JPS5912099B2 - ｐ−（β−アルコキシ）エトキシ安息香酸 - Google Patents
ｐ−（β−アルコキシ）エトキシ安息香酸Info
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- JPS5912099B2 JPS5912099B2 JP3763978A JP3763978A JPS5912099B2 JP S5912099 B2 JPS5912099 B2 JP S5912099B2 JP 3763978 A JP3763978 A JP 3763978A JP 3763978 A JP3763978 A JP 3763978A JP S5912099 B2 JPS5912099 B2 JP S5912099B2
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- Japan
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- liquid crystal
- compound
- ethoxybenzoic acid
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- acid
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な有機化合物に関し、更に詳しくは、誘電
異方性が正の液晶材料の一成分として使用することが出
来る新規な化合物の中間体に関す☆Ｒ−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ
２０マ☆る。
異方性が正の液晶材料の一成分として使用することが出
来る新規な化合物の中間体に関す☆Ｒ−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ
２０マ☆る。
周知の様に誘電異方性が正の液晶材料は、捩れた液晶配
列をもつネマチツク液晶を用いる表示素子（いわゆるＴ
ｗｉｓｔｅｄＮｅｍａｔｉｃＣｅｌｌ）に利５ 用出来
る他、適当な色素物質を含有する液晶を用いた、ゲスト
・ホスト効果を応用した液晶表示素子にも使用出来る等
の用途がある。
列をもつネマチツク液晶を用いる表示素子（いわゆるＴ
ｗｉｓｔｅｄＮｅｍａｔｉｃＣｅｌｌ）に利５ 用出来
る他、適当な色素物質を含有する液晶を用いた、ゲスト
・ホスト効果を応用した液晶表示素子にも使用出来る等
の用途がある。
これ等の液晶材料は単独の化合物ではその諸性能、即ち
液晶温度範囲、しきい電圧、応答速度、安定性等の点で
１０実用的な使用に耐えるものはなく、実用的には数種
の液晶化合物或は非液晶化合物を混合して、ある程度の
使用に耐えるものを得ているのが現状である。本発明は
この様な実用的な性能の秀れた誘電異１５方性が正の液
晶組成物を構成する一成分として有用な化合物を提供す
るためのもので、本発明の化合物を経て得られる最終化
合物を誘電異方性が負の液晶に添加すると誘電異方性が
正の液晶組物が得られ、又誘電異方性が正の液晶化合物
に加えた２０場合は、そのしきい電圧をより低いものに
することが出来る。
液晶温度範囲、しきい電圧、応答速度、安定性等の点で
１０実用的な使用に耐えるものはなく、実用的には数種
の液晶化合物或は非液晶化合物を混合して、ある程度の
使用に耐えるものを得ているのが現状である。本発明は
この様な実用的な性能の秀れた誘電異１５方性が正の液
晶組成物を構成する一成分として有用な化合物を提供す
るためのもので、本発明の化合物を経て得られる最終化
合物を誘電異方性が負の液晶に添加すると誘電異方性が
正の液晶組物が得られ、又誘電異方性が正の液晶化合物
に加えた２０場合は、そのしきい電圧をより低いものに
することが出来る。
即ち、本発明の化合物は次式の構造式（■）で示される
ｐ−（β−アルコキシ）エトキシ安息香酸であり、 Ｒ−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ□ＣＯＯＨ（ｌ）３ｏ（式中Ｒ
は炭素数１〜６個の直鎖アルキル基を示す）又、最終目
的化合物は次式の構造式（Ｉ）で示されるｐ−（β−ア
ルコキシ）エトキシ安息香酸ｐ’−シアノフェニルエス
テルである。
ｐ−（β−アルコキシ）エトキシ安息香酸であり、 Ｒ−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ□ＣＯＯＨ（ｌ）３ｏ（式中Ｒ
は炭素数１〜６個の直鎖アルキル基を示す）又、最終目
的化合物は次式の構造式（Ｉ）で示されるｐ−（β−ア
ルコキシ）エトキシ安息香酸ｐ’−シアノフェニルエス
テルである。
）ｃｏｏ□ＣＮ（Ｉ）
（式中Ｒは炭素数１〜６個の直鎖アルキル基を示す）（
１）式の化合物はそれ自体では液晶状態を呈しないか、
又は少くとも双変液晶状態を呈しないものであるが、他
の液晶材料と混合して性能のより秀れた液晶組成物を得
ることが出来る。
１）式の化合物はそれ自体では液晶状態を呈しないか、
又は少くとも双変液晶状態を呈しないものであるが、他
の液晶材料と混合して性能のより秀れた液晶組成物を得
ることが出来る。
（１）式の化合物は単独では殆んど液晶状態を呈しない
物質であるが他の液晶材料に添加した場合、あたかもそ
れ自体が正の誘電異方性を有する秀れた液晶物質である
かの如き挙動をする。
物質であるが他の液晶材料に添加した場合、あたかもそ
れ自体が正の誘電異方性を有する秀れた液晶物質である
かの如き挙動をする。
たとえば、４−アルコキシ−４′−アルキルアゾベンゼ
ン系の液晶化合物は負の誘電異方性を示してそれ自体で
は捩れネマチツク型液晶セルには利用出来ないが、それ
に（１）式の化合物を加えると正の誘電異方性を有する
ネマチツク液晶を得ることが出来る。又、正の誘電異方
性を有するゾアノビフエニル系及びシアノターフエニル
系の液晶組成物に（１）式の化合物を加えると、より低
いしきい電圧及び飽和電圧を有する液晶組成物を得るこ
とが出来る。このしきい電圧が低くなることは液晶表示
素子の駆動にとつて有利なことであるのは云うまでもな
い。この化合物（１）は次の様にして得ることが出来る
。
ン系の液晶化合物は負の誘電異方性を示してそれ自体で
は捩れネマチツク型液晶セルには利用出来ないが、それ
に（１）式の化合物を加えると正の誘電異方性を有する
ネマチツク液晶を得ることが出来る。又、正の誘電異方
性を有するゾアノビフエニル系及びシアノターフエニル
系の液晶組成物に（１）式の化合物を加えると、より低
いしきい電圧及び飽和電圧を有する液晶組成物を得るこ
とが出来る。このしきい電圧が低くなることは液晶表示
素子の駆動にとつて有利なことであるのは云うまでもな
い。この化合物（１）は次の様にして得ることが出来る
。
まず、ｐ−ヒドロキシ安息香酸と臭化β−アルコキシエ
チルを苛性カリ存在下にアルコール中で反応させるか、
ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステルのアルカリ金属塩と臭
化β−アルコキシエチルをジメチルホルムアミドの如き
溶媒中で反応させる等して本発明の化合物、即ちｐ−（
β−アルコキシ）エトキシ安息香酸（ｌ）を製造する。
（式中Ｒは（１）式の場合と同じものを示す）これを塩
化チオニルと反応させてその酸クロライドとし、次にベ
ンゼン、ピリジン等よりなる溶媒中でｐ−シアノフエノ
ールと反応させてから分離精製工程を経て最終目的物を
得る。更に詳細は後記の実施例に於て示す。かくして得
られた化合物（１）の融点及びその中間体である本発明
の化合物（ｌ）の融点を下表に示す。上表の如く化合物
（１）に於ては炭素数が多くなる程、融点が低くなり、
又それを含む液晶組成物を表示素子として使用した場合
に応答速度をおそくする作用を有しているので、本発明
の目的に利用出来るのはＲがｎ−Ｃ６Ｈｌ３のものまで
が限度である。
チルを苛性カリ存在下にアルコール中で反応させるか、
ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステルのアルカリ金属塩と臭
化β−アルコキシエチルをジメチルホルムアミドの如き
溶媒中で反応させる等して本発明の化合物、即ちｐ−（
β−アルコキシ）エトキシ安息香酸（ｌ）を製造する。
（式中Ｒは（１）式の場合と同じものを示す）これを塩
化チオニルと反応させてその酸クロライドとし、次にベ
ンゼン、ピリジン等よりなる溶媒中でｐ−シアノフエノ
ールと反応させてから分離精製工程を経て最終目的物を
得る。更に詳細は後記の実施例に於て示す。かくして得
られた化合物（１）の融点及びその中間体である本発明
の化合物（ｌ）の融点を下表に示す。上表の如く化合物
（１）に於ては炭素数が多くなる程、融点が低くなり、
又それを含む液晶組成物を表示素子として使用した場合
に応答速度をおそくする作用を有しているので、本発明
の目的に利用出来るのはＲがｎ−Ｃ６Ｈｌ３のものまで
が限度である。
最も好ましいのはＲがｎ−Ｃ，Ｈ，又はｎ−Ｃ，Ｈ，の
ものである。又ＲがＣＨ，のものは融点が高くて使用し
にくい。以下に本発明を更に詳細に説明するために実施
例として本発明の化合物及び最終目的化合物の製造例及
びそれを他の液晶化合物に添加した場合の応用例を示す
。実施例 １ （１） ｐ−（β一エトキシ）エトキシ安息香酸（（ｌ
）式でＲ７５ＳＣ２Ｈ５のもの）の製造１１の三つロフ
ラスコに９０％エタノール４００ｍ１１苛性カリ２５ｙ
，．ｐ−ヒドロキシ安息香酸４０７、臭化β一エトキシ
エチル４５ｆを入れて１０時間還流下に加熱し、のちエ
タノールは溜去してから１０％苛性カリ水溶液１００ｍ
１を加えて更に２時間還流下に加熱した。
ものである。又ＲがＣＨ，のものは融点が高くて使用し
にくい。以下に本発明を更に詳細に説明するために実施
例として本発明の化合物及び最終目的化合物の製造例及
びそれを他の液晶化合物に添加した場合の応用例を示す
。実施例 １ （１） ｐ−（β一エトキシ）エトキシ安息香酸（（ｌ
）式でＲ７５ＳＣ２Ｈ５のもの）の製造１１の三つロフ
ラスコに９０％エタノール４００ｍ１１苛性カリ２５ｙ
，．ｐ−ヒドロキシ安息香酸４０７、臭化β一エトキシ
エチル４５ｆを入れて１０時間還流下に加熱し、のちエ
タノールは溜去してから１０％苛性カリ水溶液１００ｍ
１を加えて更に２時間還流下に加熱した。
塩酸で酸性にし析出した酸を集め、それをベンンゼン、
次いでエタノールより再結晶して１８７のｐ−（β一エ
トキシ）エトキシ安息香酸を得た。このものの融点は１
３０〜１３２℃又その元素分析値は、次の如くであり、
計算値とよく一致している。又、その赤外線吸収スペク
トル図を第１図に示す。
次いでエタノールより再結晶して１８７のｐ−（β一エ
トキシ）エトキシ安息香酸を得た。このものの融点は１
３０〜１３２℃又その元素分析値は、次の如くであり、
計算値とよく一致している。又、その赤外線吸収スペク
トル図を第１図に示す。
（２） ｐ−（β一エトキシ）エトキシ安息香酸ｐ−シ
アノフエニルエステル（（１）式でＲ＝Ｃ２Ｈ５のもの
）の製造上記（１）に於て得られたｐ−（β一エトキシ
）エトキシ安息香酸１４７に約１５７の塩化チオニルを
加え３０分間還流加熱後、過剰の塩化チオニルを溜去し
た。
アノフエニルエステル（（１）式でＲ＝Ｃ２Ｈ５のもの
）の製造上記（１）に於て得られたｐ−（β一エトキシ
）エトキシ安息香酸１４７に約１５７の塩化チオニルを
加え３０分間還流加熱後、過剰の塩化チオニルを溜去し
た。
ここにｐ−シアノフエノール９Ｖ１ピリジン２０ｍ１１
ベンゼン１００ｍ１よりなる溶液を加えて１時間還流加
熱後、水冷し氷中に注ぐ。稀塩酸、稀苛性ソーダ水溶液
、水で逐次洗浄後ベンゼンを溜去して残つた固形分を含
水メタノールより再結晶して１２Ｖｆ）Ｐ（β一エトキ
シ）エトキシ安息香酸ｐ−シアノフエニルエステルを得
た。この物の融点は６４．７〜６５．８℃で、元素分析
値は次の如く計算値とよく一致している。
ベンゼン１００ｍ１よりなる溶液を加えて１時間還流加
熱後、水冷し氷中に注ぐ。稀塩酸、稀苛性ソーダ水溶液
、水で逐次洗浄後ベンゼンを溜去して残つた固形分を含
水メタノールより再結晶して１２Ｖｆ）Ｐ（β一エトキ
シ）エトキシ安息香酸ｐ−シアノフエニルエステルを得
た。この物の融点は６４．７〜６５．８℃で、元素分析
値は次の如く計算値とよく一致している。
分析値 計算値（Ｃｌ８Ｈｌ７Ｏ４Ｎｌとして）又、そ
の赤外線吸収スペクトルを第２図に示す。
の赤外線吸収スペクトルを第２図に示す。
実施例 ２
（１） ｐ−（β−ｎ−ブトキシ）エトキシ安息香酸（
（）式でＲがｎ−Ｃ４Ｈ，のもの）の製造１１の三つロ
フラスコにｐ−ヒドロキシ安息香酸メチルのナトリウム
塩０７及びＮ・ Ｎジメチルホルムアミド２００ｍ１を加え還流下に加熱
し、ここへ臭化β−ｎ−ブトキシエチル５０ｆ１を３０
分で滴下し、更に８時間還流下に加熱した。
（）式でＲがｎ−Ｃ４Ｈ，のもの）の製造１１の三つロ
フラスコにｐ−ヒドロキシ安息香酸メチルのナトリウム
塩０７及びＮ・ Ｎジメチルホルムアミド２００ｍ１を加え還流下に加熱
し、ここへ臭化β−ｎ−ブトキシエチル５０ｆ１を３０
分で滴下し、更に８時間還流下に加熱した。
のち水冷し、水３００ＷＬＩ１トルエン２００Ｔｎ１１
を加え振盪してからその有機層を分離し４Ｎ塩酸で洗浄
後２０％苛性ソーダ水溶液で洗浄した。トルエンを溜去
し、残溜物を２０％苛性ソーダ水溶液２００Ｔｎ１と３
時間加熱したのち塩酸で中和して目的物を析出させた。
これを水洗後エタノールより再結晶して５５７のｐ−（
β−ｎ−ブトキシ）エトキシ安息香酸を得た。その融点
は１１４．５〜１１５℃ｏ又その元素分析値は次の通り
で計算値とよく一致している。分析値 計算値（Ｃｌ３
Ｈｌ８Ｏ４として）ＪＬ▲ ―● Ｖ ′Ｖ
ｆ又、その赤外線吸収スペクトル図を第３図に示す。
を加え振盪してからその有機層を分離し４Ｎ塩酸で洗浄
後２０％苛性ソーダ水溶液で洗浄した。トルエンを溜去
し、残溜物を２０％苛性ソーダ水溶液２００Ｔｎ１と３
時間加熱したのち塩酸で中和して目的物を析出させた。
これを水洗後エタノールより再結晶して５５７のｐ−（
β−ｎ−ブトキシ）エトキシ安息香酸を得た。その融点
は１１４．５〜１１５℃ｏ又その元素分析値は次の通り
で計算値とよく一致している。分析値 計算値（Ｃｌ３
Ｈｌ８Ｏ４として）ＪＬ▲ ―● Ｖ ′Ｖ
ｆ又、その赤外線吸収スペクトル図を第３図に示す。
２） ｐ−（β−ブトキシ）エトキシ安息香酸ｐ−シア
ノフエニルエステル（（１）式でＲ＝ｎ−Ｃ４Ｈ９のも
の）の製造 上記１）で得られたｐ−（β−ブトキシ）エトキシ安息
香酸を用いて、実施例１の（２）と同様の方法でｐ−（
β−ブトキシ）エトキシ安息香酸ｐ−シアノフエニルエ
ステルが得られた。
ノフエニルエステル（（１）式でＲ＝ｎ−Ｃ４Ｈ９のも
の）の製造 上記１）で得られたｐ−（β−ブトキシ）エトキシ安息
香酸を用いて、実施例１の（２）と同様の方法でｐ−（
β−ブトキシ）エトキシ安息香酸ｐ−シアノフエニルエ
ステルが得られた。
この化合物は融点４３〜４４℃と融点５０〜５１℃の２
つの結晶形を持ち、その元素分析値は次に示す様に計算
値とよく一致している。分析値 計算値（Ｃ２ＯＨ２ｌ
Ｏ４Ｎｌとして）又、その赤外線吸収スペクトルを第４
図に示す。
つの結晶形を持ち、その元素分析値は次に示す様に計算
値とよく一致している。分析値 計算値（Ｃ２ＯＨ２ｌ
Ｏ４Ｎｌとして）又、その赤外線吸収スペクトルを第４
図に示す。
実施例 ３（応用例１）
４−メトキシ−４′一エチルアゾキシベンゼン３５７、
４−メトキシ−４′−ｎ−ブチルアゾキシベンゼン６５
７の混合物は負の誘電異方性を有する液晶であつてそれ
自体では捩れネマチツク型液晶セルには利用出来ない。
４−メトキシ−４′−ｎ−ブチルアゾキシベンゼン６５
７の混合物は負の誘電異方性を有する液晶であつてそれ
自体では捩れネマチツク型液晶セルには利用出来ない。
この混合物に実施例１で得られたｐ−（β一エトキシ）
エトキシ安息香酸ｐ′−シアノフエニルエステルを１０
７加えて作つた混合液晶はネマチツク温度範囲上限が６
６．３℃の正の誘電異方性を有するネマチツク液晶であ
り、これを捩れネマチツク型液晶セルに使用すると、そ
の電気光学的効果のしきい電圧は２．５Ｖ、飽和電圧は
３．７Ｖであつた（測定温度２５℃、以下同じ）。実施
例 ４（応用例２） 上記実施例３に於いて使用したｐ−（β一エトキシ）エ
トキシ安息香酸ｐ′−シアノフエニルエステルの代りに
ｐ−（β−ｎ−ブトキシ）エトキシ安息香酸ｐ′−シア
ノフエニルエステルを使用して得られた液晶混合物はネ
マチツク温度範囲上限が６５０℃の正の誘電異方性を有
するネマチツク液晶であり、それを捩れネマチツク型液
晶セルに使用した場合の電気光学的効果の特性は実施例
３の場合と同じであつた。
エトキシ安息香酸ｐ′−シアノフエニルエステルを１０
７加えて作つた混合液晶はネマチツク温度範囲上限が６
６．３℃の正の誘電異方性を有するネマチツク液晶であ
り、これを捩れネマチツク型液晶セルに使用すると、そ
の電気光学的効果のしきい電圧は２．５Ｖ、飽和電圧は
３．７Ｖであつた（測定温度２５℃、以下同じ）。実施
例 ４（応用例２） 上記実施例３に於いて使用したｐ−（β一エトキシ）エ
トキシ安息香酸ｐ′−シアノフエニルエステルの代りに
ｐ−（β−ｎ−ブトキシ）エトキシ安息香酸ｐ′−シア
ノフエニルエステルを使用して得られた液晶混合物はネ
マチツク温度範囲上限が６５０℃の正の誘電異方性を有
するネマチツク液晶であり、それを捩れネマチツク型液
晶セルに使用した場合の電気光学的効果の特性は実施例
３の場合と同じであつた。
実施例 ５（応用例３）
４−ｎ−ペンチル−４′−シアノビフエニル３２ｒ１４
−ｎ−ヘプチル−４′−シアノビフエニル２０ｒ１４−
ｎ−オクチルオキシ−４′−シアノビフエニル１１？、
４−ｎ−ペンチル−ｌ−シアノターフエニルJモVよりな
る液晶は正の誘電異方性を有し、捩れネマチツク型液晶
セルに使用すればその電気光学的効果のしきい電圧は１
．４Ｖ、飽和電圧は２．１Ｖであるか、この液晶混合物
７０ｙにｐ−（β一エトキシ）エトキシ安息香酸ｐ′−
シアノフエニルエステル１５ｙ及びｐ−（β−ｎ−ブト
キシ）エトキシ安息香酸ｐ′−シアノフエニルエステル
１５ｆを混合して得られた液晶混合物は、ネマチツク温
度範囲上限が５０．２℃であり、これを捩れネマチツク
型液晶セルに使用すると、その電気光学的効果に対する
しきい電圧は１．１、飽和電圧は１．７に低下した。
−ｎ−ヘプチル−４′−シアノビフエニル２０ｒ１４−
ｎ−オクチルオキシ−４′−シアノビフエニル１１？、
４−ｎ−ペンチル−ｌ−シアノターフエニルJモVよりな
る液晶は正の誘電異方性を有し、捩れネマチツク型液晶
セルに使用すればその電気光学的効果のしきい電圧は１
．４Ｖ、飽和電圧は２．１Ｖであるか、この液晶混合物
７０ｙにｐ−（β一エトキシ）エトキシ安息香酸ｐ′−
シアノフエニルエステル１５ｙ及びｐ−（β−ｎ−ブト
キシ）エトキシ安息香酸ｐ′−シアノフエニルエステル
１５ｆを混合して得られた液晶混合物は、ネマチツク温
度範囲上限が５０．２℃であり、これを捩れネマチツク
型液晶セルに使用すると、その電気光学的効果に対する
しきい電圧は１．１、飽和電圧は１．７に低下した。
第１図は実施例１（１）で得られたｐ−（β一エトキシ
）エトキシ安息香酸の、第２図は実施例１（２）で得ら
れたｐ−（β一エトキシ）エトキシ安息香酸ｐ′−シア
ノフエニルエステルの、第３図は実施例２（１）で得ら
れたｐ−（β−ｎ−ブトキシ）エトキシ安息香酸の、第
４図は実施例２（２）で得られたｐ−（β−ｎ−ブトキ
シ）エトキシ安息香酸ｐ′−シアノフエニルエステルの
夫々赤外線吸収スペクトル図である。
）エトキシ安息香酸の、第２図は実施例１（２）で得ら
れたｐ−（β一エトキシ）エトキシ安息香酸ｐ′−シア
ノフエニルエステルの、第３図は実施例２（１）で得ら
れたｐ−（β−ｎ−ブトキシ）エトキシ安息香酸の、第
４図は実施例２（２）で得られたｐ−（β−ｎ−ブトキ
シ）エトキシ安息香酸ｐ′−シアノフエニルエステルの
夫々赤外線吸収スペクトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（上式中Ｒは
炭素数１〜６の直鎖のアルキル基を示す）で表わされる
ｐ−（β−アルコキシ）エトキシ安息香酸。 ２ （II）式に於てＲがｎ−Ｃ＿３Ｈ＿７であるところ
の特許請求の範囲第１項の化合物。 ３ （II）式に於てＲがｎ−Ｃ＿４Ｈ＿９であるところ
の特許請求の範囲第１項の化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3763978A JPS5912099B2 (ja) | 1978-03-31 | 1978-03-31 | ｐ−（β−アルコキシ）エトキシ安息香酸 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3763978A JPS5912099B2 (ja) | 1978-03-31 | 1978-03-31 | ｐ−（β−アルコキシ）エトキシ安息香酸 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14191776A Division JPS5365846A (en) | 1976-11-26 | 1976-11-26 | P-(beta-alkoxy)ethoxybenzoic acid p'-cyanophenylesters |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53127433A JPS53127433A (en) | 1978-11-07 |
| JPS5912099B2 true JPS5912099B2 (ja) | 1984-03-21 |
Family
ID=12503210
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3763978A Expired JPS5912099B2 (ja) | 1978-03-31 | 1978-03-31 | ｐ−（β−アルコキシ）エトキシ安息香酸 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5912099B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR890701709A (ko) * | 1987-05-13 | 1989-12-21 | 원본미기재 | 액정 물질 |
-
1978
- 1978-03-31 JP JP3763978A patent/JPS5912099B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53127433A (en) | 1978-11-07 |
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