TW201718830A - 液晶介質 - Google Patents
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Abstract
本發明係關於一種液晶介質(LC介質)，其特徵在於以下事實：其包含一或多種式1化合物□及一或多種式2化合物□及一或多種選自式3、4及5之化合物，□□□其中該等個別基團具有如技術方案1之含義，及關於該液晶介質用於電光目的之用途，及關於含有此介質之LC顯示器。
Description
本發明係關於一種液晶介質(LC介質)，關於其用於電光目的之用途，及關於含有此介質之LC顯示器。
液晶在顯示裝置中主要用作介電質，此係因為此類物質之光學特性可藉由施加電壓來修改。熟習此項技術者極其熟知基於液晶之電光裝置，且其可基於各種效應。此類裝置之實例為具有動態散射之單元、DAP(排列相之變形)單元、客體/主體單元、具有扭轉向列結構之TN單元、STN(超扭轉向列)單元、SBE(超雙折射效應)單元及OMI(光模干擾)單元。最常見之顯示裝置係基於沙特-黑爾弗里希效應(Schadt-Helfrich effect)且具有扭轉向列結構。
液晶材料必須具有良好化學及熱穩定性，且對電場及電磁輻射具有良好穩定性。此外，液晶材料應具有低黏度，且在單元中產生短定址時間、低臨限電壓及高對比度。
其應另外具有合適中間相，例如在常見操作溫度下，亦即在高於及低於室溫之最廣泛可能範圍內，用於上文所提及之單元的向列型或膽固醇中間相。因為液晶通常以複數種組分之混合物形式使用，所以組分易於彼此互溶至關重要。諸如導電性、介電各向異性及光學各向異性之其他特性必須滿足視單元類型及應用領域而定之各種要求。舉例而言，用於具有扭轉向列結構之單元的材料應具有正介電各向異性及低導電性。
舉例而言，針對具有用於轉換個別像素之整合式非線性元件的矩陣液晶顯示器(MLC顯示器)，需要具有大正介電各向異性、寬向列相、相對較低的雙折射率、極高比電阻、良好UV及溫度穩定性及低蒸氣壓之介質。
此類矩陣液晶顯示器為已知的。可用於單獨地轉換個別像素之非線性元件之實例為主動元件(亦即電晶體)。隨後使用術語「主動矩陣」，其中可在兩種類型之間加以區別：
1.作為基板之矽晶圓上之MOS(金屬氧化物半導體)或其他二極體。
2.作為基板之玻璃板上之薄膜電晶體(TFT)。
使用單晶矽作為基板材料限制了顯示器尺寸，此係因為即使各種部分顯示器之模組總成仍在接合處產生問題。
就更有前景之類型2(其為較佳的)而言，所使用之電光效應通常為TN效應。在以下兩種技術之間加以區別：包含諸如CdSe之化合物半導體的TFT，或基於多晶或非晶矽之TFT。全世界正對後一技術進行密集研究。
將TFT矩陣施加於顯示器之一個玻璃板的內部，而另一玻璃板在其內部攜載透明相對電極。相較於像素電極之尺寸，TFT極小且對影像幾乎無不良影響。此技術亦可擴展至全色效能顯示器(full colour-capable display)，其中以使得濾光器元件與各可轉換像素相對之方式佈置紅光、綠光及藍光濾光器之嵌合體。
TFT顯示器通常用作在透射中具有交叉偏光器之TN單元，且為背光的。
本文之術語MLC顯示器涵蓋具有整合式非線性元件之任何矩陣顯示器，亦即除主動矩陣以外，亦涵蓋具有諸如變阻器或二極體(MIM=金屬-絕緣體-金屬)之被動元件的顯示器。
此類MLC顯示器尤其適合TV應用(例如口袋型電視(pocket television))或適用於電腦應用(膝上型電腦)之高資訊顯示器及用於汽車或飛機建構中。除與對比度相關之角度及響應時間有關的問題以外，由於液晶混合物之比電阻不夠高，所以在MLC顯示器中亦出現困難[TOGASHI,S.,SEKIGUCHI,K.,TANABE,H.,YAMAMOTO,E.,SORIMACHI,K.,TAJIMA,E.,WATANABE,H.,SHIMIZU,H.,Proc.Eurodisplay 84,1984年9月：A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings，第141頁及以下各頁，Paris；STROMER,M.,Proc.Eurodisplay 84,1984年9月：Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays，第145頁及以下各頁，Paris]。隨著電阻減小，MLC顯示器之對比度降低，且會出現後像消除之問題。因為液晶混合物之比電阻由於與顯示器內表面的相互作用而通常會在MLC顯示器之壽命週期內下降，所以為獲得可接受之使用期限，高(初始)電阻為極重要的。尤其就低伏混合物而言，其迄今不可能達到極高比電阻值。另外，隨著溫度升高且在加熱及/或UV曝光後，比電阻呈現最小可能增加至關重要。先前技術之混合物的低溫特性亦尤其不利。要求即使在低溫下仍不出現結晶及/或近晶相，且黏度之溫度相關性儘可能低。因此，先前技術之MLC顯示器不滿足現今之要求。
除使用背光，亦即以透射方式及視需要以透射反射方式操作之液晶顯示器以外，反射式液晶顯示器亦尤其令人感興趣。此等反射式液晶顯示器將環境光用於資訊顯示器。因此，相較於具有相應尺寸及解析度之背光液晶顯示器，其消耗明顯較少能量。因為TN效應之特徵在於極佳對比度，所以此類反射式顯示器即使在明亮的環境條件下仍可很好地閱讀。這一點在簡單反射式TN顯示器中已熟知，如用於例如手錶及口袋型計算器中。然而，該原理亦可應用於諸如TFT顯示
器之高品質、較高解析度之主動矩陣定址顯示器。在本文中，如已在通常習知之透射式TFT-TN顯示器中，為獲得低光阻滯(d．Δn)，使用具有低雙折射率(Δn)之液晶為必要的。此種低光阻滯導致對比度之通常可接受之低視角依賴性(參見DE 30 22 818)。在反射式顯示器中，使用具有低雙折射率之液晶甚至比在透射式顯示器中重要，此係因為在反射式顯示器中，光穿過之有效層厚度大約為具有相同層厚度之透射式顯示器的兩倍。
為藉助於快門眼鏡獲得3D效應，尤其使用具有低旋轉黏度及相應地高光學各向異性(Δn)之快速轉換混合物。使用具有高光學各向異性(Δn)之混合物，可獲得電光透鏡系統，藉助於電光透鏡系統，顯示器之2維圖像可轉換為3維自動立體圖像。
由此，針對具有大工作溫度範圍、短響應時間(即使在低溫下)及低臨限電壓同時還具有極高比電阻之MLC顯示器，長期存在巨大需求，該等顯示器不呈現或僅較低程度地呈現此等缺點。
就TN(沙特-黑爾弗里希)單元而言，需要在單元中促成以下優點之介質：
-延伸之向列相範圍(尤其低至低溫)
-在極低溫度下之可轉換性(戶外使用、汽車、航空電子設備)
-提高之耐UV輻射性(較長壽命)
-低臨限電壓。
獲自先前技術之介質無法在保留其他參數的同時實現此等優點。現代LCD平板螢幕需要比以往更快的響應時間，以便能夠實際地再產生諸如影片及視訊遊戲之多媒體內容。此等特點繼而需要具有極低旋轉黏度γ1及高光學各向異性Δn之向列液晶混合物。為獲得必需的旋轉黏度，尋求在具有高Δn及高極性的同時亦具有尤其有利的γ1/清澈點比率之物質。
就超扭轉(STN)單元而言，需要促成較高多路傳輸性及/或較低臨限電壓及/或較廣向列相範圍(尤其在低溫下)之介質。為此目的，迫切地需要進一步加寬可獲得之參數寬容度(清澈點、近晶-向列轉變或熔點、黏度、介電參數、彈性參數)。
特定言之，就用於TV及視訊應用(例如LCD-TV、監視器、PDA、筆記型電腦、遊戲控制台)之LC顯示器而言，需要顯著縮減響應時間。此需要具有低旋轉黏度及高介電各向異性之LC混合物。同時，LC介質應具有寬向列相及近晶-向列相轉變溫度或熔點之最低可能值。
本發明之目標為提供介質，尤其為此類型之MLC、TN、STN、ECB、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、PS-FFS或正VA顯示器提供介質，其不呈現或僅較低程度地呈現上文所示之缺點，且較佳在具有高清澈點以及高介電各向異性及低臨限電壓的同時亦具有快速響應時間及低旋轉黏度。
現已發現若使用如下所述之LC介質，則可達成此目標。
本發明係關於一種液晶介質，其特徵在於其包含一或多種式1化合物：
及一或多種式2化合物：
及一或多種選自式3、4及5化合物之化合物：
出人意料地，已發現包含一或多種選自式1至5之化合物的LC介質具有高介電各向異性Δε、高雙折射率Δn、低旋轉黏度γ1及低近晶-向列相轉變溫度或熔點。因此其尤其適於獲得具有低γ1及高Δn之液晶混合物。此外，式1至5化合物在LC介質中呈現良好溶解度及極佳相行為。
根據本發明之包含式1至5化合物之LC介質具有低旋轉黏度、快速響應時間、高清澈點、極高正介電各向異性、相對較高的雙折射率及寬向列相範圍。因此其尤其適於行動電話、TV及視訊應用。
式1至5化合物應用範圍廣泛。視取代基之選擇而定，其可充當主要組成液晶介質之基底材料；然而，亦可依次將來自其他類別之化合物的液晶基底材料添加至式1至5化合物中，例如以修改此類介電質之介電及/或光學各向異性，及/或以使其臨限電壓及/或其黏度達到最
佳。
式1至5化合物具有相對較低的熔點、呈現良好相行為、在純淨狀態下為無色的且在針對電光用途有利定位之溫度範圍中形成液晶中間相。其具有化學穩定性、熱穩定性且對光穩定。
在上式及下式中，烷基可為直鏈或分支鏈。其較佳為直鏈，具有2、3、4、5、6或7個C原子，且因此較佳表示乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基或庚氧基，進一步表示甲基、辛基、壬基、癸基、十一基、十二基、十三基、十四基、十五基、甲氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十三烷氧基或十四烷氧基。RA及RB各自較佳表示具有2至6個C原子之直鏈烷基。
氧雜烷基較佳表示直鏈2-氧雜丙基(=甲氧基甲基)；2-氧雜丁基(=乙氧基甲基)或3-氧雜丁基(=2-甲氧基乙基)；2-、3-或4-氧雜戊基；2-、3-、4-或5-氧雜己基；2-、3-、4-、5-或6-氧雜庚基；2-、3-、4-、5-、6-或7-氧雜辛基；2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-氧雜壬基；2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-或9-氧雜癸基。
烯基可為直鏈或分支鏈。其較佳為直鏈且具有2至10個C原子。因此，其尤其表示乙烯基；丙-1-或-2-烯基；丁-1-、-2-或-3-烯基；戊-1-、-2-、-3-或-4-烯基；己-1-、-2-、-3-、-4-或-5-烯基；庚-1-、-2-、-3-、-4-、-5-或-6-烯基；辛-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-烯基；壬-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-、-7-或-8-烯基；癸-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-、-7-、-8-或-9-烯基。
若烷基或烯基至少經鹵素單取代，則此基團較佳為直鏈，且鹵素較佳為F或Cl。就多取代而言，鹵素較佳為F。所得基團亦包括全氟化基團。就單取代而言，氟或氯取代基可處於任何所要位置，但較佳處於ω-位置。
在上式及下式中，X0較佳為F、Cl、或具有1、2或3個C原子之單氟化或多氟化烷基或烷氧基、或具有2或3個C原子之單氟化或多氟化烯基。X0尤佳為F、Cl、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2、OCFHCF3、OCFHCHF2、OCFHCHF2、OCF2CH3、OCF2CHF2、OCF2CHF2、OCF2CF2CHF2、OCF2CF2CHF2、OCFHCF2CF3、OCFHCF2CHF2、OCF2CF2CF3、OCF2CF2CClF2、OCClFCF2CF3、OCH=CF2或CH=CF2，極其較佳為F或OCF3，進一步為CF3、OCF=CF2、OCHF2或OCH=CF2。
尤其較佳為「烯基」表示乙烯基、丙-1-烯基、丙-2-烯基或丁-3-烯基之式1化合物。
此外，較佳為Rx表示甲基、乙基、正丙基、正丁基或正戊基之式1化合物。
尤其較佳為L表示F之式2化合物。
此外，較佳為「烷基」表示甲基、乙基、正丙基、正丁基或正戊基之式2化合物。
此外，較佳為「烯基」表示乙烯基、丙-1-烯基、丙-2-烯基或丁-3-烯基、尤佳為丁-3-烯基之式2化合物。
尤其較佳為L表示F之式4化合物。
尤其較佳為L表示H之式5化合物。
此外，較佳為「烷基」表示乙基、正丙基或正戊基之式3、4及5化合物。
式1化合物較佳選自下式：
其中「烷基」具有式1中所指示之含義，且尤佳表示甲基、乙基、正丙基、正丁基或正戊基。
尤其較佳為式1a及1b化合物，尤其為「烷基」表示正丙基之彼等化合物。
式2化合物較佳選自下式：
式3化合物較佳選自下式：
尤其較佳為式3b化合物。
式4化合物較佳選自下式：
尤其較佳為式4b化合物。
式5化合物較佳選自下式：
尤其較佳為式5c化合物。
尤佳介質描述如下：在各情況下包含一或多種式1、2及3化合物之介質。
在各情況下包含一或多種式1、2及4化合物之介質。
在各情況下包含一或多種式1、2及5化合物之介質。
包含一或多種式1化合物、一或多種式2匕合物及一或多種式3或5化合物之介質。
包含一或多種選自式1a及1b之化合物、兩種或多於兩種選自式2a至2d之化合物、及式3b或4b或5c化合物之介質。
包含一或多種選自式1a及1b之化合物、兩種或多於兩種選自式2a
至2d之化合物、及式3b或5c化合物之介質。
整體混合物中之式1化合物的比例較佳為20重量%至65重量%，尤佳為25重量%至60重量%。
整體混合物中之式2化合物的比例較佳為5重量%至35重量%，尤佳為5重量%至25重量%。
整體混合物中之式3化合物的比例較佳為2重量%至20重量%，尤佳為2重量%至15重量%。
整體混合物中之式4化合物的比例較佳為2重量%至20重量%，尤佳為2重量%至15重量%。
整體混合物中之式5化合物之比例較佳為2重量%至20重量%，尤佳為2重量%至15重量%。
尤其較佳為包含以下之介質：- 20重量%至65重量%之一或多種式1化合物，其較佳選自式1a及1b，及- 5重量%至30重量%之一或多種式2化合物，其較佳選自式2a、2b、2c及2d，及- 2重量%至20重量%之一或多種選自式3、4及5之化合物，其較佳選自式3b、4b及5c。
如文獻中(例如在諸如Houben-Weyl,Methoden der Organischen Chemie(Methods of Organic Chemistry],Georg-Thieme-Verlag,Stuttgart之標準著作中)所述，藉由本身已知的方法，確切而言在已知的且適合該等反應之反應條件下製備式1至5化合物。在本文中亦可使用本身已知但未在本文中更詳細地提及之變體。
本發明之混合物的較佳實施例如下所指示：
- 介質另外包含一或多種式II及/或III化合物：
其中R0 表示具有1至15個C原子之未經取代的或鹵化烷基或烷氧基、環戊基或環丁基，此外其中此等基團中之一或多個CH2基可各自彼此獨立地經-C≡C-、-CF2O-、-CH=CH-、、-O-、-CO-O-或-O-CO-置換，其方式為使得O原子彼此不直接鍵聯，X0 表示F、Cl、鹵化烷基、鹵化烷氧基、鹵化烯基或鹵化烯氧基，各自具有至多6個C原子，Y1-6 各自彼此獨立地表示H或F，及各自彼此獨立地表示
- 式II化合物較佳選自下式：
其中R0及X0具有上文所指示之含義。
R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基或環戊基。X0較佳表示F。尤其較佳為式IIa及IIb化合物，尤其為X0表示F之式IIa及IIb化合物。
- 式III化合物較佳選自下式：
其中R0及X0具有上文所指示之含義。
R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基或環戊基。X0較佳表示F。尤其較佳為式IIIa及IIIa化合物，尤其為式IIIa；
- 介質另外包含一或多種選自下式之化合物：
其中R0、X0及Y1-4具有上文所指示之含義，且Z0 表示-C2H4-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C2F4-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-或-OCF2-，在式V及VI中亦表示單鍵，在式V及VIII中亦表示-CF2O-，r 表示0或1，且s 表示0或1；
- 式IV化合物較佳選自下式：
其中R0及X0具有上文所指示之含義。
R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基或環戊基。X0較佳表示F或OCF3，進一步表示OCF=CF2、CF2及Cl；
- 式V化合物較佳選自下式：
其中R0及X0具有上文所指示之含義。
R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基或環戊基。X0較佳表示F及OCF3，進一步表示OCHF2、CF3、OCF=CF2及OCH=CF2；
- 式VI化合物較佳選自下式：
其中R0及X0具有上文所指示之含義。
R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基或環戊基。X0較佳表示F，進一步表示OCF3、CF3、CF=CF2、OCHF2及OCH=CF2；
- 式VII化合物較佳選自下式：
其中R0及X0具有上文所指示之含義。
R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基或環戊基。X0較佳表示F，進一步表示OCF3、CF3、OCHF2及OCH=CF2。
- 介質另外包含一或多種選自下式之化合物：
其中X0具有上文所指示之含義，且L表示H或F，「烷基」表示C1-6烷基，R' 表示C1-6烷基、C1-6烷氧基或C2-6烯基，且「烯基」及「烯基*」 各自彼此獨立地表示C2-6烯基。
- 式IX至XII化合物較佳選自下式：
其中「烷基」具有上文所指示之含義。(O)烷基意謂「烷基」或「O烷基」(=烷氧基)
- 介質另外包含一或多種選自下式之化合物：
其中L1及L2各自彼此獨立地表示H或F。R1及R2各自彼此獨立地表示正烷基、烷氧基、氧雜烷基、氟烷基或烯基，其各自具有至多6個C原子，且較佳各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之烷基；在式XIII化合物中，基團R1及R2中之至少一者較佳表示具有2至6個C原子之烯基。
- 介質包含一或多種式XIII化合物，其中基團R1及R2中之至少一者表示具有2至6個C原子之烯基，較佳為選自下式之化合物：
其中「烷基」具有上文所指示之含義，且較佳表示甲基或乙
基。尤其較佳為式XIIId化合物。
- 介質包含一或多種下式化合物：
其中R0、X0及Y1-4具有式I中所指示之含義，且及各自彼此獨立地表示
且
表示或
- 式XV及XVI化合物較佳選自下式：
其中R0及X0具有上文所指示之含義。
R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F，進一步表示OCF3。尤佳式XV及XVI及其子式化合物為Y1表示F且Y2表示H或F、較佳表示F之化合物。本發明之混合物尤佳包含至少一種式XVa、XVf及/或XVIa化合物。
- 介質包含一或多種式XVII化合物：
其中R1 表示C2-6烯基，R2 表示C1-6烷基及C2-6烯基，且L 表示H或F，較佳表示F
尤佳式XVII化合物為以下子式化合物：
其中烷基表示具有1至6個C原子之直鏈烷基，尤其表示乙基、丙基及戊基，烯基及烯基* 各自彼此獨立地表示具有2至6個C原子之直鏈烯基，尤其表示CH2=CHC2H4、CH3CH=CHC2H4、CH2=CH及CH3CH=CH。
- 介質另外包含一或多種下式化合物：
其中R1及R2 各自彼此獨立地表示具有1至15個C原子之未經取代的或鹵化烷基或烷氧基、環戊基或環丁基，此外其中此等基團中之一或多個CH2基可各自彼此獨立地經-C≡C-、-CF2O-、-CH=CH-、
、-O-、-CO-O-或-O-CO-置換，其方式為使得O原子彼此不直接鍵聯，且較佳各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之烷基。L表示H或F；
- 介質另外包含一或多種選自下式之化合物：
其中R0及X0各自彼此獨立地具有上文所指示的含義之一，且Y1-4各自彼此獨立地表示H或F。X0較佳為F、Cl、CF3、OCF3或OCHF2。R0較佳表示烷基、烷氧基、氧雜烷基、氟烷基或烯基，其各自具有至多6個C原子。
- 介質包含一或多種式XXIV-a化合物：
其中R0具有上文所指示之含義。R0較佳表示直鏈烷基，尤其表示乙基、正丙基、正丁基及正戊基，且極其較佳地表示正丙基。在本發明之混合物中較佳以0.5重量%至20重量%、尤佳1重量%至15重量%之量使用式XXIV化合物，尤其式XXIV-a化合物。
- 介質包含一或多種式XXIa及/或XXIIa化合物：
其中R0及X0具有上文所指示之含義。R0較佳表示直鏈烷基，尤其表示乙基、正丙基、正丁基及正戊基，且極其較佳地表示正丙基。X0較佳為F或OCF3。
- 介質另外包含一或多種式XXIV化合物：
其中R0、X0及Y1-6具有如技術方案9中所指示之含義，s表示0或1，且表示或
在式XXIV中，X0亦可表示具有1至6個C原子之烷基或具有1至6個C原子之烷氧基。烷基或烷氧基較佳為直鏈。
R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F；
- 式XXIV化合物較佳選自下式：
其中R0、X0及Y1具有上文所指示之含義。R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F，且Y1較佳為F；
- 較佳為
- R0為具有2至6個C原子之直鏈烷基或烯基；
- 介質包含一或多種下式化合物：
其中R0及X0具有上文所指示之含義。R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F或Cl。在式XXV中，X0極其較佳地表示Cl。
- 介質包含一或多種下式化合物：
其中R0及X0具有上文所指示之含義。R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F。本發明之介質尤佳包含一或多種式XXIX化合物，其中X0較佳表示F。在本發明之混合物中較佳以1重量%至20重量%、尤佳1重量%至15重量%之量使用式XXVII至XXIX化合物。尤佳混合物包含至少一種式XXIX化合物。
- 介質包含一或多種下式化合物：
其中R0、X0及Y1-4具有式II中所指示之含義。R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F。
- 式XXX化合物較佳選自下式：
其中R0及X0具有上文所指示之含義。R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F。
更佳實施例如下所指示：
- 整體混合物中之式II、III、IX至XIII、XVII及XVIII化合物之比例為40重量%至95重量%；
- 介質包含10重量%至50重量%、尤佳12重量%至40重量%之式II及/或III化合物；
- 介質包含20重量%至70重量%、尤佳25重量%至65重量%之式IX至XIII化合物；
- 介質包含4重量%至30重量%、尤佳5重量%至20重量%之式XVII化合物；
- 介質包含1重量%至20重量%、尤佳2重量%至15重量%之式XVIII化合物；
- 介質包含20重量%、較佳24重量%、較佳25重量%至60重量%之式1化合物、尤其式1a1化合物：
- 介質包含至少一種式1a或1a1化合物及至少一種式1b1化合物：
- 介質包含至少一種選自下式之化合物：
- 介質包含至少一種選自下式之化合物：
- 介質包含至少一種選自下式之化合物：
- 介質包含至少一種、較佳兩種或三種式PGP-n-m及/或PGP-n-2V化合物，其中n及m各自彼此獨立地表示2、3、4或5。
已發現在具有習知液晶材料，但尤其具有一或多種式II至XXX化合物之混合物中，使用如上文所述之式1至5化合物導致光穩定性顯著提高，且導致相對較高的雙折射率值，同時觀測到寬向列相及低近晶-向列轉變溫度，從而改善存放期。同時，混合物呈現極低臨限電壓、極佳的曝露於UV下之VHR值及極高清澈點。
本申請案中之術語「烷基」或「烷基*」涵蓋具有1至6個碳原子之直鏈及分支鏈烷基，尤其為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基及己基之直鏈基團。具有2至5個碳原子之基團通常為較佳的。
術語「烯基」或「烯基*」涵蓋具有2至6個碳原子之直鏈及分支鏈烯基，尤其為直鏈基團。較佳烯基為C2-C7-1E-烯基、C4-C6-3E-烯基，尤其為C2-C6-1E-烯基。尤佳烯基之實例為乙烯基、1E-丙烯基、
1E-丁烯基、1E-戊烯基、1E-己烯基、3-丁烯基、3E-戊烯基、3E-己烯基、4-戊烯基、4Z-己烯基、4E-己烯基及5-己烯基。具有至多5個碳原子之基團通常為較佳的，尤其為CH2=CH、CH3CH=CH。
術語「氟烷基」較佳涵蓋具有封端氟之直鏈基團，亦即氟甲基、2-氟乙基、3-氟丙基、4-氟丁基、5-氟戊基、6-氟己基及7-氟庚基。然而，氟之其他位置並未排除在外。
術語「氧雜烷基」或「烷氧基」較佳涵蓋式CnH2n+1-O-(CH2)m直鏈基團，其中n及m各自彼此獨立地表示1至6。m亦可表示0。較佳地，n=1且m=1至6，或m=0且n=1至3。
經由適當選擇R0及X0之含義，定址時間、臨限電壓、透射特徵線之陡度等可以所要方式修改。舉例而言，相較於烷基及烷氧基，1E-烯基、3E-烯基、2E-烯氧基及其類似基團通常產生較短定址時間、改善之向列趨勢及較高比率之彈性常數k33(彎曲)與k11(傾斜)。相較於烷基及烷氧基，4-烯基、3-烯基及其類似基團通常提供較低臨限電壓及較低k33/k11值。本發明之混合物的特徵尤其在於高Δε值，且因此具有明顯快於先前技術之混合物的響應時間。
上述各式化合物的最佳混合比率大體上取決於所要特性、取決於上述各式組分的選擇及取決於任何其他可存在組分之選擇。
可根據各情況容易地確定在上文所指示範圍內之合適混合比率。
本發明混合物中的上述各式化合物的總量並非關鍵的。因此，出於最佳化各種特性之目的，混合物可包含一或多種其他組分。然而，上述各式化合物的總濃度愈高，所觀測到對混合物之特性的所要改善產生之影響通常愈大。
在一尤佳實施例中，本發明之介質包含式II至VIII(較佳為II、III、IV及V，尤其為IIa及IIIa)化合物，其中X0表示F、OCF3、
OCHF2、OCH=CF2、OCF=CF2或OCF2-CF2H。
可用於本發明介質中的個別上述各式及其子式化合物為已知的，或可類似於已知化合物來製備。
本發明亦關於電光顯示器，諸如STN或MLC顯示器，其具有與框架一起形成單元之兩個平面平行的外部板、用於在該等外部板上轉換個別像素之整合式非線性元件、及位於單元中之具有正介電各向異性及高比電阻的向列液晶混合物，其含有此類介質，且關於此等介質用於電光目的之用途。
本發明之液晶混合物使得可用參數寬容度能夠顯著增寬。清澈點、低溫下之黏度、熱及UV穩定性及高光學各向異性之可達成組合遠優於先前技術之前述材料。
本發明之混合物尤其適合行動應用及TFT應用，諸如行動電話及PDA。此外，本發明之混合物可用於FFS、HB-FFS、VA-IPS、OCB及IPS顯示器中。
本發明之液晶混合物在保持向列相降至-20℃、且較佳降至-30℃、尤佳降至-40℃且清澈點75℃、較佳80℃的同時，容許達成110mPa．s、尤佳100mPa．s之旋轉黏度γ1，使得能獲得具有快速響應時間的極佳MLC顯示器。旋轉黏度係在20℃下測定。
在20℃下，本發明之液晶混合物的介電各向異性Δε較佳+7，尤佳+8，特別較佳10。此外，混合物之特徵在於低工作電壓。本發明之液晶混合物的臨限電壓較佳2.0V。在20℃下，本發明之液晶混合物的雙折射率Δn較佳0.09，尤佳0.10。
本發明之液晶混合物的向列相範圍較佳具有至少90°、尤其至少100°之寬度。此範圍較佳至少自-25°延伸至+70°。
不言而喻，經由適當選擇本發明之混合物的組分，亦有可能在保持其他有利特性之情況下，在較高臨限電壓下獲得較高清澈點(例
如高於100℃)或在較低臨限電壓下獲得較低清澈點。在黏度相應地僅略微增加時，同樣有可能獲得具有較高Δε且由此低臨限值之混合物。較佳在第一Gooch及Tarry透射最小值[C.H.Gooch及H.A.Tarry,Electron.Lett.10,2-4,1974；C.H.Gooch及H.A.Tarry,Appl.Phys.，第8卷，1575-1584,1975]下操作本發明之MLC顯示器，其中除尤其有利之電光特性(諸如特徵線之高陡度及對比度之低角度依賴性(德國專利30 22 818))以外，如在第二最小值下之類似顯示器中，在相同臨限電壓下較低介電各向異性為足夠的。此能夠在第一最小值下使用本發明之混合物達成明顯高於包含氰基化合物之混合物的情況下的比電阻值。經由適當選擇個別組分及其重量比例，熟習此項技術者能夠使用簡單常規方法設置MLC顯示器之預先指定層厚度所必需的雙折射率。
電壓保持率(HR)之量測值[S.Matsumoto等人，Liquid Crystals 5,1320(1989)；K.Niwa等人，Proc.SID Conference,San Francisco,1984年6月，第304頁(1984)；G.Weber等人，Liquid Crystals 5,1381(1989)]已顯示，包含一或多種式IA化合物之本發明混合物在UV曝光下呈現之HR減少量顯著小於包含式之氰苯環己烷或式
之酯而非一或多種式IA化合物的類似混合物。
本發明混合物的光穩定性及UV穩定性顯著更佳，亦即其在曝露於光或UV下時呈現顯著更小之HR減少量。
自偏振器、電極底板及經表面處理之電極建構本發明之MLC顯示器對應於此類顯示器的常見設計。術語常見設計在本文中進行大體上描述，且亦涵蓋MLC顯示器之所有衍生物及修改，尤其包括基於聚Si TFT或MIM之矩陣顯示元件。
然而，本發明之顯示器與基於扭轉向列單元之迄今習知顯示器之間的顯著差異在於液晶層之液晶參數的選擇。
以本身習知方式製備可根據本發明使用之液晶混合物，例如藉由將一或多種式1至5化合物與一或多種式II至XXX化合物或與其他液晶化合物及/或添加劑混合。一般而言，有利地在高溫下，使以較少量使用之所要量的組分溶解於構成主要成分之組分中。亦有可能混合組分於有機溶劑(例如丙酮、氯仿或甲醇)中之溶液，且在充分混合後例如藉由蒸餾再次移除溶劑。
介電質亦可包含熟習此項技術者已知且描述於文獻中之其他添加劑，諸如UV穩定劑，諸如Tinuvin®，例如來自Ciba Chemicals之Tinuvin® 770；抗氧化劑，例如TEMPOL、微米粒子、自由基清除劑、奈米粒子等。舉例而言，可添加0%至15%之多色染料或對掌性摻雜劑。合適穩定劑及摻雜劑如下表B及C中所提及。
按混合物計，可另外以較佳0.12重量%至5重量%、尤佳0.2重量%至2重量%之濃度向本發明之混合物中添加可聚合化合物，即所謂的反應性液晶原基(RM)，例如如U.S.6,861,107中所揭示。如例如U.S.6,781,665中所描述，此等混合物可視情況亦包含引發劑。較佳以0%至1%之量將引發劑(例如來自Ciba之Irganox-1076)添加至包含可聚合化合物之混合物中。此類混合物可用於所謂的聚合物穩定(PS)模式，例如PS-IPS、PS-FFS、PS-TN、PS-VA-IPS，其中反應性液晶原基之聚合意欲發生在液晶混合物中。其前提條件為液晶混合物本身不包含任何可聚合組分。
在本發明之一較佳實施例中，可聚合化合物選自式M化合物：RMa-AM1-(ZM1-AM2)m1-RMb M
其中個別基團具有以下含義：RMa及RMb 各自彼此獨立地表示P、P-Sp-、H、鹵素、SF5、NO2、烷基、烯基或炔基，其中基團RMa及RMb中之至少一者較佳表示或含有基團P或P-Sp-，
P 表示可聚合基團，Sp 表示間隔基團或單鍵，AM1及AM2 各自彼此獨立地表示較佳具有4至25個環原子、較佳C原子之芳族基、雜芳族基、脂環族基或雜環基，其亦可涵蓋或含有稠合環，且其可視情況經L單取代或多取代，L 表示P、P-Sp-、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rx)2、-C(=O)Y1、-C(=O)Rx、-N(Rx)2、視情況經取代之矽烷基、具有6至20個C原子之視情況經取代之芳基，或具有1至25個C原子之直鏈或分支鏈烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧羰基、烷基羰氧基或烷氧基羰氧基，此外其中一或多個H原子可經F、Cl、P或P-Sp-置換，較佳經P、P-Sp-、H、OH、CH2OH、鹵素、SF5、NO2、烷基、烯基或炔基置換，Y1 表示鹵素，ZM1 表示-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-OCO-、-O-CO-O-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-(CH2)n1-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-(CF2)n1-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CH=CH-、-COO-、-OCO-CH=CH-、CR0R00或單鍵，R0及R00 各自彼此獨立地表示H或具有1至12個C原子之烷基，Rx 表示P、P-Sp-、H、鹵素；具有1至25個C原子之直鏈、分支鏈或環烷基，此外其中一或多個不相鄰CH2基團可經-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-置換，其方式為使得O及/或S原子彼此不直接鍵聯，且此外其中一或多個H原子可經F、Cl、P或P-Sp-置換；具有6至40個C原子之視情況經取代之芳基或芳氧基、或具有2至40個C原子之視情況經取代之雜芳基或雜芳氧基，m1 表示0、1、2、3或4，且n1 表示1、2、3或4，
其中所存在之基團RMa、RMb及取代基L中之至少一者、較佳一者、兩者或三者、尤其較佳一或兩者表示基團P或P-Sp-或含有至少一個基團P或P-Sp-。
尤其較佳之式M化合物為如下化合物，其中RMa及RMb 各自彼此獨立地表示P、P-Sp-、H、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、SF5或具有1至25個C原子之直鏈或分支鏈烷基，此外其中一或多個不相鄰CH2基團可各自彼此獨立地經-C(R0)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R00)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-置換，其方式為使得O及/或S原子彼此不直接鍵聯，且此外其中一或多個H原子可經F、Cl、Br、I、CN、P或P-Sp-置換，其中基團RMa及RMb中之至少一者較佳表示或含有基團P或P-Sp-，AM1及AM2 各自彼此獨立地表示1,4-伸苯基、萘-1,4-二基、萘-2,6-二基、菲-2,7-二基、蒽-2,7-二基、茀-2,7-二基、香豆素、黃酮，此外其中此等基團中之一或多個CH基團可經N、環己烷-1,4-二基置換，此外其中一或多個不相鄰CH2基團可經O及/或S置換；1,4-伸環己烯基、雙環[1.1.1]戊烷-1,3-二基、雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、螺[3.3]庚烷-2,6-二基、哌啶-1,4-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、茚滿-2,5-二基或八氫-4,7-亞甲基茚滿-2,5-二基，其中所有此等基團可未經取代或經L單取代或多取代，L表示P、P-Sp-、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rx)2、-C(=O)Y1、-C(=O)Rx、-N(Rx)2、具有6至20個C原子之視情況經取代之矽烷基、視情況經取代之芳基、或具有1至25個C原子之直鏈或分支鏈烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧羰基、烷基羰氧基或烷氧基羰氧基，此外其中一或多個H原子可經F、Cl、P或P-Sp-置換，P 表示可聚合基團，
Y1 表示鹵素，Rx 表示P、P-Sp-、H、鹵素、具有1至25個C原子之直鏈、分支鏈或環烷基，此外其中一或多個不相鄰CH2基團可經-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-置換，其方式為使得O及/或S原子彼此不直接鍵聯，且此外其中一或多個H原子可經F、Cl、P或P-Sp-置換；具有6至40個C原子之視情況經取代之芳基或芳氧基、或具有2至40個C原子之視情況經取代之雜芳基或雜芳氧基。
非常尤其較佳為RMa及RMb中之一者或兩者表示P或P-Sp-之式M化合物。
用於本發明之液晶介質及PS模式顯示器之合適及較佳RM例如選自下式：
其中個別基團具有以下含義：P1-3 各自彼此獨立地表示可聚合基團，其較佳具有上文及下文針對P所指示的含義之一，尤佳為丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、氟丙烯酸酯、氧雜環丁烷、乙烯氧基或環氧基，Sp1-3 各自彼此獨立地表示單鍵或間隔基團，其較佳具有上文及下文針對Sp所指示的含義之一，且尤佳為-(CH2)p1-、-(CH2)p1-O-、-(CH2)p1-CO-O-或-(CH2)p1-O-CO-O-，其中p1為整數1至12，且其中經由O原子將上述基團鍵聯至相鄰環，其中基團P1-Sp1-、P2-Sp2-及P3-Sp3-之一亦可表示Raa，Raa 表示H、F、Cl、CN或具有1至25個C原子之直鏈或分支鏈烷基，此外其中一或多個不相鄰CH2基團可各自彼此獨立地經-C(R0)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R0)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-置換，其方式為使得O及/或S原子彼此不直接鍵聯，且此外其中一或多個H原子可經F、Cl、CN或P1-Sp1-置換；尤佳具有1至12個C原子之直鏈或分支鏈、視情況單氟化或多氟化之烷基、烷氧基、烯基、炔基、烷基羰基、烷氧羰基或烷基羰氧基(其中烯基及炔基具有
至少兩個C原子且分支鏈基團具有至少三個C原子)，R0，R00 各自彼此獨立地且在每次出現時相同或不同地表示H或具有1至12個C原子之烷基，Ry及Rz 各自彼此獨立地表示H、F、CH3或CF3，Z1 表示-O-、-CO-、-C(RyRz)-或-CF2CF2-，Z2及Z3 各自彼此獨立地表示-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-或-(CH2)n-，其中n為2、3或4，L 在每次出現時相同或不同地表示F、Cl、CN、或具有1至12個C原子之直鏈或分支鏈、視情況單氟化或多氟化之烷基、烷氧基、烯基、炔基、烷基羰基、烷氧羰基或烷基羰氧基，較佳表示F，L'及L" 各自彼此獨立地表示H、F或Cl，r 表示0、1、2、3或4，s 表示0、1、2或3，t 表示0、1或2，且x 表示0或1。
合適可聚合化合物列於例如表D中。
本申請案之液晶介質較佳總共包含0.01%至3%、較佳0.1%至1.0%、尤佳0.1%至0.5%之可聚合化合物。
尤其較佳為式M2、M13、M17、M22、M23、M24及M30之可聚合化合物。
此外，較佳為式M15至M31、尤其為式M17、M18、M19、M22、M23、M24、M25、M26、M30及M31之可聚合化合物。
因此，本發明亦關於本發明混合物在電光顯示器中之用途，且關於本發明混合物在尤其用於3D應用之快門眼鏡中之用途，及在TN、PS-TN、STN、TN-TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、HB-FFS、PS-FFS及PS-VA-IPS顯示器中之用途。
在整個專利申請案及實施例中，藉助於縮寫字指示液晶化合物之結構。除非另外指示，否則根據表1至3轉化成化學式。所有基團CnH2n+1及CmH2m+1或CnH2n及CmH2m為各自具有n及m個C原子之直鏈烷基或伸烷基。n、m及k各自彼此獨立地表示0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12，較佳表示0、1、2、3、4、5或6。在表1中對各別化合物之環成分進行編碼，在表2中列舉橋接成分，且在表3中指示化合物左側或右側側鏈之符號的含義。
表1：環成分
在表A中發現較佳混合物組分。
除一或多種式1至5化合物以外，本發明混合物較佳包含至少一種選自下文表A中所顯示之化合物的化合物。
表A在下式中，k、n及m各自彼此獨立地表示0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12，尤其表示2、3或5，進一步表示0、4或6。(O)CmH2m+1意謂OCmH2m+1或CmH2m+1。
尤其較佳為除式1至5化合物以外，包含至少一種、兩種、三種、四種或多於四種來自表A之化合物的液晶混合物。
表B表B指示通常添加至本發明混合物中的可能摻雜劑。混合物較佳包含0重量%至10重量%、尤其0.01重量%至5重量%、且尤佳0.01重量%至3重量%之摻雜劑。
表C
表D表D列舉可較佳在本發明之LC介質中用作反應性液晶原基化合物之例示性化合物。若本發明混合物包含一或多種反應性化合物，則較佳以0.01重量%至5重量%之量使用反應性化合物。可能有必要添加引
在本發明之一較佳實施例中，液晶原基介質包含一或多種選自表D化合物之群的化合物。
以下混合物實例意欲解釋本發明，而不對其進行限制。
在上文及下文中，百分比資料表示重量%。以攝氏度指示所有溫
度。m.p.表示熔點，cl.p.=清澈點。此外，C=結晶狀態，N=向列相，S=近晶相且I=各向同性相。此等符號之間的資料表示轉變溫度。此外，-Δn表示在589nm及20℃下之光學各向異性，-γ1表示在20℃下之旋轉黏度(mPa．s)，-Δε表示在20℃及1kHz下之介電各向異性(Δε=ε∥-ε⊥，其中ε∥表示平行於分子之縱向軸的介電常數，且ε⊥表示垂直於分子之縱向軸的介電常數)，-V10表示10%透射(垂直於板表面之視角)之電壓(V)(臨限電壓)，其在TN單元(90°扭轉)中在20℃下在第1最小值(亦即在0.5μm之dΔn值下)下測定，-V0表示在反平行摩擦單元中在20℃下電容性測定之弗雷德里克(Freedericks)臨限電壓。
除非另外明確指示，否則根據「Merck Liquid Crystals,Physical Properties of Liquid Crystals」,status 1997年11月，Merck KGaA,Germany測定所有物理特性，且其適用於20℃之溫度。
Claims (23)
- 一種液晶介質，其特徵在於其包含一或多種式1化合物：
- 如請求項1之液晶介質，其中其包含一或多種選自下列式之式1化合物：
- 如請求項1或2之液晶介質，其中其包含一或多種選自下列式之式2化合物：
- 如請求項1至3中任一項之液晶介質，其中其包含一或多種選自下列式之式3化合物：
- 如請求項1至4中任一項之液晶介質，其中其包含一或多種選自下列式之式4化合物：
- 如請求項1至5中任一項之液晶介質，其中其包含一或多種選自下列式之式5化合物：
- 如請求項2至6中任一項之液晶介質，其包含一或多種選自式1a及1b之化合物，及兩種或多於兩種選自式2a至2d之化合物，及 式3b或4b或5c之化合物。
- 如請求項1至7中任一項之液晶介質，其包含20重量%至65重量%之一或多種式1化合物，及5重量%至30重量%之一或多種式2化合物，及2重量%至20重量%之一或多種選自式3、4及5之化合物。
- 如請求項1至8中任一項之液晶介質，其中其另外包含一或多種選自式II及/或III之化合物，
- 如請求項1至9中任一項之液晶介質，其中其另外包含一或多種選自式IV至VIII之化合物：
- 如請求項1至10中任一項之液晶介質，其中其另外包含一或多種 選自式IX至XII之化合物：
- 如請求項1至11中任一項之液晶介質，其中其另外包含一或多種式XIII化合物：
- 如請求項1至12中任一項之液晶介質，其中其另外包含一或多種選自式XV及XVI之化合物，
- 如請求項1至13中任一項之液晶介質，其中其另外包含一或多種選自下式化合物之化合物：
- 如請求項1至14中任一項之液晶介質，其中其另外包含一或多種 選自式XIX、XX、XXI、XXII、XXIII及XIV化合物之群的化合物：
- 如請求項1至15中任一項之液晶介質，其中其另外包含一或多種式XXX化合物：
- 如請求項1至16中任一項之液晶介質，其中其另外包含一或多種選自UV穩定劑、摻雜劑及抗氧化劑之群的添加劑。
- 如請求項1至17中任一項之液晶介質，其中其另外包含一或多種可聚合化合物。
- 一種用於製備如請求項1至18中任一項之液晶介質的方法，其特徵在於將一或多種如請求項1之式1至5化合物與其他液晶原基化合物混合，且視情況亦與一或多種添加劑及/或至少一種可聚合化合物混合。
- 一種如請求項1至18中任一項之液晶介質的用途，其係用於電光目的。
- 一種如請求項1至18中任一項之液晶介質的用途，其係用於3D應用之快門眼鏡中，用於TN、PS-TN、STN、ECB、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、HB-FFS、PS-FFS及PS-VA-IPS顯示器中。
- 一種電光液晶顯示器，其含有如請求項1至18中任一項之液晶介質。
- 如請求項22之電光液晶顯示器，其中其為TN、PS-TN、STN、ECB、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、HB-FFS、PS-FFS或正VA顯示器。
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