DE3742885A1 - 2-(4,3-disubstituiertes phenyl)-5-alkyl-1,3,2-dioxaborinanderivate und fluessigkristallines material - Google Patents
2-(4,3-disubstituiertes phenyl)-5-alkyl-1,3,2-dioxaborinanderivate und fluessigkristallines materialInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue organische
Verbindungen, die Flüssigkristalleigenschaften aufweisen,
insbesondere betrifft sie 2-(4,3-disubstituiertes Phenyl)-
5-alkyl-1,3,2-dioxaborinanderivate als Bestandteile flüssigkristallinen
Materials sowie flüssigkristallines Material,
das in elektrooptischen Vorrichtungen verwendet wird.
Die vorliegende Erfindung kann weitgehend in der elektronischen
Industrie zur Abbildung alphanumerischer Informationen
verwendet werden, beispielsweise bei elektronischen Uhren
und Mikrorechnern.
Bekannt sind flüssigkristalline trans-2-[-4-(4′-Cyanophe
nyloxycarbonyl)phenyl]-5-alkyl-1,3-dioxane der Formel
worin R für eine Alkylgruppe mit normaler Struktur und 6 bis
7 C-Atomen steht (J. für prakt. Chem., Bd. 323, Nr. 6, 1981,
Leipzig; H. M. Vorbrodt, S. Deresch, H. Kresse, A. Wiegeleben,
D. Demus, H. Laschke, "Synthese und Eigenschaften substituierter
1,3-Dioxane", Seiten 902-913).
Diese Verbindungen zeichnen sich durch hohe Temperaturen der
Bildung der nematischen Phase (135°C) und eine Neigung zur
Isomerisierung zu den entsprechenden cis-Isomeren aus. Flüssigkristalline
Materialien auf ihrer Grundlage besitzen ungenügende
elektrooptische Parameter und können nicht im Minustemperaturbereich
angewendet werden.
Bekannt sind auch 2-(4-substituiertes Phenyl)-5-alkyl-1,3,2-dioxaborinane der Formel
worin R für eine Alkylgruppe mit normaler Struktur und 3
bis 6 C-Atomen, R′ für -OR, -CN, und
stehen
(JP-A 61-83190 und JP-A 61-109792).
Diese Verbindungen haben eine ziemlich hohe Temperatur der
Bildung der nematischen Phase (nicht unter 105°C) und einen
geringen Wert der positiven Anisotropie der Dielektrizitätskonstante.
Das führt zu hohen Schwellen- und Sättigungsspannungswerten
des Twist-Effektes des flüssigkristallinen Materials,
das diese Verbindungen enthält, und macht es möglich,
dieses Material im Minustemperaturbereich einzusetzen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue 2-(4,3-disub
stituiertes Phenyl)-5-alkyl-1,3,2-dioxaborinanderivate als
Bestandteile flüssigkristallinen Materials zu schaffen, die
geringe Temperaturwerte der Bildung der nematischen Phase
und hohe Werte der positiven Anisotropie der Dielektrizitätskonstante
aufweisen, sowie ein flüssigkristallines Material
zu schaffen, das sich durch niedrige Schwellen- und
Sättigungsspannungswerte und kleine Ein- und Ausschaltzeiten
kennzeichnet.
Die Aufgabe wird dadurch gelöst, daß 2-(4,3-disubstituiertes
Phenyl)-5-alkyl-1,3,2-dioxaborinane der allgemeinen Formel
worin
A für
A für
X, Y gleich oder verschieden sind und für H, F, Cl,
R, R′ für eine Alkylgruppe mit normaler Struktur und 1 bis 7 C-Atomen stehen,
als Bestandteile eines flüssigkristallinen Materials vorgeschlagen werden.
R, R′ für eine Alkylgruppe mit normaler Struktur und 1 bis 7 C-Atomen stehen,
als Bestandteile eines flüssigkristallinen Materials vorgeschlagen werden.
Bevorzugt werden 2-(4,3-disubstituiertes Phenyl)-5-alkyl-
1,3,2-dioxaborinanderivate der Formeln
Es wird auch ein flüssigkristallines Material vorgeschlagen,
das mindestens zwei Bestandteile enthält und bei dem erfindungsgemäß
mindestens einer der genannten Bestandteile das
2-(4,3-disubstituiertes Phenyl)-5-alkyl-1,3,2-dioxaborinanderivat
der Formeln I-VI ist.
Es ist zweckmäßig, daß der Gehalt an den vorgeschlagenen
Verbindungen der Formeln I-VI im flüssigkristallinen Material
3 bis 75 Masse-% beträgt.
Solche flüssigkristalline Materialien zeichnen sich durch
optimale Eigenschaften aus.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formeln I-VI weisen
geringe Werte der Temperaturen zur Bildung der nematischen
Phase und hohe Werte der positiven Anisotropie der Dielektrizitätskonstante
auf. Diese Eigenschaften ermöglichen es,
flüssigkristallines Material, das solche Verbindungen enthält,
im Minustemperaturbereich anzuwenden, und auch niedrige
Schwellen- und Sättigungsspannungswerte, steile Voltkontrastkennlinien
sowie kurze Ein- und Ausschaltzeiten zu gewährleisten.
Erfindungsgemäße flüssigkristalline Materialien können in
verschiedenen elektrooptischen Vorrichtungen mit statischem
und dynamischen Steuerungstyp sowie in Vorrichtungen, die im
Multiplexbetriebszustand arbeiten, verwendet werden, z. B. in
elektronischen Uhren, Mikrorechnern, Fernsehschirmen, Personalcomputern
u. a. m.
Nachstehend wird eine Methode zur Synthese der Verbindungen
der Formeln II-VI angeführt.
Durch Umsetzen von 2-Alkyl-1,3-propandiolen mit 4,3-disubstituierter
Phenylborsäure in Aceton erhält man die Verbindungen
der Formeln II und IV.
Durch Umsetzen von 2-Alkyl-1,3-propandiolen mit 4-Carboxy-
3-halogenphenylborsäure und anschließender Behandlung des
Reaktionsproduktes mit Thionylchlorid wird ein Säurechlorid
erhalten, das nach dem üblichen Verfahren aufeinanderfolgend
in Amid und Nitril (III) umgesetzt wird, oder mittels 4-Hydroxy-benzonitrils,
4-Hydroxy-2-halogenbenzonitrils im Pyridinmedium
die Verbindung der Formel VI synthetisiert wird.
Die Verbindung der Formel V wird analog zur Verbindung der
Formel IV unter Verwendung von 4-Carboxyl-3,2′-disubstituierter
4-Diphenylborsäure hergestellt.
Das erfindungsgemäße flüssigkristalline Material wird durch
Vermischen von mindestens zwei Komponenten erhalten, von denen
die eine erfindungsgemäßes 2-(4,3-disubstituiertes Phenyl)-
5-alkyl-1,3,2-dioxaborinanderivat darstellt, das in einer
Menge von 3 bis 75 Masse-% verwendet wird. Das Vermischen
wird bei Erwärmung bis zur Entstehung der isotropen Phase
mit anschließender Abkühlung durchgeführt.
Die andere Komponente des flüssigkristallinen Materials kann
eine beliebige Verbindung sein, die aus folgenden Klassen gewählt
ist: Biphenylderivate, Cyclohexan, Dioxane, Pyrimidin,
Alkyl(alkoxy)phenyläther, 4-Alkyl(alkoxy)benzoe- und trans-4-
Alkylcyclohexancarbonsäuren, Alkylphenyläther der 4-(trans-4-Alkylcyclohexyl)benzoesäuren,
4-(trans-4-Alkylcyclohexyl)-phenyläther der trans-4-
Alkylcyclohexancarbonsäuren, 1,2-Diphenylethan, 1-Cyclohexyl-2-phenylethan.
Nachstehend werden einige Beispiele der konkreten Ausführung
der vorliegenden Erfindung angeführt, von denen die Beispiele
1 bis 5 Herstellungsverfahren und Eigenschaften von 2-(4,3-
disubstituiertes Phenyl)-5-alkyl-1,3,2-dioxaborinanderivaten
der Formeln II-VI, und die Beispiele 6 bis 9 Herstellungsverfahren
und Eigenschaften des flüssigkristallinen Materials
beschreiben.
Ein Gemisch aus 0,02 mol 2-Pentyl-1,3-propandiol und 0,02 mol
4-Pentyloxy-3-chlorphenylborsäure in 50 ml Aceton wird 1-1,5
Stunden gekocht. Das Lösungsmittel wird abdestilliert und das
erhaltene Produkt aus einer minimalen Menge Aceton (durch
Ausfrieren) umkristallisiert.
Die Ausbeute an der Verbindung II beträgt 53%, Schmelzp. 8°C.
Auf ähnliche Weise werden mit einer Ausbeute von 50-72% andere
Verbindungen der Formel II mit 1 bis 7 C-Atomen in den Alkylgruppen
erhalten, worin X H, F, Cl sind.
Ein Gemisch aus 0,025 mol 4-Carboxy-3-fluorphenyl-borsäure
und 0,025 mol 2-Pentyl-1,3-propandiol in 70 ml Aceton wird
5 Stunden gekocht. Das Lösungsmittel wird abdestilliert und
das Produkt aus Methylethylketon auskristallisiert. Das erhaltene
2-(4-Carboxy-3-fluorphenyl)-5-pentyl-1,3,2-dioxaborinan
in einer Menge von 0,02 mol wird mit 5 ml Thionylchlorid
1 Stunde gekocht. Der Rückstand wird nach dem Abdestillieren
des überschüssigen Thionylchlorids mit 15 ml wäßriger
Ammoniaklösung behandelt. Die ausgefallenen Kristalle werden
abfiltriert, mit Wasser gewaschen, an der Luft getrocknet
und in eine Lösung von 10 ml Dimethylformamid und 0,8 ml
Thionylchlorid eingebracht, 1 Stunde gehalten, danach in
wäßrige Natriumhydrogencarbonatlösung gegossen und mit Diethyläther
extrahiert. Die ätherische Lösung wird mit Wasser
gewaschen und mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Der
Rückstand, der nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels erhalten
wird, wird aus Methylalkohol (durch Ausfrieren) umkristallisiert.
Die Ausbeute an der Verbindung III beträgt 45%, Schmp. 29°C.
Auf ähnliche Weise werden mit einer Ausbeute von 48-57% andere
Verbindungen der Formel III mit 1 bis 7 C-Atomen in der
Alkylgruppe hergestellt, wobei X F, Cl ist.
Ein Gemisch aus 0,02 mol 2-Pentyl-1,3-propandiol und 0,02 mol
4-Alkyl-3-fluor-4′-diphenylborsäure in 100 ml Aceton wird 3-4
Stunden gekocht. Das Lösungsmittel wird abdestilliert, das
erhaltene Produkt aus einer minimalen Menge Aceton umkristallisiert.
Die Ausbeute an der Verbindung IV beträgt 53%, Schmp. 87°C.
Auf ähnliche Weise werden mit einer Ausbeute von 45-59% andere
Verbindungen der Formel IV mit 1 bis 7 C-Atomen in den
Alkylgruppen erhalten, wobei X und Y H, F und Cl sind.
Ein Gemisch aus 0,02 mol 2-Pentyl-1,3-propandiol und 0,02 mol
4-Carboxy-3,2′-difluor-4′-diphenylsäure in 120 ml Aceton
wird 10 Stunden gekocht. Das Lösungsmittel wird abdestilliert
und das Produkt aus Toluol auskristallisiert. Das erhaltene
2-(4-Carboxy-3,2′-difluor-4′-diphenyl)-5-pentyl-1,3,2-dioxaborinan
in einer Menge von 0,015 mol wird mit 7 ml Thionylchlorid
3 Stunden gekocht. Der Rückstand wird nach dem Abdestillieren
des überschüssigen Thionylchlorids in Dioxan gelöst
und mit 15 ml wäßrigem Ammoniak behandelt. Die ausgefallenen
Kristalle werden abfiltriert, mit Wasser gespült, an der Luft
getrocknet, danach eine Lösung von 35 ml Dimethylformamid
und 3 ml Thionylchlorid eingebracht, 4 Stunden gehalten, in
wäßrige Natriumhydrogencarbonatlösung gegossen und mit Diethyläther
extrahiert. Die ätherische Lösung wird mit Wasser
gewaschen und mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Der
nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels erhaltene Rückstand
wird aus einem Gemisch von Hexan und Isopropylalkohol
umkristallisiert.
Die Ausbeute an Verbindung V beträgt 36%, Schmelzp. 62°C.
Auf ähnliche Weise werden mit einer Ausbeute von 33-42% andere
Verbindungen der Formel V mit 1 bis 7 C-Atomen in den Alkylgruppen
hergestellt, wobei X und Y H, F, Cl sind.
Ein Gemisch aus 0,025 mol 4-Carboxy-3-fluorphenylborsäure
und 0,025 mol 2-Pentyl-1,3-propandiol in 70 ml Aceton wird
in einem Kolben mit Rückflußkühler 5 Stunden gekocht. Das
Lösungsmittel wird abdestilliert und das Produkt aus Methylethylketon
auskristallisiert.
Ein Gemisch aus 0,004 mol 2-(4-Carboxy-3-fluorphenyl)-5-
pentyl-1,3,2-dioxaborinan, 0,32 ml Pyridin und 0,32 ml Thionylchlorid
in 50 ml wasserfreiem Diethyläther wird 1 Stunde
vermischt. Danach werden 0,004 mol 4-Hydroxy-2-fluorbenzonitril
und 1 ml Pyridin zugegeben. Das Gemisch wird eine Nacht
stehengelassen, dann wird es filtriert. Der nach dem Abdestillieren
des Lösungsmittels erhaltene Rückstand wird aus
einer Mischung von Hexan und Ethylalkohol auskristallisiert.
Die Ausbeute an Verbindung VIs beträgt 60%, Schmelzp. 63°C.
Auf ähnliche Weise werden mit einer Ausbeute von 47-86% andere
Verbindungen der Formel VIa-w hergestellt. Eigenschaften,
Ausbeuten und Elementaranalysen der Verbindungen VIa-w sind
in Tabelle 1 angeführt.
Alle neuen Verbindungen der Formeln I-VIa-w sind bei Raumtemperatur
ein weißes kristallines Pulver.
Die Zusammensetzung und der Aufbau der Verbindungen I-VIa-w
sind durch Ergebnisse der Elementaranalyse und Angaben der
IR- und NMR-Spektren bestätigt.
So werden in den NMR-Spektren der 1,3,2-Dioxaborinanderivate
I-VI (10%ige Lösung in Deuteroaceton, Etalon-Hexamethyldisiloxan,
δ, ppm) Signale von H-Atomen des Borinanfragments im Bereich
3,4-4,3 (Zentren bei 3,54, 3,70, 3,86, 4,00, 4,10, 4,16,
4,26 oder bei 3,53, 3,63, 3,74, 3,93, 4,00, 4,13, 4,20) nachgewiesen.
Signale von H-Atomen der Benzolringe werden im Bereich
7,10-8,06 ppm nachgewiesen. In den IR-Spektren der Verbindungen
(0,1m-Lösungen in CCl₄, Chloroform) entsprechen die
intensiven Maxima 1715 und 2215 cm-1 den Valenzschwingungen
des Carbonyls des Esterfragments und der Nitrilgruppe.
Vergleichswerte für die Temperaturen der Bildung der nematischen
Phase und die für die positive Anisotropie der Dielektrizitätskonstante
der erfindungsgemäßen Verbindungen
VIa-f, i, s und der Verbindungen nach der JP-A 61-109792
sind in Tabelle 2 angegeben.
Aus der Tabelle ist ersichtlich, daß die neuen Verbindungen VI
geringere Werte der Bildung der nematischen Phase und beträchtlich
höhere Werte der positiven Anisotropie der Dielektrizitätskonstante
haben als ähnliche in der JP-A 61-109792 beschriebenen
Verbindungen.
Um die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formeln III und VI
und die Verbindungen, die in der JP-A 61-109792 und JP-A 61-
83190 beschrieben sind, zu vergleichen, wurden Gemische aufbereitet,
die zu 15 Masse-% aus den genannten Verbindungen und
zu 85 Masse-% aus einer Mischung der Zusammensetzung A bestehen.
Die Mischung der Zusammensetzung A enthält 66 Masse-%
4-Butyl-4-methoxyanisol und 34 Masse-% 4-Butyl-4-hexylcarboxyazoxybenzol.
Die erhaltenen Ergebnisse für die positive
Anisotropie der Dielektrizitätskonstante der aufbereiteten Gemische
sind in den Tabellen 3 und 4 angeführt.
Man mischt 20 Masse-% 4-Cyano-4′-pentyldiphenyl (VII), 10 Masse-%
4-Ethoxyphenyläther der trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure
(VIII), 30 Masse- 2-[4′-(4-Cyanophenyloxycarbonyl)phe
nyl]-5-pentyl-1,3-dioxan (IX), 15 Masse-% Ethylphenyläther der
trans-4-Hexylcyclohexancarbonsäure (X), 10 Masse-% Ethoxyphenyläther
der 4-Butylbenzoesäure (XI) und 15 Masse-% 2-(Cyano-
3-fluorphenyl)-5-propyl-1,3,2-dioxaborinan (III) und erwärmt
bis zur Entstehung der isotropen Phase, rührt und kühlt auf
Raumtemperatur ab. Die Eigenschaften des erhaltenen flüssigkristallinen
Materials sind in Tabelle 5 angeführt.
Auf ähnliche Weise werden flüssigkristalline Materialien der
Zusammensetzungen 2-54 aufbereitet, deren Eigenschaften ebenfalls
in Tabelle 5 angegeben sind.
Flüssigkristallines Material der Zusammensetzung 55.1-55.2,
das trans-4-Propyl-(4′-ethoxyphenyl)cyclohexan (XVIII),
4-Hexyloxyphenyläther der trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure
(LC), 2-(4-Ethoxy-3-fluorphenyl)-5-pentyl-1,3,2-dioxaborinan
(II), 2-[4′-(4-Cyano-3-fluorphenyloxycarbonyl)-
3′-fluorphenyl]-5-pentyl-1,3,2-dioxaborinan (VIs) enthält,
wurde analog zum flüssigkristallinen Material der Zusammensetzung
1 in Beispiel 6 aufbereitet.
Der Gehalt an Bestandteilen des flüssigkristallinen Materials
der Zusammensetzung 55.1-55.2 und dessen elektrooptische
Parameter, gemessen bei Raumtemperatur, sind in Tabelle
6 angeführt.
Flüssigkristallines Material der Zusammensetzung 56.1-56.5,
das trans-4-Propyl-(4′-ethoxyphenyl)cyclohexan (XVIII),
4-Hexyloxyphenyläther der trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure
(LC), 2-[4′-(4-Cyano-3-fluorphenyloxycarbonyl)-3′-
fluorphenyl]-5-pentyl-1,3,2-dioxaborinan (VIs) enthält,
wurde analog zum flüssigkristallinen Material der Zusammensetzung
1 in Beispiel 6 aufbereitet.
Der Gehalt an Bestandteilen des flüssigkristallinen Materials
der Zusammensetzung 56.1-56.5 und dessen elektrooptische
Parameter, gemessen bei Raumtemperatur, sind in Tabelle
7 angeführt.
Flüssigkristallines Material der Zusammensetzung 57.1-57.8,
das trans-4-Propyl-(4′-ethoxyphenyl)cyclohexan (XVIII),
4-Hexyloxyphenyläther der trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure
(LC), 4-Ethoxyphenyläther der trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure
(VIII), 2-[4′-(4-Cyano-3-fluorphenyloxycar
bonyl)-3′-fluorphenyl]-5-pentyl-1,3,2-dioxaborinan (VIs),
2-[4′-(4-Cyano-3-fluorphenyloxycarbonyl)-3′-fluorphenyl]-
5-propyl-1,3,2-dioxaborinan (VIi), 2-[4′-(4-Cyano-3-
fluorphenyloxycarbonyl)-3′-chlorphenyl]-5-pentyl-1,3,2-
dioxaborinan (VIt) enthält, wurde analog zum flüssigkristallinen
Material der Zusammensetzung 1 in Beispiel 6
aufbereitet.
Der Gehalt an Bestandteilen des flüssigkristallinen Materials
der Zusammensetzung 57.1-57.8 und dessen elektrooptische
Parameter, gemessen bei Raumtemperatur, sind in
Tabelle 8 angeführt.
wobei
U₁₀- Spannung, bei der die Zelle 10% des auf sie einfallenden Lichts durchläßt (Schwellenspannung), U₅₀- Spannung, bei der die Zelle 50% des auf sie einfallenden Lichts durchläßt, U₉₀- Spannung, bei der die Zelle 90% des auf sie einfallenden Lichts durchläßt (Sättigungsspannung), P₅₀- Steilheitsparameter (P₅₀ = (U₅₀-U₁₀)/U₁₀), t EIN - Zeit, in der der Kontrast der Zelle sich von 10% auf 90% verändert (Einschaltzeit), τ AUS - Zeit, in der der Kontrast der Zelle sich von 90% auf 10% verändert (Ausschaltzeit), Δ n - optische Anisotropie, -- Temperaturdrift, wobei Δ U - Differenz zwischen Schwellenspannung des Gemisches bei 50°C und 10°C, Δ T - Temperaturänderung von 10°C auf 50°C ( Δ T = 50°C-10°C = 40°C) ist und U₉₀ bei 20°C gemessen wird.
U₁₀- Spannung, bei der die Zelle 10% des auf sie einfallenden Lichts durchläßt (Schwellenspannung), U₅₀- Spannung, bei der die Zelle 50% des auf sie einfallenden Lichts durchläßt, U₉₀- Spannung, bei der die Zelle 90% des auf sie einfallenden Lichts durchläßt (Sättigungsspannung), P₅₀- Steilheitsparameter (P₅₀ = (U₅₀-U₁₀)/U₁₀), t EIN - Zeit, in der der Kontrast der Zelle sich von 10% auf 90% verändert (Einschaltzeit), τ AUS - Zeit, in der der Kontrast der Zelle sich von 90% auf 10% verändert (Ausschaltzeit), Δ n - optische Anisotropie, -- Temperaturdrift, wobei Δ U - Differenz zwischen Schwellenspannung des Gemisches bei 50°C und 10°C, Δ T - Temperaturänderung von 10°C auf 50°C ( Δ T = 50°C-10°C = 40°C) ist und U₉₀ bei 20°C gemessen wird.
Ein- und Ausschaltzeiten wurden bei U = 3 V gemessen.
Somit weisen, wie aus den Beispielen 1 bis 9 und den Tabellen
1 bis 8 ersichtlich, die erfindungsgemäßen Verbindungen
der Formeln I-VI im Vergleich zu den in der JP-A
61-109792 und der JP-A 61-83190 angegebenen Verbindungen
niedrigere Temperaturwerte zur Bildung der nematischen
Phase und höhere Werte der positiven Anisotropie der Dielektrizitätskonstante
auf. Diese Eigenschaften ermöglichen
es, bei Anwendung dieser Verbindungen flüssigkristallines
Material herzustellen, das geringe Schwellen-
und Sättigungsspannungswerte, eine steile Volt-Kontrast-
Kennlinie und geringe Ein- und Ausschaltzeiten aufweist
und im Bereich von Minustemperaturen verwendet werden
kann.
Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Materialien können
in verschiedenen elektrooptischen Vorrichtungen zur
Abbildung von Informationen mit statischen und dynamischen
Steuerungsarten, in Vorrichtungen, die im Multiplexbetrieb
arbeiten, z. B. elektronische Uhren, Mikrorechner, Meldetableaus,
Personalcomputer, u. a. m. verwendet werden.
Claims (13)
1. 2-(4,3-disubstituiertes Phenyl)-5-alkyl-1,3,2-dioxaborinanderivate
der allgemeinen Formel
worin
A für X, Y gleich oder verschieden sind und für H, F, Cl stehen und
R, R′ für eine Alkylgruppe normaler Struktur mit 1 bis 7 C-Atomen stehen,
als Bestandteile für ein flüssigkristallines Material.
A für X, Y gleich oder verschieden sind und für H, F, Cl stehen und
R, R′ für eine Alkylgruppe normaler Struktur mit 1 bis 7 C-Atomen stehen,
als Bestandteile für ein flüssigkristallines Material.
2. 2-(4,3-disubstituiertes Phenyl)-5-alkyl-1,3,2-dioxaborinanderivate
nach Anspruch 1 der Formel
worin X für F, Cl steht.
3. 2-(4,3-disubstituiertes Phenyl)-5-alkyl-1,3,2-dioxaborinanderivate
nach Anspruch 1 der Formel
worin X für F, Cl steht.
4. 2-(4,3-disubstituiertes Phenyl)-5-alkyl-1,3,2-dioxaborinanderivate
nach Anspruch 1 der Formel
worin X, Y gleich oder verschieden sind und für H, F, Cl
stehen.
5. 2-(4,3-disubstituiertes Phenyl)-5-alkyl-1,3,2-dioxaborinanderivate
nach Anspruch 1 der Formel
worin X, Y gleich oder verschieden sind und für H, F, Cl
stehen.
6. 2-(4,3-disubstituiertes Phenyl)-5-alkyl-1,3,2-dioxaborinanderivate
nach Anspruch 1 der Formel
worin X, Y gleich oder verschieden sind und für H, F, Cl
stehen.
7. Flüssigkristallines Material, das mindestens zwei Bestandteile
enthält, dadurch gekennzeichnet,
daß mindestens einer der genannten Bestandteile
das 2-(4,3-disubstituiertes Phenyl)-5-alkyl-
1,3,2-dioxaborinanderivat nach Anspruch 1 ist.
8. Flüssigkristallines Material nach Anspruch 7, dadurch
gekennzeichnet, daß das genannte
2-(4,3-disubstituiertes Phenyl)-5-alkyl-1,3,2-dioxaborinanderivat
die Verbindung nach Anspruch 2 ist.
9. Flüssigkristallines Material nach Anspruch 7, dadurch
gekennzeichnet, daß das genannte
2-(4,3-disubstituiertes Phenyl)-5-alkyl-1,3,2-dioxaborinanderivat
die Verbindung nach Anspruch 3 ist.
10. Flüssigkristallines Material nach Anspruch 7, dadurch
gekennzeichnet, daß das genannte
2-(4,3-disubstituiertes Phenyl)-5-alkyl-1,3,2-dioxaborinanderivat
die Verbindung nach Anspruch 4 ist.
11. Flüssigkristallines Material nach Anspruch 7, dadurch
gekennzeichnet, daß das genannte
2-(4,3-disubstituiertes Phenyl)-5-alkyl-1,3,2-dioxaborinanderivat
die Verbindung nach Anspruch 5 ist.
12. Flüssigkristallines Material nach Anspruch 7, dadurch
gekennzeichnet, daß das genannte
2-(4,3-disubstituiertes Phenyl)-5-alkyl-1,3,2-dioxaborinanderivat
die Verbindung nach Anspruch 6 ist.
13. Flüssigkristallines Material nach Anspruch 7 bis 12,
dadurch gekennzeichnet, daß das Gehalt
an dem genannten 2-(4,3-disubstituiertes Phenyl)-5-
alkyl-1,3,2-dioxaborinanderivat 3 bis 75 Masse-% beträgt.
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| SU864162761A SU1766922A1 (ru) | 1986-12-17 | 1986-12-17 | 2-(4-Карбокси-3-галогенфенил)-5-алкил-1,3,2-диоксаборинаны в качестве полупродуктов синтеза жидкокристаллических производных галогенфенил-5-алкил-1,3,2-диоксаборинанов |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4014488A1 (de) * | 1990-05-07 | 1991-11-14 | Merck Patent Gmbh | Dioxaborinane und fluessigkristallines medium |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2201150B (en) | 1991-04-24 |
| US4853150A (en) | 1989-08-01 |
| CH671400A5 (de) | 1989-08-31 |
| GB8729239D0 (en) | 1988-01-27 |
| CN87108378A (zh) | 1988-09-07 |
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| DE3742885C2 (de) | 1990-09-06 |
| FR2608608A1 (fr) | 1988-06-24 |
| GB2201150A (en) | 1988-08-24 |
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