JPH0651657B2 - フルオロアルカン誘導体、それを含む液晶組成物および液晶素子 - Google Patents
フルオロアルカン誘導体、それを含む液晶組成物および液晶素子Info
- Publication number
- JPH0651657B2 JPH0651657B2 JP26704486A JP26704486A JPH0651657B2 JP H0651657 B2 JPH0651657 B2 JP H0651657B2 JP 26704486 A JP26704486 A JP 26704486A JP 26704486 A JP26704486 A JP 26704486A JP H0651657 B2 JPH0651657 B2 JP H0651657B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- acid
- group
- ester
- crystal composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は、新規な液晶化合物、それを含有する液晶組成
物および該液晶組成物を使用する液晶素子に関するもの
で、さらに詳しくは光学活性なフルオロアルカン誘導体
であるところの液晶性化合物、それを含有する液晶組成
物および該液晶組成物を使用する液晶素子に関するもの
である。
物および該液晶組成物を使用する液晶素子に関するもの
で、さらに詳しくは光学活性なフルオロアルカン誘導体
であるところの液晶性化合物、それを含有する液晶組成
物および該液晶組成物を使用する液晶素子に関するもの
である。
従来の液晶素子としては、例えばエム・シヤツト（M.Sc
hadt）とダブリユー・ヘルフリツヒ（W.Helfrich）著
“アブライド・フイジツクス・レダーズ”（“Applied
Physics Letters”）第18巻、第４号（1971年２月15日
発行）、第127頁〜128頁の“ボルテージ・デイペンダン
ト・オプテイカル・アクテイビテイー・オブ・ア・ツイ
ステツド・マネチツク・リキツド・クリスタル”（“Vo
ltage Dependent Optical Activity of a Twisted Nema
tic Liiquid Crystal”）に示されたツイステツド・ネ
マチツク（“twisted nematic”）液晶を用いたものが
知られている。このTN液晶は、画素密度を高くしたマト
リクス電極構造を用いた時分割駆動の時、クロストーク
を発生する問題点がある為、画素数が制限されていた。
hadt）とダブリユー・ヘルフリツヒ（W.Helfrich）著
“アブライド・フイジツクス・レダーズ”（“Applied
Physics Letters”）第18巻、第４号（1971年２月15日
発行）、第127頁〜128頁の“ボルテージ・デイペンダン
ト・オプテイカル・アクテイビテイー・オブ・ア・ツイ
ステツド・マネチツク・リキツド・クリスタル”（“Vo
ltage Dependent Optical Activity of a Twisted Nema
tic Liiquid Crystal”）に示されたツイステツド・ネ
マチツク（“twisted nematic”）液晶を用いたものが
知られている。このTN液晶は、画素密度を高くしたマト
リクス電極構造を用いた時分割駆動の時、クロストーク
を発生する問題点がある為、画素数が制限されていた。
また電界応答が遅く視野角特性が悪いためにデイスプレ
イとしての用途は限定されていた。
イとしての用途は限定されていた。
又、各画素に薄膜トランジスタによるスイツチング素子
を接続し、各画素毎をスイツチングする方式の表示素子
が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを形成す
る工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作成する
事が難しい問題点がある。
を接続し、各画素毎をスイツチングする方式の表示素子
が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを形成す
る工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作成する
事が難しい問題点がある。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとし
て、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク（Cl
ark）およびラガウエル（Lagerwall）により提案されて
いる（特開昭56-107216号公報、米国特許第4367924号明
細書等）。双安定性を有する液晶としては、一般に、カ
イラルスメクテイツクＣ相（SmC＊）またはＨ相（Sm
H＊）を有する強誘電性液晶が用いられる。
て、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク（Cl
ark）およびラガウエル（Lagerwall）により提案されて
いる（特開昭56-107216号公報、米国特許第4367924号明
細書等）。双安定性を有する液晶としては、一般に、カ
イラルスメクテイツクＣ相（SmC＊）またはＨ相（Sm
H＊）を有する強誘電性液晶が用いられる。
この強誘電性液晶は、自発分極を有するために非常に速
い応答速度を有する上に、メモリー性のある双安定状態
を発現させることができ、さらに視野角特性もすぐれて
いることから大容量大画面のデイスプレイ用材料として
適している。
い応答速度を有する上に、メモリー性のある双安定状態
を発現させることができ、さらに視野角特性もすぐれて
いることから大容量大画面のデイスプレイ用材料として
適している。
また強誘電性液晶として用いられる材料は不斉炭素を有
しているために、そのカイラルスメクチツク相を利用し
た強誘電性液晶として使用する以外に、次のような光学
素子としても使用することができる。
しているために、そのカイラルスメクチツク相を利用し
た強誘電性液晶として使用する以外に、次のような光学
素子としても使用することができる。
１）液晶状態においてコレステリツク・ネマテイツク相
転移効果を利用するもの（J.J.Wysoki,A.Adams and W.H
aas；Phys.Rev.Lett.,20,1024(1968)）、 ２）液晶状態においてホワイト・テイラー形ゲスト・ホ
スト効果を利用するもの（D.L.White and G.N.Taylor；
J.Appl.Phys.,45,4718(1974)）等が知られている。個々
の方式についての詳細な説明は省略するが、表示素子や
変調素子として重要である。
転移効果を利用するもの（J.J.Wysoki,A.Adams and W.H
aas；Phys.Rev.Lett.,20,1024(1968)）、 ２）液晶状態においてホワイト・テイラー形ゲスト・ホ
スト効果を利用するもの（D.L.White and G.N.Taylor；
J.Appl.Phys.,45,4718(1974)）等が知られている。個々
の方式についての詳細な説明は省略するが、表示素子や
変調素子として重要である。
このような液晶の電界応答光学効果を用いる方法におい
ては液晶の応答性を高めるために極性基を導入すること
が好ましいとされている。とくに強誘電性液晶において
は応答速度は自発分極に比例することが知られており、
高速化のためには自発分極を増加させることが望まれて
いる。このような点からP.Kellerらは、不斉炭素に直接
塩素基を導入することで自発分極を増加させ応答速度の
高速化が可能でることを示した（C.R.Acad.Sc.Paris,28
2C.639(1976)）。しかしながら、不斉炭素に導入された
塩素基は化学的に不安定であるうえに、原子半径が大き
いことから液晶相の安定性が低下するという欠点を有し
ており、その改善が望まれている。
ては液晶の応答性を高めるために極性基を導入すること
が好ましいとされている。とくに強誘電性液晶において
は応答速度は自発分極に比例することが知られており、
高速化のためには自発分極を増加させることが望まれて
いる。このような点からP.Kellerらは、不斉炭素に直接
塩素基を導入することで自発分極を増加させ応答速度の
高速化が可能でることを示した（C.R.Acad.Sc.Paris,28
2C.639(1976)）。しかしながら、不斉炭素に導入された
塩素基は化学的に不安定であるうえに、原子半径が大き
いことから液晶相の安定性が低下するという欠点を有し
ており、その改善が望まれている。
他方、光学活性を有することを特徴とする光学素子に必
要な機能性材料は、それ自体光学活性の中間体を経て合
成されることが多いが、従来から用いられる光学活性中
間体としては、２−メチルブタノール、２級オクチルア
ルコール、２級ブチルアルコール、塩化ｐ−（２−メチ
ルブチル）安息香酸、２級フエネチルアルコール、アミ
ノ酸誘導体、シヨウノウ誘導体、コレステロール誘導体
等が挙げられるのみで、この光学活性中間体に極性基を
導入されることはほとんどなかった。このためもあっ
て、不斉炭素原子に直接極性基を導入することにより自
発分極を増加する方法は、余り有効に利用されていなか
った。
要な機能性材料は、それ自体光学活性の中間体を経て合
成されることが多いが、従来から用いられる光学活性中
間体としては、２−メチルブタノール、２級オクチルア
ルコール、２級ブチルアルコール、塩化ｐ−（２−メチ
ルブチル）安息香酸、２級フエネチルアルコール、アミ
ノ酸誘導体、シヨウノウ誘導体、コレステロール誘導体
等が挙げられるのみで、この光学活性中間体に極性基を
導入されることはほとんどなかった。このためもあっ
て、不斉炭素原子に直接極性基を導入することにより自
発分極を増加する方法は、余り有効に利用されていなか
った。
本発明は上記の点に鑑みなされたものである。すなわ
ち、本発明は不斉炭素原子に直接、安定で且つ双極子モ
ーメントの大きいフツ素基を導入することにより極性を
高め、液晶の電界応答性を高めた液晶化合物及びそれを
少なくとも１種類含有する液晶組成物を提供することを
目的とする。
ち、本発明は不斉炭素原子に直接、安定で且つ双極子モ
ーメントの大きいフツ素基を導入することにより極性を
高め、液晶の電界応答性を高めた液晶化合物及びそれを
少なくとも１種類含有する液晶組成物を提供することを
目的とする。
本発明はアルキル基の長さを変更する事が容易で、この
ことによりH.Arnold,Z.Phys.Chem.,266,146(1964)に示
されるように液晶状態において発現する液晶相の種類や
温度範囲を制御することが可能な液晶性化合物及びそれ
を少なくとも１種類配合成分として含有する液晶組成物
を提供することを目的とする。
ことによりH.Arnold,Z.Phys.Chem.,266,146(1964)に示
されるように液晶状態において発現する液晶相の種類や
温度範囲を制御することが可能な液晶性化合物及びそれ
を少なくとも１種類配合成分として含有する液晶組成物
を提供することを目的とする。
本発明は、上述の目的を達成するためになされたもので
あり、一般式（Ｉ） 〔ここで、Ｒは炭素数１〜16のアルキル基を示し、Ｃ＊
は不斉炭素原子を示す。またＲ1は炭素数１〜16のアル
キル基であり、Ｚは−Ｏ−または−Ｓ−、Ｘは単結合、
−Ｏ−、または であり、Ａ1，Ａ2はフエニレン基 シクロヘキシレン基 ピリミジニレン基 より選ばれた基を示し、ｎは１または２、ｌ，ｍはｌ＋
ｍが１または２である関係を満たす０または正の整数で
ある。〕で表わされる光学活性フルオロアルカン誘導体
を提供するものである。
あり、一般式（Ｉ） 〔ここで、Ｒは炭素数１〜16のアルキル基を示し、Ｃ＊
は不斉炭素原子を示す。またＲ1は炭素数１〜16のアル
キル基であり、Ｚは−Ｏ−または−Ｓ−、Ｘは単結合、
−Ｏ−、または であり、Ａ1，Ａ2はフエニレン基 シクロヘキシレン基 ピリミジニレン基 より選ばれた基を示し、ｎは１または２、ｌ，ｍはｌ＋
ｍが１または２である関係を満たす０または正の整数で
ある。〕で表わされる光学活性フルオロアルカン誘導体
を提供するものである。
また、本発明は上記光学活性フルオロアルカン誘導体を
少なくとも１種類配合成分として含有する液晶組成物な
らびに該液晶組成物を使用する液晶素子をも提供する。
少なくとも１種類配合成分として含有する液晶組成物な
らびに該液晶組成物を使用する液晶素子をも提供する。
上記一般式（Ｉ）で示される光学活性フルオロアルカン
誘導体は、好ましくはｐ−２−フルオロアルコシキ安息
香酸、ｐ′−２−フルオロアルコキシビフエニル−ｐ−
カルボン酸等の光学活性中間体から合成される。
誘導体は、好ましくはｐ−２−フルオロアルコシキ安息
香酸、ｐ′−２−フルオロアルコキシビフエニル−ｐ−
カルボン酸等の光学活性中間体から合成される。
まず出発原料として下記式で表わされる光学活性２−フ
ルオロ−１−アルカノールを用いる。
ルオロ−１−アルカノールを用いる。
この様な光学活性な２−フルオロ−１−アルカノール
は、例えば特願昭60-232886号の明細書に示すように、
光学活性1,2−エポキシアルカンに、フツ化水素を付加
反応する方法等によって容易に得られる。
は、例えば特願昭60-232886号の明細書に示すように、
光学活性1,2−エポキシアルカンに、フツ化水素を付加
反応する方法等によって容易に得られる。
次いで上記光学活性２−フルオロ−１−アルカノールの
ｐ−トルエンスルホン酸エステルまたは上記光学活性ア
ルコールから導かれる光学活性２−フルオロ−１−ブロ
モアルカンに、ｐ−ハンドロキシ安息香酸、ｐ−ハンド
ロキシビフエニルカルボン酸を反応させること；あるい
はｐ−ハンドロキシアセトフエノン、ｐ−ハンドロキシ
−ｐ′−アセチルビフエニル、またはｐ−シアノフエノ
ール、ｐ−ハンドロキシ−ｐ′−シアノビフエニルを反
応させ、得られたケトン体あるいはシアン化物を酸化あ
るいは加水分解すること；等によって、下記一般式（I
I）の光学活性化合物が得られる。
ｐ−トルエンスルホン酸エステルまたは上記光学活性ア
ルコールから導かれる光学活性２−フルオロ−１−ブロ
モアルカンに、ｐ−ハンドロキシ安息香酸、ｐ−ハンド
ロキシビフエニルカルボン酸を反応させること；あるい
はｐ−ハンドロキシアセトフエノン、ｐ−ハンドロキシ
−ｐ′−アセチルビフエニル、またはｐ−シアノフエノ
ール、ｐ−ハンドロキシ−ｐ′−シアノビフエニルを反
応させ、得られたケトン体あるいはシアン化物を酸化あ
るいは加水分解すること；等によって、下記一般式（I
I）の光学活性化合物が得られる。
上記一連の反応の例を、次の反応工程式で示すことがで
きる。
きる。
そして、一般式（II）で表わされた光学活性中間体を次
に示す経路で合成すると、 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物を得ることができ
る。
に示す経路で合成すると、 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物を得ることができ
る。
（R,R1,Z,A1,A2,X,l,m,nは、前記定義の通りである。） 以下に、この様にして合成した一般式（Ｉ）で示される
光学活性なフルオロアルカン誘導体を示す。
光学活性なフルオロアルカン誘導体を示す。
ｐ−２−フルオロヘキシルオキシ安息香酸−ｐ′−ｎ
−ヘプチルオキシフエニルエステル ｐ−２−フルオロヘキシルオキシ安息香酸−ｐ′−ｎ
−ヘキシルオキシカルボニルフエニルエステル ｐ−２−フルオロヘプチルオキシ安息香酸−ｐ′−ｎ
−ドデシルオキシフエニルエステル ｐ′−２−フルオロヘプチルオキシフエニル−ｐ−カ
ルボン酸、−Ｐ″−ｎ−ヘプチルフエニルエステル ｐ−２−フルオロヘプチルオキシ安息香酸−ｐ′−
（Ｐ″−ｎ−オクチルオキシフエニル）−フエニルエス
テル ｐ−（２−フルオロヘプチルオキシ）チオ安息香酸−
Ｓ−ｐ′−ｎ−ドデシルオキシフエニル ｐ−２−フルオロオクチルオキシ安息香酸−ｐ′−ｎ
−オクチルオキシフエニルエステル ５−ｎ−ノニル−２−〔ｐ−（ｐ′−フルオロオクチ
ルオキシベンゾイルオキシ）フエニル〕ピリミジン ｐ−２−フルオロオクチルオキシ安息香酸−ｐ′−
（Ｐ″−ｎ−オクチルオキシカルボニル）ビフエニルエ
ステル ｐ−２−フルオロオクチルオキシ安息香酸−トランス
−ｐ′−（Ｐ″−ｎ−オクチルフエニル）シクロヘキシ
ルエステル ｐ−（２−フルオロオクチルオキシ）チオ安息香酸−
Ｓ−ｐ′−ｎ−オクチルフエニル ｐ−２−フルオロノニルオキシ安息香酸−ｐ′−ｎ−
デシルオキシフエニルエステル ｐ−２−フルオロノニルオキシ安息香酸−ｐ′（トラ
ンス−ｐ″−ヘプチルシクロヘキシル）フエニルエステ
ル ｐ′−２−フルオロデシルオキシビフエニル−ｐ−カ
ルボン酸−ｐ″−ペンチルオキシフエニルエステル ｐ−２−フルオロデシルオキシ安息香酸−ｐ′−ｎ−
オクチルオキシフエニルエステル ｐ−（２−フルオロデシルオキシ）チオ安息香酸−Ｓ
−ｐ′−ｎ−オクチルオキシフエニル ５−ｎ−オクチル−２−〔ｐ−（ｐ′−２−フルオロ
デシルオキシベンゾイルオキシ）フエニル〕ピリミジ
ン、 ｐ−２−フルオロデシルオキシ安息香酸−ｐ′−
（ｐ″−ｎ−ヘプチルオキシカルボニル）ビフエニルエ
ステル ｐ−２−フルオロデシルオキシ安息香酸−トランス−
ｐ′−（トランス−ｐ″−ｎ−オクチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシルエステル ｐ−（２−フルオロウンデシルオキシ）チオ安息香酸
−Ｓ−ｐ′−ｎ−ヘプチルオキシフエニル ｐ−２−フルオロウンデシルオキシ安息香酸−ｐ′−
（ｎ−ドデシルオキシカルボニル）フエニルエステル ｐ−２−フルオロドデシルオキシ安息香酸−ｐ′−ｎ
・テトラデシルオキシフエニルエステル ｐ−２−フルオロドデシルオキシ安息香酸−ｐ′−ｎ
−ノニルオキシフエニルエステル ｐ−（２−フルオロドデシルオキシ）チオ安息香酸−
Ｓ−ｐ′−ｎ−ドデシルオキシフエニル ｐ′−２−フルオロドデシルオキシビフエニル−ｐ−
カルボン酸−トランス−ｐ″−ｎ−プロピルシクロヘキ
シルエステル ｐ−２−フルオロトリデシルオキシ安息香酸−ｐ′−
ｎ−ブチルオキシフエニルエステル ｐ−２−フルオロトリデシルオキシ安息香酸−ｐ′−
（ｐ″−ｎ−デシルオキシカルボニル）ビフエニルエス
テル ｐ−２−フルオロテトラデシルオキシ安息香酸−ｐ′
−ｎ−ヘプチルオキシフエニルエステル ｐ′−２−フルオロヘキサデシルオキシビフエニル−
ｐ−カルボン酸−ｐ″−ｎ−ヘキシルフエニルエステル ｐ−２−フルオロヘキサデシルオキシ安息香酸−ｐ′
−ｎ−ヘキシルオキシフエニルエステル また、本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表わされ
るフルオロアルカン誘導体を少なくとも１種類配合成分
として含有するものである。例えば、このフルオロアル
カン誘導体を、下式（１）〜（13）で示されるような強
誘電性液晶と組合わせると、自発分極が増大し、応答速
度を改善することができる。
−ヘプチルオキシフエニルエステル ｐ−２−フルオロヘキシルオキシ安息香酸−ｐ′−ｎ
−ヘキシルオキシカルボニルフエニルエステル ｐ−２−フルオロヘプチルオキシ安息香酸−ｐ′−ｎ
−ドデシルオキシフエニルエステル ｐ′−２−フルオロヘプチルオキシフエニル−ｐ−カ
ルボン酸、−Ｐ″−ｎ−ヘプチルフエニルエステル ｐ−２−フルオロヘプチルオキシ安息香酸−ｐ′−
（Ｐ″−ｎ−オクチルオキシフエニル）−フエニルエス
テル ｐ−（２−フルオロヘプチルオキシ）チオ安息香酸−
Ｓ−ｐ′−ｎ−ドデシルオキシフエニル ｐ−２−フルオロオクチルオキシ安息香酸−ｐ′−ｎ
−オクチルオキシフエニルエステル ５−ｎ−ノニル−２−〔ｐ−（ｐ′−フルオロオクチ
ルオキシベンゾイルオキシ）フエニル〕ピリミジン ｐ−２−フルオロオクチルオキシ安息香酸−ｐ′−
（Ｐ″−ｎ−オクチルオキシカルボニル）ビフエニルエ
ステル ｐ−２−フルオロオクチルオキシ安息香酸−トランス
−ｐ′−（Ｐ″−ｎ−オクチルフエニル）シクロヘキシ
ルエステル ｐ−（２−フルオロオクチルオキシ）チオ安息香酸−
Ｓ−ｐ′−ｎ−オクチルフエニル ｐ−２−フルオロノニルオキシ安息香酸−ｐ′−ｎ−
デシルオキシフエニルエステル ｐ−２−フルオロノニルオキシ安息香酸−ｐ′（トラ
ンス−ｐ″−ヘプチルシクロヘキシル）フエニルエステ
ル ｐ′−２−フルオロデシルオキシビフエニル−ｐ−カ
ルボン酸−ｐ″−ペンチルオキシフエニルエステル ｐ−２−フルオロデシルオキシ安息香酸−ｐ′−ｎ−
オクチルオキシフエニルエステル ｐ−（２−フルオロデシルオキシ）チオ安息香酸−Ｓ
−ｐ′−ｎ−オクチルオキシフエニル ５−ｎ−オクチル−２−〔ｐ−（ｐ′−２−フルオロ
デシルオキシベンゾイルオキシ）フエニル〕ピリミジ
ン、 ｐ−２−フルオロデシルオキシ安息香酸−ｐ′−
（ｐ″−ｎ−ヘプチルオキシカルボニル）ビフエニルエ
ステル ｐ−２−フルオロデシルオキシ安息香酸−トランス−
ｐ′−（トランス−ｐ″−ｎ−オクチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシルエステル ｐ−（２−フルオロウンデシルオキシ）チオ安息香酸
−Ｓ−ｐ′−ｎ−ヘプチルオキシフエニル ｐ−２−フルオロウンデシルオキシ安息香酸−ｐ′−
（ｎ−ドデシルオキシカルボニル）フエニルエステル ｐ−２−フルオロドデシルオキシ安息香酸−ｐ′−ｎ
・テトラデシルオキシフエニルエステル ｐ−２−フルオロドデシルオキシ安息香酸−ｐ′−ｎ
−ノニルオキシフエニルエステル ｐ−（２−フルオロドデシルオキシ）チオ安息香酸−
Ｓ−ｐ′−ｎ−ドデシルオキシフエニル ｐ′−２−フルオロドデシルオキシビフエニル−ｐ−
カルボン酸−トランス−ｐ″−ｎ−プロピルシクロヘキ
シルエステル ｐ−２−フルオロトリデシルオキシ安息香酸−ｐ′−
ｎ−ブチルオキシフエニルエステル ｐ−２−フルオロトリデシルオキシ安息香酸−ｐ′−
（ｐ″−ｎ−デシルオキシカルボニル）ビフエニルエス
テル ｐ−２−フルオロテトラデシルオキシ安息香酸−ｐ′
−ｎ−ヘプチルオキシフエニルエステル ｐ′−２−フルオロヘキサデシルオキシビフエニル−
ｐ−カルボン酸−ｐ″−ｎ−ヘキシルフエニルエステル ｐ−２−フルオロヘキサデシルオキシ安息香酸−ｐ′
−ｎ−ヘキシルオキシフエニルエステル また、本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表わされ
るフルオロアルカン誘導体を少なくとも１種類配合成分
として含有するものである。例えば、このフルオロアル
カン誘導体を、下式（１）〜（13）で示されるような強
誘電性液晶と組合わせると、自発分極が増大し、応答速
度を改善することができる。
このような場合においては、一般式（Ｉ）で示される本
発明のフルオロアルカン誘導体を、得られる液晶組成物
の0.1〜99重量％、特に１〜90重量％となる割合で使用
することが好ましい。
発明のフルオロアルカン誘導体を、得られる液晶組成物
の0.1〜99重量％、特に１〜90重量％となる割合で使用
することが好ましい。
また下式１）〜５）で示されるような、それ自体はカイ
ラルでないスメクチツク液晶に配合することにより、強
誘電性液晶として使用可能な組成物が得られる。
ラルでないスメクチツク液晶に配合することにより、強
誘電性液晶として使用可能な組成物が得られる。
この場合、一般式（Ｉ）で示される本発明のフルオロア
ルカン誘導体を、得られる液晶組成物の0.1〜99重量
％、特に１〜90重量％で使用することが好ましい。
ルカン誘導体を、得られる液晶組成物の0.1〜99重量
％、特に１〜90重量％で使用することが好ましい。
このような組成物は、本発明のフルオロアルカン誘導体
の含有量に応じて、これに起因する大きな自発分極を得
ることができる。
の含有量に応じて、これに起因する大きな自発分極を得
ることができる。
ここで、記号は、それぞれ以下の相を示す。
Cryst.：結晶相、 SmA：スメクチツクＡ相 SmB：スメクチツクＢ相、 SmC：スメクチツクＣ相 Ｎ ：ネマチツク相、 Iso：等方相。
以下実施例により、本発明を更に具体的に説明する。
実施例１ 上記式で表わされるｐ−２−フルオロオクチルオキシ安
息香酸−ｐ′−ｎ−オクチルオキシフエニルエステルを
以下の工程により製造した。
息香酸−ｐ′−ｎ−オクチルオキシフエニルエステルを
以下の工程により製造した。
(1)２−フルオロオクチルブロミドの合成 30mlのスリ付２口ナスフラスコにLiBr1.51g(17.4mM)を
入れ、十分乾燥窒素置換をする。そこに乾燥アセトニト
リル4mlを入れた。そこに２−フルオロオクチル−ｐ−
トルエンスルホン酸エステル3.50g(11.6mM)と乾燥アセ
トニトリル4ml溶液を加えた。その後、約５時間加熱還
流した。この時、温度上昇するにしたがって溶液は均一
となりすぐにTSOLi塩が析出する。反応終了後、アセト
ニトリルを留去し、水10ml、エーテル10mlを入れ抽出し
た。さらにエーテル10mlで２回抽出し、エーテル層を無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、蒸留して
２−フルオロ−オクチルブロミド2.24g（収率91％，87-
88℃／28mmHg)を得た。▲〔α〕26.4 D▼-24°(C1.CH2Cl
2)２）ｐ−２−フルオロオクチルオキシ安息香酸 100mlのナスフラスコにｐ−ヒドロキシ安息香酸1.52g(1
1mM)エタノール20mlを入れた。そこに水酸化カリウム1.
45g(26mM)水5ml溶液を入れ、さらに２−フルオロオクチ
ルブロミド2.15g(10mM)エタノール2mlを加え、25時間加
熱還流した。その後さらに水酸化カリウム1.45(26mM)水
3ml溶液を加え、５時間加熱還流した。反応終了後氷冷
し、COncHClを加え中和すると結晶が析出した。これを
瀘過し、結晶を水50mlで洗い乾燥し、1.00g（収率37
％）のｐ−２−フルオロオクチルオキシ安息香酸を得
た。
入れ、十分乾燥窒素置換をする。そこに乾燥アセトニト
リル4mlを入れた。そこに２−フルオロオクチル−ｐ−
トルエンスルホン酸エステル3.50g(11.6mM)と乾燥アセ
トニトリル4ml溶液を加えた。その後、約５時間加熱還
流した。この時、温度上昇するにしたがって溶液は均一
となりすぐにTSOLi塩が析出する。反応終了後、アセト
ニトリルを留去し、水10ml、エーテル10mlを入れ抽出し
た。さらにエーテル10mlで２回抽出し、エーテル層を無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、蒸留して
２−フルオロ−オクチルブロミド2.24g（収率91％，87-
88℃／28mmHg)を得た。▲〔α〕26.4 D▼-24°(C1.CH2Cl
2)２）ｐ−２−フルオロオクチルオキシ安息香酸 100mlのナスフラスコにｐ−ヒドロキシ安息香酸1.52g(1
1mM)エタノール20mlを入れた。そこに水酸化カリウム1.
45g(26mM)水5ml溶液を入れ、さらに２−フルオロオクチ
ルブロミド2.15g(10mM)エタノール2mlを加え、25時間加
熱還流した。その後さらに水酸化カリウム1.45(26mM)水
3ml溶液を加え、５時間加熱還流した。反応終了後氷冷
し、COncHClを加え中和すると結晶が析出した。これを
瀘過し、結晶を水50mlで洗い乾燥し、1.00g（収率37
％）のｐ−２−フルオロオクチルオキシ安息香酸を得
た。
３）ｐ−２−フルオロオクチルオキシ安息香酸−ｐ−２
−オクチルオキシフエニルエステル 容器を十分乾燥させｐ−２−フルオロオクチルオキシ安
息香酸0.54g(2.0mM)を塩化チオニル5mlと共に２時間加
熱還流したのち未反応の塩化チオニルを除去して酸塩化
物を得た。次にトリエチレンジアミン0.45g(4.0mM)を乾
燥ベンゼン5.0mlに溶かし水酸化カリウムを加え約30分
間かけて乾燥した。この溶液をｐ−ｎ−オクチルオキシ
フエノールの入った容器に入れこの混合溶液を上記酸塩
化物中に撹拌下で滴下し、終了後50℃で1.5時間撹拌し
た。さらにNaH0.09g（純度60％）（2.2mM）を加え３時
間加熱還流した。反応終了後IN塩酸および水を加え、ベ
ンゼン抽出し、ベンゼン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。ベンゼンを留去して、これをベンゼン：ヘキサン
＝２：１でシリカゲルカラムクロマトグラフイーにより
分離して、ｐ−２−フルオロオクチルオキシ安息香酸−
ｐ−ｎ−オクチルオキシフエニルエステルを0.47g(50
％）得た。これをヘキサン4mlで再結晶し0.40g(43％） 得た。
−オクチルオキシフエニルエステル 容器を十分乾燥させｐ−２−フルオロオクチルオキシ安
息香酸0.54g(2.0mM)を塩化チオニル5mlと共に２時間加
熱還流したのち未反応の塩化チオニルを除去して酸塩化
物を得た。次にトリエチレンジアミン0.45g(4.0mM)を乾
燥ベンゼン5.0mlに溶かし水酸化カリウムを加え約30分
間かけて乾燥した。この溶液をｐ−ｎ−オクチルオキシ
フエノールの入った容器に入れこの混合溶液を上記酸塩
化物中に撹拌下で滴下し、終了後50℃で1.5時間撹拌し
た。さらにNaH0.09g（純度60％）（2.2mM）を加え３時
間加熱還流した。反応終了後IN塩酸および水を加え、ベ
ンゼン抽出し、ベンゼン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。ベンゼンを留去して、これをベンゼン：ヘキサン
＝２：１でシリカゲルカラムクロマトグラフイーにより
分離して、ｐ−２−フルオロオクチルオキシ安息香酸−
ｐ−ｎ−オクチルオキシフエニルエステルを0.47g(50
％）得た。これをヘキサン4mlで再結晶し0.40g(43％） 得た。
相転移温度 実施例２． 上記式で表わされるｐ−（２−フルオロデシルオキシ）
チオ安息香酸−Ｓ−ｐ′−オクチルオキシフエニルを以
下の工程により製造した。
チオ安息香酸−Ｓ−ｐ′−オクチルオキシフエニルを以
下の工程により製造した。
(1)ｐ−トルエンスルホン酸、２−フルオロデシルの合
成300mlの三ツ口丸底フラスコに２−フルオロデカノー
ル17gとピリジン60mlを入れ、０℃に冷却し撹拌しなが
ら、ｐ−トルエンスルホン酸クロリド24gを15分間で加
えた。０℃の状態で１時間さらに20℃以下に保って７時
間反応させた後、水に注入し塩酸を用いて反応溶液を酸
性にしジクロロメタンで抽出した。有機層は水洗し、硫
酸マグネシウムで乾燥後、ジクロロメタンを移動層とし
たシリカゲルカラムクロマトグラフにより精製し、ｐ−
トルエンスルホン酸、２−フルオロデシル23gを得た。
成300mlの三ツ口丸底フラスコに２−フルオロデカノー
ル17gとピリジン60mlを入れ、０℃に冷却し撹拌しなが
ら、ｐ−トルエンスルホン酸クロリド24gを15分間で加
えた。０℃の状態で１時間さらに20℃以下に保って７時
間反応させた後、水に注入し塩酸を用いて反応溶液を酸
性にしジクロロメタンで抽出した。有機層は水洗し、硫
酸マグネシウムで乾燥後、ジクロロメタンを移動層とし
たシリカゲルカラムクロマトグラフにより精製し、ｐ−
トルエンスルホン酸、２−フルオロデシル23gを得た。
(2)ｐ−（２−フルオロデシルオキシ）アセトフエノン
の合成 前記工程１で得られたｐ−トルエンスルホン酸、２−フ
ルオロデシル9.2gとｐ−ヒドロキシアセトフエノン3.8g
とブタノール10mlを100mlの三ツ口丸底フラスコに入
れ、撹拌しながら、水酸化ナトリウム1.5gを10mlのブタ
ノール溶液としたものを滴下して加えた。６時間加熱還
流させた後、水に注入しイソプロピルエーテルで抽出し
硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒は留去し、ヘキサン
酢酸エチル＝10：１の混合溶媒を移動層としたシリカゲ
ルカラムクロマトグラフで精製し、さらにヘキサンを用
いて再結晶を行うことにより、4.6gのｐ−（２−フルオ
ロデシルオキシ）アセトフエノンが得られた。
の合成 前記工程１で得られたｐ−トルエンスルホン酸、２−フ
ルオロデシル9.2gとｐ−ヒドロキシアセトフエノン3.8g
とブタノール10mlを100mlの三ツ口丸底フラスコに入
れ、撹拌しながら、水酸化ナトリウム1.5gを10mlのブタ
ノール溶液としたものを滴下して加えた。６時間加熱還
流させた後、水に注入しイソプロピルエーテルで抽出し
硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒は留去し、ヘキサン
酢酸エチル＝10：１の混合溶媒を移動層としたシリカゲ
ルカラムクロマトグラフで精製し、さらにヘキサンを用
いて再結晶を行うことにより、4.6gのｐ−（２−フルオ
ロデシルオキシ）アセトフエノンが得られた。
(3)ｐ−（２−フルオロデシルオキシ）安息香酸の合成 水酸化ナトリウム11.3gを75mlの水に溶解させ、300mlの
三ツ口フラスコに入れ０℃に冷却し撹拌している所へ、
臭素12.3gを15分間で加え、さらにジオキサン30mlを加
えた。この混合溶液を工程２で得られたｐ−（２−フル
オロデシルオキシ）アセトフエノン5.2gをジオキサン17
0mlに溶解させ、さらに水10mlを加えた溶液に40分間で
滴下し、10℃以下に保った状態で3.5時間反応させた。
その後、過剰の次亜臭素酸塩はハイドロサルフアイト水
溶液を加えて除去し、6N塩酸水溶液を加えて酸性にした
後、水500mlを加え、析出した結晶を瀘取した。イソプ
ロピルエーテルを用いて再結晶を行い、4.1gのｐ−（２
−フルオロデシルオキシ）安息香酸を得た。
三ツ口フラスコに入れ０℃に冷却し撹拌している所へ、
臭素12.3gを15分間で加え、さらにジオキサン30mlを加
えた。この混合溶液を工程２で得られたｐ−（２−フル
オロデシルオキシ）アセトフエノン5.2gをジオキサン17
0mlに溶解させ、さらに水10mlを加えた溶液に40分間で
滴下し、10℃以下に保った状態で3.5時間反応させた。
その後、過剰の次亜臭素酸塩はハイドロサルフアイト水
溶液を加えて除去し、6N塩酸水溶液を加えて酸性にした
後、水500mlを加え、析出した結晶を瀘取した。イソプ
ロピルエーテルを用いて再結晶を行い、4.1gのｐ−（２
−フルオロデシルオキシ）安息香酸を得た。
IR(cm-1) 2950, 2930, 2860, 2670, 2550, 1682, 1608, 1436, 1300, 1260, 1178, 924, 880, 855, 775, 650, (4)ｐ−（２−フルオロデシルオキシ）チオ安息香酸−
Ｓ−ｐ′−オクチルオキシフエニル ｐ−（２−フルオロデシルオキシ）安息香酸430mgを20m
lのナスフラスコに入れ塩化チオニル1mlを加え２時間加
熱還流させた後、過剰の塩化チオニルを留去しトルエン
2mlを加えた。一方ｐ−オクトキシベンゼンチオール350
mg、ピリジン1ml、トルエン1mlを20mlのナスフラスコに
入れ氷冷し前述のｐ−（２−フルオロデシルオキシ）安
息香酸塩のトルエン溶液を滴下して加えた。４時間室温
で反応させた後、IN塩酸水溶液で酸性にし、イソプロピ
ルエーテルで有機層を抽出した。水でイソプロピルエー
テル溶液が中性になるまで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥後、溶媒を留去しベンゼンを移動層とするシリカゲル
カラムクロマトグラフで精製した。さらに、酢酸エチル
とエタノールの混合溶液で再結晶を行った結果350mgの
ｐ−２−フルオロデシルオキシフエニルチオ酸Ｓ−ｐ−
オクトキシフエニルが得られた。
Ｓ−ｐ′−オクチルオキシフエニル ｐ−（２−フルオロデシルオキシ）安息香酸430mgを20m
lのナスフラスコに入れ塩化チオニル1mlを加え２時間加
熱還流させた後、過剰の塩化チオニルを留去しトルエン
2mlを加えた。一方ｐ−オクトキシベンゼンチオール350
mg、ピリジン1ml、トルエン1mlを20mlのナスフラスコに
入れ氷冷し前述のｐ−（２−フルオロデシルオキシ）安
息香酸塩のトルエン溶液を滴下して加えた。４時間室温
で反応させた後、IN塩酸水溶液で酸性にし、イソプロピ
ルエーテルで有機層を抽出した。水でイソプロピルエー
テル溶液が中性になるまで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥後、溶媒を留去しベンゼンを移動層とするシリカゲル
カラムクロマトグラフで精製した。さらに、酢酸エチル
とエタノールの混合溶液で再結晶を行った結果350mgの
ｐ−２−フルオロデシルオキシフエニルチオ酸Ｓ−ｐ−
オクトキシフエニルが得られた。
相転移温度 実施例３〜７ 実施例1.2に準ずる方法により、表１に示す実施例３〜
７の化合物を得た。
７の化合物を得た。
以上の様にして得られた実施例１〜７の化合物の相転移
温度を表１に併せて示す。表中、Cryst.は結晶状態、Sm
C*はカイラルスメクチツクＣ相、SmAはスメクテイツク
Ａ相、chはコレステリツク相、S3はSmAおよびSmC*以外
のスメクテイツク相そしてIso.は等方性液体を表わす。
温度を表１に併せて示す。表中、Cryst.は結晶状態、Sm
C*はカイラルスメクチツクＣ相、SmAはスメクテイツク
Ａ相、chはコレステリツク相、S3はSmAおよびSmC*以外
のスメクテイツク相そしてIso.は等方性液体を表わす。
実施例８ 実施例１で製造したフルオロアルカン誘導体を配合成分
とする下記の液晶組成物を調製した。
とする下記の液晶組成物を調製した。
次いで、電極を覆うポリイミド被膜にラビング処理を施
した一対の電極基板間に、上記液晶組成物を挟持し、液
晶層厚を２μｍとして、45℃にて駆動電圧±15V、パル
ス巾500μsecで駆動したところ、コントラスト20で良好
なスイツチング状態が得られた。
した一対の電極基板間に、上記液晶組成物を挟持し、液
晶層厚を２μｍとして、45℃にて駆動電圧±15V、パル
ス巾500μsecで駆動したところ、コントラスト20で良好
なスイツチング状態が得られた。
実施例９〜14 実施例８の で表わされる化合物を実施例２〜７で製造したそれぞれ
のフルオロアルカン誘導体に代えて、液晶セルを作成し
た。あとは条件を実施例８と同様にして、該６つの液晶
セルを駆動させたところ、コントラスト良好なスイツチ
ング状態が得られた。
のフルオロアルカン誘導体に代えて、液晶セルを作成し
た。あとは条件を実施例８と同様にして、該６つの液晶
セルを駆動させたところ、コントラスト良好なスイツチ
ング状態が得られた。
実施例15 p,p′−ペンチルアゾキシベンゼン95重量部に、上記実
施例１のフルオロアルカン誘導体５重量部を加えて液晶
組成物を得 た。この液晶組成物を使用したTNセル（ツ
イス テツド・ネマチツク・セル）は、この化合物を
添加しないで製造したTNセルに比較して、リバース・ド
メインが大幅に減少していることが観察された。
施例１のフルオロアルカン誘導体５重量部を加えて液晶
組成物を得 た。この液晶組成物を使用したTNセル（ツ
イス テツド・ネマチツク・セル）は、この化合物を
添加しないで製造したTNセルに比較して、リバース・ド
メインが大幅に減少していることが観察された。
参考例 例示化合物No.8、17、19の相転移温度を以下に示す。
例示化合物No.8 例示化合物No.17 例示化合物No.19 次に、実施例８のｐ−２−フルオロオクチルオキシ安息
香酸−ｐ′−ｎ−オクチルオキシフェニルエステルを例
示化合物No.8、17、19に代えて液晶セルを作成し、実施例
８と同様の方法で駆動したところ良好なスイッチング状
態が得られ、コントラストを測定した。その結果を示
す。
香酸−ｐ′−ｎ−オクチルオキシフェニルエステルを例
示化合物No.8、17、19に代えて液晶セルを作成し、実施例
８と同様の方法で駆動したところ良好なスイッチング状
態が得られ、コントラストを測定した。その結果を示
す。
例示化合物No. コントラスト No.8 23 No.17 25 No.19 19 また、実施例15のｐ−２−フルオロオクチルオキシ安息
香酸−ｐ′−ｎ−オクチルオキシフェニルエステルの代
わりに例示化合物No.8、17、19を用いる以外は実施例15と
同様の方法でTNセルを作成したところバースドメインが
大幅に減少していることが観察された。
香酸−ｐ′−ｎ−オクチルオキシフェニルエステルの代
わりに例示化合物No.8、17、19を用いる以外は実施例15と
同様の方法でTNセルを作成したところバースドメインが
大幅に減少していることが観察された。
上述しように、本発明によれば、不斉炭素原子に直接大
きな双極子モーメントを有するフツ素基を導入した式
（Ｉ）で示される光学活性物質が提供される。
きな双極子モーメントを有するフツ素基を導入した式
（Ｉ）で示される光学活性物質が提供される。
また、この光学活性物質の少なくとも一種を配合するこ
とによりTN型液晶組成物のリバースドメインの発生防止
あるいは、カイラルネマチツク液晶あるいはカイラルス
メクチツク液晶の電界応答性の改善等の特性を改善し、
また液晶状態の制御を行うことも可能となった。
とによりTN型液晶組成物のリバースドメインの発生防止
あるいは、カイラルネマチツク液晶あるいはカイラルス
メクチツク液晶の電界応答性の改善等の特性を改善し、
また液晶状態の制御を行うことも可能となった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 寺田 匡宏 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 山下 眞孝 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 山田 容子 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） 〔ここで、Ｒは炭素数１〜16のアルキル基を示し、Ｃ＊
は不斉炭素原子を示す。またＲ1は炭素数１〜16のアル
キル基であり、Ｚは−Ｏ−または−Ｓ−、Ｘは単結合、
−Ｏ−、または であり、Ａ1，Ａ2はフエニレン基 シクロヘキシレン基 ピリミジニレン基 より選ばれた基を示し、ｎは１または２、，ｍは＋
ｍが１または２である関係を満たす０または正の整数で
ある。〕で表わされるフルオロアルカン誘導体。 - 【請求項２】下記一般式（Ｉ） 〔ここで、Ｒは炭素数１〜16のアルキル基を示し、Ｃ＊
は不斉炭素原子を示す。またＲ1は炭素数１〜16のアル
キル基であり、Ｚは−Ｏ−または−Ｓ−、Ｘは単結合、
−Ｏ−、または であり、Ａ1，Ａ2はフエニレン基 シクロヘキシレン基 ピリミジニレン基 より選ばれた基を示し、ｎは１または２、，ｍは＋
ｍが１または２である関係を満たす０または正の整数で
ある。〕で表わされるフルオロアルカン誘導体を少なく
とも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項３】下記一般式（Ｉ） 〔ここで、Ｒは炭素数１〜16のアルキル基を示し、Ｃ＊
は不斉炭素原子を示す。またＲ1は炭素数１〜16のアル
キル基であり、Ｚは−Ｏ−または−Ｓ−、Ｘは単結合、
−Ｏ−、または であり、Ａ1，Ａ2はフエニレン基 シクロヘキシレン基 ピリミジニレン基 より選ばれた基を示し、ｎは１または２、，ｍは＋
ｍが１または２である関係を満たす０または正の整数で
ある。〕で表わされるフルオロアルカン誘導体を少なく
とも１種類含有する液晶組成物を使用することを特徴と
する液晶素子。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26704486A JPH0651657B2 (ja) | 1986-11-10 | 1986-11-10 | フルオロアルカン誘導体、それを含む液晶組成物および液晶素子 |
| DE19873787438 DE3787438T2 (de) | 1986-11-10 | 1987-11-10 | Fluoralkanderivat, Zusammensetzung und dasselbe anwendende Flüssigkristallvorrichtung. |
| EP19870116600 EP0267585B1 (en) | 1986-11-10 | 1987-11-10 | Fluoroalkane derivative, its composition and liquid crystal device using same |
| US07/999,556 US5328639A (en) | 1986-11-10 | 1992-12-31 | Fluoroalkane derivative, its composition and liquid crystal device using the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26704486A JPH0651657B2 (ja) | 1986-11-10 | 1986-11-10 | フルオロアルカン誘導体、それを含む液晶組成物および液晶素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63122651A JPS63122651A (ja) | 1988-05-26 |
| JPH0651657B2 true JPH0651657B2 (ja) | 1994-07-06 |
Family
ID=17439260
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26704486A Expired - Fee Related JPH0651657B2 (ja) | 1986-11-10 | 1986-11-10 | フルオロアルカン誘導体、それを含む液晶組成物および液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0651657B2 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0312484A (ja) * | 1989-06-09 | 1991-01-21 | Canon Inc | 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物おこよびこれを含む液晶素子 |
| JP2547857B2 (ja) * | 1989-04-10 | 1996-10-23 | シャープ株式会社 | 強誘電性液晶組成物 |
| US5250219A (en) * | 1989-05-08 | 1993-10-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device using same |
| US5413735A (en) * | 1990-05-24 | 1995-05-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device using the liquid crystal composition, and display method and apparatus using the liquid crystal composition and device |
| JP2984322B2 (ja) * | 1990-06-06 | 1999-11-29 | キヤノン株式会社 | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
| JP2941971B2 (ja) * | 1991-02-13 | 1999-08-30 | キヤノン株式会社 | 液晶組成物、それを有する液晶素子、それ等を用いた表示方法及び表示装置 |
| JP3005063B2 (ja) * | 1991-02-20 | 2000-01-31 | キヤノン株式会社 | 液晶組成物、それを有する液晶素子、それ等を用いた表示方法及び表示装置 |
| EP0640676B1 (en) * | 1993-08-31 | 1999-01-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method |
| DE69521458T2 (de) * | 1994-07-26 | 2001-11-08 | Canon Kk | Flüssigkristallzusammensetzung, -vorrichtung, -apparat und Anzeigeverfahren, die sie verwenden |
| EP0768360B1 (en) * | 1995-10-12 | 2002-01-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device, and liquid crystal display apparatus using same |
-
1986
- 1986-11-10 JP JP26704486A patent/JPH0651657B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63122651A (ja) | 1988-05-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2660551B2 (ja) | 光学活性化合物及びそれを含む液晶組成物、液晶素子 | |
| JPH0533943B2 (ja) | ||
| EP0301511A1 (en) | Optically active compound and liquid crystal composition containing same | |
| JPH0651657B2 (ja) | フルオロアルカン誘導体、それを含む液晶組成物および液晶素子 | |
| JPH0745420B2 (ja) | 光学活性物質、その製造方法およびそれを含む液晶組成物 | |
| JPH02227A (ja) | 光学活性なな液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
| JPS61267540A (ja) | 新規光学活性化合物及び液晶組成物 | |
| EP0244129A2 (en) | Optically active compound and liquid crystalline composition | |
| JPS63196571A (ja) | フルオロアルカン誘導体およびそれを含む液晶組成物 | |
| JP2610467B2 (ja) | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 | |
| EP0445037A2 (en) | Liquid crystal compound | |
| JPH01121244A (ja) | 光学活性な液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 | |
| JPS63104949A (ja) | フルオロアルカン誘導体及びこれを含む液晶組成物及び液晶素子 | |
| JPS63303951A (ja) | 光学活性な化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
| JPH0629259B2 (ja) | 液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
| US5118442A (en) | Optically active compound | |
| JPS6388161A (ja) | フルオロアルカン誘導体 | |
| JPS63218647A (ja) | 液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
| JPS62174047A (ja) | アルカンニトリル誘導体 | |
| JPH0730051B2 (ja) | 液晶性化合物および液晶組成物 | |
| JPH075499B2 (ja) | 液晶性化合物およびこれを含む液晶組成物 | |
| JP2575782B2 (ja) | 新規な光学活性エステル化合物 | |
| JP2534547B2 (ja) | 液晶性化合物及びそれを含有する液晶組成物 | |
| JPH0733355B2 (ja) | ビフエニルカルボン酸エステル誘導体および液晶組成物 | |
| JP2537470B2 (ja) | フルオロアルカン誘導体を含む液晶組成物を用いた液晶素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |