JP2022525664A - 重合性液晶材料および重合した液晶フィルム - Google Patents
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Abstract
本発明は、1種以上の二反応性または多反応性のメソゲン化合物と、1種以上の式UVIの化合物[式中、個々の残基は、請求項に示されている意味のうちの1つを有する]とを含む重合性LC材料に関する。さらに、本発明は、その製造方法、対応する重合性LC材料から得られる改善された耐熱性およびUV安定性を有するポリマーフィルム、かかるポリマーフィルムの製造方法、ならびに光学デバイス、電気光学デバイス、装飾デバイス、またはセキュリティデバイスのためのかかるポリマーフィルムおよび上記重合性LC材料の使用にも関する。
Description
本発明は、1種以上の二反応性または多反応性のメソゲン化合物と、1種以上の式UVI
の化合物と、を含む重合性LC材料であって、
個々の残基が、請求項に示されている意味のうちの1つを有する、重合性LC材料に関する。さらに、本発明は、その製造方法、対応する重合性LC材料から得られる改善された耐熱性およびUV安定性を有するポリマーフィルム、かかるポリマーフィルムの製造方法、ならびに光学デバイス、電気光学デバイス、装飾デバイス、またはセキュリティデバイスのためのかかるポリマーフィルムおよび上記重合性LC材料の使用にも関する。
個々の残基が、請求項に示されている意味のうちの1つを有する、重合性LC材料に関する。さらに、本発明は、その製造方法、対応する重合性LC材料から得られる改善された耐熱性およびUV安定性を有するポリマーフィルム、かかるポリマーフィルムの製造方法、ならびに光学デバイス、電気光学デバイス、装飾デバイス、またはセキュリティデバイスのためのかかるポリマーフィルムおよび上記重合性LC材料の使用にも関する。
発明の背景
重合性液晶材料は、均一な配向を有する異方性ポリマーフィルムを製造するために従来技術で公知である。これらのフィルムは、通常、重合性液晶混合物の薄層を基板上にコーティングし、混合物を均一な向きに配向させ、混合物を重合することによって製造される。フィルムの配向は、平面に、すなわち液晶分子を層に対して実質的に平行に配向させることができ、ホメオトロピック(層に対して直角または垂直)にすることができ、または傾斜させることができる。
重合性液晶材料は、均一な配向を有する異方性ポリマーフィルムを製造するために従来技術で公知である。これらのフィルムは、通常、重合性液晶混合物の薄層を基板上にコーティングし、混合物を均一な向きに配向させ、混合物を重合することによって製造される。フィルムの配向は、平面に、すなわち液晶分子を層に対して実質的に平行に配向させることができ、ホメオトロピック(層に対して直角または垂直)にすることができ、または傾斜させることができる。
かかる光学フィルムは、例えば欧州特許第0940707号明細書、欧州特許第0888565号明細書、および英国特許第2329393号明細書に記載されている。
重合性液晶(LC)材料は、室温で安定であるものの、高温にさらされると劣化する場合がある。例えば、一定の時間加熱された場合、分散またはリターダンスなどの光学特性が低下し、そのため、光学フィルムの性能は経時的に低下する。これは、特に、低い重合度およびそれに対応するポリマー中の残留遊離基の高い含有量、ポリマーの収縮、ならびに/または熱酸化分解に起因する可能性がある。
熱酸化分解は、高温における酸化によって触媒されるポリマーネットワークの破壊である。一般に知られているように、酸化防止剤添加剤、あるいは簡潔に酸化防止剤は、高温にさらされたときのポリマーの熱酸化分解を減らすために使用することができる。これは、高温のためセル内用途で光学フィルムを利用する場合に特に重要である。特に、LCセル内のポリイミド層をアニーリングする際に、光学フィルムは耐えなければならない。これに関し、国際公開第2009/86911号および特許第5354238号公報には、市販の酸化防止剤Irganox(登録商標)1076を含む重合性液晶(LC)材料が記載されている。
上記材料は、利用されるLC材料に起因して、得られるポリマーフィルムのUV安定性または耐熱性が依然として十分には高くないこと、VIS光に対する透明性が限定的であること、追加の添加剤の利用を必要とすること、または適用バンド幅が限定的であること、などの明確な欠点を有している。
したがって、先行技術の材料の欠点を示さないか、示したとしてもわずかな程度しか示さない、新しい、好ましくは改善された、重合性液晶材料または混合物が依然として必要とされている。
有利には、かかる重合性LC材料は、好ましくは、ポリマーフィルムやポリマーネットワークLC用途などの、異なる、均一に配向したポリマーネットワークの製造に適用可能であるべきであり、それと同時に、特に、
- 基材に対して有利な接着性を示し、
- VIS光に対して高い透過性を有し、
- 低減された経時的な黄色への着色(黄変)を示し、かつ
- 有利な高温安定性または耐久性を示すべきであり、それに加えて、
- 有利な高い熱安定性および/またはUV安定性または耐久性を示すべきであり、それに加えて、
- 均一に配向したポリマーフィルムは、大量生産向けの互換性のある一般的に知られている方法で製造されるべきである。
- 基材に対して有利な接着性を示し、
- VIS光に対して高い透過性を有し、
- 低減された経時的な黄色への着色(黄変)を示し、かつ
- 有利な高温安定性または耐久性を示すべきであり、それに加えて、
- 有利な高い熱安定性および/またはUV安定性または耐久性を示すべきであり、それに加えて、
- 均一に配向したポリマーフィルムは、大量生産向けの互換性のある一般的に知られている方法で製造されるべきである。
本発明の別の目的は、以降の詳細な記載から当業者にはすぐに明らかになる。
驚くべきことに、本発明の発明者らは、上の要件の目的の1つ以上、好ましくは全てを、好ましくは同時に、請求項1に記載の重合性LC材料を使用することによって達成できることを見出した。
発明の概要
本発明は、少なくとも1種の二反応性または多反応性のメソゲン化合物と、1種以上の式UVI
の化合物と、を含む重合性LC材料であって、
個々の残基は、以下の意味を有する:
R1~R5は、H、-アルキル、-OH、-アルキルアリール、-アルキルヘテロアリール、-シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アルケニル、アリール、および-SO3Hからなる群からそれぞれ独立して選択されるものを表し、
R6およびR7は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、またはハロゲン原子を表し、あるいはR6およびR7は、任意選択的に置換されるシクロアルキル環またはシクロヘテロアルキル環を形成する、重合性LC材料に関する。
本発明は、少なくとも1種の二反応性または多反応性のメソゲン化合物と、1種以上の式UVI
個々の残基は、以下の意味を有する:
R1~R5は、H、-アルキル、-OH、-アルキルアリール、-アルキルヘテロアリール、-シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アルケニル、アリール、および-SO3Hからなる群からそれぞれ独立して選択されるものを表し、
R6およびR7は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、またはハロゲン原子を表し、あるいはR6およびR7は、任意選択的に置換されるシクロアルキル環またはシクロヘテロアルキル環を形成する、重合性LC材料に関する。
さらに、本発明は、重合性LC材料の対応する製造方法にも関する。
本発明は、さらに、前述したまたは後述する重合性LC材料から得られる、好ましくは得た、ポリマーネットワークまたはポリマーフィルム、ならびに前述したまたは後述するポリマーフィルムの製造方法に関する。
本発明は、さらに、重合前に式UVIの化合物をLC材料に添加することによって、前述したまたは後述する重合性LC材料から得られる、好ましくは得た、ポリマーフィルムのUV安定性を高める方法に関する。
本発明は、さらに、液晶ディスプレイ、投射システム、偏光板、補償板、配向層、円偏光板、カラーフィルター、装飾画像、液晶顔料、空間的に変化する反射色を有する反射フィルム、マルチカラー画像、身分証明書やクレジットカードや紙幣のような偽造不可能な文書などの、光学用途、電気光学用途、情報ストレージ用途、装飾用途、およびセキュリティ用途における、前述したまたは後述するポリマーネットワークまたはポリマーフィルムまたは重合性LC材料の使用に関する。
本発明は、さらに、前述したまたは後述する少なくとも1種のポリマーネットワークまたはポリマーフィルムまたは重合性LC材料を含む、光学要素またはデバイス、偏光板、パターン化リターダー、補償板、配向層、円偏光板、カラーフィルター、装飾画像、液晶レンズ、液晶顔料、空間的に変化する反射色を有する反射フィルム、装飾用または情報ストレージ用のマルチカラー画像に関する。
本発明は、さらに、前述したまたは後述する少なくとも1種のポリマーネットワークまたはポリマーフィルムまたは重合性LC材料または光学要素を含む液晶ディスプレイに関する。
本発明は、さらに、前述したまたは後述するポリマーネットワークまたはポリマーフィルムまたは重合性LC材料または光学要素を含む、認証、照合、または安全保障マーク、セキュリティ用途のためのカラーまたはマルチカラー画像、身分証明書やクレジットカードや紙幣のような偽造不可能な物体または有価文書に関する。
用語および定義
本明細書に使用される用語「ポリマー」は、1つ以上の異なるタイプの繰り返し単位(分子の最小構成単位)の骨格を含む分子を意味すると理解されており、一般に知られている用語「オリゴマー」、「コポリマー」、「ホモポリマー」などを包含する。さらに、ポリマーという用語には、ポリマー自体に加えて、そのようなポリマーの合成に付随する開始剤、触媒、および他の要素に由来する残留物が含まれることが理解されており、かかる残留物はそれらに共有結合により組み込まれないものとして理解されている。さらに、かかる残留物および他の要素は、通常は重合後の精製プロセスの間に除去されるが、典型的にはポリマーと混合または一緒にされ、その結果、容器間または溶媒もしくは分散媒体間で移される際にそれらは通常ポリマーと共に残る。
本明細書に使用される用語「ポリマー」は、1つ以上の異なるタイプの繰り返し単位(分子の最小構成単位)の骨格を含む分子を意味すると理解されており、一般に知られている用語「オリゴマー」、「コポリマー」、「ホモポリマー」などを包含する。さらに、ポリマーという用語には、ポリマー自体に加えて、そのようなポリマーの合成に付随する開始剤、触媒、および他の要素に由来する残留物が含まれることが理解されており、かかる残留物はそれらに共有結合により組み込まれないものとして理解されている。さらに、かかる残留物および他の要素は、通常は重合後の精製プロセスの間に除去されるが、典型的にはポリマーと混合または一緒にされ、その結果、容器間または溶媒もしくは分散媒体間で移される際にそれらは通常ポリマーと共に残る。
本発明で使用される「(メタ)アクリルポリマー」という用語には、アクリルモノマーから得られるポリマー、メタクリルモノマーから得られるポリマー、およびかかるモノマーの混合物から得られる対応するコポリマーが含まれる。
「重合」という用語は、複数の重合性基またはかかる重合性基を含むポリマー前駆体(重合性化合物)を一緒に結合させることによってポリマーを形成する化学プロセスを意味する。
「フィルム」および「層」という用語には、機械的安定性を有する剛性または可撓性の自己支持型または自立型のフィルム、ならびに支持基材上または2つの基材間のコーティングまたは層が含まれる。
「液晶」または「LC」という用語は、ある温度範囲(サーモトロピックLC)または溶液中のある濃度範囲(リオトロピックLC)に液晶中間相を有する材料に関する。それらはメソゲン化合物を必ず含む。
「メソゲン化合物」および「液晶化合物」という用語は、1つ以上のカラミチック(棒状、または板状/薄層型)またはディスコチック(円盤型)メソゲン基を含む化合物を意味する。用語「メソゲン基」は、液晶相(または中間相)の挙動を誘導する能力を有する基を意味する。メソゲン基を含む化合物は、必ずしもそれ自体が液晶中間相を示す必要はない。これらは、他の化合物との混合物中でのみ、あるいはメソゲン化合物または材料、またはそれらの混合物が重合されたときのみ、液晶中間相を示すことも可能である。これには、低分子量非反応性液晶化合物、反応性または重合性液晶化合物、および液晶ポリマーが含まれる。
カラミチックメソゲン基は、通常、直接または連結基を介して互いに接続された1つ以上の芳香族または非芳香族環状基からなるメソゲンコアを含み、任意選択的にメソゲンコアの末端に結合した末端基を含み、任意選択的にメソゲンコアの長手側に結合した1つ以上の側基を含み、これらの末端基および側基は、例えばカルビル基もしくはヒドロカルビル基、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシなどの極性基、または重合性基から通常選択される。
「反応性メソゲン」という用語は、重合性メソゲンまたは液晶化合物、好ましくはモノマー化合物を意味する。これらの化合物は、純粋な化合物として、または反応性メソゲンと、光開始剤、阻害剤、界面活性剤、安定剤、連鎖移動剤、非重合性化合物などとして機能する他の化合物との混合物として使用することができる。
1つの重合性基を有する重合性化合物は「単反応性」化合物とも呼ばれ、2つの重合性基を有する化合物は「二反応性」化合物とも呼ばれ、2つより多い重合性基を有する化合物は「多反応性」化合物とも呼ばれる。重合性基を持たない化合物は、「非反応性または非重合性」化合物とも呼ばれる。
「非メソゲン化合物または材料」という用語は、上記で定義したメソゲン基を含まない化合物または材料を意味する。
可視光は、約400nm~約740nmの範囲の波長を有する電磁放射である。紫外(UV)光は、約200nm~約450nmの範囲の波長を有する電磁放射である。
放射照度(Ee)または放射電力は、単位面積(dA)あたりの表面に入射する電磁放射の電力(dθ)として定義される:
Ee=dθ/dA。
Ee=dθ/dA。
放射露光量または放射量(He)は、時間(t)あたりの照射または放射電力(Ee)として表される:
He=Ee・t。
He=Ee・t。
例えば、液晶の融点T(C,N)またはT(C,S)、スメクチック(S)相からネマチック(N)相への転移T(S,N)、および透明点T(N,I)などの全ての温度は、摂氏温度で示される。全ての温度差は、示差度で示される。
「透明点」という用語は、最も高い温度範囲を有する中間相と等方相との間で転移が生じる温度を意味する。
「配向子」という用語は、先行技術において知られており、液晶分子またはRM分子の長分子軸(カラミチック化合物の場合)または短分子軸(ディスコチック化合物の場合)の優先配向方向を意味する。かかる異方性分子の一軸秩序化では、配向子は異方性の軸である。
「整列」または「配向」という用語は、「配向方向」と呼ばれる共通の方向における、小分子または大分子の断片などの材料の異方性単位の整列(配向秩序)に関する。液晶またはRM材料の配向層では、液晶配向子は配向方向と一致するため、配向方向は材料の異方性軸の方向に対応する。
例えば材料の層における、液晶またはRM材料の「均一な配向」または「均一な整列」という用語は、液晶分子またはRM分子の長分子軸(カラミチック化合物の場合)または短分子軸(ディスコチック化合物の場合)が、実質的に同じ方向に向いていることを意味する。言い換えると、液晶配向子の線が平行である。
「ホメオトロピック構造」または「ホメオトロピック配向」という用語は、光軸がフィルム面に対して実質的に垂直であるフィルムを指す。
「平面構造」または「平面配向」という用語は、光軸がフィルム面に対して実質的に平行であるフィルムを指す。
「負の(光学)分散」という用語は、複屈折(Δn)の大きさが波長(λ)の増加に伴い増加する逆複屈折分散を示す、複屈折性または液晶性の材料または層を指す。すなわち、|Δn(450)|<|Δn(550)|、またはΔn(450)/Δn(550)<1であり、ここでΔn(450)およびΔn(550)は、それぞれ450nmおよび550nmの波長において測定される材料の複屈折である。対照的に、「正の(光学的)分散」は、|Δn(450)|>|Δn(550)|、またはΔn(450)/Δn(550)>1を有する材料または層を意味する。例えばA. Uchiyama, T. Yatabe “Control of Wavelength Dispersion of Birefringence for Oriented Copolycarbonate Films Containing Positive and Negative Birefringent Units”. J. Appl. Phys. 第42巻 6941-6945頁 (2003年)も参照されたい。
所定の波長での光学リタデーションは、上の[R(λ)=Δn(λ)・d]に記載のとおり、複屈折と層厚さの積として定義されるため、光学分散は、比率Δn(450)/Δn(550)による「複屈折分散」、または比率R(450)/R(550)による「リタデーション分散」のいずれかとして表すことができ、ここでR(450)およびR(550)は、それぞれ450nmおよび550nmの波長において測定される材料のリタデーションである。層厚さdは、波長とともには変化しないことから、R(450)/R(550)は、Δn(450)/Δn(550)に等しい。したがって、負または逆の分散を有する材料または層は、R(450)/R(550)<1または|R(450)|<|R(550)|を有し、正または正常の分散を有する材料または層は、R(450)/R(550)>1または|R(450)|>|R(550)|を有する。
本発明では、別段の記載がない限り、「光学分散」は、リタデーション分散、すなわち比率R(450)/R(550)を意味する。
「大きい分散」という用語は、分散の絶対値が1からの大きな逸脱を示すことを意味し、「小さい分散」という用語は、分散の絶対値が1からの小さな逸脱を示すことを意味する。したがって、「大きい負の分散」は分散値が1よりも大幅に小さいことを意味し、「小さい負の分散」は、分散値が1よりもわずかに小さいことを意味する。
材料のリタデーション(R(λ))は、例えばJ. A. Woollam Co.によって製造されたM2000分光エリプソメーターなどの分光エリプソメーターを使用して測定することができる。この機器は、ナノメートル単位でのある範囲の波長にわたる、典型的には370nm~2000nmの光波長にわたる、例えば石英などの複屈折サンプルの光学リターダンスを測定することができる。このデータから、材料の分散(R(450)/R(550)またはΔn(450)/Δn(550))を計算することができる。
これらの測定を行う方法は、2006年10月に“Spectroscopic Ellipsometry, Part1-Theory and Fundamentals, Part 2-Practical Examples and Part 3-measurements”という表題でNational Physics Laboratory(ロンドン、英国)においてN. Singhによって発表された。J. A. Woollam Co. Inc(リンカーン、ネブラスカ州、米国)によって公開されたRetardation Measurement (RetMeas) Manual (2002年)およびGuide to WVASE(2002年) (Woollam Variable Angle Spectroscopic Ellipsometer)に記載の測定手順に従う。別段の記載がない限り、この方法は、本発明に記載の材料、フィルム、およびデバイスのリタデーションを求めるために使用されている。
「Aプレート」という用語は、その異常軸が層の平面に対して平行に配向した一軸複屈折材料の層を利用する光学リターダーを指す。
「Cプレート」という用語は、その異常軸が層の平面に対して垂直に配向した一軸複屈折材料の層を利用する光学リターダーを指す。
均一な配向を有する光学的に一軸性の複屈折液晶材料を含むA/C-プレートでは、フィルムの光軸は、異常軸の方向によって与えられる。正の複屈折を有する光学的に一軸性の複屈折材料を含むA(またはC)プレートは、「正のA(またはC)プレート」または「+A(または+C)プレート」とも呼ばれる。
ディスコチック異方性材料などの、負の複屈折を有する光学的に一軸性の複屈折材料のフィルムを含むA(またはC)プレートは、ディスコチック材料の配向に応じて「負のA(またはC)プレート」または「-A(またはC)プレート」とも呼ばれる。スペクトルのUV部分に反射バンドを持つコレステリックカラミチック材料から作られたフィルムも、負のCプレートの光学系を有する。
複屈折Δnは、
Δn=ne-no
のとおりに定義され、ここでneは異常屈折率であり、noは正常屈折率であり、平均屈折率nav.は、以下の式:
nav.=((2no 2+ne 2)/3)1/2
によって与えられる。
Δn=ne-no
のとおりに定義され、ここでneは異常屈折率であり、noは正常屈折率であり、平均屈折率nav.は、以下の式:
nav.=((2no 2+ne 2)/3)1/2
によって与えられる。
平均屈折率nav.および正常屈折率noは、Abbe屈折計を使用して測定することができる。Δnは、その後上の式から計算することができる。
文脈から明確にそうではないとの指示がない限り、本明細書で使用される本明細書の用語の複数形は、単数形を包含するものと解釈すべきであり、その逆も同様である。
全ての物理的特性は、“Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals”, Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germanyに従って求められたものであるか求められており、特に明記されていない限り、20℃の温度について示されている。光学異方性(Δn)は、589.3nmの波長において求められている。
疑義がある場合には、C. Tschierske, G. Pelzl and S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368において示されている定義が適用されるものとする。
所定の一般式において別段の明示的な言及がない限り、以下の用語は、以下の意味を有する:
「カルビル基」は、追加の原子を含まない(例えば-C≡C-など)か、または任意選択的に1つ以上の追加の原子、例えばN、O、S、P、Si、Se、As、Te、またはGeなどを含む(例えばカルボニルなど)、少なくとも1つの炭素原子を含む一価または多価の有機基を表す。「ヒドロカルビル基」は、1つ以上のH原子を追加的に含み、任意選択的に1つ以上のヘテロ原子、例えばN、O、S、P、Si、Se、As、Te、またはGeなどを追加的に含むカルビル基を意味する。
「カルビル基」は、追加の原子を含まない(例えば-C≡C-など)か、または任意選択的に1つ以上の追加の原子、例えばN、O、S、P、Si、Se、As、Te、またはGeなどを含む(例えばカルボニルなど)、少なくとも1つの炭素原子を含む一価または多価の有機基を表す。「ヒドロカルビル基」は、1つ以上のH原子を追加的に含み、任意選択的に1つ以上のヘテロ原子、例えばN、O、S、P、Si、Se、As、Te、またはGeなどを追加的に含むカルビル基を意味する。
カルビル基またはヒドロカルビル基は、飽和基であっても不飽和基であってよい。不飽和基は、例えば、アリール基、アルケニル基、またはアルキニル基である。3個より多いC原子を有するカルビル基またはヒドロカルビル基は、直鎖、分岐、および/または環状であってよく、またスピロ結合または縮合環を含み得る。
好ましいカルビル基およびヒドロカルビル基は、1~40個、好ましくは1~25個、特に好ましくは1~18個のC原子を有する任意選択的に置換されるアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、およびアルコキシカルボニルオキシ、6~40個、好ましくは6~25個のC原子を有する任意選択的に置換されるアリールもしくはアリールオキシ、または6~40個、好ましくは6~25個のC原子を有する任意選択的に置換されるアルキルアリール、アリールアルキル、アルキルアリールオキシ、アリールアルキルオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールカルボニルオキシ、およびアリールオキシカルボニルオキシである。
さらに好ましいカルビル基およびヒドロカルビル基は、C1~C40アルキル、C2~C40アルケニル、C2~C40アルキニル、C3~C40アリル、C4~C40アルキルジエニル、C4~C40ポリエニル、C6~C40アリール、C6~C40アルキルアリール、C6~C40アリールアルキル、C6~C40アルキルアリールオキシ、C6~C40アリールアルキルオキシ、C2~C40ヘテロアリール、C4~C40シクロアルキル、C4~C40シクロアルケニルなどである。C1~C22アルキル、C2~C22アルケニル、C2~C22アルキニル、C3~C22アリル、C4~C22アルキルジエニル、C6~C12アリール、C6~C20アリールアルキル、およびC2~C20ヘテロアリールが特に好ましい。
さらに好ましいカルビル基およびヒドロカルビル基は、1~40個、好ましくは1~25個のC原子、より好ましくは1~12個のC原子を有する直鎖、分岐、または環状のアルキル残基であり、これらは無置換であるか、またはF、Cl、Br、I、もしくはCNによって一置換もしくは多置換されており、この中の1つ以上の隣接していないCH2基は、互いに独立して、-C(Rx)=C(Rx)-、-C≡C-、-N(Rx)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-によって、O原子および/またはS原子が互いに直接結合しないようにそれぞれ置き換えられていてよい。
上記において、Rxは、好ましくは、H、ハロゲン、1~25個のC原子を有する直鎖、分岐、または環状アルキル鎖を表し、さらに、この中の1つ以上の隣接していないC原子は、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-によって置き換えられていてよく、またこの中の1つ以上のH原子は、フッ素、6~40個のC原子を有する任意選択的に置換されるアリール基もしくはアリールオキシ基、または2~40個のC原子を有する任意選択的に置換されるヘテロアリール基もしくはヘテロアリールオキシ基で置き換えられていてよい。
好ましいアルキル基は、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、2-メチルブチル、n-ペンチル、s-ペンチル、n-ヘキシル、2-エチルヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニル、n-デシル、n-ウンデシル、n-ドデシル、ドデカニル、トリフルオロメチル、パーフルオロ-n-ブチル、2,2,2-トリフルオロエチル、パーフルオロオクチル、パーフルオロヘキシルなどである。
好ましいアルケニル基は、例えば、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルなどである。
好ましいアルキニル基は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、オクチニルなどである。
好ましいアルコキシ基は、例えば、メトキシ、エトキシ、2-メトキシエトキシ、n-プロポキシ、i-プロポキシ、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ、t-ブトキシ、2-メチルブトキシ、n-ペントキシ、n-ヘキソキシ、n-ヘプチルオキシ、n-オクチルオキシ、n-ノニルオキシ、n-デシルオキシ、n-ウンデシルオキシ、n-ドデシルオキシなどである。
好ましいアミノ基は、例えば、ジメチルアミノ、メチルアミノ、メチルフェニルアミノ、フェニルアミノなどである。
アリール基およびヘテロアリール基は、単環式であっても多環式であってもよい。すなわち、これらは1つの環(例えばフェニルなど)または2つ以上の環を有することができ、それらは縮合(例えばナフチルなど)していても共有結合(例えばビフェニルなど)していてもよく、あるいは縮合環と連結環との組み合わせも含み得る。ヘテロアリール基は、1つ以上のヘテロ原子、好ましくはO、N、S、およびSeから選択されるヘテロ原子を含む。
6~25個のC原子を有する単環式、二環式、または三環式アリール基、および任意選択的に縮合環を含みかつ任意選択的に置換される2~25個のC原子を有する単環式、二環式、または三環式ヘテロアリール基が特に好ましい。5、6、または7員のアリール基またはヘテロアリール基がさらに好ましく、さらに、これらの中では、1つ以上CH基が、O原子および/またはS原子が互いに直接結合しないような形でN、S、またはOで置き換えられていてよい。
好ましいアリール基は、例えば、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、[1,1’:3’,1”]テルフェニル-2’-イル、ナフチル、アントラセン、ビナフチル、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フルオレン、インデン、インデノフルオレン、スピロビフルオレンなどである。
好ましいヘテロアリール基は、例えば、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、テトラゾール、フラン、チオフェン、セレノフェン、オキサゾール、イソキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾールなどの5員環、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジンなどの6員環、またはインドール、イソインドール、インドリジン、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、プリン、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール(phenanthrimidazole)、ピリドイミダゾール(pyridimidazole)、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトキサゾール、アントロキサゾール、フェナントロキサゾール、イソキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、キノリン、イソキノリン、プテリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、ベンゾイソキノリン、アクリジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾピリダジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントリジン、フェナントロリン、チエノ[2,3b]チオフェン、チエノ[3,2b]チオフェン、ジチエノチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾチアジアゾチオフェンなどの縮合基、またはこれらの基の組み合わせである。ヘテロアリール基は、アルキル、アルコキシ、チオアルキル、フッ素、フルオロアルキル、または追加のアリール基もしくはヘテロアリール基によって置換されていてもよい。
(非芳香族)の脂環式基およびヘテロ環基は、飽和環、すなわち単結合のみを含むものと、部分的に不飽和の環、すなわち多重結合も含み得るものの両方を包含する。ヘテロ環は、1つ以上のヘテロ原子、好ましくはSi、O、N、S、およびSeから選択されるヘテロ原子を含む。
(非芳香族)脂環式基およびヘテロ環基は、単環式、すなわち1つの環のみを含むものであってよく(例えばシクロヘキサンなど)、または多環式、すなわち複数の環を含むものであってよい(例えばデカヒドロナフタレンまたはビシクロオクタンなど)。飽和基が特に好ましい。3~25個のC原子を有する単環式、二環式、または三環式基がさらに好ましく、これらは任意選択的に縮合環を含み、また任意選択的に置換される。5員、6員、7員または8員の炭素環基がさらに好ましく、さらに、この中では1つ以上のC原子がSiで置き換えられていてよく、かつ/または1つ以上のCH基がNで置き換えられていてよく、かつ/または1つ以上の隣接していないCH2基が-O-および/または-S-で置き換えられていてよい。
好ましい脂環式基およびヘテロ環基は、例えば、シクロペンタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフラン、ピロリジンなどの5員の基、シクロヘキサン、シリナン、シクロヘキセン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、1,3-ジオキサン、1,3-ジチアン、ピペリジンなどの6員の基、シクロヘプタンなどの7員の基、およびテトラヒドロナフタレン、デカヒドロナフタレン、インダン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1,3-ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン-2,6-ジイル、オクタヒドロ-4,7-メタノインダン-2,5-ジイルなどの縮合基である。
アリール、ヘテロアリール、(非芳香族)脂環式基およびヘテロ環基は、任意選択的に1つ以上の置換基を有し、これらは、好ましくはシリル、スルホ、スルホニル、ホルミル、アミン、イミン、ニトリル、メルカプト、ニトロ、ハロゲン、C1~12アルキル、C6~12アリール、C1~12アルコキシ、ヒドロキシル、またはこれらの基の組み合わせを含む基から選択される。
好ましい置換基は、例えば、アルキルまたはアルコキシなどの溶解促進基、フッ素、ニトロ、もしくはニトリルなどの電子吸引性基、またはポリマーのガラス転移温度(Tg)を上げるための置換基、特に例えばt-ブチルまたは任意選択的に置換されるアリール基などのかさ高い基である。
以降で「L」とも呼ばれる好ましい置換基は、例えばF、Cl、Br、I、-OH、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rx)2、-C(=O)Yx、-C(=O)Rx、-C(=O)ORx、-N(Rx)2であり、ここでRxは上述した意味を有しており、上記のYxは、ハロゲン、任意選択的に置換されるシリル、4~40個、好ましくは4~20個の環原子を有する任意選択的に置換されるアリールまたはヘテロアリール、および1~25個のC原子を有しかつ1つ以上のH原子が任意選択的にFまたはClによって置き換えられる直鎖または分岐のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、またはアルコキシカルボニルオキシを表す。
「置換シリルまたはアリール」は、好ましくは、ハロゲン、-CN、-Ry、-ORy、-CO-Ry、-CO-O-Ry、-O-CO-Ry、または-O-CO-O-Ryで置換されていることを意味し、ここでRyは、H、1~12個のC原子を有する直鎖、分岐、または環状のアルキル鎖を表す。
上記および下記に示されている式では、置換フェニレン環
は、好ましくは、
であり、ここでLは、各存在において同じであるか異なり、上記および下記で示される意味のうちの1つを有し、好ましくは、F、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、C(CH3)3、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5、またはP-Sp-であり、非常に好ましくはF、Cl、CN、CH3、C2H5、OCH3、COCH3、OCF3、またはP-Sp-であり、最も好ましくはF、Cl、CH3、OCH3、COCH3、またはOCF3である。
「ハロゲン」は、F、Cl、Br、またはI、好ましくはFまたはCl、より好ましくはFを表す。
本発明の意味における「シクロヘテロアルキル環」または「シクロヘテロアルキル」という用語は、少なくとも1つのヘテロ原子を含む非芳香族の単環式または多環式のアルキル環を意味するために示され、これはヘテロシクロアルキル環と呼ばれることもある。
本発明との関係において使用される「アルキルアリール」という用語は、アルキル基を介して結合している-アルキル-アリール構造を有する残基に関する。この文脈では、アルキル基とアリール基は共に置換された残基を含む。「置換された」という用語に関しては、上記での言及が参照される。
本発明との関係において使用される「アルキルヘテロアリール」という用語は、アルキル基を介して結合している-アルキル-ヘテロアリール構造を有する残基に関する。この文脈では、アルキル基およびヘテロアリール基の双方は、置換された残基を含む。「置換された」という用語に関しては、上記での言及が参照される。
「重合性基」(P)は、好ましくは、C=C二重結合またはC≡C三重結合を含む基と、例えばオキセタン基またはエポキシド基などの開環を伴う重合に適した基とから選択される。
好ましくは、重合性基(P)は、CH2=CW1-COO-、CH2=CW1-CO-、
CH2=CW2-(O)k3-、CW1=CH-CO-(O)k3-、CW1=CH-CO-NH-、CH2=CW1-CO-NH-、CH3-CH=CH-O-、(CH2=CH)2CH-OCO-、(CH2=CH-CH2)2CH-OCO-、(CH2=CH)2CH-O-、(CH2=CH-CH2)2N-、(CH2=CH-CH2)2N-CO-、CH2=CW1-CO-NH-、CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-、CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-、Phe-CH=CH-からなる群から選択され、
ここで、
W1は、H、F、Cl、CN、CF3、フェニル、または1~5個のC原子を有するアルキル、特にH、F、Cl、またはCH3を表し、
W2は、H、または1~5個のC原子を有するアルキル、特にH、メチル、エチル、またはnプロピルを表し、
W3およびW4は、それぞれ、互いに独立してH、Cl、または1~5個のC原子を有するアルキルを表し、Pheは1,4-フェニレンを表し、これは、上記で定義されたものであるがP-Spとは異なる1つ以上の残基Lで任意選択的に置換され、好ましくは、好ましい置換基Lは、F、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5、さらなるフェニルであり、
k1、k2およびk3は、それぞれ互いに独立して、0または1を表し、k3は好ましくは1を表し、k4は1~10の整数である。
ここで、
W1は、H、F、Cl、CN、CF3、フェニル、または1~5個のC原子を有するアルキル、特にH、F、Cl、またはCH3を表し、
W2は、H、または1~5個のC原子を有するアルキル、特にH、メチル、エチル、またはnプロピルを表し、
W3およびW4は、それぞれ、互いに独立してH、Cl、または1~5個のC原子を有するアルキルを表し、Pheは1,4-フェニレンを表し、これは、上記で定義されたものであるがP-Spとは異なる1つ以上の残基Lで任意選択的に置換され、好ましくは、好ましい置換基Lは、F、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5、さらなるフェニルであり、
k1、k2およびk3は、それぞれ互いに独立して、0または1を表し、k3は好ましくは1を表し、k4は1~10の整数である。
特に好ましい重合性基Pは、CH2=CH-COO-、CH2=C(CH3)-COO-、CH2=CF-COO-、CH2=CH-、CH2=CH-O-、(CH2=CH)2CH-OCO-、(CH2=CH)2CH-O-、
および
であり、ここでW2は、Hまたは1~5個のC原子を有するアルキル、特にH、メチル、エチルまたはn-プロピルを表す。
さらに好ましい重合性基(P)は、ビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタン、およびエポキシドであり、最も好ましくはアクリレートまたはメタクリレート、特にアクリレートである。
好ましくは、全ての多反応性重合性化合物およびその下位式は、1つ以上の残基P-Sp-の代わりに、2つ以上の重合性基P(多反応性重合性残基)を含む1つ以上の分岐した残基を含む。
このタイプの適切な残基、およびそれらを含む重合性化合物は、例えば、米国特許第7060200号明細書または米国特許出願公開第2006/0172090号明細書に記載されている。
以下の式から選択される多反応性重合性残基:
-X-アルキル-CHPx-CH2-CH2Py I*a
-X-アルキル-C(CH2Px)(CH2Py)-CH2Pz I*b
-X-アルキル-CHPxCHPy-CH2Pz I*c
-X-アルキル-C(CH2Px)(CH2Py)-CaaH2aa+1 I*d
-X-アルキル-CHPx-CH2Py I*e
-X-アルキル-CHPxPy I*f
-X-アルキル-CPxPy-CaaH2aa+1 I*g
-X-アルキル-C(CH2Pv)(CH2Pw)-CH2OCH2-C(CH2Px)(CH2Py)CH2Pz I*h
-X-アルキル-CH((CH2)aaPx)((CH2)bbPy) I*i
-X-アルキル-CHPxCHPy-CaaH2aa+1 I*k
が特に好ましく、
ここで、
アルキルは、単結合、または1~12個のC原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキレンを表し、ここで1つ以上の隣接していないCH2基は、互いに独立して、-C(Rx)=C(Rx)-、-C≡C-、-N(Rx)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-によって、O原子および/またはS原子が互いに直接結合しないような形でそれぞれ置き換えられていてよく、さらに、1つ以上のH原子が、F、ClまたはCNで置き換えられていてよく、Rxは上述した意味のうちの1つを有し、
aaおよびbbは、それぞれ互いに独立して、0、1、2、3、4、5または6を表し、
Xは、X’について示されている意味のうちの1つを有し、
Pv~Pzは、それぞれ互いに独立して、Pについて上記で示した意味のうちの1つを有する。
-X-アルキル-CHPx-CH2-CH2Py I*a
-X-アルキル-C(CH2Px)(CH2Py)-CH2Pz I*b
-X-アルキル-CHPxCHPy-CH2Pz I*c
-X-アルキル-C(CH2Px)(CH2Py)-CaaH2aa+1 I*d
-X-アルキル-CHPx-CH2Py I*e
-X-アルキル-CHPxPy I*f
-X-アルキル-CPxPy-CaaH2aa+1 I*g
-X-アルキル-C(CH2Pv)(CH2Pw)-CH2OCH2-C(CH2Px)(CH2Py)CH2Pz I*h
-X-アルキル-CH((CH2)aaPx)((CH2)bbPy) I*i
-X-アルキル-CHPxCHPy-CaaH2aa+1 I*k
が特に好ましく、
ここで、
アルキルは、単結合、または1~12個のC原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキレンを表し、ここで1つ以上の隣接していないCH2基は、互いに独立して、-C(Rx)=C(Rx)-、-C≡C-、-N(Rx)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-によって、O原子および/またはS原子が互いに直接結合しないような形でそれぞれ置き換えられていてよく、さらに、1つ以上のH原子が、F、ClまたはCNで置き換えられていてよく、Rxは上述した意味のうちの1つを有し、
aaおよびbbは、それぞれ互いに独立して、0、1、2、3、4、5または6を表し、
Xは、X’について示されている意味のうちの1つを有し、
Pv~Pzは、それぞれ互いに独立して、Pについて上記で示した意味のうちの1つを有する。
好ましいスペーサー基Spは、式Sp’-X’から選択され、その結果、残基「P-Sp-」は、式「P-Sp’-X’-」と一致し、ここで、
Sp’は、1~20個、好ましくは1~12個のC原子を有するアルキレンを表し、これは任意選択的にF、Cl、Br、IまたはCNによって一置換または多置換され、ここでさらに、1つ以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立して、-O-、-S-、-NH-、-NRxx-、-SiRxxRyy-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-NRxx-CO-O-、-O-CO-NR0xx-、-NRxx-CO-NRyy-、-CH=CH-または-C≡C-によって、O原子および/またはS原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてよく、
X’は、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NRxx-、-NRxx-CO-、-NRxx-CO-NRyy-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CRxx-、-CYxx=CYxx-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-または単結合を表し、
RxxおよびRyyは、それぞれ互いに独立して、H、または1~12個のC原子を有するアルキルを表し、
YxxおよびYyyは、それぞれ互いに独立して、H、F、ClまたはCNを表し、
X’は、好ましくは、-O-、-S--CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NRxx-、-NRxx-CO-、-NRxx-CO-NRyy-または単結合である。
Sp’は、1~20個、好ましくは1~12個のC原子を有するアルキレンを表し、これは任意選択的にF、Cl、Br、IまたはCNによって一置換または多置換され、ここでさらに、1つ以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立して、-O-、-S-、-NH-、-NRxx-、-SiRxxRyy-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-NRxx-CO-O-、-O-CO-NR0xx-、-NRxx-CO-NRyy-、-CH=CH-または-C≡C-によって、O原子および/またはS原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてよく、
X’は、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NRxx-、-NRxx-CO-、-NRxx-CO-NRyy-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CRxx-、-CYxx=CYxx-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-または単結合を表し、
RxxおよびRyyは、それぞれ互いに独立して、H、または1~12個のC原子を有するアルキルを表し、
YxxおよびYyyは、それぞれ互いに独立して、H、F、ClまたはCNを表し、
X’は、好ましくは、-O-、-S--CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NRxx-、-NRxx-CO-、-NRxx-CO-NRyy-または単結合である。
典型的なスペーサー基Sp’は、例えば、-(CH2)p1-、-(CH2CH2O)q1-CH2CH2-、-CH2CH2-S-CH2CH2-、-CH2CH2-NH-CH2CH2-、または-(SiRxxRyy-O)p1-であり、ここでp1は1~12の整数であり、q1は1~3の整数であり、RxxおよびRyyは上述した意味を有する。
特に好ましい基-X’-Sp’-は、-(CH2)p1-、-O-(CH2)p1-、-OCO-(CH2)p1-、-OCOO-(CH2)p1-であり、ここでp1は、1~12の整数である。
特に好ましい基Sp’は、例えば、それぞれの場合において、直鎖のメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、オクタデシレン、エチレンオキシエチレン、メチレンオキシブチレン、エチレンチオエチレン、エチレン-N-メチルイミノエチレン、1-メチルアルキレン、エテニレン、プロペニレンおよびブテニレンである。
「ポリマーネットワーク」は、全てのポリマー鎖が相互接続して、多くの架橋によって単一の巨視的な存在を形成するネットワークである。
ポリマーネットワークは、次のタイプで生じ得る:
- グラフトポリマー分子は、1つ以上の側鎖が構造的または構成的に主鎖とは異なる分岐ポリマー分子である。
- 星形ポリマー分子は、単一の分岐点が複数の直鎖またはアームを生じさせる分岐ポリマー分子である。アームが同一である場合には、星形ポリマー分子は規則的であるとされる。隣接するアームが異なる繰り返しサブユニットから構成されている場合には、星形ポリマー分子は混合型であるとされる。
- 櫛形ポリマー分子は、2つ以上の3方向分岐点を有する主鎖および直鎖の側鎖からなる。アームが同一である場合、櫛形ポリマー分子は規則的であるとされる。
- ブラシ形ポリマー分子は、直鎖の非分岐側鎖を有する主鎖からなり、ここで1つ以上の分岐点は、4方向以上の官能基を有する。
- グラフトポリマー分子は、1つ以上の側鎖が構造的または構成的に主鎖とは異なる分岐ポリマー分子である。
- 星形ポリマー分子は、単一の分岐点が複数の直鎖またはアームを生じさせる分岐ポリマー分子である。アームが同一である場合には、星形ポリマー分子は規則的であるとされる。隣接するアームが異なる繰り返しサブユニットから構成されている場合には、星形ポリマー分子は混合型であるとされる。
- 櫛形ポリマー分子は、2つ以上の3方向分岐点を有する主鎖および直鎖の側鎖からなる。アームが同一である場合、櫛形ポリマー分子は規則的であるとされる。
- ブラシ形ポリマー分子は、直鎖の非分岐側鎖を有する主鎖からなり、ここで1つ以上の分岐点は、4方向以上の官能基を有する。
本明細書の説明および特許請求の範囲全体を通じて、「含む(compriseおよびcontain)」という単語、ならびに例えば「含む(comprisingおよびcomprises)」などのこれらの単語の変形形態は、「含むがそれらに限定されない」を意味し、他の構成要素を除外することを意図するものではない(かつ除外しない)。他方で、「含む」という単語は、「からなる」という言葉も包含するが、これに限定されない。
本明細書の説明および特許請求の範囲全体を通じて、「得られる」および「得られた」という単語、およびこれらの単語の変形形態は、「含むがそれらに限定されない」を表し、他の構成要素を除外することを意図するものではない(かつ除外しない)。他方で、「得られる」という単語は、「得られた」という言葉も包含するが、これに限定されない。
全ての濃度は重量パーセントで示され、全体としてのそれぞれの混合物に関する。全ての温度は摂氏温度で示され、全ての温度差は示差度で示される。
詳細な説明
式UVIの好ましい化合物は、以下の下位式:
から選択され、
ここで、
R1~R5は、それぞれ独立して、H、-アルキル、-OH、-アルキルアリール、-アルキルヘテロアリール、-シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アルケニル、アリール、および-SO3Hからなる群から選択されるものを表し、
R6およびR7は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、またはハロゲン原子を表し、
R8~R13は、それぞれ独立して、H、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アルケニル、およびアルキニルからなる群から選択される残基であり、
X1は、OまたはSを表し、
R14およびR15は、H、-C(=O)R8、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびシクロヘテロアルキルからなる群から選択される。
式UVIの好ましい化合物は、以下の下位式:
ここで、
R1~R5は、それぞれ独立して、H、-アルキル、-OH、-アルキルアリール、-アルキルヘテロアリール、-シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アルケニル、アリール、および-SO3Hからなる群から選択されるものを表し、
R6およびR7は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、またはハロゲン原子を表し、
R8~R13は、それぞれ独立して、H、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アルケニル、およびアルキニルからなる群から選択される残基であり、
X1は、OまたはSを表し、
R14およびR15は、H、-C(=O)R8、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびシクロヘテロアルキルからなる群から選択される。
好ましい実施形態では、式UVIの化合物は、R1~R5のうちの少なくとも1つが-OHを表す化合物の群から選択される。好ましくは、少なくともR1は、-OHを表す。
したがって、式UVIの化合物は、以下の下位式の化合物の群:
から選択され、
ここで、
R2~R5は、それぞれ独立して、H、-アルキル、-OH、-アルキルアリール、-アルキルヘテロアリール、-シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アルケニル、アリール、および-SO3Hからなる群から選択されるものを表し、
R6およびR7は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、またはハロゲン原子を表し、
R8~R13は、それぞれ独立して、H、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アルケニルおよびアルキニルからなる群から選択される残基であり、
X1は、OまたはSを表し、かつ
R14およびR15は、H、-C(=O)R8、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびシクロヘテロアルキルからなる群から選択される。
ここで、
R2~R5は、それぞれ独立して、H、-アルキル、-OH、-アルキルアリール、-アルキルヘテロアリール、-シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アルケニル、アリール、および-SO3Hからなる群から選択されるものを表し、
R6およびR7は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、またはハロゲン原子を表し、
R8~R13は、それぞれ独立して、H、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アルケニルおよびアルキニルからなる群から選択される残基であり、
X1は、OまたはSを表し、かつ
R14およびR15は、H、-C(=O)R8、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびシクロヘテロアルキルからなる群から選択される。
好ましい実施形態では、式UVIの化合物は、R3またはR5のうちの少なくとも1つが-Hを表す化合物の群から選択され、好ましくは、R3およびR5の双方が-Hを表す。
したがって、式UVIの化合物は、以下の下位式の化合物の群:
から選択され、
ここで、
R2~R4は、それぞれ独立して、H、-アルキル、-OH、-アルキルアリール、-アルキルヘテロアリール、-シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アルケニル、アリールおよび-SO3Hからなる群から選択されるものを表し、
R6およびR7は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、またはハロゲン原子を表し、
R8~R13は、それぞれ独立して、H、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アルケニルおよびアルキニルからなる群から選択される残基であり、
X1は、OまたはSを表し、かつ
R14およびR15は、H、-C(=O)R8、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびシクロヘテロアルキルからなる群から選択される。
ここで、
R2~R4は、それぞれ独立して、H、-アルキル、-OH、-アルキルアリール、-アルキルヘテロアリール、-シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アルケニル、アリールおよび-SO3Hからなる群から選択されるものを表し、
R6およびR7は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、またはハロゲン原子を表し、
R8~R13は、それぞれ独立して、H、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アルケニルおよびアルキニルからなる群から選択される残基であり、
X1は、OまたはSを表し、かつ
R14およびR15は、H、-C(=O)R8、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびシクロヘテロアルキルからなる群から選択される。
好ましい実施形態では、式UVIの化合物は、R8~R13がアルキルを表す化合物の群から選択される。
したがって、式UVIの化合物は、以下の下位式の化合物の群:
から選択され、
ここで、
R2およびR4は、それぞれ独立して、H、-アルキル、-OH、-アルキルアリール、-アルキルヘテロアリール、-シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アルケニル、アリールおよび-SO3Hからなる群から選択されるものを表し、
R6およびR7は、それぞれ独立して、水素またはハロゲン、好ましくは水素を表し、
l、k、m、n、o、およびpは、それぞれ独立して、2~20、好ましくは2~10、より好ましくは2~5の整数であり、
X1は、OまたはSを表し、
R14およびR15は、H、-C(=O)アルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびシクロヘテロアルキルからなる群から選択される。
ここで、
R2およびR4は、それぞれ独立して、H、-アルキル、-OH、-アルキルアリール、-アルキルヘテロアリール、-シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アルケニル、アリールおよび-SO3Hからなる群から選択されるものを表し、
R6およびR7は、それぞれ独立して、水素またはハロゲン、好ましくは水素を表し、
l、k、m、n、o、およびpは、それぞれ独立して、2~20、好ましくは2~10、より好ましくは2~5の整数であり、
X1は、OまたはSを表し、
R14およびR15は、H、-C(=O)アルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびシクロヘテロアルキルからなる群から選択される。
好ましい実施形態では、式UVIの化合物は、R2およびR4が好ましくはそれぞれ独立してアルキルアリール基、特にアルキルフェニル基、またはアルキル基、特に5~15個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル基を表す化合物の群から選択され、ここで1つ以上の-(CH2)-基は、2つの酸素原子が互いに結合しないように-COO-、-OCO-によって置換される可能性がある。
好ましくは、LC媒体中の式UVIの化合物の割合は、媒体の総重量の0.01~5重量%、非常に好ましくは0.05~3重量%、特には0.1~2重量%である。
式UVIおよびその下位式の化合物は、当業者に知られている例えばHouben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Thieme-Verlag, Stuttgartなどの有機化学の標準的な研究に記載されているプロセスと同様にして製造することができる。一部の化合物は、Tinuvin(登録商標)328、Tinuvin(登録商標)384、Tinuvin(登録商標)900、Tinuvin(登録商標)928、Tinuvin(登録商標)970、およびTinuvin(登録商標)1130など、Tinuvin(登録商標)(BASF、独国)の商品名で市販もされている。
好ましくは、1つ以上の二反応性または多反応性のメソゲン化合物は、式DRM
P1-Sp1-MG-Sp2-P2 DRM
から選択され、
ここで、
P1およびP2は、互いに独立して重合性基を表し、
Sp1およびSp2は、互いに独立してスペーサー基または単結合であり、
MGは、棒状のメソゲン基であり、これは好ましくは式MG
-(A1-Z1)n-A2- MG
から選択され、
ここで、
A1およびA2は、複数個存在する場合、互いに独立して、芳香族基または脂環式基を示し、該基は、N、OおよびSから選択される1つ以上のヘテロ原子を任意選択的に含み、かつ任意選択的にL1によって一置換または多置換され、
L1は、P-Sp-、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)NR00R000、-C(=O)OR00、-C(=O)R00、-NR00R000、-OH、-SF5、1~12個、好ましくは1~6個のC原子を有する任意選択的に置換されるシリル、アリールまたはヘテロアリール、および1~12個、好ましくは1~6個のC原子を有する直鎖または分岐のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、ここで1つ以上のH原子は、任意選択的にFまたはClで置き換えられ、
R00およびR000は、互いに独立して、Hまたは1~12個のC原子を有するアルキルを表し、
Z1は、複数個存在する場合、互いに独立して、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-S-CO-、-CO-S-、-O-COO-、-CO-NR00-、-NR00-CO-、-NR00-CO-NR000、-NR00-CO-O-、-O-CO-NR00-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-(CH2)n1、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR00-、-CY1=CY2-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-または単結合を表し、
Y1およびY2は、互いに独立して、H、F、ClまたはCNを表し、
nは、1、2、3または4、好ましくは1または2、最も好ましくは2であり、
n1は、1~10、好ましくは1、2、3または4の整数である。
P1-Sp1-MG-Sp2-P2 DRM
から選択され、
ここで、
P1およびP2は、互いに独立して重合性基を表し、
Sp1およびSp2は、互いに独立してスペーサー基または単結合であり、
MGは、棒状のメソゲン基であり、これは好ましくは式MG
-(A1-Z1)n-A2- MG
から選択され、
ここで、
A1およびA2は、複数個存在する場合、互いに独立して、芳香族基または脂環式基を示し、該基は、N、OおよびSから選択される1つ以上のヘテロ原子を任意選択的に含み、かつ任意選択的にL1によって一置換または多置換され、
L1は、P-Sp-、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)NR00R000、-C(=O)OR00、-C(=O)R00、-NR00R000、-OH、-SF5、1~12個、好ましくは1~6個のC原子を有する任意選択的に置換されるシリル、アリールまたはヘテロアリール、および1~12個、好ましくは1~6個のC原子を有する直鎖または分岐のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、ここで1つ以上のH原子は、任意選択的にFまたはClで置き換えられ、
R00およびR000は、互いに独立して、Hまたは1~12個のC原子を有するアルキルを表し、
Z1は、複数個存在する場合、互いに独立して、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-S-CO-、-CO-S-、-O-COO-、-CO-NR00-、-NR00-CO-、-NR00-CO-NR000、-NR00-CO-O-、-O-CO-NR00-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-(CH2)n1、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR00-、-CY1=CY2-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-または単結合を表し、
Y1およびY2は、互いに独立して、H、F、ClまたはCNを表し、
nは、1、2、3または4、好ましくは1または2、最も好ましくは2であり、
n1は、1~10、好ましくは1、2、3または4の整数である。
好ましい基A1およびA2としては、限定するものではないが、フラン、ピロール、チオフェン、オキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、イミダゾール、フェニレン、シクロヘキシレン、ビシクロオクチレン、シクロヘキセニレン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、アズレン、インダン、フルオレン、ナフタレン、テトラヒドロナフタレン、アントラセン、フェナントレンおよびジチエノチオフェンが挙げられ、これらの全ては、無置換であるか、または上記で定義した1個、2個、3個または4個の基Lで置換されている。
特定の好ましい基A1およびA2は、1,4-フェニレン、ピリジン-2,5-ジイル、ピリミジン-2,5-ジイル、チオフェン-2,5-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイル、1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-2,6-ジイル、インダン-2,5-ジイル、ビシクロオクチレンまたは1,4-シクロヘキシレンから選択され、ここで1つまたは2つの隣接していない-CH2基は、Oおよび/またはSによって任意選択的に置き換えられ、これらの基は、無置換であるか、または上記で定義した1個、2個、3個、または4個の基Lで置換されている。
特に好ましい基Z1は、各存在において互いに独立して、好ましくは、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-COO-、または単結合から選択される。
式DRMの非常に好ましい二反応性メソゲン化合物は、以下の式:
から選択され、
ここで、
P0は、複数個存在する場合、互いに独立して、重合性基、好ましくはアクリル、メタクリル、オキセタン、エポキシ、ビニル、ヘプタジエン、ビニルオキシ、プロペニルエーテル、またはスチレン基であり、
Lは、各存在において同じであるか異なり、式DRMにおいてL1について示した意味のうちの1つを有し、好ましくは、複数個存在する場合、互いに独立して、F、Cl、CN、または任意選択的にハロゲン化される1~5個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシから選択され、
rは、0、1、2、3または4であり、
xおよびyは、互いに独立して0であるか、1~12の同じまたは異なる整数であり、
zは、それぞれ独立して0または1であり、隣接するxまたはyが0の場合にはzは0である。
ここで、
P0は、複数個存在する場合、互いに独立して、重合性基、好ましくはアクリル、メタクリル、オキセタン、エポキシ、ビニル、ヘプタジエン、ビニルオキシ、プロペニルエーテル、またはスチレン基であり、
Lは、各存在において同じであるか異なり、式DRMにおいてL1について示した意味のうちの1つを有し、好ましくは、複数個存在する場合、互いに独立して、F、Cl、CN、または任意選択的にハロゲン化される1~5個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシから選択され、
rは、0、1、2、3または4であり、
xおよびyは、互いに独立して0であるか、1~12の同じまたは異なる整数であり、
zは、それぞれ独立して0または1であり、隣接するxまたはyが0の場合にはzは0である。
特に好ましいものは、式DRMa1、DRMa2、およびDRMa3の化合物、特には式DRMa1の化合物である。
好ましくは、重合性LC材料は、少なくとも1種の単反応性メソゲン化合物をさらに含み、これは好ましくは式MRM
P1-Sp1-MG-R MRM
から選択され、
ここで、P1、Sp1およびMGは、式DRMで示された意味を有し、
Rは、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)NRxRy、-C(=O)X、-C(=O)ORx、-C(=O)Ry、-NRxRy、-OH、-SF5、任意選択的に置換されるシリル、1~12個、好ましくは1~6個のC原子を有する直鎖または分岐のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、ここで1つ以上のH原子は、任意選択的にFまたはClで置き換えられ、
Xは、ハロゲン、好ましくはFまたはClであり、
RxおよびRyは、互いに独立してHまたは1~12個のC原子を有するアルキルである。
P1-Sp1-MG-R MRM
から選択され、
ここで、P1、Sp1およびMGは、式DRMで示された意味を有し、
Rは、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)NRxRy、-C(=O)X、-C(=O)ORx、-C(=O)Ry、-NRxRy、-OH、-SF5、任意選択的に置換されるシリル、1~12個、好ましくは1~6個のC原子を有する直鎖または分岐のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、ここで1つ以上のH原子は、任意選択的にFまたはClで置き換えられ、
Xは、ハロゲン、好ましくはFまたはClであり、
RxおよびRyは、互いに独立してHまたは1~12個のC原子を有するアルキルである。
好ましくは、式MRMの単反応性メソゲン化合物は、以下の式
から選択され、
ここで、
P0、L、r、x、yおよびzは、式DRMa-1~式DRMeで定義したとおりであり、
R0は、1つ以上、好ましくは1~15個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであるか、またはY0を表し、
Y0は、F、Cl、CN、NO2、OCH3、OCN、SCN、SF5、または1~4個のC原子を有するモノフッ素化、オリゴフッ素化もしくはポリフッ素化アルキルまたはアルコキシであり、
Z0は、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-COO-、または単結合であり、
A0は、複数個存在する場合、互いに独立して、無置換であるか1個、2個、3個もしくは4個の基Lで置換された1,4-フェニレン、またはトランス-1,4-シクロヘキシレンであり、
uおよびvは、互いに独立して0、1または2であり、
wは、0または1であり、
ベンゼン環およびナフタレン環は、1つ以上の同じまたは異なる基Lでさらに置換され得る。
ここで、
P0、L、r、x、yおよびzは、式DRMa-1~式DRMeで定義したとおりであり、
R0は、1つ以上、好ましくは1~15個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであるか、またはY0を表し、
Y0は、F、Cl、CN、NO2、OCH3、OCN、SCN、SF5、または1~4個のC原子を有するモノフッ素化、オリゴフッ素化もしくはポリフッ素化アルキルまたはアルコキシであり、
Z0は、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-COO-、または単結合であり、
A0は、複数個存在する場合、互いに独立して、無置換であるか1個、2個、3個もしくは4個の基Lで置換された1,4-フェニレン、またはトランス-1,4-シクロヘキシレンであり、
uおよびvは、互いに独立して0、1または2であり、
wは、0または1であり、
ベンゼン環およびナフタレン環は、1つ以上の同じまたは異なる基Lでさらに置換され得る。
さらに好ましいものは、式MRM1、MRM2、MRM3、MRM4、MRM5、MRM6、MRM7、MRM9およびMRM10の化合物、特に式MRM1、MRM4、MRM6、およびMRM7の化合物、特に式MRM1およびMRM7の化合物である。
式DRM、MRM、およびその下位式の化合物は、当業者に知られている例えばHouben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Thieme-Verlag, Stuttgartなどの有機化学の標準的な研究に記載されているプロセスと同様にして製造することができる。
全体として、本発明による重合性液晶材料中の前記単反応性、二反応性、または多反応性の液晶化合物の割合は、好ましくは30~99.9重量%の範囲、より好ましくは40~99.9重量%の範囲、さらに好ましくは50~99.9重量%の範囲である。
好ましい実施形態では、全体として、本発明による重合性液晶材料中の前記二反応性または多反応性の重合性メソゲン化合物の割合は、好ましくは5~99重量%の範囲、より好ましくは10~97重量%の範囲、さらに好ましくは15~95重量%の範囲である。
別の好ましい実施形態では、全体として、本発明による重合性液晶材料中の前記単反応性重合性メソゲン化合物の割合は、存在する場合、好ましくは5~80重量%の範囲、より好ましくは10~75重量%の範囲、さらに好ましくは15~70重量%の範囲である。
別の好ましい実施形態では、全体として、本発明による重合性液晶材料中の前記多反応性重合性メソゲン化合物の割合は、存在する場合、好ましくは1~30重量%の範囲、より好ましくは2~20重量%の範囲、さらに好ましくは3~10重量%の範囲である。
別の好ましい実施形態では、重合性LC材料は、2つより多い重合性基を有する重合性メソゲン化合物を含まない。
別の好ましい実施形態では、重合性LC材料は、2つ未満の重合性基を有する重合性メソゲン化合物を含まない。
別の好ましい実施形態では、重合性LC材料はアキラル材料である。すなわち、キラル重合性メソゲン化合物または他のキラル化合物を含まない。
さらに好ましい実施形態では、重合性LC材料は、少なくとも1種の単反応性メソゲン化合物、好ましくは式MRM-1から選択される化合物と、少なくとも1種の二反応性メソゲン化合物、好ましくは式DRMa-1から選択される化合物と、1種以上の式UVIの化合物とを含む。
さらに好ましい実施形態では、重合性LC材料は、少なくとも1種の単反応性メソゲン化合物、好ましくは式MRM-7から選択される化合物と、少なくとも1種の二反応性メソゲン化合物、好ましくは式DRMa-1から選択される化合物と、1種以上の式UVIの化合物とを含む。
さらに好ましい実施形態では、重合性LC材料は、少なくとも2種の単反応性メソゲン化合物、好ましくは式MRM-1および/またはMRM-7の化合物から選択される化合物と、少なくとも1種の二反応性メソゲン化合物、好ましくは式DRMa-1から選択される化合物と、1種以上の式UVIの化合物とを含む。
さらに好ましい実施形態では、重合性LC材料は、少なくとも2種の単反応性メソゲン化合物、好ましくは式MRM-1および/またはMRM-7の化合物から選択される化合物と、少なくとも2種の二反応性メソゲン化合物、好ましくは式DRMa-1から選択される化合物と、1種以上の式UVIの化合物とを含む。
さらに好ましい実施形態では、重合性LC材料は、少なくとも2種の二反応性メソゲン化合物、好ましくは式DRMa-1から選択される化合物と、1種以上の式UVIの化合物とを含む。
さらに好ましい実施形態では、特に負の光学分散用途について、上述した重合性LC材料は、式ND
の1種以上の化合物を追加的に含み、
ここで、
U1,2は、互いに独立して、
から選択され(これらの鏡像を含む)、ここで環U1およびU2は、それぞれアキシアル結合を介して基-(B)q-に結合しており、これらの環における1つまたは2つの隣接していないCH2基は、任意選択的にOおよび/またはSに置き換えられ、環U1およびU2は、任意選択的に1つ以上の基Lによって置換され、
Lは、各存在において同じであるか異なり、式DRMにおいてL1について示した意味のうちの1つを有し、好ましくは、複数個存在する場合、互いに独立して、F、Cl、CN、または任意選択的にハロゲン化される1~5個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシから選択され、
Q1,2は、互いに独立してCHまたはSiHであり、
Q3は、CまたはSiであり、
Bは、各存在において、互いに独立して、-C≡C-、-CY1=CY2-または任意選択的に置換される芳香族基もしくはヘテロ芳香族基であり、
Y1,2は、互いに独立して、H、F、Cl、CNまたはR0であり、
qは、1~10、好ましくは1、2、3、4、5、6または7の整数であり、
A1~4は、互いに独立して、非芳香族、芳香族、またはヘテロ芳香族の炭素環基またはヘテロ環基から選択され、これらは1つ以上の基R5で任意選択的に置換され、-(A1-Z1)m-U1-(Z2-A2)n-および-(A3-Z3)o-U2-(Z4-A4)p-のそれぞれは、非芳香族基よりも多くの芳香族基を含まず、好ましくは1つより多い芳香族基を含まず、
Z1~4は、互いに独立して、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR0-、-NR0-CO-、-NR0-CO-NR00-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=CH-、-CY1=CY2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR0-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、CR0R00または単結合を表し、
R0およびR00は、互いに独立して、H、または1~12個のC原子を有するアルキルであり、
mおよびnは、互いに独立して、0、1、2、3、または4であり、
oおよびpは、互いに独立して、0、1、2、3、または4であり、
R1~5は、互いに独立して、H、ハロゲン、-CN、-NC、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)NR0R00、-C(=O)R0、-NH2、-NR0R00、-SH、-SR0、-SO3H、-SO2R0、-OH、-NO2、-CF3、-SF5、P-Sp-、任意選択的に置換されるシリル、または任意選択的に置換されかつ任意選択的に1つ以上のヘテロ原子を含む1~40個のC原子を有するカルビルもしくはヒドロカルビルから選択される同じまたは異なる基であるか、またはPもしくはP-Sp-を表すか、またはPもしくはP-Sp-によって置換されており、ここで化合物は、PまたはP-Sp-を表すかこれにより置換されている少なくとも1つの基R1~5を含み、
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合である。
ここで、
U1,2は、互いに独立して、
Lは、各存在において同じであるか異なり、式DRMにおいてL1について示した意味のうちの1つを有し、好ましくは、複数個存在する場合、互いに独立して、F、Cl、CN、または任意選択的にハロゲン化される1~5個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシから選択され、
Q1,2は、互いに独立してCHまたはSiHであり、
Q3は、CまたはSiであり、
Bは、各存在において、互いに独立して、-C≡C-、-CY1=CY2-または任意選択的に置換される芳香族基もしくはヘテロ芳香族基であり、
Y1,2は、互いに独立して、H、F、Cl、CNまたはR0であり、
qは、1~10、好ましくは1、2、3、4、5、6または7の整数であり、
A1~4は、互いに独立して、非芳香族、芳香族、またはヘテロ芳香族の炭素環基またはヘテロ環基から選択され、これらは1つ以上の基R5で任意選択的に置換され、-(A1-Z1)m-U1-(Z2-A2)n-および-(A3-Z3)o-U2-(Z4-A4)p-のそれぞれは、非芳香族基よりも多くの芳香族基を含まず、好ましくは1つより多い芳香族基を含まず、
Z1~4は、互いに独立して、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR0-、-NR0-CO-、-NR0-CO-NR00-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=CH-、-CY1=CY2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR0-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、CR0R00または単結合を表し、
R0およびR00は、互いに独立して、H、または1~12個のC原子を有するアルキルであり、
mおよびnは、互いに独立して、0、1、2、3、または4であり、
oおよびpは、互いに独立して、0、1、2、3、または4であり、
R1~5は、互いに独立して、H、ハロゲン、-CN、-NC、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)NR0R00、-C(=O)R0、-NH2、-NR0R00、-SH、-SR0、-SO3H、-SO2R0、-OH、-NO2、-CF3、-SF5、P-Sp-、任意選択的に置換されるシリル、または任意選択的に置換されかつ任意選択的に1つ以上のヘテロ原子を含む1~40個のC原子を有するカルビルもしくはヒドロカルビルから選択される同じまたは異なる基であるか、またはPもしくはP-Sp-を表すか、またはPもしくはP-Sp-によって置換されており、ここで化合物は、PまたはP-Sp-を表すかこれにより置換されている少なくとも1つの基R1~5を含み、
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合である。
好ましくは、式NDにおいて架橋基Bを形成する下位の基は、好ましくは、120°以上、好ましくは180°の範囲の結合角を有する基から選択される。-C≡C-基またはパラ位で隣接する基に連結された二価の芳香族基、例えば1,4-フェニレン、ナフタレン-2,6-ジイル、インダン-2,6-ジイル、またはチエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイルなどが非常に好ましい。
さらに可能な下位の基には、-CH=CH-、-CY1=CY2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、および-CH=CR0-が含まれ、ここでY1、Y2、R0は、上記で示した意味を有する。
好ましくは、式NDにおける架橋基または-(B)q-は、-C≡C-、任意選択的に置換される1,4-フェニレン、および任意選択的に置換される9H-フルオレン-2,7-ジイルからなる群から選択される1つ以上の基を含む。式NDにおける下位の基、またはBは、好ましくは、-C≡C-、任意選択的に置換される1,4-フェニレンおよび任意選択的に置換される9H-フルオレン-2,7-ジイルからなる群から選択され、フルオレン基において、9位のH原子は、任意選択的にカルビル基またはヒドロカルビル基で置き換えられる。
非常に好ましくは、式NDにおける架橋基、または-(B)q-は、-C≡C-、-C≡C-C≡C-、-C≡C-C≡C-C≡C-、-C≡C-C≡C-C≡C-C≡C-、
から選択され、
ここでrは、0、1、2、3、または4であり、Lは、以下で記載するものと同じ意味を有する。
ここでrは、0、1、2、3、または4であり、Lは、以下で記載するものと同じ意味を有する。
好ましくは、式NDにおける芳香族基A1~4は、単核、すなわち1つの芳香環のみ(例えばフェニルまたはフェニレンなど)を有するものであってよく、または多核、すなわち2つ以上の縮合環(例えばナフチルまたはナフチレンなど)を有するものであってよい。特に好ましいものは、25個までのC原子を有する単環式、二環式、または三環式の芳香族基またはヘテロ芳香族基であり、これは縮合環も含んでいてよく、任意選択的に置換される。
好ましくは、式NDの化合物における非芳香族炭素環およびヘテロ環A1~4には、飽和(「完全飽和」とも呼ばれる)のもの(すなわちこれらは単結合によって連結されたC原子またはヘテロ原子のみを含む)と、不飽和(「部分飽和」とも呼ばれる)のもの(すなわちこれらは二重結合によって連結されたC原子またはヘテロ原子も含む)とが含まれる。非芳香族環は、1つ以上のヘテロ原子、好ましくはSi、O、NおよびSから選択されるヘテロ原子も含み得る。
好ましくは、式NDにおける非芳香族環および芳香環、またはA1~4は、任意選択的に1つ以上の基Lで置換されるトランス-1,4-シクロヘキシレンおよび1,4-フェニレンから選択される。
mおよびpが1であり、nおよびoが1または2である式NDの化合物が非常に好ましい。mおよびpが1または2であり、nおよびoが0である式NDの化合物がさらに好ましい。m、n、oおよびpが2である化合物がさらに好ましい。
式NDの化合物において、メソゲン基中の芳香族基および非芳香族環状基を接続する連結基、またはZ1~4は、好ましくは、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR0-、-NR0-CO-、-NR0-CO-NR0-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=CH-、-CY1=CY2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR0-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、CR0R00または単結合から、非常に好ましくは-COO-、-OCO-および単結合から選択される。
好ましくは、式NDの化合物において、Lなどの環上の置換基は、好ましくは、P-Sp-、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)NR0R00、-C(=O)X、-C(=O)OR0、-C(=O)R0、-NR0R00、-OH、-SF5、1~12個、好ましくは1~6個のC原子を有する任意選択的に置換されるシリル、アリールまたはヘテロアリール、および1~12個、好ましくは1~6個のC原子を有する直鎖または分岐のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、ここで1つ以上のH原子は、任意選択的にFまたはClで置き換えられ、ここでR0およびR00は、式NDで定義したとおりであり、Xは、ハロゲンである。
好ましくは、式NDの化合物は、2つ以上の重合性基PまたはP-Sp-(多官能性重合性基)によって置換されたR1~4のような末端基またはR5のような置換基を1つ以上含む。このタイプの適切な多官能性重合性基は、例えば、米国特許第7060200号明細書または米国特許出願公開第2006/0172090号明細書に開示されている。
以下の下位式:
[式中、Zは、上記で示したZ1の意味のうちの1つを有し、Rは、P-Sp-とは異なる上記で示したR1の意味のうちの1つを有し、P、Sp、Lおよびrは、上記で定義したとおりであり、メソゲン基中のベンゼン環は、上記で定義した1つ以上の基Lによって任意選択的に置換される]の化合物が特に好ましい。
式NDの化合物が式ND25またはND26の化合物の群から選択され、特にZが-COO-を表し、rが各存在において0であり、P、Spが上記で定義されたとおりである、重合性液晶媒体がさらに好ましい。
これらの好ましい化合物中のP-Sp-は、好ましくはP-Sp’-X’であり、X’は、好ましくは-O-、-COO-、または-OCOO-である。
式NDの化合物、その下位式、およびそれらの合成に適した方法は、国際公開第2008/119427号に開示されている。
重合性LC材料中の式NDの化合物の量は、好ましくは1~50%、非常に好ましくは1~40%である。
特に、式UVIの化合物と式NDの化合物との組み合わせは、その特定の組み合わせを利用しない重合性LC材料と比較して、光学分散の有益な減少をもたらし、また光学分散の有益な耐熱性および/またはリタデーションをもたらす。
さらに好ましい実施形態では、重合性LC材料は、任意選択的に、追加の重合開始剤、酸化防止剤、界面活性剤、安定剤、触媒、増感剤、阻害剤、連鎖移動剤、共反応モノマー、反応性シンナー(reactive thinner)、界面活性化合物、潤滑剤、湿潤剤、分散剤、疎水化剤、接着剤、流動性向上剤、脱泡剤または消泡剤、脱気剤、希釈剤、反応性希釈剤、助剤、着色剤、染料、顔料、およびナノ粒子からなる群から選択される1種以上の添加剤を含む。
別の好ましい実施形態では、重合性LC材料は、任意選択的に、重合性非メソゲン化合物(反応性シンナー)から選択される1種以上の添加剤を含む。重合性LC材料中のこれらの添加剤の量は、好ましくは0~30%、非常に好ましくは0~25%である。
使用される反応性シンナーには、実際の意味で反応性シンナーと呼ばれる物質だけでなく、例えばヒドロキシル、チオール、またはアミノ基などの、液晶化合物の重合性単位との反応を行い得る1つ以上の補完的な反応性単位または重合性基Pを含む、既に上述した補助化合物も含まれる。
光重合が通常可能な物質には、例えば、少なくとも1つのオレフィン性二重結合を含む一官能性、二官能性、および多官能性の化合物が含まれる。その例は、例えばラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、およびステアリン酸などのカルボン酸のビニルエステル、ならびに例えばコハク酸やアジピン酸などのジカルボン酸のビニルエステル、ならびに例えばラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、パルミチルアルコール、およびステアリルアルコールなどの一官能性アルコールのアリルエーテル、ビニルエーテル、メタクリルエステル、およびアクリルエステル、ならびに例えばエチレングリコールや1,4-ブタンジオールなどの二官能性アルコールのジアリルエーテルおよびジビニルエーテルである。
また、例えば多官能性アルコールのメタクリル酸エステルおよびアクリル酸エステル、特にヒドロキシル基以外に追加の官能基を含まないかまたは含んでいたとしてもエーテル基しか含まないものも同様に適切である。かかるアルコールの例は、エチレングリコール、プロピレングリコールなどの二官能性アルコール、およびそれらのより高度に縮合した代表的なもの、例えばジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコールなど、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、アルコキシル化フェノール化合物、例えばエトキシル化およびプロポキシル化ビスフェノール、シクロヘキサンジメタノール、三官能性および多官能性のアルコール、例えばグリセロール、トリメチロールプロパン、ブタントリオール、トリメチロールエタン、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、ならびに対応するアルコキシル化物、特にエトキシル化およびプロポキシル化アルコールである。
他の適切な反応性シンナーは、ポリエステロールの(メタ)アクリル酸エステルであるポリエステル(メタ)アクリレートである。
適切なポリエステロールの例は、ポリオール、好ましくはジオールを使用して、ポリカルボン酸、好ましくはジカルボン酸をエステル化することによって製造できるものである。かかるヒドロキシル含有ポリエステルのための出発物質は、当業者に公知である。使用できるジカルボン酸は、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、セバシン酸、o-フタル酸、およびそれらの異性体および水素化生成物、ならびに前記酸のエステル化可能なおよびエステル交換可能な誘導体、例えば無水物およびジアルキルエステルである。適切なポリオールは、上述したアルコール、好ましくはエチレングリコール、1,2-および1,3-プロピレングリコール、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジメタノール、ならびにエチレングリコールおよびプロピレングリコールタイプのポリグリコールである。
適切な反応性シンナーは、さらに、1,4-ジビニルベンゼン、トリアリルシアヌレート、ジヒドロジシクロペンタジエニルアクリレートという名称でも知られている以下の式
のトリシクロデセニルアルコールのアクリル酸エステル、ならびにアクリル酸、メタクリル酸およびシアノアクリル酸のアリルエステルである。
特に、上述した好ましい組成を考慮して、例として挙げた反応性シンナーのうち光重合性基を含むものが使用される。
この群には、例えば、二価および多価アルコール、例えばエチレングリコール、プロピレングリコールおよびそれらのより高度に縮合した代表的なもの、例えばジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコールなど、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジメタノール、グリセロール、トリメチロールプロパン、ブタントリオール、トリメチロールエタン、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトールならびに対応するアルコキシル化物、特にエトキシル化およびプロポキシル化アルコールが含まれる。
この群には、さらに、例えばアルコキシル化フェノール化合物、例えばエトキシル化およびプロポキシル化ビスフェノールも含まれる。
これらの反応性シンナーは、さらに、例えばエポキシドまたはウレタン(メタ)アクリレートであってよい。
エポキシド(メタ)アクリレートは、例えば、当業者に公知の、エポキシ化オレフィンまたはビスフェノールAジグリシジルエーテルなどのポリ-もしくはジグリシジルエーテルと、(メタ)アクリル酸との反応によって得られるものである。
ウレタン(メタ)アクリレートは、特に、これも当業者に同様に公知の、ヒドロキシルアルキル(メタ)アクリレートとポリイソシアネートまたはジイソシアネートとの反応の生成物である。
かかるエポキシドおよびウレタン(メタ)アクリレートは、「混合形態」として上記に列挙された化合物の中に含まれる。
反応性シンナーが使用される場合、それらの量および特性は、一方では、満足できる望みの効果、例えば本発明による組成物の望まれる色が実現されるように、しかし他方では液晶組成物の相挙動が過度に損なわれないように、それぞれの条件に一致させなければならない。低架橋(高架橋)液晶組成物は、例えば、分子あたりの反応性単位の数が比較的少ない(多い)対応する反応性シンナーを使用して製造することができる。
希釈剤の群には、例えば:
C1~C4アルコール、例えばメタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、sec-ブタノール、特にC5~C12アルコールであるn-ペンタノール、n-ヘキサノール、n-ヘプタノール、n-オクタノール、n-ノナノール、n-デカノール、n-ウンデカノール、およびn-ドデカノール、ならびにそれらの異性体、グリコール、例えば1,2-エチレングリコール、1,2-および1,3-プロピレングリコール、1,2-、2,3-、および1,4-ブチレングリコール、ジ-およびトリエチレングリコール、ならびにジ-およびトリプロピレングリコール、エーテル、例えばメチルtert-ブチルエーテル、1,2-エチレングリコールモノ-およびジメチルエーテル、1,2-エチレングリコールモノ-および-ジエチルエーテル、3-メトキシプロパノール、3-イソプロポキシプロパノール、テトラヒドロフラン、およびジオキサン、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、およびジアセトンアルコール(4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン)、C1~C5アルキルエステル、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、および酢酸アミル、脂肪族および芳香族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、石油エーテル、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、テトラリン、デカリン、ジメチルナフタレン、ホワイトスピリット、Shellsol(登録商標)およびSolvesso(登録商標)鉱油、例えばガソリン、ケロシン、ディーゼルオイル、および灯油が含まれるが、天然オイル、例えばオリーブ油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、およびヒマワリ油も含まれる。
C1~C4アルコール、例えばメタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、sec-ブタノール、特にC5~C12アルコールであるn-ペンタノール、n-ヘキサノール、n-ヘプタノール、n-オクタノール、n-ノナノール、n-デカノール、n-ウンデカノール、およびn-ドデカノール、ならびにそれらの異性体、グリコール、例えば1,2-エチレングリコール、1,2-および1,3-プロピレングリコール、1,2-、2,3-、および1,4-ブチレングリコール、ジ-およびトリエチレングリコール、ならびにジ-およびトリプロピレングリコール、エーテル、例えばメチルtert-ブチルエーテル、1,2-エチレングリコールモノ-およびジメチルエーテル、1,2-エチレングリコールモノ-および-ジエチルエーテル、3-メトキシプロパノール、3-イソプロポキシプロパノール、テトラヒドロフラン、およびジオキサン、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、およびジアセトンアルコール(4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン)、C1~C5アルキルエステル、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、および酢酸アミル、脂肪族および芳香族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、石油エーテル、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、テトラリン、デカリン、ジメチルナフタレン、ホワイトスピリット、Shellsol(登録商標)およびSolvesso(登録商標)鉱油、例えばガソリン、ケロシン、ディーゼルオイル、および灯油が含まれるが、天然オイル、例えばオリーブ油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、およびヒマワリ油も含まれる。
当然、本発明による組成物においてこれらの希釈剤の混合物を使用することも可能である。
少なくともある程度混和性である限り、これらの希釈剤は水と混合することもできる。本明細書で適切な希釈剤の例は、C1~C4アルコール、例えばメタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、およびsec-ブタノール、グリコール、例えば1,2-エチレングリコール、1,2-および1,3-プロピレングリコール、1,2-、2,3-、および1,4-ブチレングリコール、ジ-およびトリエチレングリコール、ならびにジ-およびトリプロピレングリコール、エーテル、例えばテトラヒドロフランおよびジオキサン、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、およびジアセトンアルコール(4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン)、ならびにC1~C4アルキルエステル、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、および酢酸ブチルである。
希釈剤は、任意選択的に、重合性LC材料の総重量を基準として約0~10.0重量%、好ましくは約0~5.0重量%の割合で使用される。
消泡剤および脱気剤(c1))、潤滑剤および流動助剤(c2))、熱硬化または放射線硬化助剤(c3))、基板湿潤助剤(c4))、湿潤および分散助剤(c5))、疎水化剤(c6))、接着促進剤(c7))、ならびに耐引掻き性を促進するための助剤(c8))は、それらの作用において厳密に互いと区切ることはできない。
例えば、潤滑剤および流動助剤は、消泡剤および/または脱気剤として、かつ/または耐引掻き性を改善するための助剤として機能することも多い。放射線硬化助剤は、潤滑剤および流動助剤および/または脱気剤として、かつ/または基材湿潤助剤としても機能することができる。個々の場合において、これらの助剤のいくつかは、接着促進剤(c8))の機能を果たすこともできる。
したがって、前述した事項に対応して、特定の添加剤は、以下に記載される複数の群c1)~c8)に分類することができる。
群c1)の消泡剤には、ケイ素非含有ポリマーおよびケイ素含有ポリマーが含まれる。ケイ素含有ポリマーは、例えば、未変性または変性ポリジアルキルシロキサンまたは分岐コポリマー、ポリジアルキルシロキサン単位とポリエーテル単位とを含む櫛形ポリマーまたはブロックコポリマーであり、後者の単位はエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから得ることができる。
群c1)の脱気剤には、例えば、有機ポリマー、例えばポリエーテルおよびポリアクリレート、ジアルキルポリシロキサン、特にジメチルポリシロキサン、有機変性ポリシロキサン、例えば、アリールアルキル変性ポリシロキサン、およびフルオロシリコーンが含まれる。
消泡剤の作用は、本質的に、泡の形成を防止すること、または既に形成された泡を破壊することに基づく。消泡剤は、本質的に、細かく分割された気体または気泡の合体を促進して、脱気される媒体、例えば本発明による組成物中でより大きな泡を生じさせ、その結果(空気の)気体の逃げを促進させることによって機能する。消泡剤は脱気剤としても使用できることが多く、その逆もあるため、これらの添加剤は、群c1)に一緒に含まれている。
かかる助剤は、例えばTEGOからTEGO(登録商標)Foamex 800、TEGO(登録商標)Foamex 805、TEGO(登録商標)Foamex 810、TEGO(登録商標)Foamex 815、TEGO(登録商標)Foamex 825、TEGO(登録商標)Foamex 835、TEGO(登録商標)Foamex 840、TEGO(登録商標)Foamex 842、TEGO(登録商標)Foamex 1435、TEGO(登録商標)Foamex 1488、TEGO(登録商標)Foamex 1495、TEGO(登録商標)Foamex 3062、TEGO(登録商標)Foamex 7447、TEGO(登録商標)Foamex 8020、Tego(登録商標)Foamex N、TEGO(登録商標)Foamex K 3、TEGO(登録商標)Antifoam 2-18、TEGO(登録商標)Antifoam 2-18、TEGO(登録商標)Antifoam 2-57、TEGO(登録商標)Antifoam 2-80、TEGO(登録商標)Antifoam 2-82、TEGO(登録商標)Antifoam 2-89、TEGO(登録商標)Antifoam 2-92、TEGO(登録商標)Antifoam 14、TEGO(登録商標)Antifoam 28、TEGO(登録商標)Antifoam 81、TEGO(登録商標)Antifoam D 90、TEGO(登録商標)Antifoam 93、TEGO(登録商標)Antifoam 200、TEGO(登録商標)Antifoam 201、TEGO(登録商標)Antifoam 202、TEGO(登録商標)Antifoam 793、TEGO(登録商標)Antifoam 1488、TEGO(登録商標)Antifoam 3062、TEGOPREN(登録商標)5803、TEGOPREN(登録商標)5852、TEGOPREN(登録商標)5863、TEGOPREN(登録商標)7008、TEGO(登録商標)Antifoam 1-60、TEGO(登録商標)Antifoam 1-62、TEGO(登録商標)Antifoam 1-85、TEGO(登録商標)Antifoam 2-67、TEGO(登録商標)Antifoam WM 20、TEGO(登録商標)Antifoam 50、TEGO(登録商標)Antifoam 105、TEGO(登録商標)Antifoam 730、TEGO(登録商標)Antifoam MR 1015、TEGO(登録商標)Antifoam MR 1016、TEGO(登録商標)Antifoam 1435、TEGO(登録商標)Antifoam N、TEGO(登録商標)Antifoam KS 6、TEGO(登録商標)Antifoam KS 10、TEGO(登録商標)Antifoam KS 53、TEGO(登録商標)Antifoam KS 95、TEGO(登録商標)Antifoam KS 100、TEGO(登録商標)Antifoam KE 600、TEGO(登録商標)Antifoam KS 911、TEGO(登録商標)Antifoam MR 1000、TEGO(登録商標)Antifoam KS 1100、Tego(登録商標)Airex 900、Tego(登録商標)Airex 910、Tego(登録商標)Airex 931、Tego(登録商標)Airex 935、Tego(登録商標)Airex 936、Tego(登録商標)Airex 960、Tego(登録商標)Airex 970、Tego(登録商標)Airex 980、およびTego(登録商標)Airex 985として市販されており、またBYKからBYK(登録商標)-011、BYK(登録商標)-019、BYK(登録商標)-020、BYK(登録商標)-021、BYK(登録商標)-022、BYK(登録商標)-023、BYK(登録商標)-024、BYK(登録商標)-025、BYK(登録商標)-027、BYK(登録商標)-031、BYK(登録商標)-032、BYK(登録商標)-033、BYK(登録商標)-034、BYK(登録商標)-035、BYK(登録商標)-036、BYK(登録商標)-037、BYK(登録商標)-045、BYK(登録商標)-051、BYK(登録商標)-052、BYK(登録商標)-053、BYK(登録商標)-055、BYK(登録商標)-057、BYK(登録商標)-065、BYK(登録商標)-066、BYK(登録商標)-070、BYK(登録商標)-080、BYK(登録商標)-088、BYK(登録商標)-141、およびBYK(登録商標)-A 530として市販されている。
群c1)の助剤は、任意選択的に、重合性LC材料の総重量を基準として、約0~3.0重量%、好ましくは約0~2.0重量%の割合で使用される。
群c2)において、潤滑剤および流動助剤には、典型的には、ケイ素非含有ポリマーおよびケイ素含有ポリマー、例えばポリアクリレートまたは変性剤、低分子量ポリジアルキルシロキサンが含まれる。変性は、アルキル基の一部が多種多様な有機残基で置き換えられることである。これらの有機残基は、例えば、ポリエーテル、ポリエステル、またはさらに長鎖の(フッ素化)アルキル残基であり、前者が最も頻繁に使用される。
対応して変性されたポリシロキサン中のポリエーテル残基は、通常、エチレンオキシド単位および/またはプロピレンオキシド単位から構成される。一般的に、変性ポリシロキサン中のこれらのアルキレンオキシド単位の割合が高いほど、得られる生成物はより親水性になる。
かかる助剤は、例えば、TegoからTEGO(登録商標)Glide 100、TEGO(登録商標)Glide ZG 400、TEGO(登録商標)Glide 406、TEGO(登録商標)Glide 410、TEGO(登録商標)Glide 411、TEGO(登録商標)Glide 415、TEGO(登録商標)Glide 420、TEGO(登録商標)Glide 435、TEGO(登録商標)Glide 440、TEGO(登録商標)Glide 450、TEGO(登録商標)Glide A 115、TEGO(登録商標)Glide B 1484(消泡剤および脱気剤としても使用可能)、TEGO(登録商標)Flow ATF、TEGO(登録商標)Flow 300、TEGO(登録商標)Flow 460、TEGO(登録商標)Flow 425、およびTEGO(登録商標)Flow ZFS 460として市販されている。耐引掻き性の改善にも使用可能な適切な放射線硬化性潤滑剤および流動助剤は、同様にTEGOから入手可能な製品であるTEGO(登録商標)Rad 2100、TEGO(登録商標)Rad 2200、TEGO(登録商標)Rad 2500、TEGO(登録商標)Rad 2600およびTEGO(登録商標)Rad 2700である。
かかる助剤は、例えば、BYKからBYK(登録商標)-300、BYK(登録商標)-306、BYK(登録商標)-307、BYK(登録商標)-310、BYK(登録商標)-320、BYK(登録商標)-333、BYK(登録商標)-341、Byk(登録商標)354、Byk(登録商標)361、Byk(登録商標)361N、BYK(登録商標)388としても入手可能である。
かかる助剤は、例えば3MからFC4430(登録商標)としても入手可能である。
かかる助剤は、例えばCytonixからFluorN(登録商標)561またはFluorN(登録商標)562としても入手可能である。
かかる助剤は、例えば、Merck KGaAからTivida(登録商標)FL 2300およびTivida(登録商標)FL 2500としても入手可能である。
群c2)の助剤は、任意選択的に、重合性LC材料の総重量を基準として約0~3.0重量%、好ましくは約0~2.0重量%の割合で使用される。
群c3)において、放射線硬化助剤には、特に、例えば、アクリレート基の構成要素である末端二重結合を有するポリシロキサンが含まれる。かかる助剤は、化学線によって、または例えば電子放射線によって架橋することができる。これらの助剤は、通常、複数の特性を併せ持つ。非架橋状態では、これらは消泡剤、脱気剤、潤滑剤および流動助剤、ならびに/または基材湿潤助剤として作用することができる一方で、架橋状態では、これらは、特に、例えば本発明による組成物を使用して製造可能なコーティングまたはフィルムの耐引掻き性を高める。例えば厳密にそれらのコーティングまたはフィルムの光沢特性の改善は、本質的に、消泡剤、脱気剤、および/または潤滑剤および流動助剤(非架橋状態)としてのこれらの助剤の作用の結果と見なされる。
適切な放射線硬化助剤の例は、TEGOから入手可能な製品TEGO(登録商標)Rad 2100、TEGO(登録商標)Rad 2200、TEGO(登録商標)Rad 2500、TEGO(登録商標)Rad 2600、およびTEGO(登録商標)Rad 2700、ならびにBYKから入手可能な製品BYK(登録商標)-371である。
群c3)の熱硬化助剤は、例えばバインダーのイソシアネート基と反応することができる一級OH基を含む。
使用可能な熱硬化助剤の例は、BYKから入手可能な製品BYK(登録商標)-370、BYK(登録商標)-373、およびBYK(登録商標)-375である。
群c3)の助剤は、任意選択的に、重合性LC材料の総重量を基準として約0~5.0重量%、好ましくは約0~3.0重量%の割合で使用される。
群c4)の基材湿潤助剤は、特に、例えば印刷インクまたはコーティング組成物、例えば本発明による組成物によって、印刷またはコーティングされる基材の濡れ性を高めるために機能する。かかる印刷インクまたはコーティング組成物の潤滑挙動および流動挙動の一般的に付随する改善は、完成した(例えば架橋した)印刷またはコーティングの外観に影響を与える。
多種多様なかかる助剤が、例えばTegoからTEGO(登録商標)Wet KL 245、TEGO(登録商標)Wet 250、TEGO(登録商標)Wet 260、およびTEGO(登録商標)Wet ZFS 453として、ならびにBYKからBYK(登録商標)-306、BYK(登録商標)-307、BYK(登録商標)-310、BYK(登録商標)-333、BYK(登録商標)-344、BYK(登録商標)-345、BYK(登録商標)-346、およびByk(登録商標)-348として、市販されている。
群c4)の助剤は、任意選択的に、液晶組成物の総重量を基準として約0~3.0重量%、好ましくは約0~1.5重量%の割合で使用される。
群c5)の湿潤および分散助剤は、特に、顔料の色分かれおよび色浮きおよび沈降の防止に役立ち、そのため、必要な場合には、特に着色された組成物に適している。
これらの助剤は、本質的にこれらの添加剤を含む顔料粒子の静電反発および/または立体障害を介して顔料分散液を安定化し、後者の場合では、助剤と周囲媒体(例えばバインダー)との相互作用が主要な役割を果たす。
かかる湿潤助剤および分散助剤の使用は、例えば、インクおよび塗料を印刷する技術分野において一般的な慣行であることから、これらが使用される場合、通常このタイプの適切な助剤の選択は当業者に支障はない。
かかる湿潤および分散助剤は、例えば、TEGOから、TEGO(登録商標)Dispers 610、TEGO(登録商標)Dispers 610 S、TEGO(登録商標)Dispers 630、TEGO(登録商標)Dispers 700、TEGO(登録商標)Dispers 705、TEGO(登録商標)Dispers 710、TEGO(登録商標)Dispers 720 W、TEGO(登録商標)Dispers 725 W、TEGO(登録商標)Dispers 730 W、TEGO(登録商標)Dispers 735 W、およびTEGO(登録商標)Dispers 740 Wとして、ならびにBYKから、Disperbyk(登録商標)、Disperbyk(登録商標)-107、Disperbyk(登録商標)-108、Disperbyk(登録商標)-110、Disperbyk(登録商標)-111、Disperbyk(登録商標)-115、Disperbyk(登録商標)-130、Disperbyk(登録商標)-160、Disperbyk(登録商標)-161、Disperbyk(登録商標)-162、Disperbyk(登録商標)-163、Disperbyk(登録商標)-164、Disperbyk(登録商標)-165、Disperbyk(登録商標)-166、Disperbyk(登録商標)-167、Disperbyk(登録商標)-170、Disperbyk(登録商標)-174、Disperbyk(登録商標)-180、Disperbyk(登録商標)-181、Disperbyk(登録商標)-182、Disperbyk(登録商標)-183、Disperbyk(登録商標)-184、Disperbyk(登録商標)-185、Disperbyk(登録商標)-190、Anti-Terra(登録商標)-U、Anti-Terra(登録商標)-U 80、Anti-Terra(登録商標)-P、Anti-Terra(登録商標)-203、Anti-Terra(登録商標)-204、Anti-Terra(登録商標)-206、BYK(登録商標)-151、BYK(登録商標)-154、BYK(登録商標)-155、BYK(登録商標)-P 104 S、BYK(登録商標)-P 105、Lactimon(登録商標)、Lactimon(登録商標)-WS、およびBykumen(登録商標)として、市販されている。
群c5)の助剤の量は、助剤の平均分子量に対して使用された。したがって、いずれの場合も予備実験が推奨されるが、これは当業者が簡単に行うことができる。
群c6)の疎水化剤は、例えば本発明による組成物を使用して製造された印刷またはコーティングに撥水性を与えるために使用することができる。これは、吸水による膨潤、およびその結果としての例えば、かかる印刷またはコーティングの光学特性の変化を防止するか、または少なくとも大幅に抑制する。加えて、組成物が例えばオフセット印刷における印刷インクとして使用される場合、これによって吸水を防止することができ、あるいは少なくとも大幅に低減することができる。
かかる疎水化剤は、例えばTegoからTego(登録商標)Phobe WF、Tego(登録商標)Phobe 1000、Tego(登録商標)Phobe 1000 S、Tego(登録商標)Phobe 1010、Tego(登録商標)Phobe 1030、Tego(登録商標)Phobe 1010、Tego(登録商標)Phobe 1010、Tego(登録商標)Phobe 1030、Tego(登録商標)Phobe 1040、Tego(登録商標)Phobe 1050、Tego(登録商標)Phobe 1200、Tego(登録商標)Phobe 1300、Tego(登録商標)Phobe 1310、およびTego(登録商標)Phobe 1400として市販されている。
群c6)の助剤は、任意選択的に、重合性LC材料の総重量を基準として約0~5.0重量%、好ましくは約0~3.0重量%の割合で使用される。
群c7)からのさらなる接着促進剤は、接触している2つの界面の接着を改善するように機能する。このことから、有効である接着促進剤の本質的に唯一の部分は、一方または他方または両方の界面に位置している接着促進剤であることが直接明らかである。例えば、液状もしくはペースト状の印刷インク、コーティング組成物、または塗料を固体基材に塗布することが望まれる場合、これは一般に、接着促進剤を固体基材に直接添加しなければならないか、基材を接着剤促進剤で前処理しなければならないこと(プライミングとしても知られている)を意味する。すなわち、この基材には、変性された化学的および/または物理的表面特性が付与される。
基材が予めプライマーでプライマー処理されている場合、これは、接触している界面が一方ではプライマーの界面であり、他方では印刷インクまたはコーティング組成物または塗料の界面であることを意味する。この場合、基材とプライマーとの間の接着特性だけでなく、基材と印刷インクまたはコーティング組成物または塗料との間の接着特性も、基材上の全体の多層構造の接着にある程度関与する。
より広い意味で言及され得る接着促進剤は、群c4)で既に列挙した基材湿潤助剤でもあるが、これらは通常同じ接着促進能力は有さない。
基材ならびに印刷インク、コーティング組成物、および塗料の、例えば、それらの印刷用またはコーティング用の多種多様な物理的および化学的性質を考慮すると、接着促進剤系の多様性は驚くべきことではない。
シランに基づく接着促進剤は、例えば、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、3-アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N-アミノエチル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-アミノエチル-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N-メチル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-ウレイドプロピルトリエトキシシラン、3-メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3-クロロプロピルトリメトキシシラン、およびビニルトリメトキシシランである。これらおよび他のシランは、例えば商品名DYNASILAN(登録商標)としてHuelsから市販されている。
かかる添加剤の製造業者からの対応する技術情報を広く使用すべきであり、あるいは当業者は、対応する予備実験を通じて簡単な方法でこの情報を得ることができる。
しかしながら、これらの添加剤が、群c7)からの助剤として本発明による重合性LC材料に添加される場合、それらの割合は、任意選択的に、重合性LC材料の総重量を基準として約0~5.0重量%に相当する。添加剤の量および同一性は、基材および印刷/コーティング組成物の性質によって個々のケースで決定されるため、これらの濃度データは単に指針として役立てられるにすぎない。この場合については対応する技術情報は、通常、かかる添加剤の製造業者から入手可能であり、あるいは対応する予備実験を通じて当業者が簡単な方法で決定することができる。
群c8)の耐引掻き性を改善するための助剤には、例えば、上述した製品であるTegoから入手可能なTEGO(登録商標)Rad 2100、TEGO(登録商標)Rad 2200、TEGO(登録商標)Rad 2500、TEGO(登録商標)Rad 2600、およびTEGO(登録商標)Rad 2700が含まれる。
これらの助剤については、群c3)について示された量データも同様に適切である。すなわち、これらの添加剤は、任意選択的に、液晶組成物の総重量を基準として約0~5.0重量%、好ましくは約0~3.0重量%の割合で使用される。
さらなる光、熱、および/または酸化安定剤について言及され得る例は以下のとおりである:
アルキル化モノフェノール、例えば2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール、2-tert-ブチル-4,6-ジメチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-エチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-n-ブチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-イソブチルフェノール、2,6-ジシクロペンチル-4-メチルフェノール、2-(α-メチルシクロヘキシル)-4,6-ジメチルフェノール、2,6-ジオクタデシル-4-メチルフェノール、2,4,6-トリシクロヘキシルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メトキシメチルフェノール、直鎖または分岐の側鎖を有するノニルフェノール、例えば2,6-ジノニル-4-メチルフェノール、2,4-ジメチル-6-(1’-メチルウンデク-1’-イル)フェノール、2,4-ジメチル-6-(1’-メチルヘプタデク-1’-イル)フェノール、2,4-ジメチル-6-(1’-メチルトリデク-1’-イル)フェノール、およびこれらの化合物の混合物、アルキルチオメチルフェノール、例えば2,4-ジオクチルチオメチル-6-tert-ブチルフェノール、2,4-ジオクチルチオメチル-6-メチルフェノール、2,4-ジオクチルチオメチル-6-エチルフェノール、および2,6-ジドデシルチオメチル-4-ノニルフェノール、
ヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロキノン、例えば2,6-ジ-tert-ブチル-4-メトキシフェノール、2,5-ジ-tert-ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-tert-アミルヒドロクレイノン、2,6-ジフェニル-4-オクタデシルオキシフェノール、2,6-ジ-tert-ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニソール、3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニソール、3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルステアレート、およびビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)アジペート、
トコフェロール、例えばα-トコフェロール、β-トコフェロール、γ-トコフェロール、δ-トコフェロール、およびこれらの化合物の混合物、ならびにトコフェロール誘導体、例えば酢酸トコフェリル、コハク酸エステル、ニコチン酸エステル、およびポリオキシエチレンサクシネート(「トコフェルソレート(tocofersolate)」)、
ヒドロキシル化ジフェニルチオエーテル、例えば2,2’-チオビス(6-tert-ブチル-4-メチルフェノール)、2,2’-チオビス(4-オクチルフェノール)、4,4’-チオビス(6-tert-ブチル-3-メチルフェノール)、4,4’-チオビス(6-tert-ブチル-2-メチルフェノール)、4,4’-チオビス(3,6-ジ-sec-アミルフェノール)、および4,4’-ビス(2,6-ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)ジスルフィド、
アルキリデンビスフェノール、例えば2,2’-メチレンビス(6-tert-ブチル-4-メチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(6-tert-ブチル-4-エチルフェノール)、2,2’-メチレンビス[4-メチル-6-(α-メチルシクロヘキシル)フェノール]、2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-シクロヘキシルフェノール)、2,2’-メチレンビス(6-ノニル-4-メチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(4,6-ジ-tert-ブチルフェノール)、2,2-エチリデンビス(4,6-ジ-tert-ブチルフェノール)、2,2’-エチリデンビス(6-tert-ブチル-4-イソブチルフェノール)、2,2’-メチレンビス[6-(α-メチルベンジル)-4-ノニルフェノール]、2,2’-メチレンビス[6-(α,α-ジメチルベンジル)-4-ノニルフェノール]、4,4’-メチレンビス(2,6-ジ-tert-ブチルフェノール)、4,4’-メチレンビス(6-tert-ブチル-2-メチルフェノール)、1,1-ビス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)ブタン、2,6-ビス(3-tert-ブチル-5-メチル-2-ヒドロキシベンジル)-4-メチルフェノール、1,1,3-トリス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)ブタン、1,1-ビス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)-3-n-ドデシル-メルカプトブタン、エチレングリコールビス[3,3-ビス(3’-tert-ブチル-4’-ヒドロキシフェニル)ブチレート]、ビス(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2-(3’-tert-ブチル-2’-ヒドロキシ-5’-メチルベンジル)-6-tert-ブチル-4-メチルフェニル]テレフタレート、1,1-ビス(3,5-ジメチル-2-ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)-4-n-ドデシル-メルカプトブタン、および1,1,5,5-テトラキス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)ペンタン、
O-、N-およびS-ベンジル化合物、例えば3,5,3’,5’-テトラ-tert-ブチル-4,4’-ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル4-ヒドロキシ-3,5-ジ-tert-ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4-tert-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート、ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)スルフィド、およびイソオクチル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、
芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば1,3,5-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-2,4,6-トリメチル-ベンゼン、1,4-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-2,3,5,6-テトラメチル-ベンゼン、および2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)フェノール、
トリアジン化合物、例えば2,4-ビス(オクチルメルカプト)-6-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニリノ)-1,3,5-トリアジン、2-オクチルメルカプト-4,6-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニリノ)-1,3,5-トリアジン、2-オクチルメルカプト-4,6-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェノキシ)-1,3,5-トリアジン、2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェノキシ)-1,2,3-トリアジン、1,3,5-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5-トリス(4-tert-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)イソシアヌレート、2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルエチル)-1,3,5-トリアジン、1,3,5-トリス-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,3,5-トリス(3,5-ジシクロヘキシル-4-ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、および1,3,5-トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
ベンジルホスホネート、例えばジメチル2,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホネート、およびジオクタデシル5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-3-メチルベンジルホスホネート、
アシルアミノフェノール、例えば4-ヒドロキシラウロイルアニリド、4-ヒドロキシステアロイルアニリド、およびオクチルN-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)カルバメート、
例えばメタノール、エタノール、n-オクタノール、i-オクタノール、オクタデカノール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’-ビス(ヒドロキシエチル)オキサルアミド、3-チアウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、および4-ヒドロキシメチル-1-ホスファ-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]-オクタンなどの一価または多価アルコールの、プロピオン酸および酢酸のエステル、
アミン誘導体に基づくプロピオンアミド、例えばN,N’-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミン、N,N’-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン、およびN,N’-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、
アスコルビン酸(ビタミンC)およびアスコルビン酸誘導体、例えばパルミチン酸アスコルビル、ラウリン酸アスコルビル、およびステアリン酸アスコルビル、ならびに硫酸アスコルビルおよびリン酸アスコルビル、
アミン化合物に基づく酸化防止剤、例えばN,N’-ジイソプロピル-p-フェニレンジアミン、N,N’-ジ-sec-ブチル-p-フェニレンジアミン、N,N’-ビス(1,4-ジメチルペンチル)-p-フェニレンジアミン、N,N’-ビス(1-エチル-3-メチルペンチル)-p-フェニレンジアミン、N,N’-ビス(1-メチルヘプチル)-p-フェニレンジアミン、N,N’-ジシクロヘキシル-p-フェニレンジアミン、N,N’-ジフェニル-p-フェニレンジアミン、N,N’-ビス(2-ナフチル)-p-フェニレンジアミン、N-イソプロピル-N’-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-(1,3-ジメチルブチル)-N’-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-(1-メチルヘプチル)-N’-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-シクロヘキシル-N’-フェニル-p-フェニレンジアミン、4-(p-トルエンスルファモイル)ジフェニルアミン、N,N’-ジメチル-N,N’-ジ-sec-ブチル-p-フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N-アリルジフェニルアミン、4-イソプロポキシジフェニルアミン、N-フェニル-1-ナフチルアミン、N-(4-tert-オクチルフェニル)-1-ナフチルアミン、N-フェニル-2-ナフチルアミン、オクチル置換ジフェニルアミン、例えばp,p’-ジ-tert-オクチルジフェニルアミン、4-n-ブチルアミノフェノール、4-ブチリルアミノフェノール、4-ノナノイルアミノフェノール、4-ドデカノイルアミノフェノール、4-オクタデカノイルアミノフェノール、ビス[4-メトキシフェニル)アミン、2,6-ジ-tert-ブチル-4-ジメチルアミノメチルフェノール、2,4-ジアミノジフェニルメタン、4,4’-ジアミノジフェニルメタン、N,N,N’,N’-テトラメチル-4,4’-ジアミノジフェニルメタン、1,2-ビス[(2-メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2-ビス(フェニルアミノ)プロパン、(o-トリル)ビグアニド、ビス[4-(1’,3’-ジメチルブチル)フェニル]アミン、tert-オクチル置換N-フェニル-1-ナフチルアミン、モノ-およびジアルキル化tert-ブチル/tert-オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ-およびジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ-およびジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノおよびジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノおよびジアルキル化tert-ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3-ジヒドロ-3,3-ジメチル-4H-1,4-ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ-およびジアルキル化tert-ブチル/tert-オクチルフェノチアジンの混合物、モノ-およびジアルキル化tert-オクチルフェノチアジンの混合物、N-アリルフェノチアジン、N,N,N’,N’-テトラフェニル-1,4-ジアミノブト-2-エン、N,N-ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ヘキサメチレンジアミン、ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)セバケート、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-オン、および2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-オール、
ホスフィン、ホスファイト、およびホスホナイト、例えばトリフェニルホスニントリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキルホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスファイト、ジイソデシルペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ジイソデシルオキシペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4-ジ-tert-ブチル-6-メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4,6-トリス(tert-ブチルフェニル))ペンタエリスリトールジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)4,4’-ビフェニレンジホスホナイト、6-イソオクチルオキシ-2,4,8,10-テトラ-tert-ブチル-12H-ジベンズ[d,g]-1,3,2-ジオキサホスホシン、6-フルオロ-2,4,8,10-テトラ-tert-ブチル-12-メチル-ジベンズ[d,g]-1,3,2-ジオキサホスホシン、ビス(2,4-ジ-tert-ブチル-6-メチルフェニル)メチルホスファイト、およびビス(2,4-ジ-tert-ブチル-6-メチルフェニル)エチルホスファイト、
2-(2’-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、例えば2-(2’-ヒドロキシ-5’-メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3’,5’-ジ-tert-ブチル-2’-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(5’-tert-ブチル-2’-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2’-ヒドロキシ-5’-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3’,5’-ジ-tert-ブチル-2’-ヒドロキシフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3’-tert-ブチル-2’-ヒドロキシ-5’-メチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3’-sec-ブチル-5’-tert-ブチル-2’-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2’-ヒドロキシ-4’-オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3’,5’-ジ-tert-アミル-2’-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3,5’-ビス-(α,α-ジメチルベンジル)-2’-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3’-tert-ブチル-2’-ヒドロキシ-5’-(2-オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)-5-クロロベンゾトリアゾールと、2-(3’-tert-ブチル-5’-[2-(2-エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]-2’-ヒドロキシフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾールと、2-(3’-tert-ブチル-2’-ヒドロキシ-5’-(2-メトキシカルボニルエチル)フェニル)-5-クロロベンゾトリアゾールと、2-(3’-tert-ブチル-2’-ヒドロキシ-5’-(2-メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾールと、2-(3’-tert-ブチル-2’-ヒドロキシ-5’-(2-オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾールと、2-(3’-tert-ブチル-5’-[2-(2-エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]-2’-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾールと、2-(3’-ドデシル-2’-ヒドロキシ-5’-メチルフェニル)ベンゾトリアゾールと、2-(3’-tert-ブチル-2’-ヒドロキシ-5’-(2-イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾールとの混合物、2,2’-メチレンビス[4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)-6-ベンゾトリアゾール-2-イルフェノール];2-[3’-tert-ブチル-5’-(2-メトキシカルボニルエチル)-2’-ヒドロキシフェニル]-2H-ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300との完全エステル化生成物;
硫黄含有過酸化物スカベンジャーおよび硫黄含有酸化防止剤、例えば3,3’-チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチル、およびトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール、および2-メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、およびペンタエリスリトールテトラキス(β-ドデシルメルカプト)プロピオネート、
無置換のおよび置換された安息香酸エステル、例えばサリチル酸4-tert-ブチルフェニル、サリチル酸フェニル、サリチル酸オクチルフェニル、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4-tert-ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,4-ジ-tert-ブチルフェニル3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンゾエート、および2-メチル-4,6-ジ-tert-ブチルフェニル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンゾエート、
アクリレート、例えばエチルα-シアノ-β,β-ジフェニルアクリレート、イソオクチルα-シアノ-β,β-ジフェニルアクリレート、メチルα-メトキシカルボニルシンナメート、メチルα-シアノ-β-メチル-p-メトキシシンナメート、ブチル-α-シアノ-β-メチル-p-メトキシシンナメート、およびメチル-α-メトキシカルボニル-p-メトキシシンナメート、立体障害を有するアミン、例えばビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)セバケート、ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)サクシネート、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-イル)セバケート、ビス(1-オクチルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-イル)-n-ブチル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルマロネート、1-(2-ヒドロキシエチル)-2,2,6,6-テトラメチル-4-ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、N,N’-ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ヘキサメチレンジアミンと4-tert-オクチルアミノ-2,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジンとの縮合生成物、トリス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)1,2,3,4-ブタンテトラカルボキシレート、1,1’-(1,2-エチレン)ビス(3,3,5,5-テトラメチルピペラジノン)、4-ベンゾイル-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、4-ステアリルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-イル)2-n-ブチル-2-(2-ヒドロキシ-3,5-ジ-tert-ブチルベンジル)マロネート、3-n-オクチル-7,7,9,9-テトラメチル-1,3,8-トリアザスピロ[4.5]デカン-2,4-ジオン、ビス(1-オクチルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)セバケート、ビス(1-オクチルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)サクシネート、N,N’-ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ヘキサメチレンジアミンと4-モルホリノ-2,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジンとの縮合生成物、2-クロロ-4,6-ビス(4-n-ブチルアミノ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)-1,3,5-トリアジンと1,2-ビス(3-アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成物、2-クロロ-4,6-ジ(4-n-ブチルアミノ-1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-イル)-1,3,5-トリアジンと1,2-ビス(3-アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成物、8-アセチル-3-ドデシル-7,7,9,9-テトラメチル-1,3,8-トリアザスピロ[4.5]-デカン-2,4-ジオン、3-ドデシル-1-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ピロリジン-2,5-ジオン、3-ドデシル-1-(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-イル)ピロリジン-2,5-ジオン、4-ヘキサデシルオキシ-および4-ステアリルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジンの混合物、N,N’-ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ヘキサメチレンジアミンと4-シクロヘキシルアミノ-2,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジンとの縮合生成物、1,2-ビス(3-アミノプロピルアミノ)エタンと2,4,6-トリクロロ-1,3,5-トリアジンとの縮合生成物、4-ブチルアミノ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、N-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)-n-ドデシルスクシンイミド、N-(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-イル)-n-ドデシルスクシンイミド、2-ウンデシル-7,7,9,9-テトラメチル-1-オキサ-3,8-ジアザ-4-オキソ-スピロ[4.5]-デカン、7,7,9,9-テトラメチル-2-シクロウンデシル-1-オキサ-3,8-ジアザ-4-オキソスピロ-[4.5]デカンとエピクロロヒドリンとの縮合生成物、4-アミノ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジンとテトラメチロールアセチレンジ尿素との縮合生成物、およびポリ(メトキシプロピル-3-オキシ)-[4(2,2,6,6-テトラメチル)ピペリジニル]-シロキサン、
オキサルアミド、例えば4,4’-ジオクチルオキシオキサニリド、2,2’-ジエトキシオキサニリド、2,2’-ジオクチルオキシ-5,5’-ジ-tert-ブトキサニリド、2,2’-ジドデシルオキシ-5,5’-ジ-tert-ブトキサニリド、2-エトキシ-2’-エチルオキサニリド、N,N’-ビス(3-ジメチルアミノプロピル)オキサルアミド、2-エトキシ-5-tert-ブチル-2’-エトキサニリドおよびその2-エトキシ-2’-エチル-5,4’-ジ-tert-ブトキサニリドとの混合物、ならびにオルト-、パラ-メトキシ-二置換オキサニリドの混合物、ならびにオルト-およびパラ-エトキシ-二置換オキサニリドの混合物、ならびに
2-(2-ヒドロキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、例えば2,4,6-トリス-(2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(2-ヒドロキシ-4-プロピルオキシフェニル)-6-(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシフェニル)-4,6-ビス(4-メチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-ドデシルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-トリデシルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3-ブチルオキシプロポキシ)フェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチル)-1,3,5-トリアジン、2-[2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3-オクチルオキシプロポキシ)フェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチル)-1,3,5-トリアジン、2-[4-(ドデシルオキシ/トリデシルオキシ-2-ヒドロキシプロポキシ)-2-ヒドロキシフェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3-ドデシルオキシプロポキシ)フェニル]-4,6-ビス-(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-ヘキシルオキシフェニル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン、2,4,6-トリス[2-ヒドロキシ-4-(3-ブトキシ-2-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]-1,3,5-トリアジン、および2-(2-ヒドロキシフェニル)-4-(4-メトキシフェニル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン。
アルキル化モノフェノール、例えば2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール、2-tert-ブチル-4,6-ジメチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-エチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-n-ブチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-イソブチルフェノール、2,6-ジシクロペンチル-4-メチルフェノール、2-(α-メチルシクロヘキシル)-4,6-ジメチルフェノール、2,6-ジオクタデシル-4-メチルフェノール、2,4,6-トリシクロヘキシルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メトキシメチルフェノール、直鎖または分岐の側鎖を有するノニルフェノール、例えば2,6-ジノニル-4-メチルフェノール、2,4-ジメチル-6-(1’-メチルウンデク-1’-イル)フェノール、2,4-ジメチル-6-(1’-メチルヘプタデク-1’-イル)フェノール、2,4-ジメチル-6-(1’-メチルトリデク-1’-イル)フェノール、およびこれらの化合物の混合物、アルキルチオメチルフェノール、例えば2,4-ジオクチルチオメチル-6-tert-ブチルフェノール、2,4-ジオクチルチオメチル-6-メチルフェノール、2,4-ジオクチルチオメチル-6-エチルフェノール、および2,6-ジドデシルチオメチル-4-ノニルフェノール、
ヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロキノン、例えば2,6-ジ-tert-ブチル-4-メトキシフェノール、2,5-ジ-tert-ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-tert-アミルヒドロクレイノン、2,6-ジフェニル-4-オクタデシルオキシフェノール、2,6-ジ-tert-ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニソール、3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニソール、3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルステアレート、およびビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)アジペート、
トコフェロール、例えばα-トコフェロール、β-トコフェロール、γ-トコフェロール、δ-トコフェロール、およびこれらの化合物の混合物、ならびにトコフェロール誘導体、例えば酢酸トコフェリル、コハク酸エステル、ニコチン酸エステル、およびポリオキシエチレンサクシネート(「トコフェルソレート(tocofersolate)」)、
ヒドロキシル化ジフェニルチオエーテル、例えば2,2’-チオビス(6-tert-ブチル-4-メチルフェノール)、2,2’-チオビス(4-オクチルフェノール)、4,4’-チオビス(6-tert-ブチル-3-メチルフェノール)、4,4’-チオビス(6-tert-ブチル-2-メチルフェノール)、4,4’-チオビス(3,6-ジ-sec-アミルフェノール)、および4,4’-ビス(2,6-ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)ジスルフィド、
アルキリデンビスフェノール、例えば2,2’-メチレンビス(6-tert-ブチル-4-メチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(6-tert-ブチル-4-エチルフェノール)、2,2’-メチレンビス[4-メチル-6-(α-メチルシクロヘキシル)フェノール]、2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-シクロヘキシルフェノール)、2,2’-メチレンビス(6-ノニル-4-メチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(4,6-ジ-tert-ブチルフェノール)、2,2-エチリデンビス(4,6-ジ-tert-ブチルフェノール)、2,2’-エチリデンビス(6-tert-ブチル-4-イソブチルフェノール)、2,2’-メチレンビス[6-(α-メチルベンジル)-4-ノニルフェノール]、2,2’-メチレンビス[6-(α,α-ジメチルベンジル)-4-ノニルフェノール]、4,4’-メチレンビス(2,6-ジ-tert-ブチルフェノール)、4,4’-メチレンビス(6-tert-ブチル-2-メチルフェノール)、1,1-ビス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)ブタン、2,6-ビス(3-tert-ブチル-5-メチル-2-ヒドロキシベンジル)-4-メチルフェノール、1,1,3-トリス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)ブタン、1,1-ビス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)-3-n-ドデシル-メルカプトブタン、エチレングリコールビス[3,3-ビス(3’-tert-ブチル-4’-ヒドロキシフェニル)ブチレート]、ビス(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2-(3’-tert-ブチル-2’-ヒドロキシ-5’-メチルベンジル)-6-tert-ブチル-4-メチルフェニル]テレフタレート、1,1-ビス(3,5-ジメチル-2-ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)-4-n-ドデシル-メルカプトブタン、および1,1,5,5-テトラキス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)ペンタン、
O-、N-およびS-ベンジル化合物、例えば3,5,3’,5’-テトラ-tert-ブチル-4,4’-ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル4-ヒドロキシ-3,5-ジ-tert-ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4-tert-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート、ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)スルフィド、およびイソオクチル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、
芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば1,3,5-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-2,4,6-トリメチル-ベンゼン、1,4-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-2,3,5,6-テトラメチル-ベンゼン、および2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)フェノール、
トリアジン化合物、例えば2,4-ビス(オクチルメルカプト)-6-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニリノ)-1,3,5-トリアジン、2-オクチルメルカプト-4,6-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニリノ)-1,3,5-トリアジン、2-オクチルメルカプト-4,6-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェノキシ)-1,3,5-トリアジン、2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェノキシ)-1,2,3-トリアジン、1,3,5-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5-トリス(4-tert-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)イソシアヌレート、2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルエチル)-1,3,5-トリアジン、1,3,5-トリス-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,3,5-トリス(3,5-ジシクロヘキシル-4-ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、および1,3,5-トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
ベンジルホスホネート、例えばジメチル2,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホネート、およびジオクタデシル5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-3-メチルベンジルホスホネート、
アシルアミノフェノール、例えば4-ヒドロキシラウロイルアニリド、4-ヒドロキシステアロイルアニリド、およびオクチルN-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)カルバメート、
例えばメタノール、エタノール、n-オクタノール、i-オクタノール、オクタデカノール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’-ビス(ヒドロキシエチル)オキサルアミド、3-チアウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、および4-ヒドロキシメチル-1-ホスファ-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]-オクタンなどの一価または多価アルコールの、プロピオン酸および酢酸のエステル、
アミン誘導体に基づくプロピオンアミド、例えばN,N’-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミン、N,N’-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン、およびN,N’-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、
アスコルビン酸(ビタミンC)およびアスコルビン酸誘導体、例えばパルミチン酸アスコルビル、ラウリン酸アスコルビル、およびステアリン酸アスコルビル、ならびに硫酸アスコルビルおよびリン酸アスコルビル、
アミン化合物に基づく酸化防止剤、例えばN,N’-ジイソプロピル-p-フェニレンジアミン、N,N’-ジ-sec-ブチル-p-フェニレンジアミン、N,N’-ビス(1,4-ジメチルペンチル)-p-フェニレンジアミン、N,N’-ビス(1-エチル-3-メチルペンチル)-p-フェニレンジアミン、N,N’-ビス(1-メチルヘプチル)-p-フェニレンジアミン、N,N’-ジシクロヘキシル-p-フェニレンジアミン、N,N’-ジフェニル-p-フェニレンジアミン、N,N’-ビス(2-ナフチル)-p-フェニレンジアミン、N-イソプロピル-N’-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-(1,3-ジメチルブチル)-N’-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-(1-メチルヘプチル)-N’-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-シクロヘキシル-N’-フェニル-p-フェニレンジアミン、4-(p-トルエンスルファモイル)ジフェニルアミン、N,N’-ジメチル-N,N’-ジ-sec-ブチル-p-フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N-アリルジフェニルアミン、4-イソプロポキシジフェニルアミン、N-フェニル-1-ナフチルアミン、N-(4-tert-オクチルフェニル)-1-ナフチルアミン、N-フェニル-2-ナフチルアミン、オクチル置換ジフェニルアミン、例えばp,p’-ジ-tert-オクチルジフェニルアミン、4-n-ブチルアミノフェノール、4-ブチリルアミノフェノール、4-ノナノイルアミノフェノール、4-ドデカノイルアミノフェノール、4-オクタデカノイルアミノフェノール、ビス[4-メトキシフェニル)アミン、2,6-ジ-tert-ブチル-4-ジメチルアミノメチルフェノール、2,4-ジアミノジフェニルメタン、4,4’-ジアミノジフェニルメタン、N,N,N’,N’-テトラメチル-4,4’-ジアミノジフェニルメタン、1,2-ビス[(2-メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2-ビス(フェニルアミノ)プロパン、(o-トリル)ビグアニド、ビス[4-(1’,3’-ジメチルブチル)フェニル]アミン、tert-オクチル置換N-フェニル-1-ナフチルアミン、モノ-およびジアルキル化tert-ブチル/tert-オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ-およびジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ-およびジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノおよびジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノおよびジアルキル化tert-ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3-ジヒドロ-3,3-ジメチル-4H-1,4-ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ-およびジアルキル化tert-ブチル/tert-オクチルフェノチアジンの混合物、モノ-およびジアルキル化tert-オクチルフェノチアジンの混合物、N-アリルフェノチアジン、N,N,N’,N’-テトラフェニル-1,4-ジアミノブト-2-エン、N,N-ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ヘキサメチレンジアミン、ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)セバケート、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-オン、および2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-オール、
ホスフィン、ホスファイト、およびホスホナイト、例えばトリフェニルホスニントリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキルホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスファイト、ジイソデシルペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ジイソデシルオキシペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4-ジ-tert-ブチル-6-メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4,6-トリス(tert-ブチルフェニル))ペンタエリスリトールジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)4,4’-ビフェニレンジホスホナイト、6-イソオクチルオキシ-2,4,8,10-テトラ-tert-ブチル-12H-ジベンズ[d,g]-1,3,2-ジオキサホスホシン、6-フルオロ-2,4,8,10-テトラ-tert-ブチル-12-メチル-ジベンズ[d,g]-1,3,2-ジオキサホスホシン、ビス(2,4-ジ-tert-ブチル-6-メチルフェニル)メチルホスファイト、およびビス(2,4-ジ-tert-ブチル-6-メチルフェニル)エチルホスファイト、
2-(2’-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、例えば2-(2’-ヒドロキシ-5’-メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3’,5’-ジ-tert-ブチル-2’-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(5’-tert-ブチル-2’-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2’-ヒドロキシ-5’-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3’,5’-ジ-tert-ブチル-2’-ヒドロキシフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3’-tert-ブチル-2’-ヒドロキシ-5’-メチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3’-sec-ブチル-5’-tert-ブチル-2’-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2’-ヒドロキシ-4’-オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3’,5’-ジ-tert-アミル-2’-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3,5’-ビス-(α,α-ジメチルベンジル)-2’-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3’-tert-ブチル-2’-ヒドロキシ-5’-(2-オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)-5-クロロベンゾトリアゾールと、2-(3’-tert-ブチル-5’-[2-(2-エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]-2’-ヒドロキシフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾールと、2-(3’-tert-ブチル-2’-ヒドロキシ-5’-(2-メトキシカルボニルエチル)フェニル)-5-クロロベンゾトリアゾールと、2-(3’-tert-ブチル-2’-ヒドロキシ-5’-(2-メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾールと、2-(3’-tert-ブチル-2’-ヒドロキシ-5’-(2-オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾールと、2-(3’-tert-ブチル-5’-[2-(2-エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]-2’-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾールと、2-(3’-ドデシル-2’-ヒドロキシ-5’-メチルフェニル)ベンゾトリアゾールと、2-(3’-tert-ブチル-2’-ヒドロキシ-5’-(2-イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾールとの混合物、2,2’-メチレンビス[4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)-6-ベンゾトリアゾール-2-イルフェノール];2-[3’-tert-ブチル-5’-(2-メトキシカルボニルエチル)-2’-ヒドロキシフェニル]-2H-ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300との完全エステル化生成物;
硫黄含有過酸化物スカベンジャーおよび硫黄含有酸化防止剤、例えば3,3’-チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチル、およびトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール、および2-メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、およびペンタエリスリトールテトラキス(β-ドデシルメルカプト)プロピオネート、
無置換のおよび置換された安息香酸エステル、例えばサリチル酸4-tert-ブチルフェニル、サリチル酸フェニル、サリチル酸オクチルフェニル、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4-tert-ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,4-ジ-tert-ブチルフェニル3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンゾエート、および2-メチル-4,6-ジ-tert-ブチルフェニル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンゾエート、
アクリレート、例えばエチルα-シアノ-β,β-ジフェニルアクリレート、イソオクチルα-シアノ-β,β-ジフェニルアクリレート、メチルα-メトキシカルボニルシンナメート、メチルα-シアノ-β-メチル-p-メトキシシンナメート、ブチル-α-シアノ-β-メチル-p-メトキシシンナメート、およびメチル-α-メトキシカルボニル-p-メトキシシンナメート、立体障害を有するアミン、例えばビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)セバケート、ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)サクシネート、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-イル)セバケート、ビス(1-オクチルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-イル)-n-ブチル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルマロネート、1-(2-ヒドロキシエチル)-2,2,6,6-テトラメチル-4-ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、N,N’-ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ヘキサメチレンジアミンと4-tert-オクチルアミノ-2,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジンとの縮合生成物、トリス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)1,2,3,4-ブタンテトラカルボキシレート、1,1’-(1,2-エチレン)ビス(3,3,5,5-テトラメチルピペラジノン)、4-ベンゾイル-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、4-ステアリルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-イル)2-n-ブチル-2-(2-ヒドロキシ-3,5-ジ-tert-ブチルベンジル)マロネート、3-n-オクチル-7,7,9,9-テトラメチル-1,3,8-トリアザスピロ[4.5]デカン-2,4-ジオン、ビス(1-オクチルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)セバケート、ビス(1-オクチルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)サクシネート、N,N’-ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ヘキサメチレンジアミンと4-モルホリノ-2,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジンとの縮合生成物、2-クロロ-4,6-ビス(4-n-ブチルアミノ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)-1,3,5-トリアジンと1,2-ビス(3-アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成物、2-クロロ-4,6-ジ(4-n-ブチルアミノ-1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-イル)-1,3,5-トリアジンと1,2-ビス(3-アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成物、8-アセチル-3-ドデシル-7,7,9,9-テトラメチル-1,3,8-トリアザスピロ[4.5]-デカン-2,4-ジオン、3-ドデシル-1-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ピロリジン-2,5-ジオン、3-ドデシル-1-(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-イル)ピロリジン-2,5-ジオン、4-ヘキサデシルオキシ-および4-ステアリルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジンの混合物、N,N’-ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ヘキサメチレンジアミンと4-シクロヘキシルアミノ-2,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジンとの縮合生成物、1,2-ビス(3-アミノプロピルアミノ)エタンと2,4,6-トリクロロ-1,3,5-トリアジンとの縮合生成物、4-ブチルアミノ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、N-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)-n-ドデシルスクシンイミド、N-(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-イル)-n-ドデシルスクシンイミド、2-ウンデシル-7,7,9,9-テトラメチル-1-オキサ-3,8-ジアザ-4-オキソ-スピロ[4.5]-デカン、7,7,9,9-テトラメチル-2-シクロウンデシル-1-オキサ-3,8-ジアザ-4-オキソスピロ-[4.5]デカンとエピクロロヒドリンとの縮合生成物、4-アミノ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジンとテトラメチロールアセチレンジ尿素との縮合生成物、およびポリ(メトキシプロピル-3-オキシ)-[4(2,2,6,6-テトラメチル)ピペリジニル]-シロキサン、
オキサルアミド、例えば4,4’-ジオクチルオキシオキサニリド、2,2’-ジエトキシオキサニリド、2,2’-ジオクチルオキシ-5,5’-ジ-tert-ブトキサニリド、2,2’-ジドデシルオキシ-5,5’-ジ-tert-ブトキサニリド、2-エトキシ-2’-エチルオキサニリド、N,N’-ビス(3-ジメチルアミノプロピル)オキサルアミド、2-エトキシ-5-tert-ブチル-2’-エトキサニリドおよびその2-エトキシ-2’-エチル-5,4’-ジ-tert-ブトキサニリドとの混合物、ならびにオルト-、パラ-メトキシ-二置換オキサニリドの混合物、ならびにオルト-およびパラ-エトキシ-二置換オキサニリドの混合物、ならびに
2-(2-ヒドロキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、例えば2,4,6-トリス-(2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(2-ヒドロキシ-4-プロピルオキシフェニル)-6-(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシフェニル)-4,6-ビス(4-メチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-ドデシルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-トリデシルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3-ブチルオキシプロポキシ)フェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチル)-1,3,5-トリアジン、2-[2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3-オクチルオキシプロポキシ)フェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチル)-1,3,5-トリアジン、2-[4-(ドデシルオキシ/トリデシルオキシ-2-ヒドロキシプロポキシ)-2-ヒドロキシフェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3-ドデシルオキシプロポキシ)フェニル]-4,6-ビス-(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-ヘキシルオキシフェニル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン、2,4,6-トリス[2-ヒドロキシ-4-(3-ブトキシ-2-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]-1,3,5-トリアジン、および2-(2-ヒドロキシフェニル)-4-(4-メトキシフェニル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン。
別の好ましい実施形態では、重合性LC材料は、1種以上の特定の酸化防止添加剤を含み、好ましくは、例えばCiba(スイス)から市販されている酸化防止剤Irganox(登録商標)1076およびIrganox(登録商標)1010などのIrganox(登録商標)シリーズから選択される。
別の好ましい実施形態では、重合性LC材料は、1種以上、より好ましくは1種または2種の光開始剤、例えば市販のIrgacure(登録商標)またはDarocure(登録商標)(Ciba AG)シリーズ、特にIrgacure 127、Irgacure 184、Irgacure 369、Irgacure 651、Irgacure 817、Irgacure 907、Irgacure 1300、Irgacure 2022、Irgacure 2100、Irgacure 2959、またはDarcure TPOから選択されるもの、さらには市販のOXE02(Ciba AG)、NCI 930、N1919T(Adeka)、SPI-03もしくはSPI-04(Samyang)から選択されるものの組み合わせを含み、または好ましくはこれらの組み合わせ、例えばSPI-03およびNCI-930を含む。
重合性LC材料中の全体としての重合開始剤の濃度は、好ましくは0.5~5%、非常に好ましくは0.5~3%、より好ましくは1~2%である。
好ましくは、重合性LC材料は、1種以上の式UVIの化合物に加えて、
a)1種以上の二反応性または多反応性の重合性メソゲン化合物、
b)任意選択的な1種以上の単反応性重合性メソゲン化合物、
c)任意選択的な1種以上の酸化防止添加剤、
d)任意選択的な1種以上の接着促進剤、
e)任意選択的な1種以上の界面活性剤、
f)任意選択的な1種以上の単反応性、二反応性、または多反応性の重合性非メソゲン化合物、
g)任意選択的な、光重合を開始するために使用される波長で吸収極大を示す1種以上の染料、
h)任意選択的な1種以上の連鎖移動剤、
i)任意選択的な1種以上の安定剤、
j)任意選択的な1種以上の潤滑剤および流動助剤、ならびに
k)任意選択的な1種以上の希釈剤、
l)任意選択的な非重合性ネマチック成分
を含む。
a)1種以上の二反応性または多反応性の重合性メソゲン化合物、
b)任意選択的な1種以上の単反応性重合性メソゲン化合物、
c)任意選択的な1種以上の酸化防止添加剤、
d)任意選択的な1種以上の接着促進剤、
e)任意選択的な1種以上の界面活性剤、
f)任意選択的な1種以上の単反応性、二反応性、または多反応性の重合性非メソゲン化合物、
g)任意選択的な、光重合を開始するために使用される波長で吸収極大を示す1種以上の染料、
h)任意選択的な1種以上の連鎖移動剤、
i)任意選択的な1種以上の安定剤、
j)任意選択的な1種以上の潤滑剤および流動助剤、ならびに
k)任意選択的な1種以上の希釈剤、
l)任意選択的な非重合性ネマチック成分
を含む。
より好ましくは、重合性LC材料は、
a)1種以上の式UVIの化合物、
b)好ましくは、少しでも存在する場合、10~90重量%、非常に好ましくは15~75重量%の量の、1種以上の、好ましくは2種以上の二反応性重合性メソゲン化合物、好ましくは式DRMa-1の化合物から選択される二反応性重合性メソゲン化合物、
c)好ましくは10~95重量%、非常に好ましくは25~85%の量の、任意選択的な1種以上、好ましくは2種以上の単反応性重合性メソゲン化合物、好ましくは式MRM-1および/またはMRM-7の化合物から選択される単反応性重合性メソゲン化合物、
d)好ましくは1~50%、非常に好ましくは1~40%の量の、任意選択的な1種以上の式NDの化合物、
e)存在する場合、好ましくは0.01~2重量%、非常に好ましくは0.05~1重量%の量の、任意選択的な1種以上の酸化防止添加剤、好ましくは無置換のまたは置換されている安息香酸のエステルから選択される酸化防止添加剤、特にIrganox(登録商標)1076、
f)存在する場合、好ましくは0.1~5重量%、非常に好ましくは0.2~3重量%の、任意選択的な1種以上の潤滑剤および流動助剤、好ましくはBYK(登録商標)388、FC 4430、Fluor N 561および/またはFluor N 562から選択される潤滑剤および流動助剤、ならびに
g)任意選択的な1種以上の光開始剤
を含む。
a)1種以上の式UVIの化合物、
b)好ましくは、少しでも存在する場合、10~90重量%、非常に好ましくは15~75重量%の量の、1種以上の、好ましくは2種以上の二反応性重合性メソゲン化合物、好ましくは式DRMa-1の化合物から選択される二反応性重合性メソゲン化合物、
c)好ましくは10~95重量%、非常に好ましくは25~85%の量の、任意選択的な1種以上、好ましくは2種以上の単反応性重合性メソゲン化合物、好ましくは式MRM-1および/またはMRM-7の化合物から選択される単反応性重合性メソゲン化合物、
d)好ましくは1~50%、非常に好ましくは1~40%の量の、任意選択的な1種以上の式NDの化合物、
e)存在する場合、好ましくは0.01~2重量%、非常に好ましくは0.05~1重量%の量の、任意選択的な1種以上の酸化防止添加剤、好ましくは無置換のまたは置換されている安息香酸のエステルから選択される酸化防止添加剤、特にIrganox(登録商標)1076、
f)存在する場合、好ましくは0.1~5重量%、非常に好ましくは0.2~3重量%の、任意選択的な1種以上の潤滑剤および流動助剤、好ましくはBYK(登録商標)388、FC 4430、Fluor N 561および/またはFluor N 562から選択される潤滑剤および流動助剤、ならびに
g)任意選択的な1種以上の光開始剤
を含む。
本発明は、さらに、
- 基材上に上述したおよび後述する重合性LC材料の層を設けること、
- 重合性LC材料の重合性成分を光重合によって重合すること、および
- 任意選択的に重合したLC材料を基材から除去し、かつ/または任意選択的にそれを別の基材上に供給すること
による、ポリマーフィルムを製造する方法に関する。
- 基材上に上述したおよび後述する重合性LC材料の層を設けること、
- 重合性LC材料の重合性成分を光重合によって重合すること、および
- 任意選択的に重合したLC材料を基材から除去し、かつ/または任意選択的にそれを別の基材上に供給すること
による、ポリマーフィルムを製造する方法に関する。
重合性LC材料を適切な溶媒に溶解させることも可能である。
別の好ましい実施形態では、重合性LC材料は、1種以上の溶媒を含み、これらは好ましくは有機溶媒から選択される。溶媒は、好ましくは、アセトン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、またはシクロヘキサノンなどのケトン;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、またはアセト酢酸メチルなどの酢酸エステル;メタノール、エタノール、またはイソプロピルアルコールなどのアルコール;トルエンまたはキシレンなどの芳香族溶媒;シクロペンタンまたはシクロヘキサンなどの脂環式炭化水素;ジクロロメタンまたはトリクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素;グリコール、またはそれらのエステル、例えばPGMEA(プロピルグリコールモノメチルエーテルアセテート)、またはγ-ブチロラクトンから選択される。上記の溶媒の二成分、三成分、またはそれ以上の混合物を使用することも可能である。
重合性LC材料が1種以上の溶媒を含む場合、溶媒中のRMを含む全ての固形分の総濃度は、好ましくは10~60%である。
この溶液は、その後、例えばスピンコーティング、印刷、または他の公知の技術によって、基材上にコーティングまたは印刷され、溶媒は重合前に蒸発させられる。ほとんどの場合、溶媒の蒸発を促進するために混合物を加熱することが適切である。
重合性LC材料は、スピンコーティング、バーコーティング、またはブレードコーティングなどの従来のコーティング技術によって基材上に塗布することができる。これは、例えばスクリーン印刷、オフセット印刷、リールツーリール式印刷、活版印刷、グラビア印刷、輪転グラビア印刷、フレキソ印刷、凹版印刷、パッド印刷、ヒートシール印刷、インクジェット印刷、またはスタンプもしくは印刷版による印刷のような当業者に公知の従来の印刷技術によって基材上に塗布することもできる。
適切な基材材料および基材は、例えばガラスまたはプラスチックなどの光学フィルム産業で使用される従来の基材として当業者に知られており、また文献に記載されている。重合に特に適切かつ好ましい基材は、ポリエチレンテレフタレート(PET)またはポリエチレンナフタレート(PEN)などのポリエステル、ポリビニルアルコール(PVA)、ポリカーボネート(PC)、トリアセチルセルロース(TAC)、またはシクロオレフィンポリマー(COP)、または一般的に知られているカラーフィルター材料、特にトリアセチルセルロース(TAC)、シクロオレフィンポリマー(COP)、または一般的に知られているカラーフィルター材料である。
重合性LC材料は、好ましくは層全体にわたって均一な配向を示す。好ましくは、重合性LC材料は、均一な平面配向または均一なホメオトロピック配向を示す。
RM層と基材との表面エネルギーを比較することで混合物が平面配向とホメオトロピック配向のいずれをとるかを予測するために、Friedel-Creagh-Kmetzの法則を使用することができる。
γRM>γsの場合には反応性メソゲン化合物はホメオトロピック配向を示し、γRM<γsの場合には反応性メソゲン化合物は均一配向を示す。
基材の表面エネルギーが比較的小さい場合、反応性メソゲン間の分子間力は、RM-基材界面を横切る力よりも強い。したがって、反応性メソゲンは、分子間力を最大化するように基材に対して垂直に配向する(ホメオトロピック配向)。
ホメオトロピック配向は、両親媒性材料を使用することによっても達成することができる。これらは、重合性LC材料に直接添加することができ、あるいは基材をホメオトロピック配向層の形態のこれらの材料で処理することができる。両親媒性材料の極性ヘッドは基材に化学的に結合し、炭化水素テールは基材に対して垂直に向く。両親媒性物質とRMとの間の分子間相互作用は、ホメオトロピック配向を促進する。一般的に使用される両親媒性界面活性剤は上述したとおりである。
ホメオトロピック配向を促進するために使用される別の方法は、プラスチック基材にコロナ放電処理を適用して基材表面にアルコール官能基またはケトン官能基を生成させることである。これらの極性基は、RMまたは界面活性剤に存在する極性基と相互作用してホメオトロピック配向を促進することができる。
基材の表面張力がRMの表面張力よりも大きい場合には、界面を横切る力が支配的である。反応性メソゲンが基材と平行に配向している場合には、界面エネルギーは最小化されるため、RMの長軸は基材と相互作用することができる。平面配向を促進可能な1つの方法は、基材をポリイミド層でコーティングし、その後配向層をベルベット布で擦ることである。
他の適切な平面配向層は、例えば米国特許第5602661号明細書、米国特許第5389698号明細書、または米国特許第6717644号明細書に記載されているような光配向によって製造されたラビング処理されたポリイミドまたは配向層などが、当該技術分野で公知である。
一般的に、配向技術のレビューは、例えば、I. Sageによって“Thermotropic Liquid Crystals”, G. W. Gray, John Wiley & Sons編, 1987年, 75-77頁;ならびにT. UchidaおよびH. Sekiによって“Liquid Crystals - Applications and Uses Vol. 3”, B. Bahadur編, World Scientific Publishing, Singapore 1992年, 1-63頁において示されている。配向材料および技術のさらなるレビューは、J. Cognard, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 78, Supplement 1 (1981年), 1-77頁で示されている。
本発明によるポリマーフィルムの製造のためには、重合性LC材料中の重合性化合物は、系内光重合によって重合または架橋される(1つの化合物が2つ以上の重合性基を含む場合)。
光重合は1段階で行うことができる。1段階目で反応しなかった化合物を2段階目で光重合または架橋することも可能である(「最終硬化」)。
好ましい製造方法では、重合性LC材料は、基材上にコーティングされ、続いて例えば国際公開第01/20394号、英国特許出願公開第2315072号明細書、または国際公開第98/04651号に記載されているように、例えば化学線に曝露することよって光重合される。
LC材料の光重合は、好ましくは、これを化学線に曝露することによって達成される。化学線とは、UV光、IR光、もしくは可視光などの光の照射、X線やガンマ線の照射、またはイオンや電子などの高エネルギー粒子の照射を意味する。好ましくは、重合は、特にUV光を用いた光照射によって行われる。化学線の線源として、例えば単一のUVランプまたは一連のUVランプを使用することができる。高いランプ出力を使用すると、硬化時間を短縮することができる。光放射の別の可能な線源は、例えばUVレーザー、IRレーザー、または可視レーザーのようなレーザーである。
硬化時間は、特に、重合性LC材料の反応性、コーティングされた層の厚さ、重合開始剤の種類、およびUVランプの出力に依存する。硬化時間は、好ましくは5分以内、非常に好ましくは3分以内、最も好ましくは1分以内である。大量生産では、30秒以内の短い硬化時間が好ましい。
適切なUV放射出力は、好ましくは5~200mWcm-2の範囲であり、より好ましくは50~175mWcm-2の範囲であり、最も好ましくは100~150mWcm-2の範囲である。
適用されるUV放射に関連して、および時間の関数として、適切なUV線量は、好ましくは25~7200mJcm-2の範囲であり、より好ましくは500~7200mJcm-2の範囲であり、最も好ましくは3000~7200mJcm-2の範囲である。
光重合は、好ましくは、不活性ガス雰囲気下、好ましくは加熱された窒素雰囲気中で行われるが、空気中での重合も可能である。
光重合は、好ましくは1~70℃、より好ましくは5~50℃、さらに好ましくは15~30℃の温度で行われる。
本発明による重合したLCフィルムは、プラスチック基材、特にTAC、COP、およびカラーフィルターに対して良好な接着性を有する。したがって、これは、これがない場合に基材に十分に接着しないであろう後続のLC層のための接着剤またはベースコーティングとして使用することができる。
本発明による重合したLCフィルムの好ましい厚さは、フィルムまたは最終製品から望まれる光学特性によって決定される。例えば、重合したLCフィルムが主に光学層として機能しないが例えば接着剤、配向層、または保護層として機能する場合、その厚さは、好ましくは1μm以下、特に0.5μm以下、非常に好ましくは0.2μm以下である。
例えば、本発明の均一にホメオトロピックにまたは平面状に配向したポリマーフィルムは、例えばLCDにおいて、大きな視野角でのコントラストおよび明るさを改善し、かつ色度を低減するための位相差フィルムまたは補償フィルムとして使用することができる。これらは、LCDにおいて切り替え可能な液晶セルの外側で、または切り替え可能な液晶セルを形成し、かつ切り替え可能な液晶媒体を含む基材間で、通常はガラス基材間で(セル用途において)、使用することができる。
ポリマーフィルムの光学用途のためには、これは、好ましくは0.5~10μm、非常に好ましくは0.5~5μm、特には0.5~3μmの厚さを有する。
入射ビームの波長(λ)の関数としてのポリマーフィルムの光学リタデーション(δ(λ))は、次の式(7):
δ(λ)=(2πΔn・d)/λ (7)
によって与えられ、
ここで、(Δn)は、フィルムの複屈折率、(d)は、フィルムの厚さ、λは、入射ビームの波長である。
δ(λ)=(2πΔn・d)/λ (7)
によって与えられ、
ここで、(Δn)は、フィルムの複屈折率、(d)は、フィルムの厚さ、λは、入射ビームの波長である。
スネルの法則によれば、入射ビームの方向の関数としての複屈折は、以下のように定義され、
Δn=sinΘ/sinΨ (8)
ここで、sinΘは、フィルム内の入射角または光軸の傾斜角であり、sinΨは対応する反射角である。
Δn=sinΘ/sinΨ (8)
ここで、sinΘは、フィルム内の入射角または光軸の傾斜角であり、sinΨは対応する反射角である。
これらの法則に基づくと、複屈折およびそれに応じた光学リタデーションは、フィルムの厚さおよびフィルム内の光軸の傾斜角に依存する(ベレークの補償板を参照)。したがって、当業者は、ポリマーフィルム中の液晶分子の配向を調整することによって、異なる光学リタデーションまたは異なる複屈折が生じ得ることを認識している。
本発明によるポリマーフィルムの複屈折率(Δn)は、好ましくは0.01~0.30の範囲、より好ましくは0.01~0.25の範囲、さらに好ましくは0.01~0.16の範囲である。
本発明によるポリマーフィルムの厚さの関数としての光学リタデーションは、200nm未満、好ましくは180nm未満、さらに好ましくは150nm未満である。
本発明のポリマーフィルムは、他の液晶またはRM材料の配向フィルムとして使用することもできる。例えば、これらは、切り替え可能な液晶媒体の配向を誘導もしくは改善するために、または上にコーティングされた重合性LC材料の後続の層を配向させるために、LCDにおいて使用することができる。このようにして、重合したLCフィルムの積層体を製造することができる。
まとめると、本発明による重合したLCフィルムおよび重合性LC材料は、液晶ディスプレイまたは投射システムにおける偏光板、補償板、配向層、円偏光板、またはカラーフィルターのような光学素子において、液晶またはエフェクト顔料の製造のための装飾画像において、および特には空間的に変化する反射色を有する反射フィルムにおいて、例えば身分証明書やクレジットカードや紙幣のような偽造不可能な文書などの、装飾、情報ストレージ、またはセキュリティ用途のためのマルチカラー画像として、有用である。
本発明による重合したLCフィルムは、透過型または反射型のディスプレイにおいて使用することができる。これらは、従来のOLEDディスプレイまたはLCD、特にDAP(配向相変形)方式またはVA(垂直配向)方式のLCD、例えばECB(電気制御複屈折)、CSH(カラースーパーホメオトロピック)、VANまたはVAC(垂直配向ネマチックまたはコレステリック)ディスプレイ、MVA(マルチドメイン垂直配向)またはPVA(パターン化垂直配向)ディスプレイにおいて、ベンドモードのディスプレイまたはハイブリッド型ディスプレイ、例えばOCB(光学補償ベンドセルまたは光学補償複屈折)、R-OCB(反射OCB)、HAN(ハイブリッド配向ネマチック)、またはpi-セル(π-セル)ディスプレイなどにおいて、さらにはTN(ねじれネマチック)、HTN(高度ねじれネマチック)、またはSTN(超ねじれネマチック)方式のディスプレイにおいて、AMD-TN(アクティブマトリクス駆動TN)ディスプレイにおいて、またはIPS(面内切り替え)方式のディスプレイ(「スーパーTFT」ディスプレイとしても知られる)において、使用することができる。VA、MVA、PVA、OCB、およびpi-セルディスプレイが特に好ましい。
本発明による重合性LC材料およびポリマーフィルムは、欧州特許第0829744号明細書、欧州特許第0887666号明細書、欧州特許第0887692号明細書、米国特許第6046849号明細書、米国特許第6437915号明細書、および”Proceedings o the SID 20th International Display Research Conference, 2000”, 280頁に記載されている3Dディスプレイに特に有用である。本発明によるポリマーフィルムを含むこのタイプの3Dディスプレイは、本発明の別の対象である。
本発明は、好ましい実施形態に具体的に言及しつつ、上におよび以降で説明されている。本発明の趣旨および範囲から逸脱することなしに、様々な変更および修正が本明細書において行われ得ることが理解されるべきである。
上述したおよび後述する化合物またはそれらの混合物の多くは市販されている。これらの化合物は全て公知であるか、または文献(例えばHouben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgartのような標準的な論文)に記載のとおりに、それ自体公知の方法により、公知かつ前記反応に適した反応条件下で正確であるように製造することができる。それ自体は公知であるが、本明細書では言及されていない変形も本明細書で使用することができる。
本発明の前述した実施形態に対する変形は、本発明の範囲内にあるようにしたままで行い得ることが理解されるであろう。同じ、同等の、または同様の目的を果たす代替の特徴は、別段の言及がない限り、本明細書に開示されている各特徴を置き換えることができる。したがって、別段の言及がない限り、開示されている各特徴は、包括的な一連の、同等な、または類似する特徴の一例にすぎない。
本明細書に開示される全ての特徴は、かかる特徴および/またはステップの少なくとも一部が相互に排他的である組み合わせを除いて、任意の組み合わせで組み合わせることができる。特に、本発明の好ましい特徴は、本発明の全ての態様に適用可能であり、任意の組み合わせで使用することができる。同様に、必須ではない組み合わせで説明されている特徴は、別々に(組み合わせてではなく)使用することができる。
上述した特徴、特に好ましい実施形態の多くは、それら自体発明性があり、単なる本発明のある実施形態の一部ではないことが理解されるであろう。特許請求の範囲に記載されている全ての本発明に加えて、あるいはその代替として、これらの特徴に独立した保護が求められ得る。
ここで以降の実施例を参照することで本発明を更に詳しく説明するが、それらは例示にすぎず、本発明の範囲を限定するものではない。
実施例
基本手順
混合物を、トルエン/シクロヘキサノン(7/3)で33.3%の固形分に溶解する。溶液は、ラビングされたPIでコーティングされたガラス原板基材上に2000rpmでスピンコーティングする。フィルムを68℃で120秒間アニールし、Fusion conveyor、H Bulb(出力95%、10m/分、約300mJ/cm2、UV B)を使用してN2雰囲気下で硬化させる。
基本手順
混合物を、トルエン/シクロヘキサノン(7/3)で33.3%の固形分に溶解する。溶液は、ラビングされたPIでコーティングされたガラス原板基材上に2000rpmでスピンコーティングする。フィルムを68℃で120秒間アニールし、Fusion conveyor、H Bulb(出力95%、10m/分、約300mJ/cm2、UV B)を使用してN2雰囲気下で硬化させる。
フィルムを感圧接着剤にラミネートし、開放表面のままにする。その結果、フィルム積層体全体は、ガラス/ポリマーフィルム/感圧接着剤になる。このフィルムに対して耐久性実験を行う。
熱応力に依存する硬化したフィルムのリタデーションおよび分散の差を測定するために、Axoscanエリプソメーターを使用して初期のリタデーションおよび分散を求める。次いで、フィルムにSuntest XLS+(350W/m2)で120時間まで応力をかける。試験後、リタデーションプロファイルおよび分散を再度求める。耐久性は、UV試験前後のリタデーション(ΔRin)および/または分散(R450/550)の差によって定量化する。
混合物M1を2つに分割する。一方は1.5%w/wのUVI-aと混合し、もう一方は変更しないままである。
各混合物を、上述したとおりに溶解し、コーティングし、硬化し、リタデーションおよび分散の変化を、応力試験前後で求める。結果を、次の表にまとめる。
Claims (20)
- 前記式UVIの化合物が、以下の下位式:
R1~R5は、それぞれ独立して、H、-アルキル、-OH、-アルキルアリール、-アルキルヘテロアリール、-シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アルケニル、アリールおよび-SO3Hからなる群から選択されるものを表し、
R6およびR7は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、またはハロゲン原子を表し、
R8~R13は、それぞれ独立して、H、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アルケニルおよびアルキニルからなる群から選択される残基であり、
X1は、OまたはSを表し、かつ
R14およびR15は、H、-C(=O)R8、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびシクロヘテロアルキルからなる群から選択される]から選択される、請求項1記載の重合性LC材料。 - 前記式UVIの化合物が、以下の下位式:
R2~R5は、それぞれ独立して、H、-アルキル、-OH、-アルキルアリール、-アルキルヘテロアリール、-シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アルケニル、アリールおよび-SO3Hからなる群から選択されるものを表し、
R6およびR7は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、またはハロゲン原子を表し、
R8~R13は、それぞれ独立して、H、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アルケニルおよびアルキニルからなる群から選択される残基であり、
X1は、OまたはSを表し、
R14およびR15は、H、-C(=O)R8、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびシクロヘテロアルキルからなる群から選択される]から選択される、請求項1または2記載の重合性LC材料。 - 前記式UVIの化合物が、以下の下位式:
R2~R4は、それぞれ独立して、H、-アルキル、-OH、-アルキルアリール、-アルキルヘテロアリール、-シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アルケニル、アリールおよび-SO3Hからなる群から選択されるものを表し、
R6およびR7は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、またはハロゲン原子を表し、
R8~R13は、それぞれ独立して、H、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アルケニルおよびアルキニルからなる群から選択される残基であり、
X1は、OまたはSを表し、かつ
R14およびR15は、H、-C(=O)R8、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびシクロヘテロアルキルからなる群から選択される]から選択される、請求項1から3までのいずれか1項記載の重合性LC材料。 - 前記式UVIの化合物が、R2およびR4がそれぞれ独立してアルキルアリール基、特にアルキルフェニル基、またはアルキル基、特に5~15個の炭素原子を有する直鎖または分岐のアルキル基を表す化合物であって、1つ以上の-(CH2)-基が、2つの酸素原子が互いに結合しないように-COO-、-OCO-で置換される可能性がある化合物の群から選択される、請求項1から4までのいずれか1項記載の重合性LC材料。
- 少なくとも1種の二反応性または多反応性のメソゲン化合物が、式DRM
P1-Sp1-MG-Sp2-P2 DRM
[式中、
P1およびP2は、互いに独立して重合性基を表し、
Sp1およびSp2は、互いに独立してスペーサー基または単結合であり、
MGは、棒状のメソゲン基であり、これは好ましくは式MG
-(A1-Z1)n-A2- MG
から選択され、
ここで、
A1およびA2は、複数個存在する場合、互いに独立して、芳香族基または脂環式基を表し、該基は、N、OおよびSから選択される1つ以上のヘテロ原子を任意選択的に含み、かつ任意選択的にL1によって一置換または多置換され、
L1は、P-Sp-、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)NR00R000、-C(=O)OR00、-C(=O)R00、-NR00R000、-OH、-SF5、1~12個のC原子を有する任意選択的に置換されるシリル、アリールまたはヘテロアリール、1~12個のC原子を有する直鎖または分岐のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、1つ以上のH原子は、任意選択的にFまたはClで置き換えられ、
R00およびR000は、互いに独立して、Hまたは1~12個のC原子を有するアルキルを表し、
Z1は、複数個存在する場合、互いに独立して、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-S-CO-、-CO-S-、-O-COO-、-CO-NR00-、-NR00-CO-、-NR00-CO-NR000、-NR00-CO-O-、-O-CO-NR00-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-(CH2)n1、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR00-、-CY1=CY2-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-または単結合を表し、
Y1およびY2は、互いに独立して、H、F、ClまたはCNを表し、
nは、1、2、3または4であり、
n1は、1~10の整数である]から選択される、請求項1から6までのいずれか1項記載の重合性LC材料。 - 少なくとも1種の二反応性メソゲン化合物が、以下の式:
P0は、複数個存在する場合、互いに独立して、アクリル、メタクリル、オキセタン、エポキシ、ビニル、ヘプタジエン、ビニルオキシ、プロペニルエーテルまたはスチレン基であり、
Lは、各存在において同じであるか異なり、式DRMにおいてL1について示した意味のうちの1つを有し、
rは、0、1、2、3または4であり、
xおよびyは、互いに独立して0であるか、1~12の同じまたは異なる整数であり、
zは、それぞれ独立して0または1であり、隣接するxまたはyが0の場合にはzは0である]から選択される、請求項1から7までのいずれか1項記載の重合性LC材料。 - 少なくとも1種の単反応性メソゲン化合物を含み、該少なくとも1種の単反応性メソゲン化合物が、式MRM
P1-Sp1-MG-R MRM
[式中、P1、Sp1、およびMGは、式DRMで示された意味を有し、
Rは、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)NRxRy、-C(=O)X、-C(=O)ORx、-C(=O)Ry、-NRxRy、-OH、-SF5、任意選択的に置換されるシリル、1~12個のC原子を有する直鎖または分岐のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、ここで1つ以上のH原子は、任意選択的にFまたはClで置き換えられ、
Xは、ハロゲン、好ましくはFまたはClであり、かつ
RxおよびRyは、互いに独立して、Hまたは1~12個のC原子を有するアルキルである]から選択される、請求項1から8までのいずれか1項記載の重合性LC材料。 - 少なくとも1種の単反応性メソゲン化合物が、以下の式
R0は、1つ以上、好ましくは1~15個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであるか、またはY0を表し、
Y0は、F、Cl、CN、NO2、OCH3、OCN、SCN、SF5、または1~4個のC原子を有するモノフッ素化、オリゴフッ素化もしくはポリフッ素化アルキルまたはアルコキシであり、
R01およびR02は、H、1つ以上、好ましくは1~15個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシであるか、またはY0を表し、
Z0は、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-COO-、または単結合であり、
A0は、複数個存在する場合、互いに独立して、無置換であるか1個、2個、3個もしくは4個の基Lで置換された1,4-フェニレン、またはトランス-1,4-シクロヘキシレンであり、
uおよびvは、互いに独立して0、1または2であり、
wは、0または1であり、
ここで前記ベンゼン環およびナフタレン環は、1つ以上の同じまたは異なる基Lでさらに置換され得る]から選択される、請求項1から9までのいずれか1項記載の重合性LC材料。 - 式ND
U1,2は、互いに独立して、
Lは、各存在において同じであるか異なり、式DRMにおいてL1について示した意味のうちの1つを有し、
Q1,2は、互いに独立してCHまたはSiHであり、
Q3は、CまたはSiであり、
Bは、各存在において、互いに独立して、-C≡C-、-CY1=CY2-または任意選択的に置換される芳香族基もしくはヘテロ芳香族基であり、
Y1,2は、互いに独立してH、F、Cl、CNまたはR0であり、
qは、1~10、好ましくは1、2、3、4、5、6または7の整数であり、
A1~4は、互いに独立して、非芳香族、芳香族またはヘテロ芳香族の炭素環基またはヘテロ環基から選択され、これらは1つ以上の基R5で任意選択的に置換され、ここで-(A1-Z1)m-U1-(Z2-A2)n-および-(A3-Z3)o-U2-(Z4-A4)p-のそれぞれは、非芳香族基よりも多くの芳香族基を含まず、好ましくは1つより多い芳香族基を含まず、
Z1~4は、互いに独立して、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR0-、-NR0-CO-、-NR0-CO-NR00-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=CH-、-CY1=CY2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR0-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、CR0R00または単結合であり、
R0およびR00は、互いに独立して、Hまたは1~12個のC原子を有するアルキルであり、
mおよびnは、互いに独立して、0、1、2、3または4であり、
oおよびpは、互いに独立して、0、1、2、3または4であり、
R1~5は、互いに独立して、H、ハロゲン、-CN、-NC、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)NR0R00、-C(=O)X0、-C(=O)R0、-NH2、-NR0R00、-SH、-SR0、-SO3H、-SO2R0、-OH、-NO2、-CF3、-SF5、P-Sp-、任意選択的に置換されるシリル、または任意選択的に置換されかつ任意選択的に1つ以上のヘテロ原子を含む1~40個のC原子を有するカルビルもしくはヒドロカルビルから選択される同じまたは異なる基であるか、またはPもしくはP-Sp-を表すか、またはPもしくはP-Sp-によって置換されており、ここで前記化合物は、PまたはP-Sp-を表すかこれにより置換されている少なくとも1つの基R1~5を含み、
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合である]の1種以上の化合物を含む、請求項1から10までのいずれか1項記載の重合性LC材料。 - 前記二反応性または多反応性の重合性メソゲン化合物の割合が、5~99重量%の範囲である、請求項1から11までのいずれか1項記載の重合性LC材料。
- 前記単反応性重合性メソゲン化合物の割合が、5~80重量%の範囲である、請求項1から12までのいずれか1項記載の重合性LC材料。
- 界面活性剤、さらなる安定剤、触媒、増感剤、阻害剤、連鎖移動剤、共反応モノマー、反応性シンナー、界面活性化合物、潤滑剤、湿潤剤、分散剤、疎水化剤、接着剤、流動性向上剤、脱泡剤または消泡剤、脱気剤、希釈剤、反応性希釈剤、助剤、着色剤、染料、顔料およびナノ粒子からなる群から選択される1種以上の添加剤を任意選択的に含む、請求項1から13までのいずれか1項記載の重合性LC材料。
- 1種以上の式UVIの化合物を、少なくとも1種の二反応性または多反応性のメソゲン化合物と混合するステップを含む、請求項1から14までのいずれか1項記載の重合性LC材料の製造方法。
- ポリマーフィルムの製造方法であって、
- 請求項1から14までのいずれか1項記載の重合性LC材料の層を基材上に設けること、
- 前記重合性LC材料を光重合すること、および
- 任意選択的に前記重合したLC材料を前記基材から除去し、かつ/または任意選択的にそれを別の基材上に供給すること
による、ポリマーフィルムの製造方法。 - 請求項1から14までのいずれか1項記載の重合性LC材料から得られるポリマーフィルムであって、
- 重合性LC材料の層を基材上に設けるステップ、
- 前記LC材料を光重合するステップ、および
- 任意選択的に前記重合したLC材料を前記基材から除去し、かつ/または任意選択的にそれを別の基材上に供給するステップ
を含む方法によって、請求項1から14までのいずれか1項記載の重合性LC材料から得られるポリマーフィルム。 - 前記LC材料が、均一に配向していることを特徴とする、請求項17記載のポリマーフィルム。
- 液晶ディスプレイ、3Dディスプレイ、投射システム、偏光板、補償板、配向層、円偏光板、カラーフィルター、装飾画像、液晶顔料、空間的に変化する反射色を有する反射フィルム、マルチカラー画像、身分証明書やクレジットカードや紙幣のような偽造不可能な文書などの、光学用途、電気光学用途、情報ストレージ用途、装飾用途、およびセキュリティ用途における、請求項17または18記載のポリマーフィルムまたは請求項1から14までのいずれか1項記載の重合性LC材料の使用。
- 請求項17または18記載の少なくとも1つのポリマーフィルムまたは請求項1から14までのいずれか1項記載の重合性LC材料を含む、光学要素またはデバイス、偏光板、パターン化リターダー、補償板、配向層、円偏光板、カラーフィルター、装飾画像、液晶レンズ、液晶顔料、空間的に変化する反射色を有する反射フィルム、装飾用または情報ストレージ用のマルチカラー画像。
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