JP2024096985A - 液晶媒体 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、液晶媒体(LC媒体:liquid-crystalline媒体)と、電気光学的目的のためのそれの使用と、この媒体を含有するLCディスプレイとに関する。
液晶は、印加された電圧によって、その物質の光学的特性を改変できるため、主にディスプレイ装置の中の誘電体として使用されている。液晶に基づく電気光学的装置は当業者に極めて良く知られており、種々の効果に基づくことができる。そのような装置の例は、動的散乱を有するセル、DAP(整列相の変形:deformation of aligned phases)セル、ゲスト/ホストセル、「ツイストネマチック構造」を有するTNセル、STN(「スーパーツイストネマチック」:supertwisted nematic)セル、SBE(「超複屈折効果」:superbirefringence effect)セルおよびOMI(「光学モード干渉」:optical mode interference)セルである。最も一般的なディスプレイ装置はSchadt-Helfrich効果に基づき、ツイストネマチック構造を有する。加えて、また、例えば、IPS(「面内スイッチ」:in-plane switching)セルなどの基板および液晶面に平行な電界で動作するセルもある。特に、TN、STN、FFS(フリンジ場スイッチ:fringe field switching)およびIPSセルが、本発明による媒体にとって、現在、商業的に興味が持たれている用途分野である。
液晶材料は、良好な化学的および熱的安定性および電界および電磁放射に対して良好な安定性を有していなければならない。更に、液晶材料は低い粘度を有していなければならず、セル中で、短いアドレス時間、低い閾電圧および高いコントラストを生じなければならない。
液晶材料は、更に、通常の動作温度において、即ち、室温より上および下の出来る限り広い範囲において、上記のセル用に適切な中間相、例えばネマチックまたはコレステリック中間相を有していなければならない。液晶は一般に複数成分の混合物として使用されるため、成分が互いに容易に混和することが重要である。導電性、誘電異方性および光学異方性などの更なる特性は、セルのタイプおよび用途分野に応じて、種々の要求を満足しなければならない。例えば、ツイストネマチック構造を有するセル用の材料は、正の誘電異方性および低い導電率を有していなければならない。
例えば、個々のピクセルのスイッチングのために集積非線形素子を有するマトリックス液晶ディスプレイ(MLCディスプレイ:matrix liquid-crystalディスプレイ)については、大きな正の誘電異方性、広いネマチック相、比較的低い複屈折率、非常に高い比抵抗、良好なUVおよび温度安定性および低い蒸気圧を有する媒体が望まれる。
このタイプのマトリックス液晶ディスプレイは既知である。個々のピクセルを個々にスイッチするために使用できる非線形素子の例は、アクティブ素子(即ち、トランジスタ)である。そして、用語「アクティブマトリックス」が使用され、2つのタイプに区別できる:
1.基板としてのシリコンウエハー上のMOS(金属酸化物半導体:metal oxide semiconductor)または他のダイオード、
2.基板としてのガラス板上の薄膜トランジスタ(TFT:thin-film transistor)。
1.基板としてのシリコンウエハー上のMOS(金属酸化物半導体:metal oxide semiconductor)または他のダイオード、
2.基板としてのガラス板上の薄膜トランジスタ(TFT:thin-film transistor)。
基板材料として単結晶シリコンを使用すると、種々の部品ディスプレイのモジュール組立品であっても接続部において問題が生じる結果となるため、ディスプレイの大きさが制限される。
好適でより有望なタイプ2の場合、使用される電気光学的効果は、通常、TN効果である。2つの技術に区別される:例えば、CdSeなどの化合物半導体を含むTFT、または、多結晶またはアモルファスシリコンに基づくTFTである。後者の技術について、世界的に集中した研究がなされている。
TFTマトリックスはディスプレイの一方のガラス板の内側に設けられ、一方で、他方のガラス板は、その内側に透明な対向電極を備える。ピクセル電極の大きさと比較して、TFTは非常に小さく、事実上、画像に対する悪影響はない。また、この技術は、フルカラー対応のディスプレイにも拡張でき、このディスプレイにおいては、それぞれのスイッチ可能なピクセルにフィルター素子が対向するように、赤、緑および青フィルターのモザイクが配置される。
TFTディスプレイは、通常、透過において交差する偏光子を有するTNセルとして動作し、後方より照らされる。
本明細書においてMLCディスプレイとの用語は、集積非線形素子を有する任意のマトリックスディスプレイを包含し、即ち、アクティブマトリックスに加えて、また、バリスターまたはダイオード(MIM、即ち、metal-insulator-metal(金属-絶縁体-金属))などのパッシブ素子を有するディスプレイも包含する。
このタイプのMLCディスプレイは、特にテレビ用途(例えば、ポケットテレビ)またはコンピュータ用途(ラップトップ)および自動車または航空機内における高度情報ディスプレイに適している。コントラストの角度依存性および応答時間に関する問題に加えて、また、MLCディスプレイにおいては、液晶混合物の比抵抗が十分に高くないことに起因する問題も生じる[TOGASHI,S.、SEKIGUCHI,K.、TANABE,H.、YAMAMOTO,E.、SORIMACHI,K.、TAJIMA,E.、WATANABE,H.およびSHIMIZU,H.、Proc.Eurodisplay、第84巻、1984年9月、第A210~288号、「Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings」、第141ff頁、パリ(非特許文献1);STROMER,M.、Proc.Eurodisplay、第84巻、1984年9月、「Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays」、第145ff頁、パリ(非特許文献2)]。抵抗の低下に伴い、MLCディスプレイのコントラストが劣化し、残像消去の問題が起こることがある。液晶混合物の比抵抗は、ディスプレイの内部表面との相互作用のために、一般に、MLCディスプレイの寿命に渡って低下するので、許容される耐用年数を得るためには、高い(初期)抵抗が非常に重要である。特に、低電圧混合物の場合、非常に高い比抵抗値を達成することは従来不可能であった。更に、温度の上昇および加熱および/またはUV曝露後に、比抵抗が可能な限り小さい増加を示すことが重要である。また、先行技術からの混合物の低温特性も、特に不都合である。低温であっても、結晶化および/またはスメクチック相が生じないことが要求され、粘度の温度依存性は可能な限り低いことが要求される。よって、先行技術からのMLCディスプレイは、今日の必要条件を満たさない。
バックライトを使用する液晶ディスプレイ、即ち、透過的および所望により半透過的に動作する液晶ディスプレイに加え、反射型液晶ディスプレイにも特に興味がもたれている。これらの反射型液晶ディスプレイは、情報表示のために周囲光を使用する。それらは、よって、対応する大きさおよび解像度を有するバックライト液晶ディスプレイよりも、著しく低いエネルギーを消費する。TN効果は非常に良好なコントラストで特徴付けられるため、このタイプの反射型ディスプレイは、明るい周囲状況下においてでさえ良好に読むことができる。これは、例えば、腕時計およびポケット計算機において使用されている通りの、単純な反射型TNディスプレイとして既に知られている。しかしながら、また、当該原理は、例えば、TFTディスプレイなどの高品質で、より高解像度のアクティブマトリックスでアドレスされるディスプレイにも適用できる。ここで、一般的には従来の透過型TFT-TNディスプレイにおいて既にそうであるように、低い複屈折率(Δn)の液晶を使用することが、低い光学的リターデーション(d・Δn)を達成するために必要である。この低い光学的リターデーションによって、コントラストの通常、許容できる低い視野角依存性がもたらされる(ドイツ国特許第30 22 818号明細書(特許文献1)参照)。反射型ディスプレイにおいて光が通過する有効な層厚は、同じ層厚を有する透過型ディスプレイにおいて、ほぼ2倍の大きさとなるため、反射型ディスプレイにおいては、低複屈折率の液晶を使用することが透過型ディスプレイよりも更に重要である。
テレビおよびビデオ用途向けには、現実に近い品位で、例えば、映画およびビデオゲームなどのマルチメディアコンテンツを再生できるためには、速い応答時間を有するディスプレイが必要である。特に、粘度、特に、回転粘度γ1について低い値を有し、高い光学的異方性(Δn)を有する液晶媒体を使用すれば、その様な短い応答時間を達成できる。
シャッターメガネによって3D効果を達成するために、低い回転粘度と、対応して高い光学的異方性(Δn)とを有する高速スイッチング混合物が特に使用される。ディスプレイの2次元的表示を3次元的な裸眼立体表示に切り替えることのできる電気光学的レンズ系を、高い光学的異方性(Δn)を有する混合物を使用して達成できる。
よって、非常に高い比抵抗を有すると同時に、広い動作温度範囲、低温においても短い応答時間および低い閾電圧を有しており、これらの不都合を有していないか、低減された程度にのみ有するMLCディスプレイが引き続き強く要求されている。
TN(Schadt-Helfrich)セルの場合、セル中で以下の利点を容易にする媒体が望まれる:
-広げられたネマチック相範囲(特に、低い温度まで)、
-極度に低い温度でのスイッチ能力(屋外使用、自動車、航空)、
-UV放射に対する増大された抵抗(より長い寿命)、
-低い閾電圧。
-広げられたネマチック相範囲(特に、低い温度まで)、
-極度に低い温度でのスイッチ能力(屋外使用、自動車、航空)、
-UV放射に対する増大された抵抗(より長い寿命)、
-低い閾電圧。
先行技術から入手可能な媒体では、同時に他のパラメーターを保持しながらこれらの利点を達成することはできない。
スーパーツイスト(STN:supertwisted nematic)セルの場合には、より大きなマルチプレックス能力および/またはより低い閾電圧および/またはより広いネマチック相範囲(特に、低温において)を可能とする媒体が望まれる。この目的のために、利用可能なパラメーターの自由度(透明点、スメクチック-ネマチック相転移または融点、粘度、誘電パラメーター、弾性パラメーター)を更に広げることが、至急望まれている。
最近のLCDの最も重要な特性の1つに、動画の補正再生がある。液晶媒体の応答速度が遅すぎると、そのようなコンテンツの望ましくないアーチファクトがディスプレイにおいて発生する。液晶混合物の応答時間を本質的に決定する物理的パラメーターは、回転粘度γ1および弾性定数である。後者は、また、LCDの良好な暗状態を確かなものとするためにも特に重要である。しかしながら、一般に、弾性定数の増加に伴い、混合物の透明点、よって、混合物の回転粘度も増加することが観察され、これは、応答時間の改良は不可能であることを意味する。特に、テレビおよびビデオ用途(例えば、LCD TV、モニター、PDA、ノート型パソコン、ゲーム機コンソール)向けのLCディスプレイの場合、応答時間を著しく短縮することが望まれる。理論的にはLCセルにおけるLC媒体の層厚d(「セルギャップ」)を小さくすると結果として応答時間がより速くなるが、適切な光学的リターデーション(d・Δn)を確実とするためには、より高い複屈折率Δnを有するLC媒体が必要となる。しかしながら、また、従来技術より既知の高い複屈折率のLC材料は一般に同時に高い回転粘度を有し、応答時間に悪影響を有することとなる。
従って、速い応答時間、低い回転粘度および比較的高い複屈折率を同時に有するLC媒体に対する要求がある。
TOGASHI,S.、SEKIGUCHI,K.、TANABE,H.、YAMAMOTO,E.、SORIMACHI,K.、TAJIMA,E.、WATANABE,H.およびSHIMIZU,H.、Proc.Eurodisplay、第84巻、1984年9月、第A210~288号、「Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings」、第141ff頁、パリ
STROMER,M.、Proc.Eurodisplay、第84巻、1984年9月、「Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays」、第145ff頁、パリ
本発明は、特に、このタイプのMLC、TN、STN、OCB、正VA、FFS、PS(polymer stabilised:ポリマー安定化)-FFS、IPS、PS-IPSディスプレイ用で、上で示した所望の特性を有し、上で示した不具合を示さないか、低減された程度にのみ示す媒体を提供する目的に基づく。特に、LC媒体は、速い応答時間および低い回転粘度と同時に、比較的高い複屈折率を有していなければならない。加えて、LC媒体は、高い透明点、高い誘電異方性、低い閾電圧および非常に良好な低温安定性(low-temperature stability:LTS)を有していなければならない。
ここで、式Iの1種類以上の化合物を含むLC媒体を使用すれば、この目的を達成できることが見出された。
本発明は、式Iの1種類以上の化合物を含むことを特徴とする液晶媒体に関する。
R1は1~15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接連結しないようにして、-C≡C-、-CF2O-、-CH=CH-、
式Iの化合物の結果、上で示した所望の特性を有するLC混合物、特に、非常に低い回転粘度を有するLC混合物を得る。本発明による混合物は非常に高い弾性定数を有し、よって、非常に良好な応答時間が可能となる。更に、本発明による混合物は少なくとも-20℃において安定であり、結晶化する傾向を示さない。回転粘度γ1は、一般的に、120mPa・s未満である。更に、本発明による混合物は、回転粘度γ1と透明点との非常に良好な比、高い値の光学的異方性Δεおよび高い複屈折率Δnと、ならびに、速い応答時間、低い閾電圧、高い透明点、高い正の誘電異方性および広いネマチック相範囲によって際立っている。更に、式Iの化合物は、液晶媒体中において、非常に容易に溶解できる。
式Iの化合物は広い範囲の用途を有しており、特に、非常に高い弾性定数によって際立っている。置換基の選択に依存して、式Iの化合物は液晶媒体を主に構成する基礎材料として働き得るが、例えば、このタイプの誘電体の誘電的および/または光学的異方性に影響を与えるために、および/または、このタイプの誘電体の閾電圧および/または回転粘度を最適化するために、式Iの化合物に、他の種類の化合物からの液晶基礎材料を加えることもできる。その結果、本発明によるLC混合物は、高い弾性定数によって、ディスプレイのコントラストにとって重要なディスプレイの良好な暗状態をを支持し、同時に、非常に良好な応答時間が可能となる。
式Iおよびサブ式の化合物におけるR1は、好ましくは、特に3~5個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表す。また、更に好ましい実施形態において、アルキル基における1個以上のCH2基は、-CH=CH-で置き換えられていてもよい。
式Iの特に好ましい化合物を下に示す。
純粋な状態において、式Iの化合物は無色で、電気光学的な使用に好都合の温度範囲において液晶中間相を形成する。式Iの化合物は、化学的、熱的および光に対して安定である。
式Iの化合物は、それ自身既知の方法により、文献(例えば、Houben-Weyl、Methoden der Organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry]、Georg-Thieme-Verlag社、Stuttgart市などの標準的な著作)に記載される通りにして、正確には前記反応に適する既知の反応条件下において調製される。また、本明細書においては、より詳しくは本明細書において述べられていないが、それ自身は既知の異なる方法も使用できる。式Iの化合物は、好ましくは、以下の出発材料より調製される。
オキサアルキルは、好ましくは、直鎖状の2-オキサプロピル(即ち、メトキシ-メチル)、2-(即ち、エトキシメチル)または3-オキサブチル(即ち、2-メトキシエチル)、2-、3-または4-オキサヘプチル、2-、3-、4-または5-オキサヘキシル、2-、3-、4-、5-または6-オキサヘプチル、2-、3-、4-、5-、6-または7-オキサオクチル、2-、3-、4-、5-、6-、7-または8-オキサノニル、または2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-または9-オキサデシルを表す。
R1が、1個のCH2基が-CH=CH-で置き換えられたアルキル基を表す場合、これは、直鎖状または分岐状のいずれでもよい。それは、好ましくは、直鎖状で、2~10個の炭素原子を有する。従って、それは、特に、ビニル、プロパ-1-またはプロパ-2-エニル、ブタ-1-、-2-またはブタ-3-エニル、ペンタ-1-、-2-、-3-またはペンタ-4-エニル、ヘキサ-1-、-2-、-3-、-4-またはヘキサ-5-エニル、ヘプタ-1-、-2-、-3-、-4-、-5-またはヘプタ-6-エニル、オクタ-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-またはオクタ-7-エニル、ノナ-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-、-7-またはノナ-8-エニル、またはデカ-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-、-7-、-8-またはデカ-9-エニルを表す。また、これらの基は、一ハロゲン化または多ハロゲン化されていてもよい。好ましいハロゲン化された基は、CH=CF2、CF=CF2、CF=CHF、CH=CHFである。
R1が、ハロゲンで少なくとも一置換されているアルキルまたはアルケニル基を表す場合、この基は好ましくは直鎖状であり、ハロゲンは好ましくはFまたはClである。多置換の場合、ハロゲンは好ましくはFである。また、結果として生じる基は、ペルフルオロ化された基も含む。一置換の場合、フッ素または塩素置換基は任意の所望の位置でよいが、好ましくは、ω位である。
更に好ましい実施形態を下に示す。
・媒体は、式IIおよび/またはIIIの1種類以上の中性化合物を追加的に含む。
Aは、1,4-フェニレンまたはトランス-1,4-シクロヘキシレンを表し、
aは、0または1であり、
R3は、2~9個のC原子を有するアルケニルを表し、
および、R4は式IにおいてR1に示される意味を有し、好ましくは、1~12個のC原子を有するアルキルまたは2~9個のC原子を有するアルケニルを表す。
・式IIの化合物は、好ましくは、以下の式より選択される。
更に、アルケニル側鎖において非末端二重結合を有する式IIの化合物が好ましい。
式Iの1種類以上の化合物に加えて、本発明による液晶媒体は、好ましくは、5~70重量%、特に10~50重量%、非常に特に好ましくは20~45%重量の下式の化合物を含む。
式IIIb-1の化合物が、非常に特に好ましい。
・媒体は、好ましくは、以下IV~VIIIの式より選択される1種類以上の化合物を追加的に含む。
R0は、請求項6において示される意味を有し、
X0は、F、Cl、それぞれの場合で1~6個のC原子を有し一フッ素化または多フッ素化されたアルキルまたはアルコキシ基、それぞれの場合で2~6個のC原子を有し一フッ素化または多フッ素化されたアルケニルまたはアルケニルオキシ基を表し、
Y1~6は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表し、
Z0は、-C2H4-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C2F4-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-CF2O-または-OCF2-を表し、式VおよびVIにおいては、また、単結合も表し、および
rは、0または1を表す。
上式において、X0は、好ましくは、F、Cl、または、1個、2個または3個のC原子を有する一フッ素化または多フッ素化されたアルキルまたはアルコキシ基、または、2個または3個のC原子を有する一フッ素化または多フッ素化されたアルケニルまたはアルケニルオキシ基である。X0は、特に好ましくは、F、Cl、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2、OCHFCF3、OCHFCHF2、OCHFCH2F、OCF2CH3、OCF2CHF2、OCF2CH2F、OCF2CF2CHF2、OCF2CF2CH2F、OCFHCF2CF3、OCFHCF2CHF2、OCH=CF2、OCF=CF2、OCF2CHFCF3、OCF2CF2CF3、OCF2CF2CClF2、OCClFCF2CF3、CF=CF2、CF=CHF、OCH=CF2、OCF=CF2またはCH=CF2である。
式IV~VIIIの化合物において、X0は、好ましくは、FまたはOCF3、更には、OCHF2、CF3、CF2H、Cl、OCH=CF2を表す。R0は、好ましくは、6個までのC原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルケニルである。
・式IVの化合物は、好ましくは、以下の式より選択される。
好ましくは、式IV中のR0は1~8個のC原子を有するアルキルを表し、X0は、F、Cl、OCHF2またはOCF3、更には、OCH=CF2を表す。式IVbの化合物において、R0は、好ましくは、アルキルまたはアルケニルを表す。式IVdの化合物において、X0は、好ましくは、Cl、更には、Fを表す。
・式Vの化合物は、好ましくは、式Va~Vjより選択される。
・媒体は、式VI-1の1種類以上の化合物を含む。
・媒体は、式VI-2の1種類以上の化合物を含む。
・媒体は、好ましくは、Z0が-CF2O-、-CH2CH2-または-COO-を表す式VIIの1種類以上の化合物、特に好ましくは、以下の式より選択されるものを含む。
式VIIIの化合物は、好ましくは、以下の式より選択される。
・媒体は、以下の式の1種類以上の化合物を追加的に含む。
・式IXの化合物は、好ましくは、以下の式より選択される。
・媒体は、以下の式より選択される1種類以上の化合物を追加的に含む。
・式XおよびXIの化合物は、好ましくは、以下の式より選択される。
・媒体は、以下の式XIIの1種類以上の化合物を追加的に含む。
式XIIの好ましい化合物は、以式の化合物である。
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1~8個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、および
alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2~8個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。
式XII-2およびXII-4の化合物が、特に好ましい。
式XII-2の特に好ましい化合物は、式XII-2a、XII-2bおよびXII-2cの化合物である。
・媒体は、以下の式より選択される1種類以上の化合物を追加的に含む。
・式XIIIおよびXIVの化合物は、好ましくは、下式の化合物より選択される。
・媒体は、式D1、D2、D3、D4および/またはD5の1種類以上の化合物を追加的に含む。
下式の化合物が、特に好ましい。
・媒体は、以下の式XVIIの1種類以上の化合物を追加的に含む。
・媒体は、以下の式の1種類以上の化合物を追加的に含む。
・媒体は、式XIX~XXVIIIより選択される1種類以上の四環式化合物を追加的に含む。
式XIX~XXVIIIの化合物において、R0は、好ましくは、直鎖状のアルキルを表す。X0は、好ましくは、FまたはOCF3、更に、CF3を表す。Y1およびY2は、好ましくは、Y1=FおよびY2=HまたはY1=Y2=Fを表す。
式XIX~XXVIIIの特に好ましい化合物は、X0が、好ましくはF、更にOCF3を表す式XXVの化合物である。
好ましい混合物は、群S-1、S-2、S-3およびS-4からの少なくも1種類の化合物を含むが、これらの化合物は、とりわけ、混合物のスメクチック相の抑制を助けるからである。
RN1およびRN2は、それぞれ互いに独立に、1~15個のC原子を有するアルキルまはたアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接結合しないようにして、-C≡C-、-CF2O-、
-O-、-CO-O-、-O-CO-で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子はハロゲンで置き換えられていてもよく、
環AN1、AN2およびAN3は、それぞれ互いに独立に、1,4-フェニレン、2-フルオロ-1,4-フェニレン、3-フルオロ-1,4-フェニレン、トランス-1,4-シクロヘキシレン(ただし加えて、1個または2個のCH2基は-O-で置き換えられていてもよい。)または1,4-シクロヘキセニレンを表し、
ZN1およびZN2は、それぞれ互いに独立に、単結合、-CH2CH2-、-COO-、-OCO-、-C≡C-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-または-CH=CH-を表し、
nは、0、1または2を表す。
式Nの好ましい化合物を下に示す。
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1~9個のC原子、好ましくは2~6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2~6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表す。
式Nの化合物の中でも、式N-1、N-2、N-3、N-4、N-8、N-9、N-14、N-15、N-17、N-18、N-19、N-20、N-21、N-22、N-23、N-24、N-25、N-31、N-33およびN-36の化合物が特に好ましい。
・媒体は、式St-1~St-3の1種類以上の化合物を追加的に含む。
・媒体は、式Py-1~Py-5の1種類以上のピリミジンまたはピリジン化合物を追加的に含む。
・媒体は、式Y-1、Y-2、Y-3およびY-4の化合物群より選択される1種類以上の化合物を追加的に含む。
R2Aは、H、1~15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接結合しないようにして、-C≡C-、-CF2O-、-CH=CH-
L1~4およびL2は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、CF3またはCHF2、好ましくは、それぞれ、Fを表し、
Z2およびZ2’は、それぞれ互いに独立に、単結合、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-C2F4-、-CF=CF-、-CH=CHCH2O-を表し、
pは、0、1または2を表し、
qは、0または1を表し、
(O)CvH2v+1は、OCvH2v+1またはCvH2v+1を表し、
vは、1~6を表す。
式Y-1~Y-4の特に好ましい化合物を下に示す。
本発明による混合物において式Y-1~Y-3の化合物の割合は、好ましくは、0~30重量%である。
・上および下で与えられる式において、
・R0は、好ましくは、2~7個のC原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルケニルである。
・X0は、好ましくは、F、更には、OCF3、OCH=CF2、ClまたはCF3である。
・媒体は、好ましくは、式Iの1種類、2種類または3種類の化合物を含む。
・媒体は、好ましくは、式I、II、III、V、VI-1、VI-2、XII、XIII、XIV、XVII、XXIII、XXVの化合物群より選択される1種類以上の化合物を含む。
・媒体は、好ましくは、式VI-1の1種類以上の化合物を含む。
・媒体は、好ましくは、式VI-2の1種類以上の化合物を含む。
・媒体は、好ましくは、1~30重量%、好ましくは2~20重量%、特に好ましくは2~15重量%の式Iの化合物を含む。
・混合物全体における式II~XXVIIの化合物の割合は、好ましくは、20~99重量%である。
・媒体は、好ましくは、25~80重量%、特に好ましくは、30~70重量%の式IIおよび/またはIIIの化合物を含む。
・媒体は、好ましくは、0~70重量%、特に好ましくは、20~60重量%の式IIa-1の化合物を含む。
・媒体は、好ましくは、0~25重量%、特に好ましくは、5~25重量%の式IIa-2の化合物を含む。
・媒体は、好ましくは、0~30重量%、特に好ましくは、5~25重量%の式IIa-3の化合物を含む。
・媒体は、好ましくは、0~25重量%、特に好ましくは、5~25重量%の式IIa-5の化合物を含む。
・媒体は、好ましくは、5~40重量%、特に好ましくは、10~30重量%の式Vの化合物を含む。
・媒体は、好ましくは、3~30重量%、特に好ましくは、6~25重量%の式VI-1の化合物を含む。
・媒体は、好ましくは、2~30重量%、特に好ましくは、4~25重量%の式VI-2の化合物を含む。
・媒体は、好ましくは、5~40重量%、特に好ましくは、10~30重量%の式XIIの化合物を含む。
・媒体は、好ましくは、1~25重量%、特に好ましくは、2~15重量%の式XIIIの化合物を含む。
・媒体は、好ましくは、5~45重量%、特に好ましくは、10~35重量%の式XIVの化合物を含む。
・媒体は、好ましくは、1~20重量%、特に好ましくは、2~15重量%の式XVIの化合物を含む。
・媒体は、好ましくは、5~30重量%、特に好ましくは、8~22重量%の式Va(ただし、X0はOCH=CF2である。)の化合物を含む。
たとえ比較的少ない割合であっても式Iの化合物を、従来の液晶材料、しかしながら特には、式II~XXVIIIの1種類以上の化合物と混合することで、結果として、回転粘度γ1に影響を与えないか僅かに影響を与えるのみで、低温安定性が増加する。本発明による液晶媒体は、更に、複屈折率の比較的高い値および光安定性と併せて、低いスメクチック-ネマチック転移温度を有する広範囲のネマチック相が観察され、同時に、貯蔵寿命が改良されていることで際立っている。同時に、混合物は、非常に低い閾電圧およびUVに曝露した際に非常に良好なVHRの値を示す。
表現「アルキル(alkyl)」または「アルキル*(alkyl*)」は、本出願において、1~7個の炭素原子を有する直鎖状および分岐状のアルキル基、特に、直鎖状の基であるメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびヘプチルを包含する。1~6個の炭素原子を有する基が、一般に好ましい。
表現「O-alkyl」は、本出願において、直鎖状および分岐状のアルコキシ基を包含する。
表現「アルケニル(alkenyl)」または「アルケニル*(alkenyl*)」は、本出願において、2~7個の炭素原子を有する直鎖状および分岐状のアルケニル基、特に直鎖状の基を包含する。好ましいアルケニル基は、C2~C7-1E-アルケニル、C4~C7-3E-アルケニル、C5~C7-4-アルケニル、C6~C7-5-アルケニルおよびC7-6-アルケニル、特に、C2~C7-1E-アルケニル、C4~C7-3E-アルケニルおよびC5~C7-4-アルケニルである。特に好ましいアルケニル基の例は、ビニル、1E-プロペニル、1E-ブテニル、1E-ペンテニル、1E-ヘキセニル、1E-ヘプテニル、3-ブテニル、3E-ペンテニル、3E-ヘキセニル、3E-ヘプテニル、4-ペンテニル、4Z-ヘキセニル、4E-ヘキセニル、4Z-ヘプテニル、5-ヘキセニル、6-ヘプテニルなどである。5個までの炭素原子を有する基が、一般に好ましい。
表現「フルオロアルキル(fluoroalkyl)」は、本出願において、少なくとも1個のフッ素原子、好ましくは末端フッ素を有する直鎖状の基、即ち、フルオロメチル、2-フルオロエチル、3-フルオロプロピル、4-フルオロブチル、5-フルオロペンチル、6-フルオロヘキシルおよび7-フルオロヘプチルを包含する。しかしながら、フッ素の他の位置を除外するものではない。
表現「オキサアルキル(oxaalkyl)」または「アルコキシ(alkoxy)」は、本出願において、式CnH2n+1-O-(CH2)mの直鎖状の基を包含し、式中、nおよびmは、それぞれ互いに独立に、1~6を表す。また、mは、0を表す場合もある。好ましくは、nが1でmが1~6であるか、mが0でnが1~3である。
式IにおけるR1およびR2の意味を適切に選択することにより、アドレス時間、閾電圧、透過特性曲線の急峻性などを所望の様式に修正することができる。例えば、1E-アルケニル基、3E-アルケニル基、2E-アルケニルオキシ基などは、アルキルおよびアルコキシ基と比較して、一般により短いアドレス時間、ネマチック性向の改善、および弾性定数k33(ベンド)とk11(スプレイ)との間のより高い比率を結果として与える。4-アルケニル基、3-アルケニル基などは、アルキルおよびアルコキシ基と比較して、一般により低い閾電圧およびより低い値のk33/k11を与える。本発明による混合物は、特に高いk1値によって際立っており、よって、先行技術からの混合物より極めてより速い応答時間を有する。
上述の式の化合物の最適な混合比は、所望の特性、上述の式の成分の選択、および、存在する場合もある任意の更なる成分の選択に実質的に依存する。
上で示される範囲内での適切な混合比は、場合ごとに容易に決めることができる。
本発明による混合物中の上述の式の化合物の総量は、決定的なものではない。従って、混合物は、様々な特性の最適化の目的のために、1種類以上の更なる成分を含むことができる。しかしながら、上述の式の化合物の総濃度が高くなるほど、混合物の特性の望ましい改良における観測される効果は、一般に大きくなる。
特に好ましい実施形態において、本発明による媒体は、X0が、F、OCF3、OCHF2、OCH=CF2、OCF=CF2またはOCF2-CF2Hを表す式IV~VIIIの化合物を含む。式Iの化合物との好ましい相乗効果により、特に有利な特性が結果として得られる。特に、式IおよびVI、またはIおよびXI、またはIおよびVIおよびXIの化合物を含む混合物は、それらの低い閾電圧によって際立っている。
本発明による媒体で使用できる上述の式およびそれらのサブ式の個々の化合物は既知であるか、既知の化合物に類似して調製できる。
本発明は、また、例えば、TN、STN、TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、PS-FFS、正VAまたはMLCディスプレイなどで、外枠と共にセルを構成する2枚の平坦で平行な外板と、各ピクセルをスイッチングするための外板上の集積非線形素子と、セル中に配置されて正の誘電異方性および高い比抵抗を有するネマチック液晶混合物とを備え、このタイプの媒体を含有している電気光学的ディスプレイと、これらの媒体を電気光学的目的のために使用することにも関する。
更に、本発明による混合物は、HT-VA用途とも呼ばれる正VA用途にも適する。これらは、面内駆動型の電極配置および正の誘電異方性を有する液晶媒体のホメオトロピック配向を有する電気光学的ディスプレイを意味する。本発明による混合物は、特に好ましくは、低い動作電圧を有するTN-TFTディスプレイ用途、即ち特に好ましくは、ノート型パソコン用途に適する。
本発明による液晶混合物によって、利用できるパラメータの自由度を著しく広げることができる。透明点、低温における粘度、熱的およびUV安定性および高い光学的異方性の実現可能な組み合わせは、先行技術からの従来材料より極めて優れている。
本発明による混合物は、例えば、PDA、ノート型パソコン、LCDテレビおよびモニターなどの携帯用途およびΔnの高いTFT用途に特に適している。
本発明による液晶混合物によって、-20℃まで、好ましくは-30℃まで、特に好ましくは-40℃までのネマチック相と、同時に、70℃以上、好ましくは74℃以上の透明点とを保持しながら、120mPa・s以下、特に好ましくは60mPa・s以下の回転粘度γ1を達成でき、速い応答時間を有する優れたMLCディスプレイの達成が可能となる。
本発明による液晶混合物の誘電異方性Δεは、好ましくは+3以上、特に好ましくは+4以上である。加えて、混合物は低い動作電圧で特徴付けられる。本発明による液晶混合物の閾電圧は、好ましくは2.5V以下、特には2.2V以下である。
本発明による液晶混合物の複屈折率Δnは、好ましくは0.08以上、特には0.10以上である。
本発明による液晶混合物のネマチック相の範囲は、好ましくは少なくとも90°、特には少なくとも100°の幅を有する。この範囲は、好ましくは、少なくとも-20℃から+70℃に及んでいる。
本発明による混合物をIPSまたはFFS用途において使用する場合、混合物は、好ましくは、3~20の誘電異方性値および0.07~0.13の光学的異方性値を有する。
言うまでもなく、本発明による混合物の成分を適切に選択することにより、また、他の有利な特性を保持しながら、より高い閾電圧において、より高い透明点(例えば、100℃を超える)を達成できるか、または、より低い閾電圧においてより低い透明点を達成することも可能である。粘度の対応する上昇をごく僅かにして、より高いΔεと従って低い閾値を有する混合物を得ることも同様に可能である。本発明によるMLCディスプレイは、好ましくは、グーチおよびタリーの第1次透過極小で動作し[C.H.GoochおよびH.A.Tarry、Electron.Lett.、第10巻、第2~4頁、1974年;C.H.GoochおよびH.A.Tarry、Appl.Phys.、第8巻、第1575~1584頁、1975年]、この場合、例えば、特性線の高い急峻性およびコントラストの低い角度依存性(ドイツ国特許第30 22 818号明細書)などの特に好ましい電気光学的特性に加え、第2次極小で類似するディスプレイと同じ閾電圧を得るのに、より低い誘電異方性で十分である。このため、第1次極小で本発明による混合物を使用することにより、シアノ化合物を含む混合物の場合よりも、極めてより高い比抵抗値を達成することができる。個々の成分およびそれらの質量比の適切な選択を通して、当業者は簡単な日常的方法を使用してMLCディスプレイの予め指定された層厚に必要な複屈折率を設定することができる。
偏光板、電極基板および表面処理された電極からの本発明によるMLCディスプレイの構成は、このタイプのディスプレイの通常の設計に対応する。通常の設計との用語は、本明細書においては広い意味で用いられ、また、MLCディスプレイの全ての派生および改変も包含し、特に、多結晶シリコンTFTまたはMIMに基づくマトリックスディスプレイ素子、非常に特には、半透過型および反射型ディスプレイを含む。
しかしながら、本発明によるディスプレイと、ツイストネマチックセルに基づくこれまでの従来ディスプレイとの間の大きな相違点は、液晶層の液晶パラメータの選択にある。
本発明によって使用できる液晶混合物は、例えば、式Iの1種類以上の化合物を、式II~XXVIIの1種類以上の化合物と、または、更なる液晶化合物および/または添加剤と混合し、それ自体従来の様式において調製される。一般に、より少ない量で使用される成分の所望の量を、主要な組成を構成する成分中で、有利には加温して溶解する。また、有機溶媒中、例えば、アセトン、クロロホルムまたはメタノール中の成分溶液を混合し、完全に混合後、例えば、蒸留によって溶媒を再び除去することも可能である。
また、誘電体は、例えば、チバ・ケミカルズ社製Tinuvin(登録商標)、特に、Tinuvin(登録商標)770などのUV安定剤、酸化防止剤、フリーラジカル捕捉剤、ナノ微粒子などの当業者に既知で文献に記載される更なる添加剤を含んでもよい。例えば、0~15%の多色性色素またはキラルドーパントを加えることができる。適切な安定剤およびドーパントは、下の表Cおよび表Dにおいて述べられている。
所望のチルト角を設定するために、本発明による混合物に、重合性化合物、即ち、所謂「反応性メソゲン」も追加的に加えてよい。好ましい重合性化合物は、表Eに列記されている。
本出願および下の例において、液晶化合物の構造は略号で示されており、化学式への変換は下の表Aに従って行われる。全ての基CnH2n+1およびCmH2m+1は、n個およびm個のC原子をそれぞれ有する直鎖状のアルキル基であり、n、mおよびkは整数で、好ましくは、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11または12を表す。表Bにおけるコードは、それ自体で明らかである。表Aにおいては、親構造にかかわる略号のみが示されている。それぞれの場合において、この親構造の略号の後に、ダッシュにより分離されて、置換基R1*、R2*、L1*およびL2*のためのコードが続く。
式Iの化合物に加え、少なくとも1種類、2種類、3種類または4種類以上の表Bからの化合物を含む液晶混合物が特に好ましい。
表Cに、一般的に、本発明による混合物に添加される可能なドーパントを示す。混合物は、好ましくは0~10重量%、特には0.01~5重量%、特に好ましくは0.01~3重量%のドーパントを含む。
以下の実施例は、本発明を限定することなく、本発明を説明することを意図する。
上および下において、パーセンテージのデータは重量パーセントを表す。全ての温度は摂氏度で示される。m.p.は融点を表し、cl.p.は透明点である。更に、Cは結晶状態、Nはネマチック相、Sはスメクチック相、および、Iは等方相である。これらの記号の間のデータは転移温度を表す。更に、
V0は、20℃における容量閾電圧[V]を表し、
Δnは、20℃および589nmにおいて測定される光学的異方性を表し、
Δεは、20℃および1kHzにおける誘電異方性を表し、
cp.は、透明点[℃]を表し、
K1は、20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数[pN]を表し、
K3は、20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数[pN]を表し、
γ1は、20℃において測定される回転粘度[mPa・s]を表し、磁界中における回転法で決定され、
LTSは、低温安定性(low-temperature stability)(ネマチック相)を表し、試験用セル中で決定される。
V0は、20℃における容量閾電圧[V]を表し、
Δnは、20℃および589nmにおいて測定される光学的異方性を表し、
Δεは、20℃および1kHzにおける誘電異方性を表し、
cp.は、透明点[℃]を表し、
K1は、20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数[pN]を表し、
K3は、20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数[pN]を表し、
γ1は、20℃において測定される回転粘度[mPa・s]を表し、磁界中における回転法で決定され、
LTSは、低温安定性(low-temperature stability)(ネマチック相)を表し、試験用セル中で決定される。
<合成例>
「常法」とは、必要に応じて水を加え、塩化メチレン、ジエチルエーテル、メチルt-ブチルエーテルまたはトルエンで混合物を抽出し、相を分離し、有機相を乾燥し、蒸発させ、減圧蒸留または結晶化および/またはクロマトグラフィーで生成物を精製することを意味する。
「常法」とは、必要に応じて水を加え、塩化メチレン、ジエチルエーテル、メチルt-ブチルエーテルまたはトルエンで混合物を抽出し、相を分離し、有機相を乾燥し、蒸発させ、減圧蒸留または結晶化および/またはクロマトグラフィーで生成物を精製することを意味する。
<例1>
下式の化合物を、
下式の化合物を、
他に明記しない限り、電気光学的データは、20℃における第1極小(即ち、d・Δnの値が0.5μm)でTNセル中において測定する。他に明記しない限り、光学的データは20℃で測定する。全ての物理的特性は「メルク液晶、液晶の物理的特性」1997年11月、ドイツ国メルク社に従って決定され、他に明記しない限り、20℃の温度が適用される。
Claims (22)
- 式IにおけるR1は直鎖状のアルキル基を表し、ただし加えて、1個以上のCH2基は-CH=CH-で置き換えられていてもよいことを特徴とする請求項1に記載の液晶媒体。
- 式IV~VIIIの化合物より選択される1種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項1~5のいずれか1項に記載の液晶媒体。
R0は1~15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接連結しないようにして、-C≡C-、-CF2O-、-CH=CH-、
X0は、F、Cl、1~6個のC原子を有し一フッ素化または多フッ素化されたアルキルまたはアルコキシ基、2~6個のC原子を有し一フッ素化または多フッ素化されたアルケニルまたはアルケニルオキシ基を表し、
Y1~6は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表し、
Z0は、-C2H4-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C2F4-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-CF2O-または-OCF2-を表し、また、式VおよびVIにおいては、単結合も表し、および
rは、0または1を表す。) - 1~30重量%の式Iの化合物を含むことを特徴とする請求項1~12のいずれか1項に記載の液晶媒体。
- 1種類以上のUV安定剤および/または酸化防止剤を追加的に含むことを特徴とする請求項1~13のいずれか1項に記載の液晶媒体。
- 1種類以上の重合性化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項1~14のいずれか1項に記載の液晶媒体。
- 式Iの1種類以上の化合物を、少なくとも1種類の更なるメソゲン化合物と、任意成分として、1種類以上の添加剤(1種類または多種類)および/または1種類以上の重合性化合物と混合することを特徴とする請求項1~16のいずれか1項に記載の液晶媒体の調製方法。
- 電気光学的目的のための請求項1~16のいずれか1項に記載の液晶媒体の使用。
- TN、STN、TN-TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、PS-FFSディスプレイ、シャッター眼鏡、LCレンズおよび正VAディスプレイにおける請求項18に記載の液晶媒体の使用。
- 請求項1~16のいずれか1項に記載の液晶媒体を含有する電気光学的液晶ディスプレイ。
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US61/714,900 | 2012-10-17 |
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JP2021117577A Division JP2021181569A (ja) | 2012-08-31 | 2021-07-16 | 液晶媒体 |
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