JPS58150542A - ペンタフルオロ安息香酸トランス−４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステル - Google Patents
ペンタフルオロ安息香酸トランス−４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステルInfo
- Publication number
- JPS58150542A JPS58150542A JP3429782A JP3429782A JPS58150542A JP S58150542 A JPS58150542 A JP S58150542A JP 3429782 A JP3429782 A JP 3429782A JP 3429782 A JP3429782 A JP 3429782A JP S58150542 A JPS58150542 A JP S58150542A
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- Japan
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- liquid crystal
- compound
- dielectric anisotropy
- crystal composition
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液晶組成物の成分として有用な、正の誘電異方
性を有する新規な含フツ素有機化合物及びそれを含有す
る液晶組成物に関する。
性を有する新規な含フツ素有機化合物及びそれを含有す
る液晶組成物に関する。
液晶を応用した表示素子は時計、電卓などに広く使用さ
れる様になって来ｆｃ。この液晶表示素子はその液晶表
示方式によｆｉＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＤＳＩ
Ｉ（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型、二周
波法型などに分けられ、それぞれの方式によって使用さ
れる液晶の特性は異なるが、いずれも誘電異方性の絶対
値の大きいものが要求されてきている。それは誘電異方
性の絶対値の太き表液晶組成物を使用することによシ一
般に表示素子の駆動電圧を下げることが出来、又応答特
性をよくすることが出来るからである。しかし誘電異方
性の絶対値が大きくなくとも低電圧で駆動出来る様な液
晶があれば表示素子の消費電力を更に小さくすることか
出来、一層好ましいものとなる。
れる様になって来ｆｃ。この液晶表示素子はその液晶表
示方式によｆｉＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＤＳＩ
Ｉ（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型、二周
波法型などに分けられ、それぞれの方式によって使用さ
れる液晶の特性は異なるが、いずれも誘電異方性の絶対
値の大きいものが要求されてきている。それは誘電異方
性の絶対値の太き表液晶組成物を使用することによシ一
般に表示素子の駆動電圧を下げることが出来、又応答特
性をよくすることが出来るからである。しかし誘電異方
性の絶対値が大きくなくとも低電圧で駆動出来る様な液
晶があれば表示素子の消費電力を更に小さくすることか
出来、一層好ましいものとなる。
本発明者はこの様な特性をもつ化合物を広く探究し友結
果、ある種の含フツ素化合物がその様な費件を満たすも
のであることを発見し本発明に到達した。
果、ある種の含フツ素化合物がその様な費件を満たすも
のであることを発見し本発明に到達した。
即ち本発明は一般式
（上式中Ｒは炭素数１−１０のアルキル基を示す）
で表わされるペンタフルオロ安息香酸トランス−４−（
）ランス−４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
シルエステル及びそれを少くとも〜樟含有する液晶組成
物である。
）ランス−４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
シルエステル及びそれを少くとも〜樟含有する液晶組成
物である。
本発明の化合物は広い温度範囲でネマチック相を示し、
低粘性であり、誘電異方性値Δξは＋２程度である。本
発明の化合物を含有する液晶組成物はその誘電異方性が
小さいにもかかわらず、しきい電圧、飽和電圧は低くな
り、駆動電圧の低い従って消費電力の少ない、液晶表示
素子を得ることを可能にする１本化合物と混合する液晶
化合物は表示装置のタイプ、用途等により適宜選択すれ
ばよく、特にＮ（ネマチック）−Ｉ（透明）点の高い組
成物をつくるのに好′適である。
低粘性であり、誘電異方性値Δξは＋２程度である。本
発明の化合物を含有する液晶組成物はその誘電異方性が
小さいにもかかわらず、しきい電圧、飽和電圧は低くな
り、駆動電圧の低い従って消費電力の少ない、液晶表示
素子を得ることを可能にする１本化合物と混合する液晶
化合物は表示装置のタイプ、用途等により適宜選択すれ
ばよく、特にＮ（ネマチック）−Ｉ（透明）点の高い組
成物をつくるのに好′適である。
更に本発明の化合物は表示素子に必要な熱、光、湿度、
電気などに対する安定性も有し、又、他の液晶と混ぜた
時に低粘度になる傾向を有している。
電気などに対する安定性も有し、又、他の液晶と混ぜた
時に低粘度になる傾向を有している。
つぎに本発明の（１）式の化合物の製造法を示すと、市
販のペンタフルオロ安息香酸クロリドとトランス−４−
（）ランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
サノールをピリジン存在下反応すれば目的の化合物が得
られる。これを化学式で示すと （Ｒは前記に同じ） 以下’Ａｍｔ１１として本発明の化合物の製造例及び使
用例を示して本発ｌ！１１１ｔ−更に詳細に説明する。
販のペンタフルオロ安息香酸クロリドとトランス−４−
（）ランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
サノールをピリジン存在下反応すれば目的の化合物が得
られる。これを化学式で示すと （Ｒは前記に同じ） 以下’Ａｍｔ１１として本発明の化合物の製造例及び使
用例を示して本発ｌ！１１１ｔ−更に詳細に説明する。
実施例１（ペンタフルオロ安息香酸トランス−４−（）
＞ンスー４′−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
エステルの製造〕 トランス−４−（トランス−４′−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサノール２．１ｆ（０，０１モル）をピ
リジン８０ｍ１に溶かす。この溶液によくふ９まぜなが
ら市販品のペンタフルオロ安息香酸クロリド２．８１Ｃ
０，０１モル）を加える。この反応液を一晩放置後１０
０−の水にあけ、トルエン１００ｓ／で油状物を抽出す
る。トルエン層を６Ｎ−ＨＣｌで、ついで２Ｎ−ＮａＯ
Ｈで洗浄した後、更に中性になるまで水洗してから炉遇
し、減圧にしてトルエンを留去する。残った油状−をエ
タノールで再結晶すると目的物であるペンタフルオロ安
息香酸トランス−４−（）ランス−４′−エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシルニスデルで６る。収量２．８
ｇ、収率ｂ７％、Ｃ−Ｎ点６５．４〜６６．８”Ｃ，Ｎ
−Ｉ点９０．９℃。
＞ンスー４′−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
エステルの製造〕 トランス−４−（トランス−４′−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサノール２．１ｆ（０，０１モル）をピ
リジン８０ｍ１に溶かす。この溶液によくふ９まぜなが
ら市販品のペンタフルオロ安息香酸クロリド２．８１Ｃ
０，０１モル）を加える。この反応液を一晩放置後１０
０−の水にあけ、トルエン１００ｓ／で油状物を抽出す
る。トルエン層を６Ｎ−ＨＣｌで、ついで２Ｎ−ＮａＯ
Ｈで洗浄した後、更に中性になるまで水洗してから炉遇
し、減圧にしてトルエンを留去する。残った油状−をエ
タノールで再結晶すると目的物であるペンタフルオロ安
息香酸トランス−４−（）ランス−４′−エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシルニスデルで６る。収量２．８
ｇ、収率ｂ７％、Ｃ−Ｎ点６５．４〜６６．８”Ｃ，Ｎ
−Ｉ点９０．９℃。
実施例２〜５（ペンタフルオロ安息香酸トランス−４−
（）ランス−４１−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キシルエステルＯ製ｍ）実施例１においてトランス−４
−（トランス−４′−エチルシクロヘキシル）シクロヘ
キサノールの代りに他の置換基を有するトランス−４−
（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キサノール０．０１モルを用いた他は全く同様な操作で
第１表に示（１）式の化合物を製造した。それらの収量
、収率、Ｃ−Ｎ点、Ｎ−１点を実施例１の結果と共に第
１表に示す。
（）ランス−４１−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キシルエステルＯ製ｍ）実施例１においてトランス−４
−（トランス−４′−エチルシクロヘキシル）シクロヘ
キサノールの代りに他の置換基を有するトランス−４−
（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キサノール０．０１モルを用いた他は全く同様な操作で
第１表に示（１）式の化合物を製造した。それらの収量
、収率、Ｃ−Ｎ点、Ｎ−１点を実施例１の結果と共に第
１表に示す。
ａｌ ｌ 表
実施ガロ（１℃用例）
４−ベンチルー４−シアノビフェニル ５１％
（重量、以下同じ） ４−へグチル−４−シアノビフェニル ８２％
４−オクチルオキシ−４−シアノビフェニル １７％
なる組成の液晶混合物のＮ−１点は４４．８℃、粘度は
２０℃で４０ｅｐ、ｉ＃誘電異方性値＋１２．４である
。それ＝ｉＴＮセルにしたときのしきい電圧は１．６＆
Ｖ、飽和電圧は２．８１Ｖでこの液晶混合物９０ＷＫ本
発明実施例２のペンタフルオロ安息香酸トランス−４−
（トランス−４’−７’ロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシルエステル１０ｓを加えた液晶混合物のＮ−１点
は６１．６℃に上昇し、誘電異方性値は＋１０．５、粘
ｌ１ＩＬは２Ｇ”Ｃで４１ ｅｐであった。
（重量、以下同じ） ４−へグチル−４−シアノビフェニル ８２％
４−オクチルオキシ−４−シアノビフェニル １７％
なる組成の液晶混合物のＮ−１点は４４．８℃、粘度は
２０℃で４０ｅｐ、ｉ＃誘電異方性値＋１２．４である
。それ＝ｉＴＮセルにしたときのしきい電圧は１．６＆
Ｖ、飽和電圧は２．８１Ｖでこの液晶混合物９０ＷＫ本
発明実施例２のペンタフルオロ安息香酸トランス−４−
（トランス−４’−７’ロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシルエステル１０ｓを加えた液晶混合物のＮ−１点
は６１．６℃に上昇し、誘電異方性値は＋１０．５、粘
ｌ１ＩＬは２Ｇ”Ｃで４１ ｅｐであった。
又ＴＮセルにしたときのしきい電圧は１．７０Ｖ、飽和
電圧は２．４０Ｖとわずかに上昇しただけであった。
電圧は２．４０Ｖとわずかに上昇しただけであった。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中Ｒは炭素数１−１０のアルキル基を示す） で表わされるペンタフルオロ安息香酸トランス−４−（
トランス−４’−フルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
シルエステル。 - （２）一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示す） で表わされるペンタフルオロ安息香酸トランス−４，−
（）ランス−４′−フルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キシルエステルヲ少なくトも一種含有することを特徴と
する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3429782A JPS58150542A (ja) | 1982-03-04 | 1982-03-04 | ペンタフルオロ安息香酸トランス−４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3429782A JPS58150542A (ja) | 1982-03-04 | 1982-03-04 | ペンタフルオロ安息香酸トランス−４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58150542A true JPS58150542A (ja) | 1983-09-07 |
Family
ID=12410219
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3429782A Pending JPS58150542A (ja) | 1982-03-04 | 1982-03-04 | ペンタフルオロ安息香酸トランス−４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58150542A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4551264A (en) * | 1982-03-13 | 1985-11-05 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Polyhalogenoaromatic compounds for liquid crystal compositions |
-
1982
- 1982-03-04 JP JP3429782A patent/JPS58150542A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4551264A (en) * | 1982-03-13 | 1985-11-05 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Polyhalogenoaromatic compounds for liquid crystal compositions |
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