KR20170129829A - 액정 매질 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물 및 하나 이상의 하기 화학식 II의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질(LC 매질), 전기-광학 디스플레이에서 상기 LC 매질의 용도, 및 상기 LC 매질을 포함하는 LC 디스플레이에 관한 것이다:
상기 식에서, 변수들은 특허청구범위 제 1 항에 제시된 의미를 가진다.
상기 식에서, 변수들은 특허청구범위 제 1 항에 제시된 의미를 가진다.
Description
본 발명은, 입체 장애 아민 또는 아민 유도체(HALS, 입체 장애 아민 광 안정화제)에 의해 안정화된 티오펜 유도체를 포함하는 액정 매질(LC 매질), 및 상기 LC 매질을 포함하는 액정 디스플레이(LC 디스플레이)에 관한 것이다.
액정은 디스플레이 장치에서 유전체로서 주로 사용되는데, 그 이유는, 이러한 물질의 광학적 특성이, 인가된 전압에 의해 변화될 수 있기 때문이다. 액정에 기초한 전기-광학 장치는 당업자에게 매우 잘 알려져 있고, 다양한 효과에 기초할 수 있다. 이러한 장치의 예는 동적 산란을 갖는 셀, DAP(배향된 상의 변형) 셀, 게스트/호스트 셀, 비틀린 네마틱 구조를 갖는 TN 셀, STN(초-비틀린 네마틱) 셀, SBE(초-복굴절 효과) 셀 및 OMI(광학 모드 간섭) 셀이다. 가장 일반적인 디스플레이 장치는 샤트-헬프리히 효과(Schadt-Helfrich effect)에 기초하고, 비틀린 네마틱 구조를 갖는다. 부가적으로, 기판 및 액정 평면에 평행한 전계로 작동하는 셀, 예를 들어 IPS(평면 정렬 스위칭) 셀도 있다.
전기적으로 제어된 복굴절률(ECB, electrically controlled birefringence) 효과 또는 DAP(배향된 상의 변형) 효과의 원리는 1971년에 최초로 기술되었다(문헌[M.F. Schieckel and K. Fahrenschon, "Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields", Appl. Phys. Lett. 19 (1971), 3912] 참조). 논문[J.F. Kahn, Appl. Phys. Lett. 20 (1972), 1193] 및 논문[G. Labrunie and J. Robert, J. Appl. Phys. 44 (1973), 4869]이 그 뒤를 이었다.
논문[J. Robert and F. Clerc, SID 80 Digest Techn. Papers (1980), 30], 논문[J. Duchene, Display 7 (1986), 3] 및 논문[H. Schad, SID 82 Digest Techn. Papers (1982), 244]은, ECB 효과에 기초한 고정보 디스플레이 소자로 사용하기에 적합하기 위해서, 액정상이 탄성 계수 K3/K1 비의 높은 값, 높은 광학 이방성(Δn) 값, 및 -0.5 이하의 유전 이방성(Δε) 값을 가져야 한다는 것을 보여준다. ECB 효과에 기초한 전기-광학 디스플레이 소자는 수직 측면 배향(VA 기술 = 수직 배향)을 가진다. 음의 유전율을 갖는 액정 매질은 또한 IPS 또는 FFS 효과를 사용하는 디스플레이에서 사용될 수 있다.
TN, VA 및 IPS 셀은 특히 현재 본 발명에 따른 매질에 대한 상업적 관심의 응용 분야이다.
액정 물질은 양호한 화학적 및 열적 안정성 및 전계 및 전자기 복사에 대한 양호한 안정성을 가져야 한다. 또한, 액정 물질은 낮은 점도를 갖고, 셀에서 짧은 어드레싱 시간, 낮은 역치 전압 및 높은 콘트라스트를 생성해야 한다.
이는 또한 적합한 메조페이스 예를 들어 통상적인 작동 온도, 즉 실온 이상 및 이하의 가능한 최대의 범위에서 상기-언급한 셀을 위한 네마틱 메조페이스를 가져야 한다. 액정은 일반적으로 다수의 성분의 혼합물로서 사용되기 때문에, 성분들이 서로 용이하게 혼합될 수 있는 것이 중요하다. 추가의 특성, 예컨대 전기 전도성, 유전 이방성 및 광학 이방성은 셀 유형 및 응용 분야에 따라 다양한 요건을 충족시켜야 한다. 예를 들어, 비틀린 네마틱 구조를 갖는 셀을 위한 물질은 양의 유전 이방성 및 낮은 전기 전도성을 가져야 한다.
예를 들어, 각각의 픽셀을 스위칭기 위한 집적 비선형 소자를 갖는 매트릭스형 액정 디스플레이(MLC 디스플레이)를 위해서는, 큰 양의 유전 이방성, 넓은 네마틱 상, 비교적 낮은 복굴절률, 매우 높은 비저항, 우수한 UV 및 온도 안정성 및 낮은 증기압을 갖는 매질이 바람직하다.
이러한 유형의 매트릭스형 액정 디스플레이는 공지되어 있다. 개별적인 픽셀을 개별적으로 스위칭하기 위해 사용될 수 있는 비선형 소자의 예는 능동 소자(즉, 트랜지스터)이다. 용어 "능동 매트릭스"가 이후 사용되고, 이는 하기 2개의 유형으로 구분될 수 있다:
1. 기판으로서 실리콘 웨이퍼 상의 MOS(금속 산화물 반도체) 또는 다른 다이오드.
2. 기판으로서 유리 플레이트 상의 박막 트랜지스터(TFT).
TFT 매트릭스는 디스플레이의 하나의 유리 플레이트의 내부에 적용되고, 나머지 유리 플레이트는 이의 내부에 투명한 상대전극을 포함한다. 픽셀 전극의 크기를 비교할 때, TFT는 매우 작고, 실제로 이미지에 악영향이 없다. 이러한 기술은 또한 풀칼라-구현 디스플레이로 연장될 수 있고, 적색, 녹색 및 청색 필터의 모자이크는, 필터 소자가 각각의 스위칭가능한 픽셀의 반대에 있도록 배열된다.
TFT 디스플레이는 통상적으로 투과와 관련하여 교차된 편광판을 가진 TN 셀로서 작동되고, 이는 후면 발광식이다.
용어 "MLC 디스플레이"는 집적 비선형 소자(즉, 능동 매트릭스)를 가진 임의의 매트릭스형 디스플레이 외에도, 또한 수동 소자(예컨대, 배리스터 또는 다이오드(MIM = 금속-절연체-금속))를 갖는 디스플레이를 포함한다.
이러한 유형의 MLC 디스플레이는 특히 TV 용도(예를 들어, 휴대용 텔레비젼) 또는 컴퓨터 용도(랩탑)를 위한 고정보 디스플레이 및 자동차 또는 항공기 구성에 특히 적합하다. 콘트라스트 및 응답 시간의 각도 의존성에 관한 문제 이외에도, 또한 액정 혼합물의 불충분하게 높은 비저항으로 인하여 MLC 디스플레이에서 문제가 발생된다(문헌[TOGASHI, S., SEKI-GUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, pp. 141 ff, Paris]; 및 문헌[STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, pp. 145 ff, Paris]). 저항이 감소하면, MLC 디스플레이의 콘트라스트가 악하되고, 잔상 제거의 문제가 발생할 수 있다. 디스플레이의 내부 표면과의 상호작용으로 인해 액정 혼합물의 비저항이 일반적으로 MLC 디스플레이의 사용 기간에 걸쳐 강하되기 때문에, 허용될 수 있는 수명을 얻기 위해 높은 (초기) 저항이 매우 중요하다. 특히 저전압 혼합물의 경우, 매우 높은 비저항 값을 달성하는 것이 불가능하였다. 또한, 온도 증가시 및 가열 및/또는 UV 노출 후 비저항은 가능한 최소한의 증가를 나타내는 것이 중요하다. 선행기술로부터의 MLC 디스플레이는 오늘날의 요건을 충족시키지 못한다.
TV 및 비디오 용도를 위해, 짧은 응답 시간을 갖는 MLC 디스플레이가 요구된다. 이러한 짧은 응답 시간은 특히, 낮은 점도(특히, 회전 점도(γ1))를 갖는 액정 매질이 사용되는 경우 달성될 수 있다. 그러나, 희석 첨가제는 일반적으로 등명점을 낮추고, 이에 따라 매질의 작동-온도 범위를 감소시킨다.
따라서, 이러한 단점을 나타내지 않거나 더 적은 정도로 나타내면서, 매우 높은 비저항과 동시에 넓은 작동-온도 범위, 심지어 저온에서의 짧은 응답 시간, 및 낮은 역치 전압을 갖는 MLC 디스플레이에 대한 더 큰 요구가 지속되고 있다.
TN(스캐드-헬프리치) 셀의 경우, 셀에서 하기 이점을 촉진하는 매질이 바람직하다:
- 연장된 네마틱 상 범위(특히 저온에까지),
- 극히 저온(실외 사용, 자동차, 항공 전자기기)에서의 스위칭 능력,
- UV 조사에 대한 증가된 저항성(더 긴 수명),
- 낮은 역치 전압.
선행 기술로부터 입수가능한 매질을 이용하는 경우, 후면 조명은 다른 파라미터들을 유지하면서 동시에 상기 이점을 달성할 수 없다.
선행 기술, 예를 들어 국제 특허 출원 공개 제 WO 2010/099853 A1 호 및 독일 특허 출원 제 DE 10 2010 027 099 A1 호는, 티오펜-함유 LC 매질을 개시하고 있다. 국제 특허 출원 공개 제 WO 2010/099853 A1 호는, 2- 및/또는 6-치환된 1,4-페닐렌 단위에 직접 연결된 티오펜-2,5-다이일 단위를 포함하는 화합물을 개시하고 있다. 국제 특허 출원 공개 제 WO 2010/099853 A1 호의 목적은, LC 디스플레이에 사용하기 위한 신규 물질의 개발에 기초하였다. 이러한 목적은 하기 구조식의 화합물을 제공함으로써 달성되었다:
상기 식에서,
A0은 2,6-다이플루오로-1,4-페닐렌 단위를 나타내고,
A1 및 A2는, 다른 의미들 외에, 1,4-페닐렌 또는 1,4-사이클로헥실렌 단위를 나타내고,
Z1 및 Z2는 가교 요소(bridging element) 또는 단일 결합을 나타낸다.
이의 특정 예는, 예를 들어 하기 화합물이다(국제 특허 출원 공개 제 WO 2010/099853 A1 호 참조):
액정 디스플레이에서 다수의 실제 용도의 경우, 티오펜 화합물을 포함하는 공지된 액정 매질은 충분히 안정하지는 않다. 특히, UV 조사에 대한 노출뿐만 아니라 심지어 일상적인 후면 조명에 의한 조사가, 특히 전기 특성의 손상을 제공한다. 따라서, 예를 들어, 전도도가 상당히 증가한다.
독일 특허 출원 제 DE 10 2010 027 099 A1 호는, 국제 특허 출원 공개 제 WO 2010/099853 호에 개시된 화합물 및 안정화제로서 하기 구조식의 바이티에닐 유도체를 포함하는 LC 매질을 기술하고 있다:
상기 바이티에닐 유도체는 바람직하게는 하기 구조식의 티오펜 1,1-다이옥사이드 유도체와 조합으로 사용된다:
상기 두 식에서,
A1 및 A2는, 예를 들어, 1,4-페닐렌 또는 1,4-사이클로헥실렌을 나타내고,
Z1 및 Z2는, 다른 의미들 외에, 예를 들어 단일 결합을 나타낸다.
기술되는 이의 특정 예는 하기 화합물이다(독일 특허 출원 제 DE 10 2010 027 099 A1 호 참조):
소위 "입체 장애 아민 광 안정화제"(약어로, HALS)의 사용은, 액정 혼합물의 안정화를 위해 이미 제안되었다.
문헌[Ohkatsu, Y., J. of Japan. Petroleum Institute, 51, 2008, pages 191-204]에서는, 질소 원자 상에 다양한 치환기를 갖는 HALS를 이의 pKB 값에 대해 비교하였다. 상기 문헌에서는 하기 유형의 구조식이 개시되어 있다:
하기 구조식의 화합물인 템폴(TEMPOL)은 공지되어 있으며, 예를 들어 문헌[Mieville, P. et al., Angew . Chem . 2010, 122, pages 6318-6321]에서 언급된다:
이는 다양한 제조사로부터 시판되며, 예를 들어 중합 억제제로서 사용되고, 특히 UV 흡수제와의 조합으로, 폴리올레핀, 폴리스타이렌, 폴리아마이드, 코팅 및 PVC의 전구체를 위한 조성물에서 광 또는 UV 보호제로서 사용된다.
독일 특허 제 DE 102011117937.6 호는, 안정화를 위해 하기 구조식의 화합물인 티누빈(TINUVIN, 등록상표) 770을 포함하는, 유전 이방성을 갖는 액정 혼합물을 기술하고 있다:
독일 특허 출원 제 DE 102011119144.9 호 및 국제 특허 출원 제 PCT/EP2011/005692 호는, 안정화를 위해 특히 HALS N-옥사이드를 포함하는 액정 혼합물을 기술하고 있다.
안정화제로서 소량의 티누빈(등록상표) 770을 포함하는, 음의 유전 이방성을 갖는 네마틱 액정 혼합물이 또한 국제 특허 출원 공개 제 WO 2009/129911 A1 호에서 제안되었다. 그러나, 몇몇 경우, 대응 액정 혼합물은 몇몇 실제 용도에 부적절한 특성을 가진다. 특히, 이는 때때로, 전형적인 CCFL(냉음극 형광 램프) 후면 조명에 의한 조사에 노출되는 경우 적절한 안정성을 갖지 않거나, LTS(저온 안정성)와 관련된 문제를 나타낸다.
액정 매질에 다양한 안정화제를 사용하는 것은, 예를 들어 일본 특허 제 (S)55-023169 (A) 호, 제 (H)05-117324 (A) 호, 국제 특허 출원 공개 제 WO 02/18515 A1 호 및 일본 특허 제 (H) 09-291282 (A) 호에 기술되어 있다.
하기 구조식의 화합물인 티누빈(등록상표) 123이 또한 안정화 목적을 위해 제안되었다:
1 또는 2개의 HALS 단위를 포함하는 메소젠성 화합물이 유럽 특허 출원 제 1 1784 442 A1 호에 개시되어 있다.
작용 매커니즘의 복잡성, 및 서로 화학적으로 상이한 10종 이하 또는 심지어 그 이상의 개별적인 성분으로 LC 매질이 구성되었다는 사실은, 이용가능한 물질의 다양성의 견지에서, 심지어 당업자라도, 적합한 광 안정화제를 선택하기가 무척 어렵게 만들었다.
본 발명의 목적은, 상기 제시된 목적하는 특성을 갖고, 상기 제시된 단점을 나타내지 않거나 더 적은 정도로만 나타내는, 특히 상기 유형의 TN, VA 또는 IPS 디스플레이를 위한 매질을 제공하는 것이다. 특히, 상기 LC 매질은 빠른 응답 시간 및 낮은 회전 점도 및 동시에 높은 유전 이방성 및 높은 복굴절률을 가져야 한다. 또한, 상기 LC 매질은 높은 등명점, 넓은 네마틱 상 범위 및 낮은 역치 전압을 가져야 한다.
본 발명의 다른 목적은, 상기 언급된 단점을 나타내지 않거나 적은 정도로만 나타내는 티오펜-함유 LC 매질을 제공하는 것이다.
놀랍게도, 상기 제시된 목적이, LC 매질, 특히 능동 어드레싱을 사용하는 LC 디스플레이 및 TN, VA, IPS 또는 FFS 디스플레이의 LC 매질에 티오펜 유도체를 HALS와 조합으로 사용함으로써 달성될 수 있음이 밝혀졌다.
선행 기술에 기초해서는, 본질적으로 비틀리지 않은 상을 갖는 네마틱 LC 매질에, 특히 양의 유전 이방성을 갖는 LC 매질에 및 TN, VA, IPS 또는 FFS 디스플레이에, 광 안정화제로서의 HALS 첨가와 함께 본 발명에 따른 티오펜 유도체를 사용하는 것이 특성(즉, 특히, 빠른 응답 시간 및 낮은 회전 점도 및 동시에 높은 유전 이방성, 높은 복굴절률 및 높은 비저항 및 탁월한 광 안정성)의 개선을 제공할 수 있음을 당업자가 예상할 수 없다.
따라서, 본 발명은, 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물 및 하나 이상의 하기 화학식 II의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 LC 매질에 관한 것이다:
상기 식에서, 개별적인 라디칼은 하기 의미를 가진다:
R1 및 R2는 H, F, Cl, Br, -CN, -SCN, -NCS, SF5 또는 탄소수 1 내지 12의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, 이때 또한, 하나 이상의 비인접 CH2 기는, 각각 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 이때 또한, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl 또는 Br로 대체될 수 있고, R1 및 R2는 바람직하게는 알킬을 나타내고,
A0, A1 및 A2는, 각각 서로 독립적으로, 페닐렌-1,4-다이일(이때 또한, 1 또는 2개의 CH 기는 N으로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 할로겐, CN, CH3, CHF2, CH2F, CF3, OCH3, OCHF2, 또는 OCF3로 대체될 수 있음), 사이클로헥산-1,4-다이일(이때 또한, 1 또는 2개의 비인접 CH2 기는, 서로 독립적으로, O 및/또는 S로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F로 대체될 수 있음), 사이클로헥센-1,4-다이일, 바이사이클로-[1.1.1]-펜탄-1,3-다이일, 바이사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-다이일, 스파이로-[3.3]-헵탄-2,6-다이일, 테트라하이드로피란-2,5-다이일 또는 1,3-다이옥산-2,5-다이일을 나타내고, A0은 바람직하게는 2,6-다이플루오로-1,4-페닐렌을 나타내고, A1은 바람직하게는 1,4-사이클로헥실렌, 1,4-페닐렌, 2-플루오로-1,4-페닐렌, 특히 바람직하게는 1,4-페닐렌을 나타내고,
Z1 및 Z2는, 각각 서로 독립적으로, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2H4-, -C2F4-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CFHCFH-, -CFHCH2-, -CH2CFH-, -CF2CFH-, -CFHCF2-, -CH=CH-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF=CF-, -C≡C- 또는 단일 결합을 나타내고,
m 및 n은, 각각 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3을 나타내고, 이때 m+n은 바람직하게는 1, 2 또는 3, 특히 바람직하게는 1이고,
q는 1 또는 2를 나타내고,
p는 (2-q)를 나타내고,
Z11 및 Z12는, 서로 독립적으로, -O-, -(C=O)- 또는 단일 결합을 나타내지만, 둘 다 동시에 -O-를 나타내지는 않고,
r 및 s는, 서로 독립적으로, 0 또는 1을 나타내고,
Y11 내지 Y14는, 각각 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 4의 알킬을 나타내고, 다르게는 또한, 서로 독립적으로, 쌍 (Y11 및 Y12) 및 (Y13 및 Y14) 중 하나 또는 이들 둘 다가 함께 탄소수 3 내지 6의 2가 기를 나타내고, 바람직하게는 CH3이고,
R11은, 각각의 경우, 서로 독립적으로, H, 알킬, O-알킬, O-사이클로알킬, -
또는 -OH를 나타내고,
Sp11은 탄소수 2 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬(이때 하나 이상의 -CH2- 기는 -O-로 대체될 수 있지만, 2개의 인접 -CH2- 기는 -O-로 대체될 수 없음)을 나타내거나, 사이클로알킬 또는 알킬사이클로알킬 단위를 포함하는 탄화수소 라디칼(이때 하나 이상의 -CH2- 기는 -O-로 대체될 수 있지만, 2개의 인접 -CH2- 기는 -O-로 대체될 수 없음)을 나타낸다.
본 발명은 또한, 전기-광학 소자, 특히 LC 디스플레이에서의 본 발명에 따른 매질의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 본 발명에 따른 LC 매질을 포함하는 LC 디스플레이, 특히 TN, VA, IPS 또는 FFS 디스플레이에 관한 것이다.
화학식 I에서, A0이 페닐렌-1,4-다이일을 나타내고, 이때 또한, 1 또는 2개의 CH 기가 N으로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자가 할로겐, CN, CH3, CHF2, CH2F, OCH3, OCHF2, CF3 또는 OCF3로 대체될 수 있고, 특히 바람직하게는 A0이
를 나타내고, 매우 특히 바람직하게는 A0이
를 나타내는 화합물을 포함하는 매질이 바람직하다.
상기 바람직한 화학식 I의 화합물은, 특히 높은 등명점, 낮은 회전 점도, 넓은 네마틱 상, 높은 복굴절률 및 우수한 안정성을 갖는 매질을 제공한다.
또한, m 및 n이 0, 1 또는 2, 특히 바람직하게는 0 또는 1을 나타내는, 화학식 I의 화합물이 바람직하다. n이 0을 나타내는(즉, 티오펜 고리가 말단 고리인), 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다. 또한, m이 0, 1 또는 2, 바람직하게는 1 또는 2, 매우 특히 바람직하게는 1을 나타내는, 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
화학식 I에서, A1 및 A2는, 특히 바람직하게는, F로 일치환 또는 다중치환될 수도 있는 페닐렌-1,4-다이일을 나타내고, 또한 사이클로헥산-1,4-다이일, 테트라하이드로피란-2,5-다이일 또는 1,3-다이옥산-2,5-다이일을 나타낸다.
화학식 I에서, Z1 및 Z2는, 특히 바람직하게는, -CF2O-, -OCF2- 또는 단일 결합을 나타내고, 특히 단일 결합을 나타낸다.
화학식 I에서, A1 및 A2는, 특히 바람직하게는
바람직하게는 비치환된 1,4-페닐렌을 나타내고,
L은 할로겐, CF3 또는 CN, 바람직하게는 F를 나타낸다.
또한, R1 및 R2가, 각각 서로 독립적으로, H, F, Cl, Br, -CN, -SCN, -NCS, SF5, 할로겐, 또는 각각 임의적으로 할로겐(특히, F)으로 치환되는 탄소수 1 내지 8, 바람직하게는 1 내지 5의 알킬, 알켄일 또는 알킨일을 나타내는, 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
화학식 I에서, 특히 바람직한 라디칼 R1 및 R2는 H, 할로겐, 또는 각각 임의적으로 할로겐(특히, F)으로 치환되는 탄소수 1 내지 12, 바람직하게는 탄소수 1 내지 8의 알킬, 알켄일, 알킨일 또는 알콕시, 특히 바람직하게는 H, F, 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬, 알켄일 또는 알킨일을 나타낸다. 바람직하게는, 적어도 하나의 라디칼이 H가 아니고, 특히 바람직하게는 R1 및 R2 라디칼이 둘 다 H가 아니다. R1은 매우 특히 바람직하게는 알킬이다. R2는 또한 바람직하게는 H, 알킬 또는 불소이다. 매우 특히 바람직하게는, R1은 알킬이고 R2는 H 또는 알킬이다. R1 및 R2는, 서로 각각 독립적으로, 매우 특히 바람직하게는, 탄소수 1 내지 5의 비분지된 알킬을 나타낸다. R1 및 R2가, 치환된 알킬, 알콕시, 알켄일 또는 알킨일을 나타내는 경우, 2개의 R1 및 R2 기 내의 C 원자의 총 수는 바람직하게는 10 미만이다.
바람직한 알킬 기는, 예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸 및 n-옥틸이다.
바람직한 알켄일 기는, 예를 들어, 에텐일, 프로펜일, 부텐일 및 펜텐일이다.
바람직한 알킨일 기는, 예를 들어, 에틴일, 프로핀일, 부틴일, 펜틴일, 헥신일, 헵틴일 및 옥틴일이다.
바람직한 알콕시 기는, 예를 들어, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, n-부톡시, n-펜톡시, n-헥속시, n-헵톡시, n-옥톡시이다.
할로겐은 바람직하게는 F 또는 Cl을 나타낸다.
특히 바람직한 화학식 I의 화합물은 하기 하위화학식 I1 내지 I16으로부터 선택되는 것이다:
상기 식에서,
R1 및 R2는 상기 및 하기에서 제시되는 의미를 갖고,
L1 내지 L6은 독립적으로 H 또는 F를 나타낸다.
여기서, R1 및 R2는 바람직하게는, 탄소수 1 내지 12의 임의적으로 불화된 알킬, 알켄일, 알킨일 또는 알콕시, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 5의 임의적으로 불화된 알킬, 알켄일 또는 알킨일을 나타낸다. 상기 화학식들에서, L2는 바람직하게는 F를 나타낸다. 화학식 I3 내지 I11에서, L3 및 L4는 바람직하게는 H를 나타낸다. 화학식 I12 내지 I16에서, L3 및 L4는 바람직하게는 F를 나타낸다. 본 발명에 따른 바람직한 매질은 화학식 I3 및 I5로부터 선택되는 화합물을 포함한다.
화학식 I의 화합물은, 당업자에게 공지되고 유기 화학의 표준 작업(예컨대, 문헌[Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Thieme-Verlag, Stuttgart])에 기재된 공정과 유사하게 제조될 수 있다.
화학식 I의 적합한 티오펜의 합성은, 예를 들어 국제 특허 출원 공개 제 WO 2009/129915 A1 호, 제 WO 2010/099853 A1 호 및 제 WO 2010/094455 A1 호로부터 공지되어 있다.
n이 1을 나타내고, r이 1을 나타내고, s가 1을 나타내고, Y11, Y12, Y13 및 Y14가 메틸을 나타내고, R11이 H 또는 
를 나타내고, Z11이 C=O를 나타내고, Z12가 O를 나타내는, 화학식 II의 화합물을 포함하는 매질이 바람직하다. 또한, n이 2를 나타내고, r이 1을 나타내고, s가 1을 나타내고, Y11, Y12, Y13 및 Y14가 메틸을 나타내고, R11이 H 또는 
를 나타내고, Z11이 C=O를 나타내고, Z12가 O를 나타내는, 화학식 II의 화합물을 포함하는 매질이 바람직하다.
매우 특히 바람직한 화학식 II의 화합물은 하기 하위화학식 II1 내지 II5로부터 선택되는 것이다:
상기 식에서, L1 내지 L3은, 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타낸다.
화학식 I의 화합물은, 당업자에게 공지되고 유기 화학의 표준 작업(예컨대, 문헌[Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Thieme-Verlag, Stuttgart])에 기재된 공정과 유사하게 제조될 수 있다.
특히 바람직한 본 발명에 따른 LC 매질이 하기 제시된다:
- 하기 화학식 III 및/또는 IV의 화합물을 하나 이상 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서,
A는 1,4-페닐렌 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌을 나타내고,
a는 0 또는 1이고,
R3은 탄소수 9 이하의 알킬 또는 알켄일, 바람직하게는 탄소수 2 내지 9의 알켄일을 나타내고,
R4는 탄소수 1 내지 12의 알킬(이때 또한, 1 또는 2개의 비인접 CH2 기는, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -CH=CH-, -CO-, -O-CO- 또는 -CO-O-로 대체될 수 있음)을 나타내고, 바람직하게는 탄소수 1 내지 12의 알킬 또는 탄소수 2 내지 9의 알켄일을 나타낸다.
화학식 III의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 IIIa 내지 IIIi로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R3a 및 R4a는, 각각 서로 독립적으로, H, CH3, C2H5 또는 C3H7을 나타내고,
"알킬"은 탄소수 1 내지 8, 바람직하게는 탄소수 1, 2, 3, 4 또는 5의 직쇄 알킬 기를 나타낸다.
특히, R3a가 H 또는 CH3, 바람직하게는 H을 나타내는, 화학식 IIIa 및 IIIf의 화합물; 및 특히, R3a 및 R4a가 H, CH3 또는 C2H5를 나타내는, 화학식 IIIc의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 IV의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 IVa 및 IVb로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
"알킬" 및 R3a는 상기 제시된 의미를 갖고,
R3a는 바람직하게는 H 또는 CH3를 나타낸다.
화학식 IVb의 화합물이 특히 바람직하다.
- 하기 화학식 V 내지 IX로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서,
R0은 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시를 나타내고, 이때 또한, 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는, 각각 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-, 
, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고, 이때 또한, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
X0은 F, Cl, CN, SF5, SCN, NCS, 또는 각각 탄소수 6 이하의, 할로겐화된 알킬 라디칼, 할로겐화된 알켄일 라디칼, 할로겐화된 알콕시 라디칼 또는 할로겐화된 알켄일옥시 라디칼을 나타내고,
Y1 내지 Y6은, 각각 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고,
Z0은 -C2H4-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -CF2O- 또는 -OCF2-를 나타내고, 화학식 V 및 VI에서는 또한 단일 결합을 나타내고,
b 및 c는, 각각 서로 독립적으로, 0 또는 1을 나타낸다.
화학식 V 내지 IX의 화합물에서, X0은 바람직하게는 F 또는 OCF3, 또한 OCHF2, CF3, CF2H, Cl, 또는 OCH=CF2를 나타낸다. R0은 바람직하게는, 각각 탄소수 6 이하의 직쇄 알킬 또는 알켄일을 나타낸다.
화학식 V의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 Va 내지 Vf로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R0 및 X0은 상기 제시된 의미를 가진다.
바람직하게는, 화학식 V에서 R0은 탄소수 1 내지 8의 알킬을 나타내고, X0은 F, Cl, OCHF2 또는 OCF3, 또한 OCH=CF2를 나타낸다. 화학식 Vb의 화합물에서, R0은 바람직하게는 알킬 또는 알켄일을 나타낸다. 화학식 Vd의 화합물에서, X0은 바람직하게는 Cl, 또한 F를 나타낸다.
화학식 VI의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 VIa 내지 VIg로부터 선택된다:
상기 식에서, R0 및 X0은 상기 제시된 의미를 가진다.
바람직하게는, 화학식 VI에서 R0은 탄소수 1 내지 8의 알킬을 나타내고, X0은 F를 나타낸다.
- 하기 화학식 VII-1의 화합물, 특히 바람직하게는 하기 화학식 VII-1a 내지 VII-1d로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함하는 LC 매질:
상기 식에서,
Y1은 바람직하게는 F를 나타내고,
R0 및 X0은 상기 제시된 의미를 가진다.
바람직하게는, 화학식 VII에서 R0은 탄소수 1 내지 8의 알킬을 나타내고, X0은 F, 또한 OCF3를 나타낸다.
- 하기 화학식 VII-2의 화합물, 특히 바람직하게는 VII-2a 내지 VII-2f로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함하는 LC 매질:
상기 식에서, R0 및 X0은 상기 제시된 의미를 가진다.
바람직하게는, 화학식 VII에서 R0은 탄소수 1 내지 8의 알킬을 나타내고, X0은 F를 나타낸다.
- 바람직하게는 Z0이 -CF2O-, -CH2CH2- 또는 -COO-를 나타내는 화학식 VIII의 화합물, 특히 바람직하게는 하기 화학식 VIII-1a 내지 VIII-1e로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함하는 LC 매질:
상기 식에서, R0 및 X0은 상기 제시된 의미를 가진다.
바람직하게는, 화학식 VIII에서 R0은 탄소수 1 내지 8의 알킬을 나타내고, X0은 F, 또한 OCF3를 나타낸다.
화학식 IX의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 IXa 내지 IXf로부터 선택된다:
상기 식에서, R0 및 X0은 상기 제시된 의미를 가진다. R0은 바람직하게는 탄소수 1 내지 8의 직쇄 알킬 라디칼을 나타낸다. X0은 바람직하게는 F를 나타낸다.
- 하기 화학식 X의 화합물을 하나 이상 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서,
R0, X0, Y1 및 Y2는 상기 제시된 의미를 갖고,
를 나타내고,
고리 A 및 B가 동시에 사이클로헥실렌을 나타내지는 않는다.
화학식 X의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 Xa 내지 Xh로부터 선택된다:
상기 식에서, R0 및 X0은 상기 제시된 의미를 가진다. 바람직하게는, R0은 탄소수 1 내지 8의 알킬을 나타내고, X0은 F를 나타낸다. 화학식 Xa의 화합물이 특히 바람직하다.
- 하기 화학식 XI 및 XII로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서,
R0, X0 및 Y1 내지 Y4는 상기 제시된 의미를 갖고,
를 나타낸다.
화학식 XI 및 XII의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 XIa 내지 XIIb로부터 선택된다:
상기 식에서, R0 및 X0은 상기 제시된 의미를 가진다. 바람직하게는, R0은 탄소수 1 내지 8의 알킬을 나타내고, X0은 F를 나타낸다. 특히 바람직한 화합물은, Y1이 F를 나타내고, Y2가 H 또는 F, 바람직하게는 F를 나타내는 것이다.
- 하기 화학식 XIII의 화합물을 하나 이상 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서, R5 및 R6은, 각각 서로 독립적으로, 각각 탄소수 9 이하의, n-알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알켄일을 나타내고, 바람직하게는, 각각 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 8의 알킬을 나타낸다.
Y1 내지 Y3은, 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타낸다. 바람직하게는, 상기 Y1 내지 Y3 기들 중 하나 또는 2개가 F를 나타내다.
화학식 XII의 바람직한 화합물은 하기 화학식 XIIIa 내지 XIIIh로부터 선택되는 것이다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는, 각각 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
알켄일 및 알켄일*는, 각각 서로 독립적으로, 탄소수 2 내지 6의 직쇄 알켄일 라디칼을 나타낸다.
하기 화학식 XIIIc1의 화합물이 매우 특히 바람직하다:
상기 식에서,
알킬은 상기 제시된 의미를 갖고,
R6a는 H 또는 CH3를 나타낸다.
- 하기 화학식 XIV 내지 XVII로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서, R0, X0, Y1 및 Y2 상기 제시된 의미를 가진다. 바람직하게는, R0은 탄소수 1 내지 8의 알킬을 나타내고, X0은 F 또는 Cl을 나타낸다.
화학식 XIV 및 XVI의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 XIVa 내지 XVIa로부터 선택된다:
상기 식에서, R0 및 X0은 상기 제시된 의미를 가진다. R0은 바람직하게는 탄소수 1 내지 8의 알킬을 나타내고, X0은 바람직하게는 F 또는 Cl을 나타낸다.
- 하기 화학식 D1 및/또는 D2의 화합물을 하나 이상 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서, Y1, Y2, R0 및 X0은 상기 제시된 의미를 가진다. 바람직하게는, R0은 탄소수 1 내지 8의 알킬을 나타내고, X0은 F를 나타낸다.
하기 화학식 D1-1 및 D2-1의 화합물이 특히 바람직하다:
상기 식에서, R0은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬, 특히 C2H5, n-C3H7 또는 n-C5H11을 나타낸다.
- 하기 화학식 XVIII의 화합물을 하나 이상 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서, Y1, R1 및 R2는 상기 제시된 의미를 가진다. R1 및 R2는 바람직하게는, 각각 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 8의 알킬을 나타낸다.
- 하기 화학식 XIX의 화합물을 하나 이상 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서, X0, Y1 및 Y2은 상기 제시된 의미를 갖고, "알켄일"은 C2-7-알켄일을 나타낸다.
하기 화학식 XIXa의 화합물이 특히 바람직하다:
상기 식에서, R3a는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 H를 나타낸다.
- 하기 화학식 XX 내지 XXVI으로 이루어진 군으로부터 선택되는 사환형 화합물을 하나 이상 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서, Y1 내지 Y4, R0 및 X0은, 각각 서로 독립적으로, 상기 제시된 의미 중 하나를 가진다. X0은 바람직하게는 F, Cl, CF3, OCF3 또는 OCHF2를 나타낸다. R0은 바람직하게는, 각각 탄소수 8 이하의 알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로-알킬 또는 알켄일을 나타낸다.
- 하기 화학식 XXVII의 화합물을 하나 이상 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서, R0, X0 및 Y1 내지 Y4는 상기 제시된 의미를 가진다.
하기 화학식 XXVIIa의 화합물이 특히 바람직하다:
- 하기 화학식 XXVIII의 화합물을 하나 이상 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서, R0 및 Y1 내지 Y3은 상기 제시된 의미를 가진다.
하기 화학식 XXVIIIa 및 XXVIIIb의 화합물이 특히 바람직하다:
상기 식에서, R0은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는, 각각 탄소수 8 이하의 알킬, 알콕시, 옥사알킬, 플루오로알킬 또는 알켄일을 나타낸다.
- 하기 화학식 XXIX의 화합물을 하나 이상 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서,
R0은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 직쇄 알킬이고,
d는 0 또는 1, 바람직하게는 1을 나타낸다.
바람직한 혼합물은 3 내지 30 중량%, 특히 5 내지 20 중량%의 상기 화합물(들)을 포함한다.
- 하기 화학식 XXX의 화합물을 하나 이상 추가로 포함하는 LC 매질:
상기 식에서, Y1, R1 및 R2는 상기 제시된 의미를 가진다.
R1 및 R2는 바람직하게는, 각각 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 8의 알킬을 나타낸다. Y1은 바람직하게는 F를 나타낸다. 바람직한 혼합물은 1 내지 15 중량%, 특히 1 내지 10 중량%의 상기 화합물을 포함한다.
- 
은 바람직하게는
- R0은 바람직하게는 탄소수 2 내지 7의 직쇄 알킬 또는 알켄일이고;
- X0은 바람직하게는 F, 또한 OCF3, Cl 또는 CF3이고;
- 상기 매질은 바람직하게는 1, 2 또는 3종의 화학식 I의 화합물을 포함하고;
- 상기 매질은 바람직하게는 화학식 II의 화합물을 포함하고;
- 상기 매질은 바람직하게는, 화학식 III, IV, VII-2, VIII-1, XII, XIII, XIV, XV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII 및 XXX의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함하고;
- 상기 매질은 바람직하게는, 각각의 경우 화학식 VII-2, XII 및 XXVII의 화합물을 하나 이상 포함하고;
- 상기 매질은 바람직하게는 1 내지 25 중량%, 바람직하게는 3 내지 20 중량%의 화학식 I의 화합물을 포함하고;
- 상기 매질은 바람직하게는 총 10 ppm 내지 10,000 ppm, 바람직하게는 50 ppm 내지 2000 ppm, 매우 특히 바람직하게는 100 내지 1000 ppm의 화학식 II의 화합물을 포함하고;
- 전체 혼합물 중 화학식 III-XXX의 화합물의 비율은 바람직하게는 75 내지 99 중량%이고;
- 상기 매질은 바람직하게는 25 내지 80 중량%, 특히 바람직하게는 30 내지 70 중량%의 화학식 III 및/또는 IV의 화합물을 포함하고;
- 상기 매질은 바람직하게는 20 내지 70 중량%, 특히 바람직하게는 25 내지 60 중량%의 화학식 IIIa의 화합물(특히, 이때 R3a는 H를 나타냄)을 포함하고;
- 상기 매질은 바람직하게는 2 내지 25 중량%, 특히 바람직하게는 3 내지 15 중량%의 화학식 VII-2의 화합물을 포함하고;
- 상기 매질은 2 내지 25 중량%, 특히 바람직하게는 3 내지 15 중량%의 화학식 XII의 화합물을 포함하고;
- 상기 매질은 바람직하게는 1 내지 20 중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 15 중량%의 화학식 XXV의 화합물을 포함하고;
- 상기 매질은 바람직하게는 1 내지 25 중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 20 중량%의 화학식 XXVII의 화합물을 포함하고;
- 상기 매질은 바람직하게는 1 내지 35 중량%, 특히 바람직하게는 5 내지 30 중량%의 화학식 XXVIII의 화합물을 포함하고;
- 상기 매질은 바람직하게는 화학식 VII-2, VIII-1a, VIII-1b, X, XI, XII 및 XXVII의 화합물(CF2O-가교된(bridged) 화합물)의 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함한다.
화학식 I의 화합물을 포함하는, 통상적인 액정 물질과 혼합된 심지어 비교적 소량의 화학식 II의 화합물이 상당히 증가된 광 안정성, 넓은 네마틱 상(동시에, 낮은 스멕틱-네마틱 전이 온도가 관찰됨), 및 저장 안정성의 증가를 제공하는 것으로 밝혀졌다. 상기 혼합물은 매우 짧은 응답 시간, 및 UV에 노출 후 및 승온에서 매우 우수한 VHR 값을 동시에 나타낸다.
전압 보유율(HR)의 측정(문헌[S. Matsumoto et al., Liquid Crystals 5, 1320 (1989)]; 문헌[K. Niwa et al., Proc. SID Conference, San Francisco, June 1984, p. 304 (1984)]; 및 문헌[G. Weber et al., Liquid Crystals 5, 1381 (1989)])은, 화학식 I의 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 혼합물이, 화학식 I의 화합물 대신 구조식 
의 시아노-페닐사이클로헥산 또는 구조식 
의 에스터를 포함하는 유사체 혼합물보다, UV 노출시 HR의 상당히 더 작은 감소를 나타냄을 보여주었다. 상기 LC 매질은 바람직하게는 벤조나이트릴 유도체가 99 중량% 없거나, 특히 바람직하게는 100 중량% 없다.
본 발명에 따른 혼합물의 광 안정성 및 UV 안정성은 상당히 우수하며, 즉, 불안정 혼합물보다 광 또는 UV에 대한 노출시 HR의 현저한 감소를 나타낸다. 심지어, 혼합물 중 화학식 II의 화합물의 낮은 농도(1 중량% 이하)에서도 종래 기술의 혼합물에 비해 HR이 10% 이상 증가한다.
본원에서 용어 "알킬" 또는 "알킬*"는 탄소수 1 내지 7의 직쇄 및 분지쇄 알킬기, 특히 직쇄 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실 및 헵틸 기를 포함한다. 탄소수 1 내지 6의 기가 일반적으로 바람직하다.
본원에서 용어 "알켄일" 또는 "알켄일*"는 탄소수 2 내지 7의 직쇄 및 분지쇄 알켄일 기, 특히 직쇄 기를 포함한다. 바람직한 알켄일 기는 C2-C7-1E-알켄일, C4-C7-3E-알켄일, C5-C7-4-알켄일, C6-C7-5-알켄일 및 C7-6-알켄일, 특히 C2-C7-1E-알켄일, C4-C7-3E-알켄일 및 C5-C7-4-알켄일이다. 특히 바람직한 알켄일 기의 예는 비닐, 1E-프로펜일, 1E-부텐일, 1E-펜텐일, 1E-헥센일, 1E-헵텐일, 3-부텐일, 3E-펜텐일, 3E-헥센일, 3E-헵텐일, 4-펜텐일, 4Z-헥센일, 4E-헥센일, 4Z-헵텐일, 5-헥센일, 6-헵텐일 등이다. 5 이하의 탄소 원자를 갖는 기가 일반적으로 바람직하다.
본원에서 용어 "플루오로알킬"은, 하나 이상의 불소 원자, 바람직하게는 말단 불소를 함유하는 직쇄 기, 즉, 플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 3-플루오로프로필, 4-플루오로부틸, 5-플루오로펜틸, 6-플루오로헥실 및 7-플루오로헵틸을 포함한다. 그러나, 불소의 다른 위치가 배제되지는 않는다.
본원에서 용어 "옥사알킬" 또는 "알콕시"는 구조식 CnH2n +1-O-(CH2)m의 직쇄 라디칼을 포함하며, 이때 n 및 m은, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6을 나타낸다. m은 또한 0을 나타낼 수 있다. 바람직하게는, n은 1이고, m은 1 내지 6이거나, m은 0이고, n은 1 내지 3이다.
용어 "할로겐화된 알킬 라디칼"은, 바람직하게는 일불화 또는 다중불화되고/되거나 염소화된 라디칼을 포함한다. 과할로겐화된 라디칼이 포함된다. 불화된 알킬 라디칼, 특히 CF3, CH2CF3, CH2CHF2, CHF2, CH2F, CHFCF3 및 CF2CHFCF3가 특히 바람직하다.
상기 및 하기 화학식에서의 R0가 알킬 라디칼 및/또는 알콕시 라디칼을 의미하는 경우, 이는 직쇄형 또는 분지형일 수 있다. 이는 바람직하게는 직쇄형이고, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7개의 C 원자를 갖고, 따라서 바람직하게는 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥실옥시 또는 헵틸옥시, 또한 메틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트라이데실, 테트라데실, 펜타데실, 메톡시, 옥톡시, 노녹시, 데콕시, 운데콕시, 도데콕시, 트라이데톡시 또는 테트라데콕시를 의미한다.
옥사알킬은 바람직하게는 직쇄 2-옥사프로필(= 메톡시메틸), 2-(= 에톡시메틸) 또는 3-옥사부틸(= 2-메톡시에틸), 2-, 3- 또는 4-옥사펜틸, 2-, 3-, 4- 또는 5-옥사헥실, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-옥사헵틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-옥사옥틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-옥사노닐, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-옥사데실을 의미한다.
R0가 알킬 라디칼(이때, CH2 기가 -CH=CH-로 대체됨)을 의미하는 경우, 이는 직쇄형 또는 분지형일 수 있다. 이는 바람직하게는 직쇄형이고, 2 내지 10개의 C 원자를 가진다. 따라서, 이는 특히 비닐, 프로프-1- 또는 2-엔일, 부트-1-, -2- 또는 -3-엔일, 펜트-1-, -2-, -3- 또는 -4-엔일, 헥스-1-, -2-, -3-, -4- 또는 -5-엔일, 헵트-1-, -2-, -3-, -4-, -5- 또는 -6-엔일, 옥트-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-엔일, 노느-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- 또는 -8-엔일, 데크-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7-, -8- 또는 -9-엔일을 의미한다. 이들 라디칼은 또한 단일- 또는 다중할로겐화될 수 있다.
R0가, 적어도 할로겐으로 단일치환된 알킬 또는 알켄일 라디칼을 의미하는 경우, 상기 라디칼은 바람직하게는 직쇄형이고, 할로겐은 바람직하게는 F 또는 Cl 이다. 다중치환의 경우, 할로겐은 바람직하게는 F이다. 생성된 라디칼은 또한 과불소화된 라디칼을 포함한다. 단일치환의 경우, 불소 또는 염소 치환기는 임의의 바람직한 위치, 그러나 바람직하게는 ω-위치에 존재할 수 있다.
상기 및 하기 화학식에서, X0은 바람직하게는 F, Cl, 또는 탄소수 1, 2 또는 3의 일불화 또는 다중불화된 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 또는 3의 일불화 또는 다중불화된 알켄일 라디칼이다. X0은 특히 바람직하게는 F, Cl, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2, OCFHCF3, OCFHCHF2, OCFHCHF2, OCF2CH3, OCF2CHF2, OCF2CHF2, OCF2CF2CHF2, OCF2CF2CH2F, OCFHCF2CF3, OCFHCF2CHF2, OCH=CF2, OCF=CF2, OCF2CHFCF3, OCF2CF2CF3, OCF2CF2CClF2, OCClFCF2CF3, CF=CF2, CF=CHF 또는 CH=CF2, 매우 특히 바람직하게는 F 또는 OCF3이다.
상기-언급한 화학식의 화합물의 최적 혼합비는 실질적으로 바람직한 특성, 상기-언급한 화학식의 성분의 선택 및 존재할 수 있는 임의의 추가 성분의 선택에 좌우된다.
상기에 나타낸 범위 내에서의 적합한 혼합비는 경우에 따라 용이하게 결정될 수 있다.
본 발명에 따른 매질에서 사용될 수 있는 상기-언급한 화학식 및 이의 하위화학식의 각각의 화합물은 공지되었거나 공지된 화합물과 유사하게 제조될 수 있다.
본 발명은 또한 전기-광학 디스플레이, 예컨대 프레임과 함께 셀을 형성하는 2개의 평면-평행 외부 플레이트, 상기 외부 플레이트 상의 개별적인 픽셀을 스위칭하기 위한 집적 비선형 소자, 및 네마틱 액정 혼합물을 갖고, 바람직하게는 높은 비저항을 갖고, 상기 유형의 매질을 포함하는 셀 내에 위치하는, TN, VA, TFT, OCB, IPS, FFS 또는 MLC 디스플레이, 및 전기-광학 목적을 위한 상기 매질의 용도에 관한 것이다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은 이용가능한 파라미터 격자의 상당한 확장을 가능하게 한다. 이의 등명점, 저온에서의 점도, 열적 및 UV 안정성 및 높은 광학 이방성의 달성가능한 조합은, 선행기술로부터의 이전 물질에 비해 상당히 우수하다.
본 발명에 따른 혼합물은 모바일 분야 및 고-Δn TFT 분야, 예컨대 PDA, 노트북, LCD TV 및 모니터에 특히 적합하다.
-20℃ 미만, 바람직하게는 -30℃ 미만, -40℃ 미만의 네마틱 상, 및 70℃ 이상, 바람직하게는 75℃ 이상의 등명점을 갖는 본 발명에 따른 액정 혼합물은 동시에 100 mPa·s 이하, 특히 바람직하게는 70 mPa·s 이하의 회전 점도(γ1)를 달성할 수 있게 하고, 이는 빠른 응답 속도를 갖는 우수한 MLC 디스플레이를 얻을 수 있게 한다.
본 발명에 따른 액정 혼합물의 유전 이방성(Δε)은 바람직하게는 +5 이상, 특히 바람직하게는 +9 이상이다. 부가적으로, 상기 혼합물은 낮은 작동 전압을 특징으로 한다. 본 발명에 따른 액정 혼합물의 역치 전압은 바람직하게는 1.7 V 이하, 특히 1.6 V 이하이다.
본 발명에 따른 액정 혼합물의 복굴절률(Δn)은 바람직하게는 0.09 이상, 특히 바람직하게는 0.10 이상이다.
본 발명에 따른 액정 혼합물의 네마틱 상 범위는 90℃ 이상, 특히 100℃ 이상의 폭을 갖는다. 상기 범위는 바람직하게는 적어도 -25℃ 내지 +70℃로 확장된다.
또한, 본 발명에 따른 혼합물의 성분의 적합한 선택을 통해, 다른 유리한 특성을 유지하면서, 더 높은 역치 전압에서의 더 높은(예를 들어, 100℃ 초과의) 등명점 및 더 낮은 역치 전압에서의 더 낮은 등명점이 달성될 수 있음은 말할 필요도 없다. 마찬가지로, 대응적으로 약간만 증가된 점도에서 더 높은 Δε 및 이에 따른 낮은 역치값을 갖는 혼합물을 얻는 것이 가능하다.
상기 LC 매질은 또한, 당업자에게 공지되고 문헌에 기재된 추가의 첨가제, 예를 들어 UV 안정화제(예컨대, 티누빈(Tinuvin), 시바(Ciba)), 산화방지제, 자유-라디칼 소거제, 나노입자 등을 포함할 수 있다. 예를 들어, 0 내지 15%의 다색성 염료 또는 키랄 도판트가 첨가될 수 있다. 적합한 안정화제 및 도판트가 하기 표 C 및 D에 언급된다.
본 발명에 따른 LC 매질의 상기-언급된 바람직한 실시양태의 개별적인 성분은 공지된 것이거나, 문헌에 기재된 표준 방법에 기초하기 때문에 이의 제조 방법이 관련 분야의 당업자에 의해 선행기술로부터 용이하게 유도될 수 있다.
본 발명에 따른 LC 매질은 또한, 예를 들어 H, N, O, Cl, F가 대응 동위원소로 대체된 화합물을 포함할 수 있음은 말할 필요도 없다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 액정 혼합물은 그 자체로 통상적인 방식, 예를 들어 화학식 I 및 II의 하나 이상의 화합물을 화학식 III 내지 XXX의 하나 이상의 화합물 또는 추가로 액정 화합물 및/또는 첨가제와 혼합하여 제조한다. 상기 혼합은 바람직하게는 비활성 기체 하에, 예컨대 질소 또는 아르곤 하에 수행된다. 일반적으로, 더 적은 양으로 사용되는 바람직한 양의 성분을, 유리하게는 승온에서, 주된 구성요소를 이루는 성분에 용해시킨다. 또한, 유기 용매, 예를 들어 아세톤, 클로로폼 또는 메탄올 중의 상기 성분의 용액을 혼합하고, 용매를, 예를 들어 증류에 의해 다시 제거하는 것이 가능하다. 본 발명은 또한 본 발명에 따른 LC 매질의 제조 방법에 관한 것이다.
편광기, 전극 기재 플레이트 및 표면-처리된 전극으로부터의 본 발명에 따른 MLC 디스플레이의 제작은 이러한 유형의 디스플레이에 대한 통상적인 디자인에 해당한다. 용어 "통상적인 디자인"은, 본원에서 넓게 도출되고, 또한 특히 폴리-Si TFT 또는 MIM에 기초한 매트릭스 디스플레이 소자를 비롯한 MLC 디스플레이의 모든 파생물 및 변형물을 포함한다.
그러나, 비틀린 네마틱 셀에 기초한 지금까지의 종래의 디스플레이와 본 발명에 따른 디스플레이와의 주요 차이점은 액정 층의 액정 파라미터의 선택에 있다.
하기 실시예는 본 발명을 비제한적으로 설명한다. 그러나, 본 실시예는 당업자에게 바람직하게 이용될 수 있는 화합물들을 사용한 바람직한 혼합물 개념 및 이들의 각각의 농도 및 이들 서로 간의 조합을 보여준다. 또한, 본 실시예는 이용될 수 있는 특성 및 특성들의 조합을 예시한다.
본원 명세서 및 하기 실시예에서 액정 화합물의 구조는, 하기 표 A 및 B에 따라 구성되는 화학식으로 변환되는 두문자로 표시된다. 모든 라디칼 CnH2n +1 및 CmH2m+1은 각각 n 및 m개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고; n, m 및 k는 정수이고, 바람직하게는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12를 나타낸다. 표 B에서의 부호화는 자명한 것이다. 표 A에서는, 모 구조에 대한 두문자만으로 표시된다. 각 경우에 있어서, 모 구조에 대한 두문자가 뒤따르며, 이는 점선에 의해 치환기 R1*, R2*, L1* 및 L2*에 대한 코드와 분리된다.
바람직한 혼합물 성분은 하기 표 A 및 B에 제시된다.
표 A
표 B
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 LC 매질은 표 A 및 B로부터의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
하기 표 C는, 본 발명에 따른 LC 매질에 첨가될 수 있는 가능한 도판트를 제시한다.
표 C
상기 LC 매질은 바람직하게는 0 내지 10 중량%, 특히 0.01 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.1 내지 3 중량%의 도판트를 포함한다. 상기 LC 매질은 바람직하게는, 표 C로부터의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 도판트를 하나 이상 포함한다.
하기 표 D는, 화학식 II의 화합물 이외에, 본 발명에 따른 LC 매질에 첨가될 수 있는 추가로 가능한 안정화제를 나타낸다(이때, n은 1 내지 12의 정수를 나타낸다).
표 D
상기 LC 매질은 바람직하게는 0 내지 10 중량%, 특히 0.01 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.1 내지 3 중량%의 안정화제를 포함한다. 상기 LC 매질은 바람직하게는, 표 D로부터의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 안정화제를 하나 이상 포함한다.
또한, 하기 약어 및 기호가 사용된다:
V0는 20℃에서의 용량성 역치 전압[V]이고,
V10은 20℃에서 10% 상대 콘트라스트에 대한 광학 역치[V]이고,
ne는 20℃ 및 589 nm에서의 이상 굴절 지수이고,
no는 20℃ 및 589 nm에서의 정상 굴절 지수이고,
Δn은 20℃ 및 589 nm에서의 광학 이방성이고,
ε⊥는 20℃ 및 1 kHz에서의 방향자에 수직인 유전 감수율이고,
ε∥는 20℃ 및 1 kHz에서의 방향자에 수평인 유전 감수율이고,
Δε은 20℃ 및 1 kHz에서의 유전 이방성이고,
cl.p., T(N,I) 는 등명점[℃]이고,
γ1은 20℃에서의 회전 점도[mPa·s]이고,
K1은 20℃에서의 "펼침(splay)" 변형 탄성 계수[pN]이고,
K2는 20℃에서의 "비틀림(twist)" 변형 탄성 계수[pN]이고,
K3은 20℃에서의 "굽힘(bend)" 변형 탄성 계수[pN]이고,
LTS는 시험 셀에서 측정된 저온 안정성 (상)이고,
ton은 20℃ 및 정의된 작동 전압에서의 스위치-온 시간[10%로부터 90%로의 투과율 변화]이고,
toff는 20℃에서의 스위치-오프 시간[90%로부터 10%로의 투과율 변화]이고,
RT는 응답 시간(ton + toff)이고,
HR20은 20℃에서의 전압 보유율이고,
HR100은 100℃에서의 전압 보유율이다.
명백히 달리 언급하지 않는 한, 본원에서의 모든 농도는 중량%를 나타내고, 용매를 제외한 대응 혼합물 전체와 관련된다.
명백히 달리 언급하지 않는 한, 본원에서 표시된 모든 온도값, 예컨대 융점 T(C,N), 스멕틱(S)으로부터 네마틱(N)상으로의 전이 T(S,N) 및 등명점 T(N,I)은 섭씨 온도(℃)로 제시된다. M.p.는 융점을 나타내고, cl.p.는 등명점이다. 또한, C는 결정질 상태, N은 네마틱 상, S는 스멕틱 상, I는 등방성 상이다. 이러한 기호들 사이의 데이터는 전이 온도를 나타낸다.
모든 물리적 특성은 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA, Darmstadt, Germany]에 따라 측정되고, 20℃의 온도로 적용되고, 명확하게 달리 제시되지 않는 한, 각 경우에서 Δn은 589 nm에서, Δε은 1 kHz에서 측정된다.
개별적인 화합물의 액정 특성은, 달리 제시되지 않는 한, 10%의 농도에서 네마틱 호스트 혼합물 ZLI-4792(다름스타트의 메르크 카게아아(Merck KGaA)로부터 시판됨)에서 측정된다.
"실온"은, 달리 제시되지 않는 한, 20℃를 의미한다.
본원에서 용어 "역치 전압"은, 명백히 달리 언급하지 않는 한, 프리데릭스(Freedericks) 역치로도 불리는 용량성 역치값(V0)과 관련된다. 실시예에서는, 통상적인 바와 같이, 10% 상대 콘트라스트에 대한 광학 역치값(V10)이 또한 제시될 수 있다.
용량성 역치 전압(V0) 및 V10의 측정에 사용되는 시험 셀은, 아크 케미칼스(Arch Chemicals)로부터의 폴리이미드 배향 층(1:4 비의 두리미드(Durimid, 등록상표) 32 및 희석제(70%의 NMP + 30%의 자일렌))이 코팅된 소다 석회 유리로 이루어진 기판들으로부터 제작되고, 이들 기판은 서로 역평행 방향으로 러빙되고 준(quasi) 0°의 표면 경사를 갖는다. 거의 정사각형의 투명한 ITO 전극의 면적은 1 cm2이다. 용량성 역치 전압은 표준 상업적인 고해상도 LCR 측정기(예를 들어, 휴렛 팩커드(Hewlett Packard) 4284A LCR 측정기)를 사용하여 측정된다.
실시예
티오펜-함유 기재 혼합물 M1
네마틱 LC 혼합물을 하기와 같이 배합하였다:
혼합물
실시예
1(
티누빈
(등록상표) 770으로 안정화된 혼합물 M1)
본 발명에 따른 네마틱 LC 혼합물을 다음과 같이 배합하였다:
100 ppm의 티누빈(등록상표) 770을 첨가하면, 비-안정화된 혼합물 M1에 비해, UV 노출 후 HR100이 상당히 개선된다.
혼합물
실시예
2(
티누빈
(등록상표) 770으로 안정화된 혼합물 M1)
본 발명에 따른 네마틱 LC 혼합물을 다음과 같이 배합하였다:
1000 ppm의 티누빈(등록상표) 770을 첨가하면, 100 ppm의 안정화제를 포함하는 혼합물 실시예 1에 비해, UV 노출 후 HR100이 상당히 개선되고, 비-안정화된 혼합물 M1에 비해, UV 노출 후 HR100이 매우 상당히 개선된다.
혼합물
실시예
3(
티누빈
(등록상표) 770 및
티누빈
(등록상표) P로 안정화된 혼합물 M1)
본 발명에 따른 네마틱 LC 혼합물을 다음과 같이 배합하였다:
티누빈(등록상표) P를 추가로 사용함으로써, 혼합물 실시예 1에 비해 HR100이 더 개선될 수 있지만, 이러한 조합은, 총 안정화제의 상당히 더 높은 농도에도 불구하고, 1000 ppm의 티누빈(등록상표) 770을 단독으로 사용한 것(혼합물 실시예 2)보다 덜 효과적이다.
티오펜-함유 기재 혼합물 M2
네마틱 LC 혼합물을 하기와 같이 배합하였다:
혼합물
실시예
4(
티누빈
(등록상표) 770으로 안정화된 혼합물 M2)
본 발명에 따른 네마틱 LC 혼합물을 다음과 같이 배합하였다:
티오펜-함유 기재 혼합물 M3
네마틱 LC 혼합물을 하기와 같이 배합하였다:
혼합물
실시예
5(
티누빈
(등록상표) 770으로 안정화된 혼합물 M3)
본 발명에 따른 네마틱 LC 혼합물을 다음과 같이 배합하였다:
티오펜-함유 기재 혼합물 M4
네마틱 LC 혼합물을 하기와 같이 배합하였다:
혼합물
실시예
6(
티누빈
(등록상표) 770으로 안정화된 혼합물 M4)
본 발명에 따른 네마틱 LC 혼합물을 다음과 같이 배합하였다:
혼합물 실시예 4 내지 6은, 비-안정화된 기재 혼합물에 비해 HR100에서의 상당한 개선을 보여준다.
Claims (14)
- 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물; 및
하기 화학식 II의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물
을 포함하는 것을 특징으로 하는 LC 매질:
상기 식에서, 개별적인 라디칼은 하기 의미를 가진다:
R1 및 R2는 H, F, Cl, Br, -CN, -SCN, -NCS, SF5 또는 탄소수 1 내지 12의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, 이때 또한, 하나 이상의 비인접 CH2 기는, 각각 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 이때 또한, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl 또는 Br로 대체될 수 있고,
A0, A1 및 A2는, 각각 서로 독립적으로, 페닐렌-1,4-다이일(이때 또한, 1 또는 2개의 CH 기는 N으로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 할로겐, CN, CH3, CHF2, CH2F, CF3, OCH3, OCHF2, 또는 OCF3로 대체될 수 있음), 사이클로헥산-1,4-다이일(이때 또한, 1 또는 2개의 비인접 CH2 기는, 서로 독립적으로, O 및/또는 S로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F로 대체될 수 있음), 사이클로헥센-1,4-다이일, 바이사이클로-[1.1.1]-펜탄-1,3-다이일, 바이사이클로-[2.2.2]-옥탄-1,4-다이일, 스파이로-[3.3]-헵탄-2,6-다이일, 테트라하이드로피란-2,5-다이일 또는 1,3-다이옥산-2,5-다이일을 나타내고,
Z1 및 Z2는, 각각 서로 독립적으로, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2H4-, -C2F4-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CFHCFH-, -CFHCH2-, -CH2CFH-, -CF2CFH-, -CFHCF2-, -CH=CH-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF=CF-, -C≡C- 또는 단일 결합을 나타내고,
m 및 n은, 각각 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
q는 1 또는 2를 나타내고,
p는 (2-q)를 나타내고,
Z11 및 Z12는, 서로 독립적으로, -O-, -(C=O)- 또는 단일 결합을 나타내지만, 둘 다 동시에 -O-를 나타내지는 않고,
r 및 s는, 서로 독립적으로, 0 또는 1을 나타내고,
Y11 내지 Y14는, 각각 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 4의 알킬을 나타내고, 다르게는 또한, 서로 독립적으로, 쌍 (Y11 및 Y12) 및 (Y13 및 Y14) 중 하나 또는 둘 다가 함께 탄소수 3 내지 6의 2가 기를 나타내고,
R11은, 각각의 경우, 서로 독립적으로, H, 알킬, O-알킬, O-사이클로알킬,또는 OH를 나타내고,
Sp11은 탄소수 2 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬(이때 하나 이상의 -CH2- 기는 -O-로 대체될 수 있지만, 2개의 인접 -CH2- 기는 -O-로 대체될 수 없음)을 나타내거나, 사이클로알킬 또는 알킬사이클로알킬 단위를 포함하는 탄화수소 라디칼(이때 하나 이상의 -CH2- 기는 -O-로 대체될 수 있지만, 2개의 인접 -CH2- 기는 -O-로 대체될 수 없음)을 나타낸다. - 제 1 항에 있어서,
하기 화합물 I1 내지 I16의 군으로부터 선택되는 화학식 I의 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 LC 매질:
상기 식에서, R1, R2 및 L1 내지 L6은 제 1 항에 제시된 의미를 가진다. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
화학식 I에서, m이 1을 나타내고, n이 0을 나타내고, A0이
를 나타내는 것을 특징으로 하는, LC 매질. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
하기 화학식 III 및/또는 IV의 화합물을 하나 이상 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 LC 매질:
상기 식에서,
A는 1,4-페닐렌 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌을 나타내고,
a는 0 또는 1이고,
R3은 탄소수 9 이하의 알킬 또는 알켄일을 나타내고,
R4는 탄소수 1 내지 12의 알킬을 나타내고, 이때 또한, 1 또는 2개의 비인접 CH2 기는, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 대체될 수 있다. - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
하기 화학식 V 내지 IX로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 LC 매질:
상기 식에서,
R0은 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고, 이때 또한, 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는, 각각 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-,, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고, 이때 또한, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
X0은 F, Cl, CN, SF5, SCN, NCS, 또는 각각 탄소수 6 이하의, 할로겐화된 알킬 라디칼, 할로겐화된 알켄일 라디칼, 할로겐화된 알콕시 라디칼 또는 할로겐화된 알켄일옥시 라디칼을 나타내고,
Y1 내지 Y6은, 각각 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고,
Z0은 -C2H4-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -CF2O- 또는 -OCF2-를 나타내고, 화학식 V 및 VI에서는 또한 단일 결합을 나타내고,
b 및 c는, 각각 서로 독립적으로, 0 또는 1을 나타낸다. - 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
하기 화학식 XI 및 XII로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 LC 매질:
상기 식에서,
R0, X0 및 Y1 내지 Y4는 상기 제시된 의미를 갖고,
는, 각각 서로 독립적으로,
를 나타낸다. - 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 LC 매질 중 화학식 II의 화합물의 총 농도가 10 ppm 내지 10,000 ppm 범위인 것을 특징으로 하는, LC 매질. - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
화학식 II의 화합물이 하기 화학식 II1 내지 II5의 화합물의 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, LC 매질:
.
- 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
전체 매질 중 화학식 I의 화합물의 총 농도가 1% 내지 25%인 것을 특징으로 하는, LC 매질. - 전기-광학 소자를 위한, 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 LC 매질의 용도.
- 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 LC 매질을 포함하는 LC 디스플레이.
- 제 11 항에 있어서,
IPS 또는 FFS 효과에 기초하는 것을 특징으로 하는 디스플레이. - 제 11 항 또는 제 12 항에 있어서,
능동-매트릭스 어드레싱 소자를 갖는 것을 특징으로 하는 디스플레이. - 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 LC 매질의 제조 방법으로서,
하나 이상의 화학식 I의 화합물을 하나 이상의 화학식 II의 화합물 및 하나 이상의 추가의 메소젠성 화합물과 혼합하는 것을 특징으로 하는, 방법.
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