CH671400A5

CH671400A5 -

Info

Publication number: CH671400A5
Application number: CH4887/87A
Authority: CH
Inventors: Vladimir Stepanovic Bezborodov; Oleg Alexandrovich Grinkevich; Mikhail Fedorovich Grebenkin; Valery Ivanovich Lapanik; Anatoly Antonovich Minko; Vitaly Viktorovich Rzheussky; Anatoly Alexandrovich Muravsky; Vladimir Fedorovich Petrov; Alexandr Vasilievic Ivaschenko
Original assignee: Nii Prikladnych
Priority date: 1986-12-17
Filing date: 1987-12-15
Publication date: 1989-08-31
Also published as: FR2608608B1; CN87108378A; GB8729239D0; GB2201150B; FR2608608A1; DE3742885C2; US4853150A; DE3742885A1; GB2201150A

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue organische Verbindungen, die Flüssigkristalleigenschaften aufweisen, insbesondere betrifft sie 2-(4,3-disubstituiertes Phenyl)-5-alkyl-l,3,2-dioxaborinanderivate als Bestandteile flüssiges kristallinen Materials und flüssigkristallines Material, das in elektrooptischen Einrichtungen Anwendung finden.

Weitgehend verwendet werden kann die vorliegende Erfindung in der elektronischen Industrie zur Abbildung der alphanumerischen Information, beispielsweise bei elektroni-50 sehen Uhren und Mikrorechnern.

Bekannt sind flüssigkristalline trans-2-[4-(4'-Zyanophe-nyloxykarbonyl) phenyl]-5-alkyl-l,3,2-dioxane der Formel:

55

-eoo

-CN

R

0)-CN

TO

worin: X, Y unabhängig oder gleichzeitig für H, F, Cl stehen.

6. 2-(4,3-Disubstituiertes Phenyl)-5-alkyl-l,3,2-dioxabo-rinanderivate nach Anspruch 1 der Formel:

worin: R für eine Alkylgruppe mit normaler Struktur und C-60 Zahl 6, 7 steht,

(J. für prakt. Chem., Bd. 323, Nr. 6,1981, Leipzig. H.M. Vorbrodt, S. Deresch, H. Kresse, A. Wiegeleben, D. Demus,

H. Laschke «Synthese und Eigenschaften substituierter

I,3-Dioxane», SS. 902-913).

65 Diese Verbindungen kennzeichnen sich durch hohe Temperaturen der Bildung nematischer Phase (135 °C) und eine Neigung zur Isomerisierung bis auf die entsprechenden cis-Isomere, und flüssigkristalline Materialien auf deren Grund-

3

671 400

läge haben unbefriedigende elektrooptische Parameter sowie können nicht im Minustemperaturbereich angewendet werden.

Bekannt sind auch 2-(4-substituiertes Phenyl)-5-alkyl-1,3,2-dioxaborinane der folgenden Formel:

R—■

0

-R'

worin: R für eine Alkylgruppe mit normaler Struktur und C-Zahl 3 bis 6; R' für -OR, -CN, -COO-(p^)CN steht, (JP,

A, 61-83190, 61-109792.

Diese Verbindungen haben eine ziemlich hohe Temperatur der Bildung nematischer Phase (nicht unter 105 °C) und einen geringen Wert für die positive Anisotropie der Dielektrizitätskonstante. Das führt zu hohen Werten der Schwellen und Sättigungsspannung des Twist-Effektes des flüssigkri-stallinen Materials, das diese Verbindungen enthält, und zur

Unmöglichkeit, dieses im Minustemperaturbereich zu benutzen.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue 2-(4,3-disubstituiertes Phenyl)-5-alkyl-l ,3,2-dioxaborinanderivate 5 als Bestandteile flüssigkristallinen Materials, die geringe Temperaturwerte für die Bildung nematischer Phase und hohe Werte der positiven Anisotropie der Dielektrizitätskonstante aufweisen, und ein flüssigkristallines Material, das sich durch niedrige Werte der Schwellen- und Sättigungs-10 Spannung, kleine Ein- und Ausschaltzeiten kennzeichnet, zu schaffen.

Die Aufgabe wird dadurch gelöst, dass 2-(4,3-disubsti-tuiertes Phenyl)-5-alkyl-l,3,2-dioxaborinane der allgemeinen Formel:

15

<>-

-/I

(I)

20

worin:

À für -OR, -CN, - (Ö)-R', -(^>-CN,

-COO-^O^-CN;

X, Y gleichzeitig oder unabhängig für H, F, Cl; Es wird auch ein flüssigkristallines Material vorgeschla-

R, R' für eine Alkylgruppe mit normaler Struktur und C- gen, das mindestens zwei Bestandteile enthält und bei dem Zahl 1 bis 7 stehen, als Bestandteile flüssigkristallinen Mate- 30 erfindungsgemäss mindestens einer der genannten Bestand-rials vorgeschlagen werden. teile das vorgeschlagene 2-(4,3-disubstituiertes Phenyl)-5-al-

Es werden auch empfohlen zur Anwendung 2-(4,3-disub- kyl-l,3,2-dioxaborinanderivat der Formel I-VI ist.

stituiertes Phenyl)-5-alkyl-l,3,2-dioxaborinanderivate der Es ist zweckmässig, dass der Gehalt an den vorgeschlage-

Formeln: nen Verbindungen der Formeln I-VI in flüssigkristallinem

35 Material 3 bis 75 Masse-% beträgt.

Solche flüssigkristalline Materialien kennzeichnen sich durch optimale Eigenschaften.

/jjn Die erfmdungsgemässen Verbindungen der Formel I-VI weisen geringe Werte der Temperaturen der Bildung nemati-40 scher Phase und hohe Werte der positiven Anisotropie der Dielektrizitätskonstante auf. Diese Eigenschaften ermöglichen es, flüssigkristallines Material, das solche Verbindungen enthält, im Minustemperaturbereich anzuwenden, und ihm auch niedrige Werte der Schwellen- und Sättigungsspan-(III) 45 nunë> steile Voltkontrastcharakteristik, kurze Ein- und Ausschaltzeiten zu gewährleisten.

Erfindungsgemässe flüssigkristalline Materialien können in verschiedenen elektrooptischen Einrichtungen vom statischen und dynamischen Steuerungstyp, in Einrichtungen, die 50 im Multiplexbetriebszustand arbeiten, zum Beispiel in elektronischen Uhren, Mikrorechnern, Fernsehschinnen, Perso-Qyx nalcomputern u.a.m. Anwendung finden.

Nachstehend wird eine Methode zur Synthese der Verbindungen der Formeln II-VI angeführt.

55 Durch Wechselwirkung von 2-Alkyl-l,3-propandiolen mit 4,3-disubstituierter Phenylborsäure in Azeton erhält man die Verbindungen der Formeln II, IV.

Durch Reaktion von 2-Alkyl-l,3-propandiolen mit 4-Karboxy-3-halogenphenylborsäure und anschliessende Be-60 handlung des Reaktionsproduktes mit Thionylchlorid wird Säurechlorid erhalten, das nach dem üblichen Verfahren aufeinanderfolgend in Amid und Nitrii (III) umgesetzt wird,

oder mittels 4-Hydroxy-benzonitrils, 4-Hydroxy-2-halogen-bezonitrils wird im Pyridinmedium die Verbindung der For-

n_ \ £00 —( Ci N>— CN /yr-v 65 mel VI synthesiert. Die Verbindung der Formel V wird ana-

/ \ / ' log zur Verbindung der Formel IV unter Anwendung 4-

\ ^ karboxy-3,2'-disubstituierter 4-Diphenylborsäure hergestellt.

X ^ Das erfindungsgemässe flüssigkristalline Material wird

;>-<o>-<Ö>-

671 400

4

durch Vermischung von mindestens zwei Komponenten erhalten, von denen die eine erfindungsgemäss 2-(4,3-disubsti-tuiertes Phenyl)-5-alkyl-l,3,2-dioxaborinanderivat, das in einer Menge von 3 bis 75 Masse-% genommen ist, darstellt. Das Vermischen wird bei Erwärmung bis zur Entstehung isotroper Phase mit anschliessender Kühlung durchgeführt.

Die andere Komponente flüssigkristallinen Materials kann eine beliebige Verbindung sein, die aus den folgenden Klassen gewählt ist: Biphenylderivate, Zyklohexan, Dioxa-ne, Pyrimidin, Alkyl(aflcoxy)phenyläther, 4-Alkyl(alkoxy) benzoe- und trans-4-Alkylzyklohexankarbonsäuren, Alkyl-phenyläther von 4-(trans-4-Alkylzyklohexyl)benzoesäuren,

4-(trans-4-Alkylzyklohexyl)phenyläther von trans-4-Alkyl-zyklohexankarbonsäuren, 1,2-Diphenyläthan, 1-Zyklohexyl-2-phenyläthan.

Nachstehend werden Beispiele konkreter Ausführung der vorliegenden Erfindung angeführt, von denen die Beispiele 1 bis 5 Herstellungsverfahren und Eigenschaften von 2-(4,3-di-substituiertes Phenyl)-5-alkyl-l,3,2-dioxaborinanderivaten der Formeln (II—VI) und die Beispiele 6 bis 9 Herstellungsverfahren und Eigenschaften von flüssigkristallinem Material zeigen.

Beispiel 1

Herstellung von 2-(4-Pentyloxy-3-chlorphenyl)-5-pentyl-1,3,2-dioxaborinan (II).

Ein Gemisch aus 0,02 mol 2-Pentyl-l,3-propandiol, 0,02 mol 4-Pentyloxy-3-chlorphenylborsäure in 50 ml Azeton wird während 1-1,5 Stunden gekocht. Das Lösungsmittel wird abdestilliert, das erhaltene Produkt wird aus minimaler Menge Azeton (durch Ausfrieren) umkristallisiert.

Die Ausbeute an der Verbindung II beträgt 53%, Schmp. 8 °C.

Auf ähnliche Weise mit einer Ausbeute von 50-72% werden andere Verbindungen der Formel (II) mit einer C-Zahl in Alkylgruppen von 1 bis 7, worin X die Atome von H, F, Cl sind, erhalten.

Beispiel 2

Herstellung von 2-(4-Zyano-3-fluorphenyl)-5-pentyl-1,3,2-dioxaborinan (III).

Ein Gemisch aus 0,025 mol 4-Karboxy-3-fluorphenyl-borsäure, 0,025 mol 2-Pentyl-l,3-propandiol in 70 ml Azeton wird während 5 Stunden gekocht. Das Lösungsmittel wird abdestilliert, das Produkt wird aus Methyläthylketon auskristallisiert. Das erhaltene 2-(4-Karboxy-3-fluorphenyl)-

5-pentyl-l,3,2-dioxaborinan in einer Menge von 0,02 mol wird mit 5 ml Thionylchlorid während 1 Stunde gekocht. Der Rückstand wird nach dem Abdestillieren von überschüssigem Thionylchlorid mit 15 ml wässriger Ammoniaklösung behandelt. Ausgefallene Kristalle werden abfiltriert, mit Wasser gewaschen, an der Luft getrocknet und in eine Lösung von 10 ml Dimethylformamid und 0,8 ml Thionylchlorid eingebracht, während 1 Stunde gelagert, danach in wässrige Natriumhydrogenkarbonatlösung gegossen und mit Diäthyläther extrahiert. Ätherische Lösung wird mit Wasser gewaschen, mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Der Rückstand, der nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels erhalten ist, wird aus Methylalkohol (durch Ausfrieren) umkristallisiert.

Die Ausbeute an der Verbindung (III) beträgt 45%, Schmp. 29 °C.

Auf ähnliche Weise mit einer Ausbeute von 48 bis 57% wurden andere Verbindungen der Formel (III) mit einer C-Zahl von 1 bis 7 in der Alkylgruppe hergestellt, wobei X die Atome von F, Cl sind.

Beispiel 3

Herstellung von 2-(4-Äthyl-3-fluor-4'-diphenyl-5- pentyl-1,3,2-dioxaborinan (IV)-

Ein Gemisch aus 0,02 mol 2-Pentyl-l,3-propandiol, 0,02 mol 4-Alkyl-3-fluor-4'-diphenylborsäure in 100 ml Azeton wird während 3-4 Stunden gekocht. Das Lösungsmittel wird abdestilliert, das erhaltene Produkt wird aus minimaler Menge an Azeton umkristallisiert.

Die Ausbeute an der Verbindung (IV) beträgt 53%, Schmp. 87 °C.

Auf ähnliche Weise mit einer Ausbeute von 45 bis 49% wurden andere Verbindungen der Formel (IV) mit einer C-Zahl von 1 bis 7 in Alkylgruppen erhalten, wobei X, Y die Atome von H, F, Cl sind.

Beispiel 4

Herstellung von 2-(4-Zyano-3,2'-difluor-4'- diphenyl)-5-pentyl-l,3,2-dioxaborinan (V).

Ein Gemisch aus 0,02 mol 2-Pentyl-l,3-propandiol, 0,02 mol 4-Karboxy-3,2'-difluor-4'- diphenylborsäure in 120 ml Azeton wird während 10 Stunden gekocht. Das Lösungsmittel wird abdestilliert, das Produkt wird aus Toluol auskristallisiert. Das erhaltene 2-(4-Karboxy-3,2'-difluor-4'-diphenyl)-5-pentyl-l,3,2-dioxaborinan in einer Menge von 0,015 mol wird mit 7 ml Thionylchlorid während 3 Stunden gekocht. Der Rückstand wird nach dem Abdestillieren von überschüssigem Thionylchlorid in Dioxan gelöst und mit 15 ml wässrigem Ammoniak behandelt. Ausgefallene Kristalle werden abgefiltert, mit Wasser gespült, an der Luft getrocknet, danach in eine Lösung von 35 ml Dimethylformamid und 3 ml Thionylchlorid eingebracht, während 4 Stunden gelagert, in wässrige Natriumhydrogenkarbonatlösung gegossen, mit Diäthyläther extrahiert. Ätherische Lösung wird mit Wasser gewaschen, mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Der nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels erhaltene Rückstand wird aus dem Gemisch von Hexan und Isopropylalkohol umkristallisiert.

Die Ausbeute an der Verbindung (V) beträgt 36%, Schmp. 62 °C.

Auf ähnliche Weise mit einer Ausbeute von 33 bis 42% wurden andere Verbindungen der Formel (V) mit einer C-Zahl von 1 bis 7 hergestellt, wobei X, Y die Atome von H, F, Cl sind.

Beispiel 5

Herstellung von 2-[4'-(4-Zyano-3-fluorphenyloxycarbo-nyl)- 3'-fluorphenyl]-5-pentyl- 1,3,2-dioxaborinan (VIS).

Ein Gemisch aus 0,025 mol 4-Karboxy-3-fluorphenyl-borsäure, 0,025 mol 2-Pentyl-l,3-propandiol in 70 ml Azeton wird in einem Kolben mit Rückflusskühler während 5 Stunden gekocht. Das Lösungsmittel wird abdestilliert, das Produkt wird aus Methyläthylketon auskristallisiert.

Ein Gemisch aus 0,004 mol 2-(4-Karboxy-3-fluorphe-nyl)- 5-pentyl-1,3,2-dioxaborinan, 0,32 ml Pyridin, 0,32 ml Thionylchlorid in 50 ml wasserfreiem Diäthyläther wird während 1 Stunde vermischt. Danach werden 0,004 mol 4-Hydroxy-2-fluorbenzonitril und 1 ml Pyridin zugegeben. Das Gemisch wird für eine Nacht gelagert, dann wird es filtriert. Der nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels erhaltene Rückstand wird aus der Mischung von Hexan und Äthylalkohol auskristallisiert. Die Ausbeute an der Verbindung VIS beträgt 60%, Schmp. 63 C.

Auf ähnliche Weise mit einer Ausbeute von 47 bis 86% wurden andere Verbindungen der Formel (VIa w) hergestellt. Eigenschaften, Ausbeuten, Elementaranalyse der Verbindungen VIa w sind in Tab. 1 angeführt.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

5

Tabelle 1

671 400

lfd. Aus- Temperatur- Gefunden, %

Nr. / Oy /—\ /—\ beute, bereich

R-( p~\O/~C00 \0/-CN % der Existenz

0 V. ( rKairmt-i RfThfi-p G H B

R

X X

i

Y

Phase, oder Schmp..

»0

°C

1

2

3

4

5

6

7

8

9

a

F

H

67

89-174

65.61

5.27

3.08

b o?8?

Cl

H

51

109-114

62.73

5.11

3.04

c g4H9

P

H

76

95-168

65.98

5.28

2.67

d

°5H11

F

H

64

94-167

66.64

6.06

2.77

e c5H11

Cl

H

68

93-109

64.43

5.40

2.51

f

C6H13

F

H

72

97-157

67-70

6.34

2.82

S

C7HI 5

p

H

65

95—i53

68.33

6.18

2.65

h

°3H7

H

P

75

126-173.

.5 65.70

5.25

3.03

i

°3*7

P

83

103-143.

.5 63.62

4.91

2.97

d

°3H7

Cl

P

72

78

59.64

4.35

2.81

k

0^

P

Cl

86

111

60.02

4.29

2.46

1

04=9

H

P

57

103-164

66.31

5.42

2.90

m

H

Cl

58

115-116

62.34

5.01

2.47

n

04H9

P

Cl

74

104

60.90

4.58

2.78

0

0^

P

p

79

64-143

64.32

4.97

2.75

P

°5H11

H

F

47

82-109

66.73

5.66

2.93

q

°5H11

H

Cl

62

106-117

63.15

5.22

2.50

r

P

Cl

68

105

61.27

5.34

2.28

s

P

60

63-142

65.04

5.62

2.51

t

°5H11

Cl

F

75

59-74

61.71

5.33

2.36

u

05h11

Cl

73

86

57.96

4.94

2.15

V

°6H13

p

P

62

68-131

64.60

5.52

2.53

w c7ilI5

F

P

57

71-131

65.48

6.17

2.27

671 400

6

Fortsetzung der Tabelle 1

lfd. Gefunden, % Nr. Formel

C

h b

1

10

11

12

13

a

^20^1

65.4-3

5.18

2.94

b

^20^1

62.62

4.96

2.82

c c 2^

66.18

5.51

2.84

d

°22h23bfn04

66.87

5.83

2.74

e c22h23bc1n04

64.19

5.59

2.52

f o23h25bfno4

67.51

6.11

2.64

g o24h2?bho4

68.12

6.39

2.55

h c20h19bfn04

65.43

5.18

2.94

i c20h18b'f2n0a-

63.73

4.78

2.87

g c20h18bfc1n04

59.81

4.49

2.69

k

°20hl8bi,c1it04

59.81

4.49

2.69

1

c21h21bf^4

66.18

5.51

2.83

m c21h21bcino4

62.15

5.18

2.66

n c21h20bfcino4

60.69

4.82

2.60

0

^21^20bf2^4

64.51

5.12

2.76

P

^22^23 ^^4

66.87

5.83

2.74

q c?2h23bc1n04

62.94

5.48

2.57

r c22h22bfc1n04

61.50

5.12

2.52

s c22h22bf2ît04

65.25

5.44

2.67

t c22h22bpcino4

61.50

5.12

2.52

u c22h22bc121t04

58.16

4.87

2.38

V

c23^24®^2^04

64.67

5.62

2.53

w c24h26be2n04

65.34

5.90

2.45

Alle neuen Verbindungen der Formeln (I-VIa_w) stellen So werden in den NMR-Spektren von 1,3,2-Dioxabori-

bei Raumtemperatur ein weisses kristallines Pulver dar. 65 nanderivaten (II-VI) (10%ige Lösung in Deuteroazeton,

Zusammensetzung und Aufbau der Verbindungen (I- Etalon-Hexamethyldisiloxan, 5, ppm), Signale von Wasser-

VIa_w) sind durch Ergebnisse der Elementaranalyse, Anga- stoffatomen des Borinanfragmentes im Bereich 3.4-4.3 (Zen-

ben von IR-, NMR-Spektren bestätigt. tren bei 3.54, 3.70, 3.86, 4.00, 4.10, 4.16, 4.26, oder bei 3.53,

7

671 400

3.63, 3.74, 3.93,4.00, 4.13, 4.20) nachgewiesen. Signale von Wasserstoffatomen der Benzolringe werden im Bereich 7,10-8,06 ppm nachgewiesen. In den IR-Spektren der Verbindungen (0,1 m-Lösungen in CC14, Chloroform) entsprechen die intensiven Maxima 1715 cm-1 den Valenzschwingungen von Karbonyl des Esterfragmentes und der Nitril-gruppe.

Vergleichswerte für die Temperaturen der Bildung nematischer Phase, für positive Anisotropie der Dielektrizitätskonstante der Verbindungen (VIa_f) s) nach der Erfindung und die der Verbindungen nach der Anmeldung JP, A, 5 61-109792 sind in Tab . 2 angegeben.

Tabelle 2

Verbindungen (VI) nach der Verbindungen nach der Anmel-

TTV— Ä a a i • TD A c.A A AHnno J

Erfindung der Formel:

dung JP, A, 61-109792 der Formel:

r-q-<2^coö^-cn

:h

Temperatur d.Bildung nemati scher Phase. °C

VI

R

Temperatur d.Bildung R nemati scher Phase, °C

ÙL

1

2

3

4-

5

6

7

8

9

a

°3H7

F

H

38

89

31,5

105

b

C3H7

Cl

H

29

109

°4H9

24

121

c

C4H9

F

H

31,5

95

C5IL11

18,5

127

d

°5H11

F

H

26

94

C6H13

14.5

123

f

C6H13

F

H

22

97

i

F

90

83

s

SH11

F

77

63

As-Positive Anisotropie der Dielektrizitätskonstante, die bei einer Temperatur um 60 °C niedriger als die Temperatur des Uberganges aus nematischer Phase in isotrope Flüssigkeit gemessen ist.

Aus der Tabelle ist es ersichtlich, dass die neuen Verbindungen VI geringere Werte der Temperatur der Bildung nematischer Phase und beträchtlich höhere Werte positiver Anisotropie der Dielektrizitätskonstante haben als es bei ähnlichen Verbindungen, beschrieben in der Anmeldung JP, A, 61-109792, der Fall ist.

40 Um die erfmdungsgemässen Verbindungen der Formeln III, VI und die Verbindungen, die in den Anmeldungen JP, A, 61-109792 und JP, A, 61-83190 beschrieben sind, zu vergleichen, wurden Gemische aufbereitet, die zu 15 Masse-% aus den genannten Verbindungen und zu 85 Masse-% aus einer Mischung der Zusammensetzung A besteht. Die Mischung der Zusammensetzung A enthält 66 Masse-% 4-Bu-tyl-4-methoxyanisol und 34 Masse-% 4-Butyl-4-hexylkarb-oxyazoxybenzol. Die erhaltenen Ergebnisse für die positive Anisotropie der Dielektrizitätskonstante der aufbereiteten 50 Gemische sind in Tab. 3, 4 angeführt.

Tabelle 3

Geniisch, enthaltend x ^

Gemisch, enthaltend (JP, A, 61-83190)

VI

R

X

Y

R

a

F

H

8.0

4,7

h

0;^

H

F

7,9

671400

Fortsetzung der Tabelle 3

VI

R

X

Y

A8

R AS

i

Oft

F

15,8

3

Oft

Cl

F

9,8

CjH,-, 6,2

k

Oft

F

H

11,2

m

04Hg

H

Cl

6,6

n

F

Cl

8,3

0

04H,

F

12,5

P

05=11

H

F

5,0

G5H11 3,8

q

C5Hii

H

Cl

4,7

r

°5H11

F

Cl

7,2

s

C5H11

F

10,8

t

°5H11

Cl

F

7,8

u

C5*11

Cl

5,7

Tabelle 4

Gemisch, enthaltend Gemisch, enthaltend

RHC0V<ö)-c" M R^-<2>-Cn

(JP, A, 61-109792)

R

X

AS

R

A 6

°3«7

F

6.1

oft

C

5.9

C3H7

5.7

C5H11

F

4.7

C5H11

4.2

Beispiel 6

Man mischt 20 Masse-% 4-Zyano-4'-pentyldiphenyl (VII), 10 Masse-% 4-Äthoxyphenyläther von trans-4-Butyl-zyklohexankarbonsäure (VII), 30 Masse-% 2-[4'-(Zyanophe-nyloxykarbonyl)phenyl]- 5-pentyl-l,3-dioxan (IX), 15 Masse-% Äthylphenyläther von_trans-4-Hexylzyklohexankar-bonsäure (X), 10 Masse-% Äthoxyphenyläther von 4-Butyl-benzoesäure (XI) und 15 Masse-% 2-(Zyano-3-fluorphenyl)-

5-propyl-l,3,2-dioxaborinan (III) und erwärmt bis auf die Entstehung isotroper Phase, rührt um und kühlt auf die Raumtemperatur ab. Eigenschaften des erhaltenen flüssiges kristallinen Materials sind in Tab. 5 angeführt.

Auf ähnliche Weise wurden flüssige kristalline Materialien der Zusammensetzungen Nr. 2-54 aufbereitet, deren Eigenschaften auch in Tab. 5 angegeben sind.

9

671 400

Zusammensetzung

Nr.

Fliïssigkristallines Material

Masse#

as 20°c

Schmp. °0

T

Auf h °c i

2

3

4

5

6

x. C5Hn cn

(Vjl J U jö i'C ,1

c3h7-

-(O/-« (m

"'f

15

y c^hg—< y-coq oc,h5 (vmiiJ 10

C4H9-<(0)-CÛ0-/o)-0C,Hj (il)

10

o r -

• U rii'

51xii

CN

20 12,04 -7 64,5

c3h7

cn

15

671 400 10

Fortsetzung der Tabelle 5

~fj g ! 3 ! 4 I 5~[

2. C4Hg-(^CÛ0-<Oy-0CA (l'i) IO

c6hi3"^\ y~cQQ~^Q)"c2H

5 U 15

X

XI

15 10

11 671400

Fortsetzung der Tabelle 5

i ;

1—-—i—:—i—:—r i o | 4 i ìj , u rr • r>

5.

c5îrr

/~c yn in yin

-eoo

20 15,01 -8 65,0

15

10

^-COO^-CH (vjpj 30

X

XI

15 10

(vj) 20 14,34 -3 68,4

C3H7

u;-cn

F

Fl 15

(vüi)

10

C5%rC^"^}"C00^ÖVcN (vjq) 30

L cn- r-, c 10

■COlMC )>-C2Hs fXJ 15

C/jhq

-^)-coo-^5^-OC2H5.

XI 10

671400 12

Fortsetzung der Tabelle 5

_ - j~3 ; 4 j 5 TT

7. yn 20 29,76 -12 70,4

III 15

yni io

C o11!! -Cö> ~(0)~ co° "{ÖV CN [v\ s) 30

X 15

XI 10

8. yn 20 20,06 -7 59,4

III 15

yui io

C5%A_(^ \0^\0^-CN (Öt)

oü

X 15

XI 10

9. yn ni yin x

20 21,6 -I 62,4

15

10

30 15

XI

10

13

Fortsetzung der Tabelle 5

i 3 i 4 i 5 f 6

I ;

10.

yn ni yiii

20 13,05 0 54,4

15

10

C2H5 Cn^6 (§)~^\ÔVtN

0 <a v—

30

X

XI

15 10

II. C^Hjj~^0)—(o)—ClN (v/ij 15 8,25 —18 72,1

C4II0

/~Uv

>^0>-Cn

Ijl II

cgHn-r^Aov«

s c4i

Î9-O-CÔ0-<©-û^h, M IO

C5HII

-C00-(O)-CjH,I M 12

C4H9

C00-(Ö)-CN (xa'j 18

671 400

14

Fortsetzung der Tabelle 5

7~] 2 i 3 i 4 i 5 i 6

II. C4H9-<Ö)-CD0-<O)-0C3Hr (ti) 10

c^-q^-coo^öVcN

8

12. yn 15 9,21 -14 71,3

yn

15

ni ii xn

9

yin

IO

xm

12

xiy

18

xy

IO

(Ì) 8

C5EII-<I0>^-C00-<Û>CN (è«) '

13.

yn

15

in ii

xn

9

yni

IO

C5HII"O"C0°"©"CîH" i"1') 12

15

671 400

Fortsetzung der Tabelle 5

i ;

4

13. c/hck )-c00-(o)-cn mv

18

c„1k9-^(o)--cüü^g)-oc,h? (xy) 10

:3r?^c°)3h(o)"cü0"\ö)'"cn (v-'d) 8

0 (p

C2HB-V^^cycoo<0>-C

'2 5~\

^0 Wp w

CiM ?

14.

yn

!;1

xn yin

YTf xiy xy

15

11 9

10

12 18 10

8,28 -15 62,0

c3h7

g>-c00^g>-cn fa) 8

ce c5h1i

15.

yn in xn ym xni xiy xy

15

11 9

10

12 18 10

10,78 -17 63,2

16

Fortsetzung der Tabelle 5

V 3 i 4 ; 5 i 6

i5. chohh

V 8

Cr,Kv -COO-iuyCN h/h

7

ie. c5k11-(q)--(c\-cn (vT«) is 13,47 -15 es,i

/—°\. c4Vv0

U )-CN

Ml ]I

^ir^u>-CN

(*]'

C4nS"O~C00"(2)"0^Hî 10

(*»») 12

C4H9K ,>"C^-<C)-CN

18

C^Hg-Z^-Cdü-^O^-O^Hf (xy) 10

CßRr;-(^ %^G)-COÖ-^ tN (W«j 8

ce

C 5EII ~v ^ /"Cüü - (ÇV C N (V't) 7

V / \

F

2

17 671400

Portsetzung der Tabelle 5

| 3 ; 4 ; 5 ; e

671 400

18

Portsetzung der Tabelle 5

1 r r ! ° !

i ;

19. c3hn-<0>-<ö>-

cn

C3h7-0-<Ö)-

CN

c5iîii~\^y~(0 -cn

3 17,87 -II 79,2

c3k7"

>-(0)-üc2h,. unij b c3k?-0-<g>-c,h,- 15

C5HlfV

)-{C )-CN a

(xj.

r i-r 2,15

c5hii-<O)-<C)-cn

(yj

O «j

:■ )-C2Hj- (xxij b

C 5nn ixa") 3

C„H,

vrV

p)-<c>-cn V 20

f f

19

671400

Fortsetzung der Tabelle 5

1—a—r i 4 f

I Î

20,

yn xn xyn

XIX

xn in xx

XXI

XXII

3

4 3

5 15

6 8 3 5 3

13,87 -10 81,1

CK3-0~^f"@~CM

(?) 20

21. C5KiI \U ,

CN

(Wi

12,12 -12 71,4

(XVI

4

C5HII"

—CN (XI//I)

C olir*" O S

-0CÄHa- (XVl/f) o

V.. OJ-ir; O (

-(g)-C,Hs (*!*) 15

671 400

20

Fortsetzung der Tabelle 5

21 671 400

Portsetzung der Tabelle 5

T—-—i—:—i—:—i—r j J j 4 j o j t

22. c4Vvû)B~<@~CÛÛX9)"CN ^

r r-

/CO

£3* ccl:ir^)~^)~c,v M 3 I£'21 ~3 7'''1

C357"0~<^)"CN

co;;irO~\2>"'CN (xv">

C3H7"O*©_0Ci!Hi 'S"")

-C,H3- (xix)

V-- rrij--" v vj xx c^-0-<2>rCN

i)-CN (XTI)

Ö

C5hn (q) \Cy cn (Xxj

671400

22

Fortsetzung der Tabelle 5

i—~—i ;—i—-—i—-

i 3 j 4 i o î 6

i ;

23•c5HII C2HS (Xxi)

c^ii

J.J.

(**")

C2h5-03"<Ö>-<Ö)-CN (y)

Te

20

L5nII

rO^oo^C- ty) 25

24.

yn

171

xyn xyin

XIX

xn in xx xxi xxn

3 34,25 -8 77,2

4 3

5 15

6 8 3 5 3

C4%^0V^^C00~(O^-CN (v/o) 20

C2H5 O (Q^-^Q)-^ (v) 25

F XF

23 671400

Portsetzung der Tabelle 5

i !

2

! 3

' -1 1 c 1 ! ! !

6

25.

yn

3

22,07 -2

64,1

xyi

4

xyn

3

xyni

5

XIX

15

xn

6

m

8

XX

3

XXI

5

xxn

3

26. CtJ'-y-r \0/~\0/—CN -li \_n

(xtf) 5 25,12 -7 88,2

c3h7

—CN (xxiii) 5

c5fii

;)-cn (a x ivj c7iïi5 <@> (o)'0" (x^ 3

C4H9"(3_CÖ0_<©"0CiHi- (vty 5

C6HI3"^0~

eoo—

-oc2hs (x) 5

671400

24

Fortsetzung der Tabelle 5

i ;

~f—; r j 3 j 4 } 5 j 6

26. C3H?-<^)—OC?h5 (M^') 10

C 5HII \ / (O

-Cn (WH) 2

C3%"CO^~^~COO~®>"CN ^ 15

CH3~\ }~(0)~(^)~CN (V) 15

a

Cali

5 II

-<O)-C00-(O>-ûN (V'ld) 15

F

C6HI3^ .MOKC)-» W 15

1 1 !

1

1 W

i ^

5

XXIII

5

xxiy

5

xxy

3

Vili

5

X

5

xxyi

10

xxyn

2

27.

29,73 -3 78,1

C3H7

c^-coo-^o^-cn (vi) 15

25 671400

Fortsetzung der Tabelle 5

Î 3 j 4 f 5 ■ 6

i ;

27. ch3-(^°)-(ö)-coo-(c)-cn (vi)

15

C6HI3

Ö>-c00-<C)-cn (vif) 15

28.

ää

C2%

xxh xxy yiii x xxyi xxyn c)-coo-f

5 5 5 3 5 5 10 2

CN (Vi) 15

24,it -8 82,3

/—O. / \ /"A

4%^0>-<O/-(O>-CN (V) 15

CöHij^ ^ <C)-C00~(Ç)y>-CN (i/id) 15 0 Mp

C6HI3"1G°),^2)""C',i)"©>"<:n 15

671 400 26

Fortsetzung der Tabelle 5

_j - j 3 j 4 j 5 j 6

29. XX 5 29,15 -5 75,2

XXIÜ 5

xxiy 5

tay 3

yiu 5

X 5

xxn io xxyn

2

/ A

c ph ' ' o

!7^I0JB~(Ö^C00-<Ö^-CN N 15

C4H9-C>{O)-coo-(O)-CN (VII) i5

csHirO,-<Ö>-<Ö^CN W i5

ceFi3~(^-©-@l-CH M 15

f

30. XX 5 54,27 -10 82,6

XXIÜ 5

xxiy 5

xxy 3

yui 5

X 5

xxn io xxyn 2

C3H7^0)-<O^-C00-^C^-CiN (vii) 15

27

671 400

Portsetzung der Tabelle 5

Î 3 j 4 j 5 i 6

i ;

30. C4H9-^)B-^0^-CÛÛ-<^>-CN (vjo) 15

c5HirO-<^>-<ÇVCN W 15

C6iïI3"

gVcOO-^V. (/"i,)l5 Wj: Wp

31. cghjj <

■CN (um) 20,53 32,15 -2 96,2

C7HI5~

-CN (XXIX)

C5HII CD (P) CN

C3II7

-CN (XXXI) 3

C3H?-(^)-^o)-0Ct,H9 (XXXII) 3 C3H7-<^)-<g>-OC,H5 (x Vili) 5

c3ii7-

C2H5 (xix) 5

28

Portsetzung der Tabelle 5

T-r-T

I 0 1

Ì 5 j 6"

i ;

A

CH3-0"©"^CN ^ 15

ceHI3-0-^coo-^>, (vif)l5

C7HI5"Cq/B_j(©^2^C'NÌ M 15

32.

xxyia

XXIX

XXX

XXXI

XXXII

xyni

XIX

C3H7^0>-

h

3 3 3 3 3

5

O/C ,1*±

n

-1

93,2

CÙ0-(CV-CN (Vjh) 15

[*) 15

a a

29 671 400

Fortsetzung der Tabelle 5

71 2 Ì 3 i 4 i 5 i 6

32. aio-(~%-(öywo-(cycN (v,i i5

CA3K^~<©_CÛ0"\2}"CN 15

u

^IS-CV^000''©^ (v'3il5

F

33. xxyill 3 32,27 -8 94,5

XXIX 3

XXX 3

3

xxxn 3

xym 5

XIX 5

(l'lo) 15

C4I!9"(^^-\Ö)-a)0Xo)"CN (VIC' 15

^>-<O)-C00^CyCN (ndj 15

C6HI3_C^~(C^-C00-<0)-CN (W+) 15

T

C7HI5-C0>-^COO<Ö)-CN M15 F F

671 400

30

Fortsetzung der Tabelle 5

t—~—r

3 f 4 ; 5 ; 6

! J t

34. CgHjj-

Vr-A

■CN

(X V Vili)

3 27,87 -IO 98,1

C7Hi5-0<S>- ("lï) 3 c5HirO"(l£)"CN 3

c3n7-

■0Clih9 (xxxil) 3

C3H7-O-<O)-0C2H5 (xviii) 5

C3H7~0~<@>"(-jHi (XtX) 5

c5%i-Q^^©:coo-<öycN

31

671 400

Fortsetzung der Tabelle 5

i 3 i 4 ; 5 j 6

Ii

35.

xxyiii

3

xxix

3

xxx

3

xxxi

3

Yvyn

3

xyn

5

xix

5

I»)

75

15,07

84,1

36.

c5hii xxxyiii xx lx xxx xxxi xxxn xym o

-ch

T

W

3 3

3

3 3 5

5

75

22,6

77,2

37.

xxxyj o

O

xxxix

3

xxx

3

xxxi

3

xxxn

3

xyin

5

xxi

5

21,57 -8 91,7

c5HirC^Kö)~Cö0^)"CN ^ 75

671 400

32

Fortsetzung der Tabelle 5

39.

XXI)

3

n O

r-, a to clt , j.6

-o

95,;

XXXI

-/L/uVil

XTiil XIX

c5HirC°>^o)-CMKÖ)-cn K'

u Vi n O

671 400

Fortsetzung der Tabelle 5

43.

XXXiil

XXIX

XXX

XXXI

xxxn xyni xix

3 3 3 3 3 5 5

21,14 +6 75,8

(>') ?5

34

Fortsetzung der Tabelle 5

! o ! L—! c ! ~

44. C5Hii-(Q)-/O>-^n ( xxx iii) 8 5,41 -27 79,4

C5%I \0/~( C)~tN (*xl")

c5h1i\ )-ciì2ch:-(0)-cn i'V 17

C3n7"^O^CH-CH-~\5}~0C-H^ iXX^ I3

C5HII~

( C QCz Hy

«u» 10

C3H7-

(xix) IG

r i' l3'-7

~^y~(Q)-(cyc2»s (xxxVi) 7

Crfi

II

IN —

~C?H3-(xxxv'11) 7

C|rH'

5niiA aO/\0)"cn (xai'Hi) 8

C5HII"

C5HII V0/

.oXc

C5M„ 5

(XXXIK)

vOHC>-CN (y) 3

35

671 400

Fortsetzung der Tabelle 5

I i

45.

XXXÜI

XXHI

xxxiy OTI

vvyv

;uuw

XIX XXXH

xxxyn xxxyni

XXXIX

8

12 17

13 10 10

7

8 5

6,13 -26 75,2

C5HII

U)

o ij

46.

XXXHI

8

xxin

12

xxxiy

17

OTI

13

xxxy

10

XIX

10

xxxyi

7

xxxyn

7

xxxyin

8

xxxix

5

6,23 -29 80,1

C5H1I \ /ß"\C^coü-(

-0 \f

CN (v'/d)

671 400

36

Fortsetzung der Tabelle 5

i !

2

i 3

! „ ! c '

Iii

6

47.

xxxni

8

8,16 -38

81,4

xxn

12

xxxiy

17

xxn

13

ujj

10

XIX

10

xxxn

7

xxxyn

7

xxxym

8

XXXIX

5

48. CgHjj —(O

CIN (XXXli.'j 8 6,87 -34 79,3

C5HII

12

C3H7

(XXV/) 13

C5%I"{3~C^CH£~(5)~0C'H5' 10

37

671 400

Fortsetzung der Tabelle 5

I j 2 j 3 j 4 j 5 j 6

48. CßHr, -<^ )-<5> h.T ( *1 x)

c3%"KIX2)~(P)"CzHi' (xxxv/) 7

Lu'm) 7

C5Hn<><ÖXÖ>^ (x XX Vili) 8

C5HII-O^OX^O"C5H'' 5

( XX xix)

C5HffO^O)-<;00KÖyCN 3

ce 'F

49.

mai vyr'f - V Am xxxiy xxyi vvvv

> U» V. "• «/

XIX

xxxyi xxxyn xxxyiu xxxix

10

12 I?

13 10 10

7 7 5 5

/[O 4

5,02 -34

78,2

38

Fortsetzung der Tabelle 5

i—;—!—-A—!—;—!—~

I 3 I rt , 5 , 6

I i c;,o r tt Ou • T

o il

> V-CN (xn//; 10 5,08 -29 82,2

r_TT

V. „ A ^ l

II

—^CV-CIN (UllO 12

C5HII (

\ y~CH2CH2~^C}-^ . I

(X < XII/)

c5HrrO"CH2CH^\2)"0CiHj' 10

C5HII

(xxxv1'J

C5EII\/

!OHN {WH) s

C5HIT

C5HII

j >-w »

' /—< ( '

C5H1( 5

txxxix) C2Hj (ijj i

39 671400

Portsetzung der Tabelle 5

T] 2 i 3 Ì 4 i 5 i 6

51. min 10 5.06 -33 76,1

xxxin

10

XXIU

12

xxxiy

17

xxyi

13

xxxy

10

XIX

10

xxxyi

7

xxxyn

7

xxxyin

5

xxxix

5

C5HII 0 (^~GCl,l1l) ^

52. xxxm 10 5,12 -30 so,3

XXIII 12

c5Hii"'whCH2Cl1i^£}"CN ^AUI^ 17

C3H7H^>-cH2cH:-(C^>-oc2ri5 (Ml) 13

s '

C5H1I\Z)"CH2CH2"<®>"0C2Hs 10

C3H7 / \Cy czH5 (XIX) 10

671 400

40

Portsetzung der Tabelle 5

TT

I 3 Î 4 • 5 j 6

2

52. C3II^

n —j

(xxxi/iJ

C5HIIx-

( xxxvii)

7

c5Hir/oy(5V(cycN (XXXI'HI) 5

C5HII

c5HirC^B~/

>-C2 Hy (i/j 4

xi

Oo •

XXXHI

10

xxin

12

xxxiy

17

xxyi

13

xxxy

10

XIX

10

xxxyi

7

xxxyn

7

xxxxyni

5

XXXIX

5

5,14 -29 80,9

C5HIlC0)"<@KQ>-C2H.î (LV) 4

'f f

41

671 400

Fortsetzung der Tabelle 5 ï~j ~2 j 3 ; 4 j 5 j 6

XXXIII

10

XXII]

12

xxxiy

17

xxyi

13

xxxy

10

XIX

10

xxxyi

7

xxxyn

7

xxxyin

5

xxxix

3

C4H9"O"C00"(2)"'t'C6H'5 (LC) 3

Beispiel 7

Flüssigkristallines Material der Zusammensetzung 55.1-55.2, das trans-4-Propyl-(4'-äthoxyphenyl)zyklohexan (XVIII), 4-Hexyloxyphenyläther von trans-4-Butylzyklohe-xankarbonsäure (LC), 2-(4-äthoxy-3-fluorphenyI)-5-pentyI-1,3,2-dioxaborinan (II), 2-[4'-(4-Zyano-3-fluorphenyloxykar-bonyl)- 3'-fluorphenyl]- 5-pentyl-1,3,2-dioxaborinan (VIS)

enthält, wurde analog zum flüssigkristallinen Material der Zusammensetzung 1 wie in Beispiel 6 aufbereitet. 45 Der Gehalt an Bestandteilen des flüssigkristallinen Materials der Zusammensetzung 55.1-55.2 und dessen elektroop-tische Parameter, gemessen bei Raumtemperatur, sind in Tab. 6 angeführt.

Tabelle 6

Zusam- Gehalt an Berne n- standteilen d.

flüssigkristal- U™

(V) (v) CV)

Setzung Nr.

Ur

50

Ein '-Aus (ms) (ms)

XVIII LC II VI

s

55.1 30 55 5 10 2,05 2,26 2,57 0,102 55 90

55.2 25 55 10 10 2,00 2,21 2,51 0,105 50 100

671 400

Beispiel 8

Flüssigkristallines Material der Zusammensetzung 56.1-56.5, das trans-4-Propyl-(4'-äthoxyphenyl)zyklohexan (XVIII), 4-Hexyloxyphenyläther von trans-4-Butylzyklohe-xankarbonsäure (LC), 2-[4'-(Zyano-3-fluorphenyloxykarbo-nyl)- 3'-fluorphenyl]-5-pentyl-l,3,2-dioxaborinan (VIS) ent42

hält, wurde analog zum flüssigkristallinen Material der Zusammensetzung 1 wie in Beispiel 6 aufbereitet.

Der Gehalt an Bestandteilen des flüssigkristallinen Materials der Zusammensetzung 56.1-56.5 und dessen elektroop-5 tische Parameter, gemessen bei Raumtemperatur, sind in Tab. 7 angeführt.

Tabelle 7

Nr.Nr. Gehalt an Beel. Zu- standteilen d.

sam- flüasiglcri- 1 ./AU ) . „ TT

men- a tali inen Ma- UQn AT/ 10

set- teriala,Masse# y 1 (V)

zung

XVIII LO VI

1

2

3

4

5

6

7

56.1

36

54

10

0,186

2.10

2.325

56.2

42

48

10

0.19

2.16

2.39

56.3

38

52

10

0.196

2.13

2.36

54.4

40

55

5

0.201

2.26

2.52

55.5

45

50

5

0.207

2.3

2.57

U50 (V)

Fortsetzung der Tabelle 7

Nr .Nr. d. Zusammensetzung

U90 (V)

P50

^Ein (ms)

,(-Aua (m3)

A n

1

8

9

10

11

12

56.1

56.2

56.3

54.4

55.5

2.67 2.72 2.69 2.89 2.96

0.107 0.111 0.115 0.115 0.117

50 52 52

54

55

100 100 100 100 100

0.0833 0.0842 0.0839 0.0867 0.0873

Beispiel 9

Flüssigkristallines Material der Zusammensetzung 57.1-57.8, das trans-4-Propyl-(4-äthoxyphenyl)zyklohexan (XVIII), 4-Hexyloxyphenyläther von trans-4-Butylzyklohe-xankarbonsäure (LC), 4-Äthoxyphenyläther von trans-4-Bu-tylzyklohexankarbonsäure (VIII), 2-[4 '-(4-Zyano-3-fluor-phenyloxykarbonyl)- 3'-fluorphenyl]- 5-pentyl-1,3,2-dioxaborinan (VIS), 2-[4'-(Zyano-3-fluorphenyloxykarbonyl)- 3'-fluor-phenyl]-5-propyl-l,3,2-dioxaborinan (VI;), 2-[4'-(4-Zyano-30-

60 fluorphenyloxycarbonyl)- 3'-chlorphenyl]-5-pentyl-l,3,2-di-oxaborinan (VIt) enthält, wurde analog zum flüssigkristallinen Material der Zusammensetzung 1 wie in Beispiel 6 aufbereitet.

65 Der Gehalt an Bestandteilen des flüssigkristallinen Materials der Zusammensetzung 57.1-57.8 dessen elektrooptische Parameter, gemessen bei Raumtemperatur, sind in Tab. 8 angeführt.

43

Tabelle 8

671 400

Nr.Nr. Gehalt an Bestand-

d.Zusam- teilen d. flüssig- 1 _ / A u \ ^nrv3/ TT

menset- kristallinen Mate- Uqq j '10

zung rials, Masse%

VIII XVIII Iß VI VI. VI.

Sit

1

2

3

4

5

6

7

8

9

57.1

22

27

41

10

-

0.23

2.05

57.2

24

28

43

5

-

0.241

2.99

57.3

20

24

48

8

-

0.236

2.65

57.4

22

27

41

-

10

-

0.223

2.09

57.5

24

28

43

-

5

-

0.229

2.39

57.6

20

24

48

-

8

-

0.228

2.3

57.7

22

27

41

-

10

0.228

2.12

57.8

24

28

43

—

5

0.236

2.6

Portsetzung der Tabelle 8

Nr.Nr.d. Zusammensetzung

U50 (V)

U90 (V)

P50

(T1

-Ein (ms)

(t

L Aus (ms)

An

1

10

11

12

13

14

15

57.1

2.27

2.62

0.107

50

80

0.0801

57.2

3.34

3.95

0.117

52

80

0.0850

57.3

2.95

3.30

0.114

52

80

0.0841

57.4

2.32

2.7

0.111

33

42

0.0838

57.5

2.7

3.12

0.129

35

42

0.0873

57.6

2.58

3.08

0.121

35

42

0.0861

57.7

2.35

2.72

0.108

60

87

0.0804

57.8

2.92

3.4

0.123

63

88

0.0856

671 400

44

worin:

U,o

U50 U90

P50

TEin ^Aus

An

U,

90

AT AU

- Spannung, bei welcher die Zelle 10% des auf sie einfallenden Lichtes durchlässt (Schwellenspannung),

- Spannung, bei welcher die Zelle 50% des auf sie einfallenden Lichtes durchlässt,

- Spannung, bei welcher die Zelle 90% des auf sie einfallenden Lichtes durchlässt (Sättigungsspannung,)

- Steilheitsparameter (P5o= (U50-U10/UI0),

- Zeit, in der der Kontrast der Zelle sich von 10% auf 90% verändert (Einschaltzeit),

- Zeit, in der der Kontrast der Zelle sich von 90% auf 10% verändert (Ausschaltzeit),

- optische Anisotropie,

100% - Temperaturdrift, wobei AU-Dif-ferenz zwischen Schwellenspannungen des Gemisches bei 50 °C und 10 °C,

10

AT - Temperaturänderung von 10 °C

auf 50°C

(AT = 50°—10° =40°) ist und U90 bei 20 °C gemessen wird.

Ein- und Ausschaltzeiten sind bei U=3 V gemessen. Somit haben, wie es aus Beispielen 1-9 und Tabellen 1-8 zu ersehen ist, die erfmdungsgemässen Verbindungen der Formeln I-VI im Vergleich zu den Verbindungen, die in den Anmeldungen JP, A, 61-109792 und JP, A, 61-83190 angegeben sind, niedrigere Temperaturwerte für die Bildung nematischer Phase und höhere Werte der positiven Anisotropie der Dielektrizitätskonstante. Diese Eigenschaften ermöglichen, bei Anwendung dieser Verbindungen flüssigkristalli-nes Material herzustellen, das geringe Werte der Schwellen-und Sättigungsspannung, eine steile Voltkontrastcharakteri-stik, geringe Ein- und Ausschaltzeiten aufweist und im Bereich von Minustemperaturen arbeiten kann.

Die erfmdungsgemässen flüssigkristallinen Materialien 20 können in verschiedenen elektrooptischen Einrichtungen zur Abbildung der Information mit statischen und dynamischen Steuerungsarten, in Einrichtungen, die im Multiplexbetrieb funktionieren, beispielsweise elektronischen Uhren, Melde-tableaus, Personalcomputern u.a.m. Anwendung finden.

25

c

Claims

671400

2

PATENTANSPRÜCHE 1. 2-(4,3-Disubstituiertes Phenyl)-5-alkyl-l,3,2-dioxabo-rinanderivate der allgemeinen Formel:

R-<^ >-(OVc00-^-CN ^

° X

n

(VI)

— A

r~

worin A für -OR', -CN, —i

(I)

0)-C!V

— coo-<ö)-

CN

X, Y gleichzeitig oder unabhängig für H, F, Cl;

R, R' für eine Alkylgruppe normaler Struktur, die von 1 bis 7 Kohlenstoffatome aufweist, stehen, als Bestandteile für ein flüssigkristallines Material.
2. 2-(4,3-Disubstituiertes Phenyl)-5-alkyl-l,3,2-dioxabo-rinanderivate nach Anspruch 1 der Formel:

-CmpH -

-0 x—c x

(II)

worin: X für F, Cl steht.
3. 2-(4,3-Disubstituiertes Phenyl)-5-alkyl-l,3,2-dioxabo-rinanderivate nach Anspruch 1, der Formel:

CN

(III)

worin: X, Y unabhängig oder gleichzeitig für H, F, Cl stehen.
7. Flüssigkristallines Material, das mindestens zwei Be-10 standteile enthält, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens einer der genannten Bestandteile das 2-(4,3-disubstituiertes Phenyl)-5-alkyl-l,3,2-dioxaborinanderivat nach Anspruch 1 ist.
8. Flüssigkristallines Material nach Anspruch 7, dadurch 15 gekennzeichnet, dass das genannte 2-(4,3-disubstituiertes

Phenyl)-5-alkyl-l,3,2-dioxaborinanderivat die Verbindung nach Anspruch 2 ist.
9. Flüssigkristallines Material nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass das genannte 2-(4,3-disubstituiertes

20 Phenyl)-5-alkyl-l,3,2-dioxaborinanderivat die Verbindung nach Anspruch 3 ist.
10. Flüssigkristallines Material nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass das genannte 2-(4,3-disubsti-tuiertes Phenyl)-5-alkyl-l,3,2-dioxaborinanderivat die Ver-

25 bindung nach Anspruch 4 ist.
11. Flüssigkristallines Material nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass das genannte 2-(4,3-disubsti-tuiertes Phenyl)-5-alkyl-l,3,2-dioxaborinanderivat die Verbindung nach Anspruch 5 ist.

30 12. Flüssigkristallines Material nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass das genannte 2-(4,3-disubsti-tuiertes Phenyl)-5-alkyl-l,3,2-dioxaborinanderivat die Verbindung nach Anspruch 6 ist.
13. Flüssigkristallines Material nach Anspruch 7 bis 12, 35 dadurch gekennzeichnet, dass der Gehalt an dem genannten 2-(4,3-disubstituiertesPhenyl)-5-alkyl-l,3,2-dioxaborinande-rivat 3 bis 17 Masse-% beträgt.

worin: X für F, Cl steht.
4. 2-(4,3-Disubstituiertes Phenyl)-5-alkyl-l,3,2-dioxabo-rinanderivate nach Anspruch 1 der Formel:

(IV)

worin: X, Y gleichzeitig oder unabhängig H, F, Cl sind.
5. 2-(4,3-Disubstituiertes Phenyl)-5-alkyl-l,3,2-dioxabo-rinanderivate nach Anspruch 1 der Formel:

40 BESCHREIBUNG