid crystal medium and liquid crystal display |
| GB2435583A (en) * | 2004-11-20 | 2007-08-29 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal compounds, liquid crystal medium and liquid crystal display |
| GB2435583B (en) * | 2004-11-20 | 2010-07-28 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal compounds, liquid crystal medium and liquid crystal display |
| US9108989B2 (en) | 2006-10-10 | 2015-08-18 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
| US8329675B2 (en) | 2006-10-10 | 2012-12-11 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
| US8349814B2 (en) | 2006-10-10 | 2013-01-08 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
| US8629125B2 (en) | 2006-10-10 | 2014-01-14 | Infinty Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
| US8957049B2 (en) | 2008-04-09 | 2015-02-17 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
| US8802119B2 (en) | 2009-04-07 | 2014-08-12 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
| US8546564B2 (en) | 2009-04-07 | 2013-10-01 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
| US8541581B2 (en) | 2009-04-07 | 2013-09-24 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
| US8802064B2 (en) | 2009-04-07 | 2014-08-12 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
| CN102834401A (zh) * | 2010-02-03 | 2012-12-19 | 无限药品股份有限公司 | 脂肪酸酰胺水解酶抑制剂 |
| US9034849B2 (en) | 2010-02-03 | 2015-05-19 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Fatty acid amide hydrolase inhibitors |
| WO2011097233A1 (en) * | 2010-02-03 | 2011-08-11 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Fatty acid amide hydrolase inhibitors |
| RU2569061C2 (ru) * | 2010-02-03 | 2015-11-20 | Инфинити Фармасьютикалз, Инк. | Ингибиторы амид-гидролазы жирных кислот |
| CN102834401B (zh) * | 2010-02-03 | 2016-08-24 | 无限药品股份有限公司 | 脂肪酸酰胺水解酶抑制剂 |
| US9951089B2 (en) | 2010-02-03 | 2018-04-24 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Methods of treating a fatty acid amide hydrolase-mediated condition |
| US20140160384A1 (en) * | 2012-09-10 | 2014-06-12 | Wenlei Li | Smectic a-phase liquid crystal material |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0471813B1 (de) | 4,4'-disubstituierte 2',3-difluorbiphenyle und flüssigkristallines medium | |
| EP0438575B1 (de) | Benzolderivate und flüssigkristallines medium | |
| EP0441940B1 (de) | Phenylcyclohexane und flüssigkristallines medium | |
| EP0439089B1 (de) | Halogenierte Terphenyle und flüssigkristallines Medium | |
| DE4014488A1 (de) | Dioxaborinane und fluessigkristallines medium | |
| EP0478740A1 (de) | Phenylcyclohexane und flüssigkristallines medium | |
| DE4111990B4 (de) | Di- und Trifluortolane | |
| EP0482157B1 (de) | 1,3-dioxanderivate und flüssigkristallines medium | |
| EP0480008B1 (de) | Phenylcyclohexane und flüssigkristallines medium | |
| WO1991015450A1 (de) | Phenylcyclohexane und flüssigkristallines medium | |
| EP0441933A1 (de) | Difluorbenzonitrile und flüssigkristallines medium. | |
| DE4111765A1 (de) | Penta- oder tetrafluorbenzolderivate und fluessigkristallines medium | |
| EP0438574B1 (de) | 2,5-disubstituierte heterocyclen und flüssigkristallines medium | |
| EP0452719B1 (de) | Halogenierte Biphenyle und flüssigkristallines Medium | |
| WO1991017134A1 (de) | Phenylcyclohexane und flüssigkristallines medium | |
| WO1990014404A1 (de) | Trifluortoluolverbindungen und flüssigkristallines medium | |
| DE4113310A1 (de) | Phenylcyclohexane und fluessigkristallines medium | |
| DE4101543A1 (de) | Halogenierte terphenyle und fluessigkristallines medium | |
| DE4025370A1 (de) | 2,5-disubstituierte heterocyclen und fluessigkristallines medium | |
| EP0444448A2 (de) | Phenylcyclohexylethane und flüssigkristallines Medium | |
| EP0441922A1 (de) | Difluorbenzonitrile und flüssigkristallines medium. | |
| DE4113342A1 (de) | 1,3-dioxanderivate und fluessigkristallines medium | |
| DE4013083A1 (de) | Tetracyclische trifluortoluolderivate und fluessigkristallines medium | |
| DE4108705A1 (de) | Tetracyclische benzolderivate und fluessigkristallines medium | |
| DE3928819A1 (de) | Phenylcyclohexane und fluessigkristallines medium |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| 8131 | Rejection |