TW201704194A - 液晶介質 - Google Patents

液晶介質 Download PDF

Info

Publication number
TW201704194A
TW201704194A TW105113758A TW105113758A TW201704194A TW 201704194 A TW201704194 A TW 201704194A TW 105113758 A TW105113758 A TW 105113758A TW 105113758 A TW105113758 A TW 105113758A TW 201704194 A TW201704194 A TW 201704194A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
formula
group
atoms
liquid crystal
compounds
Prior art date
Application number
TW105113758A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI701233B (zh
Inventor
哈莫德 函梭
安德列斯 波后
布萊吉特 舒勒
克里斯汀 賈斯柏
Original Assignee
馬克專利公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 馬克專利公司 filed Critical 馬克專利公司
Publication of TW201704194A publication Critical patent/TW201704194A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI701233B publication Critical patent/TWI701233B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/587—Monocarboxylic acid esters having at least two carbon-to-carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/602—Dicarboxylic acid esters having at least two carbon-to-carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/80—Phthalic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
    • C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
    • C07D311/16—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted in position 7
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
    • C07D311/28—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only
    • C07D311/30—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only not hydrogenated in the hetero ring, e.g. flavones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • C07H15/10—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical containing unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
    • C09K19/0208—Twisted Nematic (T.N.); Super Twisted Nematic (S.T.N.); Optical Mode Interference (O.M.I.)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/062—Non-steroidal liquid crystal compounds containing one non-condensed benzene ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/067—Non-steroidal liquid crystal compounds containing one heterocyclic ring having nitrogen as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
    • C09K19/542—Macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0466—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/122—Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/124—Ph-Ph-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3004—Cy-Cy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3009—Cy-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/301—Cy-Cy-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3012—Cy-Cy-Cy-Ph, or more Cy rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3019—Cy-Cy-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3025—Cy-Ph-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
    • C09K2019/3042—Cy-Cy-C2H4-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
    • C09K19/542—Macromolecular compounds
    • C09K2019/548—Macromolecular compounds stabilizing the alignment; Polymer stabilized alignment
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
    • G02F1/13706—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering the liquid crystal having positive dielectric anisotropy
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
    • G02F1/13725—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering based on guest-host interaction
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
    • G02F1/13775—Polymer-stabilized liquid crystal layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

本發明係關於一種液晶介質，其包含至少一種式I化合物， □其中R1及R1*各彼此獨立地表示具有1至15個C原子之烷基或烷氧基，其中另外，此等基團中之一或多個CH2基團可以使得O原子彼此不直接鍵聯之方式各彼此獨立地經-C≡C-、-CF2O-、-CH=CH-、□、 □、-O-、-CO-O-、-O-CO-置換，且其中另外，一或多個H原子可經鹵素置換，A1表示 □ L1表示F、Cl、CF3、OCF3或CHF2，且係關於其用於電光目的之用途，尤其用於快門眼鏡、3D應用，用於TN、PS-TN、STN、TN-TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、PS-FFS及PS-VA-IPS顯示器之用途。

Description

液晶介質
本發明係關於一種液晶介質，其包含至少一種式I化合物，
其中 R1及R1*各彼此獨立地表示具有1至15個C原子之烷基或烷氧基，其中另外，此等基團中之一或多個CH2基團可以使得O原子彼此不直接鍵聯之方式各彼此獨立地經-C≡C-、-CF2O-、-CH=CH-、、 、-O-、-CO-O-、-O-CO-置換，且其中另外，一或多個H原子可經鹵素置換，A1表示 L1表示F、Cl、CF3、OCF3或CHF2。
液晶主要在顯示裝置中用作介電質，因為該等物質之光學性質可藉由施加電壓來改質。基於液晶之電光裝置為熟習此項技術者極其熟知的且可基於多種效應。該等裝置之實例為具有動態散射之單元、DAP(排列項之變形)單元、客體/主體單元、具有扭轉向列結構之TN單元、STN(超扭轉向列)單元、SBE(超雙折射效應)單元及OMI(光模干擾)單元。最常見之顯示裝置係基於沙特-黑爾弗里希效應(Schadt- Helfrich effect)且具有扭轉向列結構。
液晶材料必須具有良好化學及熱穩定性以及對電場及電磁輻射的良好穩定性。另外，液晶材料應具有低黏度，且在單元中產生短定址時間、低臨限電壓及高對比度。
其應另外具有適合液晶相，例如在常見工作溫度下，亦即在高於及低於室溫之最廣泛可能之範圍內用於上述單元的向列或膽固醇液晶相。由於液晶通常用作複數種組分之混合物，所以該等組分易於彼此混溶至關重要。其他性質，諸如導電性、介電各向異性及光學各向異性必須滿足視單元類型及應用領域而定之不同要求。舉例而言，用於具有扭轉向列結構之單元的材料應具有正介電各向異性及低導電性。
舉例而言，對於具有用於轉換個別像素(MLC顯示器)之整合式非線性元件的矩陣液晶顯示器，需要具有較大正介電各向異性、寬向列相、相對較低雙折射率、極高比電阻、良好UV及溫度穩定性以及低蒸氣壓之介質。
此類型之矩陣液晶顯示器為已知的。可用於單獨地轉換個別像素之非線性元件之實例為主動元件(亦即電晶體)。隨後使用術語「主動矩陣」，其中可在兩種類型之間加以區別：
1.矽晶圓上之MOS(金屬氧化物半導體)或其他二極體作為基板。
2.玻璃板上之薄膜電晶體(TFT)作為基板。
使用單晶矽作為基板材料限制了顯示器尺寸，因為即使各種部分顯示器之模組總成亦會在接合處產生問題。
在更有前景之類型2(其為較佳的)之情況下，所用電光效應通常為TN效應。在以下兩種技術之間加以區分：包含化合物半導體(諸如CdSe)之TFT，或基於多晶或非晶矽之TFT。全世界正在後一技術上進 行密集型工作。
將TFT矩陣施加於顯示器之一個玻璃板的內部，而另一玻璃板在其內部攜帶透明的相對電極。相較於像素電極之尺寸，TFT極小且對影像實際上無不良影響。此技術亦可擴展至全彩色顯示器，其中以使得濾光器元件與各可轉換像素相對之方式配置紅光、綠光及藍光濾光器之鑲嵌體。
TFT顯示器通常用作帶有透射中的交叉偏光器的TN單元，且為背光的。。
本文之術語MLC顯示器涵蓋具有整合式非線性元件的任何矩陣顯示器，亦即除主動矩陣以外，顯示器亦具有被動元件，諸如變阻器或二極體(MIM=金屬-絕緣體-金屬)。
此類型之MLC顯示器尤其適用於TV應用(例如攜帶式電視)或用於電腦應用(膝上型電腦)之高資訊顯示器及用於汽車或飛機建構。除關於對比度之角度依賴性及回應時間的問題以外，由於液晶混合物之比電阻不夠高，在MLC顯示器中亦產生困難[TOGASHI,S.,SEKIGUCHI,K.,TANABE,H.,YAMAMOTO,E.,SORIMACHI,K.,TAJIMA,E.,WATANABE,H.,SHIMIZU,H.,Proc.Eurodisplay 84,1984年9月：A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings，第141頁及以下，Paris；STROMER,M.,Proc.Eurodisplay 84,1984年9月：Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays，第145頁及以下，Paris]。隨著電阻降低，MLC顯示器之對比度劣化，且後像消除之問題可出現。因為液晶混合物之比電阻會由於與顯示器之內表面之交互作用而通常隨MLC顯示器之壽命下降，所以為了獲得可接受的使用期限，高(初始)電阻為極重要的。特定言之在低伏特混合物之情況下，迄今不可能達成極高比電阻值。另外，隨著溫度升高且在加熱及/或UV曝露之後，比電 阻展現最小可能的增加量至關重要。先前技術之混合物之低溫性質亦尤其為不利的。需要甚至在低溫下無結晶及/或矩列液晶相出現，且黏度之溫度依賴性儘可能低。先前技術之MLC顯示器因此並不滿足現今之要求。
除使用背光，亦即以透射方式且視需要以透射反射方式操作之液晶顯示器以外，反射式液晶顯示器亦尤其令人感興趣。此等反射式液晶顯示器使用環境光進行資訊顯示。其因此比具有相應尺寸及解析度之背光液晶顯示器消耗顯著更少的能量。由於TN效應之特徵為極好的對比度，所以此類型之反射式顯示器可甚至在明亮的環境條件中很好地閱讀。此已知為如例如用於手錶及口袋型計算器之簡單的反射式TN顯示器。然而，原理亦可應用於高品質、較高解析度的主動矩陣定址顯示器，諸如TFT顯示器。在本文中，如在通常習知之透射式TFT-TN顯示器中，使用具有低雙折射率(△n)之液晶為必需的，以便達成低光阻滯(d．△n)。此種低光阻滯導致通常可接受的較低的對比度視角依賴性(參見DE 30 22 818)。在反射式顯示器中，使用具有低雙折射率之液晶甚至比在透射式顯示器中更加重要，此係由於在反射式顯示器中，光穿過之有效層厚度大約為具有相同層厚度之透射式顯示器的兩倍。
為了藉助於快門眼鏡達成3D效應，尤其使用具有低旋轉黏度及相應地高光學各向異性(△n)之快速轉換混合物。藉助於電光透鏡系統，顯示器之2維圖像可轉換為3維自動立體圖像，可使用具有高光學各向異性(△n)之混合物來實現。
因此，對具有較大工作溫度範圍、短回應時間(即使在低溫下)及低臨限電壓的同時還具有極高比電阻之MLC顯示器長期存在很大的需求，該等MLC顯示器不展現或僅較低程度地展現此等缺點。
在TN(沙特-黑爾弗里希)單元之情況下，需要在單元中促成以下 優點之介質：
- 延伸之向列相範圍(尤其降至低溫)
- 在極其低的溫度下之轉換能力(戶外使用、汽車、航空電子設備)
- 對UV輻射的增加之抗性(更長壽命)
- 低臨限電壓。
獲自先前技術之介質使得在保留其他參數的同時不能達成此等優點。
在超扭轉(STN)單元之情況下，需要促進更大的多路傳輸性及/或更低的臨限電壓及/或更廣的向列相範圍(尤其在低溫下)之介質。為此目的，迫切地需要進一步加寬可獲得之參數寬容度(清澈點、矩列-向列轉移或熔點、黏度、介電參數、彈性參數)。
特定言之，在用於TV及視訊應用(例如LCD-TV、監視器、PDA、筆記型電腦、遊戲控制台)之LC顯示器之情況下，需要回應時間顯著減少。此要求具有低旋轉黏度及高雙折射率△n值之LC混合物。
本發明之目標為提供介質，尤其為此類型之MLC、FFS、IPS、TN、正性VA或STN顯示器提供介質，其並不展現或僅以較低程度展現上文所指示之缺點，且較佳具有快速回應時間及低旋轉黏度同時高清澈點，以及高介電各向異性及低臨限電壓。
目前已發現若使用包含一或多種式I化合物之LC介質，則此目標可實現。式I化合物導致具有上文所指示之所需性質的LC混合物。
所謂的單環化合物(含有一個環之化合物)由於不佳的相性質及低清澈點而通常無法用於向列液晶混合物。然而，式I化合物出人意料地同時具有極低旋轉黏度、高介電各向異性之絕對值、相對較高的光學各向異性之絕對值、在液晶混合物中之良好溶解性及相對較低之揮 發性。因此可能製備具有短回應時間，同時具有良好相性質及良好低溫行為之液晶混合物，較佳IPS及/或FFS混合物。
因此，本發明係關於一種液晶介質，其包含至少一種式I化合物。
根據本發明之混合物較佳展現極寬向列相範圍(其中清澈點70℃、較佳75℃、尤其80℃)、極有利之電容臨限值、相對較高之保持率值及同時在-20℃及-30℃下極好之低溫穩定性(LTS)，以及極低旋轉黏度及短回應時間。此外，除旋轉黏度γ1改良之外，根據本發明之混合物的突出之處在於可觀測到用於改良回應時間之相對較高的彈性常數K33值。
根據本發明之混合物之一些較佳實施例如下所指示。
在式I化合物中，R1及R1*各彼此獨立地較佳表示直鏈烷氧基，尤其OC2H5、OC3H7、OC4H9、OC5H11、OC6H13；另外烯基氧基，尤其OCH2CH=CH2、OCH2CH=CHCH3、OCH2CH=CHC2H5；另外烷基，尤其n-C3H7、n-C4H9、n-C5H11、n-C6H13。
R1及R1*尤其較佳地各彼此獨立地表示具有1-6個C原子之直鏈烷氧基，尤其乙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基，或具有2-6個C原子之直鏈烯基氧基，尤其OCH2CH=CH2。
較佳的式I化合物為式I-1至式I-10之化合物，
其中烷基及烷基*各彼此獨立地表示具有1-6個C原子之直鏈烷基，烯基及烯基*各彼此獨立地表示具有2-6個C原子之直鏈烯基，烷氧基及 烷氧基*各彼此獨立地表示具有1-6個C原子之直鏈烷氧基，且A1具有如式I所指示之含義。
在式I-1至式I-10之化合物中，A1較佳地表示、 ，尤其。
尤其較佳為式I-6化合物。
根據本發明之混合物極尤其較佳地包含至少一種式I-6A或式I-6B之化合物：
根據本發明之混合物極尤其較佳地包含至少一種來自以下群之化合物：
在式I及子式之化合物中，R1及R1*兩者較佳地均表示烷氧基。
如文獻(例如在諸如Houben-Weyl,Methoden der organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry],Georg-Thieme-Verlag,Stuttgart之標準著作)中所描述，利用本身已知方法，確切而言在已知且適合於該等反應之反應條件下製備式I化合物。在本文中亦可使用本身已知而未在本文中更詳細地提及之變體。然而，式I化合物亦可以與WO 2011/64789或WO 2010/127208中所指示類似的方式製備。
根據本發明之介質較佳包含一種、兩種、三種、四種或四種以上，較佳為一種、兩種或三種式I化合物。
式I化合物較佳在液晶介質中以整體混合物計以0.5重量%、較佳1重量%之量使用。尤其較佳為包含0.5-15重量%之一或多種式I化合物的液晶介質。
更佳實施例如下所指示：- 介質另外包含一或多種式II及/或式III之化合物
其中R0表示具有1至15個C原子之鹵化或未經取代之烷基或烷氧基，其中另外，此等基團中之一或多個CH2基團可以O原子彼此不直接鍵聯之方式各彼此獨立地經-C≡C-、-CF2O-、-CH=CH-、、、-O-、-CO-O-或-O-CO-置換，X0表示F、Cl、CN、SF5、SCN、NCS、具有至多6個C原子之鹵化烷基、鹵化烯基、鹵化烷氧基或鹵化烯基氧基，且Y1至Y6各彼此獨立地表示H或F，及各彼此獨立地表示、或 ，且 表示、、、或 ；- 式II及式III之化合物較佳選自下式：
其中，R0及X0具有上文所指示之含義。
R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F，另外OCF3。尤其較佳的式II及IIa-f之化合物為其中Y1表示F且Y2表示H或F，較佳表示F之彼等化合物。根據本發明之混合物尤其較佳包含至少一種式IIIh化合物。
- 介質視情況包含一或多種選自下式之化合物：
其中R0、X0及Y1至Y4具有上文所指示之含義，且Z0表示-C2H4-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C2F4-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-CF2O-或-OCF2-，在式V及VI中亦表示單鍵，r表示0或1，且s表示0或1；- 式IV化合物較佳選自下式：
其中，R0及X0具有上文所指示之含義。
R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F或OCF3，另 外CF3、OCF=CF2或Cl；- 式V化合物較佳選自下式：
其中，R0及X0具有上文所指示之含義。
R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F及OCF3，另外OCHF2、CF3、OCF=CF2及OCH=CF2；- 式VI化合物較佳選自下式：
其中，R0及X0具有上文所指示之含義。
R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F，另外OCF3、CF3、CF=CF2、OCHF2及OCH=CF2；- 式VII化合物較佳選自下式：
其中，R0及X0具有上文所指示之含義。
R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F，另外OCF3、OCHF2及OCH=CF2。
- 介質較佳包含一或多種選自下式之化合物：
其中X0具有上文所指示之含義，且L表示H或F，「烷基」表示C1-6烷基，R'表示C1-6烷基、C1-6烷氧基或C2-6-烯基，且「烯基」及「烯基*」各彼此獨立地表示C2-6烯基。
- 式IX至式XII之化合物較佳選自下式：
其中「烷基」具有上文所指示之含義。
尤其較佳為式IXa、式IXb、式IXc、式Xa、式Xb、式XIa及式XIIa之化合物。在式IXb及式IX中，「烷基」較佳彼此獨立地表示n-C3H7、n-C4H9或n-C5H11，尤其n-C3H7。
- 介質視情況包含一或多種選自下式之化合物：
其中Y1及Y2具有上文所指示之含義，且R1及R2各彼此獨立地表示正烷基、烷氧基、氧雜烷基、氟烷基或烯基，其各自具有至多6個C原子，且較佳地各彼此獨立地表示具有1至6個C原子之烷基；在式XIII化合物中，基團R1及R2中之至少一者較佳表示具有2至6個C原子之烯基。
- 介質較佳包含一或多種式XIII化合物，其中基團R1及R2中之至少一者表示具有2至6個C原子之烯基，較佳表示選自下式之彼等基團：
其中「烷基」具有上文所指示之含義；- 介質包含一或多種式XIIIe化合物，
其中「烷基」及「烷基*」具有上文所指示之含義；- 介質視情況包含一或多種式XV及/或式XVI之化合物，
其中R0、X0及Y1至Y6具有如式I中所指示之含義，且及各彼此獨立地表示、或 。
- 式XV化合物較佳選自下式：
其中，R0及X0具有上文所指示之含義。
R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F，另外OCF3及CF3。尤其較佳為式XVa及式XVb之化合物，尤其式XVa及式XVb之化合物，其中X0表示F。
- 式XVI化合物較佳選自下式：
其中，R0及X0具有上文所指示之含義。
R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F，另外OCF3及CF3。尤其較佳為式XVIa及式XVIe之化合物，尤其式XVIa化合物；- 介質較佳包含一或多種式XVII化合物，
其中R1及R2具有上文所指示之含義，且較佳地各彼此獨立地表示具有1至6個C原子之烷基。L表示H或F。
尤其較佳的式XVII化合物為以下子式之彼等化合物
其中 烷基及烷基*各彼此獨立地表示具有1-6個C原子之直鏈烷基，尤其乙基、丙基及戊基，烯基及烯基*各彼此獨立地表示具有2-6個C原子之直鏈烯基，尤其CH2=CHC2H4、CH3CH=CHC2H4、CH2=CH及CH3CH=CH。
尤其較佳為式XVII-b及式XVII-c之化合物。極尤其較佳為下式之化合物
- 介質較佳包含一或多種下式之化合物：
其中R1及R2具有上文所指示之含義，且較佳地各彼此獨立地表示具有1至6個C原子之烷基。L表示H或F；- 介質視情況包含一或多種選自下式之化合物：
其中R0、Y1至Y4及X0各彼此獨立地具有上文所指示之含義中之一者。Y1至Y4各彼此獨立地較佳表示H或F。X0較佳為F、Cl、CF3、OCF3或OCHF2。R0較佳表示烷基、烷氧基、氧雜烷基、氟烷基或烯基，其各自具有至多6個C原子。
根據本發明之混合物尤其較佳地包含一或多種式XXIV-a化合物，
其中R0具有上文所指示之含義。R0較佳表示直鏈烷基，尤其乙基、正丙基、正丁基及正戊基，且極尤其較佳表示正丙基。式XXIV-a化合物較佳以0.5-20重量%、尤其較佳為1-15重量%之量用於根據本發明之混合物中。
- 介質視情況包含一或多種式XXIV'化合物，
其中R0、X0及Y1至Y6具有上文所指示之含義，s表示0或1，且表示、或。
在式XXIV'中，X0亦可表示具有1-6個C原子之烷基或具有1-6個C原子之烷氧基。烷基或烷氧基較佳為直鏈。
R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F； - 式XXIV'化合物較佳選自下式：
其中R0、X0及Y1具有上文所指示之含義。R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F，且Y1較佳為F；-較佳為、、、 、、或。
- R0為具有2至6個C原子之直鏈烷基或烯基；- 介質較佳包含一或多種下式之化合物：
其中，R0及X0具有上文所指示之含義。R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F或Cl。在式XXV中，X0極尤其較佳地表示Cl。
- 介質較佳包含一或多種下式之化合物：
其中，R0及X0具有上文所指示之含義。R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F。根據本發明之介質尤其較佳地包含一或多種式XXIX化合物，其中X0較佳表示F。式XXVII至式XXIX之化合物較佳以1-20重量%、尤其較佳為1-15重量%之量用於根據本發明之混合物中。尤其較佳混合物包含至少一種式XXIX化合物。
- 特定言之，介質視情況包含一或多種下式之化合物：
其中R0、Y1及Y2具有上文所指示之含義，X'表示-O-或-S-，Z2及Z2'各彼此獨立地表示單鍵、-CH2CH2-、=CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-C2F4-、-CF=CF-、-CH=CHCH2O-，p表示0、1或2，q表示0或1，且v表示1至6。
在式XXX及式XXXI之化合物中，Z2可具有相同或不同含義。在式XXXI化合物中，Z2及Z2'可具有相同或不同含義。
在式XXX、式XXXI、式XXXII及式XXXIII之化合物中，R0在各情況下較佳表示具有1-6個C原子之烷基，尤其CH3、C2H5、n-C3H7、n-C4H9、n-C5H11。
在式XXXIII化合物中，R0另外較佳表示具有1-6個C原子之烷氧基，尤其-OCH3、-OC2H5、-OC3H7、-OC4H9、-OC5H11。
在式XXXI、式XXXII及式XXXIII之化合物中，較佳地Y1=Y2=F、Y1=F且Y2=Cl或Y1=Cl且Y2=F。
在式XXX及式XXXI中之Z2及Z2'較佳地各彼此獨立地表示單鍵，另外-C2H4-橋鍵。
若在式XXXI中Z2=-C2H4-，則Z2'較佳為單鍵，或若Z2'=-C2H4-，則Z2較佳為單鍵。在式XXX及式XXXI之化合物中，(O)CvH2v+1較佳表示OCvH2v+1，另外CvH2v+1。在式XXXII及式XXXIII之化合物中， (O)CvH2v+1較佳表示CvH2v+1，且在式XXXIII化合物中，較佳表示OCvH2v+1。在式XXXII及式XXXIII之化合物中，Y1及Y2較佳各表示F。
- 介質視情況包含一或多種以下具有下式之嘧啶或吡啶化合物的化合物
其中，R0及X0具有上文所指示之含義。R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F。根據本發明之介質尤其較佳包含一或多種式M-1化合物，其中X0較佳表示F。式M-1至M-3之化合物較佳以1-20重量%、尤其較佳為1-15重量%之量用於根據本發明之混合物中。
更佳實施例如下所指示：根據本發明之混合物較佳包含 - 式I化合物，其中A1較佳表示其中L1=F且R1=R1*=烷氧基；- 除一或多種式I化合物以外，介質亦包含選自式II、式III、式IX-XIII、式XVII及式XVIII之化合物之群的其他化合物；- 式II、式III、式IX-XIII、式XVII及式XVIII之化合物在整體混 合物中之比例為40至99重量%；- 介質較佳包含3-50重量%、尤其較佳5-40重量%、特別較佳8-30重量%之一種、兩種、三種或三種以上式II及/或式III之化合物；- 介質較佳包含3-60重量%、尤其較佳5-50重量%、特別較佳10-40重量%之式IX-XIII之化合物；- 介質較佳包含1-30重量%、尤其較佳5-30重量%之式XVII化合物；- 介質較佳包含3-50重量%、尤其較佳5-40重量%之式XVIII化合物；- 介質較佳包含至少兩種下式之化合物
- 介質較佳包含至少兩種下式之化合物
- 介質包含至少一種式I化合物及至少一種式IIIh-2化合物；- 介質較佳包含3重量%、尤其較佳5重量%、尤其3-60重量%之式IXb化合物，尤其式IXb-1化合物，
- 介質較佳包含至少一種式IXb-1化合物，且較佳至少一種式XIII-d化合物。
- 介質較佳包含至少一種式PUQU-n-F化合物。
- 介質包含至少一種式APUQU-n-F化合物。
- 介質包含至少一種式CPGP-n-m化合物。
- 介質包含至少一種式PGP-n-m化合物，較佳包含兩種或三種化合物。
- 介質包含至少一種具有以下結構之式CCP-3-OT化合物
- 介質包含至少一種具有以下結構之式CCP-V-1化合物
- 介質包含至少一種具有以下結構之式PGP-2-2V化合物
已發現將2重量%之一或多種式I化合物與習知液晶材料混合但尤其與一或多種式II至式XXVIII之化合物混合會導致光穩定性及高雙折射率值之顯著提高，同時觀測到具有低矩列-向列轉移溫度之寬 向列相從而延長了存放期。同時，混合物展現極低臨限電壓、曝露於UV時之極好VHR值及極高清澈點。
在本申請案中之術語「烷基」或「烷基*」涵蓋具有1-6個碳原子之直鏈及分支鏈烷基，尤其直鏈基團甲基、乙基、丙基、丁基、戊基及己基。具有2-5個碳原子之基團通常為較佳的。
術語「烯基」或「烯基*」涵蓋具有2-6個碳原子之直鏈及分支鏈烯基，尤其直鏈基團。較佳烯基為C2-C7-1E-烯基、C4-C6-3E-烯基，尤其C2-C6-1E-烯基。尤其較佳烯基之實例為乙烯基、1E-丙烯基、1E-丁烯基、1E-戊烯基、1E-己烯基、3-丁烯基、3E-戊烯基、3E-己烯基、4-戊烯基、4Z-己烯基、4E-己烯基及5-己烯基。具有至多5個碳原子之基團通常為較佳的，尤其為CH2=CH、CH3CH=CH、CH3CH2CH2CH2=CH或CH3 CH2CH2=CH。
術語「氟烷基」較佳涵蓋具有末端氟之直鏈基團，亦即氟甲基、2-氟乙基、3-氟丙基、4-氟丁基、5-氟戊基、6-氟己基及7-氟庚基。然而，不排除其他位置之氟。
術語「氧雜烷基」或「烷氧基」較佳涵蓋式CnH2n+1-O-(CH2)m之直鏈基團，其中n及m各彼此獨立地表示1至6。m亦可表示0。較佳地，n=1且m=1-6，或m=0且n=1-3。
經由適當選擇R0及X0之含義，定址時間、臨限電壓、透射特徵線之陡度等可以所需方式修改。舉例而言，與烷基及烷氧基相比，1E-烯基、3E-烯基、2E-烯基氧基及其類似基團通常導致更短定址時間、改良之向列趨勢及彈性常數k33(彎曲)與k11(展曲)之間的更高比率。與烷基及烷氧基相比，4-烯基、3-烯基及其類似基團通常提供更低臨限電壓及更低k33/k11值。根據本發明之混合物的突出之處尤其在於高△n值，且因此具有比先前技術之混合物顯著更快的回應時間。
上述式之化合物的最佳混合比率大體上取決於所需性質、上述 式之組分選擇及任何其他可存在組分之選擇。
上文所指示之範圍內之適合混合比率可據各情況易於確定。
在根據本發明之混合物中的上述式之化合物之總量並非關鍵的。混合物可因此包含一或多種用於最佳化多種性質之目的的其他組分。然而，上述式之化合物之總濃度愈高，所觀測到對混合物性質之所需改良產生的效應通常愈大。
式II至式XXVIII之化合物與一或多種式I化合物之有利協同作用導致尤其有利的性質。舉例而言，包含一或多種式I、式XVa及/或式XVIa之化合物的混合物突出之處在於其低臨限電壓。
可用於根據本發明之介質的上述式及其子式之個別化合物為已知的或可類似於已知化合物製備。
本發明亦關於電光顯示器，諸如STN或MLC顯示器，其具有兩個平面平行之外部板，其與框架一起形成單元、用於在該等外部板上轉換個別像素的整合式非線性元件及位於該單元中具有正介電各向異性及高比電阻之向列液晶混合物，其含有此類型之介質，且係關於此等介質出於電光目的之用途。
根據本發明之液晶混合物使得可用參數寬容度能夠顯著變寬。清澈點、在低溫下之黏度、熱及UV穩定性以及高光學各向異性之可達成組合遠優於先前技術之前述材料。
根據本發明之混合物尤其適用於行動應用及TFT應用，諸如行動電話及PDA。另外，根據本發明之混合物可用於FFS、VA-IPS、OCB及IPS顯示器。
在保持向列相降至-20℃且較佳地降至-30℃、尤其較佳地降至-40℃且保持清澈點70℃、較佳地75℃時，根據本發明之液晶混合物同時達成110mPa度之、尤其較佳地100mPa．s之旋轉黏度γ1，使得能夠達成具有快速回應時間之極佳MLC顯示器。在20℃下測定旋轉 黏度。
根據本發明之液晶混合物尤其具有在20℃下之較高ε⊥值，其較佳+2.5、更佳為+3、尤其較佳為+3.5。
根據本發明之液晶混合物在20℃下之介電各向異性△ε較佳+1.5、更佳為+3、尤其較佳為+5、特別較佳8。
另外，混合物之特徵為低工作電壓。根據本發明之液晶混合物之臨限電壓較佳2.0V。根據本發明之液晶混合物在20℃下之雙折射率△n較佳0.09、尤其較佳地0.10。
根據本發明之液晶混合物之向列相範圍的寬度較佳為至少90°、尤其至少100°。此範圍較佳至少自-25℃延伸至+70℃。
不言而喻，經由適當選擇根據本發明之混合物之組分，亦有可能在保持其他有利性質之情況下在較高臨限電壓下達成較高清澈點(例如100℃以上)或在較低臨限電壓下達成較低清澈點。在黏度相應地僅稍微增加時，同樣有可能獲得具有較高△ε且因此低臨限值之混合物。根據本發明之MLC顯示器較佳在第一Gooch及Tarry透射最小值[C.H.Gooch及H.A.Tarry,Electron.Lett.10,2-4,1974；C.H.Gooch及H.A.Tarry,Appl.Phys.，第8卷，1575-1584,1975]下操作，其中，除尤其有利的電光性質，諸如特徵線之高陡度及對比度之低角度依賴性(德國專利30 22 818)以外，較低介電各向異性在與類似顯示器中相同臨限電壓下在第二最小值下為足夠的。與在包含氰基化合物之混合物的情況下相比，此使得使用根據本發明之混合物能夠在第一最小值下達成顯著更高的比電阻值。經由適當選擇個別組分及其重量比例，熟習此項技術者能夠使用簡單常規方法設置MLC顯示器之預指定層厚度所必需的雙折射率。
自偏光器、電極基底板及表面處理之電極建構根據本發明之MLC顯示器對應於此類型顯示器的常見設計。術語常見設計在本文中 大體上描述，且亦涵蓋MLC顯示器(尤其包括基於聚Si TFT或MIM之矩陣顯示元件)的所有衍生物及修改。
然而，在根據本發明之顯示器與基於扭轉向列單元之迄今習知顯示器之間的本質區別在於液晶層之液晶參數的選擇。
可根據本發明使用之液晶混合物以本身習知方式製備，例如藉由將一或多種式I化合物與一或多種式II-XXVIII之化合物混合，或與其他液晶化合物混合，且視情況與添加劑混合。一般而言，將以較少量使用之所需量之組分有利地在高溫下溶解於構成主要成分之組分中。亦可能混合含組分之有機溶劑(例如丙酮、氯仿或甲醇)之溶液，及例如藉由在充分混合之後蒸餾再次移除溶劑。
介電質亦可包含熟習此項技術者已知及文獻中所述之其他添加劑，諸如UV穩定劑，諸如Tinuvin®，例如來自Ciba Chemicals之Tinuvin® 770；抗氧化劑，例如TEMPOL；微米粒子、自由基清除劑、奈米粒子等。舉例而言，可添加0-15%之多色染料或對掌性摻雜劑。適合穩定劑及摻雜劑如以下表C及表D中所述。
可將可聚合化合物(所謂的反應性液晶原基(RM)，例如U.S.6,861,107中所揭示)以混合物計以較佳0.12-5重量%、尤其較佳0.2-2重量%之濃度另外添加至根據本發明之混合物中。此等混合物亦可視情況包含引發劑，如例如U.S.6,781,665中所述。較佳將引發劑(例如來自Ciba之Irganox-1076)以0-1%之量添加至包含可聚合化合物之混合物中。此類型之混合物可用於所謂的聚合物穩定型VA模式(PS-VA)或PSA(聚合物維持型VA)，其中意欲在液晶混合物中進行反應性液晶原基之聚合。其前提條件為液晶混合物自身不包含任何可聚合組分。
在本發明之一較佳實施例中，可聚合化合物係選自式M化合物Ra-A1-(Z1-A2)m-Rb M
其中個別基團具有以下含義： Ra及Rb各彼此獨立地表示P、P-Sp-、H、鹵素、SF5、NO2、碳基或烴基，其中基團Ra及Rb中之至少一者較佳表示或含有基團P或P-Sp-，P在每次出現時相同或不同地表示可聚合基團，Sp在每次出現時相同或不同地表示間隔基團或單鍵，A1及A2各彼此獨立地表示芳族基、雜芳族基、脂環基或雜環基，其較佳具有4至25個環原子，其亦可含有稠環，且其亦可經L單取代或多取代，L表示P-Sp-、H、OH、CH2OH、鹵素、SF5、NO2、碳基或烴基，Z1在每次出現時相同或不同地表示-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-OCO-、-O-CO-O-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-(CH2)n1-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-(CF2)n1-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CH=CH-、-COO-、-OCO-CH=CH-、CR0R00或單鍵，R0及R00各彼此獨立地表示H或具有1至12個C原子之烷基，m表示0、1、2、3或4，且n1表示1、2、3或4。
尤其較佳之式M化合物為如下化合物，其中Ra及Rb各彼此獨立地表示P、P-Sp-、H、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、SF5或具有1至25個C原子之直鏈或分支鏈烷基，其中另外，一或多個不相鄰CH2基團可以使得O及/或S原子彼此不直接鍵聯之方式各彼此獨立地經-C(R0)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R00)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-置換，且其中另外，一或多個H原子可經F、Cl、Br、I、CN、P或P-Sp-置換，其中基團Ra及Rb中之至少一者表示或含有基團P或P-Sp-，A1及A2各彼此獨立地表示1,4-伸苯基、萘-1,4-二基、萘-2,6-二 基、菲-2,7-二基、蒽-2,7-二基、茀-2,7-二基、2-側氧基-2H-苯并哌喃-3,6-二基、2-側氧基-2H-苯并哌喃-3,7-二基、4-側氧基-4H-苯并哌喃-2,6-二基、4-側氧基-4H-苯并哌喃-3,6-二基、4-側氧基-4H-苯并哌喃-3,7-二基(俗名香豆素或黃酮)，其中另外，此等基團中之一或多個CH基團可經N、環己烷-1,4-二基置換，其中另外，一或多個不相鄰CH2基團可經O及/或S、1,4-伸環己烯基、雙環[1.1.1]戊烷-1,3-二基、雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、螺[3.3]庚烷-2,6-二基、哌啶-1,4-二基、十氫化萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫化萘-2,6-二基、茚滿-2,5-二基或八氫-4,7-甲橋茚滿-2,5-二基置換，其中所有此等基團可未經取代或經L單取代或多取代，L表示P、P-Sp-、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rx)2、-C(=O)Y1、-C(=O)Rx、-N(Rx)2、視情況經取代之矽烷基、視情況經取代之具有6至20個C原子之芳基、或具有1至25個C原子之直鏈或分支鏈烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧羰基、烷基羰氧基或烷氧基羰氧基，其中另外，一或多個H原子可經F、Cl、P或P-Sp-置換，P表示可聚合基團，Y1表示鹵素，Rx表示P、P-Sp-、H、鹵素、具有1至25個C原子之直鏈、分支鏈或環狀烷基，其中另外，一或多個不相鄰CH2基團可以使得O及/或S原子彼此不直接鍵聯之方式經-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-置換，且其中另外，一或多個H原子可經F、Cl、P或P-Sp-、具有6至40個C原子之視情況經取代之芳基或芳氧基、或具有2至40個C原子之視情況經取代之雜芳基或雜芳氧基置換。
更佳式M化合物為選自以下子群中之一或多者的彼等化合物：- m為1、2或3， - m為1或2，- Ra及Rb表示相同或不同基團P-Sp-，- Ra及Rb表示相同或不同基團P-Sp-，其中一或多個基團Sp表示單鍵，- m為2或3，且Ra及Rb表示相同基團P-Sp-，- 基團Ra及Rb中之一者表示P-Sp-，且另一者表示不可聚合基團，較佳表示具有1至25個C原子之直鏈或分支鏈烷基，其中另外，一或多個不相鄰CH2基團可以使得O及/或S原子彼此不直接鍵聯之方式各彼此獨立地經-C(R00)=C(R000)-、-C≡C-、-N(R00)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-置換，且其中另外，一或多個H原子可經F、Cl、Br、I或CN置換，- 一或多個基團Sp表示單鍵，- 一或多個基團Sp表示-(CH2)p1-、-(CH2)p1-O-、-(CH2)p1-OCO-或-(CH2)p1-OCOO-，其中p1表示1至12之整數，且r1表示1至8之整數，- L並不表示及/或含有可聚合基團，- A1及A2彼此獨立地表示1,4-伸苯基或萘-2,6-二基，其中另外，此等基團中之一或多個CH基團可經N置換，且其亦可為單氟化的或多氟化的，- Z1係選自由以下組成之群：-O-、-CO-O-、-OCO-、-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=CF-、-CF=CH-、-C≡C-及單鍵，- L為不可聚合基團，較佳選自由F、Cl、-CN、具有1至25個C原子之直鏈及分支鏈烷基組成之群，其中另外，一或多個不相鄰CH2基團可以使得O及/或S原子彼此不直接鍵聯之方式各彼此獨立地經-C(R00)=C(R000)-、-C≡C-、-N(R00)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-置換，且其中另外，一或多個H原子可經F、Cl、Br、 I或CN置換，- R00及R000各彼此獨立地表示H或具有1至12個C原子之烷基。
用於製備PS-VA、PS-IPS及PS-FFS應用之根據本發明之混合物的適合且較佳共聚單體係選自例如下式：
其中個別基團具有以下含義：P1、P2及P3各彼此獨立地表示可聚合基團，其較佳具有上文及下文關於P所指示之含義中之一者，尤其較佳表示丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、氟丙烯酸酯、氧雜環丁烷、乙烯氧基或環氧基，Sp1、Sp2及Sp2各彼此獨立地表示單鍵或間隔基團，其較佳具有上文及下文關於Spa所指示之含義中之一者，且尤其較佳表示-(CH2)p1-、-(CH2)p1-O-、-(CH2)p1-CO-O-或-(CH2)p1-O-CO-O-，其中p1為1至12之整數，且其中最後提及之基團鍵聯至相鄰環經由O原子進行，其中另外，基團P1-Sp1-、P2-Sp2-及P3-Sp3-中之一或多者可表示基團Raa，其限制條件為所存在基團P1-Sp1-、P2-Sp2-及P3-Sp3-中之至少一者並不表示Raa，Raa表示H、F、Cl、CN或具有1至25個C原子之直鏈或分支鏈烷基，其中另外，一或多個不相鄰CH2基團可以使得O及/或S原子彼此不直接鍵聯之方式各彼此獨立地經-C(R0)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R0)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-置換，且其中另外，一或多個H原子可經F、Cl、CN或P1-Sp1-置換；尤其較佳表示具有1至12個C原子之直鏈或分支鏈視情況單氟化或多氟化烷基、烷氧基、烯基、炔基、烷基羰基、烷氧羰基或烷基羰氧基(其中，該等烯基及炔基具有至少兩個C原子，且該等分支鏈基團具有至少三個C原子)，R0、R00各彼此獨立地且在在每次出現時相同或不同地表示H或具有1至12個C原子之烷基， Ry及Rz各彼此獨立地表示H、F、CH3或CF3，X1、X2及X3各彼此獨立地表示-CO-O-、-O-CO-或單鍵，Z1表示-O-、-CO-、-C(RyRz)-或-CF2CF2-，Z2及Z3各彼此獨立地表示-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-或-(CH2)n-，其中n為2、3或4，L在每次出現時相同或不同地表示F、Cl、CN、SCN、SF5或具有1至12個C原子之直鏈或分支鏈視情況單氟化或多氟化烷基、烷氧基、烯基、炔基、烷基羰基、烷氧羰基、烷基羰氧基或烷氧基羰氧基，較佳表示F，L'及L"各彼此獨立地表示H、F或Cl，r表示0、1、2、3或4，s表示0、1、2或3，t表示0、1或2，且x表示0或1。
在式M1至式M34之化合物中，較佳表示、、、、或 ，其中L在每次出現時相同或不同地具有以上含義中之一者，且較佳表示F、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、C(CH3)3、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5或P-Sp-，尤其較佳表示F、Cl、CN、CH3、C2H5、OCH3、COCH3、OCF3或P-Sp-，極尤其較佳表示F、Cl、CH3、OCH3、COCH3或OCF3，尤其F或CH3。
根據本申請案之液晶介質較佳總共包含0.01%至10%、較佳0.2% 至4.0%、尤其較佳0.2%至2.0%之可聚合化合物。
尤其較佳為式M之可聚合化合物，且極尤其較佳為選自表F之可聚合化合物。
本發明亦關於根據本發明之混合物在電光顯示器中之用途，且係關於根據本發明之混合物在尤其用於3D應用之快門眼鏡中之用途，及在TN、PS-TN、STN、TN-TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、PS-FFS及PS-VA-IPS顯示器中之用途。
對於本發明，「」意謂小於或等於，較佳為小於，且「」意謂大於或等於，較佳為大於。
對於本發明，
表示反-1,4-伸環己基，且
表示1,4-伸苯基。
對於本發明，術語「正介電性化合物」意謂△ε>1.5之化合物，術語「中性介電性化合物」意謂其中-1.5△ε1.5之彼等化合物，且術語「負介電性化合物」意謂其中△ε<-1.5之彼等化合物。化合物之介電各向異性在此藉由以下步驟測定：將10%化合物溶解於液晶主體中，且在各情況下測定所得混合物在至少一個測試單元中之電容，該測試單元之單元厚度為20μm，且在1kHz下具有垂直及均勻表面配向。量測電壓通常為0.5V至1.0V，但始終低於所研究之各別液晶混合物之電容臨限值。
用於正介電性及中性介電性化合物之主體混合物為ZLI-4792，且用於負介電性化合物之主體混合物為ZLI-2857，兩者均來自德國之Merck KGaA。待研究之各別化合物的值係自添加待研究化合物且外 插至100%所用化合物之後主體混合物之介電常數的變化獲得。將待研究化合物溶解於10%之量的主體混合物中。若物質之溶解度過低而無法用於此目的，則在步驟中濃度減半，直至研究可在所需溫度下進行為止。
只要各別實施例不相互排斥，否則本文所述本發明之所有變體均可彼此組合。特定言之，顯而易見之操作為基於本說明書之教示內容，在常規最佳化過程中，特定地組合本文所述之多個變體以獲得特定尤其較佳之實施例。
除非另外指示，否則本申請案中指示之參數範圍涵蓋所有有理數及整數數值，包括所指示之參數範圍之限值及其誤差限值。針對各別範圍及性質所指示之上限值及下限值彼此組合之後又產生額外較佳範圍。
在本申請案之說明書及申請專利範圍中，詞語「包括(include)」及「包含(comprise)」及此等詞語之變體，諸如「包括(including)」及「包括(includes)」，解釋為「包括，但不限於」且不排除其他組分。詞語「包括」亦涵蓋術語「由……組成」，但不受其限制。
在本申請案及以下實例中，液晶化合物之結構藉由縮寫字指示，根據以下表A至表C轉換為化學式。所有基團CnH2n+1、CmH2m+1CmH2m+1ClH2l+1或CnH2n、CmH2m及ClH2l為分別具有n個、m個或l個C原子之直鏈烷基或伸烷基。在表A中，將化合物之核之環要素進行編碼，在表B中列舉橋接成員，且在表C中列舉分子之左側及右側端基之符號的含義。縮寫字由以下構成：具有視情況鍵聯基團之環要素的編碼，接著第一連字符及左側端基之編碼，以及第二連字符及右側端基之編碼。
表A：環要素
其中n及m各為整數，且三點「...」係來自此表之其他縮寫之占位。
用於根據本發明之混合物，較佳用於PSA及PS-VA應用或PS-IPS/FFS應用之適合可聚合化合物(反應性液晶原基)如下描述於表F中：
若根據本發明之混合物包含一或多種液晶原基化合物，則在一較佳實施例中，該液晶原基化合物為選自表F之化合物。
以下實例意欲解釋本發明，而不對其進行限制。
實例
在上文及下文中，百分比資料表示重量%。所有溫度以攝氏度為單位表示。m.p.表示熔點，cl.p.=清澈點。另外，C=結晶狀態，N=向列相，S=矩列液晶相且I=各向同性相。此等符號之間的資料表示轉移溫度。
除非另外明確指示，否則所有物理性質均根據「Merck Liquid Crystals,Physical Properties of Liquid Crystals」,status 1997年11月，Merck KGaA,Germany測定，且適用於20℃之溫度。
比較實例V1
實例M1
自混合物V1及M1(根據本發明)之比較，添加少量化合物G-4O-O3使得向列相範圍能夠轉變至顯著較低溫度即刻變得顯而易見。同時，△n自0.1959增加至0.2006，且低溫穩定性(整體LTS)亦自-10℃顯著改良至-30℃。
實例M2
實例M3
實例M4

Claims (14)

  1. 一種液晶介質，其特徵在於該介質包含至少一種式I化合物， 其中R1及R1*各彼此獨立地表示具有1至15個C原子之烷基或烷氧基，其中另外，此等基團中之一或多個CH2基團可以使得O原子彼此不直接鍵聯之方式各彼此獨立地經-C≡C-、-CF2O-、-CH=CH-、 、、-O-、-CO-O-、-O-CO-置換，且其中另外，一或多個H原子可經鹵素置換，A1表示 L1表示F、Cl、CF3、OCF3或CHF2。
  2. 如請求項1之液晶介質，其中該介質包含至少一種式I-1至式I-10之化合物， 其中烷基及烷基*各彼此獨立地表示具有1-6個C原子之直鏈烷基，烯基及烯基*各彼此獨立地表示具有2-6個C原子之直鏈烯基，烷氧基及烷氧基*各彼此獨立地表示具有1-6個C原子之直鏈烷 氧基，且A1具有如請求項1所指示之含義中之一者。
  3. 如請求項1或2之液晶介質，其中其另外包含一或多種選自式II及/或式III之化合物， 其中R0表示具有1至15個C原子之鹵化或未經取代之烷基或烷氧基，其中另外，此等基團中之一或多個CH2基團可以O原子彼此不直接鍵聯之方式各彼此獨立地經-C≡C-、-CF2O-、-CH=CH-、、、-O-、-CO-O-或-O-CO-置換，X0表示F、Cl、CN、SF5、SCN、NCS、具有至多6個C原子之鹵化烷基、鹵化烯基、鹵化烷氧基或鹵化烯基氧基，且Y1至Y6各彼此獨立地表示H、F或Cl， 及各彼此獨立地表示、或 ，且 表示、、、或 。
  4. 如請求項1至3中任一項之液晶介質，其中其另外包含一或多種選自式IX至式XII之化合物， 其中X0具有如請求項3所指示之含義，L表示H或F，「烷基」表示C1-6烷基，R'表示C1-6烷基、C1-6烷氧基或C2-6烯基，且「烯基」及「烯基*」各彼此獨立地表示C2-6烯基。
  5. 如請求項1至4中任一項之液晶介質，其中其另外包含一或多種式XIII化合物， 其中R1及R2各彼此獨立地表示正烷基、烷氧基、氧雜烷基、氟烷基或烯基，其各自具有至多6個C原子。
  6. 如請求項1至5中任一項之液晶介質，其中其另外包含一或多種式XVII化合物， 其中R1及R2各彼此獨立地表示正烷基、烷氧基、氧雜烷基、氟烷基或烯基，其各自具有至多8個C原子，且L表示H或F。
  7. 如請求項1至6中任一項之液晶介質，其中其另外包含一或多種選自式XXVII、式XXVIII及式XXIX之化合物之群的化合物， 其中R0及X0具有如請求項3所指示之含義。
  8. 如請求項1至7中任一項之液晶介質，其中其另外包含一或多種選自式XIX、式XX、式XXI、式XXII、式XXIII及式XXIV之化合物之群的化合物， 其中R0及X0具有如請求項3所指示之含義，且Y1至Y4各彼此獨立地表示H或F。
  9. 如請求項1至8中任一項之液晶介質，其中其另外包含一或多種選自UV穩定劑、摻雜劑及抗氧化劑之群的添加劑。
  10. 如請求項1至9中任一項之液晶介質，其中其另外包含一或多種可聚合化合物。
  11. 一種用於製備如請求項1至10中任一項之液晶介質之方法，其特徵在於將一或多種如請求項1所定義之式I化合物與一或多種如請 求項3至8中任一項之化合物混合或與其他液晶化合物混合，且視情況亦與一或多種添加劑及/或至少一種可聚合化合物混合。
  12. 一種如請求項1至10中任一項之液晶介質之用途，其係用於電光目的。
  13. 一種如請求項12之液晶介質之用途，其係用於快門眼鏡、3D應用，用於TN、PS-TN、STN、TN-TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、PS-FFS及PS-VA-IPS顯示器。
  14. 一種電光液晶顯示器，其含有如請求項1至10中任一項之液晶介質。
TW105113758A 2015-05-04 2016-05-03 液晶介質 TWI701233B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP15001316.7 2015-05-04
EP15001316 2015-05-04

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201704194A true TW201704194A (zh) 2017-02-01
TWI701233B TWI701233B (zh) 2020-08-11

Family

ID=53040342

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW105113758A TWI701233B (zh) 2015-05-04 2016-05-03 液晶介質

Country Status (7)

Country Link
US (1) US10519375B2 (zh)
EP (1) EP3292181B1 (zh)
JP (1) JP6743052B2 (zh)
KR (1) KR20180002794A (zh)
CN (1) CN107548413B (zh)
TW (1) TWI701233B (zh)
WO (1) WO2016177445A1 (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3345985A1 (en) * 2017-01-09 2018-07-11 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium
KR102204862B1 (ko) * 2018-11-15 2021-01-18 한국제이엔씨 주식회사 네마틱 액정 조성물, 이를 포함하는 스위칭 플레이트 및 표시 패널
CN112143507A (zh) * 2019-06-28 2020-12-29 默克专利股份有限公司 Lc介质

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4366330A (en) * 1979-10-02 1982-12-28 Bch Chemicals Limited Intermediates useful in the production of liquid crystal compounds
JPH02160730A (ja) * 1988-12-14 1990-06-20 Sanyo Chem Ind Ltd 光学活性な化合物
JP3143483B2 (ja) * 1990-02-15 2001-03-07 キヤノン株式会社 液晶組成物、及びこの使用方法，これを使用した液晶素子，表示装置
JPH06312958A (ja) * 1993-05-06 1994-11-08 Mitsubishi Kasei Corp ベンゼン誘導体および液晶組成物
JPH093009A (ja) * 1995-04-21 1997-01-07 Mitsubishi Gas Chem Co Inc フェニルエステル化合物及び反強誘電性液晶組成物
JP2001172635A (ja) * 1999-12-15 2001-06-26 Hitachi Ltd アクティブマトリクス型液晶表示装置
DE102011009691A1 (de) * 2010-02-09 2011-08-11 Merck Patent GmbH, 64293 Flüssigkristallines Medium
KR101898748B1 (ko) * 2011-01-20 2018-09-13 메르크 파텐트 게엠베하 중합가능한 화합물 및 액정 디스플레이에서의 이의 용도
GB201301786D0 (en) * 2012-02-15 2013-03-20 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
US20130299741A1 (en) * 2012-05-09 2013-11-14 Shenzhen China Star Optoelectronics Technology Co. Ltd. Liquid crystal medium composition
CN102786936B (zh) * 2012-05-09 2015-03-25 深圳市华星光电技术有限公司 液晶介质组合物
JP6312375B2 (ja) * 2012-06-29 2018-04-18 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 液晶媒体
US8961823B2 (en) * 2012-07-05 2015-02-24 Jnc Corporation Polymerizable compound, liquid crystal composition and liquid crystal display device
US9200202B2 (en) * 2012-07-18 2015-12-01 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
CN110591732B (zh) * 2012-12-13 2023-04-14 默克专利股份有限公司 液晶介质
CN104178180B (zh) * 2014-07-17 2016-04-06 北京大学 一种具有大双折射率的向列相液晶材料及其应用
CN104130783B (zh) * 2014-07-23 2015-10-07 北京大学 一种具有近晶相到手性向列相转变的液晶组合物

Also Published As

Publication number Publication date
EP3292181A1 (de) 2018-03-14
US20180134960A1 (en) 2018-05-17
CN107548413A (zh) 2018-01-05
CN107548413B (zh) 2021-04-02
EP3292181B1 (de) 2019-09-11
WO2016177445A1 (de) 2016-11-10
KR20180002794A (ko) 2018-01-08
TWI701233B (zh) 2020-08-11
JP2018520216A (ja) 2018-07-26
US10519375B2 (en) 2019-12-31
JP6743052B2 (ja) 2020-08-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7085966B2 (ja) 液晶媒体
JP6009453B2 (ja) 液晶媒体
TWI686463B (zh) 液晶介質
JP7274185B2 (ja) 液晶媒体
JP6411351B2 (ja) 液晶媒体
TWI701233B (zh) 液晶介質
TW201718830A (zh) 液晶介質
TWI655190B (zh) 液晶介質
CN118813270A (zh) 液晶介质