JP7274185B2 - 液晶媒体 - Google Patents
液晶媒体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7274185B2 JP7274185B2 JP2022011420A JP2022011420A JP7274185B2 JP 7274185 B2 JP7274185 B2 JP 7274185B2 JP 2022011420 A JP2022011420 A JP 2022011420A JP 2022011420 A JP2022011420 A JP 2022011420A JP 7274185 B2 JP7274185 B2 JP 7274185B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compounds
- liquid
- formula
- crystalline medium
- formulas
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 41
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 242
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 75
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 62
- -1 oxaalkyl Chemical group 0.000 claims description 62
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 40
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 36
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- TVEXGJYMHHTVKP-UHFFFAOYSA-N 6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one Chemical compound C1C2C(=O)OC1C=CC2 TVEXGJYMHHTVKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 85
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 23
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 22
- 238000004242 micellar liquid chromatography Methods 0.000 description 15
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 15
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 7
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 7
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 5
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 238000013461 design Methods 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 230000004044 response Effects 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 3
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical compound O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 2
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 2
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001690 polydopamine Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- HCMJWOGOISXSDL-UHFFFAOYSA-N (2-isothiocyanato-1-phenylethyl)benzene Chemical group C=1C=CC=CC=1C(CN=C=S)C1=CC=CC=C1 HCMJWOGOISXSDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical group [CH2]CCF HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 1-methylmethylene Chemical compound C[CH] UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUXIEQKHXAYAHG-UHFFFAOYSA-N 1-phenylcyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1(C#N)CCCCC1 AUXIEQKHXAYAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical compound F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940123457 Free radical scavenger Drugs 0.000 description 1
- 108010081348 HRT1 protein Hairy Proteins 0.000 description 1
- 102100021881 Hairy/enhancer-of-split related with YRPW motif protein 1 Human genes 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000620457 Telestes souffia Species 0.000 description 1
- GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N Thermopsosid Natural products O(C)c1c(O)ccc(C=2Oc3c(c(O)cc(O[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O4)c3)C(=O)C=2)c1 GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N 0.000 description 1
- 206010047571 Visual impairment Diseases 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);selenium(2-) Chemical compound [Se-2].[Cd+2] UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004883 computer application Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930003944 flavone Natural products 0.000 description 1
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 description 1
- ZYMKZMDQUPCXRP-UHFFFAOYSA-N fluoro prop-2-enoate Chemical compound FOC(=O)C=C ZYMKZMDQUPCXRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 238000012826 global research Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910021421 monocrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 230000008646 thermal stress Effects 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N vitamin p Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/542—Macromolecular compounds
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B30/00—Optical systems or apparatus for producing three-dimensional [3D] effects, e.g. stereoscopic images
- G02B30/20—Optical systems or apparatus for producing three-dimensional [3D] effects, e.g. stereoscopic images by providing first and second parallax images to an observer's left and right eyes
- G02B30/22—Optical systems or apparatus for producing three-dimensional [3D] effects, e.g. stereoscopic images by providing first and second parallax images to an observer's left and right eyes of the stereoscopic type
- G02B30/24—Optical systems or apparatus for producing three-dimensional [3D] effects, e.g. stereoscopic images by providing first and second parallax images to an observer's left and right eyes of the stereoscopic type involving temporal multiplexing, e.g. using sequentially activated left and right shutters
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1343—Electrodes
- G02F1/134309—Electrodes characterised by their geometrical arrangement
- G02F1/134363—Electrodes characterised by their geometrical arrangement for applying an electric field parallel to the substrate, i.e. in-plane switching [IPS]
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1347—Arrangement of liquid crystal layers or cells in which the final condition of one light beam is achieved by the addition of the effects of two or more layers or cells
- G02F1/13471—Arrangement of liquid crystal layers or cells in which the final condition of one light beam is achieved by the addition of the effects of two or more layers or cells in which all the liquid crystal cells or layers remain transparent, e.g. FLC, ECB, DAP, HAN, TN, STN, SBE-LC cells
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
- G02F1/139—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering based on orientation effects in which the liquid crystal remains transparent
- G02F1/1393—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering based on orientation effects in which the liquid crystal remains transparent the birefringence of the liquid crystal being electrically controlled, e.g. ECB-, DAP-, HAN-, PI-LC cells
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
- G02F1/139—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering based on orientation effects in which the liquid crystal remains transparent
- G02F1/1393—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering based on orientation effects in which the liquid crystal remains transparent the birefringence of the liquid crystal being electrically controlled, e.g. ECB-, DAP-, HAN-, PI-LC cells
- G02F1/1395—Optically compensated birefringence [OCB]- cells or PI- cells
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
- G02F1/139—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering based on orientation effects in which the liquid crystal remains transparent
- G02F1/1396—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering based on orientation effects in which the liquid crystal remains transparent the liquid crystal being selectively controlled between a twisted state and a non-twisted state, e.g. TN-LC cell
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0466—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/124—Ph-Ph-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3004—Cy-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/301—Cy-Cy-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3012—Cy-Cy-Cy-Ph, or more Cy rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3019—Cy-Cy-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3021—Cy-Ph-Ph-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3025—Cy-Ph-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
- C09K2019/3042—Cy-Cy-C2H4-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/308—Cy-Cy-COO-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/542—Macromolecular compounds
- C09K2019/548—Macromolecular compounds stabilizing the alignment; Polymer stabilized alignment
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1343—Electrodes
- G02F1/134309—Electrodes characterised by their geometrical arrangement
- G02F1/134372—Electrodes characterised by their geometrical arrangement for fringe field switching [FFS] where the common electrode is not patterned
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Geometry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Description
本発明は、液晶媒体（ＬＣ媒体）に、電気光学目的のためのその使用に、およびこの媒体を含むＬＣディスプレイに関する。
液晶は、かかる物質の光学特性は印加電圧により影響を与えられ得るため、特にディスプレイデバイスにおける誘電体として、用いられている。液晶に基づく電気光学デバイスは当業者に非常に周知であり、さまざまな効果に基づき得る。この種類のデバイスは、例えば、動的拡散を伴うセル、ＤＡＰセル（変形配列相（deformation-aligned phases））、ゲスト／ホストセル、ねじれネマチック構造を有するＴＮセル、ＳＴＮセル（「スーパーねじれネマチック（super-twisted nematic）」）、ＳＢＥセル（「超複屈折効果（superbirefringence effect）」）およびＯＭＩセル（「光学方式干渉（optical mode interference）」）である。最も通常に用いられるディスプレイデバイスは、Schadt-Helfrich効果に基づき、ねじれネマチック構造を有する。
液晶材料は、良好な化学的および熱的安定性ならびに電界および電磁放射に関する良好な安定性を有していなければならない。さらに、液晶材料は、相対的に低い粘度を有して、短い応答時間、低い閾値電圧およびセル中に高いコントラストを与えなければならなかった。
加えて、標準的な動作温度において、つまり室温の上下の非常に広範なウィンドーにおいて、それらは、好適なメソ相、例えば上述のセルに対してはネマチックまたはコレステリックメソ相を有していなければならなかった。液晶は一般にはいくつかの成分の混合物の形式で用いられるため、成分が互いに良好な混和性を有することが重要である。さらなる特性、例えば導電性、誘電異方性および光学異方性が、セルタイプおよび用いられるフィールドに従った異なる要件を充足しなければならない。例えば、ねじれネマチック構造を有するセルのための材料は、正の誘電異方性および低い導電性を有していなければならなかった。
例えば、個々の画素の切り替えのための集積非線形素子を有するマトリクス液晶ディスプレイ（ＭＬＣディスプレイ）のためには、高い正の誘電異方性、広範なネマチック相、相対的に低い複屈折、非常に高い比抵抗、良好なＵＶおよび熱安定性および低い蒸気圧を有する媒体が所望される。
この種類のマトリクス液晶ディスプレイは公知である。個々の画素の個々の切り替えのために用いられる非線形素子は、例えば、能動素子（つまり、トランジスタ）であり得る。その場合において、「アクティブマトリクス」に参照がなされ、その場合において２タイプの間で識別がなされ得る：
１．基板としてのシリコンウエハ上の、ＭＯＳ（金属酸化物半導体（metal oxide semiconductor））または他のダイオード
２．基板としてのガラス板上の、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ（Thin-film transistor））。
１．基板としてのシリコンウエハ上の、ＭＯＳ（金属酸化物半導体（metal oxide semiconductor））または他のダイオード
２．基板としてのガラス板上の、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ（Thin-film transistor））。
接合部における異なるサブ表示のモジュール組成が問題を誘導もまたするため、基板材料としての単結晶シリコンの使用はディスプレイサイズを制限する。
好ましい、より有望なタイプ２において、用いられる電気光学効果は典型的にはＴＮ効果である。２つの技術の間で識別がなされる：化合物半導体、例えばＣｄＳｅから作製されるＴＦＴ、または多結晶もしくは非晶質シリコンに基づくＴＦＴ。後者の技術は、高度に集約の世界的研究の主題である。
ＴＦＴマトリクスはディスプレイの１つのガラス板の内側に適用されてきたが、一方で他のガラス板は透明な対電極をその内側に担持する。画素電極のサイズと比較すると、ＴＦＴは非常に小さく、効果的にも画像を妨害しない。この技術はまた、１つのフィルター素子がそれぞれの切り替え可能な画像素子に対峙するように赤色、緑色および青色フィルターのモザイクが配置される、フルカラー可能な画像ディスプレイに拡張もまたされ得る。
ＴＦＴディスプレイは典型的には、透過に交叉偏光子を有するＴＮセルとして作動し、バックライト照射される。
ＴＦＴディスプレイは典型的には、透過に交叉偏光子を有するＴＮセルとして作動し、バックライト照射される。
用語「ＭＬＣディスプレイ」は本明細書では、集積非線形素子を有する、つまりアクティブマトリクスを有するのみではない、任意のマトリクスディスプレイ、ならびに受動素子、例えばバリスタまたはダイオードなどを有するディスプレイを包含する（ＭＩＭ＝金属－絶縁体－金属（metal-insulator-metal））。
この種類のＭＬＣディスプレイは、ＴＶ用途（例えば、ポケットテレビ）に、またはコンピューター用途（ラップトップ）のためのおよび自動車または航空機構築における高度情報内容を有するディスプレイに、特に好適である。コントラストおよび切り替え時間の角度依存性に関する問題とともに、液晶混合物の不十分に高い比抵抗により引き起こされる困難が、ＭＬＣディスプレイの場合に起こる［非特許文献１；非特許文献２］。抵抗が低下すると、ＭＬＣディスプレイのコントラストおける劣化が存在し、「残像除去（after-image elimination）」の問題が生じ得る。液晶混合物の比抵抗は一般に、ＭＬＣディスプレイの寿命にわたりディスプレイの内部表面との相互作用により低下するため、許容可能な使用寿命（service lives）を獲得するためには、高い（初期）抵抗が非常に重要である。低電圧混合物の場合においては特に、非常に高い比抵抗を達成することは、現在まで可能ではなかった。加えて、温度上昇に伴って、および熱的ストレスおよび／またはＵＶ曝露後に、比抵抗が最小限の増加を示すことが、重要である。他の特別な不利は、従来技術からの混合物の低温特性である。必要とされるのは、低温でおいてでさえも結晶化および／またはスメクチック相が生じないこと、および粘度の温度依存性が最小であることである。それゆえ従来技術からのＭＬＣディスプレイは、現在の要求を充足しない。
バックライト照明を使用する、つまり透過性および可能な限り半透過性の様式で作動する液晶ディスプレイとともに、反射型液晶ディスプレイもまた、特に興味のものである。これらの反射型液晶ディスプレイは、周囲光を用いて情報を表示する。それゆえ、それらは、対応するサイズおよび解像度を有するバックライト照射液晶ディスプレイよりも、顕著にも少ないエネルギーを消費する。ＴＮ効果は非常に良好なコントラストを特徴とするため、この種類の反射型ディスプレイはなおも、明るい周囲状況下でもなお、非常に良好な可読性を有する。このことは、例えば腕時計およびポケット電卓で用いられる、単純な反射型ＴＮ表示器から既に公知である。しかし、かかる原理はまた、高品質、高解像度、アクティブマトリクス駆動ディスプレイ、例えばＴＦＴディスプレイに適用することができる。ここで、一般に標準的な透過型ＴＦＴ－ＴＮディスプレイに対する場合に既にあるように、低い複屈折（Δｎ）を有する液晶の使用が、低い光学リタデーション（ｄ・Δｎ）を達成するために必要である。この低い光学リタデーションは、コントラストの、通常は受容可能な低い視野角依存性を誘導する（特許文献１を参照されたい）。反射型ディスプレイにおいて光が横断する有効層厚さは、同じ層厚さを有する透過型ディスプレイの約２倍であるため、反射型ディスプレイにおいて、低い複屈折を有する液晶の使用は、透過型ディスプレイにおけるよりも、なおもより重要である。
TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, p. 141 ff, Paris
STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Adressing of Television Liquid Crystal Displays, p. 145 ff, Paris
シャッターガラスによる３Ｄ効果の実現のためには、低い回転粘度および特には相応して高い光学異方性（Δｎ）を有する迅速な切り替え混合物が用いられる。ディスプレイの２次元表現を３次元オートステレオスコピック表現へと切り替えることができる電気光学レンズシステムは、高い光学異方性（Δｎ）を有する混合物を用いて達成することができる。
それゆえ、非常に高い比抵抗を、同時に高い動作温度範囲、低温においてでさえも短い切り替え時間、および低いしきい値電圧とともに有し、これらの不利をたとえそうであっても低減された程度にのみで呈する、ＭＬＣディスプレイに対する多大なる要求が、なおも存在する。
ＴＮ（Schadt-Helfrich）セルの場合において、セル中で以下の有利を実現する媒体が所望される：
－ 拡張されたネマチック相範囲（特に、低温において）
－ 極端な低温における切り替え性（アウトドア使用、自動車、アビオニクス）
－ ＵＶ放射に対する上昇した抵抗性（より長い寿命）
－ 低いしきい値電圧。
－ 拡張されたネマチック相範囲（特に、低温において）
－ 極端な低温における切り替え性（アウトドア使用、自動車、アビオニクス）
－ ＵＶ放射に対する上昇した抵抗性（より長い寿命）
－ 低いしきい値電圧。
従来技術から利用可能な媒体を以ってしても、同時に他のパラメーターを維持しながら、これらの有利を達成することはできなかった。近代のフラットＬＣＤスクリーンは、マルチメディアコンテンツ、例えば映画およびビデオゲームを現実的に表現できるようにするためには、なおも迅速な切り替え時間を必要とする。これは翻っては、高い光学異方性Δｎとともに、非常に低い回転粘度γ１を有する、ネマチック液晶混合物を必要とする。必要とされる回転粘度を得るために、高い極性と共に同時に高いΔｎと結びついた特に有利なγ１／透明点比率を有する物質が探求されている。
より高度なねじれセル（ＳＴＮ）の場合において、より高度な多重化能力および／またはより低いしきい値電圧および／またはより広範なネマチック相範囲（特に低温において）を実現する媒体が所望される。この目的のために、利用可能なパラメータースペース（透明点、スメクチック－ネマチック転移、または融点、粘度、誘電パラメーター、弾性パラメータ）のさらなる拡張が、緊急に所望されている。
ＴＶおよびビデオ用途のためのＬＣディスプレイ（例えば、ＬＣＤ ＴＶ、モニター、ＰＤＡ、ノートブック、ゲーム機）の場合において特に、切り替え時間における際立った低減が所望されている。これには、低い回転粘度および高い誘電異方性を有するＬＣ混合物が必要とされる。同時に、ＬＣ媒体は、高い透明点を有するべきである。
本発明が基づく課題は、上で特定した不利を、そうであっても、低減された程度にのみ呈し、かつ好ましくは迅速な切り替え時間および低い回転粘度を、同時に高い透明点、および高い誘電異方性および低いしきい値電圧とともに有する、特にＭＬＣ、ＴＮ、ＰＳ－ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＰＳ－ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＰＳ－ＦＦＳまたは正のＶＡディスプレイのための媒体を提供するというものである。
本明細書に記載されるＬＣ媒体が用いられるときに、本課題が解決され得るということが、いま、見出された。
本発明は、
式１
で表される１種以上の化合物、および式２
式１
で表される１種以上の化合物、および式３、４および５
から選択される１種以上の化合物、および式６および７
から選択される１種以上の化合物、
式中、個々のラジカルは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、およびそれぞれ独立して以下のとおりに定義される：
”Ａｌｋｅｎｙｌ”は、２～６個の炭素原子を有するアルケニルであり、
Ｒｘは、１～６個の炭素原子を有するアルキルまたは２～６個の原子を有するアルケニルであり、
”Ａｌｋｙｌ”は、１～６個の炭素原子を有するアルキルであり、
Ｌは、ＨまたはＦ、好ましくはＦであり、
Ｒ０は、１～１５個の炭素原子を有する、非置換のまたはハロゲン化された、アルキルまたはアルコキシ、ここでこれらのラジカルにおける１以上のＣＨ２基はまたそれぞれ独立して、
または－Ｏ－ＣＯ－により、酸素原子が互いに直接的に結合しないように、置き換えられていてもよい、であり、
Ｘ０は、Ｆ、Ｃｌであるか、それぞれ６個までの炭素原子を有するハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルコキシ、ハロゲン化アルケニルまたはハロゲン化アルケニルオキシである、
を含むことを特徴とする、液晶媒体を提供する。
”Ａｌｋｅｎｙｌ”は、２～６個の炭素原子を有するアルケニルであり、
Ｒｘは、１～６個の炭素原子を有するアルキルまたは２～６個の原子を有するアルケニルであり、
”Ａｌｋｙｌ”は、１～６個の炭素原子を有するアルキルであり、
Ｌは、ＨまたはＦ、好ましくはＦであり、
Ｒ０は、１～１５個の炭素原子を有する、非置換のまたはハロゲン化された、アルキルまたはアルコキシ、ここでこれらのラジカルにおける１以上のＣＨ２基はまたそれぞれ独立して、
Ｘ０は、Ｆ、Ｃｌであるか、それぞれ６個までの炭素原子を有するハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルコキシ、ハロゲン化アルケニルまたはハロゲン化アルケニルオキシである、
を含むことを特徴とする、液晶媒体を提供する。
驚くべきことに、式１～７で表される１種以上の化合物を含むＬＣ媒体が、高い誘電異方性Δε、高い複屈折Δｎおよび同時に低い回転粘度γ１を有することが見出された。それゆえそれらは、低いγ１および高いΔｎを有する液晶混合物の実現に、特に好適である。さらに、式１～７で表される化合物は、ＬＣ媒体中での良好な溶解性および非常に良好な相特徴を有する。
式１～７で表される化合物を含む本発明のＬＣ媒体は、低い回転粘度、迅速な切り替え時間、高い透明点、非常に高い正の誘電異方性、相対的に高い複屈折および広範なネマチック相範囲を有する。それゆえそれらは、携帯電話およびＴＶおよびビデオ用途に、特に良好にも好適である。
式１～７で表される化合物は、広範な使用の範囲を有する。置換基の選択に依存して、それらは液晶媒体が専ら構成されるベース材料としての役割を果たし得るが、他の化合物クラスからの液晶ベース材料を式１～７で表される化合物に添加して、例えば、かかる誘電体の誘電異方性および／または光学異方性に影響を与えること、および／またはそのしきい値電圧および／または粘度を最適化することもまた、可能である。
式１～７で表される化合物は、相対的に低い融点を有し、良好な相特徴を呈し、純粋な状態において無色であり、および電気光学使用に好ましい温度範囲内で液晶メソ相を形成する。それらは、化学的に、熱的に、および光に対して、安定である。
本明細書における式において、アルキルラジカルまたはアルコキシラジカルは、直鎖または分枝であり得る。それは好ましくは直鎖であり、２、３、４、５，６または７個の炭素原子を有し、およびしたがって好ましくはエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシまたはヘプトキシ、および加えてメチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、メトキシ、オクトキシ、ノノキシ、デコキシ、ウンデコキシ、ドデコキシ、トリデコキシまたはテトラデコキシである。
オキサアルキルは好ましくは、直鎖の２－オキサプロピル（＝メトキシメチル）、２－（＝エトキシメチル）または３－オキサブチル（＝２－メトキシエチル）、２－、３－、または４－オキサペンチル、２－、３－、４－または５－オキサヘキシル、２－、３－、４－、５－、または６－オキサヘプチル、２－、３－、４－、５－、６－または７－オキサオクチル、２－、３－、４－、５－、６－、７－または８－オキサノニル、２－、３－、４－、５－、６－、７－、８－または９－オキサデシルである。
アルケニルラジカルは、直鎖または分枝であり得る。それは好ましくは直鎖であり、および２～１０個の炭素原子を有する。したがってそれは好ましくは、ビニル、プロパ－１－またはプロパ－２－エニル、ブタ－１－、２－またはブタ－３－エニル、ペンタ－１－、２－、３－またはペンタ－４－エニル、ヘキサ－１－、２－、３－、４－またはヘキサ－５－エニル、へプタ－１－、２－、３－、４－、５－またはヘプタ－６－エニル、オクタ－１－、２－、３－、４－、５－、６－またはオクタ－７－エニル、ノナ－１－、２－、３－、４－、５－、６－、７－またはノナ－８－エニル、デカ－１－、２－、３－、４－、５－、６－、７－、８－またはデカ－９－エニルである。
アルキルまたはアルケニルラジカルがハロゲンにより少なくとも単置換されている場合、このラジカルは好ましくは直鎖であり、およびハロゲンは好ましくはＦまたはＣｌである。多置換の場合において、ハロゲンは好ましくはＦである。得られるラジカルはまた、パーフッ素化ラジカルを含む。単置換の場合において、フッ素または塩素置換基は任意の位置であり得るが、好ましくはω位においてである。
本明細書中の式において、Ｘ０は好ましくはＦ、Ｃｌ、１、２または３個の炭素原子を有する一フッ素化または多フッ素化アルキルまたはアルコキシラジカル、または２または３個の炭素原子を有する一フッ素化または多フッ素化アルケニルラジカルである。Ｘ０はより好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＦＨＣＦ３、ＯＣＦＨＣＨＦ２、ＯＣＦＨＣＨＦ２、ＯＣＦ２ＣＨ３、ＯＣＦ２ＣＨＦ２、ＯＣＦ２ＣＨＦ２、ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２、ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２、ＯＣＦＨＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦＨＣＦ２ＣＨＦ２、ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＣｌＦ２、ＯＣＣｌＦＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＨ＝ＣＦ２またはＣＨ＝ＣＦ２、最も好ましくはＦまたはＯＣＦ３、およびまたＣＦ３、ＯＣＦ＝ＣＦ２、ＯＣＨＦ２およびＯＣＨ＝ＣＦ２である。
特に好ましいのは、式１で表される化合物であって、式中、”Ａｌｋｅｎｙｌ”がビニル、プロパ－１－エニル、プロパ－２－エニルまたはブタ－３－エニルである、該化合物である。
好ましいのは、さらには、式１で表される化合物であって、式中、Ｒｘが、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチルまたはｎ－ペンチルである、該化合物である。
特に好ましいのは、式２で表される化合物であって、式中、ＬがＦである、該化合物である。
好ましいのは、さらには、式２で表される化合物であって、式中、”Ａｌｋｙｌ”がメチル、エチル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチルまたはｎ－ペンチルである、該化合物である。
好ましいのは、さらには、式２で表される化合物であって、式中、”Ａｌｋｅｎｙｌ”が、ビニル、プロパ－１－エニル、プロパ－２－エニルまたはブタ－３－エニル、より好ましくはブタ－３－エニルである、該化合物である。
特に好ましいのは、式３、４、５、６および７で表される化合物であって、式中Ｘ０がＦまたはＯＣＦ３、好ましくはＦである、該化合物である。
好ましいのは、さらには、式６および７で表される化合物であって、式中Ｘ０がＯＣＦ３である、該化合物である。
好ましいのは、さらには、式３、４、５、６および７で表される化合物であって、式中、Ｒ０がメチル、エチル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチルまたはｎ－ペンチルである、該化合物である。
式１で表される化合物は好ましくは、以下の式から選択される：
式中、”Ａｌｋｙｌ”は式１において与えられる定義を有し、およびより好ましくはメチル、エチル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチルまたはｎ－ペンチルである。
特に好ましいのは、式１ａおよび１ｂで表される化合物、特に式中、”Ａｌｋｙｌ”がｎ－プロピルであるものである。
式２で表される化合物は好ましくは、以下の式から選択される：
特に好ましいのは、式２ｂで表される化合物である。
式３で表される化合物は好ましくは、以下の式から選択される：
特に好ましいのは、式３ａおよび３ｂで表される化合物である。
式４で表される化合物は好ましくは、以下の式から選択される：
特に好ましいのは、式４ａおよび４ｂで表される化合物である。
式５で表される化合物は好ましくは、以下の式から選択される：
特に好ましいのは、式５ａおよび５ｂで表される化合物である。
式６で表される化合物は好ましくは、以下の式から選択される：
特に好ましいのは、式６ａおよび６ｂで表される化合物、および式６ｅおよび６ｆで表される化合物である。
式７で表される化合物は好ましくは、以下の式から選択される：
特に好ましいのは、式７ａおよび７ｂで表される化合物、および式７ｅおよび７ｆで表される化合物である。
特に好ましい媒体を、以下に記載する。
式１、２および３のそれぞれで表される１種以上の化合物、および式６および７から選択される１種以上の化合物を含む媒体。
式１、２および４のそれぞれで表される１種以上の化合物、および式６および７から選択される１種以上の化合物を含む媒体。
式１、２および５のそれぞれで表される１種以上の化合物、および式６および７から選択される１種以上の化合物を含む媒体。
式１、２、３および４のそれぞれで表される１種以上の化合物、および式６および７から選択される１種以上の化合物を含む媒体。
式１、２、３および５のそれぞれで表される１種以上の化合物、および式６および７から選択される１種以上の化合物を含む媒体。
式１、２、４および５のそれぞれで表される１種以上の化合物、および式６および７から選択される１種以上の化合物を含む媒体。
式１、２および６のそれぞれで表される１種以上の化合物、および式３、４および５から選択される１種以上の化合物を含む媒体。
式１、２および７のそれぞれで表される１種以上の化合物、および式３、４および５から選択される１種以上の化合物を含む媒体。
式１、２、３および６のそれぞれで表される１種以上の化合物を含む媒体。
式１、２、４および６のそれぞれで表される１種以上の化合物を含む媒体。
式１、２、５および６のそれぞれで表される１種以上の化合物を含む媒体。
式１、２、３および７のそれぞれで表される１種以上の化合物を含む媒体。
式１、２、４および７のそれぞれで表される１種以上の化合物を含む媒体。
式１、２、５および７のそれぞれで表される１種以上の化合物を含む媒体。
式１、２、３、４および６のそれぞれで表される１種以上の化合物を含む媒体。
式１、２、３、４および７のそれぞれで表される１種以上の化合物を含む媒体。
式１、２、３、５および６のそれぞれで表される１種以上の化合物を含む媒体。
式１、２、３、５および７のそれぞれで表される１種以上の化合物を含む媒体。
全体の混合物中における式１で表される化合物の比率は、好ましくは２０重量％～６５重量％、より好ましくは２５重量％～６０重量％である。
全体の混合物中における式２で表される化合物の比率は、好ましくは２重量％～１５重量％、より好ましくは３重量％～１０重量％である。
全体の混合物中における式３で表される化合物の比率は、好ましくは２重量％～３０重量％、より好ましくは３重量％～２０重量％である。
全体の混合物中における式４で表される化合物の比率は、好ましくは２重量％～２５重量％、より好ましくは３重量％～１５重量％である。
全体の混合物中における式５で表される化合物の比率は、好ましくは２重量％～２０重量％、より好ましくは３重量％～１５重量％である。
全体の混合物中における式３、４および５で表される化合物の比率は、好ましくは５重量％～３０重量％、より好ましくは５重量％～２５重量％である。
全体の混合物中における式６で表される化合物の比率は、好ましくは２重量％～２０重量％、より好ましくは２重量％～１５重量％である。
全体の混合物中における式７で表される化合物の比率は、好ましくは２重量％～２０重量％、より好ましくは２重量％～１５重量％である。
全体の混合物中における式６および７で表される化合物の比率は、好ましくは２重量％～２０重量％、より好ましくは２重量％～１５重量％である。
特に好ましいのは、
－ ２０重量％～６５重量％の、式１で表される、好ましくは式１ａおよび１ｂから選択される、１種以上の化合物、および
－ ２重量％～１５重量％の、式２で表される、好ましくは式２ａ、２ｂおよび２ｃから選択される、１種以上の化合物、および
－ ５重量％～３０重量％の、式３、４および５から選択される、好ましくは式３ａ、３ｂ、４ａ、４ｂ、５ａおよび５ｂから選択される、１種以上の化合物、および
－ ２重量％～２０重量％の、式６および７から選択される、好ましくは式６ａ、６ｂ、７ａおよび７ｂから選択される、１種以上の化合物、
を含む媒体である。
－ ２０重量％～６５重量％の、式１で表される、好ましくは式１ａおよび１ｂから選択される、１種以上の化合物、および
－ ２重量％～１５重量％の、式２で表される、好ましくは式２ａ、２ｂおよび２ｃから選択される、１種以上の化合物、および
－ ５重量％～３０重量％の、式３、４および５から選択される、好ましくは式３ａ、３ｂ、４ａ、４ｂ、５ａおよび５ｂから選択される、１種以上の化合物、および
－ ２重量％～２０重量％の、式６および７から選択される、好ましくは式６ａ、６ｂ、７ａおよび７ｂから選択される、１種以上の化合物、
を含む媒体である。
式１～７で表される化合物は、自体公知の、文献（例えば、標準的な著作物、例えばHouben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie [有機化学の方法], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart)）に記載される方法により、述べられる反応に対して公知かつ好適である反応条件下で、製造される。自体公知であるが、本明細書には詳細には述べられていない変形の使用もまた、可能である。
本発明による好ましい態様の混合物を、以下に特定する：
－ 媒体が、式ＩＩおよび／またはＩＩＩ
式中、Ｒ０およびＸ０は、式３において与えられる定義を有し、
Ｙ１～Ｙ６はそれぞれ独立して、ＨまたはＦであり、
および、式ＩＩＩで表される化合物から式３で表される化合物を除く、
のものである、式１～７以外の１種以上の化合物を含む；
－ 媒体が、式ＩＩおよび／またはＩＩＩ
Ｙ１～Ｙ６はそれぞれ独立して、ＨまたはＦであり、
のものである、式１～７以外の１種以上の化合物を含む；
－ 式ＩＩで表される化合物は好ましくは、以下の式から選択される；
式中、Ｒ０およびＸ０は、上で与えられる定義を有する。
好ましくは、Ｒ０は、１～６個の炭素原子を有するアルキルである。Ｘ０は好ましくは、Ｆである。特に好ましいのは、式ＩＩａおよびＩＩｂで表される化合物、特には式ＩＩａおよびＩＩｂで表される化合物であって、式中Ｘ０がＦである、該化合物である；
－ 式ＩＩＩで表される化合物は好ましくは、以下の式から選択される：
式中、Ｒ０およびＸ０は、上に与えられる定義を有する。
好ましくは、Ｒ０は、１～６個の炭素原子を有するアルキルである。Ｘ０は好ましくは、Ｆである。特に好ましいのは、式ＩＩＩｄで表される化合物である；
－ 媒体はさらに、以下の式：
式中、Ｒ０、Ｘ０およびＹ１～Ｙ４は、式ＩＩおよびＩＩＩにおいて上で与えられる定義を有し、および
Ｚ０は、－Ｃ２Ｈ４－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ２Ｆ４－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＯＯ－または－ＯＣＦ２－、および式ＶおよびＶＩにおいてはまた単結合、および式ＶおよびＶＩＩＩにおいてはまた－ＣＦ２Ｏ－であり、
ｒは、０または１であり、および
ｓは、０または１である、
から選択される、式１～７以外の１種以上の化合物を含む；
Ｚ０は、－Ｃ２Ｈ４－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ２Ｆ４－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＯＯ－または－ＯＣＦ２－、および式ＶおよびＶＩにおいてはまた単結合、および式ＶおよびＶＩＩＩにおいてはまた－ＣＦ２Ｏ－であり、
ｒは、０または１であり、および
ｓは、０または１である、
から選択される、式１～７以外の１種以上の化合物を含む；
－ 式ＩＶで表される化合物は好ましくは、以下の式：
式中、Ｒ０およびＸ０は、式ＩＩおよびＩＩＩのもとで上に与えられる定義を有する、
から選択される。
から選択される。
好ましくは、Ｒ０は、１～６個の炭素原子を有するアルキルである。Ｘ０は好ましくは、ＦまたはＯＣＦ３、または他にはＯＣＦ＝ＣＦ２、ＣＦ３およびＣｌである；
－ 式Ｖで表される化合物は好ましくは、以下の式：
式中、Ｒ０およびＸ０は、上に与えられる定義を有する、
から選択される。
から選択される。
好ましくは、Ｒ０は、１～６個の炭素原子を有するアルキルである。Ｘ０は好ましくは、ＦまたはＯＣＦ３、または他にはＯＣＨＦ２、ＣＦ３、ＯＣＦ＝ＣＦ２およびＯＣＨ＝ＣＦ２である；
－ 式ＶＩで表される化合物は好ましくは、以下の式：
式中、Ｒ０およびＸ０は、上に与えられる定義を有する、
から選択される。
から選択される。
好ましくは、Ｒ０は、１～６個の炭素原子を有するアルキルである。Ｘ０は好ましくはＦ、または他にはＯＣＦ３、ＣＦ３、ＣＦ＝ＣＦ２、ＯＣＨＦ２およびＯＣＨ＝ＣＦ２である。
－ 式ＶＩＩで表される化合物は好ましくは、以下の式：
式中、Ｒ０およびＸ０は、上に与えられる定義を有する、
から選択される。
から選択される。
好ましくは、Ｒ０は、１～６個の炭素原子を有するアルキルである。Ｘ０は好ましくはＦ、他にはＯＣＦ３、ＣＦ３、ＯＣＨＦ２およびＯＣＨ＝ＣＦ２である。
－ 媒体は加えて、以下の式：
式中、Ｘ０は、上に与えられる定義を有し、および、
Ｌは、ＨまたはＦ、好ましくはＦであり、
”Ａｌｋｙｌ”は、１～６個の炭素原子を有するアルキルあり、
Ｒ’は、１～６個の炭素原子を有するアルキル、１～６個の炭素原子を有するアルコキシ、または２～６個の炭素原子を有するアルケニルであり、および
”Ａｌｋｅｎｙｌ”は、２～６個の炭素原子を有するアルケニルである、
から選択される、式１～７以外の１種以上の化合物を含む。
Ｌは、ＨまたはＦ、好ましくはＦであり、
”Ａｌｋｙｌ”は、１～６個の炭素原子を有するアルキルあり、
Ｒ’は、１～６個の炭素原子を有するアルキル、１～６個の炭素原子を有するアルコキシ、または２～６個の炭素原子を有するアルケニルであり、および
”Ａｌｋｅｎｙｌ”は、２～６個の炭素原子を有するアルケニルである、
から選択される、式１～７以外の１種以上の化合物を含む。
－ 式ＩＸ～ＸＩＩで表される化合物は好ましくは、以下の式：
式中、”Ａｌｋｙｌ”は上に与えられる定義を有する。（Ｏ）Ａｌｋｙｌは、”Ａｌｋｙｌ”または”ＯＡｌｋｙｌ”（＝１～６個の炭素原子を有するアルコキシ）を意味する、
から選択される。
から選択される。
－ 媒体は加えて、以下の式：
式中、Ｌ１およびＬ２は互に独立して、ＨまたはＦであり、好ましくはＬ１はＦであり、および最も好ましくはＬ１およびＬ２の両方がＦであり、およびＲ１およびＲ２はそれぞれ独立して、それぞれ６個までの炭素原子を有するｎ－アルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニル、好ましくはそれぞれ独立して、１～６個の炭素原子を有するアルキルであり；式ＸＩＩＩで表される化合物において、好ましくは、Ｒ１およびＲ２ラジカルの少なくとも１つは２～６個の炭素原子を有するアルケニルである、
から選択される１種以上の化合物を含む。
から選択される１種以上の化合物を含む。
－ 媒体は、式ＸＩＩＩで表される化合物であって、式中、Ｒ１およびＲ２ラジカルの少なくとも１つが、２～６個の炭素原子を有するアルケニルである、１種以上の該化合物、好ましくは以下の式：
式中、”Ａｌｋｙｌ”は上に与えられる定義を有し、および好ましくはメチルまたはエチルである、
から選択されるものを含む。特に好ましいのは、式ＸＩＩＩｄで表される化合物である。
から選択されるものを含む。特に好ましいのは、式ＸＩＩＩｄで表される化合物である。
－ 媒体は、以下の式：
式中、Ｒ０、Ｘ０およびＹ１～Ｙ４は、式ＩＩおよびＩＩＩにおいて上で与えられる定義を有し、および
但し、式ＸＶＩで表される化合物から、式４で表される化合物は除く、
で表されるものである、式１～７以外の１種以上の化合物を含む。
で表されるものである、式１～７以外の１種以上の化合物を含む。
－ 式ＸＶおよびＸＶＩで表される化合物は好ましくは、以下の式：
から選択される。
好ましくは、Ｒ０は、１～６個の炭素原子を有するアルキルである。Ｘ０は好ましくは、Ｆ、または他にはＯＣＦ３である。式ＸＶおよびＸＶＩならびにその従属式で表される特に好ましい化合物は、式中Ｙ１がＦであり、およびＹ２がＨまたはＦ、好ましくはＦであるものである。
－ 媒体は、式ＸＶＩＩ
式中、Ｒ１およびＲ２は、式ＸＩＩＩのものに上に与えられる定義を有し、および好ましくはそれぞれ独立して１～６個の炭素原子を有するアルキルであり、およびＬはＨまたはＦ、好ましくはＦであり、これらの化合物から式２で表される化合物は除く、
で表される、式１～７以外の１種以上の化合物を含む。
で表される、式１～７以外の１種以上の化合物を含む。
式ＸＶＩＩで表される特に好ましい化合物は、以下の従属式
式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ＊はそれぞれ独立して、１～６個の炭素原子を有する直鎖のアルキルラジカル、特にはエチル、プロピルおよびペンチルであり、
ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ＊はそれぞれ独立して、２～６個の炭素原子を有する直鎖のアルケニルラジカル、特にはＣＨ２＝ＣＨＣ２Ｈ４、ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ４、ＣＨ２＝ＣＨおよびＣＨ３ＣＨ＝ＣＨである、
で表されるものである。
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ＊はそれぞれ独立して、１～６個の炭素原子を有する直鎖のアルキルラジカル、特にはエチル、プロピルおよびペンチルであり、
ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ＊はそれぞれ独立して、２～６個の炭素原子を有する直鎖のアルケニルラジカル、特にはＣＨ２＝ＣＨＣ２Ｈ４、ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ４、ＣＨ２＝ＣＨおよびＣＨ３ＣＨ＝ＣＨである、
で表されるものである。
特に好ましいのは、式ＸＶＩＩ－ｂおよびＸＶＩＩ－ｃで表される化合物である。非常に特に好ましいのは、式
で表される化合物である。
－ 媒体は、以下の式：
式中、Ｒ１およびＲ２は上に与えられる定義を有し、および好ましくはそれぞれ独立して、１～６個の炭素原子を有するアルキルである。Ｌは、ＨまたはＦ、好ましくはＦである、
で表される１種以上の化合物を含む。
で表される１種以上の化合物を含む。
－ 媒体は加えて、以下の式：
式中、Ｒ０およびＸ０はそれぞれ独立して、上に与えられる定義の１つを有し、およびＹ１～Ｙ４はそれぞれ独立してＨまたはＦであり、式ＸＸＩおよびＸＸＩＩで表される化合物から式６および７で表される化合物は除く。Ｘ０は好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、またはＯＣＨＦ２である。Ｒ０は好ましくは、それぞれ６個までの炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルである、
から選択される、式１～７以外の１種以上の化合物を含む。
から選択される、式１～７以外の１種以上の化合物を含む。
より好ましくは、本発明による混合物は、式ＸＸＩＶ－ａ
式中、Ｒ０は上に与えられる定義を有する。好ましくは、Ｒ０は直鎖のアルキル、特にはエチル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチルおよびｎ－ペンチル、および最も好ましくはｎ－プロピルである、
で表される１種以上の化合物を含む。式ＸＸＩＶで表される、特には式ＸＸＩＶ－ａで表される化合物は好ましくは、本発明による混合物中で、約０．５重量％～２０重量％、より好ましくは１重量％～１５重量％の量で用いられる。
で表される１種以上の化合物を含む。式ＸＸＩＶで表される、特には式ＸＸＩＶ－ａで表される化合物は好ましくは、本発明による混合物中で、約０．５重量％～２０重量％、より好ましくは１重量％～１５重量％の量で用いられる。
－ 媒体は加えて、式ＸＸＶ
式中、Ｒ０、Ｘ０およびＹ１～Ｙ６は、式ＩＩおよびＩＩＩにおいて上に与えられる定義を有し、ｓは、０または１であり、および
で表される１種以上の化合物を含む。
式ＸＸＶにおいて、Ｘ０は代わりにまた、１～６個の炭素原子を有するアルキルラジカル、または１～６個の炭素原子を有するアルコキシラジカルであり得る。好ましくは、該アルキルまたはアルコキシラジカルは、直鎖である。
好ましくは、Ｒ０は１～６個の炭素原子を有するアルキルである。Ｘ０は好ましくは、Ｆである；
好ましくは、Ｒ０は１～６個の炭素原子を有するアルキルである。Ｘ０は好ましくは、Ｆである；
－ 式ＸＸＶで表される化合物は好ましくは、以下の式：
から選択される。
－ Ｒ０は、２～６個の炭素原子を有する、直鎖のアルキルまたはアルケニルである；
－ 媒体は、以下の式：
式中、Ｒ０およびＸ０は、上の式ＩＩおよびＩＩＩのもとに与えられる定義を有する。Ｒ０は好ましくは、１～６個の炭素原子を有するアルキルである。Ｘ０は好ましくは、ＦまたはＣｌである。式ＸＸＶＩにおいて、Ｘ０は最も好ましくはＣｌである、
で表される、１種以上の化合物を含む。
で表される、１種以上の化合物を含む。
－ 媒体は、以下の式：
式中、Ｒ０およびＸ０は、上に与えられる定義を有する。Ｒ０は好ましくは、１～６個の炭素原子を有するアルキルである。Ｘ０は好ましくは、Ｆである、
で表されるものである、式１～７以外の１種以上の化合物を含む；特に好ましくは、本発明による媒体は、式ＸＸＸで表される化合物であって、式中Ｘ０が好ましくはＦを示す、１種以上の該化合物を含む。式ＸＸＶＩＩＩ～ＸＸＸで表される化合物（単数、複数）は好ましくは、本発明による混合物中で、１重量％～２０重量％、より好ましくは１重量％～１５重量％の量で用いられる。特に好ましい混合物は、式ＸＸＸで表される少なくとも１種の化合物を含む。
で表されるものである、式１～７以外の１種以上の化合物を含む；特に好ましくは、本発明による媒体は、式ＸＸＸで表される化合物であって、式中Ｘ０が好ましくはＦを示す、１種以上の該化合物を含む。式ＸＸＶＩＩＩ～ＸＸＸで表される化合物（単数、複数）は好ましくは、本発明による混合物中で、１重量％～２０重量％、より好ましくは１重量％～１５重量％の量で用いられる。特に好ましい混合物は、式ＸＸＸで表される少なくとも１種の化合物を含む。
さらに好ましい態様を、以下に特定する：
－ 全体の混合物中における、式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＸ～ＸＩＩＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩａ、ＸＶＩＩＩｂおよびＸＶＩＩＩｃで表される化合物の比率が、４０重量％～９５重量％である；
－ 媒体が、１０重量％～５０重量％、より好ましくは１２重量％～４０重量％の、式ＩＩおよび／またはＩＩＩで表される化合物を含む；
－ 媒体が、２０重量％～７０重量％、より好ましくは２５重量％～６５重量％の、式ＩＸ～ＸＩＩＩで表される化合物を含む；
－ 媒体が、４重量％から３０重量％、より好ましくは５重量％～２０重量％の、式ＸＶＩＩで表される化合物を含む；
－ 媒体が、１重量％から２０重量％の、より好ましくは２重量％～１５重量％の、式ＸＶＩＩＩａ、ＸＶＩＩＩｂおよびＸＶＩＩＩｃで表される化合物を含む；
― 媒体が、≧２０重量％、好ましくは≧２４重量％、好ましくは２５重量％から６０重量％の、式１で表される、特には式１ａ１
で表される化合物を含む。
－ 媒体が、式１ａまたは１ａ１で表される少なくとも１種の化合物、および式１ｂ１
で表される少なくとも１種の化合物を含む。
－ 媒体が、式ＰＰＧＵ－ｎ－Ｆで表される化合物であって、式中、ｎが２または３である、少なくとも１種の該化合物を含む。
－ 媒体が、式ＰＧＰ－ｎ－ｍで表される化合物であって、式中、ｎおよびｍがそれぞれ独立して、２、３、４または５である、少なくとも１種の該化合物、好ましくは２種または３種の該化合物を含む。
－ 全体の混合物中における、式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＸ～ＸＩＩＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩａ、ＸＶＩＩＩｂおよびＸＶＩＩＩｃで表される化合物の比率が、４０重量％～９５重量％である；
－ 媒体が、１０重量％～５０重量％、より好ましくは１２重量％～４０重量％の、式ＩＩおよび／またはＩＩＩで表される化合物を含む；
－ 媒体が、２０重量％～７０重量％、より好ましくは２５重量％～６５重量％の、式ＩＸ～ＸＩＩＩで表される化合物を含む；
－ 媒体が、４重量％から３０重量％、より好ましくは５重量％～２０重量％の、式ＸＶＩＩで表される化合物を含む；
－ 媒体が、１重量％から２０重量％の、より好ましくは２重量％～１５重量％の、式ＸＶＩＩＩａ、ＸＶＩＩＩｂおよびＸＶＩＩＩｃで表される化合物を含む；
― 媒体が、≧２０重量％、好ましくは≧２４重量％、好ましくは２５重量％から６０重量％の、式１で表される、特には式１ａ１
－ 媒体が、式１ａまたは１ａ１で表される少なくとも１種の化合物、および式１ｂ１
－ 媒体が、式ＰＰＧＵ－ｎ－Ｆで表される化合物であって、式中、ｎが２または３である、少なくとも１種の該化合物を含む。
－ 媒体が、式ＰＧＰ－ｎ－ｍで表される化合物であって、式中、ｎおよびｍがそれぞれ独立して、２、３、４または５である、少なくとも１種の該化合物、好ましくは２種または３種の該化合物を含む。
標準的な液晶材料との、しかし特には式ＩＩ～ＸＸＸで表される１種以上の化合物との混合物中における、上に記載される式１～７で表される化合物の使用により、光安定性におけるかなりの増加と、および複屈折に対する相対的に高い値が、低いスメクチック－ネマチック転移温度を有する広範なネマチック相の同時の観察と共に、誘導され、その結果、貯蔵安定性が改善されることが、見出された。同時に、混合物は、非常に低いしきい値電圧、およびＵＶ曝露下のＶＨＲに関する良好な値、および非常に高い透明点を呈する。
本願における表現「ａｌｋｙｌ」および「ａｌｋｙｌ＊」は、１～６個の炭素原子を有する、直鎖および分枝のアルキル基、特に直鎖のメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルおよびヘキシル基を包含する。２～５個の炭素原子を有する基が、一般に好ましい。
表現「ａｌｋｅｎｙｌ」または「ａｌｋｅｎｙｌ＊」は、２～６個の炭素原子を有する直鎖および分枝のアルケニル基、特には直鎖の基を包含する。好ましいアルケニル基は、Ｃ２～Ｃ７－１Ｅ－アルケニル、Ｃ４～Ｃ６－３Ｅ－アルケニル、特にはＣ２～Ｃ６－１Ｅ－アルケニルである。特に好ましいアルケニル基の例は、ビニル、１Ｅ－プロペニル、１Ｅ－ブテニル、１Ｅ－ペンテニル、１Ｅ－ヘキセニル、３－ブテニル、３Ｅ－ペンテニル、３Ｅ－ヘキセニル、４－ペンテニル、４Ｚ－ヘキセニル、４Ｅ－ヘキセニルおよび５Ｅ－ヘキセニルである。５個までの炭素原子を有する基、特にはＣＨ２＝ＣＨ、ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨが、一般に好ましい。
表現「フルオロアルキル」は好ましくは、末端フッ素を有する直鎖の基、つまりフルオロメチル、２－フルオロエチル、３－フルオロプロピル、４－フルオロブチル、５－フルオロペンチル、６－フルオロヘキシルおよび７－フルオロヘプチルを包含する。しかし、フッ素置換に関する他の位置を除外しない。
表現「オキサアルキル」または「アルコキシ」は好ましくは、式ＣｎＨ２ｎ＋１－Ｏ－（ＣＨ２）ｍ、式中ｎおよびｍはそれぞれ独立して、１～６の整数である、で表される直鎖のラジカルを包含する。ｍはまた０であり得る。好ましくは、ｎ＝１かつｍは１～６、またはｍ＝０かつｎ＝１～３である。
Ｒ０およびＸ０の定義の好適な選択により、応答時間、しきい値電圧、透過特徴の急峻度などを、所望の様式で改変することが可能である。例えば、１Ｅ－アルケニルラジカル、３Ｅ－アルケニルラジカル、２Ｅ－アルケニルオキシラジカルなどは一般に、アルキルまたはアルコキシラジカルと比較して、短い応答時間、改善されたネマチック性傾向、弾性定数ｋ３３（ベンド）およびｋ１１（スプレイ）のより高い比率を誘導する。４－アルケニルラジカル、３－アルケニルラジカルなどは、アルキルおよびアルコキシラジカルと比較して、一般により低いしきい値電圧およびより低い値のｋ３３／ｋ１１を生じさせる。本発明による混合物は、高いΔε値が特に顕著であり、それゆえ従来技術による混合物よりも、はるかに迅速な切り替え時間を有する。
上述の式で表される化合物の最適な比率は、実質的に、所望の特性に、上述の式で表される成分の選択および存在する任意のさらなる成分の選択に、依存する。
上に特定される範囲内の好適な比率は、場合に応じて容易に決定することができる。
本発明による混合物中の、上述の式で表される化合物の合計量は、重要ではない。それゆえ混合物は、さまざまな特性の最適化の目的のために、１種以上のさらなる成分を含み得る。しかし、一般に、上述の式で表される化合物の合計濃度が高いと、混合物の特性における所望の改善に対して観察される効果が大きくなる。
特に好ましい態様において、本発明による媒体は、式ＩＩ～ＶＩＩＩ（好ましくは、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶおよびＶ、特にはＩＩａおよびＩＩＩａ）で表される化合物であって、式中、Ｘ０がＦ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ＝ＣＦ２、ＯＣＦ＝ＣＦ２またはＯＣＦ２－ＣＦ２Ｈである、該化合物を含む。
本発明による媒体中で用いることができる、上述の式およびその従属式で表される個々の化合物は、公知であるか、公知の化合物に類似して製造できるかの、いずれかである。
本発明はまた、かかる媒体を含む、境界と共にセルを形成する２平面平行キャリアプレート、該キャリアプレート上の個々のピクセルの切り替えのための統合非線形素子、および該セル内において正の誘電異方性および高い比抵抗を有するネマチック液晶混合物を有し、例えばＳＴＮまたはＭＬＣディスプレイなどの電気光学ディスプレイ、および、電気光学目的のためのこれらの媒体の使用もまた、提供する。
本発明による液晶混合物は、利用可能なパラメータースペースの顕著な拡張を可能とする。透明点、低温での粘度、熱的およびＵＶ安定性ならびに高い光学異方性の達成可能な組み合わせは、従来技術からの既存の材料をはるかに凌ぐ。
本発明による混合物は、モバイル用途およびＴＦＴ用途、例えば携帯電話およびＰＤＡに、特に好適である。加えて、本発明による混合物は、ＦＦＳ、ＶＡ－ＩＰＳ、ＯＣＢおよびＩＰＳディスプレイにおける使用を見出し得る。
本発明による液晶混合物は、－２０℃までもの下への、および好ましくは－３０℃までもの下への、より好ましくは－４０℃までもの下へのネマチック相の、および≧７５℃の、好ましくは≧８０℃の透明点の保持をしながら、同時に≦１１０ｍＰａ・ｓの、より好ましくは≦１００ｍＰａ・ｓの回転粘度γ１の到達を可能とし、その結果、迅速な切り替え時間を有する優れたＭＬＣディスプレイを達成することが可能である。回転粘度は、２０℃で決定する。
２０℃における、本発明による液晶混合物の誘電異方性Δεは、好ましくは≧＋７、より好ましくは≧＋８、特に好ましくは≧１０である。混合物はまた、小さな作動電圧を特徴とする。本発明による液晶混合物のしきい値電圧は好ましくは≦２．０Ｖである。２０℃における、本発明による液晶混合物の複屈折Δｎは、好ましくは≧０．０９、より好ましくは≧０．１０である。
本発明による液晶混合物のネマチック相範囲の広さは、好ましくは少なくとも９０°、特には少なくとも１００°である。この範囲は好ましくは、少なくとも－２５°～＋７０°にわたる。
本発明による混合物の成分の好適な選択により、より高いしきい値電圧におけるより高い透明点（例えば、１００℃の上）、またはより低いしきい値電圧におけるより低い透明点を、他の有利な特性を保持しながら達成することもまたできると、考えられるであろう。粘度における相応した小さな増加を有し、より大きなΔεおよびそれゆえ低いしきい値を有する混合物を獲得することも、同様に可能である。本発明によるＭＬＣディスプレイは好ましくは、GoochおよびTarryによる第１透過極小において作動する[C. H. Gooch and H. A. Tarry, Electron. Lett. 10, 2-4, 1974; C. H. Gooch and H. A. Tarry, Appl. Phys., Vol. 8, 1575-1584, 1975]；特に好ましい電気光学的特性、例えば高い急峻度の特性および低い角度依存性のコントラストに加えて（DE-C 30 22 818）、同じしきい値電圧において、より小さな誘電異方性が、第２極小における同類のディスプレイにおけるよりも十分である。これは、シアノ化合物との混合物の場合におけるよりも、本発明による混合物を用いて、第１極小における遥かに高い比抵抗を達成することが可能である。当業者は、個々の成分およびその重量比率の好適な選択により、単純な定常的な方法により、ある層厚さのＭＬＣディスプレイに対し必要な複屈折を確立することができる。
電圧保持比（ＨＲ（holding ratio））の測定[S. Matsumoto et al., Liquid Crystals 5, 1320 (1989); K. Niwa et al., Proc. SID Conference, San Francisco, June 1984, p. 304 (1984); G. Weber et al., Liquid Crystals 5, 1381 (1989)]により、式１で表される１種以上の化合物、式２で表される１種以上の化合物、式３～５で表される１種以上の化合物および式６および／または７で表される１種以上の化合物を含む本発明による混合物が、式
で表されるシアノフェニルシクロヘキサンまたは式
で表されるエステルを含む同類の混合物よりも、ＵＶ曝露下で、ＨＲにおける遥かに小さな低減を有することが示された。
本発明による混合物の光安定性およびＵＶ安定性はかなり良好であり、これはそれらが光またはＵＶへの曝露下で、ＨＲにおける際立って小さな低減を呈することを意味する。
偏向子、電極基板および表面処理を有する電極で構成される、本発明によるＭＬＣディスプレイの構築は、かかるディスプレイの慣例の設計に対応する。表現「慣例の設計」は、本明細書では広範に解釈され、ＭＬＣディスプレイの全ての派生形および改変形もまた、特にポリＳｉ ＴＦＴまたはＭＩＭに基づくマトリクスディスプレイ素子もまた、包含する。
しかし、本発明によるディスプレイの、現在まで慣例であったねじれネマチックセルに基づくものとの本質的な差異は、液晶層の液晶パラメーターの選択である。
本発明により使用可能な液晶混合物は、慣例の方法で、例えば式１で表される１種以上の化合物および式２で表される１種以上の化合物を、式３～５で表される１種以上の化合物および式６および／または７で表される１種以上の化合物および任意に式ＩＩ～ＸＸＶＩＩＩの１種以上とまたはさらなる液晶化合物および／または添加剤と混合することにより、生産することができる。一般に、所望量の、少量で用いられる成分を、主要な構成要素を構成する成分に、適切に高温で、溶解させる。有機溶媒中の、例えばアセトン、クロロホルムまたはメタノール中の成分の溶液を混合すること、および混合後に再び、例えば蒸留により、溶媒を除去することも、可能である。
誘電体はまた、当業者に公知であり文献に記載される、さらなる添加剤、例えばＵＶ安定剤、例えばCiba ChemicalsからのTinuvin（登録商標）など、例えばTinuvin（登録商標）770、抗酸化剤、例えばTEMPOL、微細粒子、フリーラジカル捕捉剤、ナノ粒子などを含んでいてもよい。例えば、０％～１５％の多色性色素またはキラルドーパントを添加することが可能である。好適な安定剤およびドーパントを、表ＣおよびＤにおいて以下に特定する。
反応性メソゲン（ＲＭ（reactive mesogen））と称される、重合性化合物、例えばUS 6,861,107に開示されるものを、本発明による混合物に、混合物に基づき、好ましくは０．１２重量％～５重量％、より好ましくは０．２％～２％で添加することが可能である。任意に、これらの混合物はまた、例えばUS 6,781,665に記載される、開始剤を含んでもよい。開始剤、例えばCibaからのIrganox 1076を好ましくは、重合性化合物を含む混合物に、０％～１％の量で添加する。この種の混合物は、液晶混合物における反応性メソゲンの重合化が有効であるいわゆるポリマー安定化（ＰＳ（polymer-stabilized））方式、例えばＰＳ－ＩＰＳ、ＰＳ－ＦＦＳ、ＰＳ－ＴＮ、ＰＳ－ＶＡ－ＩＰＳに対して用いることができる。このための必要条件は、液晶混合物自体がいかなる重合性成分をも含有しないことである。
本発明の好ましい態様において、重合性化合物は、式Ｍで表される化合物から選択される：
ＲＭａ－ＡＭ１－（ＺＭ１－ＡＭ２）ｍ１－ＲＭｂ Ｍ
式中、個々のラジカルは以下に定義されるとおりである：
ＲＭａおよびＲＭｂはそれぞれ独立して、Ｐ、Ｐ－Ｓｐ－、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、－ＣＮ、ＮＯ２、－ＮＣＯ、－ＮＣＳ、－ＯＣＮ、－ＳＣＮ、ＳＦ５であるか、１～２５個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキル、ここにおいて１以上の非隣接ＣＨ２基はそれぞれ独立して、また、－Ｃ（Ｒ０）＝Ｃ（Ｒ００）－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（Ｒ００）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－により、酸素および／または硫黄原子が直接的に互いにへと結合しないように、置き換えられていてもよく、およびここにおいて１以上の水素原子は、また、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＰまたはＰ－Ｓｐ－により置き換えられていてもよい、であり、ここで好ましくはＲＭａおよびＲＭｂラジカルの少なくとも１つはＰまたはＰ－Ｓｐ－基であるか、またはＰまたはＰ－Ｓｐ－基を含有し、好ましくは、
ＲＭａおよびＲＭｂはそれぞれ独立して、Ｐ、Ｐ－Ｓｐ－、Ｈ、ハロゲン、ＳＦ５、ＮＯ２、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基であり、ここで好ましくは、ＲＭａおよびＲＭｂラジカルの少なくとも１つは、ＰまたはＰ－Ｓｐ－基であるか、またはＰまたはＰ－Ｓｐ－基を含有し、
ＲＭａ－ＡＭ１－（ＺＭ１－ＡＭ２）ｍ１－ＲＭｂ Ｍ
式中、個々のラジカルは以下に定義されるとおりである：
ＲＭａおよびＲＭｂはそれぞれ独立して、Ｐ、Ｐ－Ｓｐ－、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、－ＣＮ、ＮＯ２、－ＮＣＯ、－ＮＣＳ、－ＯＣＮ、－ＳＣＮ、ＳＦ５であるか、１～２５個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキル、ここにおいて１以上の非隣接ＣＨ２基はそれぞれ独立して、また、－Ｃ（Ｒ０）＝Ｃ（Ｒ００）－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（Ｒ００）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－により、酸素および／または硫黄原子が直接的に互いにへと結合しないように、置き換えられていてもよく、およびここにおいて１以上の水素原子は、また、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＰまたはＰ－Ｓｐ－により置き換えられていてもよい、であり、ここで好ましくはＲＭａおよびＲＭｂラジカルの少なくとも１つはＰまたはＰ－Ｓｐ－基であるか、またはＰまたはＰ－Ｓｐ－基を含有し、好ましくは、
ＲＭａおよびＲＭｂはそれぞれ独立して、Ｐ、Ｐ－Ｓｐ－、Ｈ、ハロゲン、ＳＦ５、ＮＯ２、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基であり、ここで好ましくは、ＲＭａおよびＲＭｂラジカルの少なくとも１つは、ＰまたはＰ－Ｓｐ－基であるか、またはＰまたはＰ－Ｓｐ－基を含有し、
Ｐは、重合性基であり、
Ｓｐは、スペーサー基または単結合であり、
ＡＭ１およびＡＭ２はそれぞれ独立して、芳香族、複素芳香族、脂環式または複素環式基、好ましくは４～２５個の環原子、好ましくは炭素原子、を有し、これはまた縮合環を含むかまたは含有してもよく、およびこれは任意にＬにより単置換または多置換されていてもよく、
Ｌは、Ｐ、Ｐ－Ｓｐ－、ＯＨ、ＣＨ２ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、－ＣＮ、－ＮＯ２、－ＮＣＯ、－ＮＣＳ、－ＯＣＮ、－ＳＣＮ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）２、－Ｃ（＝Ｏ）Ｙ１、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒｘ、－Ｎ（Ｒｘ）２、任意に置換されているシリルであるか、６～２０個の炭素原子を有する任意に置換されているアリール、または１～２５個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、または２～２５個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル、ここにおいて１以上の水素原子は、また、Ｆ、Ｃｌ、ＰまたはＰ－Ｓｐ－により、好ましくはＰ、Ｐ－Ｓｐ－、Ｈ、ＯＨ、ＣＨ２ＯＨ、ハロゲン、ＳＦ５、ＮＯ２、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基により置き換えられいてもよい、であり、
Ｙ１は、ハロゲン、好ましくはＦであり、
ＺＭ１は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－（ＣＨ２）ｎ１－、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－（ＣＦ２）ｎ１－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、ＣＲ０Ｒ００または単結合であり、
Ｓｐは、スペーサー基または単結合であり、
ＡＭ１およびＡＭ２はそれぞれ独立して、芳香族、複素芳香族、脂環式または複素環式基、好ましくは４～２５個の環原子、好ましくは炭素原子、を有し、これはまた縮合環を含むかまたは含有してもよく、およびこれは任意にＬにより単置換または多置換されていてもよく、
Ｌは、Ｐ、Ｐ－Ｓｐ－、ＯＨ、ＣＨ２ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、－ＣＮ、－ＮＯ２、－ＮＣＯ、－ＮＣＳ、－ＯＣＮ、－ＳＣＮ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）２、－Ｃ（＝Ｏ）Ｙ１、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒｘ、－Ｎ（Ｒｘ）２、任意に置換されているシリルであるか、６～２０個の炭素原子を有する任意に置換されているアリール、または１～２５個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、または２～２５個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル、ここにおいて１以上の水素原子は、また、Ｆ、Ｃｌ、ＰまたはＰ－Ｓｐ－により、好ましくはＰ、Ｐ－Ｓｐ－、Ｈ、ＯＨ、ＣＨ２ＯＨ、ハロゲン、ＳＦ５、ＮＯ２、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基により置き換えられいてもよい、であり、
Ｙ１は、ハロゲン、好ましくはＦであり、
ＺＭ１は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－（ＣＨ２）ｎ１－、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－（ＣＦ２）ｎ１－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、ＣＲ０Ｒ００または単結合であり、
Ｒ０およびＲ００はそれぞれ独立して、Ｈであるか、または１～１２個の炭素原子を有するアルキルであり、
Ｒｘは、Ｐ、Ｐ－Ｓｐ－、Ｈ、ハロゲンであるか、１～２５個の炭素原子を有する直鎖、分枝または環状アルキル、ここにおいて１以上の非隣接ＣＨ２基はまた、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－により、酸素および／または硫黄原子が互いに直接的に結合しないように置き換えられいてもよく、およびここにおいて、１以上の水素原子はまた、Ｆ、Ｃｌ、ＰまたはＰ－Ｓｐ－により置き換えられいてもよい、６～４０個の炭素原子を有する任意に置換されているアリールまたはアリールオキシ基、または２～４０個の炭素原子を有する任意に置換されているヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ基であり、
ｍ１は、０、１、２、３または４であり、および
ｎ１は、１、２、３または４であり、
ここで、ＲＭａ、ＲＭｂおよび存在する置換基Ｌの群からの、少なくとも１つの置換基、好ましくは１つ、２つまたは３つの置換基およびより好ましくは１つのまたは２つの置換基は、ＰまたはＰ－Ｓｐ－基であるか、または少なくとも１つのＰまたはＰ－Ｓｐ－基を含有する。
Ｒｘは、Ｐ、Ｐ－Ｓｐ－、Ｈ、ハロゲンであるか、１～２５個の炭素原子を有する直鎖、分枝または環状アルキル、ここにおいて１以上の非隣接ＣＨ２基はまた、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－により、酸素および／または硫黄原子が互いに直接的に結合しないように置き換えられいてもよく、およびここにおいて、１以上の水素原子はまた、Ｆ、Ｃｌ、ＰまたはＰ－Ｓｐ－により置き換えられいてもよい、６～４０個の炭素原子を有する任意に置換されているアリールまたはアリールオキシ基、または２～４０個の炭素原子を有する任意に置換されているヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ基であり、
ｍ１は、０、１、２、３または４であり、および
ｎ１は、１、２、３または４であり、
ここで、ＲＭａ、ＲＭｂおよび存在する置換基Ｌの群からの、少なくとも１つの置換基、好ましくは１つ、２つまたは３つの置換基およびより好ましくは１つのまたは２つの置換基は、ＰまたはＰ－Ｓｐ－基であるか、または少なくとも１つのＰまたはＰ－Ｓｐ－基を含有する。
式Ｍで表される特に好ましい化合物は、式中、
ＲＭａおよびＲＭｂがそれぞれ独立して、Ｐ、Ｐ－Ｓｐ－、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、－ＣＮ、－ＮＯ２、－ＮＣＯ、－ＮＣＳ、－ＯＣＮ、－ＳＣＮ、ＳＦ５であるか、または１～２５個の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキル、ここにおいて１以上の非隣接ＣＨ２基は互いに独立して、また、－Ｃ（Ｒ０）＝Ｃ（Ｒ００）－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（Ｒ００）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－により、酸素および／または硫黄原子が互いに直接的に結合しないように置き換えられいてもよく、およびここにおいて１以上の水素原子はまた、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＰまたはＰ－Ｓｐ－により置き換えられいてもよい、であり、ここで好ましくは、ＲＭａおよびＲＭｂラジカルの少なくとも１つは、ＰまたはＰ－Ｓｐ－基であるか、またはＰまたはＰ－Ｓｐ－基を含有し、
ＲＭａおよびＲＭｂがそれぞれ独立してＰ、Ｐ－Ｓｐ－、Ｈ、ハロゲン、ＳＦ５、ＮＯ２、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基であり、ここで好ましくは、ＲＭａおよびＲＭｂラジカルの少なくとも１つは、ＰまたはＰ－Ｓｐ－基であるか、またはこれを含有し、
ＡＭ１およびＡＭ２はそれぞれ独立して、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、フェナントレン－２，７－ジイル、アントラセン－２，７－ジイル、フルオレン－２，７－ジイル、クマリン、フラボン、ここでこれらの基における１以上のＣＨ基はまた、Ｎにより置き換えられいてもよい、シクロヘキサン－１，４－ジイル、ここにおいて１以上の非隣接のＣＨ２基はまた、Ｏおよび／またはＳにより置き換えられいてもよい、１，４－シクロヘキセニレン、ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１，３－ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、スピロ［３．３］ヘプタン－２，６－ジイル、ピペリジン－１，４－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、インダン－２，５－ジイルまたはオクタヒドロ－４，７－メタノインダン－２，５－ジイル、ここで全てのこれらの基は非置換であるかまたはＬにより単置換もしくは他置換されていてもよい、であり、
ＲＭａおよびＲＭｂがそれぞれ独立して、Ｐ、Ｐ－Ｓｐ－、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、－ＣＮ、－ＮＯ２、－ＮＣＯ、－ＮＣＳ、－ＯＣＮ、－ＳＣＮ、ＳＦ５であるか、または１～２５個の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキル、ここにおいて１以上の非隣接ＣＨ２基は互いに独立して、また、－Ｃ（Ｒ０）＝Ｃ（Ｒ００）－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（Ｒ００）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－により、酸素および／または硫黄原子が互いに直接的に結合しないように置き換えられいてもよく、およびここにおいて１以上の水素原子はまた、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＰまたはＰ－Ｓｐ－により置き換えられいてもよい、であり、ここで好ましくは、ＲＭａおよびＲＭｂラジカルの少なくとも１つは、ＰまたはＰ－Ｓｐ－基であるか、またはＰまたはＰ－Ｓｐ－基を含有し、
ＲＭａおよびＲＭｂがそれぞれ独立してＰ、Ｐ－Ｓｐ－、Ｈ、ハロゲン、ＳＦ５、ＮＯ２、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基であり、ここで好ましくは、ＲＭａおよびＲＭｂラジカルの少なくとも１つは、ＰまたはＰ－Ｓｐ－基であるか、またはこれを含有し、
ＡＭ１およびＡＭ２はそれぞれ独立して、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、フェナントレン－２，７－ジイル、アントラセン－２，７－ジイル、フルオレン－２，７－ジイル、クマリン、フラボン、ここでこれらの基における１以上のＣＨ基はまた、Ｎにより置き換えられいてもよい、シクロヘキサン－１，４－ジイル、ここにおいて１以上の非隣接のＣＨ２基はまた、Ｏおよび／またはＳにより置き換えられいてもよい、１，４－シクロヘキセニレン、ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１，３－ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、スピロ［３．３］ヘプタン－２，６－ジイル、ピペリジン－１，４－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、インダン－２，５－ジイルまたはオクタヒドロ－４，７－メタノインダン－２，５－ジイル、ここで全てのこれらの基は非置換であるかまたはＬにより単置換もしくは他置換されていてもよい、であり、
Ｌは、Ｐ、Ｐ－Ｓｐ－、ＯＨ、ＣＨ２ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、－ＣＮ、－ＮＯ２、－ＮＣＯ、－ＮＣＳ、－ＯＣＮ、－ＳＣＮ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）２、－Ｃ（＝Ｏ）Ｙ１、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒｘ、－Ｎ（Ｒｘ）２、任意に置換されているシリルであるか、６～２０個の炭素原子を有する任意に置換されているアリール、または１～２５個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、または、ここにおいて１以上の水素原子はまた、Ｆ、Ｃｌ、ＰまたはＰ－Ｓｐ－により置き換えられていてもよい、であり、
Ｐは、重合性基であり、
Ｙ１は、ハロゲン、好ましくはＦであり、
Ｒｘは、Ｐ、Ｐ－Ｓｐ－、Ｈ、ハロゲンであるか、１～２５個の炭素原子を有する直鎖、分枝または環状アルキル、ここにおいて１以上の非隣接のＣＨ２基はまた、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－により、酸素および／または硫黄原子が互いに直接的に結合しないように置き換えられいてもよく、およびここにおいて１以上の水素原子はまた、Ｆ、Ｃｌ、ＰまたはＰ－Ｓｐ－により置き換えられいてもよい、であるか、６～４０個の炭素原子を有する任意に置換されているアリールまたはアリールオキシ基であるか、または２～４０個の炭素原子を有する任意に置換されているヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ基である、
のものである。
Ｐは、重合性基であり、
Ｙ１は、ハロゲン、好ましくはＦであり、
Ｒｘは、Ｐ、Ｐ－Ｓｐ－、Ｈ、ハロゲンであるか、１～２５個の炭素原子を有する直鎖、分枝または環状アルキル、ここにおいて１以上の非隣接のＣＨ２基はまた、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－により、酸素および／または硫黄原子が互いに直接的に結合しないように置き換えられいてもよく、およびここにおいて１以上の水素原子はまた、Ｆ、Ｃｌ、ＰまたはＰ－Ｓｐ－により置き換えられいてもよい、であるか、６～４０個の炭素原子を有する任意に置換されているアリールまたはアリールオキシ基であるか、または２～４０個の炭素原子を有する任意に置換されているヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ基である、
のものである。
非常に特に好ましいのは、式Ｍで表される化合物であって、式中、ＲｍａおよびＲｍｂの１つ、または両方が、ＰまたはＰ－Ｓｐ－である、該化合物である。
本発明による液晶媒体およびＰＳ方式ディスプレイにおける使用に好適かつ好ましいＲＭは、例えば、以下の式から選択される：
式中、個々のラジカルは以下のとおりに定義される：
Ｐ１～Ｐ３はそれぞれ独立して、重合性基であり、好ましくは本明細書においてＰに対して特定される定義の１つを有し、より好ましくはアクリラート、メタクリラート、フルオロアクリラート、オキセタン、ビニルオキシまたはエポキシ基であり、
Ｓｐ１～Ｓｐ３はそれぞれ独立して、単結合またはスペーサー基であり、好ましくは本明細書中において与えられるＳｐの定義の１つを有し、およびより好ましくは－（ＣＨ２）ｐ１－、－（ＣＨ２）ｐ１－Ｏ－、－（ＣＨ２）ｐ１－ＣＯ－Ｏ－または－（ＣＨ２）ｐ１－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、ここにおいてｐ１は１～１２の整数である、であり、およびここで後続の基における隣接の環への結合は酸素原子を介してである、であり、ここでＰ１－Ｓｐ１－、Ｐ２－Ｓｐ２－およびＰ３－Ｓｐ３－ラジカルの１つはまた、Ｒａａであり得、
Ｐ１～Ｐ３はそれぞれ独立して、重合性基であり、好ましくは本明細書においてＰに対して特定される定義の１つを有し、より好ましくはアクリラート、メタクリラート、フルオロアクリラート、オキセタン、ビニルオキシまたはエポキシ基であり、
Ｓｐ１～Ｓｐ３はそれぞれ独立して、単結合またはスペーサー基であり、好ましくは本明細書中において与えられるＳｐの定義の１つを有し、およびより好ましくは－（ＣＨ２）ｐ１－、－（ＣＨ２）ｐ１－Ｏ－、－（ＣＨ２）ｐ１－ＣＯ－Ｏ－または－（ＣＨ２）ｐ１－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、ここにおいてｐ１は１～１２の整数である、であり、およびここで後続の基における隣接の環への結合は酸素原子を介してである、であり、ここでＰ１－Ｓｐ１－、Ｐ２－Ｓｐ２－およびＰ３－Ｓｐ３－ラジカルの１つはまた、Ｒａａであり得、
Ｒａａは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮであるか、１～２５個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキル、ここにおいて１以上の非隣接のＣＨ２基はそれぞれ独立してまた、Ｃ（Ｒ０）＝Ｃ（Ｒ００）－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（Ｒ０）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－により、酸素および／または硫黄原子が直接的に互いに結合しないように、置き換えられていてもよく、およびここにおいて、１または２以上の水素原子はまた、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮまたはＰ１－Ｓｐ１－により置き換えれていてもよい、であり、より好ましくは１～１２個の炭素原子を有する直鎖または分枝の、任意に一フッ素化または多フッ素化されているアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、またはアルキルカルボニルオキシ（ここで該アルケニルおよびアルキニルラジカルは少なくとも２つの、および該分枝ラジカルは少なくとも３つの炭素原子を有する）であり、
Ｒ０およびＲ００はそれぞれの場合において同じであるかまたは異なり、およびそれぞれ独立してＨであるかまたは１～１２個の炭素原子を有するアルキルであり、
ＲｙおよびＲｚはそれぞれ独立して、Ｈ、Ｆ、ＣＨ３またはＣＦ３であり、
Ｒ０およびＲ００はそれぞれの場合において同じであるかまたは異なり、およびそれぞれ独立してＨであるかまたは１～１２個の炭素原子を有するアルキルであり、
ＲｙおよびＲｚはそれぞれ独立して、Ｈ、Ｆ、ＣＨ３またはＣＦ３であり、
Ｚ１は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｃ（ＲｙＲｚ）－または－ＣＦ２ＣＦ２－であり，
Ｚ２およびＺ３はそれぞれ独立して、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－または－（ＣＨ２）ｎ－、ここでｎは、２、３または４である、であり、
Ｌはそれぞれの場合で同一であるかまたは異なり、および上の式Ｍのもとに与えられる意味を有し、好ましくはＦ、Ｃｌ、ＣＮであるか、または１～１２個の炭素原子を有する直鎖または分枝の、任意に一フッ素化または多フッ素化されている、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシ、好ましくはＦであり、
Ｌ’およびＬ’’はそれぞれ独立して、Ｈ、ＦまたはＣｌであり、
Ｘ１～Ｘ３は互いに独立して、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－または単結合であり、
ｒは、０、１、２、３または４であり、
ｓは、０、１、２または３であり、
ｔは、０、１または２であり、および
ｘは、０または１である。
Ｚ２およびＺ３はそれぞれ独立して、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－または－（ＣＨ２）ｎ－、ここでｎは、２、３または４である、であり、
Ｌはそれぞれの場合で同一であるかまたは異なり、および上の式Ｍのもとに与えられる意味を有し、好ましくはＦ、Ｃｌ、ＣＮであるか、または１～１２個の炭素原子を有する直鎖または分枝の、任意に一フッ素化または多フッ素化されている、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシ、好ましくはＦであり、
Ｌ’およびＬ’’はそれぞれ独立して、Ｈ、ＦまたはＣｌであり、
Ｘ１～Ｘ３は互いに独立して、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－または単結合であり、
ｒは、０、１、２、３または４であり、
ｓは、０、１、２または３であり、
ｔは、０、１または２であり、および
ｘは、０または１である。
好適な重合性化合物を、例えば、表Ｅに一覧する。
好ましくは、本発明による液晶媒体は、合計で、０．０１％～３％、好ましくは０．１％～１．０％、より好ましくは０．１％～０．５％の、重合性化合物を含有する。
式Ｍ２、Ｍ１３、Ｍ１７、Ｍ２２、Ｍ２３、Ｍ２４およびＭ３０で表される重合性化合物が、特に好ましい。
追加的には、式Ｍ１５～Ｍ３１、特にＭ１７、Ｍ１８、Ｍ１９、Ｍ２２、Ｍ２３、Ｍ２４、Ｍ２５、Ｍ２６、Ｍ３０およびＭ３１で表される重合性化合物が、好ましい。
それゆえ本発明はまた、電気光学ディスプレイにおける本発明による混合物の使用を、および、特には３Ｄ用途のためのシャッターガラスにおける、およびＴＮ、ＰＳ－ＴＮ、ＳＴＮ、ＴＮ－ＴＦＴ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＰＳ－ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＰＳ－ＦＦＳおよびＰＳ－ＶＡ－ＩＰＳディスプレイにおける、本発明による混合物の使用を、提供する。
本出願および後続の実施例において、液晶化合物の構造は、表Ａに従って化学式へと変換される略号の形式で述べる。全てのＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１ラジカルはｎまたはｍ個の炭素原子を有する直鎖のアルキルラジカルであり、ｎ、ｍおよびｋは整数であり、および好ましくは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２でありおよび、より好ましくは１、２、３、４、５、６または７である。表Ｂによるコード化は、自体自明である。表Ａは基本骨格のみに対する略号を述べる。いくつかの特定の場合において、基本骨格に対する略号からハイフンにより分離されて、Ｒ１＊、Ｒ２＊、Ｌ１＊およびＬ２＊置換基に対するコードが後続する。
好ましい混合物成分を、表ＡおよびＢにおいて見出すことができる。
表Ａ
表Ｂ
以下に続く式において、ｎおよびｍはそれぞれ独立して、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２、特に２、３、５または他に０、４、６であり、最も好ましくは０ではない。
以下に続く式において、ｎおよびｍはそれぞれ独立して、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２、特に２、３、５または他に０、４、６であり、最も好ましくは０ではない。
特に好ましいのは、式１ならびに２ならびに（３～５）ならびに６および／または７で表される化合物とともに、表Ｂからの少なくとも１種、２種、３種、４種または５種以上の化合物を含む、液晶混合物である。
表Ｃ
表Ｃは、本発明による混合物に一般に添加される、可能なドーパントを特定する。好ましくは、混合物は０重量％～１０重量％の、特には０．０１重量％～５重量％の、およびより好ましくは０．０１重量％～３重量％の、ドーパントを含む。
表Ｃは、本発明による混合物に一般に添加される、可能なドーパントを特定する。好ましくは、混合物は０重量％～１０重量％の、特には０．０１重量％～５重量％の、およびより好ましくは０．０１重量％～３重量％の、ドーパントを含む。
表Ｄ
例えば、本発明による混合物に０重量％～１０重量％の量で加えることができる、安定剤を、以下に特定する。
例えば、本発明による混合物に０重量％～１０重量％の量で加えることができる、安定剤を、以下に特定する。
表Ｅ
表Ｅは、本発明によるＬＣ媒体において、好ましくは反応性メソゲン化合物として、用いることができる、化合物を並べる。本発明による混合物が１種以上の反応性化合物を含有する場合、それらは好ましくは０．０１重量％～５重量％の量で用いられる。開始剤または２種以上の開始剤の混合物を重合化のために添加することが必要であり得る。開始剤または開始剤混合物は好ましくは、混合物に基づき、０．００１重量％～２重量％の量で添加される。好適な開始剤は、例えば、Irgacure（登録商標）651（BASFから）である。
表Ｅは、本発明によるＬＣ媒体において、好ましくは反応性メソゲン化合物として、用いることができる、化合物を並べる。本発明による混合物が１種以上の反応性化合物を含有する場合、それらは好ましくは０．０１重量％～５重量％の量で用いられる。開始剤または２種以上の開始剤の混合物を重合化のために添加することが必要であり得る。開始剤または開始剤混合物は好ましくは、混合物に基づき、０．００１重量％～２重量％の量で添加される。好適な開始剤は、例えば、Irgacure（登録商標）651（BASFから）である。
本発明の好ましい態様において、メソゲン性媒体は、表Ｅからの化合物の群から選択される、１種以上の化合物を含む。
後続の混合物例は、それに限定することなく、本発明を説明することを意図する。
本明細書におけるパーセント数量は、重量パーセントである。全ての温度は、セルシウス度で報告する。Ｍ．ｐ．は融点を意味し；Ｃ．ｐ．＝透明点。加えて、Ｃ＝結晶状態、Ｎ＝ネマチック相、Ｓ＝スメクチック相およびＩ＝等方相。これらの符号の間の数量は、転移温度である。加えて、
－ Δｎは、５８９ｎｍおよび２０℃における、光学異方性を意味し、
－ γ１は、２０℃における、回転粘度（ｍＰａ・ｓ）を意味し、
－ Δεは、２０℃および１ｋＨｚにおける、誘電異方性を意味し（Δε＝ε││－ε⊥、式中ε││は分子の長軸に平行な誘電定数を意味し、およびε⊥はそれに直角な誘電定数を意味する）、
－ Ｖ１０は、第１極小において（つまり、０．５μｍのｄ・Δｎ値で）、２０℃で、ＴＮセル（９０℃ねじれ）中で決定した、１０％透過（平板表面に対して直角の視野方向）に対する電圧（Ｖ）を意味し、
－ Ｖ０は、逆平行ラビングしたセル中２０℃で、容量性手段により決定した、Freederickszしきい値電圧である。
－ Δｎは、５８９ｎｍおよび２０℃における、光学異方性を意味し、
－ γ１は、２０℃における、回転粘度（ｍＰａ・ｓ）を意味し、
－ Δεは、２０℃および１ｋＨｚにおける、誘電異方性を意味し（Δε＝ε││－ε⊥、式中ε││は分子の長軸に平行な誘電定数を意味し、およびε⊥はそれに直角な誘電定数を意味する）、
－ Ｖ１０は、第１極小において（つまり、０．５μｍのｄ・Δｎ値で）、２０℃で、ＴＮセル（９０℃ねじれ）中で決定した、１０％透過（平板表面に対して直角の視野方向）に対する電圧（Ｖ）を意味し、
－ Ｖ０は、逆平行ラビングしたセル中２０℃で、容量性手段により決定した、Freederickszしきい値電圧である。
全ての物理的特性は、"Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals" Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germanyに従って決定し、他に明示的に言及しなければ、２０℃の温度に対して適用する。
０．０４％の以下の化合物を、安定剤として、例１７からの混合物に添加する：
０．４％の以下の化合物を、反応性メソゲンとして、得られた混合物に添加する：
０．０４％の以下の化合物を、安定剤として、例２０からの混合物に添加する：
０．０５％の以下の化合物を、安定剤として、例２３からの混合物に添加する：
Claims (24)
- 式１
式中、個々のラジカルはそれぞれの場合において同一であるかまたは異なる、およびそれぞれ独立して、以下のとおりに定義される：
”Ａｌｋｅｎｙｌ”は２～６個の炭素原子を有するアルケニルビニルであり、
Ｒｘはｎ－プロピルであり、
”Ａｌｋｙｌ”は、１～６個の炭素原子を有するアルキルであり、
Ｌは、ＨまたはＦであり、
Ｒ０は、１～１５個の炭素原子を有する、非置換またはハロゲン化のアルキルまたはアルコキシ、ここでこれらのラジカルにおける１以上のＣＨ２基はそれぞれ独立してまた、
Ｘ０は、Ｆ、Ｃｌであるか、６個までの炭素原子を有するハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルコキシ、ハロゲン化アルケニルまたはハロゲン化アルケニルオキシであり、
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、それぞれ６個までの炭素原子を有する、ｎ－アルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルである、
とを含むことを特徴とする、液晶媒体。 - 請求項１に記載の液晶媒体であって、以下の式：
のいずれかで表される化合物の群から選択される、１種以上の該化合物をさらに含むことを特徴とする、前記液晶媒体。 - 請求項１または２に記載の液晶媒体であって、式２で表される化合物であって、以下の式：
- 請求項１～３のいずれかに記載の液晶媒体であって、式３で表される化合物であって、以下の式：
- 請求項１～４のいずれか一項に記載の液晶媒体であって、式４で表される化合物であって、以下の式：
- 請求項１～５のいずれか一項に記載の液晶媒体であって、式５で表される化合物であって、以下の式：
- 請求項１～６のいずれか一項に記載の液晶媒体であって、式６で表される化合物であって、以下の式：
- 請求項１～７のいずれか一項に記載の液晶媒体であって、式７で表される化合物であって、以下の式：
- 請求項１～８のいずれか一項に記載の液晶媒体であって、式１～７のいずれかで表される化合物以外に、式ＩＩまたはＩＩＩ：
Ｙ１～Ｙ６はそれぞれ独立して、ＨまたはＦであり、および
で表される化合物の群から選択される、１種以上の化合物をさらに含むことを特徴とする、前記液晶媒体。 - 請求項１～９のいずれか一項に記載の液晶媒体であって、式１～７のいずれかで表される化合物以外に、式ＩＶ～ＶＩＩＩ
Ｚ０は、－Ｃ２Ｈ４－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ２Ｆ４－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＯＯ－または－ＯＣＦ２－、および式ＶおよびＶＩにおいてならびに単結合、および式ＶおよびＶＩＩＩにおいてならびに－ＣＦ２Ｏ－であり、
ｒは、０または１であり、および
ｓは、０または１である、
のいずれかで表される化合物の群から選択される、１種以上の化合物を含むことを特徴とする、前記液晶媒体。 - 請求項１～１０のいずれか一項に記載の液晶媒体であって、式１～７のいずれかで表される化合物以外に、式ＩＸ～ＸＩＩ
Ｌは、ＨまたはＦであり、
”Ａｌｋｙｌ”は、１～６個の炭素原子を有するアルキルであり、
Ｒ’は、１～６個の炭素原子を有するアルキル、１～６個の炭素原子を有するアルコキシ、または２～６個の炭素原子を有するアルケニルであり、および
”Ａｌｋｅｎｙｌ”は、２～６個の炭素原子を有するアルケニルである、
のいずれかで表される化合物の群から選択される、１種以上の化合物をさらに含むことを特徴とする、前記液晶媒体。 - 請求項１～１１のいずれか一項に記載の液晶媒体であって、式１～７のいずれかで表される化合物以外に、式ＸＶまたはＸＶＩ
で表される化合物の群から選択される、１種以上の化合物をさらに含むことを特徴とする、前記液晶媒体。 - 請求項１～１２のいずれか一項に記載の液晶媒体であって、式１～７のいずれかで表される化合物以外に、式ＸＶＩＩ
で表される、１種以上の化合物をさらに含むことを特徴とする、前記液晶媒体。 - 請求項１～１３のいずれか一項に記載の液晶媒体であって、以下の式：
のいずれかで表される化合物の群から選択される、１種以上の化合物をさらに含むことを特徴とする、前記液晶媒体。 - 請求項１～１４のいずれか一項に記載の液晶媒体であって、式１～７のいずれかで表される化合物以外に、式ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩおよびＸＩＶ
のいずれかで表される化合物の群から選択される、１種以上の化合物をさらに含むことを特徴とする、前記液晶媒体。 - 請求項１～１５のいずれか一項に記載の液晶媒体であって、
－ ２０重量％～６５重量％の、式１で表される１種以上の化合物、と
－ ２重量％～１５重量％の、式２で表される２種以上の化合物、と
－ ５重量％から３０重量％の、式３、４および５のいずれかで表される化合物の群から選択される１種以上の化合物、と
－ ２重量％から２０重量％の、式６または７で表される化合物の群から選択される１種以上の化合物
とを含む、前記液晶媒体。 - 請求項１～１６のいずれか一項に記載の液晶媒体であって、式３で表される１種以上の化合物を含むことを特徴とする、前記液晶媒体。
- 請求項１～１７のいずれか一項に記載の液晶媒体であって、ＵＶ安定剤、ドーパントおよび抗酸化剤の群から選択される１種以上の添加剤をさらに含むことを特徴とする、前記液晶媒体。
- 請求項１～１８のいずれか一項に記載の液晶媒体であって、１種以上の重合性化合物をさらに含むことを特徴とする、前記液晶媒体。
- 請求項１～１９のいずれか一項に記載の液晶媒体の製造方法であって、請求項１で定義される式１～７で表される１種以上の化合物を、さらなるメソゲン性化合物、および任意に１種以上の添加剤および／または少なくとも１種の重合性化合物と混合することを特徴とする、前記製造方法。
- 請求項１～１９のいずれか一項に記載の液晶媒体の、電気光学的目的のための、使用。
- 請求項１～１９のいずれか一項に記載の液晶媒体の、シャッターガラスにおける、３Ｄ用途のための、またはＴＮ、ＰＳ－ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＰＳ－ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＰＳ－ＦＦＳもしくは正のＶＡディスプレイにおける、使用。
- 請求項１～１９のいずれか一項に記載の液晶媒体を含む、電気光学液晶ディスプレイ。
- 請求項２３に記載の電気光学液晶ディスプレイであって、ＴＮ、ＰＳ－ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＰＳ－ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＰＳ－ＦＦＳまたは正のＶＡディスプレイであることを特徴とする、前記電気光学液晶ディスプレイ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2023069859A JP2023122583A (ja) | 2015-08-07 | 2023-04-21 | 液晶媒体 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102015010197 | 2015-08-07 | ||
| DE102015010197.8 | 2015-08-07 | ||
| JP2016154418A JP2017052933A (ja) | 2015-08-07 | 2016-08-05 | 液晶媒体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2016154418A Division JP2017052933A (ja) | 2015-08-07 | 2016-08-05 | 液晶媒体 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2023069859A Division JP2023122583A (ja) | 2015-08-07 | 2023-04-21 | 液晶媒体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2022070866A JP2022070866A (ja) | 2022-05-13 |
| JP7274185B2 true JP7274185B2 (ja) | 2023-05-16 |
Family
ID=56507378
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2016154418A Pending JP2017052933A (ja) | 2015-08-07 | 2016-08-05 | 液晶媒体 |
| JP2022011420A Active JP7274185B2 (ja) | 2015-08-07 | 2022-01-28 | 液晶媒体 |
| JP2023069859A Pending JP2023122583A (ja) | 2015-08-07 | 2023-04-21 | 液晶媒体 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2016154418A Pending JP2017052933A (ja) | 2015-08-07 | 2016-08-05 | 液晶媒体 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2023069859A Pending JP2023122583A (ja) | 2015-08-07 | 2023-04-21 | 液晶媒体 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20170037315A1 (ja) |
| EP (1) | EP3127989B1 (ja) |
| JP (3) | JP2017052933A (ja) |
| KR (1) | KR102688201B1 (ja) |
| CN (1) | CN106433691A (ja) |
| DE (1) | DE102016009363A1 (ja) |
| TW (1) | TWI725983B (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3375842A1 (en) | 2017-03-16 | 2018-09-19 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium |
| CN108659856B (zh) * | 2017-03-30 | 2022-03-11 | 江苏和成显示科技有限公司 | 具有正介电各向异性的液晶组合物及其显示器件 |
| CN108659857B (zh) * | 2017-03-30 | 2022-03-11 | 江苏和成显示科技有限公司 | 具有正介电各向异性的液晶组合物及其显示器件 |
| CN108659858B (zh) * | 2017-03-30 | 2021-10-08 | 江苏和成显示科技有限公司 | 具有正介电各向异性的液晶组合物及其显示器件 |
| CN108659859B (zh) * | 2017-03-30 | 2021-10-08 | 江苏和成显示科技有限公司 | 具有正介电各向异性的液晶组合物及其显示器件 |
| JP6455645B1 (ja) * | 2017-05-09 | 2019-01-23 | Dic株式会社 | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
| CN108531197A (zh) * | 2018-05-31 | 2018-09-14 | 烟台显华化工科技有限公司 | 一种液晶组合物及其应用 |
| EP3757192A1 (en) | 2019-06-28 | 2020-12-30 | Merck Patent GmbH | Liquid crystalline medium |
| CN114144499B (zh) * | 2019-09-04 | 2023-06-30 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种液晶组合物及其应用 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011076329A1 (de) | 2009-12-22 | 2011-06-30 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
| JP2013519741A (ja) | 2010-02-15 | 2013-05-30 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体 |
| JP2014503615A (ja) | 2010-11-27 | 2014-02-13 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3022818C2 (de) | 1980-06-19 | 1986-11-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Flüssigkristall-Anzeigeelement |
| CN1327279C (zh) | 2002-02-04 | 2007-07-18 | 夏普株式会社 | 液晶显示装置及其制造方法 |
| EP1378557B1 (de) | 2002-07-06 | 2007-02-21 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristallines Medium |
| CN101294079B (zh) * | 2002-11-27 | 2013-06-19 | 默克专利股份有限公司 | 液晶化合物 |
| JP2004352867A (ja) * | 2003-05-29 | 2004-12-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物およびこれを用いた液晶表示装置 |
| KR101182931B1 (ko) * | 2003-07-11 | 2012-09-13 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 모노플루오로터페닐 화합물을 함유하는 액정 매질 |
| ATE519829T1 (de) * | 2005-06-13 | 2011-08-15 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium enthaltend 1,2- difluorethenverbindungen, sowie flüssigkristallanzeige |
| DE102007007143A1 (de) * | 2006-10-04 | 2008-04-10 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
| US8262930B2 (en) * | 2008-03-19 | 2012-09-11 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid crystalline medium and liquid crystal display |
| DE102008046250B4 (de) * | 2008-09-08 | 2011-12-01 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in Flüssigkristallanzeigen |
| US8486297B2 (en) * | 2009-02-19 | 2013-07-16 | Merck Patent Gmbh | Thiophene derivatives, and LC media comprising same |
| EP2703472B1 (de) * | 2012-08-31 | 2018-07-04 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines Medium |
| EP3095834B9 (en) * | 2015-05-21 | 2019-09-04 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same |
| DE102017010942A1 (de) * | 2016-12-08 | 2018-06-14 | Merck Patent Gmbh | Additive für Flüssigkristallmischungen |
-
2016
- 2016-08-03 EP EP16001714.1A patent/EP3127989B1/de active Active
- 2016-08-03 DE DE102016009363.3A patent/DE102016009363A1/de not_active Withdrawn
- 2016-08-05 CN CN201610638001.8A patent/CN106433691A/zh active Pending
- 2016-08-05 JP JP2016154418A patent/JP2017052933A/ja active Pending
- 2016-08-05 KR KR1020160099918A patent/KR102688201B1/ko active IP Right Grant
- 2016-08-05 TW TW105125060A patent/TWI725983B/zh active
- 2016-08-05 US US15/229,656 patent/US20170037315A1/en not_active Abandoned
-
2022
- 2022-01-28 JP JP2022011420A patent/JP7274185B2/ja active Active
-
2023
- 2023-04-21 JP JP2023069859A patent/JP2023122583A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011076329A1 (de) | 2009-12-22 | 2011-06-30 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
| JP2013519741A (ja) | 2010-02-15 | 2013-05-30 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体 |
| JP2014503615A (ja) | 2010-11-27 | 2014-02-13 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TWI725983B (zh) | 2021-05-01 |
| JP2023122583A (ja) | 2023-09-01 |
| TW201713758A (zh) | 2017-04-16 |
| DE102016009363A1 (de) | 2017-02-09 |
| KR20170017809A (ko) | 2017-02-15 |
| JP2017052933A (ja) | 2017-03-16 |
| KR102688201B1 (ko) | 2024-07-25 |
| JP2022070866A (ja) | 2022-05-13 |
| EP3127989A1 (de) | 2017-02-08 |
| CN106433691A (zh) | 2017-02-22 |
| US20170037315A1 (en) | 2017-02-09 |
| EP3127989B1 (de) | 2020-12-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7085966B2 (ja) | 液晶媒体 | |
| JP7274185B2 (ja) | 液晶媒体 | |
| TWI567173B (zh) | 液晶介質 | |
| JP5852030B2 (ja) | 液晶媒体 | |
| KR101573097B1 (ko) | 액정 매질 | |
| JP5575362B2 (ja) | 液晶媒体 | |
| JP6411351B2 (ja) | 液晶媒体 | |
| JP5496449B2 (ja) | 液晶媒体 | |
| KR101497147B1 (ko) | 액정 매질 | |
| CN103773382B (zh) | 液晶介质 | |
| JP2018523736A (ja) | 液晶媒体 | |
| KR102246816B1 (ko) | 액정 매질 | |
| CN118813270A (zh) | 液晶介质 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220228 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220228 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230404 |
|
| RD13 | Notification of appointment of power of sub attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7433 Effective date: 20230405 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20230405 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230421 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7274185 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R157 | Certificate of patent or utility model (correction) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R157 |