JP2022518772A - 液晶ポリマーフィルムの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、均質に整列した液晶ポリマーフィルムの製造方法、対応する製造方法から得ることができるポリマーフィルム、およびこのようなポリマーフィルムの光学部品および電気光学装飾品への使用、ならびにこのようなポリマーフィルムを有する部品および装置に関する。
重合性液晶材料または反応性メソゲン(RM)は、一様な配向を有する異方性ポリマーフィルムの製造についての先行技術において公知である。このようなフィルムは、通常では、基材上に重合性液晶混合物の薄層を被覆し、この混合物を一様な配向に整列させ、かつこの混合物を重合させることにより製造される。このフィルムの配向は、平面的であることができ、すなわち液晶分子は、層に対して実質的に平行に、ホメオトロピック(層に対して直交または垂直)にまたは傾斜して配向する。
したがって、本発明は、
- 1つ以上の重合性液晶分子と、1つ以上の自己組織化光配向剤とを有する重合性液晶混合物を基材上に準備するステップと、
- この重合性液晶混合物の光配向を引き起こす直線偏光を、液晶混合物に照射するステップと、
- 任意に、紫外線の照射により、重合性液晶化合物を硬化させるステップと
を少なくとも有する、均質に整列したポリマーフィルムの製造方法に関する。
ここで使用されるような「ポリマー」の用語は、1つ以上の明確なタイプの繰返単位(分子の最小の構成単位)の主鎖を含む分子を意味すると解釈され、一般的に公知の「オリゴマー」、「コポリマー」、「ホモポリマー」等の用語を含む。さらに、ポリマーの用語は、ポリマー自体に加えて、開始剤からの残留物、触媒およびこのようなポリマーの合成に付随する他の要素を含むと解釈されるが、このような残留物は、共有結合によりポリマーに組み込まれていないと解釈される。さらに、このような残留物および他の要素は、通常では重合後の精製プロセスによって除去されるが、一般的にはポリマーと混合または混ぜられて、容器間にまたは溶媒または分散媒体間で移行する場合にポリマーとともに残留する。
Ee=dθ/dA
この放射露光または放射線量(He)は、時間(t)当たりの放射照度または照射力(Ee)である。
He=Ee・t
例えば液晶の融点T(C,N)またはT(C,S)、スメティック(S)相からネマチック(N)相への転位T(S,N)および澄明点T(N,I)のような全ての温度は、摂氏で表示される。全ての温度差は、差分の度合いで表示される。
Δn=ne-no
ここで、neは、異常屈折率であり、noは常屈折率であり、平均屈折率nav.は、以下の式により与えられる。
nav.=((2no 2+ne 2)/3)1/2
「有機基」の用語は、炭素基または炭化水素基を意味する。
ここで、Lは、それぞれの出現において同じかまたは異なり、上述または後述に与えられた意味の1つを有し、好ましくはF、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、C(CH3)3、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5またはP-Sp-、極めて好ましくはF、Cl、CN、CH3、C2H5、OCH3、COCH3、OCF3またはP-Sp-、最も好ましくはF、Cl、CH3、OCH3、COCH3またはOCF3である。
ここで、
W1は、H、F、Cl、CN、CF3、フェニルまたは1~5のC原子を有するアルキル、殊にH、F、ClまたはCH3を意味し、
W2は、Hまたは1~5のC原子を有するアルキル、殊にH、メチル、エチルまたはn-プロピルを意味し、
W3およびW4はそれぞれ、互いに独立して、H、Clまたは1~5のC原子を有するアルキルを表し、Pheは、任意に、上述で定義されているがP-Spとは異なる1つ以上の基Lにより置換された1,4-フェニレンを意味し、有利に好ましい置換基Lは、F、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5、さらにフェニルであり、および
k1、k2およびk3はそれぞれ、互いに独立して、0または1を意味し、k3は、好ましくは1を意味し、k4は、1~10の整数である。
さらに好ましい重合性基(P)は、ビニルオキシ、アクリラート、メタクリラート、フルオロアクリラート、クロロアクリラート、オキセタンおよびエポキシド、最も好ましくはアクリラートまたはメタクリラート、殊にアクリラートである。
-X-アルキル-CHPx-CH2-CH2Py I*a
-X-アルキル-C(CH2Px)(CH2Py)-CH2Pz I*b
-X-アルキル-CHPxCHPy-CH2Pz I*c
-X-アルキル-C(CH2Px)(CH2Py)-CaaH2aa+1 I*d
-X-アルキル-CHPx-CH2Py I*e
-X-アルキル-CHPxPy I*f
-X-アルキル-CPxPy-CaaH2aa+1 I*g
-X-アルキル-C(CH2Pv)(CH2Pw)-CH2OCH2-C(CH2Px)(CH2Py)CH2Pz I*h
-X-アルキル-CH((CH2)aaPx)((CH2)bbPy) I*i
-X-アルキル-CHPxCHPy-CaaH2aa+1 I*k
ここで、
アルキルは、単結合または1~12のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキレンを意味し、1つ以上の隣接しないCH2基はそれぞれ、互いに独立して、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、-C(Rx)=C(Rx)-、-C≡C-、-N(Rx)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-に置き換えられてよく、付加的に、1つ以上のH原子は、F、ClまたはCNに置き換えられてよく、Rxは、上述の意味を有し、
aaおよびbbはそれぞれ、互いに独立して、0、1、2、3、4、5または6を意味し、
Xは、X′について示された意味の1つを有し、および
PvからPzまではそれぞれ、互いに独立して、Pについて上述に示した意味の1つを有する。
Sp′は、任意にF、Cl、Br、IまたはCNにより一置換または多置換された、1~20、好ましくは1~12のC原子を有するアルキレンを意味し、このアルキレンにおいて、付加的に、1つ以上の隣接しないCH2基はそれぞれ、互いに独立して、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、-O-、-S-、-NH-、-NRxx-、-SiRxxRyy-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-NRxx-CO-O-、-O-CO-NR0xx-、-NRxx-CO-NRyy-、-CH=CH-または-C≡C-に置き換えられていてよく、
X′は、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NRxx-、-NRxx-CO-、-NRxx-CO-NRyy-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、CF2CF2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CRxx-、-CYxx=CYxx-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-または単結合を意味し、
RxxおよびRyyはそれぞれ、互いに独立して、Hまたは1~12のC原子を有するアルキルを意味し、かつ
YxxおよびYyyはそれぞれ、互いに独立して、H、F、ClまたはCNを意味し、
X′は、好ましくは-O-、-S--CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NRxx-、-NRxx-CO-、-NRxx-CO-NRyy-または単結合である。
- グラフトポリマー分子は、1つ以上の側鎖が、構造的または配置的に主鎖とは異なる分岐ポリマー分子である。
既に述べたように、本発明は、以下:
- 1つ以上の重合性液晶分子と、1つ以上の自己組織化光配向剤とを有する重合性液晶混合物を基材上に準備するステップと、
- 重合性液晶混合物の光配向を引き起こす直線偏光を、液晶混合物に照射するステップと、
- 任意に、紫外線の照射により、重合性液晶化合物を硬化させるステップと
を少なくとも有する、均質に整列したポリマーフィルムの製造方法に関する。
ここで、
Lsはそれぞれ、それぞれの出現において、同じかまたは異なり、F、Cl、CN、SCN、SF5または直鎖状または分岐状の、それぞれの場合に、任意にフッ素化された、12までのC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、(Sps)r1-G、Y、または(Sps)r1-Psを意味し、
Psはそれぞれ、互いに独立して、重合性基を意味し、
Spsは、それぞれの出現において、同じかまたは異なり、スペーサー基を意味し、
Yは、(Rb)2N-またはRcC(O)O-を意味し、
Gは、-OHまたはSi(ORa)3を意味し、
Ra、Rb、Rcはそれぞれ、同じかまたは異なり、H、1~6のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキルを意味し、
r1は、0または1を意味し、
t1、t2は、それぞれおよび独立して、1、2、3、4または5を意味し、かつ
Zsは、-N=N-、-CH=CH-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=-CH-、-CO-CH=CH-、-CH=CH-CO-から選択される基を意味し、ここで、1つ以上のHは、ハロゲンに置き換えられていてよい。
ここで、
Yは、(Rb)2N-、RcC(O)O-、または基Lsを意味し、
Spは、スペーサー基を意味し、
Gは、-OHまたはSi(ORa)3を意味し、
Ra、Rb、Rcはそれぞれ、同じかまたは異なり、1~6のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキルを意味し、
Lsはそれぞれ、同じかまたは異なり、式Sについて定義されたような基を意味し、
t1、t2は、0、1、2、3または4を表す。
ここで、パラメータは、上述に与えられた意味を有し、好ましくは、Raは、メチルまたはエチルを意味し、RbおよびRcは、メチルを意味し、n1は、0~10、好ましくは1~4の整数を意味する。
Pa-(Spa)s1-A2-(Z1-A1)n2-Ra P
の化合物から選択され、
ここで、
Paはそれぞれ、互いに独立して、重合性基を意味し、
Spaは、それぞれの出現において、同じかまたは異なり、スペーサー基を意味し、
s1は、0または1を意味し、
Raは、F、Cl、CN、SCN、SF5または12までのC原子を有する直鎖状または分岐状の、それぞれの場合に、任意にフッ素化された、アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、またはPa-(Spa)s1を意味し、
A1、A2はそれぞれ、互いに独立して、以下の群:
a)トランス-1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレンおよび4,4´-ビシクロヘキシレンからなる群、ここで、付加的に、1つ以上の隣接しないCH2基は、-O-および/または-S-に置き換えられていてよく、付加的に、1つ以上のH原子は、Fに置き換えられていてよい、
b)1,4-フェニレンおよび1,3-フェニレンからなる群、ここで、付加的に、1つまたは2つのCH基は、Nに置き換えられていてよく、付加的に、1つ以上のH原子は、Lに置き換えられていてよい、
c)テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、テトラヒドロフラン-2,5-ジイル、シクロブタン-1,3-ジイル、ピペリジン-1,4-ジイル、チオフェン-2,5-ジイルおよびセレノフェン-2,5-ジイルからなる群、これらの各々は、Lにより一置換または多置換されていてもよい、
d)5~20の環C原子を有する、飽和、部分飽和または完全飽和の、任意に置換された多環式基からなる群、これらの1つ以上は、付加的に、好ましくは:
から選択される基を意味し、
ここで、付加的に、これらの基中の1つ以上のH原子は、Lに置き換えられていてよく、かつ/または1つ以上の二重結合は、単結合に置き換えられていてよく、かつ/または1つ以上のCH基は、Nに置き換えられていてよく、
n2は、0、1、2または3を意味し、
Z1は、複数存在する場合には互いに独立して、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-S-CO-、-CO-S-、-O-COO-、-CO-NR00-、-NR00-CO-、-NR00-CO-NR000、-NR00-CO-O-、-O-CO-NR00-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-(CH2)n1、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR00-、-CY1=CY2-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-または単結合を意味し、
Lは、P-Sp-、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)NR00R000、-C(=O)OR00、-C(=O)R00、-NR00R000、-OH、-SF5、任意に置換されたシリル、1~12のC原子を有するアリールまたはヘテロアリール、1~12のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、ここで、1つ以上のH原子は、任意に、FまたはClに置き換えられていて、
R0、R00、R000はそれぞれ、互いに独立して、H、Fまたは1~12のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキルを意味し、ここで、付加的に、1つ以上のH原子は、Fに置き換えられてよく、
Y1およびY2は、互いに独立して、H、F、ClまたはCNを意味し、
nは、1、2、3または4であり、
n1は、1~10の整数であり、
Mは、-O-、-S-、-CH2-、-CHY1-または-CY1Y2-を意味し、かつ
Y1およびY2はそれぞれ、互いに独立して、R0について上述に示した意味の1つを有するか、またはClまたはCNを意味する。
P1-Sp1-MG-Sp2-P2 DRM
から選択された1つ以上の二反応性または多反応性メソゲン化合物から選択され、
ここで、
P1およびP2は、互いに独立して、重合性基を意味し、
Sp1およびSp2は、互いに独立して、スペーサー基または単結合であり、および
MGは、好ましくは式MG
-(A11-Z11)n-A12- MG
から選択される棒状メソゲン基であり、
ここで、
A11およびA12は、複数存在する場合に互いに独立して、芳香族基または脂環式基を意味し、これらの基は、任意に、N、OおよびSから選択される1つ以上のヘテロ原子を含み、かつ任意にL11により一置換または多置換されていて、
L11は、P-Sp-、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)NR00R000、-C(=O)OR00、-C(=O)R00、-NR00R000、-OH、-SF5、任意に置換されたシリル、1~12、好ましくは1~6のC原子を有するアリールまたはヘテロアリール、および1~12、好ましくは1~6のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、ここで、1つ以上のH原子は、任意に、FまたはClに置き換えられていて、
R00およびR000はそれぞれ、互いに独立して、H、Fまたは1~12のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキルを意味し、ここで、付加的に、1つ以上のH原子は、Fに置き換えられていてよく、
Z11は、複数存在する場合に互いに独立して、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-S-CO-、-CO-S-、-O-COO-、-CO-NR00-、-NR00-CO-、-NR00-CO-NR000、-NR00-CO-O-、-O-CO-NR00-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-(CH2)n1、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR00-、-CY1=CY2-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-または単結合を意味し、
Y1およびY2は、互いに独立して、H、F、ClまたはCNを意味し、
nは、1、2、3または4、好ましくは1または2、最も好ましくは2であり、
n1は、1~10の整数、好ましくは1、2、3または4である。
ここで、
P0は、複数存在する場合に互いに独立して、重合性基、好ましくはアクリル基、メタクリル基、オキセタン基、エポキシ基、ビニル基、ヘプタジエン基、ビニルオキシ基、プロペニルエーテル基またはスチレン基であり、
Lは、それぞれの出現において同じかまたは異なり、式DRM中のL1について与えられた意味の1つを有し、好ましくは、複数出現する場合に互いに独立して、F、Cl、CNまたは1~5のC原子を有する、任意にハロゲン化されたアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシから選択され、
rは、0、1、2、3または4であり、
xおよびyは、互いに独立して、0または1から12までの同じまたは異なる整数であり、
zは、それぞれおよび独立して、0または1であり、隣接するxまたはyが0である場合、zは0である。
P1-Sp1-MG-R MRM
の化合物から選択され、
ここで、P1、Sp1およびMGは、式DRM中で与えられた意味を有し、
Rは、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)NRxRy、-C(=O)X、-C(=O)ORx、-C(=O)Ry、-NRxRy、-OH、-SF5、任意に置換されたシリル、1~12、好ましくは1~6のC原子を有する、直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、1つ以上のH原子は、任意に、FまたはClに置き換えられ、
Xは、ハロゲン、好ましくはFまたはClであり、および
RxおよびRyは、互いに独立して、Hまたは1~12のC原子を有するアルキルである。
R0は、1以上、好ましくは1~15のC原子を有するアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであるか、またはY0を意味し、
Y0は、F、Cl、CN、NO2、OCH3、OCN、SCN、SF5、または1~4のC原子を有するモノ-、オリゴ-またはポリフッ素化されたアルキルまたはアルコキシであり、
Z0は、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-COO-、または単結合であり、
A0は、複数存在する場合に互いに独立して、非置換であるかまたは1、2、3または4の基Lで置換されている1,4-フェニレン、またはトランス-1,4-シクロヘキシレンであり、
uおよびvは、互いに独立して、0、1または2であり、
wは、0または1であり、
かつここで、ベンゼン環およびナフタレン環は、付加的に、1つ以上の同じまたは異なる基Lで置換されていることができる。
ここで、
U1,2は、互いに独立して、
Q1,2は、互いに独立して、CHまたはSiHであり、
Q3は、CまたはSiであり、
Bは、それぞれの出現で互いに独立して、-C≡C-、-CY1=CY2-または任意に置換された芳香族基またはヘテロ芳香族基であり、
Y1,2は、互いに独立して、H、F、Cl、CNまたはR0であり、
qは、1~10の整数、好ましくは1、2、3、4、5、6または7であり、
A1~4は、互いに独立して、非芳香族、芳香族またはヘテロ芳香族の炭素環式基または複素環式基から選択され、これらの基は、任意に、1つ以上の基R5により置換されていて、-(A1-Z1)m-U1-(Z2-A2)n-および-(A3-Z3)o-U2-(Z4-A4)p-の各々は、非芳香族基よりも多くの芳香族基を含まず、好ましくは1つより多くの芳香族基を含まず、
Z1~4は、互いに独立して、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR0-、-NR0-CO-、-NR0-CO-NR00-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=CH-、-CY1=CY2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR0-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、CR0R00または単結合であり、
R0およびR00は、互いに独立して、Hまたは1~12のC原子を有するアルキルであり、
mおよびnは、互いに独立して、0、1、2、3または4であり、
oおよびpは、互いに独立して、0、1、2、3または4であり、
R1~5は、互いに独立して、H、ハロゲン、-CN、-NC、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)NR0R00、-C(=O)X0、-C(=O)R0、-NH2、-NR0R00、-SH、-SR0、-SO3H、-SO2R0、-OH、-NO2、-CF3、-SF5、P-Sp-、任意に置換されたシリル、または任意に置換されかつ任意に1つ以上のヘテロ原子を含む1~40のC原子を有するカルビルまたはヒドロカルビルから選択される同じまたは異なる基であるか、PまたはP-Sp-を意味するか、またはPまたはP-Sp-により置換されていて、ここで、この化合物は、PまたはP-Sp-を意味するかまたはPまたはP-Sp-により置換されている少なくとも1つの基R1~5を含み、
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合である。
ここで、rは、0、1、2、3または4であり、Lは、後述で記載された意味を有する。
C1~C4-アルコール、例えばメタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、sec-ブタノールおよび特に、C5~C12-アルコール、n-ペンタノール、n-ヘキサノール、n-ヘプタノール、n-オクタノール、n-ノナノール、n-デカノール、n-ウンデカノールおよびn-ドデカノール、およびそれらの異性体、グリコール、例えば1,2-エチレングリコール、1,2-および1,3-プロピレングリコール、1,2-、2,3-および1,4-ブチレングリコール、ジ-およびトリエチレングリコールおよびジ-およびトリプロピレングリコール、エーテル、例えばメチルtert-ブチルエーテル、1,2-エチレングリコールモノ-およびジメチルエーテル、1,2-エチレングリコールモノ-および-ジエチルエーテル、3-メトキシプロパノール、3-イソプロポキシプロパノール、テトラヒドロフランおよびジオキサン、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよびジアセトンアルコール(4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン)、C1~C5-アルキルエステル、例えばメチルアセタート、エチルアセタート、プロピルアセタート、ブチルアセタートおよびアミルアセタート、脂肪族および芳香族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、石油エーテル、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、テトラリン、デカリン、ジメチルナフタレン、ホワイトスピリット、Shellsol(登録商標)およびSolvesso(登録商標)、鉱油、例えば、ガソリン、ケロシン、ディーゼル油および暖房用オイル、また天然油、例えば、オリーブ油、ダイズ油、ナタネ油、アマニ油およびヒマワリ油を含む。
アルキル化モノフェノール、例えば2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール、2-tert-ブチル-4,6-ジメチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-エチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-n-ブチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-イソブチルフェノール、2,6-ジシクロペンチル-4-メチルフェノール、2-(α-メチルシクロヘキシル)-4,6-ジメチルフェノール、2,6-ジオクタデシル-4-メチルフェノール、2,4,6-トリシクロヘキシルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メトキシメチルフェノール、線状または分岐状側鎖を有するノニルフェノール、例えば2,6-ジノニル-4-メチルフェノール、2,4-ジメチル-6-(1′-メチルウンデカ-1′-イル)フェノール、2,4-ジメチル-6-(1′-メチルヘプタデカ-1′-イル)フェノール、2,4-ジメチル-6-(1′-メチルトリデカ-1′-イル)フェノールおよびこれらの化合物の混合物、アルキルチオメチルフェノール、例えば2,4-ジオクチルチオメチル-6-tert-ブチルフェノール、2,4-ジオクチルチオメチル-6-メチルフェノール、2,4-ジオクチルチオメチル-6-エチルフェノールおよび2,6-ジドデシルチオメチル-4-ノニルフェノール、
ヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロキノン、例えば2,6-ジ-tert-ブチル-4-メトキシフェノール、2,5-ジ-tert-ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-tert-アミルヒドロクライノン(amylhydrocrainone)、2,6-ジフェニル-4-オクタデシルオキシフェノール、2,6-ジ-tert-ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニソール、3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニソール、3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルステアラートおよびビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)アジパート、
トコフェロール、例えばα-トコフェロール、β-トコフェロール、γ-トコフェロール、δ-トコフェロールおよびこれらの化合物の混合物、およびトコフェロール誘導体、例えばトコフェリルアセタート、スクシナート、ニコチナートおよびポリオキシエチレンスクシナート(「tocofersolate」)、
ヒドロキシル化ジフェニルチオエーテル、例えば2,2′-チオビス(6-tert-ブチル-4-メチルフェノール)、2,2′-チオビス(4-オクチルフェノール)、4,4′-チオビス(6-tert-ブチル-3-メチルフェノール)、4,4′-チオビス(6-tert-ブチル-2-メチルフェノール)、4,4′-チオビス(3,6-ジ-sec-アミルフェノール)および4,4′-ビス(2,6-ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)ジスルフィド、
アルキリデンビスフェノール、例えば2,2′-メチレンビス(6-tert-ブチル-4-メチルフェノール)、2,2′-メチレンビス(6-tert-ブチル-4-エチルフェノール)、2,2′-メチレンビス[4-メチル-6-(α-メチルシクロヘキシル)フェノール]、2,2′-メチレンビス(4-メチル-6-シクロヘキシルフェノール)、2,2′-メチレンビス(6-ノニル-4-メチルフェノール)、2,2′-メチレンビス(4,6-ジ-tert-ブチルフェノール)、2,2-エチリデンビス(4,6-ジ-tert-ブチルフェノール)、2,2′-エチリデンビス(6-tert-ブチル-4-イソブチルフェノール)、2,2′-メチレンビス[6-(α-メチルベンジル)-4-ノニルフェノール]、2,2′-メチレンビス[6-(α,α-ジメチルベンジル)-4-ノニルフェノール]、4,4′-メチレンビス(2,6-ジ-tert-ブチルフェノール)、4,4′-メチレンビス(6-tert-ブチル-2-メチルフェノール)、1,1-ビス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)ブタン、2,6-ビス(3-tert-ブチル-5-メチル-2-ヒドロキシベンジル)-4-メチルフェノール、1,1,3-トリス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)ブタン、1,1-ビス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)-3-n-ドデシル-メルカプトブタン、エチレングリコールビス[3,3-ビス(3′-tert-ブチル-4′-ヒドロキシフェニル)ブチラート]、ビス(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2-(3′-tert-ブチル-2′-ヒドロキシ-5′-メチルベンジル)-6-tert-ブチル-4-メチルフェニル]テレフタラート、1,1-ビス(3,5-ジメチル-2-ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)-4-n-ドデシル-メルカプトブタンおよび1,1,5,5-テトラキス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)ペンタン、
O-、N-およびS-ベンジル化合物、例えば3,5,3′,5′-テトラ-tert-ブチル-4,4′-ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルベンジルメルカプトアセタート、トリデシル4-ヒドロキシ-3,5-ジ-tert-ブチルベンジルメルカプトアセタート、トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4-tert-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)ジチオテレフタラート、ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)スルフィドおよびイソオクチル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルメルカプトアセタート、
芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば1,3,5-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-2,4,6-トリメチル-ベンゼン、1,4-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-2,3,5,6-テトラメチル-ベンゼンおよび2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)フェノール、
トリアジン化合物、例えば2,4-ビス(オクチルメルカプト)-6-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニリノ)-1,3,5-トリアジン、2-オクチルメルカプト-4,6-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニリノ)-1,3,5-トリアジン、2-オクチルメルカプト-4,6-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェノキシ)-1,3,5-トリアジン、2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェノキシ)-1,2,3-トリアジン、1,3,5-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)イソシアヌラート、1,3,5-トリス(4-tert-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)イソシアヌラート、2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルエチル)-1,3,5-トリアジン、1,3,5-トリス-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,3,5-トリス(3,5-ジシクロヘキシル-4-ヒドロキシベンジル)イソシアヌラートおよび1,3,5-トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌラート、
ベンジルホスホナート、例えばジメチル2,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホナート、ジエチル3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホナート、ジオクタデシル3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホナートおよびジオクタデシル5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-3-メチルベンジルホスホナート、
アシルアミノフェノール、例えば4-ヒドロキシラウロイルアニリド、4-ヒドロキシステアロイルアニリドおよびオクチルN-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)カルバマート、
プロピオン酸エステルおよび酢酸エステル、例えば一価または多価アルコール、例えばメタノール、エタノール、n-オクタノール、i-オクタノール、オクタデカノール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌラート、N,N′-ビス(ヒドロキシエチル)オキサルアミド、3-チアウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパンおよび4-ヒドロキシメチル-1-ホスファ-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]-オクタン、
アミン誘導体ベースのプロピオンアミド、例えばN,N′-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミン、N,N′-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミンおよびN,N′-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、
アスコルビン酸(ビタミンC)およびアスコルビン酸誘導体、例えばアスコルビルパルミタート、ラウラートおよびステアラート、およびアスコルビルスルファートおよびホスファート、
アミン化合物ベースの酸化防止剤、例えば、N,N′-ジイソプロピル-p-フェニレンジアミン、N,N′-ジ-sec-ブチル-p-フェニレンジアミン、N,N′-ビス(1,4-ジメチルペンチル)-p-フェニレンジアミン、N,N′-ビス(1-エチル-3-メチルペンチル)-p-フェニレンジアミン、N,N′-ビス(1-メチルヘプチル)-p-フェニレンジアミン、N,N′-ジシクロヘキシル-p-フェニレンジアミン、N,N′-ジフェニル-p-フェニレンジアミン、N,N′-ビス(2-ナフチル)-p-フェニレンジアミン、N-イソプロピル-N′-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-(1,3-ジメチルブチル)-N′-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-(1-メチルヘプチル)-N′-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-シクロヘキシル-N′-フェニル-p-フェニレンジアミン、4-(p-トルエンスルファモイル)ジフェニルアミン、N,N′-ジメチル-N,N′-ジ-sec-ブチル-p-フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N-アリルジフェニルアミン、4-イソプロポキシジフェニルアミン、N-フェニル-1-ナフチルアミン、N-(4-tert-オクチルフェニル)-1-ナフチルアミン、N-フェニル-2-ナフチルアミン、オクチル置換されたジフェニルアミン、例えばp,p′-ジ-tert-オクチルジフェニルアミン、4-n-ブチルアミノフェノール、4-ブチリルアミノフェノール、4-ノナノイルアミノフェノール、4-ドデカノイルアミノフェノール、4-オクタデカノイルアミノフェノール、ビス[4-メトキシフェニル)アミン、2,6-ジ-tert-ブチル-4-ジメチルアミノメチルフェノール、2,4-ジアミノジフェニルメタン、4,4′-ジアミノジフェニルメタン、N,N,N′,N′-テトラメチル-4,4′-ジアミノジフェニルメタン、1,2-ビス[(2-メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2-ビス(フェニルアミノ)プロパン、(o-トリル)ビグアニド、ビス[4-(1′,3′-ジメチルブチル)フェニル]アミン、tert-オクチル置換されたN-フェニル-1-ナフチルアミン、モノおよびジアルキル化されたtert-ブチル/tert-オクチルジフェニルアミンの混合物、モノおよびジアルキル化されたノニルジフェニルアミンの混合物、モノおよびジアルキル化されたドデシルジフェニルアミンの混合物、モノおよびジアルキル化されたイソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノおよびジアルキル化されたtert-ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3-ジヒドロ-3,3-ジメチル-4H-1,4-ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ-およびジアルキル化されたtert-ブチル/tert-オクチルフェノチアジンの混合物、モノ-およびジアルキル化されたtert-オクチルフェノチアジンの混合物、N-アリルフェノチアジン、N,N,N′,N′-テトラフェニル-1,4-ジアミノブタ-2-エン、N,N-ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ヘキサメチレンジアミン、ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)セバカート、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-オンおよび2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-オール、
ホスフィン、ホスフィットおよびホスホニット、例えばトリフェニルホスニン(triphenylphosnine)トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4-ジ-tert-ブチル-6-メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4,6-トリス(tert-ブチルフェニル))ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)4,4′-ビフェニレンジホスホニット、6-イソオクチルオキシ-2,4,8,10-テトラ-tert-ブチル-12H-ジベンズ[d,g]-1,3,2-ジオキサホスホシン、6-フルオロ-2,4,8,10-テトラ-tert-ブチル-12-メチル-ジベンズ[d,g]-1,3,2-ジオキサホスホシン、ビス(2,4-ジ-tert-ブチル-6-メチルフェニル)メチルホスフィットおよびビス(2,4-ジ-tert-ブチル-6-メチルフェニル)エチルホスフィット、
2-(2′-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、例えば2-(2′-ヒドロキシ-5′-メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3′,5′-ジ-tert-ブチル-2′-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(5′-tert-ブチル-2′-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2′-ヒドロキシ-5′-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3′,5′-ジ-tert-ブチル-2′-ヒドロキシフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3′-tert-ブチル-2′-ヒドロキシ-5′-メチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3′-sec-ブチル-5′-tert-ブチル-2′-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2′-ヒドロキシ-4′-オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3′,5′-ジ-tert-アミル-2′-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3,5′-ビス-(α,α-ジメチルベンジル)-2′-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3′-tert-ブチル-2′-ヒドロキシ-5′-(2-オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)-5-クロロベンゾトリアゾールの混合物、2-(3′-tert-ブチル-5′-[2-(2-エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]-2′-ヒドロキシフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3′-tert-ブチル-2′-ヒドロキシ-5′-(2-メトキシカルボニルエチル)フェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3′-tert-ブチル-2′-ヒドロキシ-5′-(2-メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3′-tert-ブチル-2′-ヒドロキシ-5′-(2-オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3′-tert-ブチル-5′-[2-(2-エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]-2′-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3′-ドデシル-2′-ヒドロキシ-5′-メチルフェニル)ベンゾトリアゾールおよび2-(3′-tert-ブチル-2′-ヒドロキシ-5′-(2-イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾール、2,2′-メチレンビス[4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)-6-ベンゾトリアゾール-2-イルフェノール];ポリエチレングリコール300による2-[3′-tert-ブチル-5′-(2-メトキシカルボニルエチル)-2′-ヒドロキシフェニル]-2H-ベンゾトリアゾールの完全エステル化の生成物;
硫黄含有ペルオキシドスカベンジャーおよび硫黄含有酸化防止剤、例えば3,3′-チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチルおよびトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾールおよび2-メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチル亜鉛ジチオカルバマート、ジオクタデシルジスルフィドおよびペンタエリトリトールテトラキス(β-ドデシルメルカプト)プロピオナート、
非置換および置換安息香酸のエステル、例えば4-tert-ブチルフェニルサリチラート、フェニルサリチラート、オクチルフェニルサリチラート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4-tert-ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,4-ジ-tert-ブチルフェニル3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンゾアート、ヘキサデシル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンゾアート、オクタデシル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンゾアートおよび2-メチル-4,6-ジ-tert-ブチルフェニル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンゾアート、
アクリラート、例えばエチルα-シアノ-β,β-ジフェニルアクリラート、イソオクチルα-シアノ-β,β-ジフェニルアクリラート、メチルα-メトキシカルボニルシンナマート、メチルα-シアノ-β-メチル-p-メトキシシンナマート、ブチル-α-シアノ-β-メチル-p-メトキシシンナマートおよびメチル-α-メトキシカルボニル-p-メトキシシンナマート、立体障害アミン、例えばビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)セバカート、ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)スクシナート、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-イル)セバカート、ビス(1-オクチルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)セバカート、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-イル)-n-ブチル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルマロナート、1-(2-ヒドロキシエチル)-2,2,6,6-テトラメチル-4-ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、N,N′-ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ヘキサメチレンジアミンと4-tert-オクチルアミノ-2,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジンとの縮合生成物、トリス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ニトリロトリアセタート、テトラキス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)1,2,3,4-ブタンテトラカルボキシラート、1,1′-(1,2-エチレン)ビス(3,3,5,5-テトラメチルピペラジノン)、4-ベンゾイル-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、4-ステアリルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-イル)2-n-ブチル-2-(2-ヒドロキシ-3,5-ジ-tert-ブチルベンジル)マロナート、3-n-オクチル-7,7,9,9-テトラメチル-1,3,8-トリアザスピロ[4.5]デカン-2,4-ジオン、ビス(1-オクチルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)セバカート、ビス(1-オクチルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)スクシナート、N,N′-ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ヘキサメチレンジアミンと4-モルホリノ-2,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジンとの縮合生成物、2-クロロ-4,6-ビス(4-n-ブチルアミノ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)-1,3,5-トリアジンと1,2-ビス(3-アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成物、2-クロロ-4,6-ジ(4-n-ブチルアミノ-1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-イル)-1,3,5-トリアジンと1,2-ビス(3-アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成物、8-アセチル-3-ドデシル-7,7,9,9-テトラメチル-1,3,8-トリアザスピロ[4.5]-デカン-2,4-ジオン、3-ドデシル-1-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ピロリジン-2,5-ジオン、3-ドデシル-1-(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-イル)ピロリジン-2,5-ジオン、4-ヘキサデシルオキシ-と4-ステアリルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジンとの混合物、N,N′-ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ヘキサメチレンジアミンおよび4-シクロヘキシルアミノ-2,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジンとの縮合生成物、1,2-ビス(3-アミノプロピルアミノ)エタンと2,4,6-トリクロロ-1,3,5-トリアジンとの縮合生成物、4-ブチルアミノ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、N-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)-n-ドデシルスクシンイミド、N-(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-イル)-n-ドデシルスクシンイミド、2-ウンデシル-7,7,9,9-テトラメチル-1-オキサ-3,8-ジアザ-4-オキソ-スピロ[4.5]-デカン、7,7,9,9-テトラメチル-2-シクロウンデシル-1-オキサ-3,8-ジアザ-4-オキソスピロ-[4.5]デカンとエピクロロヒドリンとの縮合生成物、4-アミノ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジンとテトラメチロールアセチレンジウレアとの縮合生成物、ポリ(メトキシプロピル-3-オキシ)-[4(2,2,6,6-テトラメチル)ピペリジニル]-シロキサン、
オキサルアミド、例えば4,4′-ジオクチルオキシオキサニリド、2,2′-ジエトキシオキサニリド、2,2′-ジオクチルオキシ-5,5′-ジ-tert-ブトキサニリド、2,2′-ジドデシルオキシ-5,5′-ジ-tert-ブトキサニリド、2-エトキシ-2′-エチルオキサニリド、N,N′-ビス(3-ジメチルアミノプロピル)オキサルアミド、2-エトキシ-5-tert-ブチル-2′-エトキサニリドおよびこれと2-エトキシ-2′-エチル-5,4′-ジ-tert-ブトキサニリドとの混合物、およびオルト-、パラ-メトキシ二置換オキサニリドの混合物およびオルト-およびパラ-エトキシ二置換オキサニリドの混合物、および
2-(2-ヒドロキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、例えば2,4,6-トリス-(2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(2-ヒドロキシ-4-プロピルオキシフェニル)-6-(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシフェニル)-4,6-ビス(4-メチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-ドデシルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-トリデシルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3-ブチルオキシプロポキシ)フェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチル)-1,3,5-トリアジン、2-[2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3-オクチルオキシプロポキシ)フェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチル)-1,3,5-トリアジン、2-[4-(ドデシルオキシ/トリデシルオキシ-2-ヒドロキシプロポキシ)-2-ヒドロキシフェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3-ドデシルオキシプロポキシ)フェニル]-4,6-ビス-(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-ヘキシルオキシフェニル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン、2,4,6-トリス[2-ヒドロキシ-4-(3-ブトキシ-2-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]-1,3,5-トリアジンおよび2-(2-ヒドロキシフェニル)-4-(4-メトキシフェニル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン。
a)好ましくは式pの、1つ以上の一反応性、二反応性または多反応性の重合性メソゲン化合物、
b)任意に1つ以上の重合性メソゲン化合物、
c)任意に1つ以上の酸化防止添加物、
d)任意に1つ以上の接着促進剤、
e)任意に1つ以上の界面活性剤、
f)任意に1つ以上の一反応性、二反応性または多反応性の重合性非メソゲン化合物、
g)任意に光重合を開始するために使用する波長で吸収極大を示す1つ以上の色素、
h)任意に1つ以上の連鎖移動剤、
i)任意に1つ以上の安定剤、
j)任意に1つ以上の潤滑剤および流動助剤、および
k)任意に1つ以上の希釈剤、
l)任意に非重合性ネマチック成分
を有する。
a)式Sの1つ以上の化合物、
b)式DRMの、好ましくは、少しでも存在する場合に、10~90質量%、極めて好ましくは15~75質量%の量の、好ましくは式DRMa-1の化合物から選択される1つ以上の、好ましくは2つ以上の二反応性の重合性メソゲン化合物、
c)任意に、式MRMの、好ましくは10~95質量%、極めて好ましくは25~85%の量の、好ましくは式MRM-1および/またはMRM-7の化合物から選択される1つ以上の、好ましくは2つ以上の一反応性の重合性メソゲン化合物、
d)任意に、式NDの、好ましくは1~50%、極めて好ましくは1~40%の量の1つ以上の化合物、
e)任意に、好ましくは非置換および置換安息香酸のエステルから選択された、特にIrganox(登録商標)1076の、および存在する場合に、好ましくは0.01~2質量%、極めて好ましくは0.05~1質量%の量の1つ以上の酸化防止添加物、
f)任意に、好ましくはBYK(登録商標)388、FC 4430、Fluor N561および/またはFluor N562から選択された、および存在する場合に、好ましくは0.1~5質量%、極めて好ましくは0.2~3質量%の量の1つ以上の潤滑剤および流動助剤、および
任意に、1つ以上の光開始剤
を有する。
δ(λ)=(2πΔn・d)/λ
ここで、(Δn)は、フィルムの複屈折であり、(d)は、フィルムの厚さであり、λは入射ビームの波長である。
Δn=sinΘ/sinΨ
として定義され、
ここで、sinΘは、入射角またはフィルム中での光学軸の傾斜角であり、sinΨは、対応する反射角である。
目的の混合物を、配向層のない未加工のガラススライドに、3000rpmで30秒間スピンコーティングする。
ポリマーフィルムを、上述した方法を用いて製造する。
Claims (16)
- - 1つ以上の重合性液晶分子と、1つ以上の自己組織化光配向剤とを有する重合性液晶混合物を基材上に準備するステップと、
- 前記重合性液晶混合物の光配向を引き起こす直線偏光を、前記液晶混合物に照射するステップと、
- 任意に、紫外線の照射により、重合性液晶化合物を硬化させるステップと
を少なくとも有する、均質に整列したポリマーフィルムの製造方法。 - 1つ以上の自己組織化光配向剤は、式S
Lsはそれぞれ、同じかまたは異なり、それぞれの出現において同じかまたは異なり、F、Cl、CN、SCN、SF5または直鎖状または分岐状の、それぞれ任意にフッ素化された、12までのC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、(Sps)r1-G、Y、または(Sps)r1-Psを意味し、
Psはそれぞれ、互いに独立して、重合性基を意味し、
Spsは、それぞれの出現において、同じかまたは異なり、スペーサー基を意味し、
Yは、(Rb)2N-またはRcC(O)O-を意味し、
Gは、-OHまたはSi(ORa)3を意味し、
Ra、Rb、Rcはそれぞれ、同じかまたは異なり、H、1~6のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキルを意味し、
r1は、0または1を意味し、
t1、t2は、それぞれおよび独立して、1、2、3、4または5を意味し、かつ
Zsは、-N=N-、-CH=CH-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=-CH-、-CO-CH=CH-、-CH=CH-CO-から選択される基を意味し、ここで、1つ以上のHは、ハロゲンに置き換えられていてよい]
の化合物から選択される、請求項1記載の方法。 - 前記液晶混合物中の前記1つ以上の自己組織化光配向剤の総濃度は、1~15%の範囲内である、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 1つ以上の重合性液晶分子は、式DRM
P1-Sp1-MG-Sp2-P2 DRM
[ここで、
P1およびP2は、互いに独立して、重合性基を意味し、
Sp1およびSp2は、互いに独立して、スペーサー基または単結合であり、かつ
MGは、好ましくは式MG
-(A11-Z11)n-A12- MG
から選択される棒状メソゲン基であり、
ここで、
A11およびA12は、複数存在する場合に互いに独立して、芳香族基または脂環式基を意味し、これらの基は、任意に、N、OおよびSから選択される1つ以上のヘテロ原子を含み、かつ任意にL11により一置換または多置換されていて、
L11は、P-Sp-、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)NR00R000、-C(=O)OR00、-C(=O)R00、-NR00R000、-OH、-SF5、任意に置換されたシリル、1~12のC原子を有するアリールまたはヘテロアリール、1~12のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、ここで、1つ以上のH原子は、任意に、FまたはClに置き換えられていて、
R00およびR000はそれぞれ、互いに独立して、H、Fまたは1~12のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキルを意味し、ここで、付加的に、1つ以上のH原子は、Fに置き換えられていてよく、
Z11は、複数存在する場合に互いに独立して、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-S-CO-、-CO-S-、-O-COO-、-CO-NR00-、-NR00-CO-、-NR00-CO-NR000、-NR00-CO-O-、-O-CO-NR00-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-(CH2)n1、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR00-、-CY1=CY2-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-または単結合を意味し、
Y1およびY2は、互いに独立して、H、F、ClまたはCNを意味し、
nは、1、2、3または4であり、かつ
n1は、1~10の整数である]
の化合物の群から選択される、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。 - 1つ以上の重合性液晶分子は、以下の式
P0は、複数存在する場合に互いに独立して、アクリル基、メタクリル基、オキセタン基、エポキシ基、ビニル基、ヘプタジエン基、ビニルオキシ基、プロペニルエーテル基またはスチレン基であり、
Lは、それぞれの存在で同じかまたは異なり、式DRM中のL11について与えられた意味の1つを有し、
rは、0、1、2、3または4であり、
xおよびyは、互いに独立して、0または1から12までの同じまたは異なる整数であり、
zは、それぞれおよび独立して、0または1であり、隣接するxまたはyが0である場合、zは0である]
からの化合物の群から選択される、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。 - 1つ以上の重合性液晶分子は、式MRM
P1-Sp1-MG-R MRM
[ここで、P1、Sp1およびMGは、式DRM中で与えられたような意味を有し、
Rは、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)NRxRy、-C(=O)X、-C(=O)ORx、-C(=O)Ry、-NRxRy、-OH、-SF5、任意に置換されたシリル、1~12のC原子を有する、直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、ここで、1つ以上のH原子は、任意に、FまたはClに置き換えられ、
Xは、ハロゲン、好ましくはFまたはClであり、かつ
RxおよびRyは、互いに独立して、Hまたは1~12のC原子を有するアルキルである]
から選択される、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。 - 1つ以上の重合性液晶分子は、以下の式
R0は、1以上、好ましくは1~15のC原子を有するアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであるか、またはY0を意味し、
Y0は、F、Cl、CN、NO2、OCH3、OCN、SCN、SF5、または1~4のC原子を有するモノ-、オリゴ-またはポリフッ素化されたアルキルまたはアルコキシであり、
Z0は、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-COO-、または単結合であり、
A0は、複数存在する場合に互いに独立して、非置換であるかまたは1、2、3または4の基Lで置換されている1,4-フェニレン、またはトランス-1,4-シクロヘキシレンであり、
uおよびvは、互いに独立して、0、1または2であり、
wは、0または1であり、かつ
ここで、ベンゼン環およびナフタレン環は、付加的に、1つ以上の同じまたは異なる基Lで置換されていることができる]
から選択される、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。 - 前記液晶混合物中の1つ以上の重合性液晶分子の総濃度は、85~99.9%の範囲内である、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
- 前記偏光は紫外線である、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。
- 前記偏光はVIS光である、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。
- 請求項1から11までのいずれか1項記載の方法から得ることができる、ポリマーフィルム。
- 光学部品における、請求項12記載のポリマーフィルムの使用。
- 請求項13記載のポリマーフィルムを含む、光学部品。
- 光学装置における、請求項14記載の光学部品の使用。
- 請求項12記載のポリマーフィルムまたは請求項14記載の光学部品を備えた、光学装置。
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