CN107548413A - 液晶介质 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及包含至少一种式I化合物的液晶介质，其中R1和R1*各自彼此独立地表示具有1‑15个C原子的烷基或烷氧基，其中，在这些基团中的一个或多个CH2基团也可各自彼此独立地被‑C≡C‑、‑CF2O‑、‑CH＝CH‑、‑O‑、‑CO‑O‑、‑O‑CO‑以O原子不彼此直接连接的方式替代，和其中，一个或多个H原子也可被卤素替代，A1表示L1表示F、Cl、CF3、OCF3或CHF2，并涉及其用于电光目的的用途，特别是用于3D应用的快门眼镜，用在TN、PS‑TN、STN、TN‑TFT、OCB、IPS、PS‑IPS、FFS、PS‑FFS和PS‑VA‑IPS显示器中。

Description

液晶介质
本发明涉及包含至少一种式I化合物的液晶介质，
其中
R1和R1*各自彼此独立地表示具有1-15个C原子的烷基或烷氧基，其中，在这些基团中的一个或多个CH2基团也可各自彼此独立地被-C≡C-、-CF2O-、-CH＝CH-、-O-、-CO-O-、-O-CO-以O原子不彼此直接连接的方式替代，和其中，一个或多个H原子也可被卤素替代，
A1表示
L1表示F、Cl、CF3、OCF3或CHF2。
液晶通常用作显示器件中的电介质，因为这种物质的光学性能可以通过施加的电压来改变。基于液晶的电光器件对于本领域技术人员而言是众所周知的，且可以基于各种效应。这种器件的实例是具有动态散射的盒、DAP(排列相畸变)盒、宾/主盒、具有扭曲向列结构的TN盒、STN(超扭曲向列)盒、SBE(超双折射效应)盒和OMI(光学模型干涉)盒。最常见的显示器件基于Schadt-Helfrich效应且具有扭曲向列结构。
液晶材料必须具有良好的化学和热稳定性，以及良好的电场和电磁辐射稳定性。另外，液晶材料应具有低粘度且在盒中产生短的寻址时间、低的阈值电压和高的对比度。
另外，它们应在常规操作温度，即在高于和低于室温的尽可能宽的范围内具有适合的介晶相，例如对于上述盒而言是向列或胆甾醇介晶相。由于液晶通常以多种组分的混合物来使用，所以重要的是这些组分容易彼此混溶。其它性能，如电导率、介电各向异性和光学各向异性，必须根据盒类型和应用领域而满足各种要求。例如，用于具有扭曲向列结构的盒的材料应具有正介电各向异性和低电导率。
例如，对于具有用于切换各个像素的集成非线性元件的矩阵液晶显示器(MLC显示器)，期望具有大的正介电各向异性、宽的向列相、相对低的双折射、极高的电阻率、良好的UV和温度稳定性以及较低的蒸气压的介质。
这类矩阵液晶显示器是已知的。可用于单独切换各个像素的非线性元件的实例为有源元件(即晶体管)。因此，使用术语"有源矩阵"，其中可以区分为两种类型：
1.在作为基底的硅晶片上的MOS(金属氧化物半导体)或其它二极管。
2.在作为基底的玻璃板上的薄膜晶体管(TFT)。
将单晶硅作为基底材料使用限制了显示器的尺寸，因为甚至是各种分显示器的模块组装也会在接头处产生问题。
在优选的更具前景的类型2的情况下，所用的电光效应通常为TN效应。区分为两种技术：包含化合物半导体例如CdSe的TFT，或基于多晶硅或非晶硅的TFT。对于后一种技术，全世界范围内正在进行深入的工作。
将TFT矩阵施用于显示器一个玻璃板的内侧，而另一玻璃板在其内部带有透明反电极。与像素电极的尺寸相比，TFT非常小且对图像几乎没有不利影响。该技术还可推广至全色功能的显示器，其中将红色、绿色和蓝色滤光片的镶嵌物(mosaic)以使得滤光片元件与每个可切换的像素相对的方式排列。
TFT显示器通常作为在传输中具有交叉偏振器的TN盒来操作且为背景照明。
术语MLC显示器在此处包括任何具有集成非线性元件的矩阵显示器，即除了有源矩阵外，还有具有无源元件的显示器，例如可变电阻或二极管(MIM＝金属-绝缘体-金属)。
这类MLC显示器特别适用于TV应用(例如袖珍电视)或用于计算机应用(膝上型电脑)和汽车或飞机构造中的高信息显示器。除了关于对比度的角度依赖性和响应时间的问题之外，由于液晶混合物不够高的电阻率，MLC显示器中也还产生一些问题[TOGASHI,S.,SEKIGUCHI,K.,TANABE,H.,YAMAMOTO,E.,SORIMACHI,K.,TAJIMA,E.,WATANABE,H.,SHIMIZU,H.,Proc.Eurodisplay 84,Sept.1984:A 210-288 Matrix LCD Controlled byDouble Stage Diode Rings,pp.141ff,Paris；STROMER,M.,Proc.Eurodisplay 84,Sept.1984:Design of Thin Film Transistors for Matrix Adressing of TelevisionLiquid Crystal Displays,pp.145ff,Paris]。随着降低的电阻，MLC显示器的对比度劣化，并且可能出现残留影像消除(after-image elimination)问题。因为由于与显示器内表面的相互作用，液晶混合物的电阻率通常随MLC显示器的寿命下降，所以高的(初始)电阻非常重要以获得可接受的使用寿命。特别是在低电压的混合物的情况下，至今不可能实现很高的电阻率值。此外重要的是，电阻率显示出随温度升高和在加热后和/或UV曝露后尽可能小的增加。来自现有技术的混合物的低温性能也是特别不利的。要求即使在低温下也不出现结晶和/或近晶相，以及粘度的温度依赖性要尽可能低。因此，来自现有技术的MLC显示器不满足当今的要求。
除了使用背景照明即透射和如果需要透射、反射操作的液晶显示器，反射式液晶显示器也是特别令人感兴趣的。这些反射式液晶显示器使用环境光用于信息显示。因此，它们比具有相应尺寸和分辨率的背景照明的液晶显示器消耗明显更少的能量。因为TN效应的特征在于非常良好的对比度，所以这类反射式显示器甚至可在明亮的环境条件下很好地读取。这是已经已知的简单的反射式TN显示器，如用于例如手表和袖珍计算器。然而，该原理还可用于高质、更高分辨率的有源矩阵寻址显示器，例如TFT显示器。在此，如已经在一般常规的透射TFT-TN显示器中的那样，低双折射率(△n)的液晶的使用对于达到低光学延迟(d·△n)是必需的。该低光学延迟通常产生可接受的对比度的低视角依赖性(参见DE 3022 818)。在反射式显示器中，低双折射率液晶的应用甚至比在透射式显示器中更重要，因为在反射式显示器中光所穿越有效层厚度为具有相同层厚度的透射式显示器中的大约两倍。
为了通过快门眼镜实现3D效果，特别地使用具有低旋转粘度和相应的高光学各向异性(△n)的快速切换混合物。使用具有高的光学各向异性(△n)的混合物可实现电光透镜系统，通过其显示器的二维呈像可切换为三维自立体呈像。
因此，总是存在着对具有非常高的电阻率且同时具有大的工作温度范围、短的响应时间(甚至在低温下)和低的阈值电压的MLC显示器的很大需求，这种显示器不显示出或仅仅较小程度地显示出这些缺点。
在TN(Schadt-Helfrich)盒的情况下，期望能实现盒中以下优势的介质：
-拓宽的向列相范围(特别是直到低温)
-极低温下切换的能力(户外应用、汽车、航空电子)
-提高的对UV辐射的耐受性(更长的寿命)
-低阈值电压。
可从现有技术中获得的介质不能使得这些优势实现而同时保持其它参数。
在超扭曲(STN)盒的情况下，期望介质能实现更大的多路传输性(multiplexability)和/或更低的阈值电压和/或更宽的向列相范围(特别是在低温下)。为此，迫切地需要进一步扩展可利用的参数范围(清亮点、近晶-向列型转变点或熔点、粘度、介电参数、弹性参数)。
特别是在用于TV和视频应用(例如LCD-TV、监视器、PDA、笔记本、游戏控制台)的LC显示器的情况下，需要响应时间的显著降低。这需要LC混合物具有低的旋转粘度和高的双折射值△n。
本发明的目的为提供介质，特别是用于这类MLC、FFS、IPS、TN、正VA或STN显示器的介质，其不显示出或者仅在降低的程度上显示出上述缺陷，并优选具有快的响应时间和低的旋转粘度同时高的清亮点，以及高的介电各向异性和低的阈值电压。
现已发现如果使用包含一种或多种式I化合物的LC介质，则可实现该目的。式I化合物使得LC混合物具有如上所述的所需性质。
所谓的单环化合物(化合物含有一个环)通常由于其不良的相性能和低清亮点而不能用于向列液晶混合物。然而，式I化合物令人惊讶地同时具有非常低的旋转粘度、高的介电各向异性绝对值、相对高的光学各向异性绝对值、在液晶混合物中良好的溶解性以及相对低的挥发性。其因此可以制备液晶混合物，优选IPS和/或FFS混合物，这样的混合物具有短的响应时间，同时良好的相性能和良好的低温行为。
因此,本发明涉及包含至少一种式I化合物的液晶介质。
根据本发明的混合物优选显示出非常宽的向列相范围，清亮点≥70℃优选≥75℃特别是≥80℃对于电容阈值非常有利的值，相对高的保持率以及同时-20℃和-30℃下非常良好的低温稳定性(LTS)，以及非常低的旋转粘度和短的响应时间。根据本发明的混合物进一步的特征在于：除了旋转粘度γ1的改善，同时还观察到了用于改善响应时间的相对高的弹性常数值K33。
根据本发明的混合物某些优选实施方案阐述于下。
在式I化合物中，R1和R1*各自彼此独立地优选表示直链烷氧基，特别是OC2H5、OC3H7、OC4H9、OC5H11、OC6H13，还有烯氧基，特别是OCH2CH＝CH2、OCH2CH＝CHCH3、OCH2CH＝CHC2H5，还有烷基，特别是n-C3H7、n-C4H9、n-C5H11、n-C6H13。
R1和R1*特别优选各自彼此独立地表示具有1-6个C原子的直链烷氧基，特别是乙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基或具有2-6个C原子的直链烯氧基，特别是OCH2CH＝CH2。
优选的式I化合物为式I-1至I-10化合物，
其中
alkyl和alkyl*各自彼此独立地表示具有1-6个C原子的直链烷基，alkenyl和alkenyl*各自彼此独立地表示具有2-6个C原子的直链烯基，alkoxy和alkoxy*各自彼此独立地表示具有1-6个C原子的直链烷氧基，和A1具有在式I所述的含义。
在式I-1至I-10化合物中，A1优选表示
特别是
特别优选的是式I-6化合物。
根据本发明的混合物非常特别优选包含至少一种式I-6A或I-6B化合物：
根据本发明的混合物非常特别优选包含至少一种以下化合物：
在式I和子式化合物中，R1和R1*优选均表示烷氧基。
式I化合物通过如文献所述的本身已知的方法来制备(例如在标准读物如Houben-Weyl,Methoden der organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry],Georg-Thieme-Verlag,Stuttgart中)，更确切说是在对于所述反应已知且适合的反应条件下。在此也可使用本身已知的变化形式，但是在此未更详细地进行说明。然而，式I化合物也可以WO 2011/64789或WO 2010/127208中所述的类似方法制备。
根据本发明的介质优选包含一种、两种、三种、四种或更多种，优选一种、两种或三种式I化合物。
式I化合物优选以≥0.5wt％的量用于液晶介质中，优选≥1wt％，基于整个混合物计。特别优选的是包含0.5-15wt％一种或多种式I化合物的液晶介质。
进一步优选的实施方案阐述于下：
-该介质额外包含一种或多种选自下式的化合物
其中
R0表示具有1-15个C原子的卤代或未取代的烷基或烷氧基，其中，在这些基团中的一个或多个CH2基团还可各自彼此独立地被-C≡C-、-CF2O-、-CH＝CH-、-O-、-CO-O-或-O-CO-以O原子不彼此直接连接的方式替代，
X0表示F、Cl、CN、SF5、SCN、NCS、具有至多6个C原子的卤代烷基、卤代烯基、卤代烷氧基或卤代烯氧基，和
Y1-6各自彼此独立地表示H、F或Cl，和
各自彼此独立地表示
和
表示
-式II和III化合物优选选自以下式：
其中R0和X0具有以上所述含义。
R0优选表示具有1-6个C原子的烷基。X0优选表示F，还有OCF3。特别优选的式I I和IIa-IIf化合物是其中Y1表示F和Y2表示H或F，优选F的那些。根据本发明的混合物特别优选包含至少一种式IIIh化合物。
-该介质任选包含一种或多种选自以下式的化合物：
其中
R0、X0和Y1-4具有以上所述含义，和
Z0表示-C2H4-、-(CH2)4-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C2F4-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-CF2O-或-OCF2-，在式V和VI中也为单键，
r表示0或1，和
s表示0或1；
-式IV化合物优选选自以下式：
其中R0和X0具有以上所述含义。
R0优选表示具有1-6个C原子的烷基。X0优选表示F或OCF3，还有CF3、OCF＝CF2或Cl；
-式V化合物优选选自以下式：
其中R0和X0具有以上所述含义。
R0优选表示具有1-6个C原子的烷基。X0优选表示F和OCF3，还有OCHF2、CF3、OCF＝CF2和OCH＝CF2；
-式VI化合物优选选自以下式：
其中R0和X0具有以上所述含义。
R0优选表示具有1-6个C原子的烷基。X0优选表示F，还有OCF3、CF3、CF＝CF2、OCHF2和OCH＝CF2；
-式VII化合物优选选自以下式：
其中R0和X0具有以上所述含义。
R0优选表示具有1-6个C原子的烷基。X0优选表示F，还有OCF3、OCHF2和OCH＝CF2。
-该介质优选包含一种或多种选自以下式的化合物：
其中X0具有以上所述含义，和
L表示H或F，
“alkyl”表示C1-6-烷基、
R’表示C1-6-烷基、C1-6-烷氧基或C2-6-烯基，和
"alkenyl"和"alkenyl*"各自彼此独立地表示C2-6-烯基。
-式IX-XII化合物优选选自以下式：
其中"alkyl"具有以上所述含义。
特别优选的是式IXa、IXb、IXc、Xa、Xb、XIa和XIIa化合物。在式IXb和IX中，"alkyl"优选彼此独立地表示n-C3H7、n-C4H9或n-C5H11，特别是n-C3H7。
-该介质任选包含一种或多种选自以下式的化合物：
其中Y1和Y2具有以上所述含义，和R1和R2各自彼此独立地表示n-烷基、烷氧基、氧杂烷基、氟烷基或烯基，各自具有至多6个C原子，和优选各自彼此独立地表示具有1-6个C原子的烷基；在式XIII化合物中，基团R1和R2的至少一个优选表示具有2-6个C原子的烯基。
-该介质优选包含一种或多种式XIII化合物，其中基团R1和R2的至少一个表示具有2-6个C原子的烯基，优选选自以下式的那些：
-该介质包含一种或多种式XIIIe化合物，
其中"alkyl"和"alkyl*"具有以上所述含义；
-该介质任选包含一种或多种式XV和/或XVI化合物，
其中R0、X0和Y1-6具有式II中所述含义，和
各自彼此独立地表示
-式XV化合物优选选自以下式：
其中R0和X0具有以上所述含义。
R0优选表示具有1-6个C原子的烷基。X0优选表示F，还有OCF3和CF3。特别优选的是式XVa和XVb化合物，特别是式XVa和XVb化合物，其中X0表示F。
-式XVI化合物优选选自以下式：
其中R0和X0具有以上所述含义。
R0优选表示具有1-6个C原子的烷基。X0优选表示F，另外是OCF3和CF3。特别优选的是式XVIa和XVIe化合物，特别是式XVIa化合物；
-该介质优选包含一种或多种式XVII化合物，
其中R1和R2具有以上所述含义和优选各自彼此独立地表示具有1-6个C原子的烷基。L表示H或F。
特别优选的式XVII化合物是以下子式的那些
其中
alkyl和alkyl*各自彼此独立地表示具有1-6个C原子的直链烷基，特别是乙基、丙基和戊基，
alkenyl和alkenyl*各自彼此独立地表示具有2-6个C原子的直链烯基，特别是CH2＝CHC2H4、CH3CH＝CHC2H4、CH2＝CH和CH3CH＝CH。
特别优选的是式XVII-b和XVII-c化合物。非常特别优选的是以下式化合物
-该介质优选包含一种或多种以下式的化合物：
其中R1和R2具有以上所述含义和优选各自彼此独立地表示具有1-6个C原子的烷基。L表示H或F；
-该介质任选包含一种或多种选自以下式的化合物：
其中R0、Y1-4和X0各自彼此独立地具有以上所述含义之一。Y1-4各自彼此独立地优选表示H或F。X0优选为F、Cl、CF3、OCF3或OCHF2。R0优选表示烷基、烷氧基、氧杂烷基、氟烷基或烯基，各自具有至多6个C原子。
根据本发明的混合物特别优选包含一种或多种式XXIV-a化合物，
其中R0具有以上所述含义。R0优选表示直链烷基，特别是乙基、n-丙基、n-丁基和n-戊基和非常特别优选n-丙基。(一种或多种)式XXIV-a化合物优选以0.5-20wt％的量用于根据本发明的混合物中，特别优选1-15wt％。
-该介质任选包含一种或多种式XXIV化合物，
其中R0、X0和Y1-6具有以上所述含义，s表示0或1，和
表示
在式XXIV中，X0也可表示具有1-6个C原子的烷基或具有1-6个C原子的烷氧基。烷基或烷氧基优选为直链。
R0优选表示具有1-6个C原子的烷基。X0优选表示F；
-式XXIV化合物优选选自以下式：
其中R0、X0和Y1具有以上所述含义。R0优选表示具有1-6个C原子的烷基。X0优选表示F，和Y1优选为F；
-优选为
-R0为直链烷基或具有2-6个C原子的烯基；
-该介质优选包含一种或多种以下式的化合物：
其中R0和X0具有以上所述含义。R0优选表示具有1-6个C原子的烷基。X0优选表示F或Cl。在式XXV中，X0非常特别优选表示Cl。
-该介质优选包含一种或多种以下式的化合物：
其中R0和X0具有以上所述含义。R0优选表示具有1-6个C原子的烷基。X0优选表示F。根据本发明的介质特别优选包含一种或多种式XXIX化合物，其中X0优选表示F。(一种或多种)式XXVII-XXIX化合物以优选1-20wt％，特别优选1-15wt％的量用于根据本发明的混合物中。特别优选的混合物包含至少一种式XXIX化合物。
-特别地，该介质任选包含一种或多种以下式的化合物：
其中
R0、X0、Y1和Y2具有以上所述含义，
X’表示-O-或-S-，
Z2和Z2’各自彼此独立地表示单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-C2F4-、-CF＝CF-、-CH＝CHCH2O-，
p表示0、1或2，
q表示0或1，和
v表示1-6。
在式XXX和XXXI化合物中，Z2可具有相同或不同含义。式XXXI化合物中，Z2和Z2'可具有相同或不同含义。
在式XXX、XXXI、XXXII和XXXIII化合物中，R0在每种情况下优选表示具有1-6个C原子的烷基，特别是CH3、C2H5、n-C3H7、n-C4H9、n-C5H11。
在式XXXIII化合物中，R0额外优选表示具有1-6个C原子的烷氧基，特别是-OCH3、-OC2H5、-OC3H7、-OC4H9、-OC5H11。
在式XXXI、XXXII和XXXIII化合物中，优选Y1＝Y2＝F，Y1＝F和Y2＝Cl，或Y1＝Cl和Y2＝F。
在式XXX和XXXI中，Z2和Z2'优选各自彼此独立地表示单键，还有-C2H4-桥。
如果在式XXXI中，Z2＝-C2H4-，则Z2'优选为单键，或者，如果Z2'＝-C2H4-，则Z2优选为单键。在式XXX和XXXI化合物中，(O)CvH2v+1优选表示OCvH2v+1，还有CvH2v+1。在式XXXII和XXXIII化合物中，(O)CvH2v+1优选表示CvH2v+1和式XXXIII化合物中优选表示OCvH2v+1。在式XXXII和XXXIII化合物中，Y1和Y2优选各自表示F。
-该介质任选包含一种或多种以下式嘧啶或吡啶化合物的化合物
其中R0和X0具有以上所述含义。R0优选表示具有1-6个C原子的烷基。X0优选表示F。根据本发明的介质特别优选包含一种或多种式M-1化合物，其中X0优选表示F。(一种或多种)式M-1至M-3化合物以优选1-20wt％，特别优选1-15wt％的量用于根据本发明的混合物。
进一步优选的实施方案阐述于下：
根据本发明的混合物优选包含
-式I化合物，其中A1优选表示其中L1＝F和R1＝R1*＝烷氧基；
-除一种或多种式I化合物之外，介质还包含一种或多种选自式II、III、IX-XIII、XVII和XVIII化合物的化合物；
-在整个混合物中式II、III、IX-XIII、XVII和XVIII化合物的比例为40-99wt％；
-该介质优选包含3-50wt％，特别优选5-40wt％，尤其优选8-30wt％的一种、两种、三种或更多种式II和/或III化合物；
-该介质优选包含3-60wt％，特别优选5-50wt％，尤其优选10-40wt％的式IX-XIII化合物；
-该介质优选包含1-40wt％，特别优选5-30wt％的式XVII化合物；
-该介质优选包含3-50wt％，特别优选5-40wt％的式XVIII化合物；
该介质优选包含至少两种以下式的化合物
该介质优选包含至少两种以下式的化合物
该介质包含至少一种式I化合物和至少一种式IIIh-2化合物；
该介质优选包含≥3wt％，特别优选≥5wt％，特别是3-60wt％的式IXb化合物，特别是式IXb-1化合物，
该介质优选包含至少一种式IXb-1化合物和优选至少一种式XIII-d化合物。
-该介质优选包含至少一种式PUQU-n-F化合物。
-该介质包含至少一种式APUQU-n-F化合物。
-该介质包含至少一种式CPGP-n-m化合物。
-该介质包含至少一种式PGP-n-m化合物，优选两种或三种化合物。
-该介质包含至少一种具有以下结构的式CCP-3-OT化合物
-该介质包含至少一种具有以下结构的式CCP-V-1化合物
-该介质包含至少一种具有以下结构的式PGP-2-2V化合物
已发现，≥2wt％的一种或多种式I化合物与传统的液晶材料混合，但特别是与一种或多种式II至XXVIII化合物混合，导致显著增加的光稳定性和高双折射值，其中同时观察到宽向列相和低近晶-向列转变温度，由此改善了储存寿命。同时，该混合物展示出非常低的阈值电压、暴露于UV时非常良好的VHR值和非常高的清亮点。
术语"烷基"或"烷基*"在本申请中包含具有1-6个C原子的直链和支链烷基，特别是直链甲基、乙基、丙基、丁基、戊基和己基。通常优选具有2-5个C原子的基团。
术语"烯基"或“烯基*”包含具有2-6个C原子的直链和支链烯基，特别是直链基团。优选的烯基为C2-C7-1E-烯基、C4-C6-3E-烯基，特别是C2-C6-1E-烯基。特别优选的烯基实例为乙烯基、1E-丙烯基、1E-丁烯基、1E-戊烯基、1E-己烯基、3-丁烯基、3E-戊烯基、3E-己烯基、4-戊烯基、4Z-己烯基、4E-己烯基和5-己烯基。通常优选具有至多5个C原子的基团，特别是CH2＝CH、CH3CH＝CH、CH3CH2CH2CH2＝CH或CH3CH2CH2＝CH。
术语"氟烷基"优选包含具有端基氟的直链基团，即氟甲基、2-氟乙基、3-氟丙基、4-氟丁基、5-氟戊基、6-氟己基和7-氟庚基。然而，不排除其他位置的氟。
术语"氧杂烷基"或"烷氧基"优选包含式CnH2n+1-O-(CH2)m的直链基团，其中n和m各自彼此独立地表示1-6。m也可表示0。优选，n＝1和m＝1-6或m＝0和n＝1-3。
通过R0和X0含义的适当选择，可以期望的方式改变寻址时间、阈值电压、透射特性线的陡度等。例如，1E-烯基、3E-烯基、2E-烯氧基等相比于烷基或烷氧基通常导致更短的寻址时间、改善的向列趋势和更高的弹性常数k33(弯曲)与k11(张开)之比。4-烯基、3-烯基等相比于烷基和烷氧基通常获得更低的阈值电压和更小的k33/k11值。根据本发明的混合物特别地的特征在于高△n值和由此具有比现有技术混合物显著更快的响应时间。
上述式化合物的最佳混合比例主要取决于所期望的性质、上述式组分的选择以及存在的任选的其它组分的选择。
上述范围之内的适合混合比例可以根据不同情况简单地确定。
在依据本发明的混合物中上述式化合物的总量并不关键。因此，为优化各种性质的目的，该混合物可包括一种或多种其它组分。但是，上述式化合物的总浓度越大，所观察到的对于混合物所需性能提高的影响通常更大。
式II至XXVIII化合物与一种或多种式I化合物的适当的协同效应导致特别有利的性质。例如，包含一种或多种式I、XVa和/或XVIa化合物的混合物的特征在于其低阈值电压。
可用于根据本发明的介质的上述式及其子式的单个化合物或者为已知的或者可以类似于已知化合物制备。
本发明还涉及含有该类型介质的电光显示器，例如STN或MLC显示器，其具有两个平面平行的基板(其与边框一起形成盒)，在基板上用于切换各个像素的集成非线性元件，和位于该盒中的具有正介电各向异性和高电阻率的向列液晶混合物，以及涉及这些介质用于电光目的的用途。
根据本发明的液晶混合物使得能够显著地扩展可利用的参数范围。可实现的清亮点、低温粘度、热和UV稳定性以及高光学各向异性的组合大大优于现有技术中的在先材料。
根据本发明的混合物特别适用于移动应用和TFT应用，例如移动电话和PDA。此外，根据本发明的混合物可用于FFS、VA-IPS、OCB和IPS显示器。
根据本发明的液晶混合物，保持了低至-20℃和优选低至-30℃特别优选低至-40℃的向列相且≥70℃优选≥75℃的清亮点同时使得≤110mPa·s，特别优选≤100mPa·s的旋转粘度γ1得以实现，这使得具有快速响应时间的极好的MLC显示器得以实现。旋转粘度于20℃下测定。
根据本发明的液晶混合物具有在20℃下特别高的ε⊥值，其优选≥+2.5，进一步优选≥+3，特别优选≥+3.5。
根据本发明的液晶混合物20℃下的介电各向异性△ε优选≥+1.5，进一步优选≥+3，特别优选≥+5，尤其优选>+8。
另外，该混合物的特征在于小操作电压。根据本发明的液晶混合物的阈值电压优选≤2.0V。
根据本发明的液晶混合物在20℃下的双折射率△n优选≥0.09，特别优选≥0.10。
根据本发明的液晶混合物的向列相范围优选具有至少90°的宽度，特别是至少100°。该范围优选至少从-25°延伸至+70℃。
理解的是，通过根据本发明的混合物组分的适当选择，也可以实现在更高阈值电压下的更高清亮点(例如高于100℃)，或者在更低阈值电压下的更低清亮点，同时保持其它有利的性质。在相应地仅仅略微增加的粘度下，同样可以获得具有更高△ε以及由此的更低阈值的混合物。根据本发明的MLC显示器优选在第一Gooch和Tarry透射最小值下操作[C.H.Gooch和H.A.Tarry,Electron.Lett.10,2-4,1974；C.H.Gooch和H.A.Tarry,Appl.Phys.,Vol.8,1575-1584,1975]，其中除了特别有利的电光学性质，例如特性线的高陡度和对比度的低角度依赖性(德国专利30 22 818)之外，更低的介电各向异性在与第二最小值下类似显示器相同的阈值电压下是足够的。这使得使用根据本发明的混合物在第一最小值下能够实现比包含氰基化合物的混合物情况下显著更高的电阻率值。通过单个组分及其重量比的适当选择，本领域技术人员能够使用简单的路线方法调节对于MLC显示器的预先确定的层厚度所需的双折射值。
依据本发明的MLC显示器由偏振器、电极基板和表面处理过的电极构成，该结构对应于这类显示器的常规设计。术语常规设计在此宽泛地理解，且该术语还包括MLC显示器的所有派生和改进形式，特别是包括基于poly-Si TFT或MIM的矩阵显示元件。
但是，根据本发明的显示器与迄今为止基于扭曲向列盒的传统显示器的显著区别在于液晶层液晶参数的选择。可依据本发明使用的液晶混合物以本身常规的方式制备，例如通过将一种或多种式I化合物与一种或多种式II-XXVIII化合物或与其他液晶化合物和任选地与添加剂混合。通常，将以较少量使用的期望数量的组分溶解于构成主要组成的组分中，且有利地在升高的温度下进行。也可将组分溶液混合在有机溶剂，例如丙酮、氯仿或甲醇中，并在彻底混合之后再次除去溶剂，例如通过蒸馏。
该电介质也可进一步包含本领域技术人员已知的且描述于文献中的添加剂，例如UV稳定剂，例如例如770，来自Ciba Chemicals，抗氧剂，例如TEMPOL，微粒，自由基清除剂，纳米颗粒等。例如，可加入0-15％的多向色性染料或手性掺杂剂。适宜的稳定剂和掺杂剂描述于以下表C和D中。
可聚合化合物，所谓的反应性介晶(RM)，例如U.S.6,861,107中所描述的，可以优选0.12-5wt％，特别优选0.2-2wt％(基于混合物计)的浓度进一步加入至根据本发明的混合物中。这些混合物还可任选包含引发剂，如例如U.S.6,781,665中所描述的。引发剂，例如来自Ciba的Irganox-1076，优选以0-1％的量加入至包含可聚合化合物的混合物中。该类型混合物可用于所谓的聚合物稳定型VA模式(PS-VA)或PSA(聚合物稳定的VA)，其中反应性介晶的聚合倾向于在液晶混合物中发生。这样做的先决条件是液晶混合物自身不包含任何可聚合组分。
在本发明的优选实施方案中，可聚合化合物选自式M化合物
Ra-A1-(Z1-A2)m-Rb M
其中各基团具有以下含义：
Ra和Rb各自彼此独立地表示P、P-Sp-、H、卤素、SF5、NO2、碳基或烃基，其中基团Ra和Rb的至少一种优选表示或含有基团P或P-Sp-，
P每次出现时相同或不同地表示可聚合基团，
Sp每次出现时相同或不同地表示间隔基团或单键，
A1和A2各自彼此独立地表示芳族、杂芳族、脂环或杂环基团，优选具有4-25个环原子，其也可含有稠环，和其也可被L单或多取代，
L表示P-Sp-、H、OH、CH2OH、卤素、SF5、NO2、碳基或烃基，
Z1每次出现时相同或不同地表示-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-OCO-、-O-CO-O-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-(CH2)n1-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-(CF2)n1-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-CH＝CH-、-COO-、-OCO-CH＝CH-、CR0R00或单键，
R0和R00各自彼此独立地表示H或具有1-12个C原子的烷基，
m表示0、1、2、3或4，和
n1表示1、2、3或4。
特别优选的式M化合物是以下的那些，其中
Ra和Rb各自彼此独立地表示P、P-Sp-、H、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、SF5或具有1-25个C原子的直链或支链烷基，其中，一个或多个不相邻的CH2基团也可各自彼此独立地被-C(R0)＝C(R00)-、-C≡C-、-N(R00)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-以O和/或S不彼此直接连接的方式替代，和其中，一个或多个H原子也可被F、Cl、Br、I、CN、P或P-Sp-替代，其中基团Ra和Rb的至少一个表示或含有基团P或P-Sp-，
A1和A2各自彼此独立地表示1,4-亚苯基、萘-1,4-二基、萘-2,6-二基、菲-2,7-二基、蒽-2,7-二基、芴-2,7-二基、2-氧代-2H-苯并吡喃-3,6-二基、2-氧代-2H-苯并吡喃-3,7-二基、4-氧代-4H-苯并吡喃-2,6-二基、4-氧代-4H-苯并吡喃-3,6-二基、4-氧代-4H-苯并吡喃-3,7-二基(俗名香豆素或黄酮)，其中，在这些基团中的一个或多个CH基团也可被N替代，环己烷-1,4-二基，其中，一个或多个不相邻的CH2基团可被O和/或S替代，1,4-亚环己烯基、双环[1.1.1]戊烷-1,3-二基、双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、螺[3.3]庚烷-2,6-二基、哌啶-1,4-二基、十氢萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、茚满-2,5-二基或八氢-4,7-桥亚甲基茚满-2,5-二基，其中所有这些基团可为未取代或被L单或多取代的，
L表示P、P-Sp-、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(＝O)N(Rx)2、-C(＝O)Y1、-C(＝O)Rx、-N(Rx)2、任选取代的甲硅烷基、具有6-20个C原子的任选取代的芳基、或具有1-25个C原子的直链或支链烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基或烷氧基羰基氧基，其中，一个或多个H原子也可被F、Cl、P或P-Sp-替代，
P表示可聚合基团，
Y1表示卤素，
Rx表示P、P-Sp-、H、卤素、具有1-25个C原子的直链、支链或环状烷基，其中，一个或多个不相邻的CH2基团也可被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-以O和/或S不彼此直接连接的方式替代，和其中，一个或多个H原子也可被F、Cl、P或P-Sp-替代，具有6-40个C原子的任选取代的芳基或芳基氧基、或具有2-40个C原子的任选取代的杂芳基或杂芳基氧基。
进一步优选的式M化合物是选自一种或多种以下子式的那些：
-m为1、2或3，
-m为1或2，
-Ra和Rb表示相同或不同的基团P-Sp-，
-Ra和Rb表示相同或不同的基团P-Sp-，其中一个或多个基团Sp表示单键，
-m为2或3且Ra和Rb表示相同的基团P-Sp-，
-基团Ra和Rb之一表示P-Sp-而另一个表示不可聚合基团，优选具有1-25个C原子的直链或支链烷基，其中，一个或多个不相邻的CH2基团也可各自彼此独立地被-C(R00)＝C(R000)-、-C≡C-、-N(R00)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-以O和/或S不彼此直接连接的方式替代，和其中，一个或多个H原子也可被F、Cl、Br、I或CN替代，
-一个或多个基团Sp表示单键，
-一个或多个基团Sp表示-(CH2)p1-、-(CH2)p1-O-、-(CH2)p1-OCO-或-(CH2)p1-OCOO-，其中p1表示1-12的整数和r1表示1-8的整数，
-L不表示和/或不含有可聚合基团，
-A1和A2彼此独立地表示1,4-亚苯基或萘-2,6-二基，其中，在这些基团中的一个或多个CH基团也可被N替代，和其也可为单或多氟代的，
-Z1选自-O-、-CO-O-、-OCO-、-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-C≡C-和单键，
-L为不可聚合基团，优选选自F、Cl、-CN、具有1-25个C原子的直链和支链烷基，其中，一个或多个不相邻的CH2基团也可各自彼此独立地被-C(R00)＝C(R000)-、-C≡C-、-N(R00)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-以O和/或S不彼此直接连接的方式替代，和其中，一个或多个H原子也可被F、Cl、Br、I或CN替代。
用于制备根据本发明的混合物的适合和优选的共聚单体选自例如下式，所述根据本发明的混合物用于PS-VA、PS-IPS和PS-FFS应用
其中各基团具有以下含义：
P1、P2和P3各自彼此独立地表示可聚合基团，优选具有上下文对于P所述含义之一，特别优选丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、氟丙烯酸酯基、氧杂环丁基、乙烯氧基或环氧基，
Sp1、Sp2和Sp2各自彼此独立地表示单键或间隔基团，优选具有上下文对于Spa所述含义之一，和特别优选-(CH2)p1-、-(CH2)p1-O-、-(CH2)p1-CO-O-或-(CH2)p1-O-CO-O-，其中p1为1-12的整数，和其中后述基团与邻近环的连接经由O原子发生，其中，基团P1-Sp1-、P2-Sp2-和P3-Sp3-的一个或多个也可表示基团Raa，条件是所存在的基团P1-Sp1-、P2-Sp2-和P3-Sp3-的至少一个不表示Raa，
Raa表示H、F、Cl、CN或具有1-25个C原子的直链或支链烷基，其中，一个或多个不相邻的CH2基团也可各自彼此独立地被-C(R0)＝C(R00)-、-C≡C-、-N(R0)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-以O和/或S不彼此直接连接的方式替代，和其中，一个或多个H原子也可被F、Cl、CN或P1-Sp1-替代，特别优选具有1-12个C原子的直链或支链的、任选单或多氟代的烷基、烷氧基、烯基、炔基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷基羰基氧基(其中烯基和炔基具有至少2个C原子和支链基团具有至少3个C原子)，
R0、R00各自彼此独立地和每次出现时相同或不同地表示H或具有1-12个C原子的烷基，
Ry和Rz各自彼此独立地表示H、F、CH3或CF3，
X1、X2和X3各自彼此独立地表示-CO-O-、-O-CO-或单键，
Z1表示-O-、-CO-、-C(RyRz)-或-CF2CF2-，
Z2和Z3各自彼此独立地表示-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-或-(CH2)n-，其中n为2、3或4，
L每次出现时相同或不同地表示F、Cl、CN、SCN、SF5或具有1-12个C原子的直链或支链的、任选单或多氟代的烷基、烷氧基、烯基、炔基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基或烷氧基羰基氧基，优选F，
L'和L"各自彼此独立地表示H、F或Cl，
r表示0、1、2、3或4，
s表示0、1、2或3，
t表示0、1或2，和
x表示0或1。
在式M1至M34化合物中，
优选表示
其中，L每次出现时相同或不同地具有以上所述含义之一和优选表示F、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、C(CH3)3、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5或P-Sp-，特别优选F、Cl、CN、CH3、C2H5、OCH3、COCH3、OCF3或P-Sp-，非常特别优选F、Cl、CH3、OCH3、COCH3或OCF3，特别是F或CH3。
根据本申请的液晶介质优选包含共计0.01-10％，优选0.2-4.0％，特别优选0.2-2.0％的可聚合化合物。
特别优选的是式M可聚合化合物，和非常特别优选的是选自表F的可聚合化合物。
本发明也涉及根据本发明的混合物在电光显示器中的用途和根据本发明的混合物在快门眼镜中的用途，特别是用于3D应用的，和用于TN、PS-TN、STN、TN-TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、PS-FFS和PS-VA-IPS显示器的用途。
对于本发明，"≤"意指小于或等于，优选小于，和"≥"意指大于或等于，优选大于。
对于本发明，
表示反式-1,4-亚环己基，和
表示1,4-亚苯基。
对于本发明，术语"介电正性化合物"意指具有△ε>1.5的化合物，术语"介电中性化合物"意指-1.5≤△ε≤1.5的那些和术语"介电负性化合物”意指△ε<-1.5的那些。化合物的介电各向异性在此通过将10％的化合物溶解于液晶主体中并测量所得混合物在每种情况下在至少一个测试盒中的电容而测定，所述测试盒具有20μm的盒厚度且1kHz下垂面和沿面排布。测试电压通常为0.5V-1.0V，但通常低于所研究相应液晶混合物的电容阈值。
用于介电正性和介电中性化合物的主体混合物为ZLI-4792并且用于介电负性化合物的主体混合物为ZLI-2857，二者均来自Merck KGaA，德国。待研究各化合物的值由在添加待研究化合物之后主体混合物介电常数的变化而获得并且外推至100％所用化合物。以10％的量将待研究化合物溶解于主体混合物中。如果物质的溶解度对于该目的太低，则逐步将浓度减半直到研究可在期望的温度下进行。
此处所述本发明的所有变形可与其他相结合，只要各实施方案不相互排斥。特别地，基于该说明书的教导显而易见的是在常规优化的过程中，特别要结合此处所述多种变形以获得具体的特别优选的实施方案。
本申请所述参数范围，除非另有说明，包含全部合理的和整数数值，包括所述参数范围的极限值和其误差限制。各范围和性质所述上限值和下限值反过来彼此结合获得另外的优选范围。
贯穿本申请的说明书和权利要求书，词语"包括(include)"和"包含(comprise)"和这些词语的变形，例如"包括(including)"和"包括(includes)"，解释为"包括但不限于"且不排除其他组分。词语"包括(include)"也包含术语"由……组成"，但不限于此。
对于本发明和在以下实施例中，液晶化合物的结构通过缩略词表示，根据以下表A至C转成化学式。所有基团CnH2n+1、CmH2m+1、和ClH2l+1或CnH2n、CmH2m和ClH2l为各具有n、m或l个C原子的直链烷基或亚烷基。表A中化合物核的环要素被代码化，表B中列举了桥接单元和表C中列举了分子左手和右手端基的符号含义。缩略词由具有任选连接基团的环要素的代码，之后是第一连字符以及左手端基代码，和第二连字符以及右手端基代码组成。
表A：环要素
表B：桥接单元
表C：端基
其中n和m各为整数，和三点"…"为该表其他缩写的占位符。
表D
表D阐述了通常加入至根据本发明的混合物的可能掺杂剂。混合物优选包含0-10wt％，特别是0.01-5wt％和特别优选0.01-3wt％的掺杂剂。
表E
可以0-10wt％的量加入至例如根据本发明的混合物的稳定剂阐述于下。
(n＝1-12)
n＝1、2、3、4、5、6或7
n＝1、2、3、4、5、6或7
适合用于根据本发明的混合物中的可聚合化合物(反应性介晶)阐述于下表E中，所述根据本发明的混合物优选用于PSA和PS-VA应用或PS-IPS/FFS应用：
表F
表F显示了优选作为可聚合化合物(反应性介晶化合物)用于根据本发明的混合物的示例化合物，所述可聚合化合物用于制备例如PSV、PS-VA、PS-IPS或PS-FFS混合物。
如果根据本发明的混合物包含一种或多种介晶化合物，则该介晶化合物在优选实施方案中为选自表F的化合物。
以下实施例意欲解释本发明而非对其进行限制。
实施例
上下文中，百分率数据表示重量百分数。所有温度以摄氏度表示。m.p.表示熔点，Cl.p.＝清亮点。此外，C＝结晶态，N＝向列相，S＝近晶相和I＝各向同性相。这些符号间的数据代表转变温度。
所有物理性能依据"Merck Liquid Crystals,Physical Properties of LiquidCrystals",Status Nov.1997,Merck KGaA,德国测定，并应用于温度20℃除非另有明确说明。
对比实施例V1
实施例M1
对比混合物V1和M1(根据本发明)立即可以看出添加少量的化合物G-4O-O3使得向列相范围向显著更低的温度移动。同时，△n自0.1959增加至0.2006以及低温稳定性(LTS块)也从-10℃显著地改善至-30℃。
实施例M2
实施例M3
实施例M4

Claims (14)

1.液晶介质，特征在于该介质包含至少一种式I化合物，
其中
R1和R1*各自彼此独立地表示具有1-15个C原子的烷基或烷氧基，其中，在这些基团中的一个或多个CH2基团也可各自彼此独立地被-C≡C-、-CF2O-、-CH＝CH-、-O-、-CO-O-、-O-CO-以O原子不彼此直接连接的方式替代，和其中，一个或多个H原子也可被卤素替代，
A1表示
L1表示F、Cl、CF3、OCF3或CHF2。
2.根据权利要求1的液晶介质，特征在于该介质包含至少一种式I-1至I-10化合物，
其中
alkyl和alkyl*各自彼此独立地表示具有1-6个C原子的直链烷基，
alkenyl和alkenyl*各自彼此独立地表示具有2-6个C原子的直链烯基，
alkoxy和alkoxy*各自彼此独立地表示具有1-6个C原子的直链烷氧基，和
A1具有权利要求1所述含义之一。
3.根据权利要求1或2的液晶介质，特征在于其额外包含一种或多种选自式II和/或III的化合物，
其中
R0表示具有1-15个C原子的卤代或未取代的烷基或烷氧基，其中，在这些基团中的一个或多个CH2基团也可各自彼此独立地被-C≡C-、-CF2O-、-CH＝CH-、-O-、-CO-O-或-O-CO-以O原子不彼此直接连接的方式替代，
X0表示F、Cl、CN、SF5、SCN、NCS、具有至多6个C原子的卤代烷基、卤代烯基、卤代烷氧基或卤代烯氧基，和
Y1-6各自彼此独立地表示H、F或Cl，
各自彼此独立地表示
表示
4.根据权利要求1-3一项或多项的液晶介质，特征在于其额外包含一种或多种选自式IX至XII的化合物，
其中X0具有权利要求3中所述含义，
L 表示H或F，
"alkyl" 表示C1-6-烷基，
R' 表示C1-6-烷基、C1-6-烷氧基或C2-6-烯基，和
"alkenyl"和"alkenyl*" 各自彼此独立地表示C2-6-烯基。
5.根据权利要求1-4一项或多项的液晶介质，特征在于其额外包含一种或多种式XIII化合物，
其中R1和R2各自彼此独立地表示n-烷基、烷氧基、氧杂烷基、氟烷基或烯基，各自具有至多6个C原子。
6.根据权利要求1-5一项或多项的液晶介质，特征在于其额外包含一种或多种式XVII化合物，
其中R1和R2各自彼此独立地表示n-烷基、烷氧基、氧杂烷基、氟烷基或烯基，各自具有至多8个C原子，和L表示H或F。
7.根据权利要求1-6一项或多项的液晶介质，特征在于其额外包含一种或多种选自式XXVII、XXVIII和XXIX化合物的化合物，
其中R0和X0具有权利要求3中所述含义。
8.根据权利要求1-7一项或多项的液晶介质，特征在于其额外包含一种或多种选自式XIX、XX、XXI、XXII、XXIII和XXIV化合物的化合物，
其中R0和X0具有权利要求3中所述含义，和Y1-4各自彼此独立地表示H或F。
9.根据权利要求1-8一项或多项的液晶介质，特征在于其额外包含一种或多种选自UV稳定剂、掺杂剂和抗氧剂的添加剂。
10.根据权利要求1-9一项或多项的液晶介质，特征在于其额外包含一种或多种可聚合化合物。
11.制备根据权利要求1-10一项或多项的液晶介质的方法，特征在于将一种或多种如权利要求1所定义的式I化合物与一种或多种根据权利要求3-8一项或多项的化合物或与其他液晶化合物和任选还与一种或多种添加剂和/或至少一种可聚合化合物混合。
12.根据权利要求1-10一项或多项的液晶介质用于电光目的的用途。
13.根据权利要求12的液晶介质在用于3D应用的快门眼镜中和在TN、PS-TN-、STN-、TN-TFT-、OCB-、IPS-、PS-IPS-、FFS-、PS-FFS-和PS-VA-IPS-显示器中的用途。
14.含有根据权利要求1-10一项或多项的液晶介质的电光液晶显示器。
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