KR101497147B1

KR101497147B1 - 액정 매질

Info

Publication number: KR101497147B1
Application number: KR20070099934A
Authority: KR
Inventors: 미카엘 비테크; 라스 리에짜우
Original assignee: 메르크 파텐트 게엠베하
Priority date: 2006-10-04
Filing date: 2007-10-04
Publication date: 2015-02-27
Also published as: DE502007005536D1; TWI596195B; EP2248872A3; TWI433912B; EP2248872A2; JP2008095097A; US7790247B2; US20080085380A1; EP1908813B1; US20090309065A1; KR20080031655A; JP5162197B2; EP2248872B1; US7622165B2; TW200831648A; TW201420730A; TWI617652B; ATE486919T1; TW201736584A; EP1908813A1

Abstract

본 발명은 하나 이상의 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질, 전기-광학 목적을 위한 이들의 용도, 이 매질을 함유하는 디스플레이, 및 상기 LC 매질 및 디스플레이에서 사용하기 위한 신규한 LC 화합물에 관한 것이다:

화학식 1

상기 식에서,

A, B, R⁰, X⁰, Y¹ 및 Y²는 청구항 1에서 정의하는 바와 같다.

Description

액정 매질{LIQUID-CRYSTALLINE MEDIUM}

본 발명은 액정 매질(LC 매질), 전기-광학 목적을 위한 이들의 용도, 이 매질을 함유하는 LC 디스플레이, 및 상기 LC 매질 및 디스플레이에서 사용하기 위한 신규한 LC 화합물에 관한 것이다.

액정은 인가된 전압에 의해 이러한 물질의 광학 특성이 변형될 수 있기 때문에, 대체로 디스플레이 장치에서 유전체로서 사용된다. 액정을 기재로 한 전기-광학 장치는 당해 분야의 숙련자에게 매우 잘 공지되어 있으며, 다양한 효과에 바탕을 두고 있다. 이러한 장치의 예는 동적 산란을 갖는 셀, DAP(정렬된 상의 변형(deformation of aligned phases)) 셀, 게스트/호스트 셀, 비틀린 네마틱 구조를 갖는 TN 셀, STN(초 비틀린 네마틱(supertwisted nematic)) 셀, SBE(초 복굴절 효과(superbirefringence effect)) 셀 및 OMI(광학 모드 간섭(optical mode interference)) 셀이다. 가장 통상적인 디스플레이 장치는 샤트-헬프리치(Schadt-Helfrich) 효과에 바탕을 두고 비틀린 네마틱 구조를 갖는 것이다.

액정 물질은 양호한 화학 및 열 안정성, 및 전기장 및 전자기 방사선에 대하여 양호한 안정성을 가져야 한다. 또한, 액정 물질은 낮은 점도를 가져야 하고, 셀에서의 짧은 어드레싱(addressing) 시간, 낮은 문턱 전압 및 높은 콘트라스트(contrast)를 생성시켜야 한다.

또한, 이들은 통상적인 작동 온도에서, 즉 실온보다 높거나 낮은 가능한 가장 넓은 범위에서, 전술한 셀에 대한 적합한 메소상, 예컨대 네마틱 또는 콜레스테릭 메소상을 가져야 한다. 일반적으로, 액정은 다수의 성분들의 혼합물로서 사용되기 때문에, 성분들이 서로 용이하게 혼화되는 것이 중요하다. 추가의 특성, 예컨대 전기 전도성, 유전 이방성 및 광학 이방성은 셀 유형 및 적용 분야에 따라 다양한 요건을 충족시켜야 한다. 예를 들어, 비틀린 네마틱 구조를 갖는 셀을 위한 물질은, 포지티브 유전 이방성 및 낮은 전기 전도성을 가져야 한다.

예를 들어, 개개의 화소를 스위칭(switching) 하기 위한 집적된 비선형 소자(element)를 갖는 매트릭스 액정 디스플레이(MLC 디스플레이)의 경우, 큰 포지티브 유전 이방성, 넓은 네마틱 상, 비교적 낮은 복굴절, 매우 높은 비저항, 양호한 UV 및 온도 안정성, 및 낮은 증기압을 갖는 매질이 요망된다.

이러한 유형의 매트릭스 액정 디스플레이는 공지되어 있다. 개개의 화소를 각각 스위칭하는데 사용될 수 있는 비선형 소자는 능동 소자(즉, 트랜지스터)이다. 따라서, "능동 매트릭스"라는 용어가 사용되며, 다음의 두 가지 유형으로 구별될 수 있다:

유형 1: 기판으로서의 실리콘 웨이퍼(wafer) 상의 MOS(금속 산화물 반도체) 또는 다른 다이오드.

유형 2: 기판으로서의 유리 판 상의 박막 트랜지스터(TFT).

여러 부품-디스플레이의 모듈 어셈블리(modular assembly)가 접합부에서 문제를 일으키므로, 기판 물질로서 단결정 실리콘의 사용은 디스플레이의 크기를 제한한다.

더욱 유망한 유형 2의 경우가 바람직한데, 여기에 사용되는 전기-광학 효과는 일반적으로 TN 효과이다. 두 가지 기술(즉, 반도체 화합물, 예컨대 CdSe를 포함하는 TFT, 또는 다결정 또는 비정질 실리콘을 기재로 한 TFT)에는 차이가 있다. 후자의 기술에 대해 전세계적으로 집중적인 작업이 수행된다.

TFT 매트릭스는 디스플레이의 한쪽 유리 판의 내측에 적용되고, 한편 다른 쪽 유리 판은 그의 내측에 투명한 상대전극을 갖는다. 화소 전극의 크기와 비교하여, TFT는 매우 작아 사실상 이미지에 어떠한 악영향도 끼치지 않는다. 또한, 이러한 기술은, 필터 소자가 각각의 스위칭가능한 화소에 대향되는 방식으로 적색, 녹색 및 청색 필터의 모자이크가 배열되어 있는 풀 칼라성(fully colour-capable) 디스플레이로 확장될 수 있다.

TFT 디스플레이는 투과시 교차된 편광자를 갖는 TN 셀로서 일반적으로 작동하고, 후면 조명이다.

본 발명에서 용어 "MLC 디스플레이"는 집적된 비선형 소자를 갖는 임의의 매트릭스 디스플레이, 즉 능동 매트릭스 외에도, 수동 소자, 예컨대 배리스터 또는 다이오드를 갖는 디스플레이(MIM(금속-절연체-금속))도 또한 포함한다.

이 유형의 MLC 디스플레이는 TV 제품(예를 들면, 포켓 TV), 또는 컴퓨터 제 품(랩탑 컴퓨터) 및 자동차 또는 항공기 구조물에서의 고 정보 디스플레이용으로 특히 적합하다. 콘트라스트의 각도 의존성 및 응답 시간에 관한 문제 외에도, 부적당하게 높은 액정 혼합물의 비저항 때문에 MLC 디스플레이에서도 또한 문제가 발생한다(문헌[TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, p. 141 ff, Paris; STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, p. 145 ff, Paris]). 저항이 감소하면, MLC 디스플레이의 콘트라스트가 열화되어 잔상 제거의 문제가 야기될 수 있다. 액정 혼합물의 비저항은 디스플레이의 내부 표면과의 상호작용으로 인해 MLC 디스플레이의 수명을 일반적으로 감소시키기 때문에, 허용될 수 있는 수명을 획득하기 위해서는 높은 (초기) 저항이 매우 중요하다. 특히, 저전압 혼합물의 경우, 지금까지는 매우 높은 비저항 값을 달성하는 것이 불가능하였다. 또한, 온도 증가 및 가열 및/또는 UV 노출 후, 비저항이 가능한 한 최소한의 증가를 나타내는 것이 중요하다. 종래 기술로부터의 혼합물의 저온 특성도 또한 특히 불리하다. 저온에서 조차도 결정화 및/또는 스메틱 상이 발생하지 않고, 점도의 온도 의존성이 가능한 한 낮을 것이 요구된다. 따라서, 종래 기술로부터의 MLC 디스플레이는 오늘날의 요건을 충족시키지 못한다.

후광을 이용하는, 즉 투과적으로, 목적에 따라서는 반투과적으로 작동하는 액정 디스플레이 이외에도, 반사형 액정 디스플레이가 특히 주목된다. 이들 반사 형 액정 디스플레이는 정보 표시를 위하여 주위의 광을 이용한다. 따라서, 상응하는 크기 및 해상도를 갖는 후광 액정 디스플레이보다 현저히 낮은 에너지를 소비한다. TN 효과는 매우 양호한 콘트라스트를 특징으로 하므로, 이 유형의 반사형 디스플레이는 심지어 밝은 주변 상황에서도 잘 읽혀질 수 있다. 예컨대 시계 및 휴대용 계산기에 사용되는 반사형 TN 디스플레이가 이미 알려져 있다. 한편, 이 원리는 고품질 고해상도 능동 매트릭스-어드레싱된 디스플레이, 예컨대 TFT 디스플레이에도 또한 적용될 수 있다. 이때, 일반적으로 통상적인 투과형 TFT-TN 디스플레이에서와 같이, 낮은 광학 지연성(d·Δn)을 달성하기 위해서는 낮은 복굴절(Δn)을 갖는 액정의 사용이 필수적이다. 이 낮은 광학 지연성에 의해 통상적으로 허용가능한 낮은 콘트라스트 시야각 의존성이 얻어진다(DE 30 22 818 호 참조). 반사형 디스플레이에 있어서, 광이 통과하는 유효 층 두께가 반사형 디스플레이에서 동일한 층 두께를 갖는 투과형 디스플레이에서보다 대략 두 배 정도 크기 때문에, 낮은 복굴절을 갖는 액정의 사용은 투과형 디스플레이에서보다 더욱더 중요하다.

따라서, 이들 단점들을 나타내지 않거나 단지 적은 정도로 나타내는 한, 매우 높은 비저항을 갖는 동시에 넓은 작동-온도 범위, 저온에서 조차도 짧은 응답 시간 및 낮은 문턱 전압을 갖는 MLC 디스플레이가 매우 요망되어 왔다.

TN(샤트-헬프리치) 셀의 경우, 하기 이점들을 셀에서 조장하는 매질이 바람직하다:

- 확장된 네마틱 상 범위(특히 저온으로 낮춤),

- 극히 낮은 온도에서의 스위칭 능력(야외 용도, 자동차, 항공 전자 공학),

- UV 방사선에 대한 증가된 저항(보다 긴 사용 수명),

- 낮은 문턱 전압.

종래 기술로부터 입수 가능한 매질은 다른 파라미터를 유지하면서 동시에, 상기 장점들을 달성하는 것은 가능하지 않다.

초 비틀린(STN) 셀의 경우, 보다 많은 다양성 및/또는 보다 낮은 문턱 전압 및/또는 보다 넓은 네마틱 상 범위(특히, 저온에서)를 허용하는 매질이 바람직하다. 이를 위해, 이용가능한 파라미터 범위(투명점, 스멕틱-네마틱 전이 또는 융점, 점도, 유전 파라미터, 탄성 파라미터)를 더욱 확대시키는 것이 절실히 요구된다.

특히 이동형 제품(예컨대, 휴대 전화, PDA)에 장착되는 LC 디스플레이의 경우, 총 에너지 요구량을 감소시키기 위해서는 장치의 작동 전압의 현저한 감소가 요망된다. 이를 위해, LC 매질의 극성 또는 유전 이방성의 현저한 증가가 필요하다. 동시에, LC 매질에서의 투명점 및 비저항의 감소 및 복굴절의 과도한 증가는 회피되어야 한다. 그러나, LC 매질 중에서의 높은 극성을 갖는 LC 화합물의 사용은 빛에 노출시 및 가열시 작동 전압의 안정성의 감소 뿐만 아니라 투명점의 감소 및/또는 복굴절의 증가를 자주 유발하는 것으로 밝혀졌다.

본 발명은 전술한 단점들을 나타내지 않거나 단지 적은 정도로 나타내고, 바람직하게는 매우 낮은 문턱 전압을 갖는 동시에 높은 유전 이방성, 높은 투명점, 큰 비저항 및 낮은 복굴절을 갖는, 상기 유형의 MLC, TN 또는 STN 디스플레이용 매질을 제공하는 것을 목적으로 한다.

상기 목적은 하나 이상의 화학식 1의 화합물을 포함하는 LC 매질이 사용되면 달성될 수 있는 것으로 밝혀졌다. 화학식 1의 화합물에 의해 상기 언급한 목적하는 특성을 갖는 혼합물이 얻어진다.

본 발명은 하나 이상의 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질(LC 매질)에 관한 것이다:

상기 식에서,

R⁰는 탄소수 1 내지 15의 할로겐화되거나 또는 비치환된 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내며, 여기서 추가로 이들 라디칼에서의 하나 이상의 CH₂ 기는 각각 서로 독립적으로, O 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF₂O-, -CH=CH-,

-O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 치환될 수 있고,

X⁰는 F, Cl, CN, SF₅, SCN, NCS, 탄소수 6 이하의 할로겐화 알킬 라디칼, 할로겐화 알켄일 라디칼, 할로겐화 알콕시 라디칼 또는 할로겐화 알켄일옥시 라디칼을 나타내고,

Y¹ 및 Y²는 각각 서로 독립적으로 H 또는 F를 나타내고,

및

는 각각 서로 독립적으로

또는

를 나타내고, 여기서 고리

및

중 적어도 하나는

를 나타낸다.

또한, 본 발명은 전기-광학 목적, 특히 LC 디스플레이, 바람직하게는 MLC, TN 및 STN 디스플레이를 위한 전술 및 후술하는 LC 매질에 관한 것이다.

또한, 본 발명은 전술 및 후술하는 LC 매질을 함유하는 전기-광학 LC 디스플레이, 특히 MLC, TN 또는 STN 디스플레이에 관한 것이다.

또한, 본 발명은 화학식 1의 신규한 화합물, 및 전술 및 후술하는 LC 매질 및 LC 디스플레이에서의 이들의 용도에 관한 것이다.

본 발명의 액정 매질은 매우 낮은 문턱 전압을 갖는 동시에 높은 유전 이방성, 높은 투명점, 큰 비저항 및 낮은 복굴절을 가지며 전기-광학 LC 디스플레이, 특히 MLC, TN 또는 STN 디스플레이에 사용될 수 있다.

화학식 1의 화합물은 비교적 높은 투명점, 높은 포지티브 유전 이방성, 낮은 복굴절 및 넓은 네마틱 상 범위를 가진다. 놀랍게도, 화학식 1의 화합물을 포함하는 LC 매질은 높은 극성, 매우 낮은 문턱 전압 및 높은 투명점을 동시에 갖는다.

또한, 본 발명에 따른 LC 매질은 특히 다음의 이점, 즉 가열 및/또는 광 노출 후의 높은 "전압 유지율"(HR), 목적하는 적용에 따라 매우 낮은 복굴절, 넓은 네마틱 상 범위를 가져, 따라서 이동형 제품에서의 LC 디스플레이에 특히 적합하다.

화학식 1의 화합물은 넓은 적용 범위를 가진다. 치환기의 선택에 따라서, 액정 매질을 주로 구성하는 기재 물질로서 작용할 수 있지만, 다른 부류의 화합물로부터의 액정 기재 물질도 또한 유전체 및/또는 이 유형의 유전체의 광학 이방성을 변형시키고/시키거나 그의 문턱 전압 및/또는 점성을 최적화시키기 위해 화학식 1의 화합물에 첨가될 수 있다.

순수한 상태에서, 화학식 1의 화합물은 전기-광학 용도에 알맞은 온도 범위에서 무색이고 액정 메소상을 형성한다. 이들은 화학적으로, 열적으로 및 광에 대 하여 안정하다.

화학식 1의 화합물은, 공지되어 있으며 상기 반응에 적합한 반응 조건 하에서 적합하도록 문헌(예컨대, 표준 저서, "Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart")에 개시된 바와 같이, 자체 공지된 방법에 의해 제조된다. 또한, 본원에서 상세히 언급되지는 않지만 자체 알려진 바와 같이 다양하게 사용될 수 있다. 화학식 1의 화합물은 또한 WO 2004/048501 A1호 및 WO 2006/125511 A1호에 기재된 방법에 의해 또는 그와 유사하게 제조될 수 있다.

상기 및 하기의 화학식에서의 R⁰가 알킬 라디칼 및/또는 알콕시 라디칼을 나타내는 경우, 이는 직쇄이거나 또는 분지될 수 있다. 바람직하게는 직쇄이고 2, 3, 4, 5, 6 또는 7개의 탄소 원자를 갖고, 따라서 바람직하게는 에틸, 프로필, 뷰틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 에톡시, 프로폭시, 뷰톡시, 펜톡시, 헥실옥시 또는 헵틸옥시, 추가적으로는, 메틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트라이데실, 테트라데실, 펜타데실, 메톡시, 옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 운데실옥시, 도데실옥시, 트라이데실옥시 또는 테트라데실옥시를 나타낸다.

옥사알킬은 바람직하게는 직쇄 2-옥사프로필(=메톡시메틸), 2-(=에톡시메틸) 또는 3-옥사뷰틸(=2-메톡시에틸), 2-, 3- 또는 4-옥사펜틸, 2-, 3-, 4- 또는 5-옥사헥실, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-옥사헵틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-옥사옥틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-옥사노닐, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-옥 사데실을 나타낸다.

R⁰가 하나의 CH₂ 기가 -CH=CH-로 치환되어 있는 알킬 라디칼을 나타내는 경우, 이는 직쇄이거나 또는 분지될 수 있다. 바람직하게는 직쇄이고 2 내지 10개의 탄소 원자를 갖는다. 따라서, 구체적으로는 비닐, 프로프-1- 또는 -2-엔일, 뷰트-1-, -2- 또는 -3-엔일, 펜트-1-, -2-, -3- 또는 -4-엔일, 헥스-1-, -2-, -3-, -4- 또는 -5-엔일, 헵트-1-, -2-, -3-, -4-, -5- 또는 -6-엔일, 옥트-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-엔일, 노느-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- 또는 -8-엔일, 데스-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7-, -8- 또는 -9-엔일을 나타낸다.

R⁰가 할로겐에 의해 적어도 일치환되어 있는 알킬 또는 알켄일을 나타내는 경우, 이 라디칼은 바람직하게는 직쇄이고, 할로겐은 바람직하게는 F 또는 Cl이다. 다치환의 경우, 할로겐은 바람직하게는 F이다. 생성된 라디칼은 또한 과불화 라디칼을 포함한다. 일치환의 경우, 불소 또는 염소 치환기는 임의의 원하는 위치에 있을 수 있지만 바람직하게는 ω-위치에 존재하다.

상기 및 하기 화학식에서, X⁰는 바람직하게는 F, Cl 또는 1, 2 또는 3개의 탄소 원자를 갖는 일- 또는 다불화 알킬 또는 알콕시, 또는 2 또는 3개의 탄소 원자를 갖는 다불화 알켄일이다. X⁰는 특히 바람직하게는 F, Cl, CF₃, CHF₂, OCF₃, OCHF₂, OCFHCF₃, OCFHCHF₂, OCFHCHF₂, OCF₂CH₃, OCF₂CHF₂, OCF₂CHF₂, OCF₂CF₂CHF₂, OCF₂CF₂CHF₂, OCFHCF₂CF₃, OCFHCF₂CHF₂, OCF₂CF₂CF₃, OCF₂CF₂CClF₂, OCClFCF₂CF₃ 또는 CH=CF₂, 매우 특히 바람직하게는 F 또는 OCF₃이다.

화학식 1의 특히 바람직한 화합물은 하기 하위화학식으로부터 선택된다:

상기 식에서, Y¹, Y², R⁰ 및 X⁰은 화학식 1에서 정의한 바와 같다. R⁰은 바람직하게는 탄소수 1 내지 8의 직쇄 알킬, 또한 탄소수 2 내지 7의 알켄일을 나타낸다.

화학식 1a, 1b 및 1c의 화합물이 특히 바람직하다.

화학식 1 및 1a 내지 1d의 특히 바람직한 화합물은 Y¹이 F를 나타내고 Y²가 H 또는 F, 바람직하게는 F를 나타내는 것이다. 화학식 1 및 1a 내지 1d의 더욱 바람직한 화합물은 X⁰이 F 또는 OCF₃, 바람직하게는 F를 나타내는 것이다.

추가의 바람직한 실시양태를 이하에 나타낸다:

- 상기 매질은 하나 이상의 화학식 2 및/또는 3의 화합물을 추가로 포함한다:

상기 식에서,

, R⁰, X⁰, Y¹ 및 Y²는 화학식 1에서 정의한 바와 같고, Y³ 및 Y⁴는 H 또는 F를 나타내고;

는 바람직하게는

또는

를 나타낸다.

- 화학식 2의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식으로부터 선택된다:

상기 식에서, R⁰ 및 X⁰은 상기 정의한 바와 같다. R⁰은 바람직하게는 탄소수 1 내지 8의 알킬을 나타내고 X⁰은 바람직하게는 F를 나타낸다. 화학식 2a 및 2b의 화합물이 특히 바람직하다;

- 화학식 3의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식으로부터 선택된다:

상기 식에서, R⁰ 및 X⁰은 상기 정의한 바와 같다. R⁰은 바람직하게는 탄소수 1 내지 8의 알킬을 나타내고 X⁰은 바람직하게는 F를 나타낸다. 화학식 3a의 화합물이 특히 바람직하다;

- 상기 매질은 하기 화학식으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다:

상기 식에서, R⁰, X⁰ 및 Y¹ 내지 Y⁴는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,

Z⁰는 -C₂H₄-, -(CH₂)₄-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C₂F₄-, -CH₂CF₂-, -CF₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -COO- 또는 -OCF₂-를 나타내고, 화학식 5 및 6에서는 단일 결합도 나타내고, 화학식 5 및 8에서는 -CF₂O-도 나타내며,

r은 0 또는 1을 나타낸다;

- 화학식 4의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식으로부터 선택된다:

상기 식에서, R⁰ 및 X⁰은 상기 정의한 바와 같다. R⁰은 바람직하게는 탄소수 1 내지 8의 알킬을 나타내고 X⁰은 바람직하게는 F 또는 OCF₃을 나타낸다;

- 화학식 5의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식으로부터 선택된다:

상기 식에서, R⁰ 및 X⁰은 상기 정의한 바와 같다. R⁰은 바람직하게는 탄소수 1 내지 8의 알킬을 나타내고 X⁰은 바람직하게는 F를 나타낸다;

- 화학식 7의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식으로부터 선택된다:

- 상기 매질은 하기 화학식으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다:

상기 식에서, X⁰은 화학식 1에서 정의한 바와 같고 바람직하게는 F를 나타내고,

L은 H 또는 F를 나타내고,

"알킬"은 C_1-7-알킬을 나타내고,

R'은 C_1-7-알킬, C_1-6-알콕시 또는 C_2-7-알켄일을 나타내고,

"알켄일" 및 "알켄일^*"은 각각 서로 독립적으로 C_2-7-알켄일을 나타낸다.

- 화학식 9 내지 12의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식으로부터 선택된다:

상기 식에서, "알킬" 및 "알킬^*"은 각각 서로 독립적으로 C_1-7-알킬을 나타낸다;

상기 식에서, R¹ 및 R²는 각각 서로 독립적으로 탄소수 9 이하의 n-알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알켄일을 나타내고, 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 8의 알킬을 나타낸다;

- 상기 매질은 하기 화학식의 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다:

상기 식에서,

,

, R⁰, X⁰ 및 Y^1,2는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,

및

는 동시에 사이클로헥실렌을 나타내지 않는다;

- 화학식 15의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식으로부터 선택된다:

- 상기 매질은 하나 이상의 하기 화학식의 화합물을 포함한다:

상기 식에서, R¹ 및 R²는 상기 정의한 바와 같고, 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 8의 알킬을 나타내고, L은 H 또는 F를 나타낸다;

상기 식에서, R^1,2 및 Y^1,2는 상기 정의한 바와 같다;

상기 식에서, R⁰ 및 X⁰은 각각 서로 독립적으로 상기 정의된 것 중 하나를 갖고, Y^1-12는 각각 서로 독립적으로 H 또는 F를 나타낸다. X⁰은 바람직하게는 F, Cl, CF₃, OCF₃ 또는 OCHF₂를 나타낸다. R⁰은 바람직하게는 알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알켄일을 나타내고, 각각은 탄소수 8 이하이다.

-

은 바람직하게는

이다.

- R⁰은 탄소수 2 내지 7의 직쇄 알킬 또는 알켄일이다;

- X⁰은 F이다;

- 상기 매질은 화학식 1, 특히 화학식 1a, 1b 또는 1c의 하나, 또는 둘 이상의 화합물을 포함한다;

- 상기 매질은 화학식 1의 화합물을 2 내지 40중량%, 바람직하게는 3 내지 30중량%, 특히 바람직하게는 3 내지 20중량% 포함한다;

- 상기 매질은 화학식 1, 2, 3, 4, 9 내지 12, 13 및 14로부터 선택된 화합물을 포함한다;

- 혼합물 중의 화학식 2, 3, 4, 9 내지 12, 13 및 14의 화합물의 전체 비율은 40 내지 95중량%이다;

- 상기 매질은 화학식 2의 화합물을 20 내지 90중량%, 특히 바람직하게는 30 내지 80중량% 포함한다;

- 상기 매질은 화학식 2a의 화합물을 5 내지 60중량%, 특히 바람직하게는 10 내지 50중량% 포함한다;

- 상기 매질은 화학식 2b의 화합물을 5 내지 60중량%, 특히 바람직하게는 10 내지 50중량% 포함한다;

- 상기 매질은 화학식 3의 화합물을 2 내지 30중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 20중량% 포함한다;

- 상기 매질은 화학식 4의 화합물을 2 내지 30중량%, 특히 바람직하게는 3 내지 20중량% 포함한다;

- 상기 매질은 화학식 9 내지 12의 화합물을 2 내지 30중량%, 특히 바람직하게는 3 내지 20중량% 포함한다;

- 상기 매질은 화학식 14의 화합물을 4 내지 30중량%, 특히 바람직하게는 5 내지 25중량% 포함한다.

화학식 1의 화합물을 비교적 작은 비율로 통상의 액정 물질과, 특히 하나 이상의 화학식 2 내지 23의 화합물과 혼합하더라도, 광 안정성이 상당히 증가하고 복굴절률값이 감소하며, 동시에 낮은 스멕틱-네마틱 전이 온도를 갖는 광범위한 네마틱 상이 관찰되고, 수명이 개선된다는 것이 밝혀졌다. 동시에, 이 혼합물은 UV 노출시에 매우 낮은 문턱 전압 및 매우 양호한 VHR 값을 나타낸다.

"알킬" 또는 "알킬^*"이란 용어는 탄소수 1 내지 7의 직쇄 및 분지 알킬기, 특히 직쇄기인 메틸, 에틸, 프로필, 뷰틸, 펜틸, 헥실 및 헵틸을 포함한다. 탄소수 1 내지 6의 기가 일반적으로 바람직하다.

"알켄일" 또는 "알켄일^*"이란 용어는 탄소수 2 내지 7의 직쇄 및 분지 알켄 일기, 특히 직쇄 기를 포괄한다. 바람직한 알켄일기는 C₂-C₇-1E-알켄일, C₄-C₇-3E-알켄일, C₅-C₇-4-알켄일, C₆-C₇-5-알켄일 및 C₇-6-알켄일, 특히 C₂-C₇-1E-알켄일, C₄-C₇-3E-알켄일 및 C₅-C₇-4-알켄일이다. 특히 바람직한 알켄일기의 예는 바이닐, 1E-프로펜일, 1E-뷰텐일, 1E-펜텐일, 1E-헥센일, 1E-헵텐일, 3-뷰텐일, 3E-펜텐일, 3E-헥센일, 3E-헵텐일, 4-펜텐일, 4Z-헥센일, 4E-헥센일, 4Z-헵텐일, 5-헥센일, 6-헵텐일 등이다. 탄소수 5 이하의 기가 일반적으로 바람직하다.

"플루오로알킬"이란 용어는 바람직하게는 말단 불소를 갖는 직쇄 기, 즉 플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 3-플루오로프로필, 4-플루오로뷰틸, 5-플루오로펜틸, 6-플루오로헥실 및 7-플루오로헵틸을 포괄한다. 그러나, 다른 위치의 불소 또는 다불소화 알킬 쇄가 배제되는 것은 아니다.

"옥사알킬" 또는 "알콕시"란 용어는 바람직하게는 화학식 C_nH_2n+1-O-(CH₂)_m(여기서, n 및 m은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6을 나타냄)의 직쇄 라디칼을 포괄한다. m은 또한 0을 나타낼 수 있다. 바람직하게는, n=1이고 m=1 내지 6이거나 m=0이고 n=1 내지 3이다.

R⁰ 및 X⁰의 의미를 적당히 선택함으로써, 어드레싱 시간, 문턱 전압, 전송 특징 선(transmission characteristic line)의 가파름(steepness) 등을 목적하는 방식으로 조절할 수 있다. 예를 들어, 1E-알켄일 라디칼, 3E-알켄일 라디칼, 2E-알켄일옥시 라디칼 등은 일반적으로 어드레싱 시간을 짧게 하고, 네마틱 경향을 개 선시키며 탄성 상수 k₃₃(굽힘(bend)) 및 k₁₁(벌어짐(splay)) 사이의 비율을 알킬 및 알콕시 라디칼에 비해 더 높게 한다. 4-알켄일 라디칼, 3-알켄일 라디칼 등은 일반적으로 문턱 전압을 더 낮게 하고 k₃₃/k₁₁ 값을 알킬 및 알콕시 라디칼에 비해 더 낮게 한다. 본 발명에 따른 혼합물은 특히 높은 K₁값으로 두드러지며, 따라서 종래 기술의 혼합물에 비해 상당히 신속한 반응 시간을 갖는다.

상기 화학식의 화합물의 최적 혼합 비율은 실질적으로 목적하는 특성, 상기 화학식의 성분의 선택 및 존재할 수 있는 임의의 추가 성분의 선택에 좌우된다.

상기 지시된 범위 내의 적당한 혼합 비율은 경우에 따라 용이하게 결정될 수 있다.

본 발명에 따른 혼합물 중의 상기 화학식의 화합물의 총량은 중요하지 않다. 혼합물은 따라서 여러 가지 특성을 최적화할 목적으로 하나 이상의 추가의 성분을 포함할 수 있다. 그러나, 상기 화학식의 화합물의 전체 농도가 높을수록 일반적으로 혼합물 특성의 목적하는 개선에 대하여 관찰되는 효과는 일반적으로 커진다.

특히 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 화학식 2 내지 8(바람직하게는 화학식 2, 3, 4 및 5, 특히 2a 및 3a)의 화합물을 포함하고, 여기서 X⁰은 F, OCF₃, OCHF₂, OCH=CF₂, OCF=CF₂ 또는 OCF₂-CF₂H를 나타낸다. 화학식 1의 화합물과의 유리한 시너지 작용으로 특히 유익한 특성이 얻어진다. 특히, 화학식 1, 2a 및 3a의 화합물을 포함하는 혼합물은 낮은 문턱 전압으로 두드러진다.

본 발명에 따른 매질에 사용될 수 있는 상기 화학식 및 하위화학식의 개별 화합물은 공지되었거나, 공지된 화합물과 유사하게 제조될 수 있다.

또한, 본 발명은 예컨대 프레임과 함께 셀을 형성하는 2개의 평면-평행 외부 플레이트, 상기 외부 플레이트 상의 개별 픽셀을 스위칭하기 위한 집적 비선형 소자, 및 셀 중에 배치되고 포지티브 유전 이방성 및 높은 비저항을 가지며 이러한 유형의 매질을 함유하는 네마틱 액정 혼합물을 갖는 전기-광학 디스플레이, 예컨대 STN 또는 MLC 디스플레이에 관한 것이고, 또한 전기-광학 목적을 위한 상기 매질의 용도에 관한 것이다.

본 발명에 따른 액정 혼합물은 유효 파라미터 폭을 상당히 넓힐 수 있게 한다. 투명점, 저온에서의 점도, 열 및 UV 안정성 및 높은 광학 이방성의 달성가능한 조합은 종래 기술의 기존 물질에 비해 훨씬 우수하다.

본 발명에 따른 혼합물은 이동형 제품 및 저-Δn TFT 제품, 예컨대 휴대폰 및 PDA에 특히 적합하다.

본 발명에 따른 액정 혼합물은 -20℃에 달하는, 바람직하게는 -30℃에 달하는, 특히 바람직하게는 -40℃에 달하는 네마틱 상, 및 70℃ 이상, 바람직하게는 80℃ 이상, 특히 바람직하게는 85℃ 이상의 투명점을 보유하고, 동시에 +10 이상, 바람직하게는 +12 이상의 유전 이방성값 Δε, 및 높은 비저항값이 달성되게 하여, 탁월한 MLC 디스플레이가 수득될 수 있게 한다. 특히, 상기 혼합물은 낮은 작동 전압을 특징으로 한다.

본 발명에 따른 액정 혼합물의 문턱 전압은 바람직하게는 1.1V 이하, 특히 바람직하게는 1.0V 이하이다.

본 발명에 따른 액정 혼합물의 복굴절률 Δn은 바람직하게는 0.11 이상, 특히 바람직하게는 0.09 이상이다.

본 발명에 따른 액정 혼합물의 20℃에서의 회전 점도 γ1은 바람직하게는 180mPa·s 이하, 특히 바람직하게는 160mPa·s 이하이다.

본 발명에 따른 액정 혼합물의 네마틱 상 범위는 바람직하게는 90° 이상, 특히 100° 이상의 폭을 갖는다. 이 범위는 바람직하게는 적어도 -40°로부터 +80°까지 확장된다.

당연히, 본 발명에 따른 혼합물의 성분을 적절히 선택함으로써, 다른 유익한 특성을 보유하면서 더 높은 문턱 전압에서 더 높은 투명점(예를 들어 100℃ 이상) 또는 더 낮은 문턱 전압에서 더 낮은 투명점을 또한 달성할 수 있다. 유사하게 단지 약간만 증가한 점도에서, 마찬가지로 더 높은 Δε를 갖고 따라서 낮은 역치를 갖는 혼합물을 수득할 수 있다. 본 발명에 따른 MLC 디스플레이는 바람직하게는 제 1 구치 앤드 태리(Gooch and Tarry) 전송 최소치에서 작동되며[C.H. Gooch and H.A. Tarry, Electron. Lett. 10, 2-4, 1974; C.H. Gooch and H.A. Tarry, Appl. Phys., Vol. 8, 1575-1584, 1975], 여기서, 특히 유리한 전기-광학 특성, 예컨대 특징 선의 높은 가파름 및 콘트라스트의 낮은 온도 의존성(독일 특허 30 22 818) 이외에도, 제 2 최소치에서 유사한 디스플레이와 동일한 문턱 전압에서 더 낮은 유전 이방성으로 충분하다. 이는 제 1 최소치에서 본 발명에 따른 혼합물을 사용하여, 사이아노 화합물을 포함하는 혼합물의 경우보다 상당히 더 높은 비저항치를 달성할 수 있게 한다. 개별 성분 및 그들의 중량비를 적당히 선택함으로써, 당업자는 단순한 통상의 방법을 사용하여 MLC 디스플레이의 소정의 층 두께를 위해 필요한 복굴절률을 설정할 수 있다.

전압 보전율(holding ratio; HR)의 측정[S. Matsumoto et al., Liquid Crystals 5, 1320(1989); K. Niwa et al., Proc. SID Conference, San Francisco, June 1984, p. 304 (1984); G. Weber et al., Liquid Crystals 5, 1381 (1989)]으로, 화학식 1의 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 혼합물은 UV 노출시에 화학식 1의 화합물 대신 화학식

의 사이아노-페닐사이클로헥세인 또는 화학식

의 에스터를 포함하는 유사한 혼합물보다 HR의 상당히 더 적은 감소를 나타냄을 알 수 있다.

본 발명에 따른 혼합물의 광 안정성 및 UV 안정성은 상당히 더 양호하며, 즉, 이 혼합물은 광 또는 UV에 노출시에 HR의 상당히 더 적은 감소를 나타낸다. 혼합물 중의 화학식 1의 화합물의 농도가 낮더라도(10중량% 미만) 종래 기술의 혼합물에 비해 HR이 6% 이상 증가한다.

본 발명에 따른 MLC 디스플레이를 편광자, 전극 베이스 플레이트 및 표면처리된 전극으로부터 구성하는 것은 이러한 유형의 디스플레이에 대한 통상의 설계(usual design)에 대응한다. 통상의 설계라는 용어는 본원에서 광범위하게 사용되며, 특히 폴리-Si TFT 또는 MIM을 기본으로 하는 매트릭스 디스플레이 요소를 포함하는 MLC 디스플레이의 모든 파생물 및 변경물을 포괄한다.

그러나, 본 발명에 따른 디스플레이와 비틀린 네마틱 셀을 기초한 이제까지 의 통상적인 디스플레이 사이의 커다란 차이점은 액정층의 액정 파라미터의 선택에 있다.

본 발명에 따라 사용될 수 있는 액정 혼합물은 그 자체로 통상적인 방법으로, 예를 들어 하나 이상의 화학식 1의 화합물을 하나 이상의 화학식 2 내지 23의 화합물과, 또는 추가적인 액정 화합물 및/또는 첨가제와 혼합하여 제조된다. 일반적으로, 더 적은 양으로 사용되는 목적하는 양의 성분을, 기본 구성요소(constituent)를 구성하는 성분 중에 유리하게는 승온에서 용해시킨다. 또한, 유기 용매, 예를 들어 아세톤, 클로로폼 또는 메탄올 중의 성분의 용액을 혼합하고, 용매를 다시 예컨대 철저히 혼합 후 증류에 의해 제거할 수 있다.

유전체는 또한 당업자에게 공지되고 문헌에 기재된 추가의 첨가제, 예를 들어 UV 안정화제, 예컨대 시바(Civa) 제조의 티누빈(Tinuvin, 등록상표), 산화방지제, 자유라디칼 스캐빈저, 나노입자 등을 포함할 수 있다. 예를 들어, 0 내지 15%의 다색성 염료 또는 키랄 도펀트를 첨가할 수 있다. 적합한 안정화제 및 도펀트는 하기 표 C 및 D에 기재되어 있다.

본원 명세서 및 하기 실시예에서, 액정 화합물의 구조는 두문자어로써 표시되고 화학식으로의 전환은 하기 표 A 및 B에 따라 일어난다. 모든 C_nH_2n+1 및 C_mH_2m+1 라디칼은 각각 탄소수 n 및 m의 직쇄 알킬 라디칼이고; n 및 m은 정수이고, 바람직하게는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12를 나타낸다. 표 B 중의 코드는 자명하다. 표 A에는, 모(母) 구조의 두문자어만이 표시되어 있다. 각각의 경우에, 치환기 R^1*, R^2*, L^1* 및 L^2*에 대한 코드 다음에 모 구조의 두문자어가 대시에 의해 분리되어 기재되어 있다:

바람직한 혼합물 성분이 표 A 및 B에 제시되어 있다.

표 A

표 B

화학식 1의 화합물 이외에 표 A 또는 B로부터의 적어도 하나, 둘, 셋, 넷 또는 그 이상의 화합물을 포함하는 액정 혼합물이 특히 바람직하다.

표 C

표 C는 본 발명에 따른 혼합물에 일반적으로 첨가되는 가능한 도펀트를 나타낸다. 혼합물을 바람직하게는 0 내지 10중량%, 특히 0.01 내지 5중량%, 특히 바람직하게는 0.01 내지 3중량%의 도펀트를 포함한다.

표 D

예컨대 0 내지 10중량%로 본 발명에 따른 혼합물에 첨가될 수 있는 안정화제가 아래에 제시되어 있다.

하기 실시예는 본 발명을 설명하기 위한 것이지 이를 제한하는 것이 아니다.

상기 및 하기에서, 퍼센트 데이터는 중량%를 의미한다. 모든 온도는 섭씨 온도로 주어진다. m.p.은 융점을 나타내고, cl.p.은 투명점을 나타낸다. 또한, C는 결정질 상태, N은 네마틱 상, S는 스멕틱 상 및 I는 등방성 상을 나타낸다. 이들 기호간의 데이터는 전이 온도를 나타낸다. 또한, Δn은 589nm 및 20℃에서의 광학 이방성을 나타내고, γ₁는 20℃에서의 회전 점도(mPa·s)를 나타내고, V₁₀은 10% 투과율(평판 표면에 수직하는 시야각)에 대한 전압(V)(문턱 전압)을 나타내고, V₉₀은 90% 투과율(평판 표면에 수직하는 시야각)에 대한 전압을 나타내고, Δε는 20℃ 및 1kHz에서의 유전 이방성(Δε는 ε∥-ε⊥, 여기서 ε∥는 세로 분자축에 평행한 유전 상수를 나타내고, ε⊥은 세로 분자축에 수직한 유전 상수를 나타낸다)을 나타낸다.

달리 명시하지 않는 한, 전기-광학 데이터는 20℃에서의 첫 번째 최소치(즉, 0.5㎛의 d·Δn 값)에서 TN 셀에서 측정된다. 달리 명시하지 않는 한, 광학 데이터는 20℃에서 측정된다. 달리 분명히 명시하지 않는 한, 모든 물성은 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 결정되고, 20℃의 온도에 적용된다.

비교예 1

실시예 1

혼합물은 동일한 복굴절 및 실질적으로 동일한 투명점을 갖는 비교예 1로부터의 혼합물에 비해 현저히 낮은 문턱 전압을 가진다.

실시예 2

혼합물은 동일한 복굴절 및 다소 낮은 투명점을 갖는 비교예 1로부터의 혼합물에 비해 현저히 낮은 문턱 전압을 가진다.

Claims

하나 이상의 하기 화학식 1의 화합물, 및 하기 화학식 4a, 4b, 13 및 14의 화합물로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:

화학식 1

화학식 4a

화학식 4b

화학식 13

화학식 14

상기 식에서,

R⁰은 탄소수 1 내지 15의 할로겐화되거나 또는 비치환된 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내며, 여기서 추가로 이들 라디칼에서의 하나 이상의 CH₂ 기는 각각 서로 독립적으로, O 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF₂O-, -CH=CH-,
-O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 치환될 수 있고;

X⁰은 F, Cl, CN, SF₅, SCN, NCS, 탄소수 6 이하의 할로겐화 알킬 라디칼, 할로겐화 알켄일 라디칼, 할로겐화 알콕시 라디칼 또는 할로겐화 알켄일옥시 라디칼을 나타내고;

Y¹ 및 Y²는 각각 서로 독립적으로 H 또는 F를 나타내고;

및
는 각각 서로 독립적으로
또는
를 나타내고, 여기서 고리
및
중 적어도 하나는
를 나타내고;

R¹ 및 R²는 각각 서로 독립적으로 탄소수 9 이하의 n-알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알켄일을 나타낸다.
제 1 항에 있어서,

하기 화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:

화학식 1a

화학식 1b

화학식 1c

화학식 1d

상기 식에서,

R⁰, X⁰, Y¹ 및 Y²는 제 1 항에서 정의한 바와 같다.
제 1 항에 있어서,

하기 화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:

화학식 2

화학식 3

상기 식에서,

, R⁰, X⁰, Y¹ 및 Y²는 제 1 항에서 정의한 바와 같고;

Y³ 및 Y⁴는 각각 서로 독립적으로 H 또는 F를 나타낸다.
제 3 항에 있어서,

하기 화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:

화학식 2a

화학식 2b

화학식 2c

화학식 2d

화학식 3a

화학식 3b

화학식 3c

화학식 3d

상기 식에서,

R⁰ 및 X⁰은 제 1 항에서 정의한 바와 같다.
제 3 항에 있어서,

하기 화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:

화학식 4

화학식 5

화학식 6

화학식 7

화학식 8

상기 식에서,

R⁰, X⁰ 및 Y¹ 내지 Y⁴는 제 3 항에서 정의한 바와 같고;

Z⁰은 -C₂H₄-, -(CH₂)₄-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C₂F₄-, -CH₂CF₂-, -CF₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -COO- 또는 -OCF₂-를 나타내고, 화학식 5 및 6에서는 단일 결합일 수도 있고, 화학식 5 및 8에서는 -CF₂O-일 수도 있고;

r은 0 또는 1을 나타낸다.
삭제
제 5 항에 있어서,

하기 화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:

화학식 9

화학식 10

화학식 11

화학식 12

상기 식에서,

X⁰은 제 1 항에서 정의한 바와 같고;

L은 H 또는 F를 나타내고;

알킬은 C_1-7-알킬을 나타내고;

R'는 C_1-7-알킬, C_1-6-알콕시 또는 C_2-7-알켄일을 나타내고;

알켄일 및 알켄일^*은 각각 서로 독립적으로 C_2-7-알켄일을 나타낸다.
삭제
제 7 항에 있어서,

화학식 1의 화합물 2 내지 40중량%;

화학식 2의 화합물 30 내지 80중량%; 및

화학식 3의 화합물 2 내지 30중량%

를 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질.
삭제
제 1 항 내지 제 5 항, 제 7 항 및 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 함유하는 전기-광학 액정 디스플레이.
제 1 항에 따른 액정 매질을 제 3 항 내지 제 5 항 및 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물과, 또는 추가적인 액정 화합물, 첨가제 또는 이들 모두와 혼합하는 것을 특징으로 하는, 제 1 항 내지 제 5 항, 제 7 항 및 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 제조방법.
제 9 항에 있어서,

화학식 4의 화합물 2 내지 30중량%;

화학식 9 내지 12의 화합물 2 내지 30중량%; 및

화학식 14의 화합물 4 내지 30중량%

로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 화합물.
제 1 항에 있어서,

하기 화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 화합물:

화학식 9a

화학식 9b

화학식 9c

화학식 9d

화학식 9e

화학식 10a

화학식 10b

화학식 11a

화학식 12a

상기 식에서,

알킬 및 알킬^*은 각각 서로 독립적으로 C^1-7-알킬을 나타낸다.
제 1 항에 있어서,

UV 안정화제, 자유라디칼 스캐빈저, 나노입자, 염료 및 키랄 도펀트로부터 선택되는 하나 이상의 첨가제를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질.
제 15 항에 있어서,

상기 키랄 도펀트가 하기 화합물로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
제 15 항에 있어서,

상기 UV 안정화제가 하기 화합물로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
제 15 항에 있어서,

0 내지 10중량%의 도펀트를 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질.
제 15 항에 있어서,

0 내지 10중량%의 안정화제를 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질.
제 1 항에 있어서,

2 내지 40중량%의 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질.
제 7 항에 있어서,

화학식 2 내지 4 및 9 내지 14로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질.
제 21 항에 있어서,

화학식 2 내지 4 및 9 내지 14의 화합물의 총량이 40 내지 95중량%인 것을 특징으로 하는, 액정 매질.
제 3 항에 있어서,

20 내지 90중량%의 화학식 2의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질.
제 4 항에 있어서,

5 내지 60중량%의 화학식 2a의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질.
제 4 항에 있어서,

5 내지 60중량%의 화학식 2b의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질.
제 3 항에 있어서,

2 내지 30중량%의 화학식 3의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질.
제 5 항에 있어서,

2 내지 30중량%의 화학식 4의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질.
제 7 항에 있어서,

2 내지 30중량%의 화학식 9 내지 12의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질.
제 1 항에 있어서,

4 내지 30중량%의 화학식 14의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질.
제 1 항에 있어서,

하기 화학식으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:

상기 식에서,

n 및 m은 0 내지 12의 정수이다.
제 30 항에 있어서,

CCQG-3-F, CCQU-2-F, CCQU-3-F, CCQU-5-F, PUQU-3-F, CCOC-4-3, CCOC-3-3, CCOC-3-5, ACQU-2-F, ACQU-3-F, ACQU-4-F, CAUQU-3-F 및 CCP-V-1로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질.