TWI632229B - 液晶介質 - Google Patents
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Abstract
本發明係關於一種式IA化合物及一種特徵在於其包含一或多種式IA化合物之液晶介質，
其中RA、XA及Y1-6具有請求項1中所指定的定義，及其於TN、PS-TN、STN、OCB、ECB、IPS、PS-IPS、FFS、PS-FFS及PS-VA-IPS顯示器中用於電光目的(特定言之用於快門鏡片(3D應用))之用途。
Description
本發明係關於一種液晶介質(LC介質)、其於電光目的之用途及包含此介質之LC顯示器。
液晶係主要用作顯示裝置中之介電質，因為該等物質之光學性質可藉由外加電壓而改變。基於液晶之電光裝置係為熟習此項技術者所甚知且可基於各種效應。該等裝置之實例係具有動態散射的單元、DAP(對準相之變形)單元、客/主單元、具有扭轉向列結構之TN單元、STN(超扭轉向列)單元、SBE(超雙折射效應)單元及OMI(光模干涉)單元。最普通的顯示裝置係基於沙特-黑爾弗里希效應(Schadt-Helfrich effect)且具有扭轉向列結構。
液晶材料必須具有良好的化學及熱安定性及對電場及電磁輻射之良好安定性。另外，液晶材料應具有低黏度且產生短尋址時間、低臨限電壓及在該等單元中之高對比度。
另外，其等在通常操作溫度(即，室溫之上及之下之最寬廣可能範圍)下應具有適宜的中間相(例如用於上述單元之向列或膽固醇狀中間相)。由於液晶通常以複數種組分之混合物之形式使用，因此該等組分彼此可容易混溶係重要。其他性質(例如，導電性、介電各向異性及光學各向異性)必須符合視單元類型及應用領域而定的各種要求。例如，用於具有扭轉向列結構之單元之材料應具有正介電各向異性及低導電性。
例如，就具有用於切換個別像素之積體非線性元件之矩陣液晶
顯示器(MLC顯示器)而言，具有較大正介電各向異性、寬向列相、相當低雙折射率、極高比電阻、良好UV及溫度安定性及低蒸汽壓的介質係所需。
此類矩陣液晶顯示器係已知。可用於個別地切換個別像素之非線性元件之實例係主動元件(即電晶體)。在可區分以下兩種類型的情況下，隨後使用術語「主動矩陣」：
1. 位於矽晶圓基板上之MOS(金屬氧化物半導體)或其他二極體。
2. 位於玻璃板基板上之薄膜電晶體(TFT)。
使用單晶矽作為基板材料限制顯示器尺寸，因為甚至各部件顯示器之模塊組裝在接合處亦產生問題。
在較佳的更具前景的第2種類型中，所使用的電光效應通常係TN效應。兩種技術的區別如下：包含化合物半導體(如，例如CdSe)的TFT，或基於多晶或非晶態矽的TFT。全世界正對後者技術進行深入研究。
將TFT矩陣施加至顯示器之一玻璃板之內側，而另一玻璃板內側攜載透明相對電極。與像素電極之尺寸相比，該TFT係極小且對影像無實質不利影響。此技術亦可延伸至全色功能顯示器，在全色功能顯示器中，鑲嵌的紅、綠及藍濾光片以使得濾光片元件與各可切換像素相對的方式佈置。
該等TFT顯示器通常以在透射中具有正交偏振器的TN單元操作且係背光照明。
此處術語MLC顯示器涵蓋具有積體非線性元件的任何矩陣顯示器，即，除主動矩陣以外，亦包含具有被動元件(例如變阻器或二極體(MIM=金屬-絕緣體-金屬))的顯示器。
此類MLC顯示器係特別適用於TV應用(例如袖珍電視機)或應用
於電腦應用(膝上型電腦)及汽車或飛機建構的高資訊顯示器。除有關對比度之角度相依性及回應時間的問題以外，MLC顯示器亦出現因液晶混合物之不夠高的比電阻而產生的困難[TOGASHI,S.,SEKIGUCHI,K.,TANABE,H.,YAMAMOTO,E.,SORIMACHI,K.,TAJIMA,E.,WATA-NABE,H.,SHIMIZU,H.,Proc.Eurodisplay 84,Sept.1984：A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings,pp.141 ff,Paris；STROMER,M.,Proc.Eurodisplay 84,Sept.1984：Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays,pp.145 ff,Paris]。在降低電阻的情況下，MLC顯示器的對比度會變差，且可出現後像消除的問題。由於該液晶混合物之比電阻通常在MLC顯示器之壽命期間會因為與該顯示器內表面之相互作用而降低，因此為獲得可接受的生命期，高(初始)電阻係非常重要。特定言之，在低壓混合物的情況下，迄今為止仍無法獲得極高比電阻值。另外重要的是，該比電阻在漸增溫度下及在加熱及/或UV曝露後顯示盡可能最小的增加。先前技術的混合物之低溫性質亦特別不利。要求甚至在低溫下亦不出現結晶作用及/或層列相且該黏度之溫度相依性係盡可能低。先前技術的MLC顯示器因此無法滿足當今的要求。
除使用背光源(即，以透射方式且若需要以半穿透半反射方式操作)之液晶顯示器以外，反射型液晶顯示器亦特別受關注。此等反射型液晶顯示器使用周圍光以用於資訊顯示。因此，其等比具有對應尺寸及解析度的背光照明液晶顯示器消耗顯著更低的能量。由於TN效應之特徵在於具有極佳對比度，因此甚至在明亮的周圍條件下亦可良好地讀取此類反射型顯示器。已知用於(例如)手錶及袖珍計算機中的簡單反射型TN顯示器。然而，亦可將該原理應用於高品質、高解析度主動矩陣尋址顯示器(如，例如TFT顯示器)。此處，在一般習知的
透射型TFT-TN顯示器中，為實現低光學阻滯(d．△n)，必須使用低雙折射率(△n)液晶。此低光學阻滯通常導致對比度之可接受低視角相依性(參照DE 30 22 818)。在反射型顯示器中，使用低雙折射率液晶甚至比在透射型顯示器中更重要，因為反射型顯示器中的光穿透的有效層厚度約為具有相同層厚度的透射型顯示器中的兩倍大。
為藉由快門鏡片實現3D效應，特定言之，使用具有低旋轉黏度及對應高光學各向異性(△n)之快速切換混合物。使用具有高光學各向異性(△n)之混合物可實現電光透鏡系統，藉其可將顯示器之二維表現切換成三維自動立體表現。
因此，對具有極高比電阻且同時具有寬工作溫度範圍、短回應時間(甚至在低溫下)及低臨限電壓且不顯示此等缺點或僅顯示較小程度的此等缺點的MLC顯示器仍有極大需求。
在TN(Schadt-Helfrich)單元的情況下，需要促進單元中以下優點的介質：
- 擴展的向列相範圍(特定言之降低至低溫)
- 在極低溫度下之可切換性(戶外用途、汽車、航空電子設備)
- 高耐UV輻射性(更長壽命)
- 低臨限電壓。
可自先前技術獲得的介質無法在保留其他參數的同時實現此等優點。現代LCD平板螢幕需要更快回應時間，以可真實地重現多媒體內容(如，例如電影及視訊遊戲)。此進一步需要具有極低旋轉黏度γ1及高光學各向異性△n的向列型液晶混合物。為獲得所需旋轉黏度，尋求一種具有特別有利的γ1/澄清點比且同時具有高△n的高極性物質。
在超扭轉(STN)單元中，需要一種促進更大的多工傳輸性及/或更低的臨限電壓及/或更寬的向列相範圍(特定言之在低溫度下)的介質。為此，亟需進一步拓寬可用參數範圍(澄清點、層列-向列相轉化或熔
點、黏度、介電參數、彈性參數)。
特定言之，在用於TV或視訊應用(例如LCD-TV、監視器、PDA、筆記型電腦、遊戲控制臺)之LC顯示器的情況下，希望顯著降低回應時間。此需要具有低旋轉黏度及高介電各向異性的LC混合物。同時，該LC介質應具有高澄清點(較佳80℃)。
本發明之目標係提供(特定言之)用於此類MLC、FFS、IPS、TN、PS-FFS、PS-IPS、正VA或STN顯示器之介質，其不顯示上述缺點或僅顯示較低程度的上述缺點且較佳具有快速回應時間及低旋轉黏度及同時高澄清點及高介電各向異性及低臨限電壓。
現已發現：若使用包含一或多種式IA化合物之LC介質，則可實現此目標。式IA化合物可產生具有上述所需性質之LC混合物。
本發明係關於一種特徵為其包含一或多種式IA化合物之液晶介質
其中，RA表示經鹵化或未經取代之具有1至15個C原子之烷基或烷氧基，其中(另外)此等基團中之一或多個CH2基團各可相互獨立地經-
C≡C-、-CF2O-、-CH=CH-、、-O-、-CO-O-或-O-
CO-置換，置換方式為O原子不直接相互連接；XA表示F、Cl、CN、SF5、SCN、NCS、鹵化烷基、鹵化烯基、鹵化烷氧基或鹵化烯氧基，其各具有至多6個C原子；且Y1-6各相互獨立地表示H或F。
令人驚訝地，已發現包含一或多種式IA化合物之混合物具有高
介電各向異性△ε且同時具有有利的旋轉黏度γ1/澄清點比。因此，其等特別適用於獲得具有低γ1及極高澄清點的液晶混合物。此外，式IA化合物在LC介質中顯示良好溶解度及極佳相行為。包含式IA化合物之本發明LC介質具有低旋轉黏度、快速回應時間、高澄清點、極高正介電各向異性、相當高雙折射率及寬向列相範圍。因此，其等特別適用於行動電話、TV及視訊應用。
式IA化合物具有廣泛的應用。根據選定的取代基，其可用作液晶介質的主要組成基材；然而，亦可將自其他類別的化合物獲得之液晶基材添加至式IA化合物中以(例如)改質此類介電物質之介電及/或光學各向異性及/或使其臨限電壓及/或其黏度最佳化。
式IA化合物具有相當低熔點、顯示良好相行為、純態下呈無色且在有利於電光用途所位於的溫度範圍中形成液晶中間相。其等具有化學-、熱-及光安定性。
若上下文中的該等式中之RA表示烷基及/或烷氧基，則此可係直鏈或分支鏈。其較佳係具有2、3、4、5、6或7個C原子之直鏈，且因此較佳表示乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基或庚氧基、另外甲基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、甲氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十三烷氧基或十四烷氧基。RA較佳表示具有2至6個C原子之直鏈烷基。
氧雜烷基較佳表示直鏈2-氧雜丙基(=甲氧基甲基)；2-(=乙氧基甲基)或3-氧雜丁基(=2-甲氧基乙基)；2-、3-或4-氧雜戊基；2-、3-、4-或5-氧雜己基；2-、3-、4-、5-或6-氧雜庚基；2-、3-、4-、5-、6-或7-氧雜辛基；2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-氧雜壬基；2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-或9-氧雜癸基。
若RA表示其中一個CH2基團已經-CH=CH-置換之烷基，則此可係
直鏈或分支鏈。其較佳係直鏈且具有2至10個C原子。因此，其表示(特定言之)乙烯基；丙-1-或-2-烯基；丁-1-、-2-或-3-烯基；戊-1-、-2-、-3-或-4-烯基；己-1-、-2-、-3-、-4-或-5-烯基；庚-1-、-2-、-3-、-4-、-5-或-6-烯基；辛-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-烯基；壬-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-、-7-或-8-烯基；癸-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-、-7-、-8-或-9-烯基。
若RA表示經鹵素至少單取代之烷基或烯基，則此基團較佳係直鏈，且鹵素較佳係F或Cl。在多取代的情況下，鹵素較佳係F。所得基團亦包括全氟化基團。在單取代的情況下，該氟或氯取代基可在任何所需位置，但較佳在ω-位置。
在上下文中的該等式中，XA較佳係F、Cl或具有1、2或3個C原子之單-或多氟化烷基或烷氧基或具有2或3個C原子之單-或多氟化烯基。XA特別佳係F、Cl、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2、OCFHCF3、OCFHCHF2、OCFHCHF2、OCF2CH3、OCF2CHF2、OCF2CHF2、OCF2CF2CHF2、OCF2CF2CHF2、OCFHCF2CF3、OCFHCF2CHF2、OCF2CF2CF3、OCF2CF2CClF2、OCClFCF2CF3、OCH=CF2或CH=CF2，以F或OCF3極特別佳，以CF3、OCF=CF2、OCHF2或OCH=CF2更佳。
以其中XA表示F或OCF3(較佳F)的式IA化合物特別佳。較佳的式IA化合物係彼等其中Y1表示F者、彼等其中Y2表示F者、彼等其中Y3、Y4、Y5及Y6各表示H者。
特別佳的式IA化合物係選自以下子式：
其中，RA及XA具有請求項1中所指定的定義。RA較佳表示具有1至6個C原子之直鏈烷基(特定言之乙基及丙基)及另外具有2至6個C原子之烯基。
XA較佳表示F或OCF3。
以子式IA-g(特定言之若XA=F)化合物尤其佳。
藉由本身已知的方法(如文獻資料中所述，例如標準著作(例如Houben-Weyl,Methoden der Organischen Chemie(Methods of Organic Chemistry),Georg-Thieme-Verlag,Stuttgart))，確切言之在適用於該等反應的已知反應條件下來製備式IA化合物。本文亦可使用文中未更詳細提及的本身已知的變型。
例如，可如下製備式IA化合物：流程圖1
本發明亦關於式IA化合物。
用於本發明混合物之較佳實施例係指示如下：- 該介質另外包含一或多種式II及/或III化合物：
其中，R0表示經鹵化或未經取代之具有1至15個C原子之烷基或烷氧基，其中(另外)此等基團中之一或多個CH2基團各可相互獨立地經-
C≡C-、-CF2O-、-CH=CH-、、-O-、-CO-O-或-O-
CO-置換，置換方式為O原子不直接相互連接；X0表示F、Cl、CN、SF5、SCN、NCS、具有至多6個C原子之鹵
化烷基、鹵化烯基、鹵化烷氧基或鹵化烯氧基；且Y1-6各相互獨立地表示H或F；
及各相互獨立地表示
或。
- 式II化合物較佳係選自下式：
其中R0及X0具有上文所指定的定義。
R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F。以式IIa及IIb化合物(特定言之其中X0表示F的式IIa及IIb化合物)特別佳。
-式III化合物較佳係選自下式：
其中R0及X0具有上文所指定的定義。
R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F。以式IIIa及IIIe化合物(特定言之式IIIa化合物)特別佳。
-該介質另外包含一或多種選自下式的化合物：
其中，R0、X0及Y1-4具有上文所指定的定義；且Z0表示-C2H4-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C2F4-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-或-OCF2-，在式V及VI中亦表示單鍵，在式V及VIII中亦表示-CF2O-；r表示0或1；且s表示0或1；
- 式IV化合物較佳係選自下式：
其中R0及X0具有上文所指定的定義。
R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F或OCF3，另外OCF=CF2、CF2及Cl；- 式V化合物較佳係選自下式：
其中R0及X0具有上文所指定的定義。
R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F及OCF3，另外OCHF2、CF3、OCF=CF2及OCH=CF2；- 式VI化合物較佳係選自下式：
其中R0及X0具有上文所指定的定義。
R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F，另外OCF3、CF3、CF=CF2、OCHF2及OCH=CF2；- 式VII化合物較佳係選自下式：
其中R0及X0具有上文所指定的定義。
R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F，另外OCF3、CF3、OCHF2及OCH=CF2。
- 該介質另外包含一或多種選自下式的化合物：
其中X0具有上文所指定的定義，且L表示H或F；「烷基」表示C1-6-烷基；R'表示C1-6-烷基、C1-6-烷氧基或C2-6-烯基；且「烯基」及「烯基*」各相互獨立地表示C2-6-烯基。
- 式IX-XII化合物較佳係選自下式：
其中「烷基」具有上文所指定的定義。(O)烷基意指「烷基」或「O烷基」(=烷氧基)。
以式IXa、IXb、IXc、Xa、Xb、XIa及XIIa化合物特別佳。在式IXb及IXc中，「烷基」較佳相互獨立地表示正C3H7、正C4H9或正C5H11，特定言之正C3H7。
- 該介質另外包含一或多種選自下式的化合物：
其中L1及L2具有上文指定的定義，且R1及R2各相互獨立地表示正烷基、烷氧基、氧雜烷基、氟烷基或烯基，其各具有至多6個C原子，且較佳各相互獨立地表示具有1至6個C原子之烷基；在式XIII化合物中，基團R1及R2中之至少一者較佳表示具有2至6個C原子之烯基。
- 該介質包含一或多種其中基團R1及R2中之至少一者表示具有2至6個C原子之烯基之式XIII化合物，較佳係彼等選自下式者：
其中「烷基」具有上文所指定的定義；- 該介質包含一或多種下式化合物：
其中R0、X0及Y1-4具有式I中所指定的定義；且
及各相互獨立地表示、
或；
且
表示或。
- 式XV及XVI化合物較佳係選自下式：
其中R0及X0具有上文指定的定義。
R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F，另外OCF3。特別佳的式XV及XVI及其子式化合物係彼等其中Y1表示F且Y2表示H或F(較佳F)者。本發明混合物特別佳包含式XVa、XVf及/或XVIb中之至少一種化合物。
- 該介質包含一或多種式XVII化合物，
其中R1及R2具有上文指定的定義且較佳各相互獨立地表示具有1至6個C原子之烷基。L表示H或F。
特別佳的式XVII化合物係彼等子式者：
其中，烷基及烷基*各相互獨立地表示具有1-6個C原子之直鏈烷基，特定言之乙基、丙基及戊基，烯基及烯基*各相互獨立地表示具有2-6個C原子之直鏈烯基，特定言之CH2=CHC2H4、CH3CH=CHC2H4、CH2=CH及CH3CH=CH。
以式XVII-b及XVII-c化合物特別佳。以下式化合物尤其佳。
- 該介質包含一或多種下式化合物：
其中R1及R2具有上文所指定的定義且較佳各相互獨立地表示具有1至6個C原子之烷基。L表示H或F；- 該介質另外包含一或多種選自下式的化合物：
其中R0及X0各相互獨立地具有上文所指定的定義中之一者，且Y1-4各相互獨立地表示H或F。X0較佳係F、Cl、CF3、OCF3或OCHF2。
R0較佳表示烷基、烷氧基、氧雜烷基、氟烷基或烯基，其各具有至多6個C原子。
本發明混合物特別佳包含一或多種式XXIV-a化合物，
其中R0具有上文所指定的定義。R0較佳表示直鏈烷基，特定言之乙基、正丙基、正丁基及正戊基且以正丙基極特別佳。式XXIV(特定言之式XXIV-a)化合物於本發明混合物中的用量較佳係0.5-20重量%(特別佳1-15重量%)。
- 該介質另外包含一或多種式XXIV化合物，
其中R0、X0及Y1-6具有請求項3中所指定的定義，s表示0或1，且
表示或。
在式XXIV中，X0亦可表示具有1-6個C原子之烷基或具有1-6個C原子之烷氧基。該烷基或烷氧基較佳係直鏈。
R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F；- 式XXIV化合物較佳係選自下式：
其中R0、X0及Y1具有上文指定的定義。R0較佳表示具有1至6個C
原子之烷基。X0較佳表示F，且Y1較佳係F；
較佳係 或。
- R0係具有2至6個C原子之直鏈烷基或烯基；- 該介質包含一或多種下式化合物：
其中R0及X0具有上文所指定的定義。R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F或Cl。在式XXV中，X0尤其佳表示Cl。
- 該介質包含一或多種下式化合物：
其中R0及X0具有上文所指定的定義。R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F。本發明介質特別佳包含一或多種其中X0較佳表示F的式XXIX化合物。式XXVII-XXIX化合物於本發明混合物中的用量較佳係1-20重量%(特別佳1-15重量%)。特別佳的混合物包含至少一種式XXIX化合物。
- 該介質包含一或多種下式嘧啶或吡啶化合物的化合物：
其中R1及X0具有上文所指定的定義。R1較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F。本發明介質特別佳包含一或多種其中X0較佳表示F的式M-1化合物。式M-1至M-3化合物於本發明混合物中的用量較佳係1-20重量%(特別佳1-15重量%)。
更佳的實施例係指示如下：
- 該介質包含兩種或更多種式IA(特定言之式IA-g)化合物；- 該介質包含1-30重量%，較佳1-20重量%，特別佳1-15重量%的式IA化合物；-式II、III、IX-XIII、XVII及XVIII化合物於該混合物中之總體比例係40至95重量%；- 該介質包含10-50重量%，特別佳12-40重量%的式II及/或III化合物；- 該介質包含20-70重量%，特別佳25-65重量%的式IX-XIII化合物；- 該介質包含4-30重量%，特別佳5-20重量%的式XVII化合物；- 該介質包含1-20重量%，特別佳2-15重量%的式XVIII化合物；- 該介質包含下式中之至少一種化合物：
- 該介質包含下式中之至少一種化合物：
- 該介質包含至少一種式IA化合物及至少一種式IIIa化合物。
- 該介質包含20重量%，較佳24重量%，較佳25-60重量%的式IXb化合物(特定言之式IXb-1化合物)：
- 該介質包含至少一種式IXb-1化合物及至少一種式IXc-1化合物：
- 該介質包含至少一種式DPGU-n-F化合物。
- 該介質包含至少一種式PPGU-n-F化合物。
- 該介質包含至少一種式PGP-n-m化合物，較佳兩種或三種化合物。
-該介質包含至少一種具有以下結構的式PGP-n-2V化合物：
已發現與習知液晶材料(但特定言之與式II至XXVIII中之一或多種化合物)混合的較佳1-20重量%(較佳1-15重量%)的式IA化合物會導致光安定性顯著增加及相當高之雙折射率值且同時觀察到具有低層列-向列相轉化溫度的寬向列相，此提高儲放壽命。同時，該等混合
物顯示極低臨限電壓、曝露至UV時具有極佳的VHR值及極高澄清點。
在本申請案中，術語「烷基」或「烷基*」涵蓋具有1-6個碳原子之直鏈及分支鏈烷基，特定言之直鏈基團甲基、乙基、丙基、丁基、戊基及己基。通常以具有2-5個碳原子之基團較佳。
術語「烯基」或「烯基*」涵蓋具有2-6個碳原子之直鏈及分支鏈烯基，特定言之直鏈基團。較佳的烯基係C2-C7-1E-烯基、C4-C6-3E-烯基，特定言之C2-C6-1E-烯基。特別佳的烯基實例係乙烯基、1E-丙烯基、1E-丁烯基、1E-戊烯基、1E-己烯基、3-丁烯基、3E-戊烯基、3E-己烯基、4-戊烯基、4Z-己烯基、4E-己烯基及5-己烯基。通常以具有至多5個碳原子之基團(特定言之CH2=CH、CH3CH=CH)較佳。
術語「氟烷基」較佳涵蓋具有末端氟的直鏈基團，即氟甲基、2-氟乙基、3-氟丙基、4-氟丁基、5-氟戊基、6-氟己基及7-氟庚基。然而，不排除其他位置的氟。
術語「氧雜烷基」或「烷氧基」較佳涵蓋式CnH2n+1-O-(CH2)m之直鏈基團，其中n及m各相互獨立地表示1至6。m亦可表示0。較佳地，n=1且m=1-6或m=0且n=1-3。
經由適當選定R0及X0的定義，可以所需方式修飾尋址時間、臨限電壓、透射特徵線之陡度等。例如，與烷基及烷氧基相比，1E-烯基、3E-烯基、2E-烯氧基及類似基團通常導致更短尋址時間、改良之向列傾向及彈性常數k33(彎曲)與k11(延展)之更高比例。與烷基及烷氧基相比，4-烯基、3-烯基及類似基團通常提供更低臨限電壓及更低的k33/k11值。本發明混合物之特徵在於(特定言之)高△ε值且因此比先前技術的混合物具有顯著更快的回應時間。
上述式化合物之最佳混合比實質上取決於所需性質、選定的上述式組分及選定的可存在的任何其他組分。
可容易地逐例確定於以上指示範圍內的適宜混合比。
上述式化合物於本發明混合物中的總量並不關鍵。因此，該等混合物可包含一或多種其他組分以達到使各種性質最佳化的目的。然而，上述式化合物的總濃度越高，則所觀察到的對該混合物性質的所需改良效應通常越好。
在一特別佳的實施例中，本發明介質包含式II至VIII(較佳II、III、IV及V，特定言之IIa及IIIa)化合物，其中X0表示F、OCF3、OCHF2、OCH=CF2、OCF=CF2或OCF2-CF2H。
可用於本發明介質中的上式及其子式之個別化合物係已知或可以與已知化合物類似的方式來製備。
本發明亦關於包含此種介質的電光顯示器(如(例如)STN或MLC顯示器)及此等介質於電光目的之用途，該電光顯示器具有兩個平面平行外板(其與框架一起形成單元)、用於切換位於該等外板上的個別像素的積體非線性元件及位於該單元中的具有正介電各向異性及高比電阻的向列液晶混合物。
本發明液晶混合物可顯著拓寬可用參數範圍。澄清點、於低溫下的黏度、熱及UV安定性及高光學各向異性之可實現組合係遠遠優於先前技術的先前材料。
本發明混合物係特別適用於行動應用及TFT應用，如(例如)行動電話及PDA。另外，本發明混合物可用於FFS、VA-IPS、OCB及IPS顯示器中。
在使向列相保持低至-20℃(及較佳低至-30℃，特別佳低至-40℃)及澄清點75℃(較佳80℃)的同時，本發明液晶混合物亦允許實現110mPa．s(特別佳100mPa．s)的旋轉黏度γ1，此允許實現具有快速回應時間的極佳MLC顯示器。該等旋轉黏度係在20℃下測定。
本發明液晶混合物在20℃下的介電各向異性△ε較佳係+7，特別
佳+8，尤其佳10。另外，該等混合物的特徵係低操作電壓。本發明液晶混合物之臨限電壓較佳係2.0V。本發明液晶混合物在20℃下的雙折射率△n較佳係0.09，特別佳0.10。
本發明液晶混合物之向列相範圍較佳具有至少90°(特定言之至少100°)的寬度。此範圍較佳延伸至少-25°至+70℃。
當然，經由適當選定本發明混合物之組分，亦可在較高臨限電壓下實現較高澄清點(例如大於100℃)或在較低臨限電壓下實現較低澄清點且同時保留其他有利性質。在僅對應地稍微增加的黏度下，亦可獲得具有較高△ε及因此低臨限值的混合物。本發明MLC顯示器較佳在第一古奇及泰瑞透射最小值(Gooch and Tarry transmission minimum)[C.H.Gooch and H.A.Tarry,Electron.Lett.10,2-4,1974；C.H.Gooch and H.A.Tarry,Appl.Phys.，第8卷，1575-1584,1975]下操作，其中除特別有利的電光性質(如(例如)特徵線之高陡度及對比度之低角度相依性(德國專利30 22 818))以外，在類似顯示器中於第二最小值下的相同臨限電壓下較低介電各向異性亦係足夠的。此允許使用本發明混合物在第一最小值下實現比包含氰基化合物的混合物的情況下顯著更高的比電阻值。經由適當選定個別組分及其重量比，熟習此項技術者可使用簡單途徑方法設定MLC顯示器之預先指定的層厚度所必需的雙折射率。
電壓保持比(HR)的測量[S.Matsumoto等人，Liquid Crystals 5,1320(1989)；K.Niwa等人，Proc.SID Conference,San Francisco,1984年6月，第304頁(1984)；G.Weber等人，Liquid Crystals 5,1381(1989)]已表明：包含一或多種式IA化合物的本發明混合物在UV曝露下比包
含式的氰基苯基環己烷或式的酯
而非一或多種式IA化合物的類似混合物顯示顯著更小的HR降低。
本發明混合物之光安定性及UV安定性係明顯更佳，即，其在曝露至光或UV時顯示顯著更小的HR降低。
本發明MLC顯示器自偏振器、電極基板及表面處理電極的構造對應此類顯示器之一般設計。在此處術語一般設計較寬泛且亦涵蓋該MLC顯示器之所有衍生型及修飾型，特定言之包括基於聚Si TFT或MIM的矩陣顯示元件。
然而，本發明顯示器與基於扭轉向列單元的迄今為止的習知顯示器間的顯著差異在於液晶層之液晶參數之選擇。
以本身習知的方式(例如藉由將一或多種式IA化合物與一或多種式II-XXVIII化合物或與其他液晶化合物及/或添加劑混合)製備可根據本發明使用的液晶混合物。通常，宜在高溫下，將以較少量使用的所需量組分溶解於組成該主要成分的組分中。亦可混合該等組分之有機溶劑(例如丙酮、氯仿或甲醇)之溶液並在徹底混合後(例如)藉由蒸餾再次移除溶劑。
該等介電質亦可包含熟習此項技術者已知且描述於文獻資料中的其他添加劑，如(例如)UV安定劑(例如Tinuvin®(例如Tinuvin®770，購自Ciba Chemicals)、抗氧化劑(例如TEMPOL)、微粒、自由基清除劑、奈米顆粒等。例如，可添加0-15%的多色染料或對掌性摻雜劑。適宜的安定劑及摻雜劑係描述於下表C及D中。
可另外將可聚合化合物(所謂的反應性液晶原(RM))(例如，如U.S.6,861,107中所揭示)添加至本發明混合物中，其濃度較佳為佔該混合物之0.12-5重量%(特別佳0.2-2重量%)。此等混合物可視需要亦包含引發劑，如(例如)U.S.6,781,665中所述。將該引發劑(例如購自Ciba的Irganox-1076)較佳以0-1%的量添加至包含可聚合化合物的混合物中。此類混合物可用於所謂的聚合物安定型(PS)模式，其中該反應性液晶原之聚合作用意欲發生在(例如)用於PS-IPS、PS-FFS、PS-TN、
PS-VA-IPS中的液晶混合物中。此條件的前提係該液晶混合物自身不包含任何可聚合組分。
在本發明之一較佳實施例中，該等可聚合化合物係選自式M化合物：RMa-AM1-(ZM1-AM2)m1-RMb M
其中該等個別基團具有以下定義：RMa及RMb各相互獨立地表示P、P-Sp-、H、鹵素、SF5、NO2、烷基、烯基或炔基，其中該等基團RMa及RMb中之至少一者較佳表示或包含基團P或P-Sp-；P表示可聚合基團；Sp表示間隔基或單鍵；AM1及AM2各相互獨立地表示較佳具有4至25個環原子(較佳C原子)的芳族、雜芳族、脂環族或雜環族基團，其亦可涵蓋或包含稠合環且其可視需要經L單-或多取代；L表示P、P-Sp-、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rx)2、-C(=O)Y1、-C(=O)Rx、-N(Rx)2、視需要經取代之矽烷基、視需要經取代之具有6至20個C原子之芳基、或具有1至25個C原子之直鏈或分支鏈烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰氧基或烷氧基羰氧基，其中(另外)一或多個H原子可經F、Cl、P或P-Sp-置換，以P、P-Sp-、H、OH、CH2OH、鹵素、SF5、NO2、烷基、烯基或炔基較佳；Y1表示鹵素，ZM1表示-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-OCO-、-O-CO-O-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-(CH2)n1-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-(CF2)n1-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CH=CH-、-COO-、-OCO-CH=CH-、CR0R00或單鍵；
R0及R00各相互獨立地表示H或具有1至12個C原子之烷基；Rx表示P、P-Sp-、H、鹵素、具有1至25個C原子之直鏈、分支鏈或環狀烷基(其中(另外)一或多個非相鄰CH2基團可經-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-置換，置換方式為O及/或S原子不直接相互連接，且其中(另外)一或多個H原子可經F、Cl、P或P-Sp-置換)、視需要經取代之具有6至40個C原子之芳基或芳氧基、或視需要經取代之具有2至40個C原子之雜芳基或雜芳氧基；m1表示0、1、2、3或4；且n1表示1、2、3或4；其中RMa、RMb及存在的取代基L中之至少一者(較佳一者、二者或三者，特別佳一者或二者)表示基團P或P-Sp-或包含至少一個基團P或P-Sp-。
特別佳的式M化合物係彼等具有以下定義者：RMa及RMb各相互獨立地表示P、P-Sp-、H、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、SF5或具有1至25個C原子之直鏈或分支鏈烷基(其中(另外)一或多個非相鄰CH2基團各可相互獨立地經-C(R0)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R00)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-置換，置換方式為O及/或S原子不相互直接連接，且其中(另外)一或多個H原子可經F、Cl、Br、I、CN、P或P-Sp-置換)，其中該等基團RMa及RMb中之至少一者較佳表示或包含基團P或P-Sp-；AM1及AM2各相互獨立地表示1,4-伸苯基、萘-1,4-二基、萘-2,6-二基、菲-2,7-二基、蒽-2,7-二基、茀-2,7-二基、香豆素、黃酮(其中(另外)此等基團中之一或多個CH基團可經N置換)、環己烷-1,4-二基(其中(另外)一或多個非相鄰CH2基團可經O及/或S置換)、1,4-伸環己烯基、二環[1.1.1]戊烷-1,3-二基、二環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、螺[3.3]庚烷-
2,6-二基、哌啶-1,4-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、茚滿-2,5-二基或八氫-4,7-亞甲基茚滿-2,5-二基，其中所有此等基團可未經取代或經L單-或多取代；L表示P、P-Sp-、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rx)2、-C(=O)Y1、-C(=O)Rx、-N(Rx)2、視需要經取代之矽烷基、視需要經取代之具有6至20個C原子之芳基、或具有1至25個C原子之直鏈或分支鏈烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰氧基或烷氧基羰氧基，其中(另外)一或多個H原子可經F、Cl、P或P-Sp-置換；P表示可聚合基團；Y1表示鹵素；Rx表示P、P-Sp-、H、鹵素、具有1至25個C原子之直鏈、分支鏈或環狀烷基(其中(另外)一或多個非相鄰CH2基團可經-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-置換，置換方式為O及/或S原子不直接相互連接，且其中(另外)一或多個H原子可經F、Cl、P或P-Sp-置換)、視需要經取代之具有6至40個C原子之芳基或芳氧基、或視需要經取代之具有2至40個C原子之雜芳基或雜芳氧基。
以其中RMa及RMb中之一者或兩者皆表示P或P-Sp-的式M化合物尤其佳。
適用於本發明液晶介質及PS模式顯示器之較佳RM係選自(例如)下式：
其中該等個別基團具有以下定義：P1及P2各相互獨立地表示可聚合基團，其較佳具有上下文針對P所指定的定義中之一者，以丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、氟丙烯酸酯基、氧雜環丁烷、乙烯氧基或環氧基特別佳；Sp1及Sp2各相互獨立地表示單鍵或間隔基，其較佳具有上下文針對Sp所指定的定義中之一者，且以-(CH2)p1-、-(CH2)p1-O-、-(CH2)p1-CO-O-或-(CH2)p1-O-CO-O-(其中p1係1至12的整數)特別佳，且其中最後提及的基團對相鄰環的連接經由O原子而發生，其中該等基團P1-Sp1-及P2-Sp2-中之一者亦可表示Raa；Raa表示H、F、Cl、CN或具有1至25個C原子之直鏈或分支鏈烷基(其中(另外)一或多個非相鄰CH2基團各可相互獨立地經-C(R0)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R0)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-置換，置換方式為O及/或S原子不直接相互連接，且其中(另外)一或多個H原子可經F、Cl、CN或P1-Sp1-置換)，以具有1至12個C原子之視需要經單-或多氟化之直鏈或分支鏈烷基、烷氧基、烯基、炔基、烷基
羰基、烷氧基羰基或烷基羰氧基(其中該等烯基及炔基具有至少兩個C原子且該等分支鏈基團具有至少三個C原子)特別佳；R0、R00各相互獨立地且在每次出現時相同或不同地表示H或具有1至12個C原子之烷基；Ry及Rz各相互獨立地表示H、F、CH3或CF3；ZM1表示-O-、-CO-、-C(RyRz)-或-CF2CF2-；ZM2及ZM3各相互獨立地表示-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-或-(CH2)n-，其中n係2、3或4；L在每次出現時相同或不同地表示F、Cl、CN或具有1至12個C原子之視需要經單-或多氟化之直鏈或分支鏈烷基、烷氧基、烯基、炔基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷基羰氧基，較佳為F；L'及L"各相互獨立地表示H、F或Cl；r表示0、1、2、3或4；s表示0、1、2或3；t表示0、1或2；且x表示0或1。
適宜的可聚合化合物係列示於(例如)表E中。
本發明液晶介質較佳包含總量為0.01至10%，較佳0.2至4.0%，特別佳0.2至2.0%的可聚合化合物。
以式M可聚合化合物特別佳。
本發明因此亦關於本發明混合物於電光顯示器中之用途及本發明混合物於快門鏡片(特定言之用於3D應用)及TN、PS-TN、STN、TN-TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、PS-FFS及PS-VA-IPS顯示器中之用途。
在本申請案及以下實例中，該等液晶化合物之結構係以首字母縮寫詞的方式指示，依據表A進行至化學式之轉換。所有基團CnH2n+1
及CmH2m+1係分別具有n及m個C原子之直鏈烷基；n、m及k係整數且較佳表示0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12。表B中的編碼係顯而易知。在表A中，僅指示母結構之首字母縮寫詞。在個別情況下，母結構之首字母縮寫詞以破折號分隔的方式緊接取代基R1*、R2*、L1*及L2*的編碼：
較佳的混合物組分係顯示於表A及B中。
表B在下式中，n及m各相互獨立地表示0、1、2、3、4、5、6、7、
以除式IA及IB化合物以外亦包含至少一、二、三、四或更多種選自表B的化合物之液晶混合物特別佳。
表C
在本發明之一較佳實施例中，該液晶原介質包含一或多種選自表E中之化合物群組之化合物。
以下混合物實例意欲解釋本發明且不限制其。
在上下文中，百分比數據表示重量百分比。所有溫度係以攝氏度表示。m.p.表示熔點，cl.p.=澄清點。此外，C=結晶狀態，N=向列相，S=層列相及I=各向同性相。此等符號之間的數據表示轉化溫度。此外，- △n表示於589nm及20℃下之光學各向異性，- γ1表示於20℃下之旋轉黏度(mPa．s)，- △ε表示於20℃及1kHz下之介電各向異性(△ε=ε∥-ε⊥，其中ε∥表示平行於該等分子之縱軸之介電常數且ε⊥表示與其垂直的介電常數)，- V10表示10%透射(與該板表面垂直的視角)的電壓(V)(臨限電壓)，其在TN單元(90度扭轉)中於第一最小值(即，在0.5μm的d△n值)及20℃下測定，- V0表示於反平行磨光單元中於20℃下以電容法測定的Freedericks臨限電壓。
除非另有明確指示，否則所有物理性質係根據「Merck Liquid Crystals,Physical Properties of Liquid Crystals」,status Nov.1997,Merck KGaA,Germany測定且適用於20℃溫度。
實例
實例M1
實例M2
實例M3
Claims (20)
- 一種液晶介質，其特徵在於其包含一或多種式IA化合物：
- 如請求項1之液晶介質，其中其包含一或多種選自式IA-g至IA-i化合物的化合物：
- 如請求項1之液晶介質，其中其另外包含一或多種選自式II及/或III的化合物：
- 如請求項1至3中任一項之液晶介質，其中其另外包含一或多種 選自式IV至VIII的化合物：
- 如請求項1至3中任一項之液晶介質，其中其另外包含一或多種選自式IX至XII的化合物：
- 如請求項1至3中任一項之液晶介質，其中其另外包含一或多種式XIII化合物：
- 如請求項1至3中任一項之液晶介質，其中其另外包含一或多種式XVII化合物：
- 如請求項1至3中任一項之液晶介質，其中其另外包含一或多種選自式XXVII、XXVIII及XXIX化合物群組之化合物：
- 如請求項1至3中任一項之液晶介質，其中其另外包含一或多種選自式XIX、XX、XXI、XXII、XXIII及XXIV化合物群組之化合物：
- 如請求項1至3中任一項之液晶介質，其中其包含20-60重量%的式IXb化合物：
- 如請求項1至3中任一項之液晶介質，其中其包含佔該混合物之1-30重量%的式IA化合物。
- 如請求項1至3中任一項之液晶介質，其中其另外包含一或多種選自UV安定劑、摻雜劑及抗氧化劑之群組之添加劑。
- 如請求項1至3中任一項之液晶介質，其中其另外包含一或多種可聚合化合物。
- 一種製備如請求項1至13中任一項之液晶介質之方法，其特徵在於使一或多種如請求項1中所定義的式IA化合物與其他液晶原化合物及視需要亦與一或多種添加劑及/或至少一種可聚合化合物混合。
- 一種如請求項1至13中任一項之液晶介質於電光目的之用途。
- 如請求項15之液晶介質之用途，其係用於TN、PS-TN、STN、ECB、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、PS-FFS及PS-VA-IPS顯示器中之快門鏡片(用於3D應用)。
- 一種電光液晶顯示器，其包含如請求項1至13中任一項之液晶介質。
- 一種式IA化合物，
- 一種式IA-g至IA-i化合物，
- 如請求項18或19之式IA化合物，其中：RA表示具有1至6個C原子之直鏈烷基或具有2至6個C原子之烯基，且XA表示F或OCF3。
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