JP2020531625A - 重合性液晶材料および重合した液晶フィルム - Google Patents
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Abstract
Description
− 基体に対して好ましい接着を示し、
− VIS光に対して高度に透明であり、
− 時間に伴う黄色化(黄変)の低減を呈し、かつ
− 好ましい高温安定性または耐久性を示し、加えて、
− 均一に配向されたポリマーフィルムは、大量生産のための互換性のある一般的に知られている方法で生産されるべきである。
RT1およびRT2は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜20個のC原子を有する炭化水素基を表し、ただし、該基は置換基を有していてもよく、任意の炭素原子がヘテロ原子で置換されていてもよく、RT1およびRT2のうちの少なくとも1個がP−Sp−を表し、
Pは、重合性基を表し、
Spは、スペーサー基を表し、
AT1およびAT2は、それぞれ独立して、各出現において、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、または1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表し、ただし、これらの基は非置換であっても、1つ以上の置換基Lで置換されていてもよく、
Lは、それぞれ、各出現において独立して、F、Cl、Br、I、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、または1〜20個、好ましくは1〜12個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル基を表し、ただし、1つの−CH2−または2つ以上の隣接していない−CH2−は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、または−C≡C−で置換されていてもよく、アルキル基の任意の水素原子はFで置換されていてもよく、LはP−Sp−で表される基を表してもよく、
ZT1およびZT2は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−OCO−NH−、−NH−COO−、−NH−CO−NH−、−NH−O−、−O−NH−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、単結合、または−CR01R02O−または−OCR01R02−で表される基を表し、
R01およびR02は、それぞれ独立に、水素原子、F、Cl、Br、I、または1〜20個の炭素原子、好ましくは1〜12個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐アルキル基を表し、ただし、1つの−CH2−または隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、または−C≡C−で置換されていてもよく、アルキル基の任意の水素原子はFまたはClで置換されていてもよく;
GT1は、式M−1〜M−8から選択される基を表し、
WT2は、水素原子、または1〜20個の炭素原子、好ましくは1〜12個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基を表し、ただし、1つの−CH2−または2つ以上の隣接していない−CH2−基は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、または−C≡C−で置換されていてもよく、アルキル基の任意の水素原子はFで置換されていてもよく、あるいは
WT2は、少なくとも1つの芳香族基を有する炭素数2〜30の基を表してもよく、該基は非置換であっても1つ以上の置換基Lで置換されていてもよく、あるいは
WT2は、P−Sp−による基を表してもよく、
Yは、水素原子、F、Cl、Br、I、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、または1〜20個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル基を表し、ただし、1つの−CH2−または2つ以上の隣接していない−CH2−は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、または−C≡C−で置換されていてもよく、アルキル基の任意の水素原子はFで置換されていてもよいか、あるいは、
Yは、P−Sp−により表される基を表してもよく、
m1およびm2は、それぞれ独立して、1〜6の整数を表す。
R1およびR2は、H、アルキル、アルコキシ、または、モノ、オリゴ、もしくはポリフッ素化アルキルもしくはアルコキシ、好ましくはアルキルを表し、
L1は、H、アルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ;ハロゲン、CN、NO2、OCN、SCN、またはモノ、オリゴもしくはポリフッ素化アルキルもしくはアルコキシ基;あるいは−(Sp31−A31)、好ましくはH、ハロゲン、CN、またはNO2を表し、
L2〜L3は、H、アルキル、モノ、オリゴ、もしくはポリフッ素化アルキル、または−(Sp31−A31)、好ましくはH、アルキル、または−(Sp31−A31)を表し、
Sp31は、スペーサー基または単結合、好ましくは単結合またはC1−12アルキレン基、より好ましくは単結合またはC1−6アルキレン基、最も好ましくは単結合またはC1−2アルキレン基を表し、
A31は、アリール、ヘテロアリール、(非芳香族)脂環式および複素環式基(ただし、任意でシリル、スルホ、スルホニル、ホルミル、アミン、イミン、ニトリル、メルカプト、ニトロ、ハロゲン、C1−12アルキル、C6−12アリール、C1−12アルコキシ、ヒドロキシル、またはこれらの基の組み合わせを含む群から選択される1つ以上の置換基を有していてもよい。)、好ましくはフェニル、シクロヘキシル、またはシクロペンチルを表し、
nは、0または1、好ましくは1を表す。
本明細書に使用されるとき、用語「ポリマー」は、1以上の異なるタイプの繰り返し単位(分子の最小構成単位)の主鎖を包含する分子を意味するものと理解されよう。ここで、該用語は、一般的に知られている「オリゴマー」、「コポリマー」、「ホモポリマー」等の用語を包含する。さらに、用語ポリマーは、ポリマー自体に加えて、開始剤や触媒からの残留物、およびかかるポリマーの合成に関与する他の要素も包含するものと理解されよう。ここで、かかる残留物は、共有結合で組み込まれたものではないと理解される。さらに、かかる残留物および他の要素は、通常は重合後の精製プロセスの間に除去されるものであるが、容器間または溶媒間または分散媒体間を移動させる際には、通常、ポリマーとともに存在するように、典型的にはポリマーに混合されているか、ポリマーと混ざり合っている。
式中、
W1は、H、F、Cl、CN、CF3、フェニルまたは1〜5個のC原子を有するアルキル、特にH、F、ClまたはCH3を表し、
W2は、H、または1〜5個のC原子を有するアルキル、特にH、メチル、エチルまたはn−プロピルを表し、
W3およびW4は各々、互いに独立して、H、Cl、または1〜5個のC原子を有するアルキルを表し、Pheは1,4−フェニレンを表すが、該基は、任意で、上に定義されるとおりであるがP−Spとは異なる1つ以上の基Lによって置換さていてもよく、好ましくは、好ましい置換基Lは、F、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5、さらにまたフェニルであり、
k1、k2およびk3は各々、互いに独立して、0または1を表し、k3は、好ましくは1を表し、k4は1〜10の整数である。
アルキルは、単結合、または1〜12個のC原子を有する直鎖または分枝アルキレンを表し、ただし、1以上の隣接してないCH2基が、それぞれ互いに独立して、−C(Rx)=C(Rx)−、−C≡C−、−N(Rx)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結されないようにして置き換えられていてもよく、ただし加えて、1以上のH原子が、F、ClまたはCNによって置き換えられていてもよく、ここでRxは、上述の意味の1つを有し、
aaおよびbbは、それぞれ互いに独立して、0、1、2、3、4、5または6を表し、
Xは、X’について示される意味の1つを有し、
Pv〜Pzは、それぞれ互いに独立して、Pについて上に示される意味の1つを有する。
Sp’は、1〜20個、好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキレンを表し、該基は、任意でF、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−NH−、−NRxx−、−SiRxxRyy−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NRxx−CO−O−、−O−CO−NRxx−、−NRxx−CO−NRyy−、−CH=CH−または−C≡C−によって、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして置き換えられていてもよく、
X’は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NRxx−、−NRxx−CO−、−NRxx−CO−NRyy−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CRxx−、−CYxx=CYxx−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合を表し、
RxxおよびRyyは、それぞれ互いに独立に、H、または1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
YxxおよびYyyは、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表し、
X’は、好ましくは、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NRxx−、−NRxx−CO−、−NRxx−CO−NRyy−または単結合である。
ここでp1は、1〜12の整数であり、q1は、1〜3の整数であり、RxxおよびRyyは、上述の意味を有する。
− グラフトポリマー分子は、1以上の側鎖が、構造的にまたは構成的に主鎖とは異なっている分枝ポリマーである。
− スターポリマー分子は、単一の分枝点が、複数の線状の鎖またはアームを生じさせる、分枝ポリマー分子である。アームが同一である場合、スターポリマー分子は、規則性であると言われる。隣接するアームが、異なる繰り返しサブユニットから構成される場合、スターポリマー分子は、混合鎖(variagated)であると言われる。
− 櫛型ポリマー分子は、2以上の3方向の分枝点および線状側鎖を有する主鎖からなる。アームが同一である場合、櫛型ポリマー分子は、規則性であると言われる。
− ブラシ状ポリマー分子は、線状の、非分枝の側鎖を有する主鎖からなり、ここで分枝点の1以上が、4方向またはより大きい官能性を有する。
式CO−1の好ましいカルバゾールオキシムエステル光開始剤は、以下の式で表される化合物の群から選択される。
より好ましくは、水素原子、F、Cl、または1〜12個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基(ただし、1つの−CH2−または2つ以上の隣接していない−CH2−は、それぞれ独立して−O−、−COO−、−OCO−、または−O−CO−O−で置換されていてもよい。)、
さらにより好ましくは、水素原子、F、Cl、または1〜8個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基または直鎖状のアルコキシ基、
特に好ましくは炭素数1〜8の直鎖状のアルキル基または直鎖状のアルコキシ基を表す。
より好ましくは−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−CH=CH−、−C≡C−、または単結合、
さらに好ましくは−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、または単結合、
より好ましくは−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、または単結合、
特に好ましくは−OCH2−、−CH2O−、−COO−、または−OCO−を表す。
より好ましくは、Yは、水素原子、または1〜15個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル基を表し、ただし該基における任意の水素原子は、Fで置換されていてもよく、1つの−CH2−または2つ以上の隣接していない−CH2−は、それぞれ独立して−O−、−COO−、または−OCO−で置換されていてもよく、さらに好ましくは、Yは、水素原子または1〜10個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル基を表し、ただし該基における任意の水素原子は、Fで置換されていてもよく、特に好ましくは、Yは、水素原子または1〜8個の炭素原子を有する直鎖アルキル基を示す。
RTは、水素原子、または1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、−CS−、または−CO−を表すが、ただしこれらの基は−O−O−結合を含まない。さらに、これらの基は非置換であってもよく、または前述の置換基Lの1つまたは複数で置換されていてもよい。
− 好ましくは、式(W−1−1)、(W−1−2)、(W−1−3)、(W−1−4)、(W−1−5)、(W−1−6)、(W−2−1)、(W−6−9)、(W−6−11)、(W−6−12)、(W−7−2)、(W−7−3)、(W−7−4)、(W−7−6)、(W−7−7)、(W−7−8)、(W−9−1)、(W−12−1)、(W−12−2)、(W−12−3)、(W−12−4)、(W−13−7)、(W−13−9)、(W−13−10)、(W−14)および(W−18−6)から選択される基を表し、その各々は、非置換であっても、1つ以上の上述の置換基Lで置換されていてもよく、
RT1、RT2、およびGT1は、式Tにおけるものと同じ意味を有し、
AT11〜AT22は、式TにおけるAT1およびAT2と同じ意味を有し、
ZT11〜ZT22は、式TにおけるZT1およびZT2と同じ意味を有する。
P1および2は、互いに独立して、重合性基(P)を表し、
Sp1およびSp2は、互いに独立して、スペーサー基(Sp)または単結合を表し、
MGは、棒状のメソゲン基であり、該基は、好ましくは以下の式MGから選択され、
A1DおよびA2Dは、複数回出現する場合は互いに独立して、芳香族基または脂環式基を表し、該基は、任意でN、OおよびSから選択される1以上のヘテロ原子を含有していてもよく、かつ任意でL1で単置換または多置換されていてよく、
Lは、それぞれ互いに独立に、式Tについて上に与えられる意味のうちの1つを有し、
R00およびR000は、それぞれ互いに独立に、H、または、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
Z1Dは、複数回出現する場合は互いに独立に、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−S−CO−、−CO−S−、−O−COO−、−CO−NR00−、−NR00−CO−、−NR00−CO−NR000、−NR00−CO−O−、−O−CO−NR00−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−(CH2)n1、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR00−、−CY1=CY2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合を表し、
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表し、
nは、1、2、3または4、好ましくは1または2、最も好ましくは2であり、
n1は、1〜10の整数、好ましくは1、2、3または4であり、
それにより、式Tの化合物は除外される。
P0は、複数回出現する場合、互いに独立して、重合性基(P)、好ましくはアクリル、メタアクリル、オキセタン、エポキシ、ビニル、ヘプタジエン、ビニルオキシ、プロペニルエーテルまたはスチレン基であり、
Lは、各出現において同一にまたは異なって、式DRMにおいてL1に与えられる意味の1つを有し、好ましくは、複数回出現する場合、互いに独立して、F、Cl、CN、または任意にハロゲン化されていてもよい1〜5個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、
rは、0、1、2、3または4を表し、
xおよびyは、互いに独立して、0であるか、または1〜12の同一のまたは異なる整数であり、
zはそれぞれ独立して、0または1であるが、隣接するxまたはyが0のとき、zは0である。
Rは、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NRxRy、−C(=O)X、−C(=O)ORx、−C(=O)Ry、−NRxRy、−OH、−SF5、任意に置換されていてもよいシリル、1〜12個、好ましくは1〜6個のC原子を有する直鎖または分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、ここで1以上のH原子は、任意でFまたはClによって置き換えられていてもよく、
Xは、ハロゲン、好ましくはFまたはClであり、
RxおよびRyは、互いに独立して、H、または1〜12個のC原子を有するアルキルである。
R0は、1個以上、好ましくは1〜15個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであるか、またはY0を表し、
Y0は、F、Cl、CN、NO2、OCH3、OCN、SCN、SF5、または1〜4個のC原子を有するモノ−、オリゴ−またはポリフッ素化アルキルまたはアルコキシであり、
Z0は、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−COO−、または単結合であり、
A0は、複数回出現する場合、互いに独立して、非置換であるか、または1、2、3または4個の基Lで置換された1,4−フェニレン、またはトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、
uおよびvは、互いに独立して、0、1または2であり、
wは、0または1であり、
ここで、ベンゼン環およびナフタレン環は、加えて、1以上の同一のまたは異なる基Lで置換されていてもよい。
C1〜C4−アルコール、例えばメタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、sec−ブタノール、および、特に、C5〜C12−アルコールのn−ペンタノール、n−ヘキサノール、n−ヘプタノール、n−オクタノール、n−ノナノール、n−デカノール、n−ウンデカノールおよびn−ドデカノール、およびそれらの異性体、グリコール、例えば、1,2−エチレングリコール、1,2−および1,3−プロピレングリコール、1,2−、2,3−および1,4−ブチレングリコール、ジ−およびトリエチレングリコールならびにジ−およびトリプロピレングリコール、エ−テル、例えば、メチルtert−ブチルエーテル、1,2−エチレングリコールモノ−およびジメチルエーテル、1,2−エチレングリコールモノ−およびジエチルエ−テル、3−メトキシプロパノール、3−イソプロポキシプロパノール、テトラヒドロフランおよびジオキサン、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよびジアセトンアルコール(4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン)、C1〜C5アルキルエステル、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチルおよび酢酸アミル、脂肪族炭化水素および芳香族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、石油エーテル、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、テトラリン、デカリン、ジメチルナフタレン、揮発油、Shellsol(登録商標)およびSolvesso(登録商標)鉱油、例えばガソリン、ケロシン、ディーゼル油および加熱油のみならず、天然油、例えばオリーブ油、大豆油、菜種油、亜麻仁油およびひまわり油もまた挙げられる。
3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−アミノエチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−アミノエチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−メチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、3−メタアクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシジロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、およびビニルトリメトキシシランである。これらのおよび他のシランは、Hulsから、例えばDYNASILAN(登録商標)の商品名で市販されている。
立体障害性アミン、例えば、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)スクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)−n−ブチル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとスクシン酸との縮合生成物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサメチレンジアミンと4−tert−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合生成物、トリス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、1,1’−(1,2−エチレン)ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジル)マロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)スクシネート、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサメチレンジアミンと4−モルフォリノ−2,6−ジクロロ1,3,5−トリアジンとの縮合生成物、2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]−デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)ピロリジン−2,5−ジオン、4−ヘキサデシルオキシ−と4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサメチレンジアミンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合生成物、1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンと2,4,6−トリクロロ1,3,5−トリアジンとの縮合生成物、4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−n−ドデシルスクシンイミド、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)−n−ドデシルスクシンイミド、2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4.5]−デカン、7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ−[4.5]デカンとエピクロロヒドリンの縮合生成物、4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンとテトラメチロ−ルアセチレンジウレアとの縮合生成物、およびポリ(メトキシプロピル−3−オキシ)−[4(2,2,6,6−テトラメチル)ピペリジンイル]−シロキサンなど、
a) 1種以上の二反応性または多反応性の重合性メソゲン化合物、
b) 任意に1種以上の単反応性重合性メソゲン化合物、
c) 任意に1種以上の抗酸化剤添加剤、
d) 任意に1種以上の接着促進剤、
e) 任意に1種以上の界面活性剤、
f) 任意に1種以上の安定剤、
g) 任意に1種以上の単反応性、二反応性または多反応性の重合性非メソゲン化合物、
h) 光重合を開始するために使用される波長で最大吸収を示す1種以上の染料、
i) 任意に1種以上の連鎖移動剤、
j) 任意に1種以上の安定剤、
k) 任意に1種以上の潤滑剤および流動助剤、ならびに
l) 任意に1種以上の希釈剤、
m) 任意に非重合性のネマチック成分
を含む。
a) 式CO−1の1種以上の光開始剤(好ましくは式CO−19〜CO−22の化合物、より好ましくは式CO−19の化合物から選択される)を、好ましくは1〜10重量%、非常に好ましくは2〜8重量%の量で、
b) 1種以上の、好ましくは2種以上の二反応性重合性メソゲン化合物(好ましくは式DRMa−1の化合物から選択される)を、仮に存在する場合、好ましくは10〜90重量%、非常に好ましくは15〜75重量%の量で、
c) 1種以上の、好ましくは2種以上の単反応性重合性メソゲン化合物(好ましくは式MRM−1および/または式MRM−7の化合物から選択される)を、10〜95重量%、非常に好ましくは25〜85重量%の量で、
d) 任意に、1種以上の抗酸化性の添加剤(好ましくは非置換および置換の安息香酸のエステル、特にIrganox(登録商標)1076から選択される)を、存在する場合、好ましくは0.01〜2重量%、非常に好ましくは0.05〜1重量%の量で、
e) 任意に、1種以上の潤滑剤および流動助剤(好ましくはBYK(登録商標)388、FC 4430および/またはFluor N 562から選択される)を、存在する場合、好ましくは0.1〜5重量%、非常に好ましくは、0.2〜3重量%の量で、ならびに
f) 任意に、1種以上の希釈剤(好ましくはn−ドデカノールから選択される)を、存在する場合、好ましくは0.1〜5重量%、非常に好ましくは、0.2〜3重量%の量で、
含む。
− 上記および下記の重合性LC材料の層を基体上に提供すること、
− 重合性LC材料の重合性成分を光重合化によって重合させること、および
− 任意に、重合したLC材料を基体から取り除くこと、および/または、任意に、別の基体上にそれを提供すること
によって、ポリマーフィルムを調製する方法に関する。
ベース混合物M1を1%のSPI−02(Samyang、Koreaから市販されている)と混合して、トルエン中に固体分33.3%となるように溶解する。溶液を、ラビングされたPIでコーティングされた原料ガラス基板上に2500rpmで30秒間20℃でスピンコートする。フィルムを、N2雰囲気下で、68℃で60秒間アニーリングし20℃まで冷却し、静的フュージョンUVシステム(80mWで60秒間)を使用してN2雰囲気下で硬化させる。
ベース混合物M1を1%のIrgacure 907(Ciba、Switzerlandから市販されている)と混合して、トルエン中に固体分33.3%となるように溶解する。溶液を、ラビングされたPIでコーティングされた原料ガラス基板上に2500rpmで30秒間20℃でスピンコートする。フィルムを、N2雰囲気下で、68℃で60秒間アニーリングし20℃まで冷却し、静的フュージョンUVシステム(80mWで60秒間)を使用してN2雰囲気下で硬化させる。
実験1.1と比較実験1.2の耐久性試験の結果の比較から分かるとおり、本発明によるポリマーフィルムは、耐久性の顕著な向上を示す。
ベース混合物M1を1%のSPI−03(Samyang、Koreaから市販されている)と混合して、トルエン中に固体分33.3%となるように溶解する。溶液を、ラビングされたPIでコーティングされた原料ガラス基板上に2500rpmで30秒間20℃でスピンコートする。フィルムを、N2雰囲気下で、68℃で60秒間アニーリングして20℃まで冷却し、静的フュージョンUVシステム(80mWで60秒間)を使用してN2雰囲気下で硬化させる。
ベース混合物M1を1%のSPI−04(Samyang、Koreaから市販されている)と混合して、トルエン中に固体分33.3%となるように溶解する。溶液を、ラビングされたPIでコーティングされた原料ガラス基板上に2500rpmで30秒間20℃でスピンコートする。フィルムを、N2雰囲気下で、68℃で60秒間アニーリングして20℃まで冷却し、静的フュージョンUVシステム(80mWで60秒間)を使用してN2雰囲気下で硬化させる。
Claims (19)
- 1種以上の式Tの化合物、および1種以上の式CO−1の化合物を含む重合性LC材料。
RT1およびRT2は、それぞれ互いに独立に、H、または1〜20個のC原子を有する炭化水素基を表し、ただし、該基は置換基を有していてもよく、任意の炭素原子がヘテロ原子で置換されていてもよく、RT1およびRT2のうちの少なくとも1個がP−Sp−を表し、
Pは、重合性基を表し、
Spは、スペーサー基を表し、
AT1およびAT2は、それぞれ独立して、各出現において、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、または1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表し、ただし、これらの基は非置換であっても、1つ以上の置換基Lで置換されていてもよく、
Lは、それぞれ、各出現において独立して、F、Cl、Br、I、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、または1〜20個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル基を表し、ただし、1つの−CH2−または2つ以上の隣接していない−CH2−は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、または−C≡C−で置換されていてもよく、アルキル基の任意の水素原子はFで置換されていてもよく、LはP−Sp−で表される基を表してもよく、
ZT1およびZT2は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−OCO−NH−、−NH−COO−、−NH−CO−NH−、−NH−O−、−O−NH−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、単結合、または−CR01R02O−もしくは−OCR01R02−で表される基を表し、
R01およびR02は、それぞれ独立に、水素原子、F、Cl、Br、I、または1〜20個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分岐アルキル基を表し、ただし、1つの−CH2−または隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、または−C≡C−で置換されていてもよく、アルキル基の任意の水素原子はFまたはClで置換されていてもよく、
GT1は、式M−1〜M−8から選択される基を表し、
T1は、下記式T1−1およびT1−2から選択される基を表し、
WT2は、水素原子、または1〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基を表し、ただし、1つの−CH2−または2つ以上の隣接していない−CH2−基は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、または−C≡C−で置換されていてもよく、アルキル基の任意の水素原子はFで置換されていてもよく、あるいはWT2は、少なくとも1つの芳香族基を有する炭素数2〜30の基を表してもよく、該基は非置換であっても、上に定義されるとおりの1つ以上の置換基Lで置換されていてもよく、あるいはWT2は、P−Sp−による基を表してもよく、
Yは、ハロゲン原子、F、Cl、Br、I、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、または1〜20個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル基を表し、ただし、1つの−CH2−または2つ以上の隣接していない−CH2−は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、または−C≡C−で置換されていてもよく、アルキル基の任意の水素原子はFで置換されていてもよく、あるいはYはP−Sp−で表される基を表してもよく、
m1およびm2は、それぞれ独立して、1〜6の整数を表す。)
R1およびR2は、H、アルキル、アルコキシ、または、モノ、オリゴ、もしくはポリフッ素化アルキルもしくはアルコキシ、好ましくはアルキルを表し、
L1は、H、アルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ;ハロゲン、CN、NO2、OCN、SCN、またはモノ、オリゴもしくはポリフッ素化アルキルもしくはアルコキシ基;あるいは−(Sp31−A31)、好ましくはH、ハロゲン、CN、またはNO2を表し、
L2〜L3は、H、アルキル、モノ、オリゴ、もしくはポリフッ素化アルキル、または−(Sp31−A31)、好ましくはH、アルキル、または−(Sp31−A31)を表し、
Sp31は、スペーサー基または単結合、好ましくは単結合またはC1−12アルキレン基、より好ましくは単結合またはC1−6アルキレン基、最も好ましくは単結合またはC1−2アルキレン基を表し、
A31は、アリール、ヘテロアリール、(非芳香族)脂環式および複素環式基(ただし、任意でシリル、スルホ、スルホニル、ホルミル、アミン、イミン、ニトリル、メルカプト、ニトロ、ハロゲン、C1−12アルキル、C6−12アリール、C1−12アルコキシ、ヒドロキシル、またはこれらの基の組み合わせを含む群から選択される1つ以上の置換基を有していてもよい)、好ましくはフェニル、シクロヘキシル、またはシクロペンチルを表し、
nは、0または1、好ましくは1を表す。) - 式Tにおけるm1およびm2が、それぞれ独立して、1〜3の整数を表す、請求項1または3のいずれか1項に記載の重合性LC材料。
- 式TにおけるWT1が、下記式(W−1)〜(W−18)から選択される基を表し、ここでその各々は、非置換であっても、請求項1において与えられるとおりの1つ以上の置換基Lで置換されていてもよい、請求項1または4のいずれか1項に記載の重合性LC材料。
RTは、水素原子、または1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、−CS−、または−CO−を表すが、ただしこれらの基は−O−O−結合を含まない。さらに、これらの基は非置換であってもよく、または請求項1に定義されるとおりの置換基Lの1以上で置換されていてもよい。) - 重合性液晶材料全体中の式Tの化合物の割合が、好ましくは10〜99.9重量%の範囲にある、請求項1または7のいずれか1項に記載の重合性LC材料。
- 以下の式から選択される1種以上の単反応性メソゲン化合物を含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載のLC媒体。
P0、L、r、x、yおよびzは、請求項9において式DRMa−1〜DRMfにおいて定義されるとおりであり、
R0は、1個以上、好ましくは1〜15個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、もしくはアルコキシカルボニルオキシであるか、Y0を表し、
Y0は、F、Cl、CN、NO2、OCH3、OCN、SCN、SF5、または1〜4個のC原子を有するモノ、オリゴ、もしくはポリフッ素化アルキルもしくはアルコキシであり、
Z0は、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−COO−、または単結合であり、
A0は、複数回出現する場合は互いに独立して、非置換であるか、または1、2、3もしくは4個の基Lで置換された1,4−フェニレンであるか、またはトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、
uおよびvは、互いに独立して、0、1または2であり、
wは、0または1であり、
ただし、ベンゼン環およびナフタレン環は、加えて、1以上の同一のまたは異なる基Lで置換されていてもよい。) - 1種以上の抗酸化剤を含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載の重合性LC材料。
- 任意に、界面活性剤、さらなる安定剤、触媒、増感剤、阻害剤、連鎖移動剤、共反応性モノマー、反応性シンナー、表面活性化合物、潤滑剤、湿潤剤、分散剤、疎水化剤、接着剤、流動性改善剤、脱泡剤または消泡剤、脱気剤、希釈剤、反応性希釈剤、助剤、着色料、染料、顔料およびナノ粒子からなる群から選択される1種以上の添加剤を含む、請求項1〜12のいずれか1項に記載の重合可能なLC材料。
- 1種以上の式CO−1の化合物を、1種以上の式Tの化合物と混合するステップを含む、請求項1〜12のいずれか1項に記載の重合性LC材料の調製のためのプロセス。
- ポリマーフィルムの調製のためのプロセスであって、
− 請求項1〜12のいずれか1項に記載の重合性LC材料の層を基体上へ提供すること、
− 重合性LC材料を光重合すること、および
− 任意に、重合されたLC材料を基体から除去すること、および/または、任意に、それを別の基体上へ提供すること
を含む、プロセス。 - − 重合性LC材料の層を基体上へ提供するステップ、
− LC材料を光重合するステップ、および
− 任意に、重合したLC材料を基体から除去ステップ、および/または、任意に、それを別の基体上へ提供するステップ
を含むプロセスによって、請求項1〜12のいずれか1項に記載の重合性LC材料から得ることができるポリマーフィルム。 - ポリマーが、正、負、またはフラット分散を示す、請求項15に記載のポリマーフィルム。
- 重合前に少なくとも1種の式CO−1の化合物を添加することによって、1種以上の式Tの化合物を含む重合性LC材料から得られるポリマーフィルムの耐久性を増大させる方法。
- 光学用途、電気光学用途、情報保管用途、装飾用途および保安用途、例えば、液晶ディスプレイ、3Dディスプレイ、プロジェクションシステム、偏光子、補償板、配向層、円偏光子、カラーフィルター、装飾画像、液晶顔料、空間的に変動する反射色を有する反射フィルム、多色画像、偽造不可能な文書、例えば身分証明書もしくはクレジットカードまたは紙幣における、請求項15もしくは16に記載のポリマーフィルムまたは請求項1〜12のいずれか1項に記載の重合性LC材料の使用。
- 請求項15もしくは16に記載の少なくとも1種のポリマーフィルムまたは請求項1〜12のいずれか1項に記載の重合性LC材料を含む、光学部品またはデバイス、偏光子、パターン化リターダー、補償板、配向層、円偏光子、カラーフィルター、装飾画像、液晶レンズ、液晶顔料、空間的に変動する反射色を有する反射フィルム、装飾用または情報保管用の多色画像。
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