JP2547857B2 - 強誘電性液晶組成物 - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 本発明は、強誘電性液晶組成物に関するものであり、
ことに大容量表示に適した高速応答性やメモリ特性を有
する強誘電性液晶組成物に関する。
ことに大容量表示に適した高速応答性やメモリ特性を有
する強誘電性液晶組成物に関する。
（ロ）従来の技術 従来の液晶表示素子としては、TN（ツイステッド ネ
マチック）型,STN（スーパーツイステッドネマチック）
型,DST（ダブルレイヤースーパーツイステッドネマチッ
ク）型，アクティブマトリックス型等のネマチック液晶
を利用したものが主流であるが、TN型,STN型,DST型は、
何れも、その閾値マージンの制限のために1000ライン以
上の大表示容量化することは困難である。また、アクテ
ィブマトリックス型は、パネルの構造の複雑さ故にコス
トが高くまた、生産上の歩留まり等に問題がある。加え
て、TN,STN,DST,アクティブマトリックスのいずれの方
式に於いても液晶の表示原理としてTNモードを使用する
限り“視角が狭い”という欠点が存在する。
マチック）型,STN（スーパーツイステッドネマチック）
型,DST（ダブルレイヤースーパーツイステッドネマチッ
ク）型，アクティブマトリックス型等のネマチック液晶
を利用したものが主流であるが、TN型,STN型,DST型は、
何れも、その閾値マージンの制限のために1000ライン以
上の大表示容量化することは困難である。また、アクテ
ィブマトリックス型は、パネルの構造の複雑さ故にコス
トが高くまた、生産上の歩留まり等に問題がある。加え
て、TN,STN,DST,アクティブマトリックスのいずれの方
式に於いても液晶の表示原理としてTNモードを使用する
限り“視角が狭い”という欠点が存在する。
これに対して、カイラルスメクチックＣ相の強誘電性
液晶を使用するSSF（サーフェイス スタビライズド
フェロエレクトリック）型強誘電性液晶表示（N.A.Clar
k et al.,Appl.Phys.Lett.,36,899（1980））の場合、
電界に対する液晶分子の応答のモードが従来のネマチッ
ク相を利用した液晶表示素子とは、まったく異なってい
る。そのため、従来のネマチック液晶で得られなかった
高速応答性とメモリ性が得られ、これを利用することに
より大容量の表示が可能となり、また、従来のネマチッ
ク型液晶に比べて視角が広いという利点も存在する。
液晶を使用するSSF（サーフェイス スタビライズド
フェロエレクトリック）型強誘電性液晶表示（N.A.Clar
k et al.,Appl.Phys.Lett.,36,899（1980））の場合、
電界に対する液晶分子の応答のモードが従来のネマチッ
ク相を利用した液晶表示素子とは、まったく異なってい
る。そのため、従来のネマチック液晶で得られなかった
高速応答性とメモリ性が得られ、これを利用することに
より大容量の表示が可能となり、また、従来のネマチッ
ク型液晶に比べて視角が広いという利点も存在する。
（ハ）発明が解決しようとする課題 強誘電性液晶素子に用いられる液晶材料に要求される
物性及び特性は、非常に多く、 従来のネマチック液晶表示素子と同様の室温付近の広
い温度範囲内での動作及び保存ができること、 化学的に安定であること、 低い電圧で駆動できること、 1000ライン以上の走査線数を持つ表示素子としてフリ
ッカのない表示品位を得る為に必要な高速のメモリ特性
を持つこと、 配向性の良いこと、 適切なチルト角を有すること、 等の条件を満たすことが望まれる。
物性及び特性は、非常に多く、 従来のネマチック液晶表示素子と同様の室温付近の広
い温度範囲内での動作及び保存ができること、 化学的に安定であること、 低い電圧で駆動できること、 1000ライン以上の走査線数を持つ表示素子としてフリ
ッカのない表示品位を得る為に必要な高速のメモリ特性
を持つこと、 配向性の良いこと、 適切なチルト角を有すること、 等の条件を満たすことが望まれる。
しかしながら、現状では、単一化合物で全ての望まれ
る条件を満たすことはきわめて困難であり、通常複数の
化合物を混合し、液晶組成物として素子に適用してい
る。現在、この要求を満たすような液晶を作製するため
に、 自発分極の大きな化合物をスメクチックＣ相を呈する
液晶組成物に添加するあるいは、 極めて高速な応答及びメモリ特性を持つ化合物に粘度
を下げる化合物や転移温度を調整する化合物を添加す
る、 といった手法がしばしば用いられている。
る条件を満たすことはきわめて困難であり、通常複数の
化合物を混合し、液晶組成物として素子に適用してい
る。現在、この要求を満たすような液晶を作製するため
に、 自発分極の大きな化合物をスメクチックＣ相を呈する
液晶組成物に添加するあるいは、 極めて高速な応答及びメモリ特性を持つ化合物に粘度
を下げる化合物や転移温度を調整する化合物を添加す
る、 といった手法がしばしば用いられている。
しかしながら現段階では、大容量表示に必要な高速応
答性が得られているとは言えず、また、メモリ角も小さ
い値しか得られていない場合が非常に多い。
答性が得られているとは言えず、また、メモリ角も小さ
い値しか得られていない場合が非常に多い。
また、強誘電性液晶のメモリ性に関しては、1987年第
13回液晶討論会に於ける吉田らによる発表（講演番号2Z
15講演予稿集142−143頁）に示されるように高速応答性
の発現に必要と考えられる自発分極PSの大きな材料は、
双安定なメモリ状態を得ることが困難といった問題点も
存在している。
13回液晶討論会に於ける吉田らによる発表（講演番号2Z
15講演予稿集142−143頁）に示されるように高速応答性
の発現に必要と考えられる自発分極PSの大きな材料は、
双安定なメモリ状態を得ることが困難といった問題点も
存在している。
本発明は、この様な状況下に於いてなされたものであ
り、従来の方法で改善できなかった応答特性、メモリ特
性といった特性を従来の方法とはまったく異なった視点
に基づいて改善することを意図したものである。
り、従来の方法で改善できなかった応答特性、メモリ特
性といった特性を従来の方法とはまったく異なった視点
に基づいて改善することを意図したものである。
（ニ）課題を解決するための手段 本発明者らは、強誘電性液晶素子に於ける応答特性、
メモリ特性といった特性が単に、液晶材料のバルク的性
質や配向技術、セルの構成のみによって支配されている
のではなく、液晶と基板との界面での相互作用に強く支
配されているはずであると考え、この液晶と基板間の相
互作用部分を改良する事により、素子特性を向上させる
ことを意図して鋭意研究を行った。
メモリ特性といった特性が単に、液晶材料のバルク的性
質や配向技術、セルの構成のみによって支配されている
のではなく、液晶と基板との界面での相互作用に強く支
配されているはずであると考え、この液晶と基板間の相
互作用部分を改良する事により、素子特性を向上させる
ことを意図して鋭意研究を行った。
その結果、ベースとなる強誘電性液晶組成物（以下、
この組成物をベース液晶と呼ぶ）中に、CnF2n+1（ｎ＝
１〜10）で示されるフルオロアルキル基を有する液晶性
化合物又は液晶相溶性化合物を特定の微量添加すること
により、応答特性及びメモリ特性が著しく改善された強
誘電性液晶組成物が得られる事実を見出し本発明に到達
した。
この組成物をベース液晶と呼ぶ）中に、CnF2n+1（ｎ＝
１〜10）で示されるフルオロアルキル基を有する液晶性
化合物又は液晶相溶性化合物を特定の微量添加すること
により、応答特性及びメモリ特性が著しく改善された強
誘電性液晶組成物が得られる事実を見出し本発明に到達
した。
なお、本発明で用いるフルオロアルキル基含有の液晶
性化合物又は液晶相溶性化合物の一部は、それ自体カイ
ラルスメクチック液晶として知られており（特開昭63−
27451号公報）、また他の液晶組成物中に２〜９重量％
程度迄含有させることも知られている（1988年第14回液
晶討論会向殿，講演番号1B114予稿集、第42−43頁）。
しかし、１重量％以下という微量の添加は全く行われて
おらず、またそれによる効果も知られていない。
性化合物又は液晶相溶性化合物の一部は、それ自体カイ
ラルスメクチック液晶として知られており（特開昭63−
27451号公報）、また他の液晶組成物中に２〜９重量％
程度迄含有させることも知られている（1988年第14回液
晶討論会向殿，講演番号1B114予稿集、第42−43頁）。
しかし、１重量％以下という微量の添加は全く行われて
おらず、またそれによる効果も知られていない。
かくして本発明によれば、スメクチックＣ相を呈する
強誘電性液晶中に、末端にCnF2n+1（ｎ＝１〜10）で示
されるフルオロアルキル基を有する液晶性化合物又は液
晶相溶性化合物を0.01から１重量％含有してなる強誘電
性液晶組成物が提供される。
強誘電性液晶中に、末端にCnF2n+1（ｎ＝１〜10）で示
されるフルオロアルキル基を有する液晶性化合物又は液
晶相溶性化合物を0.01から１重量％含有してなる強誘電
性液晶組成物が提供される。
本発明で、フルオロアルキル基含有液晶性化合物やそ
の類似化合物はその化合物自体の液晶性やカイラル性を
利用するものではなく、前記化合物中の末端フルオロア
ルキル基による液晶材料と基板界面間の相互作用の改善
を意図したものである。従って、フルオロアルキル基を
提供でき、かつ、ベース液晶の相転移温度や相系列の物
性等に悪影響を及ぼさずかつ、その中に分離することな
く相溶し、かつベース液晶と反応しないものであればよ
く、液晶性やカイラル性を有さない液晶性化合物も広く
使用することができる。
の類似化合物はその化合物自体の液晶性やカイラル性を
利用するものではなく、前記化合物中の末端フルオロア
ルキル基による液晶材料と基板界面間の相互作用の改善
を意図したものである。従って、フルオロアルキル基を
提供でき、かつ、ベース液晶の相転移温度や相系列の物
性等に悪影響を及ぼさずかつ、その中に分離することな
く相溶し、かつベース液晶と反応しないものであればよ
く、液晶性やカイラル性を有さない液晶性化合物も広く
使用することができる。
かかるフルオロアルキル基含有液晶性化合物又は、液
晶相溶性化合物の具体例としては、２価の含六員環基を
２以上含有しかつ末端にCnF2n+1（ｎは１〜10）で示さ
れるフルオロアルキル基を少なくとも一つ含有する化合
物（グループＡ）や、ステロイド骨格を一つ以上含有
し、かつCnF2n+1基を少なくとも一つ含有する化合物
（グループＢ）が挙げられる。
晶相溶性化合物の具体例としては、２価の含六員環基を
２以上含有しかつ末端にCnF2n+1（ｎは１〜10）で示さ
れるフルオロアルキル基を少なくとも一つ含有する化合
物（グループＡ）や、ステロイド骨格を一つ以上含有
し、かつCnF2n+1基を少なくとも一つ含有する化合物
（グループＢ）が挙げられる。
上記グループＡの化合物の例としては、下記式
（ｌ）： ［式中、 は、各々、ベンゼン、シクロヘキサン、ピリジン、ピリ
ミジン、ピリダジン、ピラジン又は［2,2,2］−ビシク
ロオクタン環（ただし、これら水素原子の一つ以上がF,
Cl,Br,CN,CH3,CH3O,NO2等で置換されていてもよい）； Ｒは、炭素数１〜12の直鎖もしくは分岐のアルキル又
はパーフルオロアルキル基； Ａは、一つの結合手段もしくは、基−Ｏ−、−COO
−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−Ｃ≡Ｃ−又は、
−CH2−CH2−； Ｂ及びＢ′は、各々一つの結合手もしくは、基−COO
−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−Ｃ≡Ｃ−又は、
−CH2CH2−； Ｃは、一つの結合手もしくは、基−Ｏ−、−COO−、
−OCO−、−R1−，−OR1−，−COOR1−又は−OCOR1−
（式中、R1は炭素数１〜８の直鎖もしくは分岐のアルキ
レン基） ｍは０又は１の整数］ で表わされる液晶性化合物又は液晶相溶性化合物が挙
げられる。これらのうち好ましいものとしては、下記に
例示される化合物が挙げられる。
（ｌ）： ［式中、 は、各々、ベンゼン、シクロヘキサン、ピリジン、ピリ
ミジン、ピリダジン、ピラジン又は［2,2,2］−ビシク
ロオクタン環（ただし、これら水素原子の一つ以上がF,
Cl,Br,CN,CH3,CH3O,NO2等で置換されていてもよい）； Ｒは、炭素数１〜12の直鎖もしくは分岐のアルキル又
はパーフルオロアルキル基； Ａは、一つの結合手段もしくは、基−Ｏ−、−COO
−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−Ｃ≡Ｃ−又は、
−CH2−CH2−； Ｂ及びＢ′は、各々一つの結合手もしくは、基−COO
−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−Ｃ≡Ｃ−又は、
−CH2CH2−； Ｃは、一つの結合手もしくは、基−Ｏ−、−COO−、
−OCO−、−R1−，−OR1−，−COOR1−又は−OCOR1−
（式中、R1は炭素数１〜８の直鎖もしくは分岐のアルキ
レン基） ｍは０又は１の整数］ で表わされる液晶性化合物又は液晶相溶性化合物が挙
げられる。これらのうち好ましいものとしては、下記に
例示される化合物が挙げられる。
一方、グループＢの化合物としては、例えば下式のも
のが挙げられる。
のが挙げられる。
本発明においては、上記末端フルオロアルキル基含有
化合物は、スメクチックＣ相を呈するベース液晶中に添
加される。ここで添加量は0.01〜１重量％とされる。
化合物は、スメクチックＣ相を呈するベース液晶中に添
加される。ここで添加量は0.01〜１重量％とされる。
フルオロアルキル基含有化合物の添加量は、添加の対
象となる強誘電性液晶化合物あるいは、フルオロアルキ
ル含有化合物がそれぞれにより特性改善をする上で有効
な範囲が存在するが、概して0.01重量％未満では、応答
性やメモリ特性の改善効果が不充分で適さず、また１重
量％超ではベース液晶の相系列や配向性等への悪影響が
生じることがあるため適さない。それ故に、高速応答性
や優れたメモリ特性を得るためには、0.01〜１重量％と
するのが好ましい。
象となる強誘電性液晶化合物あるいは、フルオロアルキ
ル含有化合物がそれぞれにより特性改善をする上で有効
な範囲が存在するが、概して0.01重量％未満では、応答
性やメモリ特性の改善効果が不充分で適さず、また１重
量％超ではベース液晶の相系列や配向性等への悪影響が
生じることがあるため適さない。それ故に、高速応答性
や優れたメモリ特性を得るためには、0.01〜１重量％と
するのが好ましい。
ここで添加の対象となるスメクチックＣ相を呈する強
誘電性液晶としては、当該分野で知られた種々のスメク
チック液晶やその混合物を用いることができ、その成分
中には少なくとも一種以上の光学活性化合物が含まれる
ことが必要である。その具体例としては、下式（II）、
（III）及び（IV）で示される化合物が挙げられる。
誘電性液晶としては、当該分野で知られた種々のスメク
チック液晶やその混合物を用いることができ、その成分
中には少なくとも一種以上の光学活性化合物が含まれる
ことが必要である。その具体例としては、下式（II）、
（III）及び（IV）で示される化合物が挙げられる。
（式中、Ｄ及びＦは、それぞれ、単結合または−COO
−、−OCO−、−CH＝CH−COO−、−OCO−CH＝CH−、−
Ｏ−、−Ｓ−、−OCOO−もしくは−CO−の基を示す。Ｅ
及びＧは、それぞれ、単結合又は−COO−、−OCO−、−
CH＝Ｎ−、−Ｎ＝CH−、−CH＝CH−、−Ｃ≡Ｃ−、−CH
＝CH−COO−、−OCO−CH＝CH−、−CH2CH2−、−OCH
2−、−CH2O−、−COS−もしくは−SOC−の基を示
す。） は、それぞれ独立して、ベンゼン環、ピリジン環、ピリ
ミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピペラジン環、
シクロヘキサン環、ピラン環、ジオキサシクロヘキサン
環、チアピラン環、ジチアン環、チアジアジン環、ビシ
クロ［2.2.2］オクタン環、テトラジン環等の六員環を
示し、これらの六員環中の水素原子は、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、低級アルキル
基、低級アルコキシ基又は重水素で置換されていてもよ
い。R2及びR3はそれぞれ独立して、直鎖状又は分岐状で
炭素数１〜12のアルキルもしくは、アルコキシ基を示
し、そのアルキル部分に不斉炭素を含んでいてもよい。
ｐは１又は2,の整数を示す。） もちろん、これらは２種以上混合して用いることがで
きる。
−、−OCO−、−CH＝CH−COO−、−OCO−CH＝CH−、−
Ｏ−、−Ｓ−、−OCOO−もしくは−CO−の基を示す。Ｅ
及びＧは、それぞれ、単結合又は−COO−、−OCO−、−
CH＝Ｎ−、−Ｎ＝CH−、−CH＝CH−、−Ｃ≡Ｃ−、−CH
＝CH−COO−、−OCO−CH＝CH−、−CH2CH2−、−OCH
2−、−CH2O−、−COS−もしくは−SOC−の基を示
す。） は、それぞれ独立して、ベンゼン環、ピリジン環、ピリ
ミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピペラジン環、
シクロヘキサン環、ピラン環、ジオキサシクロヘキサン
環、チアピラン環、ジチアン環、チアジアジン環、ビシ
クロ［2.2.2］オクタン環、テトラジン環等の六員環を
示し、これらの六員環中の水素原子は、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、低級アルキル
基、低級アルコキシ基又は重水素で置換されていてもよ
い。R2及びR3はそれぞれ独立して、直鎖状又は分岐状で
炭素数１〜12のアルキルもしくは、アルコキシ基を示
し、そのアルキル部分に不斉炭素を含んでいてもよい。
ｐは１又は2,の整数を示す。） もちろん、これらは２種以上混合して用いることがで
きる。
実用上、これらのベース液晶は、室温附近でスメクチ
ックＣ相を呈し、かつIACやINAC等の相系列を有するよ
うに適宜混合して用いるのが適している。
ックＣ相を呈し、かつIACやINAC等の相系列を有するよ
うに適宜混合して用いるのが適している。
（ホ）作用 スメクチックＣ相を呈するベース液晶中に添加された
特定量の末端フルオロアルキル基含有液晶性化合物又は
液晶相溶性化合物は、その有する末端フルオロアルキル
基に基づいて、ベース液晶の応答性及びメモリ特性を向
上すべく作用する。
特定量の末端フルオロアルキル基含有液晶性化合物又は
液晶相溶性化合物は、その有する末端フルオロアルキル
基に基づいて、ベース液晶の応答性及びメモリ特性を向
上すべく作用する。
（ヘ）実施例 実施例１ スメクチックＣ相を呈する市販の強誘電性液晶組成物
（CS−1020;チッソ（株）製）に下式 で示される末端フルオロアルキル基含有の液晶相溶性化
合物（フルオロアルキル化合物）を0.1,0.2,0.4,0.6及
び１重量％添加し、一旦、等方性液体状態まで加熱して
全ての組成化合物を完全に溶解させて５種類の本発明の
強誘電性液晶組成物を調製した。
（CS−1020;チッソ（株）製）に下式 で示される末端フルオロアルキル基含有の液晶相溶性化
合物（フルオロアルキル化合物）を0.1,0.2,0.4,0.6及
び１重量％添加し、一旦、等方性液体状態まで加熱して
全ての組成化合物を完全に溶解させて５種類の本発明の
強誘電性液晶組成物を調製した。
この液晶組成物を用いて性能評価用の液晶セルを構成
した。
した。
・液晶セルの作成 第１図に示すように電極としてパターン化されたITO
（酸化インジウム）膜が形成されたガラス基板上に保護
膜としてSiO2膜を形成した。SiO2膜は、OCD（東京応化
製）をスピナーにて膜厚1000Åに成るようコートし、35
0℃にて焼成する事により形成した。
（酸化インジウム）膜が形成されたガラス基板上に保護
膜としてSiO2膜を形成した。SiO2膜は、OCD（東京応化
製）をスピナーにて膜厚1000Åに成るようコートし、35
0℃にて焼成する事により形成した。
さらにその膜の上に配向膜として膜厚約300ÅのPVA膜
をスピナーにより形成した。以上のように保護膜、配向
膜を形成したITO付きガラス基板を上下の基板として使
用した。
をスピナーにより形成した。以上のように保護膜、配向
膜を形成したITO付きガラス基板を上下の基板として使
用した。
この基板の配向膜に対しては、ラビング処理を施し、
２μｍのSiO2ビーズを基板上に散布した後、ラビング方
向がパラレルになり、かつ上下のITOパターン同士が重
なり合うよう張り合わせ、液晶セルとして使用した。
２μｍのSiO2ビーズを基板上に散布した後、ラビング方
向がパラレルになり、かつ上下のITOパターン同士が重
なり合うよう張り合わせ、液晶セルとして使用した。
ついで、液晶を等方性液体状態にしてセル内に注入
し、封閉した。
し、封閉した。
得られた液晶セルの構成を第１図に示した。図中、１
はガラス基板、２はITO電極、３は保護膜、４は配向
膜、５は液晶組成物、６はシール材を各々示すもので、
今回の特性測定用液晶セルでは、２にITO膜、３にSiO2
膜、４にPVA膜を使用した。
はガラス基板、２はITO電極、３は保護膜、４は配向
膜、５は液晶組成物、６はシール材を各々示すもので、
今回の特性測定用液晶セルでは、２にITO膜、３にSiO2
膜、４にPVA膜を使用した。
・作製した強誘電性液晶セルの特性として応答速度,Ps,
チルト角，メモリ角を測定した。以下にその測定法と定
義を示す。
チルト角，メモリ角を測定した。以下にその測定法と定
義を示す。
◇セルのセット 液晶の入ったセルは、クロスニコル状態にある２枚の
偏光板の間に置かれる。セルは、セルの層法線の向き
が、偏光板の何れか一方の偏光軸に対して22.5゜の角度
を成すように固定され、セルに対して印加される電界に
対する液晶の応答を光学的な透過光強度の変化として偏
光顕微鏡にてフォトマルチブライヤーにて検出し、透過
光量の変化を電気的な信号にして読み取る。
偏光板の間に置かれる。セルは、セルの層法線の向き
が、偏光板の何れか一方の偏光軸に対して22.5゜の角度
を成すように固定され、セルに対して印加される電界に
対する液晶の応答を光学的な透過光強度の変化として偏
光顕微鏡にてフォトマルチブライヤーにて検出し、透過
光量の変化を電気的な信号にして読み取る。
◇応答特性 25℃において、セルのITO電極に250Hz,オフセット電
圧0V,振幅±10Vの矩形波を印加し、それに対する液晶の
応答を光学的に、透過光強度の変化として捉え、印加パ
ルスの立ち上がり、立ち下がりに対する透過光強度の50
％変化するまでのそれぞれの時間の平均値を使うものと
する。
圧0V,振幅±10Vの矩形波を印加し、それに対する液晶の
応答を光学的に、透過光強度の変化として捉え、印加パ
ルスの立ち上がり、立ち下がりに対する透過光強度の50
％変化するまでのそれぞれの時間の平均値を使うものと
する。
◇自発分極 25℃において、セルに対し80Hz,オフセット電圧0V,振
幅±10Vの三角波を印加しそれに対する分極反転電流を
測定し、分極反転ピークの面積から自発分極Psを求め
る。
幅±10Vの三角波を印加しそれに対する分極反転電流を
測定し、分極反転ピークの面積から自発分極Psを求め
る。
◇チルト角 25℃において、セルに対し250Hz,オフセット電圧0V,
振幅±10Vの矩形波を印加し、これに対する消光位を求
めその角度の二分の一をチルト角と定義する。
振幅±10Vの矩形波を印加し、これに対する消光位を求
めその角度の二分の一をチルト角と定義する。
◇メモリ角 25℃において、セルに対し電界を印加した後、電極を
グランドレベルに落し、セルをメモリ状態にしてセル内
の明状態でメモリさせた部分の消光位と暗状態でメモリ
させた部分のそれぞれの消光位を求めその角度の差をメ
モリ角とする。
グランドレベルに落し、セルをメモリ状態にしてセル内
の明状態でメモリさせた部分の消光位と暗状態でメモリ
させた部分のそれぞれの消光位を求めその角度の差をメ
モリ角とする。
特性測定結果を表1,並びに第２図〜第５図に示す。
応答速度においては、第２図に示すように明確にフル
オロアルキル化合物の添加効果が現れている。即ち、フ
ルオロアルキル化合物を１重量％以下添加したものは、
いずれも、添加しないものに比べ速い値を示しており、
0.4重量％の添加により最も速い応答速度が得られてい
る。また第３図に示すようにメモリ角に対してもフルオ
ロアルキル化合物の添加量の多いもの程メモリ角度が大
きくなる傾向が現れている。
オロアルキル化合物の添加効果が現れている。即ち、フ
ルオロアルキル化合物を１重量％以下添加したものは、
いずれも、添加しないものに比べ速い値を示しており、
0.4重量％の添加により最も速い応答速度が得られてい
る。また第３図に示すようにメモリ角に対してもフルオ
ロアルキル化合物の添加量の多いもの程メモリ角度が大
きくなる傾向が現れている。
一方転移温度に対しては、第４図に示すように フルオロアルキル化合物の添加により若干変化している
が、添加量との相関は、全く認められない。
が、添加量との相関は、全く認められない。
また、自発分極に対しては、第５図に示すようにフル
オロアルキル化合物の添加により低下が認められるが、
添加量との相関は、認められない。
オロアルキル化合物の添加により低下が認められるが、
添加量との相関は、認められない。
同様に、第３図に示すように液晶のチルト角の値に関
してもフルオロアルキル化合物の添加による影響は認め
られない。
してもフルオロアルキル化合物の添加による影響は認め
られない。
以上のように本発明においてはフルオロアルキル化合
物の0.01重量％〜１重量％添加が転移温度、自発分極、
チルト角に対して何ら悪影響を与えることなく、応答速
度、メモリ角を改善することができる。
物の0.01重量％〜１重量％添加が転移温度、自発分極、
チルト角に対して何ら悪影響を与えることなく、応答速
度、メモリ角を改善することができる。
実施例２ 表２に例示する様な他のカイラルスメチックＣ相を呈
する市販の強誘電性組成物（ベース液晶）に対して、実
施例１と同様に下式： で示される末端フルオロアルキル基を有す液晶相溶性の
化合物を表２に示す様な割合で添加し、一旦、等方性液
体状態まで加熱して全ての組成化合物を十分に溶解して
本発明の強誘電性液晶組成物を調製した。
する市販の強誘電性組成物（ベース液晶）に対して、実
施例１と同様に下式： で示される末端フルオロアルキル基を有す液晶相溶性の
化合物を表２に示す様な割合で添加し、一旦、等方性液
体状態まで加熱して全ての組成化合物を十分に溶解して
本発明の強誘電性液晶組成物を調製した。
これらの液晶組成物の特性を、実施例１と同様に性能
評価用の液晶セルを構成して評価した。その結果は、表
２に併記した。
評価用の液晶セルを構成して評価した。その結果は、表
２に併記した。
この結果から分かるようにベースとなる強誘電性液晶
物質（ベース液晶）が全く異なる場合に於いても、フル
オロアルキル基を持つ化合物の添加効果が現れている。
物質（ベース液晶）が全く異なる場合に於いても、フル
オロアルキル基を持つ化合物の添加効果が現れている。
即ち、非添加の場合のに比べて応答速度がほぼ等しい
もしくは速くなっていることが解る。又、転移温度に関
しても添加による著しい変化は見られない。
もしくは速くなっていることが解る。又、転移温度に関
しても添加による著しい変化は見られない。
又、自発分極の大きな強誘電性液晶組成物（ベース液
晶）に対するフルオロアルキル化合物の添加は、自発分
極の小さなものへのフルオロアルキル化合物の添加に比
べ添加による特性の改善が現れにくいことも分かる。
晶）に対するフルオロアルキル化合物の添加は、自発分
極の小さなものへのフルオロアルキル化合物の添加に比
べ添加による特性の改善が現れにくいことも分かる。
実施例３ 表３の２〜７に示す光学不活性な化合物とからなる液
晶組成物に表３の１に示す光学活性な化合物を１重量％
添加しカイラルスメクチックＣ相にした強誘電性液晶組
成物に対し実施例１で用いたフルオロアルキル化合物と
同様のフルオロアルキル化合物を表４に示す様な割合で
添加し、等方性液体状態まで加熱し、全ての組成化合物
を十分に融解し、混合して本発明の強誘電性液晶組成物
を調製した。
晶組成物に表３の１に示す光学活性な化合物を１重量％
添加しカイラルスメクチックＣ相にした強誘電性液晶組
成物に対し実施例１で用いたフルオロアルキル化合物と
同様のフルオロアルキル化合物を表４に示す様な割合で
添加し、等方性液体状態まで加熱し、全ての組成化合物
を十分に融解し、混合して本発明の強誘電性液晶組成物
を調製した。
この液晶組成物を、実施例１と同様に性能評価用の液
晶セルを構成し、特性を評価した。
晶セルを構成し、特性を評価した。
その結果は、表４に示す。
この結果から分かるように、フルオロアルキル化合物
の添加量は、或特定の範囲内に基づいて、特性の改善に
効果があり、過剰の添加は、各特性を悪化させることに
なることが分かる。又、添加の対象となる強誘電性液晶
によっては１重量％であっても過剰である場合もあるこ
とが分かる。
の添加量は、或特定の範囲内に基づいて、特性の改善に
効果があり、過剰の添加は、各特性を悪化させることに
なることが分かる。又、添加の対象となる強誘電性液晶
によっては１重量％であっても過剰である場合もあるこ
とが分かる。
実施例４ 他のスメクチックＣ相を呈する市販の強誘電性組成物
（CS−1020;チッソ（株）製）に対して、表５に示す末
端フルオロアルキル基を有す液晶相溶性の化合物をそれ
ぞれ添加し、一旦、等方性液体状態まで加熱して全ての
組成化合物を十分に溶解して本発明の強誘電性液晶組成
物を調整した。この液晶組成物の特性を、実施例１と同
様に性能評価用のセルを構成し評価した。
（CS−1020;チッソ（株）製）に対して、表５に示す末
端フルオロアルキル基を有す液晶相溶性の化合物をそれ
ぞれ添加し、一旦、等方性液体状態まで加熱して全ての
組成化合物を十分に溶解して本発明の強誘電性液晶組成
物を調整した。この液晶組成物の特性を、実施例１と同
様に性能評価用のセルを構成し評価した。
その結果を、表６に示す。この結果から分かるように
特性面での顕著な添加効果は現れていないが、フルオロ
アルキル基含有化合物自体の構造により添加効果に差が
現れていることが分かる。
特性面での顕著な添加効果は現れていないが、フルオロ
アルキル基含有化合物自体の構造により添加効果に差が
現れていることが分かる。
（ト）発明の効果 本発明の強誘電性液晶組成は、CnF2n+1（ｎ＝１〜1
0）で示される末端（パー）フルオロアルキル基を特定
量含有したものである為、従来の類似の強誘電性液晶組
成物に比して、その応答速度及びメモリ特性が、著しく
改善されたものであり、ことに大容量表示を実現する高
速応答性の液晶表示素子を簡便に提供できるものであ
る。
0）で示される末端（パー）フルオロアルキル基を特定
量含有したものである為、従来の類似の強誘電性液晶組
成物に比して、その応答速度及びメモリ特性が、著しく
改善されたものであり、ことに大容量表示を実現する高
速応答性の液晶表示素子を簡便に提供できるものであ
る。
従ってその有用性は、当該分野に於いて極めて大きな
ものである。
ものである。
第１図は、本発明の実施例について用いた液晶セルを示
す構成図、第２図〜第５図は、各々本発明の強誘電性液
晶組成物使用時における液晶表示についての各種特性を
例示するグラフ図である。
す構成図、第２図〜第５図は、各々本発明の強誘電性液
晶組成物使用時における液晶表示についての各種特性を
例示するグラフ図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−27451（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−127（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−233262（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−69443（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−131131（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−22042（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−122651（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−10184（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】スメクチックＣ相を呈する強誘電性液晶中
に、末端にCnF2n+1（ｎ＝１〜10）で示されるフルオロ
アルキル基を有する液晶性化合物又は液晶相溶性化合物
を0.01から１重量％含有してなる強誘電性液晶組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1200047A JP2547857B2 (ja) | 1989-04-10 | 1989-07-31 | 強誘電性液晶組成物 |
| US07/505,697 US5198151A (en) | 1989-04-10 | 1990-04-06 | Ferroelectric liquid crystal composition |
| EP90106793A EP0392432B1 (en) | 1989-04-10 | 1990-04-09 | Ferroelectric liquid crystal composition |
| DE69010731T DE69010731T2 (de) | 1989-04-10 | 1990-04-09 | Ferroelektrische Flüssigkristall-Zusammensetzung. |
| KR1019900004911A KR940000666B1 (ko) | 1989-04-10 | 1990-04-10 | 강유전성 액정 조성물 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1-90935 | 1989-04-10 | ||
| JP9093589 | 1989-04-10 | ||
| JP1200047A JP2547857B2 (ja) | 1989-04-10 | 1989-07-31 | 強誘電性液晶組成物 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0347891A JPH0347891A (ja) | 1991-02-28 |
| JP2547857B2 true JP2547857B2 (ja) | 1996-10-23 |
Family
ID=26432342
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0392432B1 (ja) |
| JP (1) | JP2547857B2 (ja) |
| KR (1) | KR940000666B1 (ja) |
| DE (1) | DE69010731T2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| DE4006743A1 (de) * | 1989-07-11 | 1991-01-24 | Merck Patent Gmbh | Chirale oder achirale ringverbindungen |
| DE59209827D1 (de) * | 1991-02-12 | 2000-05-25 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline verbindungen |
| US5276132A (en) * | 1991-03-11 | 1994-01-04 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Liquid crystal aligning agent and aligning agent-applied liquid crystal display device |
| DE4108091A1 (de) * | 1991-03-13 | 1992-09-17 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches system |
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| JP2965229B2 (ja) * | 1992-12-28 | 1999-10-18 | チッソ株式会社 | 液晶組成物 |
| US5458806A (en) * | 1993-01-22 | 1995-10-17 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Fluoromethyl ketones and liquid-crystalline media |
| DE4416272C2 (de) * | 1993-05-19 | 2003-09-11 | Merck Patent Gmbh | Partiell fluorierte Benzolderivate |
| DE69416057T2 (de) * | 1993-08-31 | 1999-07-01 | Canon Kk | Mesomorphe Verbindung, eine diese enthaltene Flüssigkristallzusammensetzung, eine diese Zusammensetzung verwendende Flüssigkristallvorrichtung, Flüssigkristallapparat und Anzeigeverfahren |
| JPH1135500A (ja) * | 1994-01-25 | 1999-02-09 | Chisso Corp | 液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 |
| EP0682098B1 (en) * | 1994-04-14 | 2001-09-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device and display method using the composition |
| EP0694599B1 (en) * | 1994-07-26 | 2001-06-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method |
| EP0916715A1 (en) * | 1997-11-11 | 1999-05-19 | Aventis Research & Technologies GmbH & Co. KG | Chiral smectic liquid crystal mixture containing compounds with fluorinated sidechains |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4162988A (en) * | 1976-07-21 | 1979-07-31 | Motorola, Inc. | Biphenyl ester liquid crystal compounds |
| DE2937911A1 (de) * | 1978-09-19 | 1980-03-27 | Daikin Ind Ltd | Fluor enthaltende phenylbenzoatverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE3333677A1 (de) * | 1983-09-17 | 1985-04-04 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristall-phase |
| JPS6210184A (ja) * | 1985-07-09 | 1987-01-19 | Canon Inc | 液晶混合物および液晶素子 |
| CA1341038C (en) * | 1986-03-10 | 2000-06-27 | Masanao Kamei | Fluoroalkaned derivative |
| JPS6322042A (ja) * | 1986-03-10 | 1988-01-29 | Canon Inc | フルオロアルカン誘導体 |
| DE3614778A1 (de) * | 1986-05-02 | 1987-11-05 | Merck Patent Gmbh | Smektische fluessigkristalline phasen |
| CA1341138C (en) * | 1986-06-30 | 2000-11-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorine-containing chiral smectic liquid crystals |
| US4886619A (en) * | 1986-06-30 | 1989-12-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorine-containing chiral smectic liquid crystals |
| JPH0651657B2 (ja) * | 1986-11-10 | 1994-07-06 | キヤノン株式会社 | フルオロアルカン誘導体、それを含む液晶組成物および液晶素子 |
| EP0267585B1 (en) * | 1986-11-10 | 1993-09-15 | Canon Kabushiki Kaisha | Fluoroalkane derivative, its composition and liquid crystal device using same |
| EP0301511B1 (en) * | 1987-07-28 | 1992-01-22 | Canon Kabushiki Kaisha | Optically active compound and liquid crystal composition containing same |
| JP2660551B2 (ja) * | 1987-07-28 | 1997-10-08 | キヤノン株式会社 | 光学活性化合物及びそれを含む液晶組成物、液晶素子 |
| US4921632A (en) * | 1987-08-26 | 1990-05-01 | Nec Corporation | Liquid crystal compounds and compositions |
| US5082587A (en) * | 1988-09-23 | 1992-01-21 | Janulis Eugene P | Achiral fluorine-containing liquid crystals |
-
1989
- 1989-07-31 JP JP1200047A patent/JP2547857B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-04-06 US US07/505,697 patent/US5198151A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-09 EP EP90106793A patent/EP0392432B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-09 DE DE69010731T patent/DE69010731T2/de not_active Expired - Lifetime
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