KR20230167740A - 액정 매질 - Google Patents
액정 매질 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20230167740A KR20230167740A KR1020230070859A KR20230070859A KR20230167740A KR 20230167740 A KR20230167740 A KR 20230167740A KR 1020230070859 A KR1020230070859 A KR 1020230070859A KR 20230070859 A KR20230070859 A KR 20230070859A KR 20230167740 A KR20230167740 A KR 20230167740A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- liquid crystal
- compounds
- formula
- carbon atoms
- alkyl
- Prior art date
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 180
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 349
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 151
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 100
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 60
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 59
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 49
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 45
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 43
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 21
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 20
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 11
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 10
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims description 7
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims description 7
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 5
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims description 5
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 104
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 8
- -1 R 31 Chemical compound 0.000 description 114
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 55
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 27
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 description 22
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 14
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 13
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 12
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 12
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 10
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 9
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 9
- 230000004044 response Effects 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 description 8
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 5
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 5
- 206010047571 Visual impairment Diseases 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 4
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 3
- WWQRDAMGSQVYAE-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxyprop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C(=C)OC=C WWQRDAMGSQVYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 3
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 3
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical group C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 3
- SZTBMYHIYNGYIA-UHFFFAOYSA-M 2-chloroacrylate Chemical compound [O-]C(=O)C(Cl)=C SZTBMYHIYNGYIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical class CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 description 2
- IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound C1CCCCC1C1=CC=CC=C1 IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 2
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- ZYMKZMDQUPCXRP-UHFFFAOYSA-N fluoro prop-2-enoate Chemical compound FOC(=O)C=C ZYMKZMDQUPCXRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 2
- RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYSA-N nonivamide Chemical compound CCCCCCCCC(=O)NCC1=CC=C(O)C(OC)=C1 RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001911 terphenyls Chemical class 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- ORGHESHFQPYLAO-UHFFFAOYSA-N vinyl radical Chemical compound C=[CH] ORGHESHFQPYLAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKORYTIUMAOPED-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroquinazoline Chemical class C1=CC=C2NCNCC2=C1 PKORYTIUMAOPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxane Chemical group C1COCOC1 VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 1
- GRZJZRHVJAXMRR-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-2-phenylbenzene Chemical group C1CCCCC1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 GRZJZRHVJAXMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAYZALBEMJMGEA-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylnaphthalene Chemical compound C1CCCCC1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 RAYZALBEMJMGEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGFKYWUYESESLF-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoro-3,4-dihydrophenanthro[9,10-b]pyran Chemical class C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1OC(F)(F)CC2 KGFKYWUYESESLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVQIKUVVJFKEDH-UHFFFAOYSA-N 2,5-dicyclohexyl-5-phenylcyclohexa-1,3-diene Chemical group C1(CCCCC1)C1(CC=C(C=C1)C1CCCCC1)C1=CC=CC=C1 GVQIKUVVJFKEDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZTBMYHIYNGYIA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroacrylic acid Chemical class OC(=O)C(Cl)=C SZTBMYHIYNGYIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMHSPYVJAUGNOI-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-1,4-dioxane Chemical compound C1CCCCC1C1OCCOC1 SMHSPYVJAUGNOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJDDXMSIMBMMGY-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylpyrimidine Chemical compound C1CCCCC1C1=NC=CC=N1 YJDDXMSIMBMMGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLNDDIWESXCXHM-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,4-dioxane Chemical group C1OCCOC1C1=CC=CC=C1 WLNDDIWESXCXHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyliminomethylidene-ethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN=C=NCCCN(C)C FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 description 1
- 101001053395 Arabidopsis thaliana Acid beta-fructofuranosidase 4, vacuolar Proteins 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 102100035593 POU domain, class 2, transcription factor 1 Human genes 0.000 description 1
- 101710084414 POU domain, class 2, transcription factor 1 Proteins 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Chemical class 0.000 description 1
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- GAUZCKBSTZFWCT-UHFFFAOYSA-N azoxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1[N+]([O-])=NC1=CC=CC=C1 GAUZCKBSTZFWCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N benzocyclopentane Natural products C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 238000005282 brightening Methods 0.000 description 1
- 125000005569 butenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229940114081 cinnamate Drugs 0.000 description 1
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- DQZKGSRJOUYVPL-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC1CCCCC1 DQZKGSRJOUYVPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJCWGXGMXAVKJU-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl cyclohexanecarboxylate Chemical compound C1CCCCC1C(=O)OC1CCCCC1 VJCWGXGMXAVKJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000254 damaging effect Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- RBBNOVKRLWDEGC-UHFFFAOYSA-M dodecyl-ethyl-dimethylazanium;4-hexoxybenzoate Chemical compound CCCCCCOC1=CC=C(C([O-])=O)C=C1.CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC RBBNOVKRLWDEGC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 229930003944 flavone Natural products 0.000 description 1
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005446 heptyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FEKRFYZGYUTGRY-UHFFFAOYSA-N n'-ethylmethanediimine Chemical compound CCN=C=N FEKRFYZGYUTGRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVEWQKMPXAHFST-UHFFFAOYSA-N n,1-diphenylmethanimine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=NC1=CC=CC=C1 UVEWQKMPXAHFST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003935 n-pentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002921 oxetanes Chemical class 0.000 description 1
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(=O)C=C ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006410 propenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical class N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical class C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004862 thiobutyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004014 thioethyl group Chemical group [H]SC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 125000004055 thiomethyl group Chemical group [H]SC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004035 thiopropyl group Chemical group [H]SC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000001608 tolans Chemical class 0.000 description 1
- 125000005407 trans-1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])[C@]([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])[*:1] 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M trans-cinnamate Chemical compound [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3098—Unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexene rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3491—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/122—Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3004—Cy-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3009—Cy-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/301—Cy-Cy-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3016—Cy-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3027—Compounds comprising 1,4-cyclohexylene and 2,3-difluoro-1,4-phenylene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
본 발명은, 극성 화합물들의 혼합물에 기초한 액정(LC) 매질; 광학, 전광 및 전자 목적을 위한, 특히 액정 디스플레이에서, 특히 수직 정렬 모드의 액정 디스플레이에서의 이의 용도; 상기 액정 매질을 포함하는 수직 정렬 모드의 액정 디스플레이, 특히 에너지-절약형 액정 디스플레이; 및 상기 액정 디스플레이의 제조 방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은, 극성 화합물들의 혼합물에 기초한 액정(LC) 매질; 광학, 전광 및 전자 목적을 위한, 특히 액정 디스플레이에서, 특히 수직 정렬 모드의 액정 디스플레이에서의 이의 용도; 상기 액정 매질을 포함하는 수직 정렬 모드의 액정 디스플레이, 특히 에너지-절약형 액정 디스플레이; 및 상기 액정 디스플레이의 제조 방법에 관한 것이다.
8K 및 게임용 모니터의 인기는, 더 높은 주사율(refresh rate)을 갖는 액정 디스플레이(LCD) 패널 및 이에 따른 더 빠른 응답 시간을 갖는 액정 매질에 대한 요구를 증가시켰다. 이러한 LCD 패널 중 다수는, 액정 분자가 스위치-오프 상태에서 전극 표면에 대해 실질적으로 수직으로 정렬되거나 약간 경사진 디스플레이 모드를 사용하고 있다.
따라서, 더 넓은 시야각 및 빠른 응답 시간을 갖는 소위 VA("수직 정렬된") 디스플레이가 공지되어 있다. VA 디스플레이의 액정 셀은 2개의 투명 전극 사이에 액정 매질 층을 함유하며, 이때 상기 액정 매질은 일반적으로 음의 유전 이방성 값(Δε)을 가진다. 스위치-오프 상태에서, 액정 층의 분자는 전극 표면에 대해 수직으로(호메오트로픽(homeotropically)) 정렬되거나 또는 경사진 호메오트로픽 정렬을 가진다. 상기 2개의 전극에 전압을 인가하면, 전극 표면에 평행한 액정 분자의 재정렬이 일어난다.
또한, 동일한 기판 상에 2개의 전극을 함유하며 이들 전극 중 하나가 빗형 방식으로 구조화되고 다른 전극은 비-구조화된 소위 FFS(프린지-필드 스위칭(fringe-field switching)) 디스플레이가 보고되었다(특히, 문헌[S.H. Jung et al., Jpn. J. Appl. Phys., Volume 43, No. 3, 2004, 1028] 참고). 이에 따라, 강한 소위 "프린지 필드"(즉, 전극의 엣지에 가까운 강한 전기장), 및 셀 전반에 걸쳐 강한 수직 성분 및 또한 강한 수평 성분을 갖는 전기장이 생성된다. FFS 디스플레이는 명암비의 낮은 시야각 의존성을 가진다. FFS 디스플레이는 일반적으로, 양의 유전 이방성을 갖는 액정 매질, 및 액정 매질의 분자에 평면 정렬을 제공하는 정렬 층(일반적으로, 폴리이미드)을 함유한다.
FFS 디스플레이는 능동-매트릭스 또는 수동-매트릭스 디스플레이로서 작동할 수 있다. 능동-매트릭스 디스플레이의 경우, 개별적인 픽셀은 일반적으로, 집적된 비-선형 능동 소자(예를 들어, 트랜지스터, 예컨대 박막 트랜지스터("TFT"))로 어드레싱되고, 수동-매트릭스 디스플레이의 경우, 개별적인 픽셀은 일반적으로, 종래 기술에 공지된 바와 같이, 멀티플렉스 방법에 의해 어드레싱된다.
평면 배향을 갖는 2개의 기판 사이에 액정 층을 포함하는 소위 IPS("평면 스위칭") 디스플레이도 공지되어 있으며, 여기서 2개의 전극이 2개의 기판 중 하나에만 배열되고, 바람직하게는 맞물린 빗형 구조를 가진다. 전극에 전압을 인가하면, 액정 층에 평행한 유의한 성분을 갖는 갖는 전기장이 전극들 사이에 생성된다. 이는, 층 평면에서 액정 분자의 재정렬을 야기한다.
또한, FFS 디스플레이와 유사한 전극 디자인 및 층 두께를 갖지만 양의 유전 이방성을 갖는 액정 매질 대신 음의 유전 이방성을 갖는 액정 매질 층을 포함하는 FFS 디스플레이가 개시되었다(문헌[S.H. Lee et al., Appl. Phys. Lett. 73(20), 1998, 2882-2883] 및 문헌[S.H. Lee et al., Liquid Crystals 39(9), 2012, 1141-1148] 참고). 음의 유전 이방성을 갖는 액정 매질은 양의 유전 이방성을 갖는 액정 매질에 비해 덜 경사지고 더욱 비틀린 배향을 갖는 더욱 유리한 방향자 배향(director orientation)을 나타내고, 이의 결과로서, 상기 디스플레이는 더욱 높은 투과율을 가진다.
또한, 광정렬에 의해 제조된 정렬 층을 사용하는(UV2A 모드로도 공지됨) VA 디스플레이가 개시되었다(예를 들어, 문헌[Q. Tang et al., SID Symposium Digest of Technical Papers 2018, 414-417] 참조). 이러한 디스플레이는, 가교결합가능 및 광배향가능 단량체 또는 예비-중합체(예를 들어, 선형 편광된 UV 광으로 비스듬히 조사된 신나메이트 발색단)로 제조된 정렬 층을 이용한다. 결과적으로, 표면에 가까운 액정 분자에서 선경사각을 갖는 일축 정렬을 유도하는 가교결합된 정렬 층이 형성된다. 조사 방향을 변경하면, 상이한 선경사 방향을 갖는 다중 도메인 구성이 수득될 수 있다.
그러나, 음의 유전 이방성을 갖는 액정 매질을 VA 또는 FFS 디스플레이에 사용하는 것은 또한 몇몇 단점을 가진다. 예를 들어, 이는, 양의 유전 이방성을 갖는 액정 매질에 비해 상당히 더 낮은 신뢰성을 가진다.
이후로 사용되는 용어 "신뢰성(reliability)"은, 디스플레이 결함(예를 들어, 잔상(image sticking)(면 및 선 잔상), 무라(mura), 요고레(yogore) 등)을 야기하는 상이한 응력 부하(stress load)(예컨대, 광 부하, 온도, 습도, 또는 전압) 하의 소정 시간 동안의 디스플레이의 성능의 품질을 의미하며, 이는 액정 디스플레이 분야의 당업자에 공지되어 있다. 신뢰성을 분류하기 위한 표준 매개변수로서, 일반적으로 전압 보전율(VHR) 값이 사용되며, 이는 시험 디스플레이에서 일정한 전압을 유지하기 위한 측정치이다. VHR 값이 높을수록 액정 매질의 신뢰성이 더 좋다.
VA 또는 FFS에서 음의 유전 이방성을 갖는 액정 매질의 신뢰성 감소는 액정 분자와 정렬 층의 폴리이미드의 상호작용(그 결과로서, 폴리이미드 정렬 층으로부터 이온이 추출되며, 음의 유전 이방성을 갖는 액정 분자는 이러한 이온을 보다 효과적으로 추출함)으로 설명될 수 있다.
이는 VA 또는 FFS 디스플레이에서 사용되는 액정 매질에 대한 새로운 요건을 제공한다. 특히, 상기 액정 매질은 UV 노출 후 높은 신뢰성과 높은 VHR 값을 나타내야 한다. 추가의 요건은 높은 저항률, 넓은 작동 온도 범위, 심지어 저온에서도 짧은 응답 시간, 낮은 역치 전압, 다양한 회색 레벨, 높은 명암비, 넓은 시야각, 및 잔상 감소이다.
따라서, 종래 기술로부터 공지된 디스플레이에서, 소위 "잔상" 또는 "이미지 번(image burn)"의 바람직하지 않은 효과가 흔히 관찰되며, 이때 개별 픽셀의 임시 어드레싱에 의해 액정 디스플레이에서 생성된 이미지는, 심지어 이러한 픽셀에서의 전기장이 스위치-오프된 후에도 또는 다른 픽셀이 어드레싱된 후에도 여전히 가시적으로 남아있다.
낮은 VHR을 갖는 액정 매질을 사용하는 경우, 이러한 "잔상"이 한편으로 발생할 수 있다. 일광 또는 후면 조명(backlight)의 UV 성분은 내부의 액정 분자의 바람직하지 않은 분해 반응을 일으킬 수 있으며, 이에 따라 이온성 불순물 또는 자유-라디칼 불순물 생성을 개시한다. 이는 특히 전극 또는 정렬 층에 축적될 수 있으며, 여기서 유효 인가 전압을 감소시킬 수 있다.
당분야에서 관찰되는 또다른 문제는, 디스플레이(예컨대, 비제한적으로, VA 및 FFS 디스플레이)에 사용하기 위한 액정 매질이 흔히 고점도를 나타내어 결과적으로 높은 스위칭 시간을 나타낸다는 점이다. 액정 매질의 점도 및 스위칭 시간을 감소시키기 위해, 알켄일 기를 갖는 액정 화합물을 첨가하는 것이 종래 기술에서 제안되었다. 그러나, 알켄일 화합물을 함유하는 액정 매질은 흔히 신뢰성 및 안정성 감소, 특히 UV 복사선뿐만 아니라 디스플레이의 후면 조명(이는 일반적으로 UV 광을 방출하지 않음)으로부터의 가시광에 대한 노출 후 VHR 감소를 나타내는 것으로 관찰되었다.
따라서, 본 발명의 목적은, 전술된 단점을 나타내지 않거나 적은 정도로만 나타나며 개선된 특성을 갖는, VA-, IPS- 또는 FFS-디스플레이에 사용하기 위한 개선된 액정 매질을 제공하는 것이다. 본 발명의 다른 목적은, 우수한 투과율, 높은 신뢰성, 특히 후면 조명에 대한 노출 후의 높은 VHR 값, 높은 저항률, 넓은 작동 온도 범위, 심지어 저온에서도 짧은 응답 시간, 낮은 역치 전압, 다양한 회색 수준, 높은 명암비, 넓은 시야각 및 감소된 잔상을 갖는 VA-, IPS- 및 FFS-디스플레이를 제공하는 것이다.
이들 목적 중 하나 이상이, 이후로 개시되고 청구되는 바와 같은 액정 매질을 제공함으로써 달성될 수 있는 것으로 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은, 음의 유전 이방성을 갖고, 하나 이상의 하기 화학식 IA의 화합물을 포함하는 액정 매질에 관한 것이다:
상기 식에서, 개별 라디칼은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 및 각각 서로 독립적으로, 하기 의미를 가진다:
R1A는 탄소수 1 내지 12, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 알콕시 기이고, 이때 하나 이상의 비인접 CH2 기는 사이클로프로필, 사이클로부틸 또는 사이클로펜틸로 대체되고,
R2A는 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬(이때, 하나 이상의 비인접 CH2 기는, O- 및/또는 S-원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, CR0=CR00-, -C≡C-, 또는 로 임의적으로 대체되고, 하나 이상의 H 원자는 각각 F 또는 Cl로 임의적으로 대체됨), 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 알콕시이고,
L1A 및 L2A는 F, Cl, CF3 또는 CHF2이고,
Y는 H, F, Cl, CF3, CHF2 또는 CH3, 바람직하게는 H 또는 CH3, 특히 바람직하게는 H이고,
n은 0 또는 1이다.
본 발명은 또한, 액정 디스플레이, 바람직하게는 VA, IPS, FFS, UB-FFS 또는 UV2A 모드의 액정 디스플레이에서의, 상기 및 하기에 기재되는 바와 같은 액정 매질의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 상기 및 하기 기재되는 바와 같은 액정 매질의 제조 방법에 관한 것이며, 상기 방법은, 하나 이상의 화학식 IA의 화합물을 하나 이상의 화학식 II의 화합물 또는 하기 기재되는 바와 같은 다른 화합물 및 임의적으로 추가의 액정 화합물 및/또는 첨가제와 혼합하는 단계를 포함한다.
본 발명은 또한, 상기 및 하기 기재되는 바와 같은 본 발명에 따른 액정 매질을 포함하는 액정 디스플레이, 바람직하게는 VA, IPS, FFS, UB-FFS 또는 UV2A 모드의 액정 디스플레이에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 상기 및 하기 기재되는 바와 같은 디스플레이의 제조 방법에 관한 것이며, 상기 방법은, 상기 및 하기 기재되는 바와 같은 액정 매질을 상기 디스플레이의 기판들 사이에 채우거나 달리 제공하는 단계를 포함한다.
본 발명에 따른 액정 매질은, 액정 디스플레이에 사용될 때 하기 유리한 특성 중 하나 이상을 나타낸다:
- 높은 투과율,
- 높은 명암비,
- 잔상 감소,
- ODF 무라 감소,
- 회전 점도 감소,
- UV 노출 및/또는 열처리 후 높은 신뢰성 및 높은 VHR 값,
- 빠른 응답 시간,
- 펼침 탄성 상수에 대한 회전 점도의 유리하게 낮은 비(γ1/K1)(이는, 특히 낮은 구동 전압에서 향상된 스위칭 거동에 기여하고, 에너지-절약형 디스플레이를 가능하게 하는 데 유용함),
- 에너지-절약형 디스플레이를 가능하게 하는 데 유용한 낮은 역치 전압.
놀랍게도, 본 발명에 따른 액정 매질이 낮은 회전 점도, 높은 복굴절률 및 높은 평균 탄성 상수(Kavg)의 유리한 조합을 나타내는 것으로 밝혀졌다. 낮은 회전 점도와 높은 복굴절률은, 매우 작은 셀 간격에 적합한 신속한 액정 매질 혼합물의 달성을 가능하게 한다. 다른 한편으로는, 증가된 Kavg는, 낮은 산란 매개변수 및 이에 따른 높은 명암비의 실현을 가능하게 한다. 더욱이, 신뢰성 면에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 높은 VHR 값을 나타내고, 바람직하지 않은 무라 효과(예컨대, 엣지 무라)가 적거나 없다.
하기 개시되는 바와 같은 액정 매질의 성분에서의 알켄일 기는, 본원에서 "중합가능 기"라는 용어의 의미 이내인 것으로 간주되지 않는다. 상기 액정 매질의 중합가능 화합물의 중합 조건은 바람직하게는, 알켄일 치환기가 중합 반응에 참여하지 않도록 선택된다. 바람직하게는, 본원에서 개시되고 청구되는 액정 매질은, 알켄일 기의 중합 반응 참여를 개시하거나 강화하는 첨가제를 함유하지 않는다.
달리 언급되지 않는 한, 키랄 도판트를 제외하고, 상기 및 하기 개시되는 화합물은 바람직하게는 비키랄 화합물로부터 선택된다.
본원에서, 제시된 범위의 파장(nm) 또는 제시된 하한 또는 상한 파장 한계(nm)에 뒤따르는 "~의 파장을 갖는 UV 광"이라는 표현은, 각각의 복사선 공급원의 UV 방출 스펙트럼이, 바람직하게는 제시된 파장 범위 내에서 또는 제시된 하한 파장 초과 또는 제시된 상한 파장 미만에서 각각의 스펙트럼 내의 최대 피크인 발광 피크를 갖고/갖거나; 각각의 화합물의 UV 흡수 스펙트럼이, 제시된 파장 범위 내로 또는 제시된 하한 파장 초과로 또는 제시된 상한 파장 미만으로 연장되는 장파장 또는 단파장 테일(tail)을 가짐을 의미한다.
본원에서 용어 "실질적으로 투과성"은, 필터가 목적하는 파장(들)의 입사광의 상당 부분, 바람직하게는 이의 강도의 적어도 50%를 투과시킴을 의미한다. 본원에서 용어 "실질적으로 차단하는"은, 필터가 원치 않은 파장의 입사광의 상당 부분, 바람직하게는 이의 강도의 적어도 50%를 투과시키지 않음을 의미한다. 본원에서 용어 "목적하는(원치 않는) 파장"은, 예를 들어, 대역 통과 필터의 경우, 제시된 λ 범위 내의(외부의) 파장을 의미하고, 컷-오프 필터의 경우, 제시된 λ 값 초과(미만)의 파장을 의미한다.
본원에서 용어 "활성 층" 및 "스위칭가능 층"은, 예를 들어, 구조적 및 광학적 이방성을 갖는 하나 이상의 분자(예컨대, 액정 분자)(이는, 외부 자극(예컨대, 전기장 또는 자기장)에 따라 이의 배향이 변하여, 편광된 또는 비-편광된 광에 대한 상기 층의 투과율을 변화시킴)를 포함하는 전광 디스플레이(예컨대, 액정 디스플레이)의 층을 의미한다.
본원에서 용어 "경사" 및 "경사각"은, 액정 디스플레이(본원에서, 바람직하게는 PSA 디스플레이)에서 셀 표면에 대한 액정 매질의 액정 분자의 경사진 정렬을 의미하는 것으로 이해될 것이며, "선경사" 및 "선경사각"을 포함하는 것으로 이해될 것이다. 본원에서 경사각은, 액정 분자(액정 방향자)의 종방향 분자 축과 평면-평행 외부 플레이트(이는 액정 셀을 형성함)의 표면 사이의 평균 각도(90° 미만)를 나타낸다. 경사각의 낮은 절대값(예컨대, 90° 각도로부터의 큰 편차)은 본원에서 큰 경사에 해당한다. 경사각 측정에 적합한 방법은 하기 실시예에 제시된다. 달리 언급되지 않는 한, 상기 및 하기에 개시되는 경사각 값은 이러한 측정 방법에 관한 것이다.
본원에서 용어 "반응성 메소젠" 및 "RM"은, 메소젠성 또는 액정 골격, 및 상기 골격에 부착되고 중합에 적합한 하나 이상의 작용기(이는 "중합가능 기" 또는 "P"로도 지칭됨)를 포함하는 화합물을 의미하는 것으로 이해될 것이다.
달리 언급되지 않는 한, 본원에서 용어 "중합가능 화합물"은, 중합가능 단량체성 화합물을 의미하는 것으로 이해될 것이다.
본 발명에 따른 SA-VA 디스플레이는, RM(예컨대, 후술되는 것)을 함유하는 액정 매질을 함유하거나 이를 사용하여 제조되기 때문에, 중합체-안정화된 모드일 것이다. 결과적으로, 본원에서 용어 "SA-VA 디스플레이"는, 본 발명에 따른 디스플레이를 언급하는 경우, 명시적으로 언급되지 않더라도, 중합체-안정화된 SA-VA 디스플레이를 지칭하는 것으로 이해될 것이다.
본원에서 용어 "저분자량 화합물"은, "중합체성 화합물" 또는 "중합체"와 반대로, 단량체성이고/이거나 중합 반응에 의해 제조되지 않는 화합물을 의미하는 것으로 이해될 것이다.
본원에서 용어 "비-중합가능 화합물"은, RM의 중합에 일반적으로 적용되는 조건 하에 중합에 적합한 작용기를 함유하지 않는 화합물을 의미하는 것으로 이해될 것이다.
본원에서 용어 "메소젠성 기"는 당업자에게 공지되어 있고 문헌에 기재되어 있으며, 인력 및 척력 상호작용의 이방성으로 인해 저분자량 또는 중합체성 성분에서 본질적으로 액정을 야기하는 데 기여하는 기를 의미한다. 메소젠성 기를 포함하는 화합물(메소젠성 화합물)이 반드시 그 자체로 액정 상을 가질 필요는 없다. 또한, 메소젠성 화합물이 다른 화합물과의 혼합 후 및/또는 중합 후에만 액정 상 거동을 나타낼 수도 있다. 전형적인 메소젠성 기는, 예를 들어, 강성 막대형 또는 디스크형 단위이다. 메소젠성 또는 액정 화합물과 관련하여 사용되는 용어 및 정의의 개요는 문헌[given in Pure Appl. Chem. 2001, 73(5), 888] 및 문헌[C. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368]에 제공된다.
본원에서 용어 "스페이서 기"(이후로 "Sp"로도 지칭됨)는 당업자에게 공지되어 있고, 문헌에 기재되어 있으며, 예를 들어, 문헌[Pure Appl. Chem. 2001, 73(5), 888] 및 문헌[C. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368]을 참조한다. 본원에서 용어 "스페이서 기" 또는 "스페이서"는, 중합가능 메소젠성 화합물에서 메소젠성 기와 중합가능 기(들)를 연결하는 가요성 기, 예를 들어 알킬렌 기를 의미한다.
상기 및 하기에서, 는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 고리를 나타내고, 는 1,4-페닐렌 고리를 나타낸다.
기에서, 2개의 고리 원자들 사이에 표시된 단일 결합은 벤젠 고리의 임의의 자유 위치에 부착될 수 있다.
상기 및 하기에 제시되는 화학식에서, 말단 기, 예를 들면 R1A, R2A, R1, R2, R11, R12, R13, R21, R22, R31, R32, R41, R42, R51, R52, R61, R62, R71, R72, R81, R82, R83, RQ, R0, R, RM, RS, RS1, RS2, RS3, RS4 또는 L이 알킬 라디칼 및/또는 알콕시 라디칼을 나타내는 경우, 이는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 이는 바람직하게는 직쇄이고, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7개의 C 원자를 갖고, 따라서 바람직하게는 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥실옥시 또는 헵틸옥시를 나타내고, 추가로 메틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트라이데실, 테트라데실, 펜타데실, 메톡시, 옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 운데실옥시, 도데실옥시, 트라이데실옥시 또는 테트라데실옥시를 나타낸다.
전술된 말단 기 중 하나가, 하나 이상의 CH2 기가 S로 대체된 알킬 라디칼을 나타내는 경우, 이는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 이는 바람직하게는 직쇄이고, 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7개의 C 원자를 갖고, 따라서 바람직하게는 티오메틸, 티오에틸, 티오프로필, 티오부틸, 티오펜틸, 티오헥실 또는 티오헵틸을 나타낸다.
옥사알킬은 바람직하게는 직쇄 2-옥사프로필(= 메톡시메틸), 2-옥사부틸(= 에톡시메틸) 또는 3-옥사부틸(= 2-메톡시에틸), 2-, 3- 또는 4-옥사펜틸, 2-, 3-, 4- 또는 5-옥사헥실, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-옥사헵틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-옥사옥틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-옥사노닐, 또는 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-옥사데실을 나타낸다.
전술된 말단 기 중 하나가 알콕시 또는 옥사알킬 기를 나타내는 경우, 산소 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 한, 이는 또한 하나 이상의 추가 산소 원자를 함유할 수 있다.
전술된 말단 기 중 하나가, 하나의 CH2 기가 CH=CH로 대체된 알킬 라디칼을 나타내는 경우, 이는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 이는 바람직하게 직쇄이고, 2 내지 10개의 C 원자를 가진다. 따라서, 이는 특히 비닐, 프로프-1- 또는 -2-엔일, 부트-1-, -2- 또는 -3-엔일, 펜트-1-, -2-, -3- 또는 -4-엔일, 헥스-1-, -2-, -3-, -4- 또는 -5-엔일, 헵트-1-, -2-, -3-, -4-, -5- 또는 -6-엔일, 옥트-1-, -2-, -3-, - 4-, -5-, -6- 또는 -7-엔일, 논-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- 또는 -8-엔일, 데스-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7-, -8- 또는 -9-엔일을 나타낸다.
전술된 말단기 중 하나가, 할로겐에 의해 적어도 일치환된 알킬 또는 알켄일 라디칼을 나타내는 경우, 상기 라디칼은 바람직하게는 직쇄이고, 할로겐은 바람직하게는 F 또는 Cl이다. 다중-치환의 경우, 할로겐은 바람직하게는 F이다. 생성된 라디칼은 또한 과불화된 라디칼을 포함한다. 일치환의 경우, 불소 또는 염소 치환기는 임의의 목적하는 위치에 있을 수 있지만, 바람직하게는 ω-위치에 있다.
전술된 말단 기, 예컨대 R1A, R2A, R1, R2, R11, R12, R13, R31, R32, R41, R42, R51, R52, R61, R62, R71, R72, R81, R82, R83, RQ, R0, R, RM, RS, RS1, RS2, RS3, RS4 또는 L은
-S1-F, -O-S1-F, 및 -O-S1-O-S2(이때, S1은 C1-12-알킬렌 또는 C2-12-알켄일렌이고, S2는 H, C1-12-알킬 또는 C2-12-알켄일임)으로 이루어진 군, 매우 바람직하게는
,
-OCH2OCH3, -O(CH2)3OCH3, -O(CH2)4OCH3, -O(CH2)2F, -O(CH2)3F, 및 -O(CH2)4F로 이루어진 군으로부터 선택된다.
할로겐은 바람직하게는 F 또는 Cl, 매우 바람직하게는 F이다.
-CR0=CR00- 기는 바람직하게는 -CH=CH-이다.
-CO-, -C(=O)- 및 -C(O)-는 카보닐 기, 즉 이다.
바람직한 치환기 L은, 예를 들어 F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)2, 각각 탄소수 1 내지 25의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시(이때, 하나 이상의 H 원자는 임의적으로 F 또는 Cl로 대체됨), 1 내지 20개의 Si 원자를 갖는 임의적으로 치환된 실릴, 또는 탄소수 6 내지 25, 바람직하게는 탄소수 6 내지 15의 임의적으로 치환된 아릴이고,
Rx는 H, F, Cl, CN, 또는 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬을 나타내고, 이때 하나 이상의 비-인접 CH2 기는, O- 및/또는 S-원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, 또는 -O-CO-O-로 임의적으로 대체되고, 하나 이상의 H 원자는 각각 F, Cl, P- 또는 P-Sp-로 임의적으로 대체되고,
Y1은 할로겐을 나타낸다.
특히 바람직한 치환기 L은, 예를 들어 F, Cl, CN, NO2, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, COCH3, COC2H5, COOCH3, COOC2H5, CF3, OCF3, OCHF2, OC2F5, 추가로 페닐이다.
은 바람직하게는 또는 이고, 이때 L은 상기 제시된 의미 중 하나를 가진다.
화학식 IA 및 이의 하위-화학식의 화합물에서, R2A는 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6개의 C 원자를 갖는 알콕시, 매우 바람직하게는 에톡시를 나타낸다.
화학식 IA의 화합물에서, L1A 및 L2A는 바람직하게는 F 또는 Cl, 매우 바람직하게는 F를 나타낸다.
화학식 IA의 화합물에서, Y는 바람직하게는 H 또는 CH3, 매우 바람직하게는 H를 나타낸다.
화학식 IA의 화합물에서, R1A는 바람직하게는 하기 군으로부터 선택된다:
바람직한 화학식 IA의 화합물은 하기 하위-화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된 것들이다:
상기 식에서,
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합을 나타내고,
"알킬"은 탄소수 1 내지 6의 알킬 기이고,
(O)알킬은 바람직하게는 에톡시를 나타낸다.
화학식 IA2, IA5, IA6, IA7, IA9, IA12, IA13 및 IA14의 화합물이 매우 바람직하고, 화학식 IA5 및 IA12의 화합물이 가장 바람직하다.
바람직하게는 액정 매질 중 화학식 IA 또는 이의 하위-화학식의 화합물의 총 비율은 1 내지 25 중량%, 매우 바람직하게는 2 내지 20 중량%, 가장 바람직하게는 2 내지 15 중량%이다.
본 발명에 따른 액정 매질의 추가의 바람직한 실시양태(이들의 임의의 조합 포함)는 하기에 열거된다:
바람직하게는, 상기 액정 매질은 하나 이상의 하기 화학식 II의 화합물을 추가로 포함한다:
상기 식에서, 개별 라디칼은, 서로 독립적으로, 및 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 하기 의미를 가진다:
R21 및 R22는 H, 또는 탄소수 1 내지 20의 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬 또는 알콕시(이때, 하나 이상의 비인접 CH2 기는, O- 및/또는 S-원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, CR0=CR00-, -C≡C-, 또는 로 임의적으로 대체되고, 하나 이상의 H 원자는 각각 F, Cl, CN 또는 CF3로 임의적으로 대체됨), 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 알콕시이고,
R0 및 R00은 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬이고,
A1 및 A2는,
,
바람직하게는 화학식 A1, A2, A3, A4, A5, A6, A9 및 A10, 매우 바람직하게는 화학식 A1, A2, A3, A4, A5, A9 및 A10으로부터 선택된 기이고,
Z1 및 Z2는 -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CH-CH2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 단일 결합이고,
L1, L2, L3 및 L4는 F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F 또는 CHF2, 바람직하게는 F 또는 Cl, 매우 바람직하게는 F이고,
Y는 H, F, Cl, CF3, CHF2 또는 CH3, 바람직하게는 H 또는 CH3, 매우 바람직하게는 H이고,
LC는 CH3 또는 OCH3, 바람직하게는 CH3이고,
a1은 0, 1 또는 2이고,
a2는 0 또는 1이다.
바람직하게는, 상기 액정 매질은 하기 화학식 IIA, IIB, IIC 및 IID의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 II의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, 개별 라디칼은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 및 각각 서로 독립적으로, 하기 의미를 가진다:
R21 및 R22는 H, 또는 탄소수 15 이하의 알킬, 알콕시 또는 알켄일 라디칼이고, 이는 비치환되거나 또는 F, Cl, CN 또는 CF3로 일치환되고, 이때, 또한, 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는, O- 및/또는 S-원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O-, -O-CO-, 로 대체될 수 있고,
L1 내지 L4는 F, Cl, CF3 또는 CHF2이고,
Y는 H, F, Cl, CF3, CHF2 또는 CH3, 바람직하게는 H 또는 CH3, 특히 바람직하게는 H이고,
Z1 및 Z2는 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF-, 또는 -CH=CHCH2O이고,
p는 0, 1 또는 2이고,
q는 0 또는 1이고,
화학식 IID에서, Z1 및 Z2가 단일 결합을 나타내는 경우, R21은 환형 알킬 또는 알콕시가 아니다.
화학식 IIA, IIB, IIC 및 IID의 바람직한 화합물은, R22가 탄소수 15 이하의 알킬 또는 알콕시 라디칼, 매우 바람직하게는 (O)CvH2v+1(이때, (O)는 산소 원자 또는 단일 결합이고, v는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6임)을 나타내는 화합물이다.
다른 바람직한 화학식 IIA, IIB, IIC 및 IID의 화합물은, R21 또는 R22가, 바람직하게는
로 이루어진 군(이때, S1은 C1-12-알킬렌 또는 C2-12-알켄일렌이고, S2는 H, C1-12-알킬 또는 C2-12-알켄일임), 매우 바람직하게는
로 이루어진 군으로부터 선택된 사이클로알킬 또는 사이클로알콕시 라디칼을 나타내거나, 이를 포함하는 것이다.
화학식 IIA, IIB, IIC 및 IID의 다른 바람직한 화합물은 하기에 제시된다.
바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은, 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 IIA의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
지수 a는 1 또는 2를 나타내고,
알킬 및 알킬*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
알켄일은 탄소수 2 내지 6의 직쇄 알켄일 라디칼을 나타내고,
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합을 나타내고,
알켄일은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 나타낸다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 액정 매질은, 화학식 IIA-2, IIA-8, IIA-10, IIA-16, II-18, IIA-40, IIA-41, IIA-42 및 IIA-43으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다.
다른 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은, 하기 화학식 IIB-1 내지 IIB-26으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 IIB의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고, 알켄일은 탄소수 2 내지 6의 직쇄 알켄일 라디칼을 나타내고,
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합을 나타내고,
알켄일은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 나타낸다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 액정 매질은, 화학식 IIB-2, IIB-10 및 IIB-16으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은, 하기 화학식 IIC-1로부터 선택된 하나 이상의 화학식 IIC의 화합물을, 바람직하게는 0.5 내지 5 중량%, 특히 1 내지 3 중량%의 양으로 포함한다:
상기 식에서, 알킬 및 알킬*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼을 나타낸다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은, 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 IID의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
알켄일은 탄소수 2 내지 6의 직쇄 알켄일 라디칼을 나타내고,
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합을 나타내고,
Y는 H 또는 CH3를 나타내고,
알켄일은 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 나타낸다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 액정 매질은 하나 이상의 화학식 IID-1 및/또는 IID-4의 화합물을 포함한다.
화학식 IID의 매우 바람직한 화합물은 하기 하위-화학식으로부터 선택된 화합물이다:
상기 식에서, v는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이다.
바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은 하나 이상의 하기 화학식 IID-10a의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R21, Y 및 q는 화학식 IID에 제시된 의미를 갖고,
R23은 이고, 이때 r은 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고, s는 1, 2 또는 3이다.
바람직한 화학식 IID-10a의 화합물은 하기 하위-화학식으로부터 선택된다:
.
본 발명에 따른 특히 바람직한 액정 매질은, 화학식 IIA-2, IIA-8, IIA-10, IIA-16, II-18, IIA-40, IIA-41, IIA-42, IIA-43, IIB-2, IIB-10, IIB-16, IIC-1, 및 IID-4 및 IID-10 또는 이들의 하위-화학식으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다.
전체 혼합물에서 화학식 IIA 및/또는 IIB의 화합물의 비율은 바람직하게는 적어도 20 중량%이다.
바람직하게는, 상기 액정 매질은 하기 하위-화학식으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 IIA-2의 화합물을 포함한다:
.
대안적으로, 바람직하게는 화학식 IIA-2-1 내지 IIA-2-5의 화합물에 더하여, 상기 액정 매질은 하나 이상의 하기 화학식의 화합물을 포함한다:
.
더욱 바람직하게는, 상기 액정 매질은 하기 하위-화학식으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 IIA-10의 화합물을 포함한다:
.
대안적으로, 바람직하게는 화학식 IIA-10-1 내지 IIA-10-5의 화합물에 더하여, 상기 액정 매질은 하나 이상의 하기 화학식의 화합물을 포함한다:
.
바람직하게는, 상기 액정 매질은 하기 하위-화학식으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 IIB-10의 화합물을 포함한다:
.
대안적으로, 바람직하게는 화학식 IIB-10-1 내지 IIB-10-5의 화합물에 더하여, 상기 액정 매질은 하나 이상의 하기 화학식의 화합물을 포함한다:
.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은 하나 이상의 하기 화학식 III의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R31 및 R32는 각각, 서로 독립적으로, H, 또는 탄소수 15 이하의 알킬, 알콕시 또는 알켄일 라디칼을 나타내고, 이는 비치환되거나 또는 F, Cl, CN 또는 CF3로 일치환되거나 또는 할로겐으로 적어도 일치환되고, 이때, 또한, 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, , -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고,
Y1 및 Y2는 H, F, Cl, CF3, CHF2, CH3 또는 OCH3, 바람직하게는 H, CH3 또는 OCH3, 매우 바람직하게는 H이고,
A3은, 각각의 경우, 서로 독립적으로,
(a) 1,4-사이클로헥센일렌 또는 1,4-사이클로헥실렌 라디칼(이때, 1개 또는 2개의 비인접 CH2 기는 -O- 또는 -S-로 대체될 수 있음),
(b) 1,4-페닐렌 라디칼(이때, 1 또는 2개의 CH 기는 N으로 대체될 수 있음), 또는
(c) 스파이로[3.3]헵탄-2,6-다이일, 1,4-바이사이클로[2.2.2]옥틸렌, 나프탈렌-2,6-다이일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 페난트렌-2,7-다이일 및 플루오렌-2,7-다이일로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼
을 나타내고, 이때 상기 라디칼 (a), (b) 및 (c)는 할로겐 원자에 의해 일치환 또는 다중-치환될 수 있고,
n은 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1을 나타내고,
Z1은, 각각의 경우, 서로 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CH=CH-CH2O-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일 결합을 나타내고,
L11 및 L12는 각각, 서로 독립적으로, F, Cl, CF3 또는 CHF2, 바람직하게는 H 또는 F, 가장 바람직하게는 F를 나타내고,
W는 O 또는 S를 나타낸다.
화학식 III의 화합물에서, R31 및 R32는 바람직하게는 탄소수 1 내지 12, 바람직하게는 탄소수 1 내지 7의 직쇄 알킬 또는 알콕시, 탄소수 2 내지 12, 바람직하게는 탄소수 2 내지 7의 직쇄 알켄일, 및 탄소수 3 내지 12, 바람직하게는 탄소수 3 내지 8의 환형 알킬 또는 알콕시으로부터 선택된다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은 하기 하위-화학식 III-1 및 III-2로부터 선택된 하나 이상의 화학식 III의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, 존재하는 기는 상기 화학식 III에 제시된 것과 동일한 의미를 갖고, 바람직하게는
R31 및 R32는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 15 이하의 알킬, 알켄일 또는 알콕시 라디칼이고, 더욱 바람직하게는 이들 중 하나 또는 둘 다는 알콕시 라디칼을 나타내고,
L11 및 L12는 각각 바람직하게는 F를 나타낸다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은, 하기 화학식 III-1-11 내지 III-1-10의 화합물의 군, 바람직하게는 하기 화학식 III-1-6의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화학식 III-1의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
알켄일 및 알켄일*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 2 내지 6의 직쇄 알켄일 라디칼을 나타내고,
알콕시 알콕시*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알콕시 라디칼을 나타내고,
L11 및 L12는 각각, 서로 독립적으로, F 또는 Cl, 바람직하게는 둘 다 F를 나타낸다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은, 하기 화학식 III-2-1 내지 III-2-10의 화합물의 군, 바람직하게는 하위-화학식 III-2-1의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화학식 III-2의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
알켄일 및 알켄일*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 2 내지 6의 직쇄 알켄일 라디칼을 나타내고,
알콕시 알콕시*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알콕시 라디칼을 나타내고,
L11 및 L12는 각각, 서로 독립적으로, F 또는 Cl, 바람직하게는 모두 F를 나타낸다.
매우 바람직한 화학식 III-2의 화합물은 하기 하위-화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, 알콕시는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알콕시 라디칼, 바람직하게는 에톡시, 프로폭시, 부톡시 또는 펜톡시, 매우 바람직하게는 에톡시 또는 프로폭시를 나타낸다.
화학식 III-2-1-3, III-2-1-4 및 III-2-1-5의 화합물이 매우 바람직하다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은, 하기 화학식 III-3-1 및 III-3-2로부터 선택된 하나 이상의 화학식 III의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
L11 및 L12는 화학식 III 하에 제시된 것과 같은 의미를 갖고,
(O)는 O 또는 단일 결합을 나타내고,
R33은 탄소수 7 이하의 알킬 또는 알켄일 또는 Cy-CmH2m+1- 기를 나타내고,
m 및 n은, 동일하거나 상이하게, 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6, 바람직하게는 1, 2 또는 3, 매우 바람직하게는 1이고,
Cy는 3, 4 또는 5개의 고리 원자를 갖는 사이클로지방족 기(이는, 각각 탄소수 3 이하의 알킬 또는 알켄일, 할로겐 또는 CN으로 임의적으로 치환됨), 바람직하게는 사이클로프로필, 사이클로부틸 또는 사이클로펜틸을 나타낸다.
화학식 III-1 및/또는 III-2의 화합물에 대안적으로 또는 추가적으로, 바람직하게는 추가적으로, 화학식 III-3-1 및/또는 III-3-2의 화합물이 상기 액정 매질에 함유된다.
화학식 III-3-1의 매우 바람직한 화합물은 다음과 같다:
상기 식에서, 알콕시는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알콕시 라디칼을 나타낸다.
매우 바람직한 화학식 III-3-2의 화합물은 다음과 같다:
상기 식에서, 알콕시는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알콕시 라디칼, 바람직하게는 에톡시, 프로폭시, 부톡시 또는 펜톡시, 매우 바람직하게는 에톡시 또는 프로폭시를 나타낸다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은 하나 이상의 하기 화학식 III-4 내지 III-6, 바람직하게는 하기 화학식 III-5의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, 매개변수는 상기 제시된 의미를 갖고,
R11은 바람직하게는 직쇄 알킬을 나타내고,
R12는 바람직하게는 각각 탄소수 1 내지 7의 알콕시를 나타낸다.
본 발명의 다른 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은, 하기 하위-화학식 III-7 내지 III-9의 화합물의 군, 바람직하게는 하위-화학식 III-8의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화학식 III의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, 매개변수는 상기 제시된 의미를 갖고,
R11은 바람직하게는 직쇄 알킬을 나타내고,
R12는 바람직하게는 각각 탄소수 1 내지 7의 알콕시를 나타낸다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은, 하기 하위-화학식 III-10으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, R31 및 R32는 상기 제시된 의미를 가진다.
화학식 III-10의 매우 바람직한 화합물은 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R32는 탄소수 1 내지 7의 알킬, 바람직하게는 에틸, n-프로필 또는 n-부틸, 또는 다르게는 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸메틸 또는 사이클로펜틸메틸, 또는 다르게는 -(CH2)nF(이때, n은 2, 3, 4, 또는 5임), 바람직하게는 C2H4F를 나타낸다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은 하기 하위-화학식 III-11로부터 선택된 하나 이상의 화학식 III의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, R31 및 R32는 상기 제시된 의미를 가진다.
매우 바람직한 화학식 III-11의 화합물은 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R32는 탄소수 1 내지 7의 알킬, 바람직하게는 에틸, n-프로필 또는 n-부틸, 또는 다르게는 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸메틸 또는 사이클로펜틸메틸, 또는 다르게는 -(CH2)nF(이때, n은 2, 3, 4, 또는 5임), 바람직하게는 C2H4F를 나타낸다.
바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은 하나 이상의 하기 화학식 IV의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R41은 탄소수 1 내지 7의 비치환된 알킬 라디칼(이때, 또한, 하나 이상의 CH2 기는 또는 로 대체될 수 있음) 또는 탄소수 2 내지 7, 특히 바람직하게는 탄소수 2, 3, 4 또는 5의 비치환된 알켄일 라디칼, 바람직하게는 n-알킬 라디칼을 나타내고,
R42는 탄소수 1 내지 7, 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 비치환된 알킬 라디칼, 탄소수 1 내지 6, 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 비치환된 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 7, 바람직하게는 탄소수 2, 3 또는 4의 비치환된 알켄일 라디칼, 더욱 바람직하게는 비닐 라디칼 또는 1-프로펜일 라디칼, 특히 비닐 라디칼이다.
화학식 IV의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 IV-1 내지 IV-4의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬'는, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 7, 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 알킬을 나타내고,
알켄일은 탄소수 2 내지 5, 바람직하게는 탄소수 2 내지 4, 특히 바람직하게는 탄소수 2의 알켄일 라디칼을 나타내고,
알켄일'는 탄소수 2 내지 5, 바람직하게는 탄소수 2 내지 4, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 3의 알켄일 라디칼을 나타내고,
알콕시는 탄소수 1 내지 5, 바람직하게는 탄소수 2 내지 4의 알콕시를 나타낸다.
바람직하게는, 상기 액정 매질은, 하기 화학식 IV-1-1 내지 IV-1-6의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다:
.
매우 바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 매질은 하나 이상의 하기 화학식 IV-2-1 및/또는 IV-2-2의 화합물을 포함한다:
.
매우 바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 매질은, 특히 하기 하위-화학식의 화합물로부터 선택된 화학식 IV-3의 화합물을 포함한다:
.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 하기 하위-화학식의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화학식 IV-3의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, 알킬은 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 또는 n-펜틸을 나타낸다.
매우 바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 매질은, 특히 하기 화학식의 화합물로부터 선택된 화학식 IV-4의 화합물을 포함한다:
.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은, 매우 바람직하게는 화학식 IV-4-3 내지 IV-4-6의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화학식 IV-4 및 이의 하위-화학식의 화합물을 포함하며, 이때 "알켄일" 및 "알켄일'" 중 하나 또는 둘 다는 를 나타내고, 여기서 m은 0, 1 또는 2이고, n은 0, 1 또는 2이다.
매우 바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 매질은 하나 이상의 화학식 IV-1 또는 이의 하위-화학식의 화합물 및/또는 하나 이상의 화학식 IV-3 또는 이의 하위-화학식의 화합물 및/또는 하나 이상의 화학식 IV-4 또는 이의 하위-화학식의 화합물을 포함하며, 이때 화학식 IV-1의 화합물의 총 농도는 1% 내지 30% 범위이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 하기 화학식 IVa의 화합물을 추가로 포함한다:
상기 식에서,
R41 및 R42는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 12 이하의 직쇄 알킬, 알콕시, 알켄일, 알콕시알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고,
는 , 또는 를 나타내고,
Z4는 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -C4H8- 또는 -CF=CF-를 나타낸다.
화학식 IVa의 바람직한 화합물은 하기에 제시된다:
상기 식에서, 알킬 및 알킬*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼을 나타낸다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 IVa-1 및/또는 화학식 IVa-2의 화합물을 포함한다.
전체 혼합물에서 화학식 IVa의 화합물의 비율은 바람직하게는 적어도 5 중량%이다.
바람직하게는, 상기 액정 매질은 하나 이상의 하기 화학식 IVb-1 내지 IVb-3의 화합물을 포함한다.
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
알켄일 및 알켄일*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 2 내지 6의 직쇄 알켄일 라디칼을 나타낸다.
전체 혼합물에서 화학식 IV-1 내지 IV-3의 화합물의 비율은 바람직하게는 3 중량% 이상, 특히 5 중량% 이상이다.
화학식 IVb-1 내지 IVb-3의 화합물 중에서, 화학식 IVb-2의 화합물이 특히 바람직하다.
특히 바람직한 화학식 IV-1 내지 IV-3의 화합물은 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, 알킬*는 탄소수 1 내지 6의 알킬 라디칼을 나타내고, 바람직하게는 n-프로필을 나타낸다.
본 발명에 따른 액정 매질은 특히 바람직하게는 하나 이상의 화학식 IVb-1-1 및/또는 IVb-2-3의 화합물을 포함한다.
다른 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 하나 이상의 하기 화학식 V의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R51 및 R52는, 서로 독립적으로, H, 또는 탄소수 15 이하의 알킬, 알콕시 또는 알켄일 라디칼(이는 비치환되거나 또는 F, Cl, CN 또는 CF3로 일치환되거나 또는 할로겐으로 적어도 일치환되고, 이때, 또한, 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O-, -O-CO-, 로 대체될 수 있음), 바람직하게는 탄소수 1 내지 7의 알킬, 바람직하게는 n-알킬, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 5의 n-알킬, 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 바람직하게는 n-알콕시, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 n-알콕시, 탄소수 2 내지 7, 바람직하게는 탄소수 2 내지 4의 알콕시알킬, 알켄일 또는 알켄일옥시, 바람직하게는 알켄일옥시를 나타내고,
및 는, 동일하거나 상이하게,
또는 를 나타내고,
는 바람직하게는 또는 를 나타내고,
Z51 및 Z52는 각각, 서로 독립적으로, -CH2-CH2-, -CH2-O-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO- 또는 단일 결합, 바람직하게는 -CH2-CH2-, -CH2-O- 또는 단일 결합, 특히 바람직하게는 단일 결합을 나타내고,
n은 1 또는 2이다.
화학식 V의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 V-1 내지 V-17의 화합물로부터 선택된다:
상기 식에서, R1 및 R2는 R51 및 R52에 대해 상기 제시된 의미를 가진다.
R1 및 R2는 바람직하게는 각각, 서로 독립적으로, 직쇄 알킬 또는 알켄일을 나타낸다.
바람직한 액정 매질은 하나 이상의 화학식 V-1, V-3, V-4, V-6, V-7, V-10, V-11, V-12, V-14, V-15, 및/또는 V-16의 화합물을 포함한다.
본 발명에 따른 액정 매질은 매우 특히 바람직하게는 화학식 V-10 및/또는 IV-1의 화합물을, 특히 5 내지 30%의 양으로 포함한다.
화학식 V-10의 바람직한 화합물은 하기에 제시된다:
.
본 발명에 따른 액정 매질은 특히 바람직하게는 화학식 V-10a 및/또는 화학식 V-10b의 삼환형 화합물을 하나 이상의 화학식 IV-1의 이환형 화합물과의 조합으로 포함한다. 화학식 IV-1의 바이사이클로헥실 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물과 조합된 화학식 V-10a 및/또는 V-10b의 화합물의 총 비율은 5 내지 40%, 매우 특히 바람직하게는 15 내지 35%이다.
특히 바람직한 액정 매질은 하기 화합물 V-10a 및/또는 IV-1-1을 포함한다:
.
화합물 V-10a 및 IV-1-1은 바람직하게는 전체 혼합물을 기준으로 5 내지 30%, 매우 바람직하게는 10 내지 25%의 농도로 상기 혼합물에 존재한다.
바람직한 액정 매질은 하기 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, R1, R2, R41 및 R42는 상기 제시된 의미를 가진다.
바람직하게는 화합물 V-6, V-7 및 IV에서, R1 및 R41은 각각 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 탄소수 2 내지 6의 알켄일을 나타내고, R2 및 R42는 탄소수 2 내지 6의 알켄일을 나타낸다. 바람직하게는, 화합물 V-14에서, R1은 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 탄소수 2 내지 6의 알켄일을 나타내고, R2는 탄소수 1 내지 6의 알킬을 나타낸다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은, 바람직하게는 하기 화학식 V-7a 내지 V-7e의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화학식 V-7의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
알킬은 탄소수 1 내지 7의 알킬 기를 나타내고,
알켄일은 탄소수 2 내지 7의 알켄일 기를 나타내고,
사이클로알킬은 탄소수 3 내지 12의 환형 알킬 기를 나타내고, 바람직하게는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로프로필알킬, 사이클로부틸알킬 또는 사이클로펜틸알킬이다.
매우 바람직한 화학식 V-7a 내지 V-7e의 화합물은 하기 하위-화학식의 화합물로부터 선택된다:
상기 식에서, 알킬은 에틸, n-프로필, n-부틸 또는 n-펜틸, 바람직하게는 n-프로필을 나타낸다.
R51 및 R52가, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 7의 직쇄 알킬 또는 탄소수 2 내지 7의 알켄일을 나타내는 화학식 V의 화합물이 또한 바람직하다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은 하나 이상의 하기 화학식 VI-1 내지 VI-25의 화합물을 추가로 포함한다:
상기 식에서,
R은 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고,
(O)는 -O- 또는 단일 결합을 나타내고,
X는 F, Cl, OCF3 또는 OCHF2를 나타내고,
Lx는 H 또는 F를 나타내고,
m은 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고,
n은 0, 1, 2, 3 또는 4이다.
R은 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 또는 펜톡시를 나타낸다.
X는 바람직하게는 F 또는 OCH3, 매우 바람직하게는 F를 나타낸다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 화학식 VI-1 내지 VI-25의 터페닐을 2 내지 30 중량%, 특히 5 내지 20 중량%의 양으로 포함한다.
X가 F를 나타내는, 화학식 VI-1, VI-2, VI-4, VI-20, VI-21 및 VI-22의 화합물이 특히 바람직하다. 이들 화합물에서, R은 바람직하게는 탄소수 1 내지 5의 알킬, 추가로 탄소수 1 내지 5의 알콕시를 나타낸다. 화학식 VI-20의 화합물에서, R은 바람직하게는 알킬 또는 알켄일, 특히 알킬을 나타낸다. 화학식 VI-21의 화합물에서, R은 바람직하게는 알킬을 나타낸다. 화학식 VI-22 내지 VI-25의 화합물에서, X는 바람직하게는 F를 나타낸다.
상기 혼합물의 Δn 값이 0.1 이상인 경우, 화학식 VI-1 내지 VI-25의 터페닐이 바람직하게는 본 발명에 따른 액정 매질에 사용된다. 바람직한 액정 매질은, 화학식 VI-1 내지 VI-25의 화합물 군으로부터 선택된 하나 이상의 터페닐 화합물을 2 내지 20 중량% 포함한다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은 하나 이상의 하기 화학식 VII-1 내지 VII-9의 화합물을 추가로 포함한다:
상기 식에서,
R1은 각각, 서로 독립적으로, 화학식 IIA에서 R21에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고,
w 및 x는, 각각 독립적으로, 1 내지 6을 나타낸다.
하나 이상의 화학식 VII-9의 화합물을 포함하는 액정 매질이 특히 바람직하다.
상기 액정 매질은, 테트라하이드로나프틸 또는 나프틸 단위를 함유하는 하나 이상의 물질, 예를 들어 하기 화학식 N-1 내지 N-5의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R61 및 R62는 각각, 서로 독립적으로, R21에 대해 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 직쇄 알킬, 직쇄 알콕시 또는 직쇄 알켄일을 나타내고,
Z61 및 Z62는 각각, 서로 독립적으로, -C2H4-, -CH=CH-, -(CH2)4-, -(CH2)3O-, -O(CH2)3-, -CH=CHCH2CH2-, -CH2CH2CH=CH-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2- 또는 단일 결합을 나타낸다.
c) 하기 화학식 BC의 다이플루오로다이벤조크로만 화합물, 하기 화학식 CR의 크로만, 및 하기 화학식 PH-1 및 PH-2의 불화된 페난트렌의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:
상기 식에서,
R71 및 R72는 각각, 서로 독립적으로, R21의 의미를 갖고,
c는 0, 1 또는 2이다.
R71 및 R72는 바람직하게는, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 알콕시를 나타낸다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 화학식 BC, CR, PH-1, PH-2의 화합물을 3 내지 20 중량%, 특히 3 내지 15 중량%의 양으로 포함한다.
특히 바람직한 화학식 BC 및 CR의 화합물은 하기 화합물 BC-1 내지 BC-7 및 CR-1 내지 CR-5이다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
알켄일 및 알켄일*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 2 내지 6의 직쇄 알켄일 라디칼을 나타낸다.
1, 2 또는 3개의 화학식 BC-2, BF-1 및/또는 BF-2의 화합물을 포함하는 액정 매질이 매우 특히 바람직하다.
d) 하나 이상의 하기 화학식 In의 인단 화합물을 포함하는 액정 매질:
상기 식에서,
R81, R82, 및 R83은 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬, 알콕시, 알콕시알킬 또는 알켄일 라디칼을 나타내고,
R82 및 R83은 또한 할로겐, 바람직하게는 F를 나타낼 수 있고,
는
를 나타내고,
i는 0, 1 또는 2를 나타낸다.
바람직한 화학식 In의 화합물은 하기 제시되는 화학식 In-1 내지 In-16의 화합물이다:
화학식 In-1, In-2, In-3 및 In-4의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 In 및 하위-화학식 In-1 내지 In-16의 화합물은 바람직하게는 5 중량% 이상, 특히 5 내지 30 중량%, 매우 특히 바람직하게는 5 내지 25 중량%의 농도로 본 발명에 따른 액정 매질에 사용된다.
e) 하나 이상의 하기 화학식 L-1 내지 L-8의 화합물을 포함하는 액정 매질:
상기 식에서,
RL1 및 RL2는 각각, 서로 독립적으로, 상기 화학식 IIA에서 R21에 대해 제시된 의미를 갖고,
알킬은 탄소수 1 내지 6의 알킬 라디칼을 나타내고,
s는 1 또는 2를 나타낸다.
화학식 L-1 내지 L-8의 화합물은 바람직하게는 5 내지 15 중량%, 특히 5 내지 12 중량%, 매우 특히 바람직하게는 8 내지 10 중량%의 농도로 사용된다.
f) 바람직한 액정 매질은 하나 이상의 하기 화학식 IIA-Y의 화합물을 추가로 포함한다:
상기 식에서,
R11 및 R12는 상기 화학식 IIA에서 R21에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고,
L1 및 L2는, 동일하거나 상이하게, F 또는 Cl을 나타낸다.
화학식 IIA-Y의 바람직한 화합물은 하기 하위-화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
알콕시는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알콕시 라디칼을 나타내고,
알켄일 및 알켄일*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 2 내지 6의 직쇄 알켄일 라디칼을 나타내고,
O는 산소 원자 또는 단일 결합을 나타낸다.
알켄일 및 알켄일*는 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-를 나타낸다.
특히 바람직한 화학식 IIA-Y의 화합물은 하기 하위-화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, 알콕시 및 알콕시*는 상기 정의된 의미를 갖고, 바람직하게는 메톡시, 에톡시, n-프로필옥시, n-부틸옥시 또는 n-펜틸옥시를 나타낸다.
g) 하기 화학식으로부터 선택된 하나 이상의 쿼터페닐 화합물을 포함하는 액정 매질:
상기 식에서,
RQ는 탄소수 1 내지 9의 알킬, 알콕시, 옥사알킬 또는 알콕시알킬 또는 탄소수 2 내지 9의 알켄일 또는 알켄일옥시이고, 이들 모두 임의적으로 불화되고,
XQ는 F, Cl, 탄소수 1 내지 6의 할로겐화된 알킬 또는 알콕시 또는 탄소수 2 내지 6의 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시이고,
LQ1 내지 LQ6은, 서로 독립적으로, H 또는 F이며, LQ1 내지 LQ6 중 적어도 하나는 F이다.
바람직한 화학식 Q의 화합물은, RQ가 탄소수 2 내지 6의 직쇄 알킬, 매우 바람직하게는 에틸, n-프로필 또는 n-부틸을 나타내는 화합물이다.
바람직한 화학식 Q의 화합물은, LQ3 및 LQ4가 F인 화합물이다. 다른 바람직한 화학식 Q의 화합물은 LQ3, LQ4, 및 LQ1 및 LQ2 중 하나 또는 둘 다가 F인 화합물이다.
바람직한 화학식 Q의 화합물은, XQ가 F 또는 OCF3, 매우 바람직하게는 F를 나타내는 화합물이다.
화학식 Q의 화합물은 바람직하게는 하기 하위-화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서, RQ는 화학식 Q의 의미 중 하나 또는 상기 및 하기 제시되는 이의 바람직한 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 에틸, n-프로필 또는 n-부틸이다.
화학식 Q1의 화합물, 특히 RQ가 n-프로필인 화합물이 특히 바람직하다.
바람직하게는, 상기 액정 매질에서 화학식 Q의 화합물의 비율은 0 중량% 초과 내지 5 중량% 이하, 매우 바람직하게는 0.05 내지 2 중량%, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 1 중량%, 가장 바람직하게는 0.1 내지 0.8 중량%이다.
바람직하게는, 상기 액정 매질은 1 내지 5개, 바람직하게는 1 또는 2개의 화학식 Q의 화합물을 함유한다.
화학식 Q의 쿼터페닐 화합물을 상기 중합가능 액정 매질의 액정 혼합물에 첨가하면, ODF 무라를 줄이면서, 높은 UV 흡수를 유지할 수 있고, 신속하고 완전한 중합을 가능하게 하고, 강하고 빠른 경사각 생성을 가능하게 하며, 액정 매질의 UV 안정성을 증가시킬 수 있다.
또한, 양의 유전 이방성을 갖는 화학식 Q의 화합물을 음의 유전 이방성을 갖는 액정 매질에 첨가하면, 유전 상수(ε∥ 및 ε⊥) 값을 더 잘 제어하고, 특히 유전 이방성(Δε)을 일정하게 유지하면서 높은 유전 상수(ε∥) 값을 달성할 수 있어서, 킥백(kick-back) 전압을 낮추고, 잔상을 감소시킨다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 하기를 포함한다:
- 바람직하게는 1 내지 25 중량%, 매우 바람직하게는 2 내지 20 중량%, 가장 바람직하게는 2 내지 15 중량% 비율의 하나 이상의 화학식 IA 또는 이의 하위-화학식, 바람직하게는 화학식 IA5 또는 IA12의 화합물; 및/또는
- 바람직하게는 30% 내지 65%, 더욱 바람직하게는 35% 내지 60%, 특히 바람직하게는 40 내지 55% 범위의 총 농도의 하나 이상의 화학식 IIA 및/또는 IIB의 화합물; 및/또는
- 바람직하게는 35% 내지 60%, 더욱 바람직하게는 40% 내지 55%, 특히 바람직하게는 45% 내지 50% 범위의 총 농도의 하나 이상의 화학식 IV의 화합물; 및/또는
- 바람직하게는 2% 내지 25%, 매우 바람직하게는 4% 내지 15% 범위의 총 농도의 하나 이상의 화학식 III, 바람직하게는 화학식 III-2, 매우 바람직하게는 화학식 III-2-1의 화합물.
특히, 상기 액정 매질은 하기를 포함한다:
- 전체 혼합물을 기준으로 바람직하게는 5% 내지 30% 범위, 바람직하게는 10% 내지 20% 범위의 총 농도의 하나 이상의 화합물 CY-n-Om, 특히 CY-3-O4, CY-5-O4 및/또는 CY-3-O2; 및/또는
- 전체 혼합물을 기준으로 바람직하게는 5% 내지 40%, 바람직하게는 10% 내지 30% 범위의 총 농도의 하나 이상의 화합물 PY-n-Om, 특히 PY-1-O2, PY-2-O2 및/또는 PY-3-O2; 및/또는
- 전체 혼합물을 기준으로 바람직하게는 5% 초과, 특히 7% 내지 20% 농도의 하나 이상의 화합물 CPY-n-Om, 특히 CPY-2-O2, CPY-3-O2 및/또는 CPY-5-O2; 및/또는
- 전체 혼합물을 기준으로 바람직하게는 3% 초과, 특히 5 내지 15% 농도의 하나 이상의 화합물 CCY-n-Om, 바람직하게는 CCY-4-O2, CCY-3-O2, CCY-3-O3, CCY-3-O1 및/또는 CCY-5-O2; 및/또는
- 전체 혼합물을 기준으로 바람직하게는 10 내지 80% 농도의 하나 이상의 화합물 CPY-n-Om 및 CY-n-Om; 및/또는
- 전체 혼합물을 기준으로 바람직하게는 5 내지 20%, 더욱 바람직하게는 10 내지 15% 농도의 하나 이상의 화합물 CPY-n-Om 및 PY-n-Om, 바람직하게는 CPY-2-O2 및/또는 CPY-3-O2 및 PY-3-O2 또는 PY-1-O2; 및/또는
- 전체 혼합물을 기준으로 바람직하게는 3 내지 40%, 더욱 바람직하게는 3 내지 25%의 총 농도의, 화합물 CCH-13, CCH-23, CCH-34, CCH-35, CCH-301 및 CCH-303으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물(들); 및/또는
- 전체 혼합물을 기준으로 바람직하게는 3 내지 40%, 더욱 바람직하게는 5% 내지 30%의 총 농도의, 화합물 CCC-2-V1, CC-3-V1, CC-3-V2, CC-4-V1, CC-3-V, CC-4-V 및 CC-5-V로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물; 및/또는
- 전체 혼합물을 기준으로 바람직하게는 4 내지 35%, 바람직하게는 5 내지 25%의 총 농도의, 바람직하게는 화합물 CCP-3-1, CCP-V-1, CCP-V2-1 및 CPP-3-2로 이루어진 군으로부터 선택된, 하나 이상의 화합물(들) CCP-n-m 및/또는 CCP-Vn-m 및/또는 CPP-n-m 화합물; 및/또는
- 전체 혼합물을 기준으로 1 내지 25%, 바람직하게는 2 내지 15% 농도의, 바람직하게는 화합물 CLP-3-1, CLP-3-2 및 CLP-V-1로 이루어진 군으로부터 선택된, 하나 이상의 화합물(들) CLP-n-m 및/또는 CLP-Vn-m 화합물; 및/또는
- 전체 혼합물을 기준으로 바람직하게는 2 내지 20%, 더욱 바람직하게는 2% 내지 15%, 가장 바람직하게는 2 내지 10%의 총 농도의, 화합물 PYP-n-m, PGIY-n-Om 및 PGP-n-2V로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물; 및/또는
- 전체 혼합물을 기준으로 바람직하게는 1 내지 15%, 바람직하게는 2 내지 10%의 총 농도의, 화합물 PP-1-3, PP-1-4, PP-1-5, PP-1-2V 및 PP-1-2V1로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물(들) PP-n-m 및/또는 PP-n-nVm; 및/또는
- 전체 혼합물을 기준으로 바람직하게는 0.1% 내지 3% 농도의 PPGU-3-F 화합물.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 -20℃ 이하 내지 70℃ 이상, 특히 바람직하게는 -30℃ 이하 내지 80℃ 이상, 매우 특히 바람직하게는 -40℃ 이하 내지 90℃ 이상의 네마틱 상을 갖는 것이 유리하다.
본 발명에 따른 매질은 70℃ 이상, 바람직하게는 74℃ 이상의 등명화 온도를 가진다.
본원에서 "네마틱상을 가진다"라는 표현은, 한편으로는 대응 온도의 저온에서 스멕틱 상 및 결정화가 관찰되지 않고, 다른 한편으로는 네마틱 상으로부터 가열시 등명화가 여전히 일어나지 않음을 의미한다. 저온에서의 조사는 대응 온도에서의 유동 점도계에서 수행되며, 전광 용도에 해당하는 층 두께를 갖는 시험 셀에서 적어도 100시간 동안 저장함으로써 확인된다. 대응 시험 셀에서, -20℃의 온도에서의 저장 안정성이 1000시간 이상인 경우, 상기 매질은 상기 온도에서 안정한 것으로 지칭된다. -30℃ 및 -40℃의 온도에서는, 대응 시간은 각각 500시간 및 250시간이다. 고온에서는, 등명점이 모세관 내에서 통상적인 방법으로 측정된다.
상기 액정 혼합물은 바람직하게는 적어도 60K의 네마틱 상 범위 및 20℃에서 30 mm2·s-1 이하의 유동 점도(ν20)을 가진다.
상기 혼합물은 -20℃ 이하, 바람직하게는 -30℃ 이하, 매우 바람직하게는 -40℃ 이하의 온도에서 네마틱이다.
상기 액정 혼합물의 복굴절률 값(Δn)은 일반적으로 0.07 내지 0.16, 바람직하게는 0.08 내지 0.15, 매우 바람직하게는 0.09 내지 0.14이다. 본 발명의 바람직한 실시양태에서, 상기 매질은 0.090 내지 0.110, 바람직하게는 0.095 내지 0.108, 특히 0.102 내지 0.107 범위의 복굴절률을 가진다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은 -1.5 내지 -8.0, 바람직하게는 -2.0 내지 -4.0, 특히 -2.5 내지 -3.6의 유전 이방성(Δε)을 가진다.
20℃에서의 회전 점도(γ1)는 바람직하게는 120 mPa·s 이하, 특히 105 mPa·s 이하이다. 바람직한 실시양태에서, 20℃에서의 회전 점도(γ1)는 100 mPa·s 이하, 특히 95 mPa·s 이하이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 비교적 낮은 역치 전압(V0) 값을 가진다. 이는 바람직하게는, 1.7 V 내지 3.0 V, 특히 바람직하게는 2.7 V 이하, 매우 특히 바람직하게는 2.5 V 이하 범위이다.
본 발명의 경우, 용어 "역치 전압"은, 달리 명시적으로 언급되지 않는 한, 프레데릭스(Freedericks) 역치로도 불리는 용량성 역치(V0)에 관한 것이다.
또한, 본 발명에 따른 액정 매질은 액정 셀에서 높은 전압 보전율 값을 가진다.
일반적으로, 낮은 어드레싱 전압 또는 역치 전압을 갖는 액정 매질은, 더 높은 어드레싱 전압 또는 역치 전압을 갖는 액정 매질보다 낮은 전압 보전율을 나타내고, 그 반대도 마찬가지이다.
본원에서 용어 "양의 유전율을 갖는(dielectrically positive) 화합물"은, 1.5 초과의 Δε을 갖는 화합물을 나타내고, 용어 "중성 유전율을 갖는(dielectrically neutral) 화합물은, -1.5 이상 1.5 이하의 Δε을 갖는 화합물을 나타내고, 용어 "음의 유전율을 갖는(dielectrically negative) 화합물"은, -1.5 미만의 Δε을 갖는 화합물을 나타낸다. 이들 화합물의 유전 이방성은, 10%의 해당 화합물을 액정 호스트에 용해시키고, 각각의 경우 20 μm의 층 두께를 갖는 하나 이상의 시험 셀 내에서, 1 kHz에서 호메오트로픽 및 수평(homogeneous) 표면 정렬을 사용하여 생성 혼합물의 전기용량(capacitance)을 결정함으로써 측정된다. 측정 전압은 전형적으로 0.5 V 내지 1.0 V이지만, 이는 항상, 조사될 각각의 액정 혼합물의 용량성 역치보다 더 낮다.
본 발명에 대해 제시된 모든 온도 값은 ℃ 단위이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 VA-TFT(수직 정렬 박막 트랜지스터) 용도, 예를 들어 VAN(수직 정렬 네마틱), MVA(다중-도메인 VA), (S)-PVA(수퍼 패턴화된 VA), ASV(고급 수퍼 뷰 또는 축 대칭 VA), PSA(중합체-지속된 VA) 및 PS-VA(중합체-안정화된 VA)에 적합하다. 이는 또한, 음의 Δε을 갖는 IPS(평면내 스위칭) 및 FFS(프린지 필드 스위칭) 용도에 적합하다.
본 발명에 따른 디스플레이의 네마틱 액정 매질은 일반적으로, 하나 이상의 개별 화합물로 이루어진 2개의 성분 A 및 B를 포함한다.
성분 A는 상당히 음의 유전 이방성을 갖고, 네마틱상에 -0.5 이하의 유전 이방성을 제공한다. 이는 바람직하게는 화학식 IIA, IIB, IIC 및/또는 IID의 화합물 중 하나 이상, 추가로 하나 이상의 화학식 III의 화합물을 포함한다.
성분 A의 비율은 바람직하게는 45 내지 100%, 특히 60 내지 85%이다.
성분 A의 경우, -1.5 이하의 Δε 값을 갖는 하나(또는 그 이상)의 개별 화합물(들)이 바람직하게는 선택된다. 이 값이 더 음의 값일 수록, 전체 혼합물 중 A의 비율이 더 적어야 한다.
성분 B는 확연한 네마토젠성(nematogeneity) 및 20℃에서 30 mm·s-1 이하, 바람직하게는 25 mm·s-1 이하의 유동 점도를 가진다.
다수의 적합한 물질이 문헌으로부터 당업자에게 공지되어 있다. 화학식 IV의 화합물이 특히 바람직하다.
성분 B 중의 특히 바람직한 개별 화합물은, 20℃에서 18 mm·s-1 이하, 바람직하게는 12 mm·s-1 이하의 유동 점도를 갖는 극도의 저점도 네마틱 액정이다.
성분 B는 단방성(monotropically) 또는 거울상-유발성(enantiotropically) 네마틱이고, 스멕틱 상을 갖지 않고, 액정 매질에서 매우 낮은 온도까지 스멕틱 상의 발생을 방지할 수 있다. 예를 들어, 스멕틱 액정 혼합물에 고 네마토젠성의 다양한 물질을 첨가하면, 달성되는 스멕틱 상의 억제 정도를 통해 이들 물질의 네마토젠성을 비교할 수 있다.
상기 혼합물은 임의적으로, 1.5 이상의 유전 이방성(Δε)을 갖는 화합물을 포함하는 성분 C를 또한 포함할 수 있다. 이러한 소위 양의 유전율을 갖는 화합물은 일반적으로, 음의 유전율 이방성을 갖는 혼합물 중에, 전체 혼합물을 기준으로 20 중량%의 양으로 존재한다.
상기 액정 매질은, 하나 이상의 화학식 IA 및 IB의 화합물 외에, 바람직하게는 4 내지 15개, 특히 5 내지 12개, 특히 바람직하게는 10개 미만의 화학식 IIA, IIB, IIC 및/또는 IID의 화합물 및 하나 이상의 화학식 IV의 화합물을 포함한다.
화학식 IA의 화합물 및 화학식 IIA, IIB, IIC 및/또는 IID 및 IV의 화합물 외에, 다른 구성요소가, 예를 들어 전체 혼합물의 45% 이하, 바람직하게는 35% 이하, 특히 10% 이하의 양으로 또한 존재할 수 있다.
상기 다른 구성요소는 바람직하게는 네마틱 또는 네마토젠성 성분, 특히 공지된 성분, 아족시벤젠, 벤질리덴아닐린, 바이페닐, 터페닐, 페닐 또는 사이클로헥실 벤조에이트, 페닐 또는 사이클로헥실 사이클로헥산카복실레이트, 페닐사이클로헥산, 사이클로헥실바이페닐, 사이클로헥실사이클로헥산, 사이클로헥실나프탈렌, 1,4-비스사이클로헥실바이페닐 또는 사이클로헥실피리미딘, 페닐- 또는 사이클로헥실다이옥산, 임의적으로 할로겐화된 스틸벤, 벤질 페닐 에터, 톨란 및 치환된 신남산 에스터의 부류로부터 선택된다.
이러한 유형의 액정 상의 구성요소로서 적합한 가장 중요한 화합물은 하기 화학식 R을 특징으로 할 수 있다:
상기 식에서, L 및 E는 각각, 1,4-이치환된 벤젠 및 사이클로헥산 고리; 4,4'-이치환된 바이페닐, 페닐사이클로헥산 및 사이클로헥실사이클로헥산 시스템; 2,5-이치환된 피리미딘 및 1,3-다이옥산 고리; 2,6-이치환 나프탈렌, 다이- 및 테트라하이드로나프탈렌, 퀴나졸린 및 테트라하이드로퀴나졸린으로 형성된 기로부터의 탄소환형 또는 헤테로환형 시스템을 나타내고,
G는 -CH=CH-, -N(O)=N-, -CH=CQ-, -CH=N(O)-, -C≡C-, -CH2-CH2-, -CO-O-, -CH2-O-, -CO-S-, -CH2-S-, -CH=N-, -COO-Phe-COO-, -CF2O-, -CF=CF-, -OCF2-, -OCH2-, -(CH2)4-, -(CH2)3O- 또는 C-C 단일 결합을 나타내고,
Q는 할로겐, 바람직하게는 염소, 또는 CN을 나타내고,
RR1 및 RR2는 각각, 탄소수 18 이하, 바람직하게는 탄소수 8 이하의 알킬, 알켄일, 알콕시, 알콕시알킬 또는 알콕시카보닐옥시를 나타내거나, 또는 이들 라디칼 중 하나는 다르게는 CN, NC, NO2, NCS, CF3, SF5, OCF3, F, Cl 또는 Br을 나타낸다.
대부분의 이들 화합물에서, RR1 및 RR2는 서로 상이하며, 이들 라디칼 중 하나는 일반적으로 알킬 또는 알콕시 기이다. 제안된 치환기의 다른 변형도 통상적이다. 다수의 이러한 성분 또는 이들의 혼합물은 상업적으로 입수가능하다. 이러한 모든 성분은 문헌으로부터 공지된 방법으로 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 VA, IPS 또는 FFS 혼합물이, 예를 들어 H, N, O, Cl 및 F가 대응 동위원소로 대체된 화합물을 또한 포함할 수 있음은 당업자에게 말할 필요도 없다.
상기 액정 매질은 바람직하게는 네마틱 액정 상을 가진다.
바람직하게는, 상기 액정 매질은, 바람직하게는 중합가능 메소젠성 화합물("반응성 메소젠" 또는 RM으로도 공지됨), 매우 바람직하게는 하기 화학식 M으로부터 선택된 하나 이상의 중합가능 화합물을 포함한다:
상기 식에서, 개별 라디칼은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 및 각각 서로 독립적으로, 하기 의미를 가진다:
Ra 및 Rb는 P, P-Sp-, H, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, SF5 또는 탄소수 1 내지 25의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고, 이때 또한, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 각각, 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R00)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 이때 또한, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I, CN, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있고, B1 및/또는 B2가 포화된 C 원자를 포함하는 경우, Ra 및/또는 Rb는 또한 상기 포화된 C 원자에 스파이로-결합된 라디칼을 나타낼 수 있고, Ra 및 Rb 라디칼 중 적어도 하나는 P 또는 P-Sp- 기를 나타내거나 이를 함유하고,
P는 중합가능 기이고,
Sp는 스페이서 기 또는 단일 결합이고,
B1 및 B2는, 바람직하게는 4 내지 25개의 고리 원자를 갖는 방향족, 헤테로방향족, 지환족 또는 헤테로환형 기이고, 이는 또한 융합된 고리를 함유할 수 있고, 비치환되거나 또는 L로 일치환 또는 다중-치환되며,
Zm은 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)n1-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)n1-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, -CH2CH2-CO-O-, O-CO-CH2-CH2-, -CR0R00- 또는 단일 결합이고,
R0 및 R00은 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬이고,
m은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
n1은 1, 2, 3 또는 4이고,
L은 P, P-Sp-, OH, CH2OH, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)2, 임의적으로 치환된 실릴, 탄소수 6 내지 20의 임의적으로 치환된 아릴, 또는 탄소수 1 내지 25의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시이고, 이때 또한, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P -Sp로 대체될 수 있고,
Y1은 할로겐이고,
Rx는 P, P-Sp-, H, 할로겐, 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬(이때 또한, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는, O 및/또는 S 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 이때 또한, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있음), 탄소수 6 내지 40의 임의적으로 치환된 아릴 또는 아릴옥시 기, 또는 탄소수 2 내지 40의 임의적으로 치환된 헤테로아릴 또는 헤테로아릴옥시 기이다.
중합가능 기 P는, 중합 반응(예컨대, 자유 라디칼 또는 이온성 쇄 중합, 중부가 또는 중축합) 또는 중합체-유사 반응(예컨대, 주요 중합체 쇄에 대한 부가 또는 축합)에 적합한 기이다. 쇄 중합을 위한 기, 특히 C=C 이중 결합 또는 -C≡C- 삼중 결합을 함유하는 기, 및 개환을 사용한 중합에 적합한 기, 예를 들어 옥세탄 또는 에폭사이드 기가 특히 바람직하다.
바람직한 P 기는 CH2=CW1-CO-O-, CH2=CW1-CO-, , CH2=CW2-(O)k3-, CW1=CH-CO-(O)k3-, CW1=CH-CO-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH3-CH=CH-O-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, (CH2=CH-CH2)2N-CO-, HO-CW2W3-, HS-CW2W3-, HW2N-, HO-CW2W3-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-, CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-, Phe-CH=CH-, HOOC-, OCN- 및 W4W5W6Si-로 이루어진 군으로부터 선택되고, 이때 W1은 H, F, Cl, CN, CF3, 페닐 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬, 특히 H, F, Cl 또는 CH3를 나타내고, W2 및 W3은 각각, 서로 독립적으로, H 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬, 특히 H, 메틸, 에틸 또는 n-프로필을 나타내고, W4, W5 및 W6은 각각, 서로 독립적으로, Cl, 또는 탄소수 1 내지 5의 옥사알킬 또는 옥사카보닐알킬을 나타내고, W7 및 W8은 각각, 서로 독립적으로, H, Cl 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬을 나타내고, Phe는, 하나 이상의 라디칼 L(상기 정의된 바와 같고, P-Sp-는 아님)로 임의적으로 치환된 1,4-페닐렌을 나타내고, k1, k2 및 k3은 각각, 서로 독립적으로, 0 또는 1을 나타내고, k3은 바람직하게는 1을 나타내고, k4는 1 내지 10의 정수를 나타낸다.
매우 바람직한 P 기는 CH2=CW1-CO-O-, CH2=CW1-CO-, , CH2=CW2-O-, CH2=CW2-, CW1=CH-CO-(O)k3-, CW1=CH-CO-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, (CH2=CH-CH2)2N-CO-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-, CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-, Phe-CH=CH- 및 W4W5W6Si-로 이루어진 군으로부터 선택되고, 이때 W1은 H, F, Cl, CN, CF3, 페닐 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬, 특히 H, F, Cl 또는 CH3를 나타내고, W2 및 W3은 각각, 서로 독립적으로, H 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬, 특히 H, 메틸, 에틸 또는 n-프로필을 나타내고, W4, W5 및 W6은 각각, 서로 독립적으로, Cl, 또는 탄소수 1 내지 5의 옥사알킬 또는 옥사카보닐알킬을 나타내고, W7 및 W8은 각각, 서로 독립적으로, H, Cl 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬을 나타내고, Phe는 1,4-페닐렌을 나타내고, k1, k2 및 k3은 각각, 서로 독립적으로, 0 또는 1을 나타내고, k3은 바람직하게는 1을 나타내고, k4는 1 내지 10의 정수를 나타낸다.
매우 특히 바람직한 P 기는 CH2=CW1-CO-O-, 특히 CH2=CH-CO-O-, CH2=C(CH3)-CO-O- 및 CH2=CF-CO-O-, 추가로 CH2=CH-O-, (CH2=CH)2CH-O-CO-, (CH2=CH)2CH-O-, 및 로 이루어진 군으로부터 선택된다.
다른 바람직한 중합가능 기 P는 비닐옥시, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 클로로아크릴레이트, 옥세탄 및 에폭사이드로 이루어진 군, 가장 바람직하게는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트로부터 선택된다.
매우 바람직하게는, 상기 중합가능 화합물의 모든 중합가능 기는 동일한 의미를 가진다.
스페이서 기 Sp가 단일 결합이 아닌 경우, 이는 바람직하게는 구조식 Sp"-X"여서, 각각의 라디칼 P-Sp-가 화학식 P -Sp"-X"-에 합치되며, 이때
Sp"는 탄소수 1 내지 20, 바람직하게는 탄소수 1 내지 12의 선형 또는 분지형 알킬렌을 나타내고, 이는 임의적으로 F, Cl, Br, I 또는 CN에 의해 일치환 또는 다중-치환되고, 이때 또한, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 각각, 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, -NH-, -N(R0)-, -Si(R0R00)-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -N(R00)-CO-O-, -O-CO-N(R0)-, -N(R0)-CO-N(R00)-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 대체될 수 있고,
X"는 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-N(R0)-, -N(R0)-CO-, -N(R0)-CO-N(R00)-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CH=CR0-, -CY2=CY3-, -C≡C-, -CH=CH-CO-O-, -O-CO-CH=CH- 또는 단일 결합을 나타내고,
R0 및 R00은 각각, 서로 독립적으로, H 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬을 나타내고,
Y2 및 Y3은 각각, 서로 독립적으로, H, F, Cl 또는 CN을 나타낸다.
X"는 바람직하게는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR0-, -NR0-CO-, -NR0-CO-NR00- 또는 단일 결합이다.
전형적인 스페이서 기 Sp 및 -Sp"-X"-는, 예를 들어 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-O-CO-, -(CH2)p1-CO-O-, -(CH2)p1-O-CO-O-, -(CH2CH2O)q1-CH2CH2-, -CH2CH2-S-CH2CH2-, -CH2CH2-NH-CH2CH2- 또는 -(SiR0R00-O)p1-이고, 이때 p1은 1 내지 12의 정수이고, q1은 1 내지 3의 정수이고, 및 R0 및 R00은 상기 제시된 의미를 가진다.
특히 바람직한 Sp 및 -Sp"-X" 기는 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-O-CO-, -(CH2)p1-CO-O-, 또는 -(CH2)p1-O-CO-O-이고, 이때 p1 및 q1은 상기 제시된 의미를 가진다.
특히 바람직한 Sp" 기는, 각각의 경우, 직쇄, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌, 노닐렌, 데실렌, 운데실렌, 도데실렌, 옥타데실렌, 에틸렌옥시에틸렌, 메틸렌옥시부틸렌, 에틸렌티오에틸렌, 에틸렌-N-메틸이미노-에틸렌, 1-메틸알킬렌, 에텐일렌, 프로펜일렌 및 부텐일렌이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 상기 중합가능 화합물은, 하나 이상의 중합가능 기 P로 치환된 스페이서 기 Sp를 함유하여, Sp-P 기가 Sp(P)s에 대응하게 되며, 이때 s는 2 이상이다(분지형 중합가능 기)).
상기 바람직한 실시양태에 따른 바람직한 중합가능 화합물은, s가 2인 화합물(즉, Sp(P)2 기를 함유하는 화합물)이다. 상기 바람직한 실시양태에 따른 매우 바람직한 중합가능 화합물은 하기 화학식으로부터 선택된 기를 함유한다:
상기 식에서,
P는 화학식 M에서 정의된 바와 같고,
"알킬"은 단일 결합, 또는 탄소수 1 내지 12의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌이고, 이는 비치환되거나 또는 F, Cl 또는 CN으로 일치환 또는 다중-치환되고, 이때 하나 이상의 비-인접 CH2 기는, 각각 독립적으로, O 및/또는 S 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -C(R0)=C(R0)-, -C≡C-, -N(R0)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 이때 R0은 상기 제시된 의미를 갖고,
aa 및 bb는 각각, 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6을 나타내고,
X는 X"에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 O, CO, SO2, O-CO-, CO-O 또는 단일 결합이다.
바람직한 스페이서 기 Sp(P)2는 화학식 S1, S2 및 S3으로부터 선택된다.
매우 바람직한 스페이서 기 Sp(P)2는 하기 하위-화학식으로부터 선택된다:
.
P는 바람직하게는 비닐옥시, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 클로로아크릴레이트, 옥세탄 및 에폭사이드로 이루어진 군, 매우 바람직하게는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트로부터 선택되고, 가장 바람직하게는 메타크릴레이트이다.
더욱 바람직하게는, 동일한 화합물에 존재하는 모든 중합가능 기 P는 동일한 의미를 갖고, 매우 바람직하게는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트, 가장 바람직하게는 메타크릴레이트를 나타낸다.
Sp는 바람직하게는 단일 결합 또는 -(CH2)p1-, -(CH2)p2-CH=CH-(CH2)p3-, -O-(CH2)p1-, -O-CO-(CH2)p1, 또는 -CO-O-(CH2)p1를 나타내고, 이때 p1은 2, 3, 4, 5 또는 6, 바람직하게는 2 또는 3이고, p2 및 p3은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3이고, Sp가 -O-(CH2)p1-, -O-CO-(CH2)p1 또는 -CO-O-(CH2)p1인 경우, O-원자 또는 CO- 기는 각각 벤젠 고리에 연결된다.
더욱 바람직하게는, 적어도 하나의 Sp 기는 단일 결합이다.
더욱 바람직하게는, 적어도 하나의 Sp 기는 단일 결합이 아니며, 바람직하게는 -(CH2)p1-, -(CH2)p2-CH=CH-(CH2)p3-, -O-(CH2)p1-, -O-CO-(CH2)p1, 및 -CO-O-(CH2)p1로부터 선택되고, 이때 p1은 2, 3, 4, 5 또는 6, 바람직하게는 2 또는 3이고, p2 및 p3은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3이고, Sp가 -O-(CH2)p1-, -O-CO-(CH2)p1 또는 -CO-O-(CH2)p1인 경우, O-원자 또는 CO- 기는 각각 벤젠 고리에 연결된다.
매우 바람직하게는, Sp는 단일 결합이 아니고, -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -O-(CH2)2-, -O-(CH2)3-, -O-CO-(CH2)2 및 -CO-O-(CH)2-로부터 선택되고, 이때 상기 O 원자 또는 CO- 기는 상기 벤젠 고리에 부착된다.
특히 바람직한 화학식 M의 화합물은, B1 및 B2가 각각, 서로 독립적으로, 1,4-페닐렌, 1,3-페닐렌, 나프탈렌-1,4-다이일, 나프탈렌-2,6-다이일, 페난트렌-2,7-다이일, 9,10-다이하이드로-페난트렌-2,7-다이일, 안트라센-2,7-다이일, 플루오렌-2,7-다이일, 쿠마린, 플라본(이때, 또한, 이들 기에서 하나 이상의 CH 기는 N으로 대체될 수 있음), 사이클로헥산-1,4-다이일(이때 또한, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 O 및/또는 S로 대체될 수 있음), 1,4-사이클로헥센일렌, 바이사이클[1.1.1]-펜탄-1,3-다이일, 바이사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-다이일, 스파이로[3.3]헵탄-2,6-다이일, 피페리딘-1,4-다이일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 인단-2,5-다이일 또는 옥타하이드로-4,7-메타노인단-2,5-다이일을 나타내는 화합물이며, 이때 모든 이들 기는 비치환되거나, 상기 정의된 바와 같은 L로 일치환 또는 다중-치환될 수 있다.
특히 바람직한 화학식 M의 화합물은, B1 및 B2가 각각, 서로 독립적으로, 1,4-페닐렌, 1,3-페닐렌, 나프탈렌-1,4-다이일 또는 나프탈렌-2,6-다이일을 나타내는 화합물이다.
다른 바람직한 화학식 M의 화합물은, 화학식 M에서 -B1-(Zm-B2)m- 기가 하기 화학식으로부터 선택된 화합물이다:
상기 식에서, 적어도 하나의 벤젠 고리는 적어도 하나의 L 기로 치환되고, 상기 벤젠 고리는 임의적으로, 하나 이상의 L 또는 P-Sp- 기로 추가로 치환된다.
바람직한 화학식 M 및 이의 하위-화학식의 화합물은 하기 바람직한 실시양태(이들의 임의의 조합 포함)로부터 선택된다:
- 상기 화합물에서 모든 P 기는 동일한 의미를 갖고,
- -B1-(Zm-B2)m-은 화학식 A1, A2 및 A5로부터 선택되고,
- 상기 화합물은 정확히 2개의 중합가능 기(P 기로 나타내어짐)를 포함하고,
- 상기 화합물은 정확히 3개의 중합가능 기(P 기로 나타내어짐)를 포함하고,
- P는 아크릴레이트, 메타크릴레이트 및 옥세탄으로부터 선택되고, 매우 바람직하게는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트이고,
- P는 메타크릴레이트이고,
- 모든 Sp 기는 단일 결합이고,
- Sp 기 중 적어도 하나는 단일 결합이고, Sp 기 중 적어도 하나는 단일 결합이 아니고,
- Sp는, 단일 결합이 아닌 경우, -(CH2)p2-, -(CH2)p2-O-, -(CH2)p2-CO-O-, 또는 -(CH2)p2-O-CO-이고, 이때 p2는 2, 3, 4, 5 또는 6이고, O-원자 또는 CO- 기는 각각 벤젠 고리에 연결되고,
- Sp는 단일 결합이거나, 또는 -(CH2)p2-, -(CH2)p2-O-, -(CH2)p2-CO-O-, 또는 -(CH2)p2-O-CO-를 나타내고, 이때 p2는 2, 3, 4, 5 또는 6이고, O-원자 또는 CO- 기는 각각 벤젠 고리에 연결되고,
- R은 P-Sp-를 나타내고,
- R은 중합가능 기를 나타내지 않거나 이를 함유하지 않고,
- R은 중합가능 기를 나타내지 않거나 이를 함유하지 않고, 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬을 나타내고, 이때 하나 이상의 비-인접 CH2 기는, O- 및/또는 S-원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, 또는 -O-CO-O-로 임의적으로 대체되고, 하나 이상의 H 원자는 각각 F, Cl 또는 La로 임의적으로 대체되고,
- L 또는 L'는 F, Cl 또는 CN을 나타내고,
- L은 F이다.
매우 바람직한 화학식 M의 화합물은 하기 화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서, 개별 라디칼은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 및 각각 서로 독립적으로, 하기 의미를 가진다:
P1, P2, 및 P3은, 바람직하게는 비닐옥시, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 클로로아크릴레이트, 옥세탄 및 에폭시로부터 선택된 중합가능 기, 매우 바람직하게는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트이고,
Sp1, Sp2, 및 Sp3은 단일 결합 또는 스페이서 기이고, 이때 또한, 라디칼 P1-Sp1-, P2-Sp2- 및 P3-Sp3- 중 하나 이상은 RM을 나타낼 수 있되, 단, 존재하는 라디칼 P1-Sp1-, P2-Sp2 및 P3-Sp3- 중 적어도 하나는 RM이 아니고, 바람직하게는 상기 제시된 Sp의 바람직한 의미 중 하나를 갖고, 매우 바람직하게는 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-CO-O- 또는 -(CH2)p1-O-CO-O-이고, 이때 p1은 1 내지 12의 정수이고,
RM은 H, F, Cl, CN 또는 탄소수 1 내지 25의 직쇄 또는 분지쇄 알킬(이때 또한, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 각각, 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R0)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 이때 또한, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, CN 또는 P1-Sp1-으로 대체될 수 있음), 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12의 직쇄 또는 분지쇄의 임의적으로 일불화 또는 다중-불화된 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시(이때, 상기 알켄일 및 알킨일 라디칼은 2개 이상의 C 원자를 갖고, 상기 분지쇄 라디칼은 3개 이상의 C 원자를 가짐)이고, 이때 Raa는 P1, P2 또는 P3를 나타내지 않거나 이를 함유하지 않고,
R0 및 R00은 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬이고,
Ry 및 Rz는 H, F, CH3 또는 CF3이고,
X1, X2, 및 X3은 -CO-O-, -O-CO- 또는 단일 결합이고,
ZM1은 -O-, -CO-, -C(RyRz)- 또는 -CF2CF2-이고,
ZM2 및 ZM3은 -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -(CH2)n-이고, 이때 n은 2, 3 또는 4이고,
L은 F, Cl, CN 또는 탄소수 1 내지 12의 직쇄 또는 분지쇄의 임의적으로 일불화 또는 다중-불화된 알킬, 알콕시, 티오알킬, 알켄일, 알킨일, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시이고,
L' 및 L"는 H, F 또는 Cl이고,
k는 0 또는 1이고,
r은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
s는 0, 1, 2 또는 3이고,
t는 0, 1 또는 2이고,
x는 0 또는 1이다.
화학식 M2, M13 및 M32의 화합물, 특히, 2개의 중합가능 기 P1 및 P2를 함유하는 이반응성 화합물이 매우 바람직하다.
화학식 M17 내지 M31, 특히 화학식 M20, M22, M26, M29 및 M31로부터 선택된 화합물, 특히, 정확히 3개의 중합가능 기 P1, P2 및 P3을 함유하는 삼반응성 화합물이 또한 바람직하다.
화학식 M1 내지 M32의 화합물에서, 기는 바람직하게는 또는 이고,
이때 L은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 상기 또는 하기 제시되는 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 F, Cl, CN, NO2, CH3, C2H5, C(CH3)3, CH(CH3)2, CH2CH(CH3)C2H5, -CH=CH2, C(CH3)=CH2, SCH3, OCH3, OC2H5, COCH3, COC2H5, COOCH3, COOC2H5, CF3, OCF3, OCHF2, OC2F5 또는 P-Sp-, 매우 바람직하게는 F, Cl, CN, CH3, C2H5, -CH=CH2, -C(CH3)=CH2, -SCH3, -OCH3, -COCH3, -OCF3 또는 P-Sp-, 더욱 바람직하게는 F, Cl, CH3, -CH=CH2, -C(CH3)=CH2, -SCH3, -OCH3, -COCH3 또는 -OCF3, 가장 바람직하게는 F, -SCH3 또는 -OCH3이다.
바람직한 화학식 M1 내지 M32의 화합물은, P1, P2 및 P3이 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 옥세탄 또는 에폭시 기, 매우 바람직하게는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 기, 가장 바람직하게는 메타크릴레이트 기를 나타내는 화합물이다.
다른 바람직한 화학식 M1 내지 M32의 화합물은, Sp1, Sp2 및 Sp3이 단일 결합인 화합물이다.
다른 바람직한 화학식 M1 내지 M32의 화합물은, Sp1, Sp2 및 Sp3 중 하나가 단일 결합이고 Sp1, Sp2 및 Sp3 중 또 다른 하나가 단일 결합이 아닌 화합물이다.
다른 바람직한 화학식 M1 내지 M32의 화합물은, 이의 Sp1, Sp2 및 Sp3 기가 단일 결합이 아니며 -(CH2)s1-X"-를 나타내고, 이때 s1은 1 내지 6의 정수, 바람직하게는 2, 3, 4 또는 5이고, X"는 상기 벤젠 고리에 대한 연결부이고 -O-, -O-CO-, -CO-O, -O-CO-O- 또는 단일 결합인, 화합물이다.
다른 바람직한 화합물은 하기 표 E로부터 선택되고, 특히, 화학식 RM-1, RM-4, RM-8, RM-17, RM-19, RM-35, RM-37, RM-39, RM-40, RM-41, RM-48, RM-52, RM-54, RM-57, RM-58, RM-64, RM-74, RM-76, RM-88, RM-91, RM-102, RM-103, RM-109, RM-116, RM-117, RM-120, RM-121, RM-122, RM-139, RM-140, RM-142, RM-143, RM-145, RM-146, RM-147, RM-149, RM-156 to RM-163, RM-169, RM-170 및 RM-171 내지 RM-183으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
화학식 M의 중합가능 화합물을 1, 2 또는 3개 포함하는 액정 매질이 특히 바람직하다.
바람직하게는 화학식 M1 내지 M16 및 M32, 매우 바람직하게는 화학식 M2, M13 및 M32로부터 선택된 2개 이상의 화학식 M의 이반응성 중합가능 화합물을 포함하는 액정 매질이 또한 바람직하다.
바람직하게는 화학식 M1 내지 M16 및 M32, 매우 바람직하게는 화학식 M2, M13 및 M32로부터 선택된 하나 이상의 화학식 M의 이반응성 중합가능 화합물, 및 바람직하게는 화학식 M17 내지 M32, 매우 바람직하게는 화학식 M20, M22, M26, M29 및 M31로부터 선택된 하나 이상의 삼반응성 중합가능 화합물을 포함하는 액정 매질이 또한 바람직하다.
매우 바람직하게는 화학식 M2, M13, M22, M24, M27, M29, M31 및 M32(이때, L은 상기 제시된 바람직한 기, 가장 바람직하게는 F, OCH3 및 SCH3로부터 선택됨)로부터 선택된 하나 이상의 화학식 M(이때, 적어도 하나의 r은 0이 아니거나, 또는 s 및 t 중 적어도 하나는 0이 아님)의 화합물을 포함하는 액정 매질이 또한 바람직하다.
바람직하게는 화학식 M, 매우 바람직하게는 화학식 M1 내지 M32로부터 선택되고 320 내지 380 nm의 파장 범위에서 흡수를 나타내는 하나 이상의 중합가능 화합물을 포함하는 액정 매질이 더욱 바람직하다.
화학식 M 또는 화학식 M1 내지 M32로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 중합가능 화합물을 포함하는 액정 매질이 특히 바람직하다.
전술된 바람직한 실시양태의 화합물과 상기 및 하기 기술되는 중합된 화합물의 조합은 본 발명에 따른 액정 매질에서 낮은 역치 전압, 낮은 회전 점도 및 매우 우수한 저온 안정성과 동시에, 일정하게 높은 등명점 및 높은 HR 값을 야기하고, PSA 디스플레이에서 특히 낮은 경사각(예컨대, 큰 경사)의 신속한 확립을 허용한다. 특히, 상기 액정 매질은, 선행 기술의 액정 매질에 비해, PSA 디스플레이에서 상당히 단축된 응답 시간, 특히 회색-색조 응답 시간을 나타낸다.
PSA 디스플레이에 사용하기 위해, 상기 액정 매질 중 중합가능 화합물(예컨대, 화학식 M 또는 M1 내지 M32의 화합물)의 총 비율은 바람직하게는 0.01 내지 2.0%, 매우 바람직하게는 0.1 내지 1.0%, 가장 바람직하게는 0.2 내지 0.8%이다.
SA-VA 디스플레이에 사용하기 위해, 상기 액정 매질 중 중합가능 화합물(예컨대, 화학식 M 또는 M1 내지 M32의 화합물)의 총 비율은 바람직하게는 0% 초과 3% 미만, 매우 바람직하게는 0% 초과 2% 미만, 더욱 바람직하게는 0.05 내지 2.0%, 가장 바람직하게는 0.05 내지 1.0%이다.
화학식 M 및 이의 하위-화학식의 화합물은, 당업자에게 공지되고 유기 화학의 표준 작업, 예를 들어 문헌[Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Thieme-Verlag, Stuttgart]에 기술된 공정과 유사하게 제조될 수 있다.
예를 들어, 아크릴산 또는 메타크릴산 에스터는, 염기, 예컨대, 피리딘 또는 트라이에틸 아민 및 4-(N,N-다이메틸아미노)피리딘(DMAP)의 존재 하에, 대응 알코올과 산 유도체(예컨대, (메트)아크릴로일 클로라이드 또는 (메트)아크릴산 무수물)의 에스터화에 의해 제조될 수 있다. 대안적으로, 상기 에스터는, 탈수 시약의 존재 하에, 예를 들어 스테글리히(Steglich)에 따라, 다이사이클로헥실카보다이이미드(DCC), N-(3-다이메틸아미노프로필)-N'-에틸카보다이이미드(EDC) 또는 N-(3-다이메틸아미노프로필)-N'-에틸카보다이이미드 하이드로클로라이드 및 DMAP를 사용하여, 상기 알코올과 (메트)아크릴산의 에스터화에 의해 제조될 수 있다.
본 발명은 또한, 중합가능 화합물(예컨대, 화학식 M 및 이의 하위-화학식의 화합물)이 중합된 형태로 존재하는, 전술된 액정 매질 또는 액정 디스플레이에 관한 것이다.
임의적으로, 하나 이상의 중합 개시제가 상기 액정 매질에 첨가된다. 중합에 적합한 조건 및 개시제의 적합한 유형 및 양은 당업자에게 공지되어 있고, 문헌에 기재되어 있다. 자유-라디칼 중합에 적합한 것은, 예를 들어 상업적으로 입수가능한 광개시제 이르가큐어(Irgacure)651(등록상표), 이르가큐어184(등록상표), 이르가큐어907(등록상표), 이르가큐어369(등록상표) 또는 다로큐어(Darocure)1173(등록상표)(시바 아게(Ciba AG))이다. 중합 개시제가 사용되는 경우, 이의 비율은 바람직하게는 0.001 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.001 내지 1 중량%이다.
본 발명에 따른 중합가능 화합물은 또한 개시제 없는 중합에 적합하며, 이는 상당한 이점(예컨대, 더 낮은 재료비, 및 특히, 가능한 잔량의 개시제 또는 이의 분해 산물에 의한 액정 매질의 더 적은 오염)을 수반한다. 따라서, 상기 중합은 개시제의 첨가 없이도 수행될 수 있다. 따라서, 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은 중합 개시제를 함유하지 않는다.
상기 액정 매질은 또한, 예를 들어 저장 또는 운송 동안, RM의 바람직하지 않은 자발적 중합을 방지하기 위해 하나 이상의 안정화제를 포함할 수 있다. 안정화제의 적합한 유형 및 양은 당업자에게 공지되어 있고, 문헌에 기재되어 있다. 예를 들어, 이르가녹스(Irganox)(등록상표) 시리즈(시바 아게)로부터의 시판 안정화제, 예를 들어 이르가녹스(등록상표) 1076이 특히 적합하다. 안정화제가 사용되는 경우, 이의 비율은, RM 또는 중합가능 성분(성분 A)의 총량을 기준으로, 바람직하게는 10 내지 50,000 ppm, 특히 바람직하게는 50 내지 5,000 ppm이다.
바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은 하나 이상의 키랄 도판트를, 바람직하게는 0.01 내지 1 중량%, 매우 바람직하게는 0.05 내지 0.5 중량%의 농도로 함유한다. 상기 키랄 도판트는 바람직하게는 하기 표 B의 화합물로 이루어진 군, 매우 바람직하게는 R- 또는 S-1011, R- 또는 S-2011, R- 또는 S-3011, R- 또는 S-4011 및 R- 또는 S-5011로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은 하나 이상의 키랄 도판트의 라세미체를 함유하며, 이는 바람직하게는 이전 단락에서 언급된 키랄 도판트로부터 선택된다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은 하나 이상의 추가의 안정화제를 함유한다.
바람직한 안정화제는 하기 화학식 H의 화합물로부터 선택된다:
상기 식에서,
Ar은 탄소수 4 내지 40, 바람직하게는 탄소수 6 내지 30의 방향족 또는 헤테로방향족 탄화수소 기를 나타내고;
Sp는 스페이서 기를 나타내고;
RS는 H, 탄소수 1 내지 12의 알킬 또는 탄소수 2 내지 12의 알켄일을 나타내고;
ZS는 -O-, -C(O)O-, -(CH2)z- 또는 -(CH2)zO-, 또는 단일 결합을 나타내고;
HA는 를 나타내고;
RH는 H, O˙, CH3, OH 또는 ORS, 바람직하게는 H 또는 O˙를 나타내고;
RS1, RS2, RS3 및 RS4는, 동일하거나 상이하게, 탄소수 1 내지 6, 바람직하게는 탄소수 1 내지 3의 알킬, 매우 바람직하게는 CH3를 나타내고;
G는 H, RS 또는 ZS-HA 기를 나타내고;
z는 1 내지 6의 정수이고;
q는 3 또는 4이다.
화학식 H의 화합물은 EP3354710 A1 및 EP3354709 A1에 기재되어 있다.
화학식 H의 바람직한 화합물은 하기 화학식 H-1, H-2 및 H-3으로부터 선택된다:
상기 식에서,
RH는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 H 또는 O˙를 나타내고,
n은 0 내지 12, 바람직하게는 5, 6, 7, 8 또는 9, 매우 바람직하게는 7의 정수이고,
Sp는 스페이서 기, 바람직하게는 탄소수 1 내지 12의 알킬렌을 나타내고, 이때 하나 이상의 비인접 -CH2- 기는 -O-로 대체될 수 있다.
바람직한 화학식 H-1의 화합물은 하기 화학식 H-1-1의 화합물이다:
상기 식에서,
RH는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 H 또는 O˙를 나타내고,
n은 0 내지 12의 정수, 바람직하게는 5, 6, 7, 8 또는 9, 매우 바람직하게는 7이다.
매우 바람직한 화학식 H-1-1의 화합물은 하기 화학식 H-1-1-1의 화합물이다:
.
바람직한 화학식 H-2의 화합물은 하기 화학식 H-2-1의 화합물이다:
상기 식에서,
RH는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 H 또는 O˙를 나타내고,
n2는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 바람직하게는 동일하게, 1 내지 12, 바람직하게는 2, 3, 4, 5 또는 6, 매우 바람직하게는 3의 정수이고,
RS는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 바람직하게는 동일하게, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 바람직하게는 n-부틸을 나타낸다.
매우 바람직한 화학식 H-2-1의 화합물은 하기 화학식 H-2-1-1의 화합물이다:
.
바람직한 화학식 H-3의 화합물은 하기 화학식 H-3-1로부터 선택된다:
상기 식에서,
Sp 및 RH는 상기 제시된 의미를 갖고,
RH는 바람직하게는 H 또는 O˙를 나타내고,
n은 0 내지 12의 정수, 바람직하게는 5, 6, 7, 8 또는 9, 매우 바람직하게는 7이다.
다른 바람직한 안정화제는 하기 화학식 ST-1 내지 ST-18로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
RST는 H, 또는 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고, 이때, 또한, 하나 이상의 CH2 기는 각각, 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, , -O-, -CO-O-, 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고, 이때, 또한, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고,
는, 각각의 경우, 동일하게 또는 상이하게, 또는 를 나타내고,
ZST는 각각, 서로 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -CH2O-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일 결합을 나타내고,
L1 및 L2는 각각, 서로 독립적으로, F, Cl, CH3, CF3 또는 CHF2를 나타내고,
p는 0, 1 또는 2를 나타내고,
q는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10을 나타낸다.
바람직한 화학식 ST의 화합물은 화학식 ST-3, 특히 하기로부터 선택된 화합물이다:
(이때, n = 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7, 바람직하게는 n = 3)
ST-3b
(이때, n = 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7, 바람직하게는 n = 3)
(이때, n = 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7, 바람직하게는 n = 1 또는 7)
.
화학식 ST-3a 및 ST-3b의 화합물에서, n은 바람직하게는 3을 나타낸다. 화학식 ST-2a의 화합물에서, n은 바람직하게는 7을 나타낸다.
매우 바람직한 안정화제는 하기 화학식 ST-2a-1, ST-3a-1, ST-3b-1, ST-8-1, ST-9-1 및 ST-12의 화합물 군으로부터 선택된다:
.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은 하기 표 D로부터 선택된 하나 이상의 안정화제를 포함한다.
바람직하게는, 상기 액정 매질 중 안정화제의 비율은 10 내지 500 ppm, 매우 바람직하게는 20 내지 100 ppm이다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 자가-정렬(SA) 첨가제를, 바람직하게는 0.1 내지 2.5% 농도로 함유한다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 SA-VA 디스플레이는 폴리이미드 정렬 층을 포함하지 않는다. 또 다른 바람직한 실시양태에서, 바람직한 실시양태에 따른 SA-VA 디스플레이는 폴리이미드 정렬 층을 포함한다.
상기 바람직한 실시양태에 사용하기에 바람직한 SA 첨가제는, 메소젠성 기 및 직쇄 또는 분지쇄 알킬 측쇄(이는, 하이드록시, 카복시, 아미노 및 티올 기로부터 선택된 하나 이상의 극성 앵커 기로 말단화됨)를 포함하는 화합물로부터 선택된다.
다른 바람직한 SA 첨가제는, 임의적으로 스페이서 기를 통해 메소젠성 기에 부착되는 하나 이상의 중합가능 기를 함유한다. 이러한 중합가능 SA 첨가제는, PSA 공정에서 RM에 적용되는 것과 유사한 조건 하에 상기 액정 매질에서 중합될 수 있다.
특히, SA-VA 모드 디스플레이에 사용하기 위한, 수직 정렬을 유도하기에 적합한 SA 첨가제는, 예를 들어 US 2013/0182202 A1, US 2014/0838581 A1, US 2015/0166890 A1, 및 US 2015/0252265 A1에 개시되어 있다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질 또는 중합체-안정화된 SA-VA 디스플레이는 하기 표 F로부터 선택된 하나 이상의 자가-정렬 첨가제를 함유한다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 화학식 II 또는 이의 하위-화학식으로부터 선택되거나 하기 표 F로부터 선택된 하나 이상의 SA 첨가제를 0.1 내지 5%, 매우 바람직하게는 0.2 내지 3%, 가장 바람직하게는 0.2 내지 1.5%의 농도로 함유한다.
본 발명은 또한, 상기 및 하기 기술되는 바와 같은 본 발명에 따른 액정 매질을 포함하는 액정 디스플레이, 바람직하게는 PSA 또는 SA 디스플레이, 매우 바람직하게는 PS-VA, PS-IPS, PS-FFS 또는 SA-VA에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 상기 및 하기 기술되는 바와 같은 액정 매질을 포함하는 액정 디스플레이, 바람직하게는 PSA 또는 SA 디스플레이, 매우 바람직하게는 PS-VA, PS-IPS, PS-FFS 또는 SA-VA 디스플레이에 관한 것이며, 이때 상기 중합가능 화합물은 중합된 형태로 존재한다.
PSA 또는 중합체-안정화된 SA 디스플레이의 제조를 위해, 상기 액정 매질에 함유된 중합가능 화합물은, 바람직하게는 전극에 전압이 인가되면서, 액정 디스플레이의 기판들 사이의 액정 매질에서의 동일 반응계 내 중합에 의해 중합된다.
본 발명에 따른 디스플레이의 구조는, 서두에 인용된 배경 기술에 기술된 바와 같이, PSA 디스플레이에 일반적인 기하구조에 해당한다. 돌출부가 없는 기하구조, 특히, 칼라 필터쪽의 전극은 구조화되지 않고 TFT쪽의 전극만 슬롯을 갖는 기하구조가 바람직하다. PS-VA 디스플레이에 특히 적합하고 바람직한 전극 구조는, 예를 들어 US 2006/0066793 A1에 기재되어 있다.
본 발명의 바람직한 PSA 유형 액정 디스플레이는 하기를 포함한다:
- 픽셀 영역을 한정하는 픽셀 전극(이는, 각각의 픽셀 영역에 배치된 스위칭 소자에 연결되고, 임의적으로 마이크로-슬릿 패턴을 포함함), 및 임의적으로, 상기 픽셀 전극 상에 배치된 제1 정렬 층을 포함하는 제1 기판,
- 공통 전극 층(이는, 상기 제1 기판과 대향하는 제2 기판의 전체 부분 상에 배치될 수 있음) 및 임의적으로 제2 정렬 층을 포함하는 제2 기판, 및
- 상기 제1 기판과 상기 제2 기판 사이에 배치되고, 상기 및 하기 기술되는 바와 같은 액정 매질을 포함하는 액정 층(이때, 상기 중합가능 화합물은 또한 중합된 형태로 존재할 수 있음).
상기 제1 및/또는 제2 정렬 층은 상기 액정 층의 액정 분자의 정렬 방향을 제어한다. 예를 들어, PS-VA 디스플레이에서, 정렬 층은, 호메오트로픽(또는 수직) 정렬(즉, 표면에 대해 수직) 또는 경사진 정렬을 액정 분자에 부여하도록 선택된다. 이러한 정렬 층은, 예를 들어 폴리이미드를 포함할 수 있으며, 이는 또한 러빙될 수 있거나 광정렬 방법에 의해 제조될 수 있다.
상기 액정 매질을 갖는 액정 층은, 디스플레이 제조업체에 의해 일반적으로 사용되는 방법, 예를 들어 소위 ODF(one-drop-filling) 방법에 의해 디스플레이의 기판들 사이에 침착될 수 있다. 이어서, 상기 액정 매질의 중합가능 성분은, 예를 들어 UV 광중합에 의해 중합된다. 상기 중합은 1단계 또는 2단계 이상으로 수행될 수 있다.
상기 PSA 디스플레이는 추가의 요소, 예를 들면, 칼라 필터, 블랙 매트릭스, 부동태화 층, 광학 지연 층, 또는 개별 픽셀을 어드레싱하기 위한 트랜지스터 소자 등을 포함할 수 있으며, 이들 모두는 당업자에게 널리 공지되어 있고, 발명적 기술 없이 채용될 수 있다.
상기 전극 구조는 개별 디스플레이 유형에 따라 당업자에 의해 설계될 수 있다. 예를 들어, PS-VA 디스플레이의 경우, 2개, 4개 또는 그 이상의 상이한 경사 정렬 방향을 생성하기 위해, 슬릿 및/또는 범프 또는 돌출부를 갖는 전극을 제공함으로써 액정 분자의 다중-도메인 배향을 유도할 수 있다.
중합 시, 상기 중합가능 화합물은 공중합체를 형성하며, 이는 액정 매질에서 액정 분자의 특정 경사각을 야기한다. 특정 이론에 얽매이고자 하지 않으면서, 상기 중합가능 화합물에 의해 형성되는 가교결합된 중합체의 적어도 일부는 액정 매질로부터 상 분리되거나 또는 침전되어, 기판 또는 전극 상에 중합체 층 또는 이의 상부에 제공되는 정렬 층을 형성할 것이다. 현미경 측정 데이터(예컨대, SEM 및 AFM)는, 형성된 중합체의 적어도 일부가 액정/기판 계면에 축적됨을 확증하였다.
상기 중합은 하나의 단계로 수행될 수 있다. 또한, 제1 단계에서, 경사각을 생성하기 위해, 임의적으로 전압을 인가하면서 먼저 중합을 수행하고, 후속적으로, 제2 중합 단계에서, 인가된 전압 없이, 상기 제1 단계에서 반응되지 않은 화합물을 중합 또는 가교결합시킬 수 있다("최종 경화").
적합하고 바람직한 중합 방법은, 예를 들어, 열적 중합 또는 광중합, 바람직하게는 광중합, 특히, UV-유도된 광중합이며, 이는, 상기 중합가능 화합물을 UV 복사선에 노출시킴으로써 달성될 수 있다.
화학식 M 및 이의 하위-화학식의 중합가능 화합물이 특히 우수한 UV 흡수를 나타내고, 따라서 하기 특징 중 하나 이상 또는 이들의 임의의 조합을 포함하는 PSA 디스플레이의 제조 방법에 특히 적합하다:
- 경사각을 생성하기 위한, 상기 디스플레이의 전극에 전압 인가 하의 제1 UV 노출 단계("UV1 단계"), 및 상기 디스플레이의 전극에 전압 인가 없이 상기 중합가능 화합물의 중합을 완료하는 제2 UV 노출 단계("UV2 단계")를 포함하는 2단계 공정에서, 상기 중합가능 매질을 상기 디스플레이 내에서 UV 광에 노출시킴,
- 상기 중합가능 매질을, 바람직하게는 적어도 상기 UV2 단계에서, 더욱 바람직하게는 상기 UV1 및 UV2 단계 둘 다에서, 상기 디스플레이 내에서, UV-LED 램프에 의해 생성된 UV 광에 노출시킴,
- 상기 중합가능 매질을 상기 디스플레이 내에서 에너지-절감 UV 램프("그린 UV 램프"로도 공지됨)에 의해 생성된 UV 광에 노출시킴(상기 램프는, 이의 300 내지 380 nm의 흡수 스펙트럼에서 상대적으로 낮은(기존의 UV1 램프의 1/100 내지 1/10) 강도를 특징으로 하며, 바람직하게는 상기 UV2 단계에서 사용되지만, 임의적으로, 상기 방법에 고강도를 피하는 것이 필요한 경우에는 상기 UV1 단계에서도 사용됨),
- 상기 중합가능 매질을, 상기 디스플레이 내에서, 더 긴 파장, 바람직하게는 340 nm 이상, 더욱 바람직하게는 350 내지 370 nm 미만, 매우 바람직하게는 355 내지 368 nm로 이동하는 복사선 스펙트럼을 갖는 UV 램프에 의해 생성된 UV 광에 노출시켜, PS-VA 공정에서 짧은 UV 광 노출을 피함(더 낮은 강도 및 더 긴 파장으로의 UV 이동을 둘 다 사용하면, UV 광으로 인해 야기될 수 있는 손상으로부터 유기 층을 보호할 수 있음).
본 발명의 바람직한 실시양태는, 하기 특징 중 하나 이상 또는 이들의 임의의 조합을 포함하는 상기 및 하기 기술되는 바와 같은 PSA 디스플레이의 제조 방법에 관한 것이다:
- 경사각을 생성하기 위한, 전압 인가 하의 제1 UV 노출 단계("UV1 단계"), 및 전압 인가 없이 상기 중합가능 화합물의 중합을 완료하는 제2 UV 노출 단계("UV2 단계")를 포함하는 2단계 공정에서, 상기 중합가능 액정 매질을 UV 광으로 조사함,
- 상기 중합가능 액정 매질을, 바람직하게는 UV2 단계에서, 및 임의적으로, 또한 UV1 단계에서, 300 내지 380 nm의 파장 범위에서 0.5 mW/cm2 내지 10 mW/cm2의 강도를 갖는 UV 램프에 의해 생성된 UV 광으로 조사함,
- 상기 중합가능 액정 매질을, 340 nm 이상 및 바람직하게는 420 nm 이하, 매우 바람직하게는 340 내지 380 nm 범위, 더욱 바람직하게는 350 내지 370 nm 미만 범위, 가장 바람직하게는 범위 355 내지 368 nm 범위의 파장을 갖는 UV 광으로 조사함,
- 상기 중합가능 액정 매질을, 상기 디스플레이의 전극에 전압을 인가하면서 UV 광으로 조사함,
- UV 광에 의한 조사를 UV-LED 램프를 사용하여 수행함.
이러한 바람직한 방법은, 예를 들어, 목적하는 UV 램프를 사용함으로써 또는 대역 통과 필터 및/또는 컷-오프 필터(이들은 각각의 목적하는 파장(들)을 갖는 UV 광에 대해서는 실질적으로 투과성이고, 각각의 원치 않는 파장을 갖는 광은 실질적으로 차단함)를 사용함으로써 수행될 수 있다. 예를 들어, 300 내지 400 nm의 파장(λ)의 UV 광을 사용한 조사가 바람직한 경우, 300 < λ < 400 nm 파장에 대해 실질적으로 투과성인 광대역 통과 필터를 사용하여 UV 노출이 수행될 수 있다. 340 nm 초과의 파장(λ)의 UV 광을 사용한 조사가 바람직한 경우, UV 조사는, 340 nm 초과의 파장(λ)에 대해 실질적으로 투과성인 컷-오프 필터를 사용하여 수행될 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, UV 조사는 UV-LED 램프를 사용하여 수행된다.
PSA 공정에서 단 하나의 좁은 방출 피크를 갖는 UV-LED 램프의 사용은 몇 가지 이점(예를 들어, LED 램프의 방출 파장에서 흡수를 나타내는 적합한 중합가능 화합물의 선택에 따라, 액정 매질 중 중합가능 화합물로의 더 효과적인 광학 에너지 전달)을 제공한다. 이는 UV 강도 및/또는 UV 조사 시간을 줄여서, 택트 타임(tact time) 감소 및 에너지 및 생산 비용 절감을 가능하게 한다. 또 다른 이점은, 램프의 좁은 방출 스펙트럼으로 인해 광중합에 적절한 파장을 더 용이하게 선택할 수 있게 된다는 것이다.
매우 바람직하게는, UV 광원은 340 내지 400 nm 범위, 더욱 바람직하게는 340 내지 380 nm 범위의 파장을 방출하는 UV-LED 램프이다. 365 nm의 파장을 갖는 UV 광을 방출하는 UV-LED 램프가 특히 바람직하다.
이러한 바람직한 방법은 더 긴 UV 파장을 사용함으로써 디스플레이 제조를 가능하게 하여, 짧은 UV 광 성분의 위험하고 손상을 주는 영향을 줄이거나 심지어 피한다.
UV 복사선 에너지는 일반적으로 생산 공정 조건에 따라 6 내지 100 J이다.
본 발명에 따른 액정 매질은, 바람직하게는 목록(예컨대, 비제한적으로, 공단량체, 키랄 도판트, 중합 개시제, 억제제, 안정화제, 계면활성제, 습윤제, 윤활제, 분산제, 소수성화제, 접착제, 유동 개선제, 소포제, 탈기제, 희석제, 반응성 희석제, 보조제, 착색제, 염료, 안료 및 나노입자)으로부터 선택된 하나 이상의 추가 성분 또는 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.
또한, 상기 액정 매질에, 예를 들어 0 내지 15 중량%의 다색성 염료, 추가로, 전도도 개선을 위한, 나노입자, 전도성 염, 바람직하게는 에틸다이메틸도데실암모늄 4-헥속시벤조에이트, 테트라부틸암모늄 테트라페닐보레이트 또는 크라운 에터의 착체 염(예를 들어, 문헌[Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 24, 249-258 (1973)] 참조), 또는 유전 이방성, 점도 및/또는 네마틱 상의 정렬을 개질시키기 위한 성분을 첨가할 수 있다. 이러한 유형의 성분은, 예를 들어 DE-A 22 09 127, DE-A 22 40 864, DE-A 23 21 632, DE-A 23 38 281, DE-A 24 50 088, DE-A 26 37 430 및 DE-A 28 53 728에 기술되어 있다.
본 발명에 따른 액정 매질의 상기 열거된 바람직한 실시양태의 개별 성분은 공지되어 있거나, 이의 제조 방법은, 문헌에 기술된 표준 방법에 기초하기 때문에, 관련 기술 분야의 숙련자에 의해 선행 기술로부터 용이하게 도출될 수 있다. 화학식 CY의 대응 화합물은, 예를 들어 EP-A-0 364 538에 기술되어 있다. 화학식 ZK의 대응 화합물은, 예를 들어 DE-A-26 36 684 및 DE-A-33 21 373에 기술되어 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 액정 매질은, 그 자체로 통상적인 방식으로, 예를 들어, 전술된 화합물 중 하나 이상을 상기 정의된 바와 같은 하나 이상의 중합가능 화합물, 및 임의적으로, 추가의 액정 화합물 및/또는 첨가제와 혼합함으로써 제조된다. 일반적으로, 더 적은 양으로 사용되는 목적하는 양의 성분이, 유리하게는 승온에서, 주요 구성요소를 구성하는 성분에 용해된다. 또한, 유기 용매(예컨대, 아세톤, 클로로폼 또는 메탄올) 중 상기 성분의 용액을 혼합하고, 철저한 혼합 후, 예를 들어 증류에 의해 용매를 다시 제거할 수 있다. 본 발명은 또한, 본 발명에 따른 액정 매질의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 액정 매질이 또한, 예를 들어 H, N, O, Cl, F가 대응 동위원소(예컨대, 중수소 등)로 대체된 화합물을 포함할 수 있음은 당업자에게 말할 필요도 없다.
하기 실시예는 본 발명을 제한하지 않고 설명한다. 그러나, 하기 실시예는, 바람직하게 사용되는 화합물을 사용한 바람직한 혼합물 개념 및 이들의 각각의 농도 및 이들 서로간의 조합을 당업자에게 보여준다. 또한, 하기 실시예는, 어떤 특성 및 특성 조합이 이용가능한지를 보여준다.
본 발명 및 하기 실시예에서, 액정 화합물의 구조는 두문자어로 표시된다. 달리 언급되지 않는 한, 화학식으로의 변환은 하기 표 A.1 내지 A.3에 따라 수행된다. 모든 라디칼 CnH2n+1, CmH2m+1 및 ClH2l+1 또는 CnH2n, CmH2m 및 ClH2l은, 각각의 경우, 각각 n, m 및 l개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼 또는 알킬렌 라디칼이다. 바람직하게는 n, m 및 l은, 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7이다. 하기 표 A.1은 화합물의 핵의 고리 원소에 대한 코드를 나타내고, 하기 표 A.2는 가교 단위를 열거하고, 하기 표 A.3은 분자의 좌측 및 우측 말단 기에 대한 기호의 의미를 열거한다. 두문자어는, 임의적 연결 기를 갖는 고리 요소에 대한 코드, 및 이어서 제1 하이픈과 좌측 말단 기에 대한 코드, 및 제2 하이픈과 우측 말단 기에 대한 코드로 구성된다.
표 A.1: 고리 요소
표 A.2: 가교 단위
표 A.3: 말단 기
상기 식에서, n과 m은 각각 정수이고, 세 개의 점 "…"은 상기 표의 다른 약어에 대한 이격 표시(place-holder)이다.
하기 표 B는 각각의 약어와 함께 화합물의 예시적인 구조를 제시한다.
표 B에서, n, m, k 및 l은, 서로 독립적으로, 각각 정수, 바람직하게는 1 내지 9, 바람직하게는 1 내지 7이고, k 및 l은 또한 0일 수 있으며, 바람직하게는 0 내지 4, 더욱 바람직하게는 0 또는 2, 가장 바람직하게는 2이고, n은 바람직하게는 1, 2, 3, 4 또는 5이거나, 또는 조합 "-nO-"에서, n은 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4, 매우 바람직하게는 2 또는 4이고, m은 바람직하게 1, 2, 3, 4 또는 5이거나, 또는 조합 "-Om"에서, m은 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4, 더욱 바람직하게는 2 또는 4이다. 조합 "-nVm"은 바람직하게는 "2V1"이다. (O)CmH2m+1은 CmH2m+1 또는 OCmH2m+1을 의미한다.
표 B
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 상기 표 B의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다.
하기 표 C는 본 발명에 따른 액정 매질에 첨가될 수 있는 가능한 키랄 도판트를 제시한다.
표 C
상기 액정 매질은 바람직하게는 0 내지 10 중량%, 특히 0.01 중량% 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.1 내지 3 중량%의 도판트를 포함한다. 상기 액정 매질은 바람직하게는 상기 표 C의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 도판트를 포함한다.
하기 표 D는 본 발명에 따른 액정 매질에 첨가될 수 있는 가능한 안정화제를 제시하며, 여기서 n은 1 내지 12, 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8의 정수를 나타내고, 말단 메틸기는 도시되지 않는다.
표 D
상기 액정 매질은 바람직하게는 0 내지 10 중량%, 특히 1 ppm 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 1 ppm 내지 1 중량%의 안정화제를 포함한다. 상기 액정 매질은 바람직하게는 상기 표 D의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 안정화제를 포함한다.
하기 표 E는, 본 발명에 따른 액정 매질에 사용될 수 있는 예시적인 반응성 메소젠성 화합물을 나타낸다.
표 E
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 혼합물은, 바람직하게는 화학식 RM-1 내지 RM-182의 중합가능 화합물로부터 선택된 중합가능 화합물을 하나 이상 포함한다. 이들 중, RM-1, RM-4, RM-8, RM-17, RM-19, RM-35, RM-37, RM-39, RM-40, RM-41, RM-48, RM-52, RM-54, RM-57, RM-58, RM-64, RM-74, RM-76, RM-88, RM-91, RM-102, RM-103, RM-109, RM-116, RM-117, RM-120, RM-121, RM-122, RM-139, RM-140, RM-142, RM-143, RM-145, RM-146, RM-147, RM-149, RM-156 to RM-163, RM-169, RM-170 및 RM-171 내지 RM-183 화합물이 특히 바람직하다.
하기 표 F는, 상기 중합가능 화합물과 함께, 본 발명에 따른 SA-VA 및 SA-FFS 디스플레이용 액정 매질에 사용될 수 있는, 수직 정렬을 위한 자가-정렬 첨가제를 제시한다.
표 F
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질, SA-VA 및 SA-FFS 디스플레이는, 하나 이상의 RM과 조합된, 화학식 SA-1 내지 SA-48, 바람직하게는 화학식 SA-14 내지 SA-48, 매우 바람직하게는 화학식 SA-20 내지 SA-34 및 SA-44로부터 선택된 하나 이상의 SA 첨가제를 포함한다.
실시예
하기 실시예는 본 발명을 제한하지 않고 설명하는 것이다. 그러나, 이는, 바람직하게 사용되는 화합물과의 바람직한 혼합물 개념 및 이들 각각의 농도 및 이들 서로간의 조합을 당업자에게 보여준다. 또한, 하기 실시예는, 어떤 특성 및 특성 조합이 이용가능한지를 예시한다.
또한, 하기 약어와 기호가 사용된다:
V0은, 20℃에서의 용량성(capacitive) 역치 전압[V]이고,
ne는, 20℃ 및 589 nm에서의 이상(extraordinary) 굴절률이고,
no는, 20℃ 및 589 nm에서의 정상(ordinary) 굴절률이고,
Δn은, 20℃ 및 589 nm에서의 광학 이방성이고,
ε⊥은, 20℃ 및 1 kHZ에서 방향자에 수직인 유전 감수율(dielectric permittivity)이고,
ε∥은, 20℃ 및 1 kHZ에서 방향자에 평행한 유전 감수율이고,
Δε은, 20℃ 및 1 kHZ에서의 유전 이방성이고,
cl.p. 또는 T(N.I)는, 등명점[℃]이고,
γ1은, 20℃에서의 회전 점도[mPaㆍs]이고,
K1은, 20℃에서의 펼침(splay) 변형의 탄성 상수[pN]이고,
K2는, 20℃에서의 비틀림(twist) 변형의 탄성 상수[pN]이고,
K3은, 20℃에서의 굽힘(bend) 변형의 탄성 상수[pN]이다.
Kav는, Kav. ≡ (3/2 K1 + K3)/3 ≒ (K1 + K2 + K3)/3으로서 정의된, 20℃에서의 평균 탄성 상수[pN]이고,
LTS는, 시험 셀에서 결정된, 상의 저온 안정성이고,
VHR은 전압 보전율이다.
달리 명시적으로 언급되지 않는 한, 본원의 모든 농도는 중량%로 인용되고, 용매 없이 모든 고체 또는 액정 성분을 포함하는 대응 혼합물 전체에 관한 것이다.
달리 명시적으로 언급되지 않는 한, 본원에 제시된 모든 온도 값, 예컨대 융점 T(C,N), 스메틱(S) 상으로부터 네마틱(N) 상으로의 전이 T(S,N), 및 등명점 T(N,I)은 섭씨 온도(℃)로 인용된다. m.p.는 융점을 나타내고, cl.p.는 등명점을 나타낸다. 또한, C는 결정질 상태이고, N은 네마틱 상이고, S는 스메틱 상이고, I는 등방성 상이다. 이들 기호 사이의 수치는 전이 온도를 나타낸다.
모든 물리적 특성은, 각각의 경우 달리 제시되지 않는 한, 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 결정되고, 20℃의 온도에 대해 적용되고, Δn은 589 nm에서 결정되고, Δε은 1 kHz에서 결정된다.
본 발명에서 용어 "역치 전압"은, 달리 명시적으로 언급되지 않는 한, 프레데릭스 역치로도 공지된 용량성 역치(V0)에 관한 것이다. 실시예에서, 광학 역치는 또한 일반적으로 10% 상대 명암비(V10)로 인용될 수 있다.
달리 언급되지 않는 한, 상기 및 하기에 기술되는 바와 같은 PSA 디스플레이 중의 중합가능 화합물의 중합 방법은, 액정 매질이 액정 상, 바람직하게는 네마틱 상을 나타내는 온도에서 수행되고, 가장 바람직하게는 실온에서 수행된다.
달리 언급되지 않는 한, 시험 셀의 제조 방법 및 이의 전광 특성 및 다른 특성의 측정 방법은 이후에 기술되는 방법으로 또는 이와 유사하게 수행된다.
광중합 및 경사각 측정 등에 사용되는 PSVA 디스플레이 또는 PSVA 시험 셀은, 달리 언급되지 않는 한, 3 내지 4 μm 간격의 2개의 평면-평행 유리 외부 플레이트(이들 각각은 전극 층을 내부에 갖고, 폴리이미드 정렬 층을 상부에 가짐)로 이루어지며, 이때 2개의 폴리이미드 층은 서로에 대해 역평행으로 러빙되고, 액정 분자의 호메오트로픽 엣지 정렬을 수행한다. SAVA 디스플레이 또는 시험 셀은 동일한 구조를 갖지만, 이때 폴리이미드 층들 중 하나 또는 둘 다가 생략된다.
상기 중합가능 화합물을, 디스플레이에 전압(일반적으로, 10V 내지 30V의 교류, 1 kHz)을 인가하면서, 동시에, 사전-지정된 시간 동안 정의된 강도의 UV 광을 조사함으로서 디스플레이 또는 시험 셀 내에서 중합시킨다.
경사각은 악소메트릭스(Axometrics)로부터의 뮐러 매트릭스 편광계(Mueller Matrix Polarimeter) "악소스캔(AxoScan)"을 사용하여 결정된다. 낮은 값(예컨대, 90° 각도로부터의 큰 편차)은 본원에서 큰 경사에 해당한다.
달리 언급되지 않는 한, 용어 "경사각"은, 액정 방향자와 기판 사이의 각도를 의미하고, "액정 방향자"는, 균일한 배향을 갖는 액정 분자 층에서 액정 분자의 광학 주축의 우선 배향 방향을 의미하며, 이는, 칼라미틱 일축 양의 복굴절성 액정 분자의 경우, 상기 분자의 분자 장축에 해당한다.
실시예 1
네마틱 액정 혼합물 N1을 하기와 같이 제형화하였다.
상기 혼합물 N1은 하기 화학식 IA1의 화합물을 함유하고, 감소된 점도를 나타낸다:
.
상기 혼합물 N1에 100 ppm의 하기 안정화제 H-1-1-1을 첨가하였다:
.
실시예 2
네마틱 액정 혼합물 N2를 하기와 같이 제형화하였다.
상기 혼합물 N2에 150 ppm의 하기 안정화제 ST-3a-1을 첨가하였다:
.
실시예 3
네마틱 액정 혼합물 N3을 하기와 같이 제형화하였다.
상기 혼합물 N5에 150 ppm의 하기 안정화제 ST-3b-1을 첨가하였다:
.
실시예 4
네마틱 액정 혼합물 N4를 하기와 같이 제형화하였다.
상기 혼합물 N4에 50 ppm의 하기 안정화제 H-2-1-1을 첨가하였다:
.
실시예 5
네마틱 액정 혼합물 N5를 하기와 같이 제형화하였다.
상기 혼합물 N5에 100 ppm의 하기 안정화제 ST-8-1을 첨가하였다:
.
실시예 6
네마틱 액정 혼합물 N6을 하기와 같이 제형화하였다.
상기 혼합물 N6에 50 ppm의 하기 안정화제 ST-9-1을 첨가하였다:
.
실시예 7
네마틱 액정 혼합물 N7을 하기와 같이 제형화하였다.
상기 혼합물 N7에 50 ppm의 하기 안정화제 ST-12을 첨가하였다:
.
실시예 8
실시예 1의 혼합물에 0.3%의 하기 중합가능 화합물 RM-171 및 100 ppm의 안정화제 ST-3a-1을 첨가하여, 중합가능 혼합물을 제조하였다:
.
실시예 9
실시예 2의 혼합물에 0.3%의 중합가능 화합물 RM-171 및 100 ppm의 안정화제 ST-3a-1을 첨가하여, 중합가능 혼합물을 제조하였다.
실시예 10
실시예 1의 혼합물에 0.3%의 하기 중합가능 화합물 RM-1 및 100 ppm의 안정화제 ST-3b-1을 첨가하여, 중합가능 혼합물을 제조하였다:
.
실시예 11
실시예 3의 혼합물에 중합가능 0.3%의 하기 화합물 RM-35 및 50 ppm의 안정화제 H-1-1-1을 첨가하여, 중합가능 혼합물을 제조하였다:
.
실시예 12
실시예 4의 혼합물에 0.3%의 하기 중합가능 화합물 RM-120 및 150 ppm의 안정화제 ST-9-1을 첨가하여, 중합가능 혼합물을 제조하였다:
.
실시예 13
실시예 5의 혼합물에 중합가능 0.3%의 하기 중합가능 화합물 RM-142 및 150 ppm의 안정화제 ST-8-1을 첨가하여, 중합가능 혼합물을 제조하였다:
.
실시예 14
실시예 7의 혼합물에 0.3%의 하기 중합가능 화합물 RM-143 및 150 ppm의 안정화제 ST-3a-1을 첨가하여, 중합가능 혼합물을 제조하였다:
.
실시예 15
실시예 6의 혼합물에 0.3%의 하기 중합가능 화합물 RM-172 및 50 ppm의 안정화제 H-2-1-1을 첨가하여, 중합가능 혼합물을 제조하였다:
.
실시예 16
실시예 2의 혼합물에 0.3%의 하기 중합가능 화합물 RM-159 및 50 ppm의 안정화제 H-2-1-1을 첨가하여, 중합가능 혼합물을 제조하였다:
.
실시예 17
실시예 1의 혼합물에 0.3%의 하기 중합가능 화합물 RM-145를 첨가하여, 중합가능 혼합물을 제조하였다:
.
실시예 18
실시예 2의 혼합물에 0.3%의 하기 중합가능 화합물 RM-156 및 150 ppm의 안정화제 ST-8-1을 첨가하여, 중합가능 혼합물을 제조하였다:
.
실시예 19
실시예 1의 혼합물에 0.35%의 하기 중합가능 화합물 RM-162 및 50 ppm의 안정화제 H-2-1-1을 첨가하여, 중합가능 혼합물을 제조하였다:
.
실시예 20
실시예 7의 혼합물에 0.4%의 하기 중합가능 화합물 RM-58 및 150 ppm의 안정화제 ST-3b-1을 첨가하여, 중합가능 혼합물을 제조하였다:
.
실시예 21
실시예 6의 혼합물에 0.3%의 하기 중합가능 화합물 RM-160 및 150 ppm의 안정화제 ST-8-1을 첨가하여, 중합가능 혼합물을 제조하였다:
.
실시예 22
실시예 2의 혼합물에 0.4%의 하기 중합가능 화합물 RM-163 및 100 ppm의 안정화제 ST-9-1을 첨가하여, 중합가능 혼합물을 제조하였다:
.
실시예 23
실시예 3의 혼합물에 0.4%의 하기 중합가능 화합물 RM-64 및 150 ppm의 안정화제 ST-3b-1을 첨가하여, 중합가능 혼합물을 제조하였다:
.
실시예 24
실시예 2의 혼합물에 0.4%의 하기 중합가능 화합물 RM-169 및 100 ppm의 안정화제 ST-8-1을 첨가하여, 중합가능 혼합물을 제조하였다:
.
실시예 25
실시예 4의 혼합물에 0.4%의 하기 중합가능 화합물 RM-157 및 150 ppm의 안정화제 H-2-1-1을 첨가하여, 중합가능 혼합물을 제조하였다:
.
실시예 26
실시예 1의 혼합물에 0.3%의 중합가능 화합물 RM-171, 0.1%의 중합가능 화합물 RM-1 및 150 ppm의 안정화제 ST-3a-1을 첨가하여, 중합가능 혼합물을 제조하였다.
실시예 27
실시예 3의 혼합물에 0.2%의 중합가능 화합물 RM-35, 0.2%의 중합가능 화합물 RM-1 및 100 ppm의 안정화제 ST-3b-1을 첨가하여, 중합가능 혼합물을 제조하였다.
실시예 28
실시예 4의 혼합물에 0.3%의 중합가능 화합물 RM-171, 0.1%의 중합가능 화합물 RM-64 및 100 ppm의 안정화제 H-2-1-1을 첨가하여, 중합가능 혼합물을 제조하였다.
실시예 29
실시예 3의 혼합물에 0.1%의 중합가능 화합물 RM-120, 0.3%의 중합가능 화합물 RM-1 및 150 ppm의 안정화제 H-1-1-1을 첨가하여, 중합가능 혼합물을 제조하였다.
실시예 30
실시예 1의 혼합물에 0.1%의 중합가능 화합물 RM-143, 0.3%의 중합가능 화합물 RM-1 및 150 ppm의 안정화제 ST-3a-1을 첨가하여, 중합가능 혼합물을 제조하였다.
실시예 31
실시예 4의 혼합물에 0.2%의 중합가능 화합물 RM-171, 0.2%의 중합가능 화합물 RM-120 및 150 ppm의 안정화제 ST-8-1을 첨가하여, 중합가능 혼합물을 제조하였다.
Claims (10)
- 음의 유전 이방성을 갖고, 하나 이상의 하기 화학식 IA의 화합물을 포함하는 액정 매질:
상기 식에서, 개별 라디칼은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 및 각각 서로 독립적으로, 하기 의미를 가진다:
R1A는 탄소수 1 내지 12의 알킬 또는 알콕시 기이고, 이때 하나 이상의 비인접 CH2 기는 사이클로프로필, 사이클로부틸 또는 사이클로펜틸로 대체되고,
R2A는 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬(이때, 하나 이상의 비인접 CH2 기는, O- 및/또는 S-원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, CR0=CR00-, -C≡C-, 또는 로 임의적으로 대체되고, 하나 이상의 H 원자는 각각 F 또는 Cl로 임의적으로 대체됨), 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 알콕시이고,
L1A 및 L2A는 F, Cl, CF3 또는 CHF2이고,
Y는 H, F, Cl, CF3, CHF2 또는 CH3, 바람직하게는 H 또는 CH3, 특히 바람직하게는 H이고,
n은 0 또는 1이다. - 제1항에 있어서,
화학식 IA의 화합물이 하기 하위-화학식으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
상기 식에서,
"(O)"는 산소 원자 또는 단일 결합을 나타내고,
"알킬"은 탄소수 1 내지 6의 알킬 기를 나타낸다. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 매질이, 하기 화학식 IIA, IIB, IIC 및 IID의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
상기 식에서, 개별 라디칼은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 및 각각 서로 독립적으로, 하기 의미를 가진다:
R21 및 R22는 H, 또는 탄소수 15 이하의 알킬, 알콕시 또는 알켄일 라디칼이고, 이는 비치환되거나 또는 F, Cl, CN 또는 CF3로 일치환되고, 이때, 또한, 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는, O- 및/또는 S-원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O-, -O-CO-, 로 대체될 수 있고, 화학식 IID에서, R21은 환형 알킬 또는 알콕시가 아니고,
L1 내지 L4는 F, Cl, CF3 또는 CHF2이고,
Y는 H, F, Cl, CF3, CHF2 또는 CH3이고,
Z1 및 Z2는 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF-, 또는 -CH=CHCH2O이고,
p는 0, 1 또는 2이고,
q는 0 또는 1이고,
화학식 IID에서, Z1 및 Z2가 단일 결합을 나타내는 경우, R21은 환형 알킬 또는 알콕시가 아니다. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 매질이, 하기 화학식 IV-1 내지 IV-4의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
상기 식에서,
알킬 및 알킬'는, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 7의 알킬을 나타내고,
알켄일은 탄소수 2 내지 5의 알켄일 라디칼을 나타내고,
알켄일'는 탄소수 2 내지 5의 알켄일 라디칼을 나타내고,
알콕시는 탄소수 1 내지 5의 알콕시를 나타낸다. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 매질이 하나 이상의 하기 화학식 V의 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
상기 식에서,
R51 및 R52는, 서로 독립적으로, H, 또는 탄소수 15 이하의 알킬, 알콕시 또는 알켄일 라디칼을 나타내고, 이는 비치환되거나 또는 F, Cl, CN 또는 CF3로 일치환되거나 또는 할로겐으로 적어도 일치환되고, 이때, 또한, 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O-, -O-CO-, 로 대체될 수 있고,
및 는, 동일하거나 상이하게,
또는
를 나타내고,
Z51 및 Z52는 각각, 서로 독립적으로, -CH2-CH2-, -CH2-O-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO- 또는 단일 결합을 나타내고,
n은 1 또는 2이다. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 매질이, 중합가능 화합물, 안정화제, 키랄 도판트, 중합 개시제 및 자가-정렬 첨가제로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 첨가제를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 제조 방법으로서,
제1항 또는 제2항에 정의된 바와 같은 하나 이상의 화학식 IA의 화합물을 하나 이상의 추가의 액정 화합물, 및 임의적으로, 하나 이상의 첨가제와 혼합하는 단계
를 포함하는 방법. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 액정 매질을 포함하는 액정 디스플레이.
- 제8항에 있어서,
상기 디스플레이가 VA, IPS, FFS, UB-FFS 또는 UV2A 모드의 액정 디스플레이인 것을 특징으로 하는, 액정 디스플레이. - 에너지-절약형 액정 디스플레이를 위한, 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질 또는 제8항 또는 제9항에 따른 액정 디스플레이의 용도.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP22176907.8 | 2022-06-02 | ||
| EP22176907 | 2022-06-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20230167740A true KR20230167740A (ko) | 2023-12-11 |
Family
ID=81877944
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020230070859A KR20230167740A (ko) | 2022-06-02 | 2023-06-01 | 액정 매질 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20230392077A1 (ko) |
| EP (1) | EP4286493A1 (ko) |
| JP (1) | JP2023178256A (ko) |
| KR (1) | KR20230167740A (ko) |
| CN (1) | CN117164439A (ko) |
| TW (1) | TW202411407A (ko) |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE795849A (fr) | 1972-02-26 | 1973-08-23 | Merck Patent Gmbh | Phases nematiques modifiees |
| DE2636684C3 (de) | 1976-08-14 | 1980-06-19 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Phenylcyclohexanderivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika |
| DE3321373A1 (de) | 1983-06-14 | 1984-12-20 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Bicyclohexyle |
| DE3807872A1 (de) | 1988-03-10 | 1989-09-21 | Merck Patent Gmbh | Difluorbenzolderivate |
| JP4387276B2 (ja) | 2004-09-24 | 2009-12-16 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置 |
| ATE523576T1 (de) * | 2006-07-19 | 2011-09-15 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
| DE102011108708A1 (de) | 2010-09-25 | 2012-03-29 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallanzeigen und flüssigkristalline Medien mit homöotroper Ausrichtung |
| EP2883934B1 (en) | 2013-12-16 | 2019-11-13 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium |
| EP2918658B1 (de) | 2014-03-10 | 2020-05-13 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristalline Medien mit homöotroper Ausrichtung |
| CN104591983A (zh) * | 2015-02-15 | 2015-05-06 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种液晶化合物及包含该化合物的液晶介质 |
| CN107523314B (zh) * | 2016-06-20 | 2019-09-20 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种含有环丙基醚类负介电液晶组合物及其应用 |
| DE102018000109A1 (de) | 2017-01-30 | 2018-08-02 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen und Flüssigkristallines Medium |
| DE102018000286A1 (de) | 2017-01-30 | 2018-08-02 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen und flüssigkristallines medium |
| US10519377B1 (en) * | 2018-09-07 | 2019-12-31 | Shijiazhuang Chengzhi Yonghua Display Material Co., Ltd | Liquid crystal composition of negative monomer containing cyclopentyl cyclohexenyl and liquid crystal display element or liquid crystal display thereof |
| CN112920811B (zh) * | 2019-12-30 | 2023-04-07 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物、液晶显示元件、液晶显示器 |
| CN113354607B (zh) * | 2020-03-06 | 2023-12-05 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 负性液晶化合物、液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器 |
| EP4166628A1 (en) * | 2021-10-18 | 2023-04-19 | Merck Patent GmbH | Liquid crystal medium |
-
2023
- 2023-05-31 EP EP23176251.9A patent/EP4286493A1/en active Pending
- 2023-06-01 US US18/204,621 patent/US20230392077A1/en active Pending
- 2023-06-01 CN CN202310640196.XA patent/CN117164439A/zh active Pending
- 2023-06-01 KR KR1020230070859A patent/KR20230167740A/ko unknown
- 2023-06-01 TW TW112120445A patent/TW202411407A/zh unknown
- 2023-06-01 JP JP2023090636A patent/JP2023178256A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20230392077A1 (en) | 2023-12-07 |
| JP2023178256A (ja) | 2023-12-14 |
| CN117164439A (zh) | 2023-12-05 |
| TW202411407A (zh) | 2024-03-16 |
| EP4286493A1 (en) | 2023-12-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2023086708A (ja) | 重合性化合物を含む液晶媒体 | |
| EP4219656A1 (en) | Liquid-crystal medium comprising polymerizable compounds | |
| EP4056667B1 (en) | Liquid-crystal medium comprising polymerizable compounds | |
| EP4240806A1 (en) | Liquid-crystal medium comprising polymerizable compounds | |
| EP4086325B1 (en) | Dye-doped liquid-crystal medium comprising polymerizable compounds | |
| KR20230167740A (ko) | 액정 매질 | |
| US11905448B2 (en) | Liquid-crystal medium comprising polymerizable compounds | |
| WO2023209049A1 (en) | Liquid-crystal medium | |
| WO2023203043A1 (en) | Liquid-crystal medium | |
| WO2023066953A1 (en) | Liquid-crystal medium comprising polymerizable compounds | |
| EP4244303A1 (en) | Liquid-crystal medium comprising polymerizable compounds | |
| EP4357438A1 (en) | Liquid-crystal medium comprising polymerizable compounds | |
| KR20220067520A (ko) | 액정 매질 | |
| WO2022184604A1 (en) | Liquid-crystal medium | |
| WO2023208801A1 (en) | Liquid-crystal medium comprising polymerizable compounds | |
| EP4247914A1 (en) | Liquid crystal medium |