KR20230146471A - 액정 매질 - Google Patents

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아츠타카 마나베
로코 포르테
하랄트 히르쉬만
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메르크 파텐트 게엠베하
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Abstract

본 발명은 입체 장애 아민 또는 아민 유도체(HALS, 장애 아민 광 안정화제)에 의해 안정화되는 티오펜 유도체를 포함하는 액정 물질(액정 매질), 및 상기 액정 물질을 함유하는 액정 디스플레이(LC 디스플레이)에 관한 것이다.

Description

액정 매질{LIQUID-CRYSTALLINE MEDIUM}
본 발명은 입체 장애 아민 또는 아민 유도체(HALS, hindered amine light stabilisers)에 의해 안정화되는 티오펜 유도체를 포함하는 액정 물질(액정 매질) 및 이러한 액정 물질을 포함하는 액정 디스플레이(LC 디스플레이)에 관한 것이다.
액정은 주로 디스플레이 장치의 유전체로 사용되는데, 이러한 물질의 광학적 특성이 인가된 전압에 의해 변경될 수 있기 때문이다. 액정을 기반으로 하는 전자-광학 장치는 당업자에게 매우 잘 알려져 있으며 다양한 효과를 기반으로 할 수 있다. 이러한 장치의 예는 동적 산란을 갖는 셀, DAP(정렬된 상의 변형) 셀, 게스트/호스트 셀, 비틀린 네마틱(twisted nematic) 구조를 갖는 TN 셀, STN(supertwisted nematic) 셀, SBE(superbirefringence effect) 셀 및 OMI(광학 모드 간섭) 셀이다. 가장 일반적인 디스플레이 장치는 샤트-헬프리히(Schadt-Helfrich) 효과를 기반으로 하며 비틀린 네마틱 구조를 갖는다. 또한, 예를 들어, 기판 및 액정 평면에 평행한 전기장으로 작동하는 셀, 예컨대 IPS(평면 내 스위칭) 셀도 있다.
전기적으로 제어되는 복굴절의 원리, ECB(전기적으로 제어되는 복굴절) 효과 또는 DAP(정렬된 상의 변형) 효과는 1971년에 처음으로 설명되었다(문헌[M.F. Schieckel and K. Fahrenschon, "Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields", Appl. Phys. Lett. 19 (1971), 3912]). 논문[J.F. Kahn (Appl. Phys. Lett. 20 (1972), 1193)] 및 [G. Labrunie and J. Robert (J. Appl. Phys. 44 (1973), 4869)]이 그 뒤를 이었다.
논문[J. Robert and F. Clerc (SID 80 Digest Techn. Papers (1980), 30)], [J. Duchene (Displays 7 (1986), 3)] 및 [H. Schad (SID 82 Digest Techn. Papers (1982), 244)]는, ECB 효과에 기반한 고정보 디스플레이 소자에 사용하기에 적합하기 위해, 액정상이 탄성 상수 K3/K1 사이의 비율에 대해 높은 값, 광학 이방성 Δn에 대해 높은 값, 및 -0.5 이하의 유전 이방성 Δε에 대한 값을 가져야 함을 보였다. ECB 효과에 기반한 전자-광학 디스플레이 요소는 호메오트로픽 엣지(homeotropic edge) 정렬(VA 기술 = 수직 정렬됨)을 갖는다. 유전적으로 음성의 액정 매질은 IPS 또는 FFS 효과를 사용하는 디스플레이에도 사용될 수 있다.
특히 TN, VA, IPS 및 FFS 셀은 현재 본 발명에 따른 매질에 대한 상업적 관심 분야이다.
액정 재료는 우수한 화학적 및 열적 안정성과 전기장 및 전자기 복사에 대한 우수한 안정성을 가져야 한다. 또한, 액정 물질은 점도가 낮아야 하고 셀에서 짧은 어드레싱 시간, 낮은 임계 전압 및 높은 대비를 발생시켜야 한다.
또한, 이는 통상적인 작동 온도에서, 즉 실온 위아래의 가능한 가장 넓은 범위에서, 상기 언급된 셀을 위한 적절한 메소상, 예를 들어 네마틱 메소상을 가져야 한다. 액정은 일반적으로 복수의 성분의 혼합물로 사용되기 때문에 성분들이 서로 쉽게 혼화가능한 것이 중요하다. 추가 특성, 예컨대 전기 전도성, 유전 이방성 및 광학 이방성은 셀 유형 및 적용 영역에 따라 다양한 요구 사항을 충족해야 한다. 예를 들어, 비틀린 네마틱 구조를 갖는 셀을 위한 재료는 양성 유전 이방성과 낮은 전기 전도성을 가져야 한다.
예를 들어, 개별 픽셀을 전환하기 위한 비선형 요소가 통합된 매트릭스 액정 디스플레이(MLC 디스플레이)의 경우, 큰 양성 유전 이방성, 넓은 네마틱 상, 상대적으로 낮은 복굴절, 매우 높은 비저항, 우수한 UV 및 온도 안정성, 및 낮은 증기압이 요구된다.
이러한 유형의 매트릭스 액정 디스플레이는 공지되어 있다. 개별 픽셀을 개별적으로 전환하는 데 사용할 수 있는 비선형 소자의 예는 능동 소자(즉, 트랜지스터)이다. 이때, "활성 매트릭스"라는 용어가 사용되며, 하기 두 가지 유형으로 구별될 수 있다.
1. 기판으로서 규소 웨이퍼 상의 MOS(금속 옥사이드 반도체) 또는 기타 다이오드.
2. 기판으로서 유리 판 상의 박막 트랜지스터(TFT).
TFT 매트릭스는 디스플레이의 하나의 유리 판의 내측에 적용되고, 다른 유리 판은 이의 내측에 투명한 상대 전극을 수반한다. 픽셀 전극의 크기에 비해, TFT는 매우 작고, 이미지에 실질적으로 부정적인 영향을 미치지 않는다. 이러한 기술은 또한, 풀 컬러(full color)가 가능한 디스플레이로 확장될 수 있고, 이때 적색, 녹색 및 청색 필터의 모자이크가, 필터 요소가 각각의 스위칭가능한 픽셀에 대향하는 방식으로 배열된다.
TFT 디스플레이는 일반적으로 전송시 교차 편광자를 갖는 TN 셀로서 작동하고, 후면 발광식이다.
"MLC 디스플레이"라는 용어는, 비선형 집적 소자를 갖는 임의의 매트릭스 디스플레이, 즉, 능동-매트릭스 외에, 또한 수동 소자(예컨대, 배리스터 또는 다이드(MIM = 금속-절연체-금속))를 갖는 디스플레이를 포함한다.
이러한 유형의 MLC 디스플레이는 TV 적용례(예컨대 휴대용 텔레비전), 또는, 컴퓨터 적용례(랩탑) 및 자동차 또는 항공기 구축을 위한 고정보 디스플레이에 특히 적합하다. 대비의 각 의존성 및 응답 시간에 관한 문제 외에도, 액정 혼합물의 불충분하게 높은 비저항 때문에 MLC 디스플레이에서도 문제가 발생한다(문헌[TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept.1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, pp.141 ff., Paris]; 문헌[STROMER, M., Proc.Eurodisplay 84, Sept.1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, pp.145 ff., Paris]). 저항이 감소되면, MLC 디스플레이의 대비가 열화되고, 이미지 후 제거(after-image elimination)의 문제가 발생할 수 있다. 디스플레이의 내측 표면과의 상호작용으로 인해, 액정 혼합물의 비 저항이 일반적으로 MLC 디스플레이의 수명에 걸쳐 떨어지기 때문에, 허용가능한 수명을 얻기 위해서는 높은 (초기) 저항이 매우 중요하다. 또한, 비저항은 온도가 증가함에 따라 그리고 가열 및/또는 UV 노출 후에 가능한 최소 증가를 나타내는 것이 중요하다. 따라서, 선행기술의 MLC 디스플레이는 오늘날의 요구 사항을 만족하지 않는다. 특히, 저전압 혼합물의 경우 지금까지 매우 높은 비저항 값을 달성하는 것이 불가능하였다. 또한, 비저항은 온도가 증가함에 따라 그리고 가열 및/또는 UV 노출 후에 가능한 최소 증가를 나타내는 것이 중요하다. 따라서, 선행기술의 MLC 디스플레이는 오늘날의 요구 사항을 만족하지 않는다. 특히, 저전압 혼합물의 경우 지금까지 매우 높은 비저항 값을 달성하는 것이 불가능하였다. 또한, 비저항은 온도가 증가함에 따라 그리고 가열 및/또는 UV 노출 후에 가능한 최소 증가를 나타내는 것이 중요하다. 따라서, 선행기술의 MLC 디스플레이는 오늘날의 요구 사항을 만족하지 않는다.
TV 및 비디오 적용례의 경우 짧은 응답 시간을 갖는 MLC 디스플레이가 필요하다. 이러한 짧은 응답 시간은, 특히 낮은 점도 값, 특히 회전 점도 γ1을 갖는 액정 매질의 경우 달성될 수 있다. 그러나, 희석 첨가제는 일반적으로 등명점을 낮추어 매질의 작동 온도 범위를 감소시킨다.
따라서, 이러한 단점을 나타내지 않거나, 감소된 정도로만 나타내는 넓은 작동 온도 범위, 낮은 온도에서도 짧은 응답 시간 및 낮은 문턱 전압과 동시에 매우 높은 비저항을 갖는 MLC 디스플레이에 대한 큰 요구가 계속되고 있다.
TN(샤트-헬프리히) 셀의 경우, 셀에서 다음과 같은 이점을 제공하는 매질이 바람직하다:
- 확장된 네마틱 상 범위(특히 낮은 온도까지);
- 매우 낮은 온도에서 전환하는 기능(실외 사용, 자동차, 항공 전자);
- 자외선에 대한 내성 증가(더 긴 수명);
- 낮은 임계 전압.
선행 기술에서 이용가능한 매질을 사용하면, 다른 매개변수를 유지하면서 후면광(backlight)이 동시에 이러한 장점을 달성할 수 없다.
선행 기술, 예를 들어 명세서 WO 2010/099853 A1 및 DE 10 2010 027 099 A1은 티오펜-함유 액정 매질을 개시한다. WO 2010/099853 A1에는 2- 및/또는 6-치환된 1,4-페닐렌 단위에 직접 연결된 티오펜-2,5-다이일 단위를 함유하는 화합물이 개시되어 있다. WO 2010/099853 A1의 기반이 된 대상은 액정 디스플레이에 사용하기 위한 신규한 물질의 개발이었다. 상기 목적은 하기 화학식의 화합물을 제공함으로써 달성되었다.
상기 식에서, A0은 2,6-다이플루오로-1,4-페닐렌 단위이고, A1 및 A2는 다른 의미 외에 1,4-페닐렌 또는 1,4-사이클로헥실렌 단위이고, Z1 및 Z2는 가교 요소 또는 단일 결합이다.
기재된 특정 예는, 예를 들어 하기 화합물이다(WO 2010/099853 A1 참조).
액정 디스플레이의 다수의 실제 적용에 있어서, 티오펜 화합물을 포함하는 공지된 액정 매질은 충분히 안정하지 않다. 특히, UV 방사선에 대한 노출뿐만 아니라 통상적인 후면광에 의한 조사도 특히 전기적 특성의 손상을 초래한다. 따라서, 예를 들어 전도도는 크게 증가한다.
DE 10 2010 027 099 A1은 WO 2010/099853에 개시된 화합물 및 하기 화학식의 바이티엔일 유도체를 안정화제로서 포함하는 액정 매질을 기재한다:
여기서, 이들 바이티엔일 유도체는 바람직하게는 하기 화학식의 티오펜 1,1-다이옥사이드 유도체와 함께 사용된다:
상기 식에서, A1 및 A2는, 예를 들어 1,4-페닐렌 또는 1,4-사이클로헥실렌이고, Z1 및 Z2는 다른 의미 외에, 예를 들어 단일 결합이다. 기재된 특정 예는 하기 화합물이다(DE 10 2010 027 099 A1 참조):
이른바 "장애 아민 광 안정화제"(줄여서 HALS)의 사용은 액정 혼합물의 안정화를 위해 이미 제안된 바 있다.
질소 원자에 다양한 치환기를 갖는 HALS는 문헌[Ohkatsu, Y., J. of Japan. Petroleum Institute, 51, 2008, pages 191-204]에서 이의 pKB 값에 대해 비교된다. 하기 유형의 구조식이 상기 문헌에 개시되어 있다.
하기 화학식의 화합물 TEMPOL이 공지되어 있다.
이는, 예컨대 문헌[Mieville, P. et al., Angew. Chem. 2010, 122, pages 6318-6321]에 언급된다. 이는 다양한 제조사로부터 시판되고 있으며, 예를 들어 중합 억제제로서, 특히 UV 흡수제와 조합하여 폴리올레핀, 폴리스티렌, 폴리아미드, 코팅 및 PVC의 전구체 제형에서 광 또는 UV 보호제로서 사용된다.
DE 102011117937.6은 안정화를 위해 하기 화학식의 화합물인 TINUVIN® 770을 포함하는 음성의 유전 이방성을 갖는 액정 혼합물을 기재한다.
DE 102011119144.9 및 PCT/EP2011/005692는, 특히 안정화를 위해 HALS N-옥사이드를 포함하는 액정 혼합물을 기재한다.
안정화제로서 소량의 TINUVIN® 770을 포함하는 음성의 유전 이방성을 갖는 네마틱 액정 혼합물이, 예를 들어 WO 2009/129911 A1에 제안되어 있다. 그러나, 상응하는 액정 혼합물은 경우에 따라 일부 실제 적용에 부적합한 특성을 갖는다. 특히, 일반적인 CCFL(냉 캐소드 형광 램프) 후면광에 의한 조사에 대한 노출에 대한 적절한 안정성이 없거나 LTS(저온 안정성)에 문제가 있는 경우가 있다.
액정 매질에서 다양한 안정화제의 용도는 예를 들어 JP(S)55-023169(A), JP(H)05-117324(A), WO 02/18515 A1 및 JP(H) 09-291282(A)에 기재되어 있다.
하기 화학식의 화합물인 TINUVIN®123 또한 안정화 목적으로도 제안된 바 있다.
1개 또는 2개의 HALS 단위를 함유하는 메소젠 화합물이 EP 1 1784 442 A1에 개시되어 있다.
EP 3 271 440 A1은 하기 화학식의 메소젠 화합물:
[상기 식에서, A0은 2,6-다이플루오로-1,4-페닐렌 단위이고, A1 및 A2는 다른 의미 외에 1,4-페닐렌 또는 1,4-사이클로헥실렌 단위이고, Z1 및 Z2는, 예를 들어 가교 요소 또는 단일 결합임]
과 함께 하기 화학식의 HALS 안정화제:
[상기 식에서, q는 1 또는 2임]
를 개시한다. 그러나, 화학식 II의 화합물을 함유하는 혼합물과 이러한 화합물을 함유하지 않는 혼합물의 비교에 의해 입증된 바와 같이 티오펜 화합물의 안정화가 상당히 개선되었음에도 불구하고, 특히, VHR 측면에서 안정화에 여전히 더 높은 수준에 대한 요구가 있다.
작용 메커니즘의 복잡성과 액정 매질이 서로 화학적으로 상이한 10개 이상의 개별 물질로 구성되어 있다는 사실은 이용가능한 물질의 다양성에 있어서 적합한 광 안정화제를 선택하는 것을 심지어 당업자에게도 극히 어렵게 한다.
본 발명의 목적은 특히 이러한 유형의 TN, VA 또는 IPS 디스플레이를 위한 매질을 제공하는 것이며, 이는 상기 제시된 원하는 특성을 갖고 상기 제시된 단점을 나타내지 않거나 단지 더 적은 정도로만 나타낸다. 특히, 액정 매질은 높은 유전 이방성 및 높은 복굴절률과 동시에 빠른 응답 시간과 낮은 회전 점도를 가져야 한다. 또한, 액정 매질은 높은 등명점, 넓은 네마틱 상 범위 및 낮은 임계 전압을 가져야 한다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 언급된 단점을 나타내지 않거나 단지 작은 정도로만 나타내는 티오펜 함유 액정 매질을 제공하는 것이다.
놀랍게도, 액정 매질, 특히 능동 어드레싱을 갖는 LC 디스플레이, 및 TN, VA, IPS 또는 FFS 디스플레이에서 액정 매질에서 HALS와 함께 티오펜 유도체를 사용함으로써 상기 제시된 목적을 달성할 수 있음이 밝혀졌다. 티오펜 유도체와 하기 제시되는 HALS의 조합은 상기 제시된 원하는 특성을 갖는 액정 매질을 생성한다.
선행기술에 기초하여, 당업자는 본질적으로 비틀리지 않은 상을 갖는 네마틱 액정 매질, 특히 양성 유전 이방성을 갖는 액정 매질, 및 TN, VA, IPS 또는 FFS 디스플레이에서 광 안정화제로서 HALS의 첨가와 함께 본 발명에 따른 티오펜 유도체의 사용이 특성에서의 개선, 특히 빠른 응답 시간 및 낮은 회전 점도와 동시에 높은 유전 이방성, 높은 복굴절률, 높은 비저항 및 뛰어난 광 안정성을 유발할 수 있음을 예상하지 않았을 것이다.
따라서, 본 발명은 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물 및 하나 이상의 화학식 H의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질에 관한 것이다:
상기 식에서, 개별 라디칼은 하기 의미를 갖는다:
R1 및 R2는 H, F, Cl, Br, -CN, -NCS, 또는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고, 이때, 또한, 말단 C 원자를 포함하는 하나 이상의 CH2 기는 각각 서로 독립적으로 O 또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -CH=CH-, -C≡C-, , , , , -O-, -S-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고, 이때, 또한 하나 이상의 H 원자는 F 또는 Cl로 대체될 수 있고,
A0, A1 및 A2는 각각 서로 독립적으로 페닐렌-1,4-다이일(이때, 또한, 1 또는 2개의 CH 기는 N으로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 할로겐, CN, CH3, CHF2, CH2F, CF3, OCH3, OCHF2 또는 OCF3으로 대체될 수 있음), 사이클로헥산-1,4-다이일(이때, 또한, 1 또는 2개의 비인접 CH2 기는 서로 독립적으로 O 및/또는 S로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F로 대체될 수 있음), 사이클로헥센-1,4-다이일, 바이사이클로-[1.1.1]-펜탄-1,3-다이일, 바이사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-다이일, 스피로-[3.3]-헵탄-2,6-다이일, 테트라하이드로피란-2,5-다이일 또는 1,3-다이옥산-2,5-다이일이고, 이때 A0는 바람직하게는 2,6-다이플루오로-1,4-페닐렌이고 A1은 바람직하게는 1,4-사이클로헥실렌, 1,4-페닐렌, 2-플루오로-1,4-페닐렌, 특히 바람직하게는 1,4-페닐렌이고,
Z1 및 Z2는 각각 서로 독립적으로 -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2H4-, -C2F4-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CFHCFH-, -CFHCH2-, -CH2CFH-, -CF2CFH-, -CFHCF2-, -CH=CH-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF=CF-, -C≡C- 또는 단일 결합이고,
m 및 n은 각각 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이고, 이때 m+n은 바람직하게는 1, 2 또는 3, 특히 바람직하게는 1임],
상기 식에서,
RH는 H, O . , CH3, OH 또는 ORS, 바람직하게는 H 또는 O . 이고,
RS는 H, 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 2 내지 12개의 C 원자를 갖는 알켄일이고,
R11은 각각의 경우, 서로 독립적으로, H, F, 1 내지 20개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고, 이때, 하나의 -CH2- 기, 또는, 존재하는 경우, 다수의 -CH2- 기는 -O- 또는 -C(=O)-로 대체될 수 있지만, 2개의 인접 -CH2- 기는 -O-로 대체될 수 없고, 하나, 또는, 존재하는 경우, 다수의 -CH2- 기는 -CH=CH- 또는 -C≡C-로 대체될 수 있고, 이때, 하나의 H 원자 또는 다수의 H 원자는 F, OR13, N(R13)(R14) 또는 R15로 대체될 수 있고,
R11은 바람직하게는 H 또는 알킬, 특히 바람직하게는 알킬, 특별히 바람직하게는 n-알킬, 매우 특히 바람직하게는 n-부틸이고,
R12는 각각의 경우, 서로 독립적으로, 1 내지 20개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬(이때, 하나의 -CH2- 기 또는 다수의 -CH2- 기는 -O- 또는 -C(=O)-로 대체될 수 있지만, 2개의 인접 -CH2- 기는 -O-로 대체될 수 없음), 사이클로알킬 또는 알킬-사이클로알킬 단위를 함유하는 탄화수소 라디칼(이때, 하나의 -CH2- 기 또는 다수의 -CH2- 기는 -O- 또는 -C(=O)-로 대체될 수 있지만, 2개의 인접 -CH2- 기는 -O-로 대체될 수 없고, 이때, 하나의 H 원자 또는 다수의 H 원자는 F, OR13, N(R13)(R14) 또는 R15로 대체될 수 있음), 또는 방향족 또는 헤테로방향족 탄화수소 라디칼(이때, 하나의 H 원자 또는 다수의 H 원자는 F, OR13, N(R13)(R14) 또는 R15로 대체될 수 있음)이고,
R12는 바람직하게는 H, 비분지쇄 알킬 또는 분지쇄 알킬, 특히 바람직하게는 H 또는 비분지쇄 알킬이고,
R13은 각각의 경우, 서로 독립적으로, 1 내지 10개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 아실 기, 바람직하게는 n-알킬, 또는 6 내지 12개의 C 원자를 갖는 방향족 탄화수소 또는 카복실산 라디칼이고,
R14는 각각의 경우, 서로 독립적으로, 1 내지 10개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 아실 기, 바람직하게는 n-알킬, 또는 6 내지 12개의 C 원자를 갖는 방향족 탄화수소 또는 카복실산 라디칼이고,
R15는 각각의 경우, 서로 독립적으로, 1 내지 10개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고, 이때, 하나의 -CH2- 기 또는 다수의 -CH2- 기는 -O- 또는 -C(=O)-로 대체될 수 있지만, 2개의 인접 -CH2- 기는 -O-로 대체될 수 없고,
S11 및 S12는 각각의 경우, 서로 독립적으로, 1 내지 20개의 C 원자를 갖는 알킬렌 기이고, 이는 분지쇄, 또는, 바람직하게는, 1 내지 20개의 C 원자, 바람직하게는 1 내지 10개의 C 원자를 갖는, 특히 바람직하게는 1 내지 8개의 C 원자를 갖는 직쇄, 바람직하게는 -(CH2-)n(이때, 하나의 -CH2- 기, 또는, 존재하는 경우, 다수의 -CH2- 기는 -O- 또는 -C(=O)-로 대체될 수 있지만, 2개의 인접 -CH2- 기는 -O-로 대체될 수 없고, 하나, 또는, 존재하는 경우, 다수의 -CH2- 기는 -CH=CH- 또는 -C≡C-로 대체될 수 있고, 이때, 하나의 H 원자 또는 다수의 H 원자는 F, OR13, N(R13)(R14) 또는 R15로 대체될 수 있음), 또는 단일 결합이고,
X11은 C이고,
Y11 내지 Y14는 각각 서로 독립적으로, 메틸 또는 에틸이고, 특히 바람직하게는 모두 메틸 또는 에틸, 매우 특히 바람직하게는 메틸이고,
Z11 내지 Z14는 각각의 경우, 서로 독립적으로, -O-, -(C=O)-, -O-(C=O)-, -(C=O)-O-, -O-(C=O)-O-, -(N-R13)-, -N-R13-(C=O)- 또는 단일 결합이지만, S11가 단일 결합인 경우에는, Z11 및 Z12 둘 다는 동시에 -O-가 아니고, S12가 단일 결합인 경우에는, Z13 및 Z14 둘 다는 동시에 -O-가 아니고, -X11[-R11]o-가 단일 결합인 경우에는, Z12 및 Z13 둘 다는 동시에 -O-가 아니고,
Z11은 바람직하게는 -O-이고,
Z13은 바람직하게는 단일 결합이고,
n*p는 3 내지 10, 바람직하게는 3 내지 8의 정수이고,
p는 1 또는 2이고,
o는 (3-p)이고,
p = 1인 경우,
n은 3, 4, 5, 6 또는 8, 특히 바람직하게는 4, 6 또는 8, 매우 특히 바람직하게는 4 또는 6이고,
m은 (10-n)이고,
p = 2인 경우,
n은 2 내지 4의 정수, 바람직하게는 2 또는 3, 특히 바람직하게는 3이고,
m은 (4-n)이고,
는 (m+n)개의 결합 부위를 갖는, 바람직하게는 4개의 결합 부위를 갖는 유기 라디칼, 바람직하게는 1 내지 30개의 C 원자를 갖는 알칸다이일, 알칸트라이일 또는 알칸테트라일 단위(이때, 상기 분자에 존재하는 m개의 기 R12에 추가로, 그러나 이와 독립적으로, 추가의 H 원자가 R12로 대체될 수 있거나 다수의 추가의 H 원자는 R12로 대체될 수 있음), 바람직하게는 각각의 말단 C 원자에 1 또는 2개의 원자가를 갖는 알칸테트라일 단위(이때, 하나의 -CH2- 기 또는 다수의 -CH2- 기는 2개의 O 원자가 서로 직접 결합하지 않도록 -O- 또는 -(C=O)-로 대체될 수 있음), 또는 10개 이하의 원자가를 갖는 치환된 또는 비치환된 방향족 또는 헤테로방향족 탄화수소 라디칼(이때, 상기 분자에 존재하는 m개의 기 R12에 추가로, 그러나 이와 독립적으로, 추가의 H 원자가 R12로 대체될 수 있거나 다수의 추가의 H 원자는 R12로 대체될 수 있음)이고,
p = 1인 경우,
-X11[-R11]o-는 다르게는 또한 단일 결합일 수 있다.
본 발명은 또한 전자-광학 장치, 특히 LC 디스플레이에서 본 발명에 따른 매질의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 액정 매질을 함유하는 액정 디스플레이, 특히 TN, VA, IPS 또는 FFS 디스플레이에 관한 것이다.
A0이 페닐렌-1,4-다이일이고, 이때, 또한, 1 또는 2개의 CH 기는 N으로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 할로겐, CN, CH3, CHF2, CH2F, OCH3, OCHF2, CF3 또는 OCF로 대체될 수 있는 화학식 I의 화합물을 포함하는 액정 매질이 바람직하다.
특히 바람직하게는 상기 식에서,
A0은
또는
이고,
매우 특히 바람직하게는 상기 식에서, A0은 이다.
바람직한 화학식 I의 화합물은 특히 높은 등명점, 낮은 회전 점도, 넓은 네마틱 상, 높은 복굴절률 및 우수한 안정성을 갖는 매질을 야기한다.
또다른 바람직한 양태에서, R0, R1 및 R2 중 하나 이상은 , , , , , , , , -S1-F, -O-S1-F 및 -O-S1-O-S2로 이루어진 군으로부터 선택되고, 이때, S1은 C1-12-알킬렌 또는 C2-12-알켄일렌이고, S2은 H, C1-12-알킬 또는 C2-12-알켄일이고 매우 바람직하게는 R0, R1 및 R2 중 하나 이상은 , ,, , , , , , , , , , , -OCH2OCH3, -O(CH2)2OCH3, -O(CH2)3OCH3, -O(CH2)4OCH3, -O(CH2)2F, -O(CH2)3F 및 -O(CH2)4F로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또한, m 및 n이 0, 1 또는 2, 특히 바람직하게는 0 또는 1인 화학식 I의 화합물이 바람직하다. n이 0인, 즉 티오펜 고리가 말단 고리인 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다. 또한, m이 0, 1 또는 2, 바람직하게는 1 또는 2, 매우 특히 바람직하게는 1인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
화학식 I에서 A1 및 A2는 특히 바람직하게는 페닐렌-1,4-다이일(이는 또한 F로 1치환 또는 다치환될 수 있음), 또한 사이클로헥산-1,4-다이일, 테트라하이드로피란-2,5-다이일 또는 1,3-다이옥산-2,5-다이일이다.
화학식 I에서 Z1 및 Z2는 특히 바람직하게는 -CF2O-, -OCF2- 또는 단일 결합, 특히 단일 결합이다.
화학식 I에서 A1 및 A2는 특히 바람직하게는
또는 ,
바람직하게는 비치환된 1,4-페닐렌이고, 이때, L은 할로겐, CF3 또는 CN, 바람직하게는 F이다.
또한, R1 및 R2이 각각 서로 독립적으로 H, F, Cl, Br, -CN, -SCN, -NCS, SF5, 할로겐, 또는 1 내지 8개, 바람직하게는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬, 알켄일 또는 알킨일(이들 각각은 할로겐, 특히 F로 임의적으로 치환됨)인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
화학식 I에서 특히 바람직한 라디칼 R1 및 R2는 H, 할로겐, 또는 1 내지 12개, 바람직하게는 1 내지 8개의 C 원자를 갖는 알킬, 알켄일, 알킨일 또는 알콕시(이들 각각은 할로겐, 특히 F로 임의적으로 치환됨), 특히 바람직하게는 H, F, 또는 1 내지 8개의 C 원자를 갖는 알킬, 알켄일 또는 알킨일이다. 바람직하게는, 하나 이상의 상기 라디칼은 H가 아니고, 특히 바람직하게는 라디칼 R1 및 R2 둘 다는 H가 아니다. R1은 매우 특히 바람직하게는 알킬이다. R2는 보다 더 바람직하게는 H, 알킬 또는 불소이다. 매우 특히 바람직하게는, R1은 알킬이고 R2는 H 또는 알킬이다. R1 및 R2 각각 서로 독립적으로 매우 특히 바람직하게는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 비분지쇄 알킬이다. R1 및 R2가 치환된 알킬, 알콕시, 알켄일 또는 알킨일인 경우, 2개의 기 R1 및 R2에서 C 원자의 총 개수는 바람직하게는 10개 미만이다.
바람직한 알킬 기는, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸 및 n-옥틸이다.
바람직한 알켄일 기는, 예컨대 에텐일, 프로펜일, 부텐일 및 펜텐일이다.
바람직한 알킨일 기는, 예컨대 에틴일, 프로핀일, 부틴일, 펜틴일, 헥신일, 헵틴인 및 옥틴일이다.
바람직한 알콕시 기는, 예컨대 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, n-부톡시, n-펜톡시, n-헥속시, n-헵톡시 및 n-옥톡시이다.
할로겐은 바람직하게는 F 또는 Cl이다.
특히 바람직한 화학식 I의 화합물은 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서, R1 및 R2은 상기 및 하기 제시된 의미를 갖고, L1 내지 L6은 독립적으로 H 또는 F이다. 이때, R1 및 R2은 바람직하게는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 임의적으로 불화된 알킬, 알켄일, 알킨일 또는 알콕시, 특히 바람직하게는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 임의적으로 불화된 알킬, 알켄일 또는 알킨일이다. 상기 화학식에서 L2는 F이다. 화학식 I3 내지 I11에서, L3 및 L4는 바람직하게는 H이다. 화학식 I12 내지 I16에서, L3 및 L4는 바람직하게는 F이다. 본 발명에 따른 바람직한 매질은 화학식 I3 및 I5로부터 선택되는 화합물을 포함한다.
상기 및 하기 화학식 I 및 이의 보다 정의된 화학식에서, 기 R1은 바람직하게는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬(이때, 또한, 말단 C 원자를 포함하는 하나 이상의 CH2 기는 각각 서로 독립적으로 O 또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -CH=CH-, -C≡C-, , , , , -O-, -S-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고, 이때, 또한 하나 이상의 H 원자는 F 또는 Cl로 대체될 수 있음), 보다 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 2 또는 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 사이클로펜틸메틸 또는 사이클로펜틸이다.
상기 및 하기 화학식 I 및 이의 보다 정의된 화학식에서, 기 R2는 바람직하게는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬(이때, 또한, 말단 C 원자를 포함하는 하나 이상의 CH2 기는 각각 서로 독립적으로 O 또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -CH=CH-, -C≡C-, , , , , -O-, -S-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있음), 기 -CF3, -OCF3 또는 F, 보다 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, CF3 또는 F, 가장 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 프로필이다.
추가적으로, 하기 화학식 I의 화합물을 포함하는 액정 매질이 특히 바람직하다.
가장 바람직한 화학식 I의 화합물은, 특히 하나 이상의 하기 화학식의 화합물을 포함한다.
추가로 가능하게는, 하기 화학식 I의 화합물이 사용될 수 있다.
화학식 I의 화합물은 당업자에게 공지되고 유기 화학의 표준서, 예컨대 문헌[Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Thieme-Verlag, Stuttgart] 방법과 유사하게 제조될 수 있다.
화학식 I의 적합한 티오펜의 합성은, 예컨대 WO 2009/129915 A1, WO 2010/099853 A1 및 WO 2010/A1로부터 공지되어 있다.
화학식 H에서, 직접적으로 또는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬렌 연결 기를 통해 연결될 수 있는 축합된 고리를 포함하는 1, 2, 3 또는 4개의 방향족 고리를 포함하는, 4 내지 40개의 C 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 탄화수소 기이고, 이때, 하나 이상의 H 원자는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 또는 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 알켄일, 또는 CN, CF3 또는 할로겐으로 임의적으로 대체되고, 이때, 하나 이상의 CH2 기는 각각 서로 독립적으로 O 또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, -NH-, -N(C1-C4-알킬)-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 대체될 수 있다.
바람직한 아릴 기는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 바이페닐, m-터펜일, p-터펜일, 및 (페닐알킬)벤젠이고, 이때, 알킬은 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬이다.
화학식 H의 화합물에서, 기 N(R13)(R14)는 바람직하게는 또한 아민일 수 있다.
또한,
p가 2이고,
가 4개의 결합 부위를 갖는 유기 라디칼, 바람직하게는 1 내지 30개의 C 원자를 갖는 알칸테트라일 단위(이때, 상기 분자에 존재하는 m개의 기 R12에 추가로, 그러나 이와 독립적으로, 추가의 H 원자는 R12로 대체될 수 있거나 다수의 추가의 H 원자는 R12로 대체될 수 있음), 바람직하게는 각각의 2개의 말단 C 원자에 1 또는 2개의 원자가를 갖는 알칸테트라일 단위(이때, 하나의 -CH2- 기 또는 다수의 -CH2- 기는 2개의 O 원자가 서로 직접 결합하지 않도록 -O- 또는 -(C=O)-로 대체될 수 있음), 또는 8개 이하의 원자가를 갖는 치환된 또는 비치환된 방향족 또는 헤테로방향족 탄화수소 라디칼(이때, 상기 분자에 존재하는 m개의 기 R12에 추가로, 그러나 이와 독립적으로, 추가의 H 원자는 R12로 대체될 수 있거나 다수의 추가의 H 원자는 R12로 대체될 수 있음)이고,
가 , (바이페닐-1,1',3,3'-테트라일), (벤젠-1,2,4,5-테트라일), 또는 -CH2-(CH-)-[CH2]q-(CH-)-CH2-(이때, q ∈ {0, 1, 2, 3 내지 16}임) 또는 >CH-[CH2]r-CH<(이때, r ∈ {0, 1, 2, 3, 4, 5 내지 18}임)이고,
가 (벤젠-1,3,5-트라이일), (벤젠-1,2,4-트라이일) 또는 >CH-[CH2]r-CH2-(이때, r ∈ {0, 1, 2, 3, 4, 5 내지 18}임)이고,
가 -CH2-[CH2]r-CH2-(이때, r ∈ {0, 1, 2, 3, 4, 5 내지 18}임), 옥탄-1,8-다이일, 헵탄-1,7-다이일, 헥산-1,6-다이일, 펜탄-1,5-다이일, 부탄-1,4-다이일, 프로판-1,3-다이일, 에탄-1,2-다이일, 또는 (1,4-페닐렌), (1,3-페닐렌), (1,2-페닐렌) 또는 (1,4-사이클로헥실렌)인,
화학식 H의 화합물이 바람직하다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 화학식 H의 화합물에서,
는
, (바이페닐-1,1',3,3'-테트라일) 또는 (벤젠-1,2,4,5-테트라일)이고,
는 (벤젠-1,3,5-트라이일) 또는 (벤젠-1,2,4-트라이일)이고,
는 -(CH2-)2, -(CH2-)3, -(CH2-)4, -(CH2-)5, -(CH2-)6, -(CH2-)7, -(CH2-)8, 즉 에탄-1,2-다이일, 프로판-1,3-다이일, 부탄-1,4-다이일, 펜탄-1,5-다이일, 헥산-1,6-다이일, 헵탄-1,7-다이일, 옥탄-1,8-다이일, (1,4-페닐렌), (1,3-페닐렌), (1,2-페닐렌) 또는 (트랜스-1,4-사이클로헥실렌)이고/이거나,
-Z12-S11-Z11-는 각각의 경우, 서로 독립적으로, -O-, -S11-O-, -O-S11-O-, -(C=O)-O-S11-O-, -O-(C=O)-S11-O-, -O-(C=O)-S11-(C=O)-O-, -O-S11-(C=O)-O-, -(C=O)-O-S11-(C=O)-O-, 또는 -(N-R13)-S11-O-, -N-R13-(C=O)-S11-(C=O)-O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 -O-, -S11-O-, -O-S11-O-, -(C=O)-O-S11-O-, -O-(C=O)-S11-O- 또는 -O-S11-(C=O)-O-이고/이거나,
R11은 존재하는 경우 알킬, 알콕시 또는 H, 바람직하게는 H 또는 알킬이고/이거나,
R12는 H, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필 또는 3-헵틸, 또는 사이클로헥실이다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 화학식 H의 화합물에서,
은 하기 화학식의 군으로부터 선택되는 기이다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 화학식 H의 화합물에서,
은 하기 화학식의 군으로부터 선택되는 기이다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물에서, p는 바람직하게는 1이고, 는 , 바람직하게는 -O-S11-O-, -S11-O- 또는 -O-S11-, 특히 바람직하게는 -O-S11-O-이다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 화학식 H의 화합물에서, 기
은 바람직하게는 하기 화학식의 군으로부터 선택되는 기이다.
전술한 것과 동일하거나 상이할 수 있는 본 발명의 추가로 바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물에서,
은 바람직하게는 하기 화학식의 군으로부터 선택되는 기이다.
전술한 것과 동일하거나 상이할 수 있는 본 발명의 추가로 바람직한 양태에서, 화학식 H의 화합물에서, 기
는 각각의 경우, 서로 독립적으로,
, ,
또는 ,
바람직하게는
또는
이다.
본 발명의 특히 바람직한 양태에서, 화학식 H의 화합물에서, 모든 기
는 동일한 의미를 갖는다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 각각의 경우 하기 화학식 H-1 내지 H-13의 화합물의 군으로부터 선택되는, 바람직하게는 화학식 H-3, H-5, H-6, H-7, H-8, H-9, H-10, H-12 및 H-13의 화합물의 군으로부터 선택되는, 특히 바람직하게는 화학식 H-6 내지 H-9의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 H의 화합물, 매우 특히 바람직하게는 화학식 H-9의 화합물을 포함한다.
본 발명의 보다 더 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 각각의 경우 화학식 H-1 및/또는 H-3 내지 H-7 및/또는 H-8 및/또는 H-9의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 H의 화합물을 포함한다.
본 발명의 보다 더 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 각각의 경우 하기 화학식 H-8 및/또는 H-9의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 H의 화합물을 포함한다.
본 발명의 추가로 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 적어도 각각의 경우, p가 1이고, n이 3, 4, 5 또는 6, 바람직하게는 4이고, 기 -Z11-S11-Z12-이 ω-bis옥시알킬렌, 즉 -O-S11-O-인, 하나 이상의 화학식 H의 화합물을 포함하고, 상기 매질은 뛰어난 안정성을 갖는다.
화학식 H의 화합물은 유리하게는 및 바람직하게는 US 15/883,976에 제시된 개시내용에 따라 제조될 수 있다.
매질은 바람직하게는 10 ppm 내지 3000 ppm, 바람직하게는 50 ppm 내지 2000 ppm, 매우 특히 바람직하게는 100 내지 1000 ppm의 총 농도의 화학식 H의 화합물을 포함한다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 화학식 ST-1 내지 ST-18의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 포함한다:
상기 식에서, RST는 H, 또는 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼이고, 이때, 또한, 상기 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 각각 서로 독립적으로 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, ,,,,, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고, 이때, 또한, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 또는 이고,
ZST는 각각 서로 독립적으로 -CO-O-, -O-CO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -CH2O-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일 결합이고,
L1 및 L2는 각각 서로 독립적으로 F, Cl, CH3, CF3 또는 CHF2이고,
p는 0, 1 또는 2이고,
q는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10이다.
화학식 ST의 화합물 중, 화학식 ST-3 및 특히 하기 화학식의 화합물이 특별히 바람직하다.
화학식 ST-3a 및 ST-3b의 화합물에서, n은 바람직하게는 3이다. 화학식 ST-2a의 화합물에서, n은 바람직하게는 7이다.
매우 특히 바람직한 본 발명에 따른 혼합물은 하기 화학식 ST-2a-1, ST-3a-1, ST-3b-1, ST-8-1, ST-9-1 및 ST-12의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 안정화제를 포함한다.
화학식 ST의 화합물-1 내지 ST-19는 바람직하게는 각각 본 발명에 따른 액정 혼합물 중 상기 혼합물을 기준으로 0.005 내지 0.5%의 양으로 존재한다.
본 발명에 따른 혼합물이 화학식 ST-1 내지 ST-15의 화합물의 군으로부터의 2개 이상의 화합물을 포함하는 경우, 농도는 상기 혼합물을 기준으로 2개의 화합물의 경우에서 0.01 내지 1%로 상응하게 증가한다.
그러나, 화학식 ST-1 내지 ST-15의 화합물의 총 비율을, 본 발명에 따른 혼합물을 기준으로, 3%를 초과하지 않아야 한다.
특히 바람직한 본 발명에 따른 액정 매질은 하기와 같다:
- 바람직하게는 유전적으로 양성의, 바람직하게는 각각 3 초과의 유전 이방성을 갖는 화학식 II 및 III의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 바람직하게는 하나 이상의 하기 화학식 II의 화합물:
[상기 식에서,
R2는 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬 라디칼(이때, 상기 라디칼에서 말단 C 원자를 포함하는 하나 이상의 CH2 기는 각각 서로 독립적으로, O 또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CH=CH-, , , , , -O-, -S-, -(CO)-O- 또는 -O-(CO)-로 대체될 수 있고, 이때, 또한 하나 이상의 H 원자는 F 또는 Cl로 대체될 수 있음), 또는 H이고, 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 불화 알킬 또는 불화 알콕시, 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬, 불화 알켄일, 3 내지 5개의 C 원자를 갖는 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 사이클로알킬알콕시 및 가장 바람직하게는 알킬, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 알켄일이고,
및 는
각각 존재하는 경우, 서로 독립적으로,
바람직하게는
이고,
L21 및 L22는 H 또는 F이고,
L23은 H 또는 CH3, 바람직하게는 H이고,
X2는 할로겐, 1 내지 3개의 C 원자를 갖는 할로겐화 알킬 또는 알콕시, 또는 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 할로겐화 알켄일 또는 알켄일옥시, 바람직하게는 F, Cl, -OCF3, -O-CH2CF3, -O-CH=CH2, -O-CH=CF2 또는 -CF3, 매우 바람직하게는 F, Cl, -O-CH=CF2 또는 -OCF3이고,
m은 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 1 또는 2, 특히 바람직하게는 2이고,
R3은 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬 라디칼(이때, 상기 라디칼에서 말단 C 원자를 포함하는 하나 이상의 CH2 기는 각각 서로 독립적으로, O 또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CH=CH-, , , , , -O-, -S-, -(CO)-O- 또는 -O-(CO)-로 대체될 수 있고, 이때, 또한 하나 이상의 H 원자는 F 또는 Cl로 대체될 수 있음), 또는 H이고, 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 불화 알킬 또는 불화 알콕시, 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬, 불화 알켄일, 3 내지 5개의 C 원자를 갖는 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 사이클로알킬알콕시 및 가장 바람직하게는 알킬, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 알켄일이고,
및 는
각각 존재하는 경우, 서로 독립적으로,
바람직하게는
이고,
L31 및 L32는 서로 독립적으로, H 또는 F이고, 바람직하게는 L31은 F이고,
L33은 H 또는 CH3, 바람직하게는 H이고,
X3은 할로겐, 1 내지 3개의 C 원자를 갖는 할로겐화 알킬 또는 알콕시, 또는 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 할로겐화 알켄일 또는 알켄일옥시, F, Cl, -OCF3, -OCHF2, -O-CH2CF3, -O-CH=CF2, -O-CH=CH2 또는 -CF3, 매우 바람직하게는 F, Cl, -O-CH=CF2, -OCHF2 또는 -OCF3이고,
Z3은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일 결합, 매우 바람직하게는 -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일 결합이고,
n은 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 1, 2 또는 3, 특히 바람직하게는 1이임],
d) 임의적으로, 바람직하게는 필수적으로, 하기 화학식 IV 및 V의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 유전적으로 중성의 화합물:
[상기 식에서,
R41 및 R42는 서로 독립적으로 화학식 III하에 R3에 대해 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 R41은 알킬이고 R42는 알킬, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 알콕시이거나, R41은 알켄일이고 R42는 알킬이고,
및 는
서로 독립적으로,
이 2회 나타나는 경우 또한 이들은 서로 독립적으로
이고,
및 중 하나 이상은
이고,
Z41 및 Z42는 서로 독립적으로, Z41이 2회 나타나는 경우 또한 이들은 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- 또는 단일 결합이고, 바람직하게는 이 중 하나 이상은 단일 결합이고,
p는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1이고,
R51 및 R52은 서로 독립적으로 R41 및 R42에 제시된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 바람직하게는 n-알킬, 특히 바람직하게는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 n-알킬, 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알콕시, 바람직하게는 n-알콕시, 특히 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 n-알콕시, 2 내지 7개의 C 원자를 갖는, 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자를 갖는 알콕시알킬, 알켄일 또는 알켄일옥시, 바람직하게는 알켄일옥시이고,
내지 은
존재하는 경우, 각각 서로 독립적으로,
바람직하게는
이고,
Z51 내지 Z53은 각각 서로 독립적으로 -CH2-CH2-, -CH2-O-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO- 또는 단일 결합, 바람직하게는 -CH2-CH2-, -CH2-O- 또는 단일 결합, 특히 바람직하게는 단일 결합이고,
i 및 j는 각각 서로 독립적으로 0 또는 1이고,
(i + j)는 바람직하게는 0, 1 또는 2, 보다 바람직하게는 0 또는 1이고,
상기 식에서, 각각의 고리, 및 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있음],
e) 다시 임의적으로, 다르게는 또는 추가적으로, 하기 화학식 VI 내지 IX의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 유전적으로 음성의 화합물:
상기 식에서,
R61은 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼, 바람직하게는 직쇄 알킬 라디칼, 보다 바람직하게는 n-알킬 라디칼, 가장 바람직하게는 프로필 또는 펜틸, 2 내지 7개의 C 원자를 갖는, 특히 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 비치환된 알켄일 라디칼, 바람직하게는 직쇄 알켄일 라디칼, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 비치환된 알콕시 라디칼, 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 비치환된 알켄일옥시 라디칼 또는 C3-5-사이클로알킬-(CH2)0-1이고,
R62는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 비치환된 알콕시 라디칼, C3-5-사이클로알킬옥시 또는 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 비치환된 알켄일옥시 라디칼이고,
L61 및 L62는 독립적으로 H 또는 메틸, 바람직하게는 H이고,
l는 0 또는 1이고,
R71은 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼, 바람직하게는 직쇄 알킬 라디칼, 보다 바람직하게는 n-알킬 라디칼, 가장 바람직하게는 프로필 또는 펜틸, 2 내지 7개의 C 원자를 갖는, 특히 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 비치환된 알켄일 라디칼, 바람직하게는 직쇄 알켄일 라디칼 또는 C3-5-사이클로알킬-(CH2)0-1이고,
R72는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는, 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4개의 C 원자를 갖는 비치환된 알콕시 라디칼, 또는 2 내지 6개의 C 원자를 갖는, 바람직하게는 2, 3 또는 4개의 C 원자를 갖는 비치환된 알켄일옥시 라디칼이고,
L71 및 L72는 독립적으로 H 또는 메틸, 바람직하게는 H이고,
및 는 독립적으로
, 또는
이고,
R81은 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼, 바람직하게는 직쇄 알킬 라디칼, 보다 바람직하게는 n-알킬 라디칼, 가장 바람직하게는 프로필 또는 펜틸, 2 내지 7개의 C 원자를 갖는, 특히 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 비치환된 알켄일 라디칼, 바람직하게는 직쇄 알켄일 라디칼 또는 C3-5-사이클로알킬-(CH2)0-1이고,
R82는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는, 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4개의 C 원자를 갖는 비치환된 알콕시 라디칼, 2 내지 6개의 C 원자를 갖는, 바람직하게는 2, 3 또는 4개의 C 원자를 갖는 비치환된 알켄일옥시 라디칼, 또는 C3-5-사이클로알킬옥시이고,
L81 및 L82는 독립적으로 H 또는 메틸, 바람직하게는 H이고,
은
바람직하게는
보다 바람직하게는
이고,
Z8은 -(C=O)-O-, -CH2-O-, -CF2-O- 또는 -CH2-CH2-, 바람직하게는 -(C=O)-O- 또는 -CH2-O-이고,
o는 0 또는 1이고,
R91 및 R92는 서로 독립적으로 상기 R72에 대해 제시된 의미를 갖고,
R91은 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는, 바람직하게는 3 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬 라디칼이고,
R92는 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼, 보다 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자를 갖는 알콕시 라디칼, 또는 2 내지 4개의 C 원자를 갖는 알켄일옥시 라디칼이고,
는 이고,
p 및 q는 서로 독립적으로 0 또는 1이고,
(p + q)는 바람직하게는 0 또는 1이고,
가 인 경우, 다르게는 바람직하게는 p = q = 1임],
f) 임의적으로, 바람직하게는 필수적으로, 바람직하게는 1% 내지 30%의 범위, 보다 바람직하게는 2% 내지 20%의 범위, 특히 바람직하게는 3% 내지 10%의 범위의 농도의 하나 이상의 하기 화학식 X의 화합물:
[상기 식에서,
은
또는
이고,
는 각각의 경우 서로 독립적으로,
바람직하게는
또는 이고,
n은 1 또는 2, 바람직하게는 1이고,
R1은 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 불화 알킬 또는 불화 알콕시, 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화 알켄일, C3-5-사이클로알킬, C3-5-사이클로알킬-알킬, C3-5-사이클로알킬-알킬옥시, 바람직하게는 알킬, 알콕시, 알켄일 또는 알켄일옥시, 보다 바람직하게는 알킬, 알켄일, 알콕시 또는 알켄일옥시, 가장 바람직하게는 알킬이고,
X1은 F, Cl, 불화 알킬, 불화 알켄일, 불화 알콕시 또는 불화 알켄일옥시(후자의 4개의 기는 바람직하게는 1 내지 4개의 C 원자를 가짐), 보다 바람직하게는 F, Cl, CF3 또는 OCF3이고,
이때, 각각의 고리, 및 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있음], 및
g) 다시 임의적으로, 바람직하게는 필수적으로, 다르게는 또는 추가적으로, 하나 이상의 화학식 XI의 화합물:
상기 식에서,
는
이고,
는
바람직하게는
이고,
n은 0 또는 1이고,
R11 및 R12는 서로 독립적으로 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 불화 알킬 또는 불화 알콕시(이때, 1개의 CH2 기는 1,2-사이클로프로필 기, 1,3-사이클로펜틸 기 또는 1,3-사이클로펜텐일렌 기로 대체될 수 있음), 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화 알켄일, 바람직하게는 알킬, 알콕시, 알켄일 또는 알켄일옥시, 가장 바람직하게는 알킬, 알콕시 또는 알켄일옥시이고, R11은 다르게는 R1이고 R12은 다르게는 X1이고,
R1은 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 불화 알킬 또는 불화 알콕시(이때, 1개의 CH2 기는 1,2-사이클로프로필 기, 1,3-사이클로펜틸 기 또는 1,3-사이클로펜텐일렌 기로 대체될 수 있음), 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화 알켄일, 바람직하게는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 및 바람직하게는 알킬 또는 알켄일이고,
X1은 F, Cl, 불화 알킬, 불화 알켄일, 불화 알콕시 또는 불화 알켄일옥시(후자의 4개의 기는 바람직하게는 1 내지 4개의 C 원자를 가짐), 보다 바람직하게는 F, Cl, CF3 또는 OCF3이고,
상기 식에서, 각각의 고리, 및 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있고,
이로부터 화학식 X의 화합물은 배제됨]
을 추가로 포함하는 액정 매질.
임의적으로 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 화학식 L의 화합물을 바람직하게는 1% 내지 40%의 범위, 보다 바람직하게는 2% 내지 30%의 범위, 특히 바람직하게는 3% 내지 20%의 범위의 농도로 포함한다:
상기 식에서,
RL1 및 RL2는 서로 독립적으로 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬 라디칼(이때, 상기 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기, 바람직하게는 1개의 CH2 기는 각각 서로 독립적으로, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -O-, -(CO)-O-, -O-(C=O)-, 사이클로-프로필렌, 1,3-사이클로부틸렌, 1,3-사이클로펜틸렌, 1,3-사이클로-펜텐일렌, 바람직하게는 by 사이클로프로필렌 또는 1,3-사이클로펜틸렌으로 대체될 수 있고, 바람직하게는 1개의 CH2 기는 1,2-사이클로프로필 기, 1,3-사이클로펜틸 기 또는 1,3-사이클로펜텐일렌 기로 대체될 수 있음), 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화 알켄일, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일(이때, 하나의 -CH2- 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 사이클로-프로필렌, 1,3-사이클로부틸렌, 1,3-사이클로펜틸렌 또는 1,3-사이클로-펜텐일렌, 바람직하게는 사이클로프로필렌 또는 1,3-사이클로펜텐일렌으로 대체될 수 있고, 이때, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
YL1 및 YL2는 동일하거나 상이하게 H, F 또는 Cl이고, 바람직하게는 YL1 및 YL2 중 하나 이상은 H이고, 바람직하게는 YL2는 H이고, 가장 바람직하게는 YL1 및 YL2는 H이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 네마틱 상을 갖는다.
본원 전체에서 및 특별히 R1, R2, R3, R41, R51, RL1 및 RL2 등의 정의에 있어서 알킬을 알킬 기를 의미하고, 이는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 각각의 상기 라디칼은 바람직하게는 직쇄이고, 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8개의 C 원자를 갖고, 따라서 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥실 또는 n-헵틸이다.
알킬이 분지쇄 알킬 기를 의미하는 경우, 이는 바람직하게는 2-알킬, 2-메틸알킬 또는 2-(2-에틸)-알킬, 바람직하게는 2-부틸 (=1-메틸프로필), 2-메틸부틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, 특히 2-메틸부틸, 2-메틸부톡시 4-메틸헥실, 2-헥실, 2-옥틸, 2-노닐, 2-데실 및 2-도데실을 의미한다. 상기 기 중 가장 바람직한 것은 2-헥실 및 2-옥틸이다.
키랄 화합물을 유발하는 각각의 분지쇄 기는 본원에서 키랄 기로도 지칭된다. 특히 바람직한 키랄 기는 2-알킬, 2-알콕시, 2-메틸알킬, 2-메틸알콕시, 2-플루오로알킬, 2-플루오로알콕시, 2-(2-에틴)-알킬, 2-(2-에틴)-알콕시, 1,1,1-트라이플루오로-2-알킬 및 1,1,1-트라이플루오로-2-알콕시이다.
특히 바람직한 키랄 기는, 예를 들어 2-부틸(=1-메틸프로필), 2-메틸부틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, 특히 2-메틸부틸, 2-메틸부톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 2-에틸헥속시, 1-메틸헥속시, 2-옥틸옥시, 2-옥사-3-메틸부틸, 3-옥사-4-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 2-헥실, 2-옥틸, 2-노닐, 2-데실, 2-도데실, 6-메톡시옥톡시, 6-메틸옥톡시, 6-메틸옥타노일옥시, 5-메틸헵틸옥시카보닐, 2-메틸부티릴옥시, 3-메틸발레로일옥시, 4-메틸헥사노일옥시, 2- 클로로프로피오닐옥시, 2-클로로-3-메틸부티릴옥시, 2-클로로-4-메틸발레릴옥시, 2-클로로-3-메틸발레릴옥시, 2-메틸-3-옥사펜틸, 2-메틸-3-옥사헥실, 1-메톡시프로필-2-옥시, 1-에톡시프로필-2-옥시, 1-프로폭시프로필-2-옥시, 1-부톡시프로필-2-옥시, 2-플루오로옥틸옥시, 2-플루오로데실옥시, 1,1,1-트라이플루오로-2-옥틸옥시, 1,1,1-트라이플루오로-2-옥틸 및 2-플루오로메틸옥틸옥시이다. 매우 바람직한 것은 2-헥실, 2-옥틸, 2-옥틸옥시, 1,1,1-트라이플루오로-2-헥실, 1,1,1-트라이플루오로-2-옥틸 및 1,1,1-트라이플루오로-2-옥틸옥시이다.
본원 전체에서 및 특별히 RD의 정의에 있어서, 알켄일은 알켄일 기를 의미하고, 이는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 바람직하게는 직쇄이고, 바람직하게는 2, 3, 4, 5, 6 또는 7 또는 8개의 C 원자를 갖는다. 바람직하게는, 이는 비닐, 1-E-알켄일 또는 3-E-알켄일이고, 가장 바람직하게는 이는 비닐, 1-E-프로펜일, 1-E-부텐일, 1-E-펜텐일, 3-부텐일 또는 3-E-펜텐일이다.
화학식 PY, T 및 II 내지 IX의 화합물은 문헌(예를 들어 표준서, 예컨대 문헌[Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart]에 기재된 바와 같이 그 자체로 공지된 방법에 의해, 공지되어 있고 반응에 적합한 반응 조건하에 정밀하게 제조된다. 그 자체로 공지된 변경들이 이에 사용될 수 있지만, 본원에서 더 자세히 언급하지는 않는다.
화학식 Py의 화합물은 EP 2137154 A2 및 합성 실시예에 개시된 바와 같이 합성될 수 있다.
화학식 T의 화합물은 바람직하게는 WO 2012/013281 A1에 개시된 바와 같이 합성된다.
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 액정 매질을 포함하는 액정 디스플레이, 특히 IPS 또는 FFS 디스플레이, 특히 바람직하게는 FFS 또는 SG-FFS 디스플레이에 관한 것이다.
또한, 본 발명은, 상기 및 하기 기재되는 바와 같이, 중합된 성분 및 저분자량 성분을 포함하는 액정 매질(이때, 중합된 성분은, 바람직하게는 전압의 인가에 의해, 액정 셀의 기판 사이의 액정 매질에서 하나 이상의 중합가능한 화합물의 중합에 의해 수득가능하고, 저분자량 성분은 본 발명에 따른 액정 혼합물임)의, 2개의 기판(이때, 하나 이상의 기판은 광에 투명하고 하나 이상의 기판은 전극 층을 가짐), 및 상기 기판 사이에 위치된 층으로 이루어진 액정 셀을 포함하는 IPS 또는 FFS 유형의 액정 디스플레이에 관한 것이다.
본 발명에 따른 디스플레이는 바람직하게는 능동 매트릭스에 의해(능동 매트릭스 LCD, 간략히 AMD), 바람직하게는 박막 트랜지스터(TFT)의 매트릭스에 의해 어드레싱된다. 그러나, 본 발명에 따른 액정은 또한 다르게 공지된 어드레싱 수단을 갖는 디스플레이에서 유리한 방식으로 사용될 수 있다.
또한, 본 발명은 하나 이상의 화학식 Py 및 이의 하위화학식의 화합물을 하나 이상의 저분자량 액정 화합물, 또는 액정 혼합물, 및 임의적으로 추가적 액정 화합물 및/또는 첨가제와 혼합하는 단계를 포함하는 본 발명에 따른 액정 매질의 제조 방법에 관한 것이다.
하기 의미가 상기 및 하기 적용된다.
용어 "FFS"는 달리 제시되지 않는 한 FFS 및 SG-FFS 디스플레이를 표현하도록 사용된다.
용어 "메소젠 기"는 당업자에게 공지되어 있고 문헌에 기재되어 있고, 이의 유인성 및 격퇴성 상호작용의 이방성에 기인하여 저분자량 또는 중합성 물질에서 액정(LC) 상을 야기하는 데 본질적으로 기여하는 기를 나타낸다. 메소젠 기를 함유하는 화합물(메소젠 화합물)은 반드시 스스로 액정 상을 가질 필요는 없다. 또한, 메소젠 화합물이 다른 화합물과 혼합한 후에 및/또는 중합 후에만 액정 상 거동을 나타내는 것이 가능하다. 전형적 메소젠 기는, 예를 들어 강직한 막대형 또는 디스크형 유닛일 수 있다. 메소젠 또는 액정 화합물과 관련하여 사용된 용어 및 정의의 개요는 문헌[Pure Appl. Chem. 73(5), 888 (2001)] 및 문헌[C. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368]에 제공된다.
상기 및 하기 간략히 "Sp"로도 지칭되는 용어 "스페이서(spacer) 기" 또는"스페이서"는 당업자에게 공지되어 있고 문헌에 기재되어 있고, 예를 들어 문헌[Pure Appl. Chem. 73(5), 888 (2001)] 및 문헌[C. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368]을 참조한다. 달리 지시되지 않는 한, 상기 및 하기 용어 "스페이서 기" 또는 "스페이서"는 중합가능한 메소젠 화합물에서 메소젠 기 및 중합가능한 기를 서로 연결시키는 가요성 기를 나타낸다.
본 발명의 목적을 위해, 용어 "액정 매질"은 액정 혼합물 및 하나 이상의 중합가능한 화합물(예컨대, 반응성 메소젠)을 포함하는 매질을 나타내도록 의도된다. 용어 "액정 혼합물"(또는 "호스트 혼합물")은 배타적으로 중합가능하지 않은 저분자량 화합물로 이루어진, 바람직하게는 2개 이상의 액정 화합물 및 임의적으로 추가적 첨가제, 예컨대 키랄 도판트 또는 안정화제로 이루어진 액정 혼합물을 나타내도록 의도된다.
네마틱 상을 특히 실온에서 갖는 액정 혼합물 및 액정 매질이 특히 바람직하다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 액정 매질은 하기 화학식 Py-A, 보다 바람직하게는 하기 화학식 Py-1 내지 Py-5의 화합물의 군으로부터 선택되는, 바람직하게는 20 초과의 유전 이방성을 갖는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
다르게는,
상기 식에서,
R1은 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬 라디칼(이때, 말단 C 원자를 포함하는 하나 이상의 CH2 기는 상기 라디칼에서 각각 서로 독립적으로, O 또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CH=CH-, , , , , -O-, -S-, -(CO)-O- 또는 -O-(CO)-로 대체될 수 있고, 이때, 또한 하나 이상의 H 원자는 F 또는 Cl로 대체될 수 있음), 또는 H이고,
A1은 각각 존재하는 경우, 서로 독립적으로,
바람직하게는
이고,
Z1은 서로 독립적으로, 동일하거나 상이하게, 단일 결합, -CH2O-, -(CO)O-, -CF2O-, -CH2CH2CF2O-, -CF2CF2-, -CH2CF2-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -CH=CF-, -CF=CF- 또는 -C≡C-이고, 이때 비대칭 가교는 양쪽 둘 다로 배향될 수 있고,
L1, L2, L3 및 L4는 독립적으로 H, F 또는 Cl이고,
L5는 H, CH3 또는 CH2CH3, 바람직하게는 H이고,
X는 F, Cl, -CF3, -OCF3, -CN 또는 -SCN이고,
a는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 1이고,
b는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 1이고,
a + b가 3 이하인 경우, 이는 바람직하게는 1, 2 또는 3, 특히 바람직하게는 1 또는 2이다.
a + b가 1, 2 또는 3인 화학식 Py 또는 Py-A의 화합물이 이때 특히 바람직하다. 기 A1은 바람직하게는 또는 , 특히 바람직하게는 이다.
화학식 Py, Py-A 및 Py-1 내지 Py-5 화합물에서 독립적으로 하기가 성립하는 것이 바람직하다:
b이 1이고,
L2가 F이고,
L3이 H 또는 F, 바람직하게는 F이고, L4가 F이고,
L5가 H이고,
R1이 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬 라디칼(이때, 말단 C 원자를 포함하는 하나 이상의 CH2 기는 상기 라디칼에서 각각 서로 독립적으로, O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CH=CH-, , , 또는 -O-로 대체될 수 있고, 이때, 또한, 하나 이상의 H 원자는 F로 대체될 수 있음), 바람직하게는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬 라디칼임.
본 발명의 바람직한 양태에서, 액정 매질은 하기 화학식 II-1 및 II-2의 화합물의 군으로부터 선택되는, 바람직하게는 유전적으로 양성의, 바람직하게는 3 초과의 유전 이방성을 갖는 하나 이상의 화합물:
[상기 식에서,
매개변수는 상기 화학식 II하에 제시된 각각의 의미를 갖고, L24 및 L25는 서로 독립적으로, H 또는 F이고, 바람직하게는 L24는 F이고,
은 에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고, 화학식 II-1 및 II-2의 경우, X2는 바람직하게는 F 또는 OCF3, 특히 바람직하게는 F이고,
화학식 II-2의 경우,
및 는 서로 독립적으로, 바람직하게는 또는 임], 및/또는
하기 화학식 III-1 및 III-2의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물:
[상기 식에서,
매개변수는 화학식 III하에 제시된 의미를 가짐]
을 포함하고, 본 발명에 따른 매질은 다르게는 또는 화학식 III-1 및/또는 III-2의 화합물에 추가로 하기 화학식 III-3의 화합물을 포함할 수 있다:
상기 식에서, 매개변수는 상기 제시된 각각의 의미를 갖고, 매개변수 L31 및 L32는 서로 독립적으로 및 다른 매개변수와 독립적으로 H 또는 F이다.
액정 매질은 바람직하게는 화학식 II-1 및 II-2의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 포함하고, 이때, L21 및 L22 및/또는 L24 및 L25 둘 다는 F이다.
바람직한 양태에서, 액정 매질은 화학식 II-1 및 II-2의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 포함하고, 이때, L21, L22, L24 및 L25 모두는 F이다.
액정매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 II-1의 화합물을 포함한다. 화학식 II-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 II-1a 내지 II-1e의 화합물의 군으로부터 선택되는, 바람직하게는 하나 이상의 화학식 II-1a 및/또는 II-1b 및/또는 II-1d, 바람직하게는 화학식 II-1a 및/또는 II-1d 또는 II-1b 및/또는 II-1d, 가장 바람직하게는 화학식 II-1d의 화합물이다:
상기 식에서, 매개변수는 상기 제시된 각각의 의미를 갖고, L25 및 L26은 서로 독립적으로 및 다른 매개변수와 독립적으로 H 또는 F이고,
바람직하게는 화학식 II-1a 및 II-1b에서,
L21 및 L22 둘 다는 F이고,
화학식 II-1c 및 II-1d에서,
L21 및 L22 둘 다는 F이고/이거나, L23 및 L24 둘 다는 F이고,
화학식 II-1e에서,
L21, L22 및 L23은 F이고,
이때, 각각의 고리, 및 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있다.
액정 매질은 바람직하게는 하기 화학식 II-2a 내지 II-2k의 화합물의 군으로부터 선택되는, 바람직하게는 하나 이상의 화학식 II-2의 화합물, 바람직하게는 하나 이상의 각각의 화학식 II-2a 및/또는 II-2h 및/또는 II-2j의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, 매개변수는 상기 제시된 각각의 의미를 갖고, L25 내지 L28은 서로 독립적으로, H 또는 F이고, 바람직하게는 L27 및 L28 둘 다는 H이고, 특히 바람직하게는 L26은 H이고,
이때, 각각의 고리, 및 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있다.
액정 매질은 바람직하게는 화학식 II-2a 내지 II-2k의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 포함하고, L21 및 L22 둘 다는 F이고/이거나 L23 및 L24 둘 다는 F이다.
바람직한 양태에서, 액정 매질은 화학식 II-2a 내지 II-2k의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 포함하고, 이때, L21, L22, L23 및 L24 모두는 F이다.
화학식 II-2의 특별히 바람직한 화합물은 하기 화학식, 특히 바람직하게는 화학식 II-2a-1 및/또는 II-2h-1 및/또는 II-2k-2의 화합물이다:
상기 식에서, R2 및 X2는 상기 제시된 의미를 갖고, X2는 바람직하게는 F이다.
액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 III-1의 화합물을 포함한다. 화학식 III-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-1a 내지 III-1j, 바람직하게는 화학식 III-1d, III-1g, III-1h, III-1j, III-1k 및 III-1m의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, 매개변수는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 상기 식에서,
X3은 F, Cl, 또는 1 내지 3개의 C 원자를 갖는 할로겐화 알킬 또는 알콕시, 또는 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 할로겐화 알켄일 또는 알켄일옥시, F, Cl, -OCF3, -OCHF2, -O-CH2CF3, -O-CH=CF2, -O-CH=CH2 또는 -CF3, 바람직하게는 F, -OCF3, 또는 -CF3이고,
L33 및 L34는 서로 독립적으로 H 또는 F이고,
L35 및 L36은 서로 독립적으로, H 또는 F, 바람직하게는 H이다.
액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 III-1c의 화합물을 포함하고, 이는 바람직하게는 하기 화학식 III-1c-1 내지 III-1c-5, 바람직하게는 화학식 III-1c-1 및/또는 III-1c-2, 가장 바람직하게는 화학식 III-1c-1의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R3은 상기 제시된 의미를 갖고, 이때, 각각의 고리, 및 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있다.
액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 III-1d의 화합물을 포함하고, 이는 바람직하게는 화학식 III-1d-1 내지 III-1d-2, 바람직하게는 화학식 III-1d-1의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R3은 상기 제시된 바와 같고, X3은 CF3이고, F 또는 OCF3, 바람직하게는 CF3이다.
액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 III-1f의 화합물을 포함하고, 이는 바람직하게는 하기 화학식 III-1g-1 내지 III-1g-6, 바람직하게는 화학식 III-1f-1 및/또는 III-1g-2 및/또는 III-1g-3 및/또는 III-1g-6, 보다 바람직하게는 화학식 III-1g-3 및/또는 III-1g-6, 보다 바람직하게는 화학식 III-1g-6의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
R3은 상기 제시된 의미를 갖고, 이때, 각각의 고리, 및 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있다.
액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 III-1g의 화합물을 포함하고, 이는 바람직하게는 하기 화학식 III-1h-1 내지 III-1h-5, 바람직하게는 화학식 III-1h-3의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R3은 상기 제시된 의미를 갖고, 이때, 각각의 고리, 및 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있다.
액정 매질은 바람직하게는 화학식 III-1j, III-1k 및 III-1m으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하고, 이는 바람직하게는 화학식 III-1j-1, III-1k-1, III-1m-1의 화합물, 바람직하게는 화학식 III-1i-1의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, 매개변수는 상기 제시된 의미를 갖고, X3는 바람직하게는 F 또는 -OCF3이다.
액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 III-1k의 화합물을 포함하고, 이는 바람직하게는 하기 화학식 III-1m-1 및 III-1m-2의 화합물, 바람직하게는 화학식 III-1m-1의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, 매개변수는 상기 제시된 의미를 갖고, 이때, 각각의 고리, 및 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 화학식 VI, VII, VIII 및 IX의 화합물의 군으로부터 선택되는, 바람직하게는 -1.5 내지 3의 범위의 유전 이방성을 갖는 하나 이상의 유전적으로 중성의 화합물을 포함한다.
본원에서, 모든 원소는 이의 각각의 동위원소를 포함한다. 특히, 화합물 내의 하나 이상의 H는 D로 대체될 수 있고, 이는 또한 일부 양태에서 특히 바람직하다. 상응하는 화합물의 증가된 중수소 치환의 증가된 정도는, 예를 들어 화합물의 검출 및 인식을 가능하게 한다.
본원에서,
알킬은 특히 바람직하게는 직쇄 알킬, 특히 CH3-, C2H5-, n-C3H7-, n-C4H9- 또는 n-C5H11-이고,
알켄일은 특히 바람직하게는 CH2CH-, E-CH3-CH=CH-, CH2=CH-CH2-CH2-, E-CH3-CH=CH-CH2-CH2- 또는 E-(n-C3H7)-CH=CH-이다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 각각의 경우 하기 화학식 VI-1 내지 VI-4의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 VI의 화합물, 바람직하게는 하나 이상의 각각의 화학식 VI-2의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, 매개변수는 화학식 VI하에 제시된 각각의 의미를 갖고, 및 바람직하게는
화학식 VI-1에서,
R61 및 R62는 서로 독립적으로 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시 또는 펜톡시, 바람직하게는 에톡시, 부톡시 또는 펜톡시, 보다 바람직하게는 에톡시 또는 부톡시, 가장 바람직하게는 부톡시이다.
화학식 VI-2
R61은 바람직하게는 비닐, 1-E-프로펜일, 부트-4-엔-1-일, 펜트-1-엔-1-일 또는 펜트-3-엔-1-일 및 n-프로필 또는 n-펜틸이고,
R62는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼, 또는, 바람직하게는, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는, 특히 바람직하게는 2 또는 4개의 C 원자를 갖는 비치환된 알콕시 라디칼, 가장 바람직하게는, 에톡시이다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 각각의 경우 하기 화학식 VII-1 내지 VII-3의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 VII의 화합물, 바람직하게는 하나 이상의 각각의 화학식 VII-1의 화합물 및 하나 이상의 화학식 VII-2의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, 매개변수는 화학식 VII하에 제시된 각각의 의미를 갖고, 및 바람직하게는
R71은 비닐, 1-E-프로펜일, 부트-4-엔-1-일, 펜트-1-엔-1-일 또는 펜트-3-엔-1-일, n-프로필 또는 n-펜틸이고,
R72는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼, 또는, 바람직하게는, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는, 특히 바람직하게는 2 또는 4개의 C 원자를 갖는 비치환된 알콕시 라디칼, 가장 바람직하게는, 에톡시이고,
이때, 각각의 고리, 및 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 각각의 경우 하기 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 VI-1의 화합물을 포함한다:
본 발명의 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 각각의 경우 하기 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 VI-2의 화합물을 포함한다:
본 발명의 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 각각의 경우 하기 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 VII-1의 화합물을 포함한다:
본 발명의 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 각각의 경우 하기 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 VII-2의 화합물을 포함한다:
화학식 Py 또는 이의 바람직한 하위화학식의 화합물에 추가로, 본 발명에 따른 매질은 화학식 VI 및 VII의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 유전적으로 음성의 화합물을 바람직하게는 5% 이상 내지 90% 이하, 바람직하게는 10% 이상 내지 80% 이하, 특히 바람직하게는 20% 이상 내지 70% 이하의 총 농도로 포함할 수 있다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 각각의 경우 화학식 VIII-1 내지 VIII-3의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 VIII의 화합물, 바람직하게는 하나 이상의 각각의 화학식 VIII-1의 화합물 및/또는 하나 이상의 화학식 VIII-3의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, 매개변수는 화학식 VIII하에 제시된 각각의 의미를 갖고, 바람직하게는
R81은 비닐, 1-E-프로펜일, 부트-4-엔-1-일, 펜트-1-엔-1-일 또는 펜트-3-엔-1-일, 에틸, n-프로필 또는 n-펜틸, 알킬, 바람직하게는 에틸, n-프로필 또는 n-펜틸이고,
R82는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼, 바람직하게는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 또는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 비치환된 알콕시 라디칼이다.
화학식 VIII-1 및 VIII-2에서, R82는 바람직하게는 2 또는 4개의 C 원자를 갖는 알콕시, 가장 바람직하게는, 에톡시이고, 화학식 VIII-3에서, 이는 바람직하게는 알킬, 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 n-프로필, 가장 바람직하게는 메틸이다.
추가로 바람직한 양태에서, 매질은 하나 이상의 화학식 IV, 바람직하게는 하기 화학식 IVa의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R41은 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알켄일 라디칼, 바람직하게는 n-알킬 라디칼(특히 바람직하게는 2, 3, 4 또는 5개의 C 원자를 가짐)이고,
R42는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼, 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알켄일 라디칼, 또는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 비치환된 알콕시 라디칼(둘 다 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 가짐), 비치환된 알켄일 라디칼(바람직하게는 2, 3 또는 4개의 C 원자를 가짐), 보다 바람직하게는 비닐 라디칼 또는 1-프로펜일 라디칼 및 특히 비닐 라디칼이다.
특히 바람직한 양태에서, 매질은 화학식 IV-1 내지 IV-4, 바람직하게는 화학식 IV-1의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 IV의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬'은 서로 독립적으로, 1 내지 7개의 C 원자를 갖는, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬이고,
알켄일 및 알켄일'은 서로 독립적으로 2 내지 5개의 C 원자를 갖는, 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자, 특히 바람직하게는 2개의 C 원자를 갖는 알켄일이고,
알켄일'은 바람직하게는, 2 내지 5개의 C 원자를 갖는, 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자를 갖는, 특히 바람직하게는 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 알켄일이고,
알콕시는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는, 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자를 갖는 알콕시이다.
특히 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 화학식 IV-1의 화합물 및/또는 하나 이상의 화학식 IV-2의 화합물을 포함한다.
추가로 바람직한 양태에서, 매질은 하나 이상의 화학식 V의 화합물을 포함한다.
추가로 바람직한 양태에서, 매질은 화학식 XI-1 및 XI-2의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 XI의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R11 및 R12는 서로 독립적으로 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 불화 알킬 또는 불화 알콕시(이때, 1개의 CH2 기는 1,2-사이클로프로필 기, 1,3-사이클로펜틸 기 또는 1,3-사이클로펜텐일렌 기로 대체될 수 있음), 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화 알켄일, 바람직하게는 알킬, 알콕시, 알켄일 또는 알켄일옥시, 가장 바람직하게는 알콕시 또는 알켄일옥시이고,
R1은 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 불화 알킬 또는 불화 알콕시(이때, 1개의 CH2 기는 1,2-사이클로프로필 기, 1,3-사이클로펜틸 기 또는 1,3-사이클로펜텐일렌 기로 대체될 수 있음), 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화 알켄일, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일이고,
X1은 F, Cl, CN, NCS, 불화 알킬, 불화 알켄일, 불화 알콕시 또는 불화 알켄일옥시(후자의 4개의 기는 바람직하게는 1 내지 4개의 C 원자를 가짐), 바람직하게는 F, Cl, CF3 또는 OCF3, 보다 바람직하게는 F, CF3 또는 OCF3, 가장 바람직하게는, CF3 또는 OCF3이다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 하기 화합물을 하기 제시되는 총 농도로 포함한다:
하나 이상의 화학식 H, 특히 화학식 H-1, 특별히 H-1-1의 화합물,
임의적으로 하나 이상의 화학식 ST, 특히f 화학식 ST-15 및 또는 ST-18의 화합물, 및
0 내지 30 중량%의 화학식 Py의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 및
0 내지 60 중량%의 바람직하게는 화학식 II-1 및 II-2의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 II의 화합물, 및/또는
0 내지 60 중량%의 하나 이상의 화학식 III의 화합물, 및/또는
0 내지 80 중량%의 하나 이상의 화학식 IV의 화합물, 및/또는
0 내지 50 중량%의 하나 이상의 화학식 V의 화합물, 및/또는
0 내지 20 중량%의 하나 이상의 화학식 VI의 화합물, 및/또는
0 내지 20 중량%의 하나 이상의 화학식 VII의 화합물, 및/또는
0 내지 20 중량%의 바람직하게는 화학식 VIII-1 및 VIII-2의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 VIII의 화합물, 및/또는
0 내지 20 중량%의 하나 이상의 화학식 IX의 화합물, 및/또는
0 내지 30 중량%의 화학식 X의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물.
후자의 조건은 본 발명에 따른 모든 매질에 해당한다.
본 발명에 따른 매질은 특히 바람직한 양태에서,
1% 이상 내지 40% 이하의 총 농도, 바람직하게는 5% 이상 내지 25% 이하의 범위의 하나 이상의 화학식 I의 화합물, 및
10 ppm 내지 3000 ppm, 바람직하게는 50 ppm 내지 2000 ppm, 매우 특히 바람직하게는 100 내지 1000 ppm의 총 농도의 하나 이상의 화학식 H, 특히 화학식 H-1, 특별히 H-1-1의 화합물, 및
10 ppm 내지 3000 ppm, 바람직하게는 50 ppm 내지 2000 ppm, 매우 특히 바람직하게는 100 내지 1000 ppm의 총 농도의 하나 이상의 화학식 ST, 특히 화학식 ST-15 및 또는 ST-18의 화합물, 및/또는
5% 이상 내지 50% 이하의 총 농도, 바람직하게는 10% 이상 내지 40% 이하의 범위의 하나 이상의 화학식 II의 화합물, 및/또는
5% 이상 내지 30% 이하의 총 농도의 하나 이상의 화학식 VII-1의 화합물, 및/또는
3% 이상 내지 30% 이하의 총 농도의 하나 이상의 화학식 VII-2의 화합물, 및/또는
3% 이상 내지 50% 이하의 총 농도, 바람직하게는 5% 이상 내지 30% 이하의 범위의 하나 이상의 화학식 XI의 화합물, 및/또는
3% 이상 내지 50% 이하의 총 농도, 바람직하게는 5% 이상 내지 30% 이하의 범위의 하나 이상의 화학식 X의 화합물
을 포함한다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질 중 화학식 Py의 화합물의 농도는 1% 이상 내지 20% 이하, 보다 바람직하게는 1.5% 이상 내지 20% 이하, 가장 바람직하게는 2% 이상 내지 10% 이하의 범위이다.
본 발명의 바람직한 양태에서 매질 중 화학식 II의 화합물의 농도는 3% 이상 내지 60% 이하, 보다 바람직하게는 5% 이상 내지 55% 이하, 보다 바람직하게는 10% 이상 내지 50% 이하, 가장 바람직하게는, 15% 이상 내지 45% 이하의 범위이다.
본 발명의 바람직한 양태에서 매질 중 화학식 VII의 화합물의 농도는 2% 이상 내지 50% 이하, 보다 바람직하게는 5% 이상 내지 40% 이하, 보다 바람직하게는 10% 이상 내지 35% 이하, 가장 바람직하게는, 15% 이상 내지 30% 이하의 범위이다.
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 액정 매지을 함유하는 전자-광학 디스플레이 또는 전자-광학 컴포넌트에 관한 것이다. FFS, IPS, VA 또는 ECB 효과, 바람직하게는 IPS 또는 FFS 효과를 기반으로 하는 전자-광학 디스플레이, 특히 능동-매트릭스 어드레싱 장치에 의해 어드레싱되는 것이 바람직하다.
따라서, 마찬가지로, 본 발명은 전자-광학 디스플레이 또는 전자-광학 컴포넌트에서 본 발명에 다른 액정 매질의 용도, 및 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 하나 이상의 화학식 H의 화합물과 혼합하는 것을 특징으로 하는 본 발명에 따른 액정 매질의 제조 방법에 관한 것이다.
추가로 바람직한 양태에서, 매질은 하기 화학식 IV-2 및 IV-3의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 IV의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬'은 서로 독립적으로, 1 내지 7개의 C 원자를 갖는, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬이고,
알콕시는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는, 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자를 갖는 알콕시이다.
추가로 바람직한 양태에서, 매질은 하기 화학식 V-1 내지 V-5의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 V의 화합물, 바람직하게는 하나 이상의 화학식 V-3, V-4 및 V-5 중 하나 이상의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, 매개변수는 화학식 V하에 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는
R51은 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일이고,
R52는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일 또는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알콕시, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일이다.
추가로 바람직한 양태에서 매질은 하나 이상의 화학식 V-3의 화합물을 함유하고, 이때, R51 및 R52 라디칼 중 하나 이상은 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 알켄일, 바람직하게는 하기 화학식으로부터 선택되는 것이다:
상기 식에서, "알킬"은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 메틸 또는 에틸이다. 화학식 V-3d의 화합물이 특히 바람직하다.
추가로 바람직한 양태에서, 매질은 하기 화학식 V-4a 내지 V-4c의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 V-4의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 각각 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼, 특별히 메틸, 에틸, n-프로필 및 펜틸이다.
액정 매질은 바람직하게는 화학식 V-4a, V-4b 및 V-4c의 화합물의 군으로부터 선택되는 2, 3개 또는 그 이상의 화합물을 포함한다.
추가로 바람직한 양태에서, 매질은 화학식 V-5a 내지 V-5c, 바람직하게는 V-5a의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 V-5의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 각각 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼, 특별히 메틸, 에틸 또는 n-프로필이고,
알켄일은 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는, 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자를 갖는 알켄일, 특히 바람직하게는 비닐이다.
화학식 I, H, II 내지 IX, L 및 X의 화합물 이외에도, 다른 성분 또한, 예를 들어 전체 혼합물의 45% 이하, 바람직하게는 35% 이하, 특히 10% 이하의 양으로 존재할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 매질은 유전적으로 음성의 화합물을 임의적으로 포함할 수 있고, 이의 총 농도는 전체 매질을 기준으로 바람직하게는 20% 이하, 보다 바람직하게는 10% 이하이다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 전체 혼합물을 기준으로 한 총 농도로,
10 ppm 내지 3000 ppm, 바람직하게는 50 ppm 내지 2000 ppm, 매우 특히 바람직하게는 100 내지 1000 ppm의 범위의 총 농도의 화학식 H의 화합물, 및
1% 이상 내지 35% 이하, 바람직하게는 2% 이상 내지 30% 이하, 특히 바람직하게는 5% 이상 내지 25% 이하의 화학식 I의 화합물, 및
10 ppm 내지 3000 ppm, 바람직하게는 50 ppm 내지 2000 ppm, 매우 특히 바람직하게는 100 내지 1000 ppm의 총 농도의 화학식 ST의 화합물, 및/또는
3% 이상 내지 50% 이하, 바람직하게는 4% 이상 내지 45% 이하, 특히 바람직하게는 5% 이상 내지 40% 이하의 화학식 II 및/또는 III의 화합물, 및/또는
40% 이상 내지 70% 이하, 바람직하게는 50% 이상 내지 65% 이하, 특히 바람직하게는 55% 이상 내지 65% 이하, 화학식 IV 및/또는 V의 화합물, 및/또는
0% 이상 내지 30% 이하 0% 이상 내지 20% 이하, 바람직하게는 0% 이상 내지 15% 이하의 화학식 VI 및/또는 VII 및/또는 VIII 및/또는 IX의 화합물
을 포함한다.
본 발명에 따른 액정 매질은 하나 이상의 키랄 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 특히 바람직한 양태는 하기 조건 중 하나 이상을 충족하고, 이때 두문자어(약어)는 표 C에 제시된다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 I의 화합물 및 하나 이상의 화학식 H의 화합물을 포함하고, 하기 조건 중 하나 이상을 충족한다.
i. 액정 매질은 0.060 이상, 특히 바람직하게는 0.070 이상의 복굴절률을 갖는다.
ii. 액정 매질은 0.200 이하, 특히 바람직하게는 0.180 이하의 복굴절률을 갖는다.
iii. 액정 매질은 0.090 이상 내지 0.180 이하의 범위의 복굴절률을 갖는다.
iv. 전체 혼합물 중 화학식 II의 화합물의 총 농도는 0.5% 이상, 바람직하게는 1% 이상, 및 바람직하게는 14% 이하, 특히 바람직하게는 9% 이하, 매우 특히 바람직하게는 1% 이상 내지 6% 이하의 범위이다.
v. 액정 매질은 하기 화학식의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 IV의 화합물을 포함한다: CC-n-V 및/또는 CC-n-Vm 및/또는 CC-V-V 및/또는 CC-V-Vn 및/또는 CC-nV-Vn, 특히 바람직하게는 CC-3-V(바람직하게는 60% 이하, 특히 바람직하게는 50% 이하의 농도), 및 임의적으로 CC-3-V 화합물에 추가로, CC-3-V1(바람직하게는 15% 이하의 농도), 및/또는 CC-3-2V1(바람직하게는 15% 이하의 농도), 및/또는 CC-4-V(바람직하게는 40% 이하, 특히 바람직하게는 30% 이하의 농도).
vi. 매질은 화학식 CC-n-V의 화합물을, 바람직하게는 CC-3-V의 화합물을, 바람직하게는 1% 이상 내지 60% 이하의 농도, 보다 바람직하게는 20% 이상 내지 55% 이하의 농도로 포함한다.
vii. 액정 매질은 하나 이상의 화학식 IV, 바람직하게는 화학식 IV-1 및/또는 IV-2의 화합물을, 바람직하게는 20% 이상, 특히 30% 이상, 매우 특히 바람직하게는 40% 이상의 총 농도로 포함하고, 이는 바람직하게는 46% 내지 55%의 범위의 화학식 IV-1의 화합물이다.
viii. 전체 혼합물 중 화학식 V의 화합물의 총 농도는 15% 이상, 바람직하게는 20% 이상이고, 이는 바람직하게는 15% 이상 내지 40% 이하의 범위, 특히 바람직하게는 20% 이상 내지 30% 이하의 범위이다.
ix. 전체 혼합물 중 화학식 V-3의 화합물의 총 농도는 바람직하게는 5% 이상 내지 25% 이하, 바람직하게는 5% 이상 내지 15% 이하이다.
x. 화학식 V-4, 바람직하게는 V-4a 내지 V-4c의 화합물의 총 농도는 전체 혼합물 중 바람직하게는 3% 이상 내지 30% 이하, 바람직하게는 10% 이상 내지 25% 이하이다.
xi. 화학식 V-5, 바람직하게는 V-5-a, 및 III-1d, 바람직하게는 III-1d-1로부터 선택되는 화합물의 총 농도는 전체 혼합물 중 바람직하게는 is 2% 이상 내지 20% 이하, 바람직하게는 4% 이상 내지 15% 이하이다.
또한, 본 발명은 유전체로서 본 발명에 따른 액정 매질을 함유하는 것을 특징으로 하는 IPS, FFS 또는 UB-FFS 효과를 기반으로 하는 능동-매트릭스 어드레싱을 갖는 전자-광학 디스플레이에 관한 것이다.
액정 혼합물은 바람직하게는 70℃ 이상의 너비의 네마틱 상 범위를 갖는다.
회전 점도 γ1은 바람직하게는 350 mPa·s 이하, 바람직하게는 250 mPa·s 이하, 특히, 150 mPa·s 이하이다.
본 발명에 따른 혼합물은 유전적으로 양성의 액정 매질를 사용하는 모든 IPS 및 FFS-TFT 적용례, 예컨대 XB-FFS에 적합하다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 4 내지 15개, 특히 5 내지 12개, 특히 바람직하게는 10개 이하의 화합물로 실질적으로 완전히 이루어진다. 이는 바람직하게는 화학식 Py, T, II, III, IV, V, VI, VII, VIII 및 IX의 화합물의 군으로부터 선택된다.
또한, 본 발명에 따른 액정 매질은 18개 초과의 화합물을 임의적으로 포함한다. 이러한 경우, 이는 바람직하게는 18 내지 25개의 화합물을 포함한다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 시아노 기를 포함하지 않는 화합물을 포함하고, 바람직하게는 이로 본질적으로 이루어지고, 가장 바람직하게는 이로 실질적으로 완전히 이루어진다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 화학식 I, H, II, III, 및 IV 및 V의 화합물의 군으로부터 선택되는, 바람직하게는 화학식 I, H, II-1, II-2, III-1, III-2, IV, 및 V의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 포함하고, 이는 상기 화학식의 화합물로 바람직하게는 주로, 특히 바람직하게는 본질적으로, 매우 특히 바람직하게는 실질적으로 완전히 이루어진다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 각각의 경우 적어도 -10℃ 이하 내지 70℃ 이상, 특히 바람직하게는 -20℃ 이하 내지 80℃ 이상, 매우 특히 바람직하게는 -30℃ 이하 내지 85℃ 이상, 가장 바람직하게는 -40℃ 이하 내지 90℃ 이상의 네마틱 상을 갖는다.
본원에서 표현 "네마틱 상을 가지다"는 한편으로는, 저온의 대응하는 온도에서 스멕틱 상 없음 및 결정화 없음이 관찰됨을 의미하고, 다른 한편으로는, 네마틱 상으로부터 가열 시 등명점이 나타나지 않음을 의미한다. 저온에서의 조사는 상응하는 온도에서 유동 점도계에서 수행되고, 100시간 이상 동안 전자 광학 적용례에 상응하는 셀 두께를 갖는 시험 셀에서 저장에 의해 확인된다. 해당하는 시험 셀에서 -20℃의 온도에서의 저장 안정성이 1,000시간 이상인 경우, 매질은 그 온도에서 안정한 것으로 간주된다. -30℃ 및 -40℃의 온도에서, 해당하는 시간은 각각 500시간 및 250시간이다. 고온에서, 등명점은 종래 방법에 의해 모세관에서 측정된다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 보통 내지 낮은 범위의 광학 이방성 값을 특징으로 한다. 복굴절률 값은 바람직하게는 0.075 이상 내지 0.130 이하, 특히 바람직하게는 0.085 이상 내지 0.120 이하, 매우 특히 바람직하게는 0.090 이상 내지 0.115 이하이다.
이러한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 양성의 유전 이방성 Δε을 갖고, 이는 바람직하게는 2.0 이상 내지 20 이하, 보다 바람직하게는 15 이하, 보다 바람직하게는 2.0 이상 내지 10 이하, 특히 2.0 이상 내지 9.0 이하, 매우 특히 바람직하게는 2.5 이상 내지 8.0 이하이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 1.0 V 이상 내지 5.0 V 이하, 바람직하게는 2.5 V 이하, 바람직하게는 1.2 V 이상 내지 2.2 V 이하, 특히 바람직하게는 1.3 V 이상 내지 2.0V 이하의 비교적 낮은 값의 임계 전압(V0)을 갖는다.
또한, 본 발명에 따른 액정 매질은 액정 셀에서의 비교적 높은 값의 VHR을 갖는다.
일반적으로, 본원에서 낮은 어드레싱 전압 또는 임계 전압을 갖는 액정 매질은 높은 어드레싱 전압 또는 임계 전압을 갖는 것보다 낮은 VHR을 갖고, 그 역도 마찬가지이다.
개별적 물리적 특성의 바람직한 값은 바람직하게는 또한 각각의 경우 서로 조합된 본 발명에 따른 매질에 의해 유지된다.
본원에서, 용어 "화합물"은 달리 명확하게 지시되지 않는 한 하나의 화합물 및 복수의 화합물 모두를 의미한다.
본 발명에서, 하기 정의가 개별적인 경우 달리 지시되지 않는 한 조성물의 구성성분의 설명과 관련하여 적용된다:
"포함하다": 조성물에서 해당 구성성분의 농도가 바람직하게는 5% 이상, 특히 바람직하게는 10% 이상, 매우 특히 바람직하게는 20% 이상이다.
"주로 ~로 이루어지다": 조성물에서 해당 구성성분의 농도가 바람직하게는 50% 이상, 특히 바람직하게는 55% 이상, 매우 특히 바람직하게는 60% 이상이다.
"본질적으로 ~로 이루어지다": 조성물에서 해당 구성성분의 농도가 바람직하게는 80% 이상, 특히 바람직하게는 90% 이상, 매우 특히 바람직하게는 95% 이상이다.
"거의 완전히 ~로 이루어지다": 조성물에서 해당 구성성분의 농도가 바람직하게는 98% 이상, 특히 바람직하게는 99% 이상, 매우 특히 바람직하게는 100.0%이다.
이는, 화합물의 군 및 개별 화합물일 수 있는, 구성성분을 갖는 조성물로서의 매질, 및 또한, 각각의 구성성분인 화합물을 갖는 화합물의 군 둘 다에 적용된다. 전체 매질에 대한 개별적인 화합물의 농도와 관련된 경우에만, 상기 용어는 하기 의미를 갖는다: 해당 화합물 또는 화합물들의 농도는 바람직하게는 1% 이상, 특히 바람직하게는 2% 이상, 매우 특히 바람직하게는 4% 이상이다.
본 발명에서, "≤"는 이하, 바람직하게는 미만을 의미하고, "≥"는 이상, 바람직하게는 초과를 의미한다.
본 발명에서, 및 는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌이고, 는 시스-1,4-사이클로헥실렌과 트랜스-1,4-사이클로헥실렌의 혼합물이고, 및 는 1,4-페닐렌이다.
본원 전체에서, 1,3-사이클로펜텐일렌은 하기 화학식의 군으로부터 선택되는 모이어티이다:
바람직하게는
가장 바람직하게는
.
본 발명에서, "유전적으로 양성의 화합물"이란 표현은, 1.5 초과의 Δε을 갖는 화합물을 의미하고, "유전적으로 중성의 화합물"이란 표현은 -1.5 이상 내지 1.5 이하의 Δε을 갖는 화합물을 의미하고, "유전적으로 음성의 화합물"이란 표현은, -1.5 미만의 Δε을 갖는 화합물을 의미한다. 이들 화합물의 유전 이방성은, 액정 호스트에 10%의 화합물을 용해시키고, 각각의 경우, 20 ㎛의 셀 두께 및 수직 및 수평 표면 정렬을 갖는 하나 이상의 시험 셀 내에서 1 kHz에서 결과적인 혼합물의 전기용량을 결정함으로써 측정된다. 측정 전압은 전형적으로 0.5 V 내지 1.0 V이지만, 이는 항상, 조사할 각각의 액정 혼합물의 전기용량 역치보다 낮다.
유전적으로 양성의 화합물 및 유전적으로 중성의 화합물에 사용되는 호스트 혼합물은 ZLI-4792이고, 유전적으로 음성의 화합물에 사용되는 호스트 혼합물은 ZLI-2857이고, 이들 둘 다 독일의 메르크 카게아아(Merck KGaA)로부터 입수된다. 조사할 각각의 화합물의 값은, 조사할 화합물을 첨가한 후 호스트 혼합물의 유전 상수의 변화, 및 사용되는 화합물의 100%로의 외삽으로부터 수득된다. 조사할 화합물을 10%의 양으로 호스트 혼합물에 용해시킨다. 이러한 목적을 위해 성분의 용해도가 너무 낮은 경우, 목적하는 온도에서 조사가 수행될 수 있을 때까지, 농도를 단계적으로 이등분한다.
또한, 본 발명에 따른 액정 매질은, 필요에 따라, 추가의 첨가제, 예컨대 안정화제 및/또는 다색성(예컨대, 이색성) 염료 및/또는 키랄 도판트를 통상적인 양으로 포함할 수 있다. 사용되는 첨가제의 양은 바람직하게는 전체 혼합물의 양을 기준으로, 총 0% 이상 내지 10% 이하, 특히 바람직하게는 0.1% 이상 내지 6% 이하이다. 사용되는 개별적인 화합물의 농도는 바람직하게는 0.1% 이상 내지 3% 이하이다. 이러한 첨가제 및 유사한 첨가제의 농도는 일반적으로, 상기 액정 매질 중의 액정 화합물의 농도 및 농도 범위를 명시하는 경우 고려되지 않는다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은, 하나 이상의 반응성 화합물, 바람직하게는 반응성 메소제닉, 및 필요한 경우, 추가의 첨가제, 예컨대 중합 개시제 및/또는 중합 조절제를 통상의 양으로 포함하는 중합체 전구체를 포함한다. 사용되는 첨가제의 양은, 전체 혼합물의 양을 기준으로, 총 0% 이상 내지 10% 이하, 바람직하게는 0.1% 이상 내지 2% 이하이다. 이러한 첨가제 및 유사한 첨가제의 농도는 일반적으로, 상기 액정 매질 중의 액정 화합물의 농도 및 농도 범위를 명시하는 경우 고려되지 않는다.
상기 조성물은, 통상적인 방식으로 혼합된 복수개의 화합물, 바람직하게는 3종 이상 내지 30종 이하, 특히 바람직하게는 6종 이상 내지 20종 이하, 매우 특히 바람직하게는 10종 이상 내지 16종 이하의 화합물로 이루어진다. 일반적으로, 보다 소량으로 사용되는 화합물의 목적하는 양이, 혼합물의 주요 구성성분을 구성하는 화합물에 용해된다. 이는 유리하게는 고온에서 수행된다. 선택되는 온도가 주요 구성성분의 등명점보다 높은 경우, 용해 작업의 완료를 관찰하기가 특히 용이하다. 그러나, 다른 통상적인 방식, 예를 들어 예비-혼합물(pre-mix)을 사용하거나, 소위 "멀티용기 시스템(multi-bottle system)"으로부터 액정 혼합물을 제조하는 것도 가능하다.
본 발명에 따른 혼합물은, 65℃ 이상의 등명점을 갖는 매우 넓은 네마틱 상, 매우 유리한 값의 전기용량 역치, 비교적 높은 값의 유지율, 및 동시에, -30℃ 및 -40℃에서 매우 우수한 저온 안정성을 나타낸다. 또한, 본 발명에 따른 혼합물은 낮은 회전 점도(γ1)로 구별된다.
VA, IPS, FFS 또는 PALC 디스플레이에 사용하기 위한 본 발명에 따른 매질이, 예를 들어 대응 동위원소로 H, N, O, Cl, F가 대체된 화합물을 포함할 수도 있음은 당업자에게 말할 필요도 없다.
본 발명에 따른 액정 디스플레이의 구조는, 예를 들어 US　2002/0041354 A1에 기술된 바와 같은 통상적인 기하구조에 상응한다.
본 발명에 따른 액정 상은, 예를 들어 현재까지 개시된 임의의 유형의 IPS 및 FFS LCD 디스플레이에 사용될 수 있도록 적합한 첨가제로 개질될 수 있다.
본 발명의 목적을 위해, 모든 농도는, 다르게는, 명시적으로 언급되지 않는 한, 중량%로 제시되고, 다르게는, 명시적으로 언급되지 않는 한, 대응하는 전체 혼합물 또는 전체적으로 각각의 혼합물 구성성분에 관한 것이다. 이러한 맥락에서, "혼합물"이라는 용어는 액정 매질을 기술하는 것이다.
다르게는, 명시적으로 언급되지 않는 한, 본원에서 제시된 모든 온도 값, 예컨대 융점 T(C,N), 스멕틱(S)에서 네마틱(N) 상으로의 전이 T(S,N) 및 등명점 T(N,I)은 섭씨(℃)로 제시되고, 모든 온도 차이는 차등(differential) 도(°)로 대응적으로 제시된다.
다르게는, 명시적으로 언급되지 않는 한, 본 발명에서 "임계 전압"이라는 용어는, 프리데릭(Freederick) 임계 전압 값으로도 공지된 전기용량 역치(V0)와 관련된다.
모든 물리적 특성은 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", status Nov.1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 결정되고, 20℃의 온도에 대해 적용되고, 각각의 경우 다르게는, 명시적으로 언급되지 않는 한, Δn은 436 nm, 589 nm 및 633 nm에서 결정되고, Δε은 1 kHz에서 결정된다.
전자 광학 특성, 예를 들어 임계 전압(V0)(용량 측정)은, 메르크 재펜(Merck Japan)에서 제조된 시험 샐 내에서 결정된 스위칭 거동이다. 측정 셀은 소다-석회 유리 기판을 갖고, 서로 수직으로 러빙되어 액정의 수직 정렬에 영향을 주는 폴리이미드 정렬 층(SE-1211 및 희석제 **26; 1:1 혼합 비)(둘 다 일본의 닛산 케미칼스(Nissan Chemicals)로부터 입수됨)을 갖는 ECB 또는 VA 배열 내에 구성된다. 투명하고 실질적으로 정사각형인 ITO 전극의 표면적은 1 cm2이다.
달리 지시되지 않는 한, 키랄 도판트는, 사용되는 액정 혼합물에 첨가되지 않지만, 후자는 또한 이러한 유형의 도핑이 필요한 용도에 특히 적합하다.
회전 점도는 회전 영구 자석 방법을 사용하여 결정되고, 유동 점도는 변형된 우베로데(Ubbelohde) 점도계 내에서 결정된다. 액정 혼합물 ZLI-2293, ZLI-4792 및 MLC-6608의 경우, 모든 제품은 독일의 메르크 카게아아로부터 입수되고, 20℃에서 결정된 이들의 회전 점도 값은 각각 161 mPa·s, 133 mPa·s 및 186 mPa·s이고, 유동 점도 값(ν)은 각각 21 mm2·s-1, 14 mm2·s-1 및 27 mm2·s-1이다.
실용적 목적을 위해, 물질의 분산은 하기 방법으로 편리하게 특성규명될 수 있고, 다르게는, 명시적으로 언급되지 않는 한, 이것이 본원 전반에 걸쳐 사용된다. 복굴절률 값은, 20℃의 온도 및 몇몇 고정된 파장에서, 물질과 접촉하는 면 상에 수직 정렬 표면을 갖는 변형된 아베(Abbe) 굴절계를 사용하여 측정된다. 복굴절률 값은 436 nm(저압 수은 램프의 각각의 선택되는 스펙트럼 선), 589 nm(나트륨 "D" 선) 및 633 nm(관찰자의 눈에 대한 손상을 방지하기 위해 감쇠기/확산기와 조합으로 사용되는 HE-Ne 레이저의 파장)의 특정 파장 값에서 측정된다. 하기 표에서, Δn은 589 nm에서 제시되고, Δ(Δn)은 Δ(Δn) = Δn(436 nm) - Δn(633 nm)으로 제시된다.
다르게는, 명시적으로 지시되지 않는 한, 하기 기호가 사용된다:
V0: 20℃에서의 전기용량 임계 전압[V],
ne: 20℃ 및 589 nm에서 측정된 이상(extraordinary) 굴절률,
no: 20℃ 및 589 nm에서 측정된 정상 굴절률,
Δn: 20℃ 및 589 nm에서 측정된 광학 이방성,
λ: 파장(λ)[nm],
Δn(λ): 20℃ 및 파장(λ)에서 측정된 광학 이방성,
Δ(Δn): Δn(20℃, 436 nm) - Δn(20℃, 633 nm)으로 정의되는 광학 이방성 변화,
Δ(Δn*): Δ(Δn)/Δn(20℃, 589 nm)으로 정의되는 "광학 이방성의 상대적 변화",
ε⊥: 20℃ 및 1 kHz에서의, 방향자에 수직인 유전 감수율,
ε∥: 20℃ 및 1 kHz에서의, 방향자에 평행한 유전 감수율,
Δε: 20℃ 및 1 kHz에서의 유전 이방성,
T(N,I) 또는 clp.: 등명점[℃],
ν: 20℃에서 측정된 유동 점도[mm2·s-1],
γ1: 20℃에서 측정된 회전 점도[mPa·s],
K11: 탄성 계수, 20℃에서의 "펼침(splay)" 변형률[pN],
K22: 탄성 계수, 20℃에서의 "비틀림" 변형률[pN](K22
Figure pat00261
1/2K11),
K33: 탄성 계수, 20℃에서의 "굽힘(bend)" 변형률[pN],
Kav.: Kav. ≡ (3/2K11 + K33)/3 (K11 + K22 + K33)/3으로서 본원에서 정의되는 20℃에서의 평균 탄성 상수[pN],
LTS: 시험 셀 내에서 측정된, 상의 저온 안정성,
VHR: 전압 보전율,
ΔVHR: 전압 보전율의 감소,
Srel: VHR의 상대적 안정성.
하기 실시예는 본 발명을 제한하지 않으면서 본 발명을 설명하기 위한 것이다. 그러나, 하기 실시예는, 바람직하게 사용되는 화합물들을 사용하는 바람직한 혼합물 개념 및 이들 각각의 농도 및 이들 서로의 조합을 당업자에게 나타낸다. 또한, 하기 실시예는 접근가능한 특성 및 특성의 조합을 예시한다.
본 발명 및 하기 실시예에서, 액정 화합물의 구조는 두문자어로 제시되고, 화학식으로의 전환은 하기 표 A 내지 C에 따라 수행된다. 모든 라디칼 CnH2n +1, CmH2m+1 및 ClH2l +1 또는 CnH2n, CmH2m 및 ClH2l은, 각각의 경우 각각 n, m 및 l개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼 또는 알킬렌 라디칼이다. 바람직하게는, n, m 및 l은, 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7이다. 하기 표 A는 화합물의 핵의 고리 요소에 대한 코드를 나타내고, 하기 표 B는 가교(bridging) 단위를 열거하고, 하기 표 C는 분자의 좌측 및 우측 말단 기의 의미를 열거한다. 이러한 두문자어는, 임의적인 연결 기를 갖는 고리 요소에 대한 코드, 및 이어서 첫 번째 하이픈 및 좌측 말단 기에 대한 코드, 및 두 번째 하이픈 및 우측 말단 기에 대한 코드로 구성된다.
표 A: 고리 요소
표 B: 가교 단위
표 C: 말단 기
상기 식에서, n 및 m은 각각 정수이고, 3개의 점 "..."은 상기 표로부터의 다른 약어를 위한 자리-표시를 의미한다.
화학식 B의 화합물 이외에도, 본 발명에 따른 혼합물은 바람직하게는 후술되는 화합물 중 하나 이상의 화합물을 포함한다.
하기 약어가 사용된다:
n, m, k 및 l은, 서로 독립적으로, 각각 정수, 바람직하게는 1 내지 9 바람직하게는 1 내지 7이고, k 및 l은 가능하게는 또한 0일 수 있고, 바람직하게는 0 내지 4, 보다 바람직하게는 0 또는 2, 가장 바람직하게는 2이고, n은 바람직하게는 1, 2, 3, 4 또는 5이고, 조합 "-nO-"에서, 이는 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 2 또는 4이고, m은 바람직하게는 1, 2, 3, 4 또는 5이고, 조합 "-Om"에서 이는 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4, 보다 바람직하게는 2 또는 4이다. 조합 "-lVm"은 바람직하게는 "2V1"이다.
실시예
이용된 안정화제
혼합물 실시예
전압 유지율(VHR)을 측정하기 위해, 혼합물을 약 20 nm 두께의 ITO 층 및 100 nm 두께의 폴리이미드 층을 갖는 2개의 AF 유리 기판으로 이루어진 전자-광학 시험 셀에 충전한다.
VHR을 60℃에서 1 V/60 Hz의 전압에 의해 소정 시간 전후 측정한다. 응력 전후 VHR의 차이는 하기에 따라 표현된다.
VHR = VHR(응력 후) - VHR(초기)
통상적으로, 열 응력은 액정 혼합물에서 VHR의 감소를 야기하므로, 응력 전후 VHR의 절대적 감소가 작을수록, 디스플레이 적용례에 대한 성능이 더 우수하다.
호스트 혼합물 H-1
하기 혼합물을 하기 표
에 따라 제조하고, 10% w/w의 상기 제시된 두문자어 표에 따른 PUS-3-2를 첨가하여 호스트 혼합물 H-1을 생성하였다.
호스트 혼합물 H-2
하기 혼합물을 하기 표
에 따라 제조하고, 10% w/w의 상기 제시된 두문자어 표에 따른 PUS-2-2를 첨가하여 호스트 혼합물 H-2를 생성하였다.
혼합물 M-1
혼합물 H-1에, 0.03% w/w의 안정화제 S-1을 첨가하여 혼합물 M-1을 생성하였다.
비교 혼합물 CM-1
혼합물 H-1에, 0.03% w/w의 Tinuvin®770을 첨가하여 혼합물 M-1에 대한 비교로 비교 혼합물 CM-1을 생성하였다.
혼합물 M-2
혼합물 H-1에, 0.1% w/w의 S-1을 첨가하여 혼합물 M-2를 생성하였다.
혼합물 M-3
혼합물 H-1에, 0.1% w/w의 S-2를 첨가하여 혼합물 M-3을 생성하였다.
비교 혼합물 CM-2
혼합물 H-1에, 0.1% w/w의 Tinuvin®770을 첨가하여혼합물 M-2 및 M-3에 대한 비교로 비교 혼합물 CM-2를 생성하였다.
혼합물 M-4
혼합물 H-1에, 10% w/w의 혼합물 M-2를 첨가하여 혼합물 M-4를 생성하였다.
혼합물 M-5
혼합물 H-1에, 10% w/w의 혼합물 M-3을 첨가하여 혼합물 M-5를 생성하였다.
비교 혼합물 CM-3
혼합물 H-1에, 10% w/w의 혼합물 CM-2를 첨가하여 혼합물 M-4 및 M-5에 대한 비교로 비교 혼합물 CM-3을 생성하였다.
혼합물 M-6
혼합물 H-2에, 0.1% w/w의 S-1을 첨가하여 혼합물 M-6을 생성하였다.
혼합물 M-7
하기 혼합물을 하기 표에 따라 제조하여 혼합물 M-7을 생성하였다.
혼합물 M-8
하기 혼합물을 하기 표에 따라 제조하여 혼합물 M-8을 생성하였다.

Claims (13)

  1. 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물 및 하나 이상의 하기 화학식 H의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정(LC) 매질:

    [상기 식에서, 개별 라디칼은 하기 의미를 갖는다:
    R1 및 R2는 H, F, Cl, Br, -CN, -SCN, -NCS, SF5 또는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고, 이때, 또한, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 각각 서로 독립적으로 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 이때, 또한, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl 또는 Br로 대체될 수 있고,
    A0, A1 및 A2는 각각 서로 독립적으로 페닐렌-1,4-다이일(이때, 또한, 1 또는 2개의 CH 기는 N으로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 할로겐, CN, CH3, CHF2, CH2F, CF3, OCH3, OCHF2 또는 OCF3로 대체될 수 있음), 사이클로헥산-1,4-다이일(이때, 또한, 1 또는 2개의 비인접 CH2 기는 서로 독립적으로 O 및/또는 S로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F로 대체될 수 있음), 사이클로헥센-1,4-다이일, 바이사이클로-[1.1.1]-펜탄-1,3-다이일, 바이사이클로-[2.2.2]-옥탄-1,4-다이일, 스피로-[3.3]-헵탄-2,6-다이일, 테트라하이드로피란-2,5-다이일 또는 1,3-다이옥산-2,5-다이일이고,
    Z1 및 Z2는 각각 서로 독립적으로 -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2H4-, -C2F4-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CFHCFH-, -CFHCH2-, -CH2CFH-, -CF2CFH-, -CFHCF2-, -CH=CH-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF=CF-, -C≡C- 또는 단일 결합이고,
    m 및 n 각각 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3임],

    [상기 식에서,
    RH는 H, O . , CH3, OH 또는 ORS이고,
    RS는 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 2 내지 12개의 C 원자를 갖는 알켄일이고,
    R11 각각의 경우, 서로 독립적으로, H, F, 1 내지 20개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고, 이때, 하나의 -CH2- 기, 또는, 존재하는 경우, 다수의 -CH2- 기는 -O- 또는 -C(=O)-로 대체될 수 있지만, 2개의 인접 -CH2- 기는 -O-로 대체될 수 없고, 하나, 또는, 존재하는 경우, 다수의 -CH2- 기는 -CH=CH- 또는 -C≡C-로 대체될 수 있고, 이때, 하나의 H 원자 또는 다수의 H 원자는 F, OR13, N(R13)(R14) 또는 R15로 대체될 수 있고,
    R12는 각각의 경우, 서로 독립적으로, 1 내지 20개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬(이때, 하나의 -CH2- 기 또는 다수의 -CH2- 기는 -O- 또는 -C(=O)-로 대체될 수 있지만, 2개의 인접 -CH2- 기는 -O-로 대체될 수 없음), 사이클로알킬 또는 알킬-사이클로알킬 단위를 함유하는 탄화수소 라디칼(이때, 하나의 -CH2- 기 또는 다수의 -CH2- 기는 -O- 또는 -C(=O)-로 대체될 수 있지만, 2개의 인접 -CH2- 기는 -O-로 대체될 수 없고, 이때, 하나의 H 원자 또는 다수의 H 원자는 F, OR13, N(R13)(R14) 또는 R15로 대체될 수 있음), 또는 방향족 또는 헤테로방향족 탄화수소 라디칼(이때, 하나의 H 원자 또는 다수의 H 원자는 F, OR13, N(R13)(R14) 또는 R15로 대체될 수 있음)이고,
    R13은 각각의 경우, 서로 독립적으로, 1 내지 10개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 아실 기이고,
    R14는 각각의 경우, 서로 독립적으로, 1 내지 10개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 아실 기이고,
    R15는 각각의 경우, 서로 독립적으로, 1 내지 10개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고, 이때, 하나의 -CH2- 기 또는 다수의 -CH2- 기는 -O- 또는 -C(=O)-로 대체될 수 있지만, 2개의 인접 -CH2- 기는 -O-로 대체될 수 없고,
    S11 및 S12는 각각의 경우, 서로 독립적으로, 1 내지 20개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기(이때, 하나의 -CH2- 기, 또는, 존재하는 경우, 다수의 -CH2- 기는 -O- 또는 -C(=O)-로 대체될 수 있지만, 2개의 인접 -CH2- 기는 -O-로 대체될 수 없고, 하나, 또는, 존재하는 경우, 다수의 -CH2- 기는 -CH=CH- 또는 -C≡C-로 대체될 수 있고, 이때, 하나의 H 원자 또는 다수의 H 원자는 F, OR13, N(R13)(R14) 또는 R15로 대체될 수 있음), 또는 단일 결합이고,
    X11은 C이고,
    Y11 내지 Y14는 각각 서로 독립적으로, 메틸 또는 에틸이고,
    Z11 내지 Z14는 각각의 경우, 서로 독립적으로, -O-, -(C=O)-, -O-(C=O)-, -(C=O)-O-, -O-(C=O)-O-, -(N-R13)-, -N-R13-(C=O)- 또는 단일 결합이지만, S11이 단일 결합인 경우에는, Z11 및 Z12 둘 다는 동시에 -O-가 아니고, S12이 단일 결합인 경우에는, Z13 및 Z14 둘 다는 동시에 -O-가 아니고, -X11[-R11]o-이 단일 결합인 경우에는, Z12 및 Z13 둘 다는 동시에 -O-가 아니고,
    n*p는 3 내지 10의 정수이고,
    p는 1 또는 2이고,
    o는 (3-p)이고,
    p가 1인 경우,
    n은 3, 4, 5, 6 또는 8이고,
    m은 (10-n)이고,
    p이 2인 경우,
    n은 2 내지 4의 정수이고,
    m은 (4-n)이고,
    은 (m+n)개의 결합 부위를 갖는 유기 라디칼(이때, 상기 분자에 존재하는 m개의 기 R12에 추가로, 그러나 이와 독립적으로, 추가의 H 원자가 R12로 대체될 수 있거나 다수의 추가의 H 원자는 R12로 대체될 수 있고, 이때, 하나의 -CH2- 기 또는 다수의 -CH2- 기는 2개의 O 원자가 서로 직접 결합하지 않도록 -O- 또는 -(C=O)-로 대체될 수 있음), 또는 10개 이하의 원자가를 갖는 치환된 또는 비치환된 방향족 또는 헤테로방향족 탄화수소 라디칼(이때, 상기 분자에 존재하는 m개의 기 R12에 추가로, 그러나 이와 독립적으로, 추가의 H 원자가 R12로 대체될 수 있거나 다수의 추가의 H 원자는 R12로 대체될 수 있음)이고,
    p가 1인 경우, -X11[-R11]o-은 다르게는 또한 단일 결합일 수 있다.
  2. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 I1 내지 I16의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:



    상기 식에서, R1, R2 및 L1 내지 L6은 제1항에 제시된 의미를 갖는다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    화학식 H의 화합물이 하기 화학식 H-1 내지 H-13의 화합물의 군으로부터 선택되는, 액정 매질:




    .
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 화학식 II 및/또는 III의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:

    상기 식에서,
    R2는 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬 라디칼(이때, 말단 C 원자를 포함하는 하나 이상의 CH2 기는 상기 라디칼에서 각각 서로 독립적으로 O 또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CH=CH-, , , , , -O-, -S-, -(CO)-O- 또는 -O-(CO)- 로 대체될 수 있고, 이때, 또한 하나 이상의 H 원자는 F 또는 Cl로 대체될 수 있음), 또는 H이고,
    는 각각 존재하는 경우, 서로 독립적으로,


    이고,
    L21 및 L22는 H 또는 F이고,
    L23은 H 또는 CH3이고,
    X2는 할로겐, 1 내지 3개의 C 원자를 갖는 할로겐화 알킬 또는 알콕시, 또는 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 할로겐화 알켄일 또는 알켄일옥시이고,
    m은 0, 1, 2 또는 3이고,
    R3은 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬 라디칼(이때, 말단 C 원자를 포함하는 하나 이상의 CH2 기는 상기 라디칼에서 각각 서로 독립적으로 O 또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CH=CH-, , , , , -O-, -S-, -(CO)-O- 또는 -O-(CO)-로 대체될 수 있고, 이때, 또한 하나 이상의 H 원자는 F 또는 Cl로 대체될 수 있음), 또는 H이고,
    는 각각 존재하는 경우, 서로 독립적으로,

    이고,
    L31 및 L32는 서로 독립적으로, H 또는 F이고,
    L33은 H 또는 CH3이고,
    X3은 할로겐, 1 내지 3개의 C 원자를 갖는 할로겐화 알킬 또는 알콕시, 또는 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 할로겐화 알켄일 또는 알켄일옥시이고,
    Z3은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O- 또는 단일 결합이고,
    n은 0, 1, 2 또는 3이다.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:

    상기 식에서,
    R41 및 R42는 서로 독립적으로, 화학식 III하에 R3에 대해 제시된 의미를 갖고,
    및 는 서로 독립적으로, 이 2회 나타나는 경우 또한 서로 독립적으로,


    이고,
    Z41 및 Z42는 서로 독립적으로, Z41이 2회 나타나는 경우 또한 서로 독립적으로, -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- 또는 단일 결합이고,
    p는 0, 1 또는 2이고,
    R51 및 R52는 서로 독립적으로 R41 및 R42에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고,
    내지 은 존재하는 경우, 각각 서로 독립적으로,

    이고,
    Z51 내지 Z53 각각 서로 독립적으로, -CH2-CH2-, -CH2-O-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO- 또는 단일 결합이고,
    i 및 j는 각각 서로 독립적으로 0 또는 1이고,
    (i + j)는 0, 1 또는 2이고,
    이때, 각각의 고리 임의적으로 각각 1 또는 2개의 알킬 기로 치환될 수 있다.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:

    상기 식에서,
    R61은 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼이고,
    R62는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 비치환된 알콕시 라디칼, C3-5-사이클로알킬옥시 또는 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 비치환된 알켄일옥시 라디칼이고,
    L61 및 L62는 독립적으로 H 또는 메틸이고,
    l는 0 또는 1이고,
    R71은 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼이고,
    R72는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼이고,
    L71 및 L72는 독립적으로 H 또는 메틸이고,
    는 독립적으로
    이고,
    R81은 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 비치환된 알콕시 라디칼이고,
    R82는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 비치환된 알콕시 라디칼이고,
    L81 및 L82는 독립적으로 H 또는 메틸이고,
    는 이고,
    Z8은 -(C=O)-O-, -CH2-O-, -CF2-O- 또는 -CH2-CH2-이고,
    o 는 0 또는 1이고,
    R91 및 R92는 서로 독립적으로 상기 R72에 대해 제시된 의미를 갖고,
    R91은 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬 라디칼이고,
    R92는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 2 내지 4개의 C 원자를 갖는 알켄일옥시 라디칼이고,
    는 이고,
    p 및 q는 서로 독립적으로 0 또는 1이고,
    (p + q)는 0 또는 1이고,
    가 인 경우, 다르게는 p = q = 1이다.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 하기 화학식 IVa의 화합물을 포함하는 액정 매질:

    상기 식에서,
    R41은 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알켄일 라디칼이고,
    R42는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼, 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알켄일 라디칼, 또는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 비치환된 알콕시 라디칼이다.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    전체 매질 중 화학식 I의 화합물의 총 농도가 1% 내지 25%인 것을 특징으로 하는, 액정 매질.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
    액정 매질 중 화학식 H의 화합물의 총 농도가 10 ppm 내지 10,000 ppm의 범위인 것을 특징으로 하는, 액정 매질.
  10. 전자-광학 장치를 위한 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 용도.
  11. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 포함하는 액정 디스플레이.
  12. 제11항에 있어서,
    IPS 또는 FFS 효과를 기반으로 하는 것을 특징으로 하는 액정 디스플레이.
  13. 하나 이상의 화학식 I의 화합물 및 하나 이상의 화학식 H의 화합물을 혼합하는 것을 특징으로 하는 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 제조 방법.
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